NL8301576A - Zonwerende samenstellingen. - Google Patents

Description

< / < N.0. 31.693

Zonwerende samenstellingen

De onderhavige uitvinding heeft betrekking op nieuwe en bruikbare zonwerende middelen en samenstellingen tegen ultraviolette stralen en op werkwijzen voor het beschermen van de menselijke huid tegen de potentieel schadelijke effecten van zonlicht.

5 Het is bewezen, dat de menselijke huid gevoelig is voor zon licht, dat straling met golflengten tussen ongeveer 290 nanometer (nm) en 400 nm bevat alsmede kunstlicht. Van ultraviolette straling met golflengten tussen ongeveer 290 nm en 320 nm (UV-B gebied) is bekend, dat deze snel beschadigende effecten op de. huid voort-10 brengt met inbegrip van roodkleuring of erytheem, oedeem, blaar-vorming of andere huiderupties in meer ernstige gevallen. Voortgezette of chronische blootstelling aan straling in dit golflengte-traject is nauw betrokken met ernstige huidtoestanden zoals acti-nische keratosen en carcinomen. In de laatste jaren is bezorgdheid 15 betuigd betreffende ultraviolette straling met golflengten boven 320 nm (UV-A gebied) en de nadelige effecten van dergelijke straling op de menselijke huid.

Met het oog op het voorafgaande is bescherming tegen de erytheem-effecten van zonlicht voortgebracht door ultraviolette 20 straling binnen het ÏÏV-B gebied het traditionele doel geweest van zonwerende middelen en samenstellingen en als resultaat hebben de meeste verbindingen, die gebruikt worden als zonwerende middelen, licht absorptie maxima gehad binnen dit UV-B gebied. Onlangs zijn als resultaat van groeiende zorg over beschadiging van de huid in 25 het UV-A gebied, verbindingen, die in staat zijn ultraviolette straling in dit gebied van het spectrum te absorberen in toenemende mate wenselijk geworden, maar zijn in het algemeen niet verkrijgbaar.

Thans omvatten de commerciële zonwerende middelen, die het 30 meest gebruikt worden, para-aminobenzoëzuurderivaten, oxybenzonen, methoxycinnamaten en salicylaten.

Een wenselijk zonwerend middel dient absorptie maxima te hebben in het traject tussen 290 en 350 nm; met een molair absorberend vermogen van meer dan 10.000; niet-toxisch, kleurloos en reuk-35 loos te zijn; tegen warmte en licht bestand te zijn; in water onoplosbaar te zijn en gemakkelijk en relatief goedkoop geproduceerd te kunnen worden. Terwijl de in de handel gemakkelijk verkrijgbare zonwerende middelen zich in een mate van succes verheugen, ontberen 8301576

X

2 £ > 4 zij alle een of meer van de bovengenoemde wenselijke eigenschappen.

Het is een oogmerk van de onderhavige uitvinding verbeterde zonwerende middelen en samenstellingen te verschaffen.

Het is een ander oogmerk van de onderhavige uitvinding zon-5 werende samenstellingen te verschaffen, die zonwerende middelen bevatten, die de nadelen van de tot dusverre verkrijgbare produk-ten overwinnen en een geschikte en veilige bescherming voor de menselijke huid verschaffen.

Nog een ander oogmerk van de onderhavige uitvinding is het 10 verschaffen van methoden voor het beschermen van de menselijke huid tegen de schadelijke invloeden van zonlicht.

Deze en andere oogmerken en kenmerken van de onderhavige uitvinding zullen voor'de deskundige uit de gedetailleerde beschrijving, die hierna wordt gegeven, gemakkelijk duidelijk worden.

15 De voorafgaande oogmerken en andere kenmerken en voordelen van de onderhavige uitvinding worden bereikt met zonwerende samenstellingen, die een of meer vinylgroep bevattende amiden als het zonwerende middel bevatten.

De zonwerende samenstellingen van de onderhavige uitvinding 20 bevatten als actief zonwerend middel ten minste een vinylgroep bevattende amideverbinding gekozen uit de groep bestaande uit de verbindingen met de formules 1 en 2, waarin gekozen is uit alkyl, cycloalkyl, alkenyl, cycloalkenyl, aryl, gesubstitueerd aryl of alkaryl met 1-18 koolstofatomen, die 25 eventueel_met-N of .0 onderbroken of gesubstitueerd kunnen zijn. Wanneer N aanwezig is kan deze als een primair, secundair of tertiair amine, kwaternair ammoniumzout of amide zijn en wanneer 0 aanwezig is kan deze als een alcohol, carbonzuur, ester of ether aanwezig zijn.

