LU84789A1 - Compositions ecrans solaires - Google Patents
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Description
* 6 g -1-
La présente invention concerne des agents ét compositions nouveaux et utiles jouant le rôle d'écrans solaires contre le rayonnement ultraviolet et des procédés de protection de la peau humaine contre 5 les effets potentiellement nocifs de la lumière solaire.
On possède de nombreux documents témoignant " de ce que la peau humaine est sensible à la lumière contenant un rayonnement de longueur d'onde comprise entre environ 290 nanomètres (nm) et 400 nm ainsi qu'à Ί0 la lumière artificielle. On sait que le rayonnement ultraviolet de longueur d'onde comprise entre environ 290 et 520 nm (région UV-B) produit rapidement des effets dommageables sur la peau y compris un rougissement ou un érythème, un oedème, des ampoules ou d'autres 15 éruptions de la peau dans les cas les plus graves. On associe l'exposition prolongée ou chronique au rayonnement dans cet intervalle de longueur d'onde avec des états dermatologiques graves comme les kératoses acti-niques et les carcinomes. Depuis quelques années on se 20 préoccupe également des rayonnements ultraviolets de longueur d'onde supérieure à 320 nm (région UV-A) ainsi que des effets nocifs de tels rayonnements sur la peau humaine.
Etant donné ce qui précède, la protection • 25 contre les effets d'érythème de la lumière solaire pro duits par le rayonnement ultraviolet dans la région UV-B est l'objectif traditionnel des agents et compositions écrans solaires et il s'ensuit que la plupart des composés utilisés comme écrans solaires ont des ma-3C xima d'absorption de lumière situés dans cette région UV-B. Depuis quelques temps, à la suite de préoccupations croissantes sur les dommages produits sur la peau dans la région UV-A, des composés capables d'absorber le rayonnement ultraviolet dans cette région du ^3 spectre deviennent de plus en plus souhaitables mais ΰ -2- sont généralement non disponibles.
Actuellement, les agents écrans solaires du commerce les plus largement utilisés comprennent les dérivés d'acide para-aminobenzoïque, les oxÿbenzones, 5 les méthoxycinnamates et les salicylates.
Un écran solaire approprié doit avoir des maxima d'absorption situés dans un intervalle compris entre 290 et 350 nm; avoir une absorptivité molaire supérieure à 10 000; être non toxique, incolore et 10 inodore; être stable vis-à-vis de la chaleur et de la lumière; être insoluble dans l'eau et pouvoir être produit facilement et de façon relativement peu coûteuse.
... . Bien que les écrans solaires du commerce actuellement disponibles connaissent un certain succès, il leur 15 manque à tous une ou plusieurs des propriétés souhaitables ci-dessus.
L'invention a pour objet de fournir des agents et compositions écrans solaires perfectionnés.
L'invention a également pour objet de fournir 20 des compositions écrans solaires comprenant des agents écrans solaires surmontant les inconvénients des matières disponibles jusqu'à présent et fournissant une protection adéquate et sans danger à la peau humaine.
L'invention a encore pour objet de fournir ' 25 des procédés de protection de la peau humaine contre les effets nocifs de la lumière solaire.
Ces objets et caractères de l'invention, ainsi que d'autres, apparaîtront facilement aux spécialistes d'après la description détaillée donnée ci-30 dessous.
Les objets et autres caractères et avantages de l'invention ci-dessus sont obtenus par des compositions écrans solaires contenant un ou plusieurs amides vinylogues comme agents écrans solaires.
35 Les compositions écrans solaires de l'inven- £ -3- tion comprennent comme agent écran solaire actif au : moins un composé amide vinylogue choisi dans le groupe constitué par 0 R- O Ht- 5 II I5 II I5 ÎL-C-C=C-K-R,. et R.-Y-C-C=C-R-k„ 1 I I 4 1 I I 4 R2R5 R2E3 où iO est choisi entre alcoyle, cycloalcoyle, alcényle, cycloalcényle, aryle, aryle substitué ou alcaryle en O, à pouvant être éventuellement interrompu ou substitué par N ou O. Lorsque ÎT est présent, ce peut être sous forme d'amine primaire, secondaire ou ter-15 tiaire, de sel d'ammonium quaternaire ou d'amide, et lorsque 0 est présent, ce peut être sous forme d'alcool, d'acide carboxylique, d'ester ou d’éther.
R2 et peuvent être semblables ou différents et sont choisis entre hydrogène, alcoyle, alcé-20 nyle, cycloalcoyle ou cycloalcényle en à C^g et peuvent être éventuellement interrompus ou substitués par N ou 0 comme il est dit ci-dessus. R^, R2 et R^ peuvent également former des noyaux carbocycliques ou hétérocycliques.
