JPH0662397B2 - 日焼け防止組成物 - Google Patents

日焼け防止組成物

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JPH0662397B2
JPH0662397B2 JP58076365A JP7636583A JPH0662397B2 JP H0662397 B2 JPH0662397 B2 JP H0662397B2 JP 58076365 A JP58076365 A JP 58076365A JP 7636583 A JP7636583 A JP 7636583A JP H0662397 B2 JPH0662397 B2 JP H0662397B2
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ジョンソン・エンド・ジョンソン・ベイビー・プロダクツ・カンパニー
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    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
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    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規かつ有用な，紫外線日焼け防止剤(sun scr
een agent)および組成物に関する。
人間の皮ふは，人工の光と同様に，約２９０ナノメータ
ー（ｎｍ）と約４００ｎｍの間の波長の輻射線（以下，
線という）を含む日光に鋭敏であることは周ねく記載さ
れている。約２９０ｎｍと３２０ｎｍの間の波長の紫外
線（ＵＶ−Ｂ領域）は皮ふに，赤変（reddening）もし
くは紅斑（erythema），浮腫（edema），水ぶくれ（bli
steving）またはさらにひどい場合には皮ふの発疹（eru
ption）を含む損傷作用を速かに生じることは公知であ
る。この波長領域の線に長時間もしくは慢性的に曝露さ
れると，ひどい皮ふの状態，例えば角皮症（keratose
s）や癌腫（carcinomas）に関わつてくる。近年，３２
０ｎｍをこえる波長の紫外線（ＵＶ−Ａ領域）および人
間の皮ふに対するかかる線の影響に関して興味が持たれ
ている。
前記の見地から，ＵＶ−Ｂ領域内の紫外線により生じる
日光の紅斑を生じる効果から保護することは，日焼け防
止剤および組成物の伝統的な目的物であつて，結果とし
て日焼け防止剤として有用な大低の化合物はこのＵＶ−
Ｂ領域に吸光最大（light absorbance maxima ）を有す
るものであつた。最近，ＵＶ−Ａ領域での皮ふの損傷に
対する関心が高まつた結果スペクトルのこの領域の紫外
線を吸収し得る化合物が段々有望になつて来たが，一般
に入手不可能である。現在，最も広く利用されている市
販の日焼け防止剤はｐ−アミノ安息香酸誘導体，オキシ
ベンゾン(oxybenzone)，メトキシケイ皮酸エステルおよ
びサリチル酸エステルである。
有望な日焼け防止剤は２９０ｎｍと３５０ｎｍの間の領
域に吸収最大を有し；分子吸光度（molar absorptirit
y）が１０，０００より大きく；無毒性，無色かつ無臭
であり；熱および光に安定であり；水溶性であり容易か
つ比較的安価に製造されることが必要である。容易に入
手できる日焼け防止剤はある程度好適ではあるが，何れ
も前記の所望される性質の一つ以上が欠けている。
本発明の目的は改良された日焼け防止剤と組成物を提供
することである。
本発明の別の目的は，従来利用された材料の不利な点を
克服する日焼け防止剤を含む日焼け防止組成物を提供す
ることおよび人間の皮ふに対する十分かつ安全な保護を
提供することである。
本発明のさらに別の目的は，日光の有害な効果から人間
の皮ふを保護する方法を提供することである。
本発明のこれらおよび他の目的および特徴は，後記の詳
細な記載から当業者には容易に明らかになるであろう。
本発明の前記の目的および他の特徴と利益は一つ以上の
ビニル系（vinylogous）アミドを日焼け防止剤として含
む日焼け防止組成物によつて達成される。