30 Hg en R^ kunnen gelijk of verschillend zijn en worden gekozen uit waterstof, alkyl, alkenyl, cycloalkyl of cycloalkenyl met 1-18 koolstofatomen en kunnen eventueel met N of 0 zoals hiervoor gedefinieerd onderbrokeh of gesubstitueerd zijn. R^, R2 en ^3 kunnen eveneens carbocyclische of heterocyclische ringen vormen.

35 R^ en R^ kunnen gelijk of verschillend zijn en worden gekozen uit waterstof, alkyl, alkenyl, aryl en gesubstitueerd aryl, alkaryl, cycloalkyl of cycloalkenyl met 1-18 koolstofatomen en kunnen eventueel zoals hiervoor gedefinieerd met N of 0 onderbroken of gesubstitueerd zijn. R^ en R,_ kunnen tevens heterocyclische IfO resten vormen.

8301576 * 3

Λ J

t Y = N of O.

De vinylgroep bevattende amiden, die bö de onderhavige uitvinding geschikt zijn, kunnen bereid worden door equimolaire hoeveelheden van een geschikt amine en een geschikte β-dicarbonyl in 5 een 2 tot 20-voudige overmaat methanol, ethanol, propanol, tolueen of water op te lossen. Zij kunnen ook desgewenst in afwezigheid van een oplosmiddel bereid worden. Het verkregen mengsel wordt gedurende ongeveer 2 uren bij 50°C geroerd, waarbij het gewenste vinylgroep bevattende amide verkregen wordt, hoewel in het geval 10 van secundaire aminen enige extra verwarming vereist kan zijn.

De vinylgroep bevattende amiden, zoals hiervoor beschreven, omvatten alle cis-trans positionele isomeren ervan. Dimeren en lage polymeren van de vinylgroep bevattende amiden kunnen op een soortgelijke wijze bereid worden en zijn geschikt in de onderha-15 vige uitvinding.

Specifieke voorbeelden van vinylgroep bevattende amiden, die bö de onderhavige uitvinding geschikt zijn, omvatten: A. 4-octylamino-3-penteen-2-on (verbinding met formule 3) B. 4-dodecylamino-3-penteen-2-on (verbinding met formule 4) 20 C. if-octadecylamino-3-penteen-2-on (verbinding met formule 5) D. 4“dodecylamino-3-methyl-3-penteen-2-on (verbinding met for- ‘ mule 6) E. 3-octylamino-1-fenyl-2-buteen-1-on (verbinding met formule 7) F. 3“dodecylamino-1-fenyl-2-buteen-1-on (verbinding met formu- 25 le 8) G. ethyl 3-octylamino-2-butenoaat (verbinding met formule 9) H 3-[2-(4*-amino-31-penteen-2’-on)-ethylamino]-1-f enyl-2-bu- teen-1-on (verbinding met formule 10) I. 4-[6-(4r -amino -3 * -p ent e en-2'-on) -hexy lamino ] -3 -pent e en-2-on 30 (verbinding met formule 11) J. 4-dipropylamino-3-penteen-2-on (verbinding met formule 12) K. 4-(3-butyldiêthylammonium)-propylamino-3-pent een-2-on bromi de (verbinding met formule 13) L. 4-fenylamino-3-penteen-2-on (verbinding met formule 14) 35 M. 4-(p-carboxyethylfenyl)-amino-3-penteen-2-on (verbinding met formule 15) N. dodecyl-3-dodecylamino-2-buteenamide (verbinding met formule 16) O. bis(3-octylamino-2-butenoyl)-β,β'-dioxyethylether (verbinding 40 met formule 17) 8301576 i * k P. if-dodecanoylamino-3-penteen-2-on (verbinding met formule 18) Q. 3-octadecylamino-1-fenyl-2-buteen-1-on (verbinding met formule 19)

De vinylgroep bevattende amiden, die in de formuleringen van 5 de onderhavige uitvinding geschikt zijn, vertonen lichtabsorptie maxima in zowel de UV-A als IJV-B gebieden en men kan derhalve, afhankelijk van de keuze van specifieke vinylgroep bevattende ami-den.samenstellingen formuleren, die werkzame zonwerende middelen zijn in elk van deze gebieden of door een mengsel van de vinyl- 10. groep bevattende amiden te kiezen in beide gebieden van het spectrum. Het is ook mogelijk en kan soms gewenst zijn de vinylgroep bevattende amiden als zonwerende middelen te combineren met gebruikelijke zonwerende middelen om werkzame zonwerende samenstellingen te vormen.