25 R^ et R^ peuvent être semblables ou diffé rents et sont choisis entre hydrogène, alcoyle, alcé-nyle, aryle et aryle substitué, alkaryle, cycloalcoyle ou cycloalcényle en CL, à C^g et peuvent être éventuellement interrompus ou substitués par N ou O comme il est $0 dit ci-dessus. R^ et R,- peuvent également former des noyaux hétérocycliques.
Y représente R ou 0.
On peut préparer les amides vinylogues utiles dans l'invention en dissolvant des quantités équimo-55 laires d'une amine appropriée et un P-dicarbonyle ap- f -4- proprié dans un excès du double au vingtuple de méthâ-nol, d'éthanol, de propanol, de toluène ou d'eau. On peut également les préparer en l'absence d'un solvant, si on le désire. On agite le mélange obtenu à 50°C pen-5 dant environ 2 heures pour donner l'amide vinylogue désiré , bien que dans le cas des amines secondaires une certaine quantité de chauffage additionnel puisse être requise.
Les amides vinylogues décrits ci-dessus com-10 prennent tous leurs isomères de position cis-trans. On peut préparer les dimères et les polymères inférieurs des amides vinylogues de manière analogue, et ils sont ^ utiles dans l'invention.
Les exemples spécifiques d'amides vinylogues 15 qui sont utiles dans l'invention comprennent : 0 Ü A. CHj-C-CH^O-MH-Coa.r, 5 I Ο I/
CHZ
20 3 4-octylamino-3-pentène-2-one 0
II
B. CH5-C-CH=C-MH-C12H25
25 I
CHj 4-dodécylamino-3-pentène-2-one 0
II
50 G. CH^-C-CH-C-MH-C^gH^
C£L
0 4-octadécylamino-3-pentène-2-one -5- 0
II
D. CH, - 0 - C = C - NH - C.0H0[- 3 , , 12 25 OH, OH, 3 5 5 4-dodécylainino-3-méthyl-5-pentène-2-one
O
γλ} E. (oj C-CH=C-HH-C8H17 10 GH3 3-octylamino-1-phényl-2-butène-1-one
O
/-Λ ! E. (O/—C-CH=C-ÏÏH-012H25
15 I
CH, 3 3-dod.écylamino-1 -phényl-2-butène-1 -one 0
II
20 G. CoHc;-0C-CH=C-NH-CoH/, n 25 j ol/ CH, 5 é thyl-3-o cty1amino-2-buténo at e 0 0
25 π P
H. (o) 0-CH=0-1ÏH-0HoCH,.-1;H-C=0H-0-GH, I 2 2 3 CH, CH, 5 5 3-[2-(4'-amino-3'-pentène-21-one)-s 30 éthylamino]-1-phényl-2-butène-1-one -6- 0 Ο
Il II
I. CH3-C-GH=G-M-(CH2)6-NH-C=GH-C-CH5 5 ch3 gh3 4-[6-(41-amino-3'-pentène-21-one)-hexylamino]-3-pentène-2-one 0
II
10 J. CH,-C-CH=C-CH, 3 j 3 n(g3h?)2 4-dipropylamino-3-pentène-2-one 0 15 || Br“ K. ch3-c-ch=c-wh-(ch2)3-iî+(c2h5)2c4h9 CH, 3
Bromure de 4-(3-butyldiéthylaimonium)-20 propylamino-3-pentène-2-one 0 1 r \ L. CH,-C-CH=C-NH-< O) ? I ^ 25 GH3 4-phény1amino-3-pentène-2-one 0 M. CH3-C-CH=C-NH—(oy— C02C2H3
50 I
0H_ 3 4-(p-carboxyéthylphényl)-amino-3-pentâne-2-one -7- 0 :
II
N. c12H25"NH-c-ch“c”nh“012H25 CH, 5 , 5 dodécyl-3-dodecylamino-2-buténamide 0 0
Il II
O. Cg^ 7-NH~C=CH-C-0CH2CH20-CH2CH20-C-CH=C-HH-C8H17
ίο I I
CH, CH, o 5 bis(3-octylamino-2-buténoyl)-B,B'-dioxyéthyléther 0 0
Il II
15 P. CH^C-CH-Ç-MH-C-C^Hgj ch3 4-dodécanoylamino-3-pentène-2-one 0 20 ^ Il Q. (Oy—C-CH=C-HH-C18H27 CH, 0 3-octadécylamino-1-phényl-2-butène-1-one 25 Les amides vinylogues utiles dans les formu lations de l'invention présentent des maxima d'absorption de lumière dans les régions UV-A ou IJV-B et ainsi selon le choix des amides vinylogues spécifiques on ... peut formuler des compositions qui sont des écrans so-30 laires efficaces dans l'une ou l'autre de ces régions ou en choisissant un mélange desdits amides vinylogues dans les deux régions du spectre. Il est également possible, et il peut quelquefois être souhaitable de combiner les agents écrans solaires amides vinylogues avec 35 des agents écrans solaires classiques pour former des -8- compositions écrans solaires efficaces. : - Les compositions écrans solaires de l'inven tion contiennent l'agent écran solaire ou la combinaison d'agents écrans solaires et un milieu pharmaceuti-5 que diluant comme un support ou véhicule qui adapte lesdits agents à l'application sur la peau. Ces compositions peuvent être sous forme solide, liquide ou d'aérosol. Les agents écrans solaires de l'invention peuvent également être incorporés dans divers produits Ί0 cosmétiques et de soins personnels comme les lotions pour les mains et le corps, les huiles, les onguents, les baumes pour les lèvres, les cosmétiques pour le visage, etc.