本発明の日焼け防止組成物は，日焼け防止剤として，式 で表わされ，式中Ｒ1が，１〜１８個の炭素原子のアル
キル，シクロアルキル，アルケニル，シクロアルケニ
ル，アリール，置換アリールもしくはアルカリールから
選ばれ， Ｒ2およびＲ3は同じでも異つていてもよく，水素，１〜
１８個の炭素を有するアルキル，アルケニル，シクロア
ルキルもしくはシクロアルケニルから選ばれ， Ｒ4およびＲ5は同じでも異つていてもよく，水素，１〜
１８個の炭素原子を有するアルキル，アルケニル，アリ
ールおよび置換アリール，アルカリール，シクロアルキ
ルもしくはシクロアルケニルから選ばれ， Ｙは酸素原子である 化合物から構成される群から選ばれる少くとも一つのビ
ニル系（vinyloguous）アミド化合物を含む。
本発明において有用なビニル系アミドは，適当なアミン
と適当なβ−ジカルボニルの等モル量を２〜２０倍過剰
量のメタノール，エタノール，プロパノール，トルエン
もしくは水に溶解することによつて製造することができ
る。所望ならば，それらは無溶媒で製造することもでき
る。生成した混合物は約２時間，５０゜で撹拌すると，
所望のビニル系アミドが得られるが，第二アミンの場合
は加熱も若干延長する必要がある。
前記のビニル系アミドには，それらのシス−トランス幾
何異性体（cis-trans positionalisomers）がすべて含
まれる。ビニル系アミドの二量体および低級ポリマー
（low polymers）は同様の方法で製造でき，本発明にお
いて有用である。
本発明中有用なビニル系アミドの特定の例として含まれ
るものは次の通りである： ４−オクチルアミノ−３−ペンテン−２−オン ４−ドデシルアミノ−３−ペンテン−２−オン ４−オクタデシルアミノ−３−ペンテン−２−オン ４−ドデシルアミノ−３−メチル−３−ペンテン−２−
オン ３−オクチルアミノ−１−フエニル−２−ブテン−１−
オン ３−ドデシルアミノ−１−フエニル−２−ブテン−１−
オン ３−オクチルアミノ−２−ブテン酸エチル ３−〔２−（４′−アミノ−３′−ペンテン−２′−オ
ン）−エチルアミノ〕−１−フエニル−２−ブテン−１
−オン ４−〔６−（４′−アミノ−３′−ペンテン−２′−オ
ン）−ヘキシルアミノ〕−３−ペンテン−２−２オン ４−ジプロピルアミノ−３−ペンテン−２−オン ４−（３−ブチルジエチルアンモニウム）−プロピルア
ミノ−３−ペンテン−２−オン・ブロミド ４−フエニルアミノ−３−ペンテン−２−オン ４−（ｐ−カルボキシエチル）−アミノ−３−ペンテン
−２−オン ドデシル ３−ドデシルアミノ−２−ブデンアミド ビス（３−オクチルアミノ−２−ブテノイル）−Ｂ，
Ｂ′−ジオキシエチルエーテル ４−ドデカノイルアミノ−３−ペンテン−２−オン ３−オクタデシルアミノ−１−フエニル−２−ブテン−
１−オン 本発明の処方に用いられるビニル系アミドはＵＶ−Ａか
ＵＶ−Ｂの何れかの領域に光の吸収最大を示すので，特
定のビニル系アミドを選択することによつて，これらの
領域の何れかで，或は前記ビニル系アミドの混合物を選
択することによつてスペクトルの両方の領域での日焼け
防止に有効な組成物を処方することができる。また，ビ
ニル系アミド日焼け防止剤を慣用の日焼け防止剤と組合
せて有効な日焼け防止組成物を形成することも可能であ
り，時には望ましいことである。
本発明の日焼け防止組成物は，日焼け防止剤もしくは日
焼け防止剤の組合せおよび薬剤的増量媒質，例えば担体
もしくは媒体であつて，前記剤を皮ふに適用するのに適
合させるものを含有する。これらの組成物は固体，液体
あるいはエヤゾールの何れの形でもあり得る。本発明の
日焼け防止組成物はまた，種々の化粧品や美容製品（pe
rsonalcare products），例えば手や身体用ローシヨ
ン，油剤，軟膏，口唇用塗布剤（lip balm product
s），美顔剤などに混入することもできる。
日焼け防止組成物もしくは化粧品および美容製品中に加
える日焼け防止剤の量は広範囲に変えてもよいが，好ま
しくは全組成物中の約１〜２０重量％である。一つ以上
の日焼け防止剤を，好ましくは組成物中１〜２０重量％
の範囲の前記剤の組合せ濃度で用いることができる。種
々の製品中にこれらの剤をこれより大量に用いること