15 De zonwerende samenstellingen van de onderhavige uitvinding bevatten het zonwerende middel of een combinatie van zonwerende middelen en een farmaceutisch versnijdingsmiddel, zoals een drager, die de middelen voor toepassing op de huid <±>etsenpassen. -Deze samenstellingen kunnen in vaste, vloeibare of aerosolvorm zijn. De zon-20 werende middelen van de onderhavige uitvinding kunnen ook in verschillende cosmetische produkten en produkten voor persoonlijke verzorging worden opgenomen, zoals hand- en lichaamslotions, oliën, zalven, lipbalsemprodukten, gelaatscosmetica en dergelijke. De hoeveelheid zonwerend middel, die aanwezig is in de zon-25 werende samenstellingen of de cosmetische produkten en produkten voor persoonlijke zorg, kan ruim varilren, maar ligt bij voorkeur in een traject van 1 tot 20 gew.$ van de totale samenstelling.

. „ , . ,, , of kunnen, ,

Een of meer zonwerende middelen kan /gebruikt worden met de gecombineerde concentratie van deze middelen bij voorkeur in het tra-30 ject van 1 tot 20 gev.% van de samenstelling. Grotere hoeveelheden van deze middelen kunnen in verschillende produkten worden opgenomen, alleen beperkt door overwegingen van verwerking en economie. Voorbeeld I

Bereiding van verbinding (A) 35 100,12 g (1 mol) pentaan-2,if-dion en 129,25 g (1 mol) n-octyl-

amine worden onder krachtig roeren en warmte-ontwikkeling tot 50°C

gedurende een periode van 10 minuten gemengd. Na 1 uur koelt het en , reactieprodukt af geeft 211 g van een verbinding met de formule 3« 8301576 ' 5 * *

Voorbeeld II

Bereiding van verbinding (G) 130,14 g (1 mol) ethy^acetaat en 129,25 g O mol) n-octyl-amine worden in 300 ml 95-procents ethanol gemengd» De oplossing 5 wordt gedurende een periode van 4 uren onder reflux gemengd» Verwijdering van het oplosmiddel onder een verminderde druk geeft 241 g van een verbinding met de formule 9·

Voorbeeld III

Bereiding van verbinding (F) 10 162,19 g O mol) benzoylaceton en 185,36 g (1 mol) dodecyl- amine worden in 1000 ml methanol opgelost. De oplossing wordt gedurende 5 uren op ongeveer 60°C verwarmd. Verwijdering van het oplosmiddel onder een verminderde druk geeft 329 g van een verbinding met de formule 8.

15 Voorbeeld IV

.wordt

Een zonwerende formulering/volgens de volgende methode bereid. In een geschikte beker worden onder krachtig roeren 1,50 g Carbopol 941 verdikkingsmiddel, 0,25 g dinatriumethyleendiamine-tetraacetaat (dinatrium EDTA) conserveermiddel en cheleermiddel, 20 1,00 g Methocel K10QLV stabilisator en 0,65 g Kathon CG conser veermiddel toegevoegd aan 354,1 g gedeioniseerd water en op 70°C verwarmd. 15,00 g van een 7,5-procents oplossing van ammonium-hydroxide worden toegevoegd en het mengen wordt gedurende 5 minuten voortgezet· In een tweede beker worden 5,00 g stearylalcohol end 25 verzachtend middel, 10,00 g Emerest 2400 verzacht middel, 10,00 g minerale olie verzachtend middel, 2,50 g dimethicone verzachtend middel, 25,00 g Finsolv TN verzachtend middel en 15,00 g iso-stearinezuur emulgeermiddel op 70°C verwarmd» In een derde beker worden 25,00 g verbinding A, 15,00 g verbinding E en 20,00 g ver- 30 binding G vooraf bij 70°C gesmolten en vervolgens asm de inhoud in de tweede beker toegevoegd en gedurende 5 minuten bij 70°C gemengd. De inhoud van de tweede beker wordt vervolgens toegevoegd aan de eerste beker en de verkregen emulsie wordt op 50°C gekoeld, gehomogeniseerd en op kamertemperatuur gekoeld.

35 De verkregen samenstelling is een emulsie, die een ondoor schijnende, vrij stromende lotion is met een pH van ongeveer 8,6 en een viscositeit van 20.000 centistokes.