La quantité d'agents écrans solaires présente 15 dans les compositions écrans solaires ou les produits cosmétiques et de soin personnel peut varier grandement mais se situe de préférence dans un intervalle d'environ i à 20 % en poids de la composition totale. On peut utiliser un ou plusieurs agents écrans solaires, la 20 concentration combinée desdits agents se situant de préférence dans un intervalle allant de 1 à 20 % en poids de la composition. On peut incorporer de plus grandes quantités de ces agents dans divers produits, ceci étant limité seulement par des considérations 25 techniques et économiques.
Des modes de réalisation spécifiques de l'invention sont présentés dans les exemples suivants. On comprendra cependant que l'invention ne se borne pas aux limitations spécifiques exposées dans les divers" 30 exemples, mais plutôt à la portée des revendications jointes.
» -9- EXEÎ ÎPLE I :
Préparation du composé (A)
On mélange 100,12 g (1 mole) de pentane-2,4-dione et 129,25 g (1 mole) de n-octylamine en agitant 5 vigoureusement et de façon exothermique à 50°C pendant une période de 10 minutes. Au bout d*1 heure, le produit réactionnel se refroidit et donne 211 g d'un composé de formule 0 10 || CH^-C-CH-C-ITH-CgHrp CH,
,· P
EXEMPLE II
15 Préparation du composé (G)
On mélange 130,14 g (1 mole) d'acétoacétate d'éthyle et 129,25 g (1 mole) de n-octylamine dans 300 ml‘d'éthanol à 95 %» On mélange la solution au reflux pendant une durée de 4 heures. L'enlèvement du 20 solvant à pression réduite donne 241 g du composé de formule 0
II
C,H[--0-0-CH=C-IIH-C(2H-r, ώ P i O * t
25 I
CH, 5
EXEMPLE III
Préparation du composé (P)
On dissout 162,19 g (1 mole) de benzoyl-30 acétone et 185,36 g (1 mole) de dodécylamine dans 1000 ml de méthanol. On chauffe la solution à environ 60°C pendant 5 heures. L'enlèvement du solvant sous une pression réduite donne 329 g d'un composé de formule -10- • ο <g>— 0-0Η=0-ΝΗ-ση 2Η25 5 ch3
EXEMPLE IV
On prépare une formulation écran solaire selon le procédé suivant. Dans un "bêcher approprié, en agitant vigoureusement, on ajoute 1,50 g d'agent épaississant 10 Carhopol 941, 0,25 g de tétraacétate d'ethylènediamine disodique (EDTA disodique), un agent de préservation et un agent de chélation, 1,00 g de stabilisateur îîethocel K100LV et 0,65 g d'agent de conservation Kathon CG à 354,1 g d'eau désionisée et on chauffe à 70°C. On ajoute 15 15,00 g d'une solution à 7,5 % d'hydroxyde d'ammonium et on continue de mélahger pendant 5 minutes. Dans un second bêcher, on chauffe à 70°C 5,00 g d'émollient alcool stéarylique, 10,00 g d'émollient Emerest 2400, 10,00 g d'émollient huile minérale, 2,50 g d'émollient 20 diméthicone, 25,00 g d'émollient Pinsolv T1T et 15,00 g d'émulsifiant acide isostéarique. Dans un troisième bêcher, on pré-mélange 25,00 g de composé A, 15,00 g de composé E et 20,00 g de composé G à 70°C puis on ajoute l'ensemble au contenu du second bêcher et on mélange 25 pendant 5 minutes à 70°G. On ajoute alors le contenu du second bêcher au premier bêcher et on refroidit à 50°C l'émulsion obtenue, on homogénéise, et on refroidit à la température ambiante.
La composition obtenue est une émulsion qui 30 est une lotion opaque, qui ne s'agglomère pas, ayant un pH d'environ 8,6 et une viscosité d'environ 20 000 cen-tistokes.
La composition obtenue a la formulation suivante : -11-
Ingrédients % pondéral*
Carbopol 941 (marque déposée de B.F.