は，操作上および経済的な配慮によつてのみ限定される
ことである。
本発明の特定の実施態様を次の実施例によつて説明す
る。しかしながら，本発明は個々の実施例中に記載され
た特定の限定にではなく，むしろ添付された特許請求の
範囲に限定されることを理解すべきである。
実施例Ｉ 化合物(A)の製造 １００．１２ｇ（１モル）のペンタン−２，４−ジオン
と１２９．２５ｇ（１モル）のｎ−オクチルアミンを激
しく撹拌しながら混合し，１０分間かけて５０℃まで発
熱させる。１時間後，反応生成物を冷却すると式 の化合物が２１１ｇ得られる。化合物(A)の紫外線吸収
スペクトルを測定（メタノール中）したところ、吸収最
大は313ｎｍにあり、分子吸光度は22,250であった。ま
た、ＵＶ−Ｂ領域の紫外線を吸収することも確認され
た。
実施例II 化合物(G)の製造 １３０．１４ｇ（１モル）のアセト酢酸エチルと１２
９．２５ｇ（１モル）のｎ−オクチルアミンを３００ml
の９５％のエタノール中で混合する。溶液を還流下に４
時間撹拌する。減圧下で溶媒を除去すると，式 の化合物が２４１ｇ得られる。
実施例III 化合物(F)の製造 １６２．１９ｇ（１モル）のベンゾイルアセトンと１８
５．３６ｇ（１モル）のドデシルアミンを１０００mlの
メタノール中に溶解する。溶液を約６０℃で５時間加熱
する。溶媒を減圧除去すると３２９ｇの式 の化合物が得られる。化合物(F)の紫外線吸収スペクト
ルを測定（鉱油中）したところ、吸収最大は341ｎｍに
あり、分子吸光度は19,800であった。また、ＵＶ−Ｂ領
域の紫外線を吸収することも確認された。
さらに化合物Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｊ、Ｌのλmaxと分子吸光度
が測定された。その結果を化合物Ａ、Ｆの結果も含めて
まとめて記す。
実施例IV 次の操作により日焼け防止組成物を製造する。適当なビ
ーカー中で，激しく撹拌しながら，1.50ｇのCarbopol９
４１ 粘稠化剤，０．２５ｇのエチレンジアミン四酢酸
二ナトリウム（ＥＤＴＡ二ナトリウム）保存およびキレ
ート剤，１．００ｇのMethocelＫ１００ＬＶ安定剤なら
びに０．６５ｇのRathon ＣＧ保存剤を３５４．１ｇの
脱イオン水に加える。１５．００ｇの７．５％水酸化ア
ンモニウム溶液を加え，５分間混合を続ける。第二のビ
ーカー中で，５．００ｇのステアリルアルコール軟化剤
（emmolient），１０．００ｇのEmerest２４００軟化
剤，１０．００ｇの鉱油軟化剤，２．５０ｇのジメチコ
ーン（dimethicone）軟化剤，２５．００ｇのFinsolvＴ
Ｎ軟化剤および１５．００ｇのイソステアリン酸乳化剤
を７０℃に加熱する。第三のビーカー中で，２５．００
ｇの化合物Ａ，１５．００ｇの化合物Ｅおよび２０．０
０ｇの化合物Ｇを７０℃で予備融解した後，第二のビー
カーの内容物中に加え，５分間，７０℃で混合する。第
二のビーカーの内容物を，次いで，第一のビーカーに加
え，生成したエマルジョンを５０℃に冷却し，ホモジナ
イズ（均一化）して，室温まで冷却する。
生成した組成物は，pH約８．６，粘度約２０．０００セ
ンチストークの不透明，流動性のローシヨンであるエマ
ルジヨンである。
生成した組成物は次の処方である。
実施例Ｖ 日焼け防止組成物を実施例IVの操作に従つて調製した
が、それは次の成分からなるものである： 生成した組成物は，pH８．５６，粘度２０．０００セン
チストークの白色；不透明のローシヨンである。
実施例VI 日焼け防止組成物を実施例IVの操作に従つて調製した
が，それは次の成分からなるものである： 生成した組成物は白色，不透明のローシヨンである。
実施例VII 日焼け防止組成物を実施例IVの操作に従い調製したが，
それは次の成分からなるものである： 生成した組成物は白色，流動性のローシヨンである。
実施例VIII 日焼け防止組成物を実施例IVの操作に従つて調製した
が，それは次の成分からなる： 生成した組成物は白色，流動性のローシヨンである。
実施例IX 手および身体用ローシヨン組成物を次のように調製す
る： 適当なビーカー中で，激しく撹拌しながら，３．０ｇの
Carbopol ９３４と４０ｇのプロピレングリコールを７