De verkregen samenstelling heeft de volgende formulering; 8301576 6 • %

Bestanddeel gew,#

Carbopol 941 (B.F. Goodrich's 0,30 handelsnaam voor carboxyvinylpolymeer) dinatrium EDTA 0,05 5 Methocel K100LV (Dow Chemical's 0,20 handelsnaam voor hydroxypropylmethylcellulose)

Kathon CG (Rohm & Haas' handelsnaam voor 0,13 methyl- en methylchloorisothiazolinonen) ammoniumhydroxide (7,5 %) 3,00 10 stearylalcohol 1,00

Emerest 2400 (Emery Industries 2,00 handelsnaam voor glycerylstearaat) minerale olie 2,00 isostearinezuur 3,00 15 dimethicone, 50 cs 0,50

Finsolv TN (Finetex's handelsnaam voor 5,00 C12-C15 alcoholbenzoaten) verbinding A 5,00

Verbinding E 3,00 20 verbinding G 4,00 gedeioniseerd water rest tot 100,00

Voorbeeld V

Een zonwerende samenstelling wordt volgens de methode van voorbeeld IV bereid en bestaat uit de volgende bestanddelen: 8301576 _ · 4 7

Bestanddeel &ev.%

Carbopol 934 (B.F. Goodrich's 0,30 handelsnaam voor carboxyvinylpolymeer) dinatrium EDTA 0,03 5 Methocel J40MS (Dow Chemical's handelsnaam 0,30 voor hydroxypropylmethylcellulose)

Kathon CG 0,13 ammoniumhydroxide. (7,5 %) 3,00 stearylalcohol 1,00 10 Emerest 2400 2,00 minerale olie 2,00 isostearinezuur 3,00 dimethicone, 50 cs. 0,50

Finsolv TN 5,00 15 BHT (handelsgebruik voor gebutyleerd 0,05 hydroxytolueen) verbinding A 5,00 verbinding F 3,00 verbinding G 4,00 20 gedeioniseerd water rest tot 100,00

De verkregen samenstelling is een witte, ondoorschijnende lotion met een pH van 8,56 en een viscositeit van 20.000 centi-stokes.

Voorbeeld VI

25 Een zonwerende samenstelling wordt volgens de methode van voorbeeld IV bereid en bestaat uit de volgende bestanddelen: 8301576 • * 8

Bestanddeel gew.%

Carbopol 934 0,30 dinatrium EDTA 0,05

Methocel J40MS 0,50 5 Kathon CG 0,13 ammoniumhydroxide (7,5 % oplossing) 3,00 stearylalcohol 1,00

Emerest 2400 2,00 minerale olie 2,00 10 isostearinezuur 3,00 dimethicone, 50 cs* 0,50

Finsolv TN 5’f00 BHT 0,05 verbinding A 8,00 15 verbinding F 3»00 verbinding G 4,00 gedeioniseerd water rest tot 100,00

De verkregen samenstelling is een witte, ondoorschijnende lotion.

20 Voorbeeld VII

Een zonwerende samenstelling wordt volgens de methode van voorbeeld IV bereid en bestaat uit de volgende bestanddelen: Bestanddeel gew.$

Carbopol 941 0,30 25 dinatrium EDTA 0,05

Methocel K100LV 0,20

Kathón CG 0,13 ammoniumhydroxide (7,5 3,00 stearylalcohol 1,00 30 Emerest 21+00 2,00 minerale olie 2,00 isostearinezuur 3,00 dimethisone, 50 cs. 0,50

Finsolv TN 5,00 35 Padimate 0 (handelsaanduiding voor 5,00 2-ethylhexyl-p-dimethylaminob enzoaat) verbinding E 3,00 verbinding G 4,00 gedeioniseerd water rest tot 100,00 40 De verkregen samenstelling is een witte, vrij stromende lotion.

8301576 9

Voorbeeld VIII

Een zonwerende samenstelling wordt volgens de methode van voorbeeld IV bereid en bestaat uit de volgende bestanddelen:

Bestanddeel gew.# 5 Carbopol 941 0,30 dinatrium EDTA 0,05

Methocel K100LV 0,20

Kathon CG 0,13 ammoniumhydroxide (7,5 %) 3»00 10 stearylalcohol 1,00

Emerest 2400 ' 2,00 minerale olie 2,00 isostearinezuur 3,00 dimethicone, 50 cs. 0,50 15 Finsolv TN 5,00 verbinding A 5»00 gedeioniseerd water rest tot 100,00

De verkregen samenstelling is een witte, vrij stromende lotion.