Goodrich pour un polymère carboxy-viny1ique) 0,50 5 EDTA disodique 0,05
Methocel K100LV (marque déposée de Dow Chemical pour l'hydroxypropyl-méthylcellulose) 0,20
Kathon CG (marque déposée de Rohm & 10 Haas pour les méthyl- et méthyl- chloroisothiazolinones) 0,13
Hydroxyde d'ammonium (7,5 %) 3,00
Alcool stérylique 1,00
Emerest 2400 (marque déposée d’Emery 15 Industries pour le stéarate de gly- céryle) 2,00
Huile minérale 2,00
Acide isostéarique 3,00
Diméthicone, 50 es 0,50 20 Finsolv TN (marque déposée de Finetex pour les benzoates d'alcool en C^^ à C15) 5,00
Composé À 5,00
Composé E 3,00 25 Composé G 4,00
Eau désionisée q.s.p. 100,00.
EXEMPLE Y
On prépare une composition écran solaire se.-lon le procédé de l'exemple IV et elle se compose des 30 ingrédients suivants :
Ingrédients % pondéral
Carbopol 934 (marque déposée de B.F.
Goodrich pour un polymère carboxy-vinylique 0,30 35 EDTA disodique 0,05 -12-
Methocel J40 MS (marque déposée de : 5 Dow Chemical pour 1'hydroxypropyl- méthylcellulose) 0,50
Kathon CG 0,15 5 Hydroxyde d'ammonium (7,5 %) 3,00
Alcool stéarylique 1,00
Emerest 2400 2,00
Huile minérale 2,00
Acide isostéarique 3,00 10 Diméthicone 50 es 0,50
Finsolv TN 5,00 BHT (nom commercial habituel de l'hydroxy- toluène butylé) 0,05
Composé A 5,00 15 Composé F 3,00
Composé G 4,00
Eau désionisée q.s.p. 100,00
La composition obtenue est une lotion opaque blanche ayant un pH de 8,56 et une viscosité de 20 000 20 centistokes.
EXEMPLE VI
On prépare une composition écran solaire selon le procédé de l'exemple IY, et elle se compose des ingrédients suivants : 25 Ingrédients % pondéral
Carbopol 934 0,50 EDTA disodique 0,05
Methocel J40MS 0,50
Kathon CG 0,15 ’ 50 Hydroxyde d'ammonium (solution à 7,5 %) 3,00
Alcool stéarylique 1,00
Emerest 2400 2,00
Huile minérale 2,00
Acide isostéarique 3,00 35 Diméthicone, 50 es 0,50 -13-
Pinsolv TW 5,00 : ΒΗΤ 0,05
Composé A 8,00
Composé P 3,00 5 Composé G 4,00
Eau désionisée q.s.p. 100,00 i La composition obtenue est une lotion opaque blanche.
v·*
EXEMPLE VII
10 On prépare une formulation écran solaire selon le procédé de l'exemple IV, et elle se compose des ingrédients suivants :
Ingrédients % pondéral
Carbopol 941 0,30 15 EDTA disodique 0,05
Methocel K100LV 0,20
Kathon CG 0,13
Hydroxyde d'ammonium (à 7,5 %) 3,00
Alcool stéarylique 1,00 20 Emerest 2400 2,00
Huile minérale 2,00
Acide isostéarique 3,00
Diméthicone, 50 es 0,50
Einsolv TW 5,00 25 Padimate 0 (marque déposée du 2-éthyl- hexyl-p-diméthylaminobenzoate) 5,00 • Composé E 3,00
Composé G 4,00
Eau désionisée q.s.p. 100,00 30 La composition obtenue est une lotion blanche qui ne s'agglomère pas.
EXEMPLE VIII
On prépare une foimulation écran solaire selon le procédé de l'exemple IV et elle se compose des 35 ingrédients suivants : -14-
Ingrédients % pondéral ; Carbopol 941 0,50 EDTA disodique 0,05
Methocel K100LV 0,20 5 Kathon CG 0,1$
Hydroxyde d'ammonium (7,5 %) 3,00
Alcool stéarylique 1,00
Emerest 2400 2,00
Huile minérale 2,00 10 Acide isostéarique 3,00
Diméthicone, 50 es 0,50
Finsolv, TH 5,00
Composé A 3,00
Eau désionisée, q.s.p. 100,00 15 La composition obtenue est une lotion blanche qui ne s'agglomère pas.
EXEMPLE IX
On prépare une lotion pour les mains et le corps comme suit : 20 Dans un bêcher approprié en agitant vigoureu sement, on ajoute 3,0 g de Carbopol 934 et 40 g de pro-pylèneglycol à 788,7 g d'eau désionisée et on chauffe à 70°C. Dans un second bêcher, on mélange 10 g de pal-mitate d'isopropyle, 10,0 g de diméthicone (50 es), 25 12,5 g d'acide oléique, 10,0 g de stéaroxyméthylsilane, 8.0 g de stéarate de sorbitan, 5,0 g d'alcool cétylique, 5.0 g d'alcool stéarylique, 5,0 g de cire d'abeille synthétique, 12,5 g de monostéarate de glycéryle, 12,5 g d'acide stéarique, 12,0 g de polysorbate 61, 15,0 g de 30 myristate de myristyle, 2,0 g de BHT et 3,0 g d'alcool benzylique. On ajoute le contenu du second bêcher au contenu du premier bêcher et au mélange obtenu on ajoute 0,5 g de butylparabène, 1,0 g de propylparabène ' et 1,5 g de méthylparabène puis on ajoute 2,6 g d'une 35 solution à 50 % d'hydroxyde de sodium, 20,0 g de com- -15- posé A et 20,0 g de composé E. On homogénéise l'émul* sion obtenue et on la refroidit à 45°C, point auquel on ajoute 2,0 g d'agent odorant puis on refroidit à la température ambiante, ce qui donne une épaisse lotion 5 blanche.