８８．７ｇの脱イオン水に加え，７０℃に加熱する。第
二のビーカー中で，１０ｇのパルミチン酸イソプロピ
ル，１０．０ｇのジメチコン（５０cs），１２．５ｇの
オレイン酸，１０．０ｇのステアロキシメチルシラン，
８．０ｇのソルビタンステアラート，５．０ｇのセチル
アルコール，５．０ｇのステアリルアルコール，５．０
ｇの合成蜜蝋，１２．５ｇのグリセリルモノステアラー
ト，１２．５ｇのステアリン酸，１２．０ｇのポリソル
ベート６１（polysorbate 61），１５．０ｇのミリスチ
ン酸ミリスチル，２．０ｇのＢＨＴおよび３．０ｇのベ
ンジルアルコールを融解する。第二のビーカーの内容物
を第一のビーカーの内容物に加え，生成した混合物に
０．５ｇのブチルパラベン（butylparaben），１．０ｇ
のプロピルパラベンおよび１．５ｇのメチルパラベンを
加えた後，続いて２．６ｇの５０％水酸化ナトリウム溶
液；２０．０ｇの化合物Ａおよび２０．０ｇの化合物Ｅ
を加える。生成したエマルシヨンはホモジナイズし，４
５℃に冷却し，そこで２．０ｇの芳香剤を加えた後室温
まで冷却すると，粘稠な白色ローシヨンが生成する。
生成した組成物は次の処方である。
実施例Ｘ ローシヨンの処方物を実施例IXの操作にしたがつて調製
するが，それは次の成分からなる： 生成した組成物は粘稠，白色のローシヨンである。
実施例XI ローシヨンの処方物を実施例IXの操作にしたがつて調製
するが，それは次の成分からなる： 生成した組成物は粘稠，白色のローシヨンである。
実施例XII ローシヨンの処方物を実施例IXの操作にしたがつて調製
するが，それは次の成分からなる： 生成した組成物は粘稠，白色のローシヨンである。
実施例XIII ハンドクリーム用組成物を次の操作にしたがつて調製す
る。適当なビーカー中で，３６７．４ｇの鉱油，５５．
０ｇのラノリン，８０．０ｇの白蝋，４５．７ｇのパラ
フイン，７０．０ｇの合成蜜蝋，１０．０ｇのグリセリ
ルモノステアラートおよび６８．５ｇの白色セレシン蝋
（ceresine wax）を融解し，７０℃に保持する。第二の
ビーカー中で，２４１．８ｇの脱イオン水，１９．０ｇ
の粉砕したホウ砂および１．０ｇのプロピルパラベンを
７０℃まで加熱し，第一のビーカーの内容物を第二のビ
ーカー中へ加え，３０ｇの化合物Ａと２０．０ｇの化合
物Ｑをそこへ加える。混合物を５５℃に冷却し，１．６
ｇの芳香剤を加え，４５℃まで冷却を続け，生成した組
成物を適当な容器に充填し，室温に冷却する。
生成した組成物は次の処方である： 実施例XIV ハンドクリーム用処方物を実施例XIIIの操作にしたがつ
て調製するが，それは次の成分からなる： 実施例XV ハンドクリーム用処方物を実施例XIIIの操作にしたがい
調製するが，それは次の成分からなる： 実施例XVI ハンドクリーム用処方物を実施例XIIIの操作にしたがつ
て調製するが，それは次の成分からなる： 実施例XVII ドライスキン用組成物を次の操作にしたがつて調製す
る。適当なビーカー中で，４１０．０ｇのペトロラタム
（petrolatum），３０．０ｇのポリエチレンおよび２
０．０ｇの二酸化ケイ素を８０℃で融解し，ホモジナイ
ズする。この混合物に３３８．０ｇのシクロメチコーン
（cyclomethicone），１００．０ｇのジメチコン，１
０．０ｇの鉱油，１．０ｇのプロピルパラベン，１．０
ｇのソルビン酸，５０．０ｇの化合物Ａおよび４０．０
ｇの化合物Ｆを加え，生成した混合物を３５℃に冷却す
る。
生成した組成物は次の処方である： 実施例XVIII ドライスキン用処方物を実施例XVIIの操作にしたがつて
調製したが，それは次の成分からなる： 実施例XIX ドライスキン用処方物を実施例XVIIの操作にしたがつて
調製するが，それは次の成分からなる。
実施例XX ドライスキン用処方物を実施例XVIIの操作にしたがつて
調製するが，それは次の成分からなる： 実施例XXI 口唇用塗布剤組成物を次の操作にしたがつて調製する。
適当なビーカー中に，７２．０ｇのペトロラタム，８．
０ｇのSyncrowax HRC，８．０ｇのSyncrowax ERL-Ｃ，
８．０ｇのSyncrowax HGL-Ｃ，２．０ｇの化合物Ａおよ
び２．０ｇのオキシベンゾンを加える。混合物を融解
し，６０℃の温度で棒状に注型成形する。