La composition obtenue a la formulation sui- ‘ vante :
Ingrédients % pondéral
Carbopol 934 0,30 10 Propylèneglycol 4,00
Palmitate d'isopropyle 1,00
Diméthicone, 30 es 1,00
Acide oléique 1,25
Stéaroxyméthylsilane 1,00 15 Stéarate de sorbitan 0,80
Alcool cétylique 0,50
Alcool stéarylique 0,50
Cire d'abeille synthétique - 0,50
Konostéarate de glycéryle 1,25 20 Acide stéarique 1,25
Polysorbate 61 1,20
Kyristate de myristyle 1,50
Butylparabène 0,05
Propylparabène 0,10 ; 25 Héthylparabène 0,15 BHT 0,02
Hydroxyde de sodium (à 50 %) 0,26
Alcool benzylique 0,50
Agent odorant 0,20 30 Composé A 2,00
Composé E 2,00
Eau désionisée q.s.p. 100,00
EXEMPLE X
On prépare une formulation de lotion selon 35 le procédé de l'exemple IX et elle se compose des in- -16- grédients suivants :
Ingrédients % pondéral
Carbopol 934 0,30
Propylèneglycol 4,00 3 Palmitate d'isopropyle 1,00
Diméthicone, 30 es 1,00
Acide oléique 1,25
Stéaroxyméthylsilane 1,00
S
Stéarate de sorbitan 0,60 10 Alcool cétylique 0,50
Alcool stéarylique 0,50
Cire d'abeille synthétique 0,50 I-Ionostéarate de glycéryle 1,25
Acide stéarique 1,25 15 Polysorbate 61 1,20 ilyristate de myristyle "1,50
Butylparab ène 0,05
Propylparabène 0,10 lié thylparabène 0,15 20 BHT · 0,02
Hydroxyde de sodium (à 50 %) 0,26
Alcool benzylique 0,30
Agent odorant 0,20
Padimate 0 4,00 25 Composé G 3,00
Eau désionisée q.s.p. 100,00
La composition obtenue est une lotion blanche épaisse.
EXEIIPLE XI
30 On prépare une formulation de lotion selon le procédé de l'exemple IX et elle se compose des ingrédients suivants :
Ingrédients % pondéral
Carbopol 934 0,30 35 Propylèneglycol 4,00 -17-
Palmitate d'isopropyle 1,00 :
Diméthicône, 50 es 1,00
Acide oléique 1,25
Stéaroxyméthylsilane 1,00 5 Stéarate de sorbitan 0,80
Alcool cétylique 0,50 * Alcool stéarylique 0,50
Cire d'abeille synthétique 0,50 ïïonostéarate de glycéryle 1,25 10 Acide stéarique 1,25
Polysorbate 61 1,20
Myristate de myristyle 1,50
Butylparabène 0,05
Propylparabene 0,10 15 Méthylparabène 0,15 BHT 0,02
Hydroxyde de sodium (à 50 %) 0,26
Alcool benzylique 0,50
Agent odorant 0,20 20 Salicylate d'octyle 2,00
Composé F 1,00
Eau désionisée q.s.p. 100,00
La composition obtenue est une lotion blanche épaisse.
25 EXEMPLE XII
On prépare une formulation de lotion selon le procédé de l'exemple IX et elle se compose des ingrédients suivants :
Ingrédients % pondéral 30 Carbopol 934- 0,30
Propyl èneglycol 4,00
Palmitate d'isopropyle 1,00
Diméthicone, 50 es 1,00
Acide oléique 1,25 35 Stéaroxyméthylsilane 1,00 -18-
Stéarate de sorbitan 0,80 ,
Alcool cétylique 0,50
Alcool stéarylique 0,50
Cire d'abeille synthétique 0,50 5 Konostéarate de glycéryle 1,25
Acide stéarique 1,25
Polysorbate 61 1,20
Butylparabène 0,05 * Propylparabène 0,10 10 Méthylp arabène 0,15 BHT 0,02
Hydroxyde de sodium (à 50 %) 0,26
Alcool benzylique 0,30
Agent odorant 0,20 15 Composé G 3,00
Composé Q 5,00
Composé B 4,00
Eau désionisée q.s.p. 100,00
La composition obtenue est une lotion blanche 20 épaisse.
EXEMPLE XIII
On prépare une composition de crème pour les mains selon le procédé suivant. Dans un bêcher approprié on mélange 367,4 g d'huile minérale, 55,0 g de 25 lanoline, 80,0 g de cire blanche, 45,7 g de paraffine, 70,0 g de cire d'abeille synthétique, 10,0 g de mono-stéarate de glycéryle et 68,5 g de cérésine blanche et on maintient à une température de 70°C. Dans un second bêcher on chauffe à 70°C 241,8 g d'eau désionisée, ’ 30 9,0 g de borax en poudre et 1,0 g de propylparabène et on ajoute le contenu du premier bêcher au second bêcher et on y ajoute 30 g de composé A et 20,0 g de composé Q. On refroidit le mélange à 55°C et on ajoute 1,6 g d'agent odorant, et on continue de refroidir à 45°C 35 puis on verse la composition obtenue dans un récipient -19- approprié et on refroidit à la température ambiante.;
La composition obtenue a la formulation suivante :
Ingrédients % pondéral 5 Huile minérale 36,74-
Lanoline, qualité cosmétique anhydre 5*50 , Cire blanche, USP 8,00
Paraffine 4-,57 ’ Cire d'abeille synthétique 7*00 10 Monostéarate de glycéryle 1,00 Cérésine blanche 6,85
Borax en poudre 0,90
Agent odorant 0,16
Propylparabène 0,10 15 Composé A 3,00
Composé Q 2,00
Eau désionisée q.s.p. 100,00
EXEMPLE XIV
On prépare une formulation de crème pour les 20 mains selon le procédé de l'exemple XIII et elle se compose des ingrédients suivants :
Ingrédients % pondéral
Huile minérale 36,74-
Lanoline , qualité cosmétique anhydre 5,50 25 Cire blanche, USP 8,00
Paraffine 4,57
Cire d'abeille synthétique 7,00
Konostéarate de glycéryle 1,00 Cérésine blanche 6,85 30 Borax en poudre 0,90
Agent odorant 0,16
Propylp arab ène 0,10
Composé G 3,00
Composé C 2,00 35 Composé E 2,00 -20-
Eau désionisée q.s.p. 100,00 :
EXEMPLE XV
On prépare une formulation de crème pour les mains selon le procédé de l'exemple XIII et elle se 5 compose des ingrédients suivants :
Ingrédients % pondéral
Huile minérale 56,74-
Lanoline, qualité cosmétique anhydre 5,50
Cire blanche, USP 8,00 10 Paraffine 4-,57
Cire d'abeille synthétique 7,00
Monostéarate de glycéryle 1,00 Cérésine blanche 6,85
Borax en poudre 0,90 15 Agent odorant 0,16
Propylparabène 0,10
Salicylate d'octyle 3,00
Composé E 4-,00
Eau désionisée q.s.p. 100,00
20 EXEMPLE XVI
On prépare une formulation de crème pour les mains selon le procédé de l'exemple XII et elle se compose des ingrédients suivants :
Ingrédients % ronderai 25 Huile minérale 36,74-
Lanoline, qualité cosmétique anhydre 5,50
Cire blanche, USP 8,00
Paraffine 4-,57
Cire d'abeille synthétique 7,00 50 Monostéarate de glycéryle 1,00 Cérésine blanche 6,85
Borax en poudre 0,90
Agent odorant 0,16
Propylparabène 0,10 55 Composé E 1,00 -21-
Composé B 1,00 *
Eau désionisée q.s.p. 100,00
EXETIPLB XVII
On prépare une composition pour peaux sèches 5 selon le procédé suivant : Dans un bêcher approprié on fait fondre à 80°C 410,0 g de pétrolatum, 30,0 g de polyéthylène et 20,0 g de dioxyde de silicium et on homogénéise. A ce mélange on ajoute 338,0 g de cyclo-méthicone, 100,0 g de diméthicone, 10,0 g d'huile miné-10 raie, 1,0 g de propylparabène, 1,0 g d'acide sorbique, 50,0 g de composé A et 40,0 g de composé P et on refroidit le mélange obtenu à 35°0.