生成した組成物は次の処方を有する： 実施例XXII 口唇用塗布剤組成物を実施例XXIの操作にしたがい調製
したが，それは次の成分からなる： 実施例XXIII 口唇用塗布剤を実施例XXIの操作に従つて調製するが，
それは次の成分からなる： 実施例XXIV 口唇用塗布剤組成物を実施例XXIの操作にしたがつて調
製するが，それは次の成分からなる： 実施例XXV 鉱油組成物を次の操作にしたがつて調製する。適当なビ
ーカー中で，９７．０ｇの鉱油，１．０ｇの化合物Ｇ，
１．０ｇの化合物Ｃおよび１．０ｇのオキシベンゾルを
均一になるまで融解し，室温まで冷却する。
生成した組成物は次の処方である。
実施例XXVI 鉱油組成物を実施例XXVの操作にしたがつて調製する
が，それは次の成分からなる： 実施例XXVII 鉱油組成物を実施例XXVの操作にしたがつて調製する
が，それは次の成分からなる： 実施例XXVIII 鉱油組成物を実施例XXVの操作にしたがつて調製する
が，それは次の成分からなる：
フロントページの続き (72)発明者 チヤ−ルズ・エドウイン・クラム アメリカ合衆国ニユ−・ジヤ−ジ−州キン グストン・ロ−レル・アヴエニユ−87 (72)発明者 エルヴイン・ラツセル・ラツケンバツチ アメリカ合衆国ニユ−・ジヤ−ジ−州サマ −セツト・サマ−オ−ル・ロ−ド13 (56)参考文献 特公 昭44−27573（ＪＰ，Ｂ１)

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式 で表わされ、式中 Ｒ1が１〜１８個の炭素原子のアルキル、シクロアルキ
    ル、アルケニル、シクロアルケニル、アリール、置換ア
    リールもしくはアルカリールから選ばれ； Ｒ2およびＲ3は同じでも異なってもいてもよく、水素、
    １〜１８個の炭素原子のアルキル、アルケニル、シクロ
    アルキルもしくはシクロアルケニルから選ばれ、 Ｒ4およびＲ5は同じでも異なっていてもよく、水素、１
    〜１８個の炭素原子のアルキル、アルケニル、アリール
    および置換アリール、アルカリール、シクロアルキルも
    しくはシクロアルケニルから選ばれ、 Ｙは酸素原子である、 化合物から構成される群から選ばれるビニル系(vinylog
    uous) アミド化合物を少なくとも一つ含有する日焼け防
    止組成物。
  2. 【請求項２】特許請求の範囲第１項に記載の組成物であ
    って、前記ビニル系アミド化合物が、式 で表わされるものである組成物。
  3. 【請求項３】特許請求の範囲第１項に記載の組成物であ
    って、前記ビニル系アミド化合物が、式 で表わされるものである組成物。
  4. 【請求項４】特許請求の範囲第１項に記載の組成物であ
    って、前記ビニル系アミド化合物が、式 で表わされるものである組成物。
  5. 【請求項５】特許請求の範囲第１項に記載の組成物であ
    って、 で表わされるものである組成物。
  6. 【請求項６】特許請求の範囲第１項に記載の組成物であ
    って、前記ビニル系アミド化合物が全組成物中の約１〜
    ２０重量％で存在する組成物。
  7. 【請求項７】特許請求の範囲第１項に記載の組成物であ
    って、少なくとも一つの前記ビニル系アミドおよびさら
    にオキシベンゾン(oxybenzone)を含む組成物。
  8. 【請求項８】特許請求の範囲第１項に記載の組成物であ
    って、少なくとも一つの前記ビニル系アミド化合物およ
    びさらにパディマートＯ(padimate O)を含む組成物。
JP58076365A 1982-05-05 1983-05-02 日焼け防止組成物 Expired - Lifetime JPH0662397B2 (ja)

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US06/375,072 US4514383A (en) 1982-05-05 1982-05-05 Sunscreen compositions containing vinylogous amides

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