La composition obtenue a la formulation suivante : 15 Ingrédients % pondéral Pétrolatum, blanc USP 41,0
Polyéthylène 5,0
Dioxyde de silicium 2,0
Cyclornéthicône 55 ?8 20 Diméthicone, 50 es 10,0
Huile minérale 1?0
Propylparabène 0,1
Acide sorbique 0,1
Composé A 5?0 25 Composé F 4sp 100,0
EXEMPLE XVIII
On prépare une formulation pour peaux sèches selon le procédé de l'exemple XVII et elle se compose 30 des ingrédients suivants : -22-
Ingréclients % pondéral1 Pétrolatum, blanc USP 42,0
Polyéthylène 3,0
Dioxyde de silicium 2,0 3 Cyclométhicone 33,8
Diméthicone, 50 es 10,0
Huile minérale 1,0
Propylparabène 0,1
Acide sorbique 0,1 10 Composé G 5,0
Composé C 4,0
Composé Q 3,0 100,0
EXEMPLE XIX
15 On prépare une formulation pour peaux sèches selon le procédé de l'exemple XVII et elle se compose des ingrédients suivants :
Ingrédients % pondéral Pétrolatum, blanc USP 4-5,0 20 Polyéthylène 3,0
Dioxyde de silicium 2,0
Cyclométhicone 33,8
Diméthicone, 50 es 10,0
Huile minérale, J & J spéciale 1,0 25 Propylparabène 0,1
Acide sorbique 0,1
Padimate 0 3,0
Composé E 2,0 100,0
3° EXEMPLE XX
On prépare une formulation pour peaux sèches selon le procédé de l’exemple XVII et elle se compose des ingrédients suivants : -25-
Ingrédients % pondéral , » Pétrolatum, blanc USP 4-5,0
Polyéthylène 5,0
Dioxyde de silicium 2,0 5 Cyclométhicone 55,8
Diméthicone, 50 es 10,0
Huile minérale 1,0
Propylparabène 0,1
Acide sorbique 0,1 10 Oxybenzone 2,0
Composé B 5,0 100,0
EXEMPLE XXI
On prépare une composition baume pour lèvres 15 selon le procédé suivant. Dans un bêcher approprié on verse 72,0 g de pétrolatum, 8,0 g de Syncrowax HHC, 8.0 g de Syncrowax EKL-C, 8,0 g de Syncrowax HGL-C, 2.0 g de composé A et 2,0 g d'oxybenzone. On fait fondre le mélange et on le moule en bâtonnets à une tempé- 20 rature de 60°C.
La composition obtenue a la formulation suivante :
Ingrédients % pondéral Pétrolatum, blanc USP 72,0 25 Syncrowax HRC (marque déposée de Croda pour le tribéhénate de glycéryle) 8,0
Syncrowax EHL-C (marque déposée de Croda pour 1'éthylèneglycolester d'acide gras cireux en C^g à C^ß) 8,0 50 Syncrowax HGL-C (marque déposée de »' Croda pour un triglycéride d'acide gras cireux en C^g à C^ß) 8,0 " " Composé A 2,0
Oxybenzone 2,0 55 100,0 -24-
EXEMPLE XXII
- On prépare une composition baume pour les lèvres selon le procédé de l'exemple XXI et elle se compose des ingrédients suivants : 5 Ingrédients % pondéral Pétrolatum, blanc USP 66,0
Syncrowax HRC 8,0
Syncrowax ERL-C 8,0
Syncrowax HGL-C 8,0 10 Composé G 5»0
Composé C 4,0
Composé P 5,0 100,0
EXEMPLE XXIII
15 On prépare une composition baume pour les lèvres selon le procédé de l'exemple XXI et elle se compose des ingrédients suivants :
Ingrédients % pondéral Pétrolatum, blanc USP 67,0 20 Syncrowax HRC 8,0
Syncrowax ERL-C 8,0
Syncrowax HGL-C 8,0
Composé G 2,0
Padimate 0 4,0 25 Composé Q 5*0 100,0
EXEMPLE XXIV
On prépare une composition baume pour les lèvres selon le procédé de l'exemple XXI et elle se 50 compose des ingrédients suivants : 1 Ingrédients % pondéral Pétrolatum, blanc USP 74,0
Syncrowax HRC 8,0
Syncrowax ERL-C 8,0 55 Syncrowax HGL-C 8,0 -25-
Salicylate d'octyle 1,0 ;
Composé E 1 ,0 100,0
EXEMPLE XXV
5 On prépare une composition d'huile minérale selon le procédé suivant. Dans un bêcher approprié on • fait fondre 97,0 g d'huile minérale, 1,0 g de composé G, 1,0 g de composé C et 1,0 g d'oxybenzone jusqu'à ce qu'on obtienne un mélange uniforme et on refroidit à 10 la température ambiante.
La composition obtenue a la formulation suivante :
Ingrédients % pondéral
Huile minérale 97*0 15 Composé G 1,0
Composé C 1,0
Oxyb en z one 1,0 100,0
EXEMPLE XXVI
20 On prépare une composition d'huile minérale selon le procédé de l'exemple XXV et elle se compose des ingrédients suivants :
Ingrédients °/o pondéral
Huile minérale 93,0 25 Padimate 0 3,0
Composé I* 4,0 100,0
EXEMPLE XXVII
On prépare une composition d'huile minérale 30 selon le procédé de l'exemple XXV et elle se compose des ingrédients suivants : * -26-
Ingrédients % pondérale
Huile minérale 93»0
Composé G 2,0
Salicylate d'octyle 3,0 5 Composé Q 2,0 100,0
EXEMPLE XXVIII
On prépare une composition d'huile minérale selon le procédé de l'exemple XXV et elle se compose 10 des ingrédients suivants :
Ingrédients % pondéral
Huile minérale 98,0
Composé E 1,0
Composé B 1 ,0 15 100,0
Claims (17)
1. Composition écran solaire comprenant au moins un composé amide vinylogue choisi dans le groupe constitué par 5 0 0 Rc Il I5 II I5 r C-C=C-N-R., et R.-Y-C-CsC-N-R.,
11 II R0R2 R0H, 2 5 2 5 10 où R>j est choisi entre alcoyle, cycloalcoyle, alcényle, cycloalcényle, aryle, aryle substitué ou alcaryle en C^j à Cyjg pouvant être éventuellement interrompu ou substitué par N ou 0; où lorsque H est présent ce peut 15 être sous la forme d'une amine primaire, secondaire ou tertiaire, un sel d'ammonium quaternaire ou un amide et lorsque 0 est présent ce peut être sous la forme d'un alcool, d'un acide carboxylique, d'un ester ou d'un éther;
20 R2 et R^ peuvent être semblables ou différents et sont choisis entre hydrogène, alcoyle, alcényle, cycloalcoyle ou cycloalcényle en C1 a C18 et peuvent être éventuellement interrompus ou substitués par N ou 0 comme il est dit ci-dessus; » 25 R^j, Rg et R^ peuvent également former des noyaux carbo- cycliques ou hétérocycliques; R^ et R^ peuvent être semblables ou différents et sont choisis entre hydrogène, alcoyle, alcényle, aryle et aryle substitué, alcaryle, cycloalcoyle ou cycloalcéiiy-50 le en C1 à °18 et peuvent être éventuellement interrom-: pus ou substitués par N ou O comme il est dit ci-dessus; R^ et R^ peuvent également former des noyaux hétérocycliques ; et Y représente 0 ou N. * -28-
2. Composition de la revendication 1 où * l'amide vinylogue est de formule 0 I!
5 CH,-C-CH=C-NH-CQH„n P J Ο Ί / ch, P
3. Composition de la revendication 1 où l'amide vinylogue est de formule 10 0 ΛΛ 11 / o)—c-ch=c-iih-c8h17 CH, P 15 4 - Composition de la revendication 1 où l'amide vinylogue est de formule 0 II C2H5-0-C-CH=C-NH-C8H17
20 I CH, p
5. Composition de la revendication 1 où l'amide vinylogue est de formule 0 25 /—\ ^ / Ο V- C-C^C-NH-C^ 2H25 CH, P
6. Composition de la revendication 1 où 30 l'amide vinylogue est présent en une quantité allant d'environ 1 à 20 % en poids de la composition totale.
7. Composition de la revendication 1 contenant au moins un amide vinylogue et en outre de l'oxy-benzone. « -29-
8. Composition de la revendication 1 contenant au moins un amide vinylogue et en outre le Padi-mate 0.
9. Composition de la revendication 1 conte-5 nant un mélange d'amides vinylogues de formules : 0 II CH*-C-CH=C-1IH-CdÏL· n < 7 j o \ { CH, 10 3 0 il / Q y- C-CH=C-IïH-C12H2^ , et
15 CH? 0 CoHc-0C-CH=C-KH-CdH.O 2 7 | 81/
20 CH3
10. Procédé de protection de la peau humaine contre les effets érythémateux des rayonnements ultraviolets, dans lequel on applique à la peau une composition écran solaire contenant d'environ 1 à 20 % en 25 poids de la composition totale d'au moins un composé choisi dans le groupe constitué par
0 Rr 0 R, il I5 II I5 R^-C-C-C-H-R^ et R1-Y-C-C=C-K-R4 50. ii II où ILj est choisi entre alcoyle, cycloalcoyle, alcényle, cycloalcényle, aryle, aryle substitué ou alcaryle en 35 C^ à C^jQ pouvant être éventuellement interrompu ou I* -30- substitué par U ou 0; où lorsque N est présent ce peut être sous la forme d'une amine primaire, secondaire ou tertiaire, un sel d'ammonium quaternaire ou un amide et lorsque 0 est présent ce peut être sous la forme d'un 5 alcool, d'un acide carboxyligue, d'un ester ou d'un éther; R2 et R^ peuvent être semblables ou différents et sont , choisis entre hydrogène, alcoyle, alcényle, cycloalcoyle ou cycloalcényle en C/l è C18 et peuvent être éventuelle-10 ment interrompus ou substitués par I! ou 0 comme il est dit ci-dessus; R^j, R^ et R^ peuvent également former des noyaux carbo-_· cycliques ou hétérocycliques; R^ et R^ peuvent être semblables ou différents et sont ! 15 choisis entre hydrogène, alcoyle, alcényle, aryle et aryle substitué, alcaryle, cycloalcoyle ou cycloalcényle en (bj à Cb|g et peuvent être éventuellement interrompus ou substitués par H ou 0 comme il est dit ci-dessus ;
20 R^ et R^ peuvent également former des noyaux hétérocycliques; et Y représente 0 ou N. i
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