20 Voorbeeld IX

Een hand- en lichaamslotionsamenstelling wordt als volgt bereid:

In een geschikte beker worden onder krachtig roeren 3»0 g Carbopol 934 en 40 g propyleenglycol toegevoegd aan 788,7 g 25 gedeioniseerd water en op ?0°C verwarmd. In een tweede beker worden 10 g isopropylpalmitaat, 10,0 g dimethicone (50 cs), 12,5 g oliezuur, 10,0 g stearoxymethylsilaan, 8,0 g sorbitanstearaat, 5.0 g cetylalcohol, 5»0 g stearylalcohol, 5»0 g synthetische bijenwas, 12,5 g glycerylmonostearaat, 12,5 g stearinezuur, 30 12,0 g polysorbaat 61, 15»0 g myristylmyristaat, 2,0 g BHT en 3.0 g benzylalcohol gesmolten. De inhoud van de tweedx beker wordt aan de inhoud van de eerste beker toegevoegd en aan het verkregen mengsel worden 0,5 g butylparaben, 1,0 g propylparaben en 1,5 g methylparaben toegevoegd gevolgd door de toevoeging van 2,6 g 35 van een 50-procents oplossing van natriumhydroxide, 20,0 g verbinding A en 20,0 g verbinding E. De verkregen emulsie wordt gehomogeniseerd en op 45°C gekoeld, op welk punt 2,0 g reukstof worden toegevoegd gevolgidoor koeling op kamertemperatuur, waarbij een dikke, witte lotion verkregen wordt.

40 De verkregen samenstelling heeft de volgende formulering: 8301576 10 >

Bestanddelen gew.#

Carbopol 934 0,30 propyleenglycol 4,00 isopropylpalmitaat 1,00 5 dimethicone, 50 cs. 1,00 oliezuur 1,25 stearoxymethylsilaan ' 1,00 sorbitanstearaat 0,80 cetylalcohol 0,50 10 stearylalcohol 0,50 synthetische bijenwas 0,50 glycerylmonostearaat 1,25 stearinezuur 1,25 polysorbaat 61 1,20 15 myristylmyristaat 1,30 butylparaben 0,05 propylparaben 0,10 • - methylparaben 0,15 BHT 0,02 20 natriumhydroxide (50 %) 0,26 benzylalcohol 0,30 reukstof 0,20 verbinding A 2,00 verbinding E 2,00 25 gedeioniseerd water rest tot 100,00

Voorbeeld X

Een lotionformulering wordt volgens de methode van voorbeeld IX bereid en bestaat uit de volgende bestanddelen: 8301576 . 11

A

%

Bestanddelen. gew.$

Carbopol 934 ' 0,30 propyleenglycol 4,00 isopropylpalmitaat 1,00 5 dimethicone, 50 cs 1,00 oliezuur 1,25 st earoxymethylsilaan 1,00 sorb itanst earaat 0, δθ cetylalcohol 0,50 10 stearylalcohol 0,50 synthetische bijenwas 0,50 glycerylmonostearaat 1,25 stearinezuur 1,25 polysorbaat 61 1,20 15 myristylmyristaat 1,50 butylparaben 0,05 propylparab en 0,10 methylparaben 0,15 BHT 0,02 20 natriumhydroxide (50 %) 0,26 benzylalcohol 0,30 reukstof 0,20

Padimate 0 4,00 verbinding G 3,00 25· gedeioniseerd water rest tot 100,00

De verkregen samenstelling is een dikke, witte lotion. Voorbeeld XI

Een lotionformulering wordt bereid volgens de methode van voorbeeld IX en bestaat Uit de volgende bestanddelen: 8301576 1 . - 12

Bestanddelen gew.%

Carbopol 93b 0,30 propyleenglycol b»00 isopropylpalmitaat 1,00 5 dimethicone, 50 cs. 1,00 oliezuur 1,25 stearoxymethylsilaan 1,00 sorbitanstearaat 0,80 cetylalcohol 0,50 10 stearylalcohol 0,50 synthetische bijenwas 0,50 glycerylmonostearaat 1,25 stearinsuur 1,25 polysorbaat 61 1,20 15 myristylmyristaat 1,50 butylparaben 0,05 propylparaben 0,10 m ethylparab en 0,15 BHT 0,02 20 natriumhydroxide (50 %) 0,26 benzylalcohol 0,30 reukstof 0,20 octylsalicylaat 2,00 verbinding F 1,00 25 gedeioniseerd water rest tot 100,00

De verkregen samenstelling is een dikke, witte lotion. Voorbeeld XII

Een lotionformulering wordt bereid volgens de methode van voorbeeld IX en bestaat uit de volgende bestanddelen: 8301576 13

Bestanddelen gew.%

Carbopol 934 0,30 pr opy 1e englyc o1 4,00 isopropylpalmitaat 1,00 3 dimethicone, 50 cs. 1,00 oliezuur 1,25 stearoxymethylsilaan 1,00 sorbitanstearaat 0,80 cetylaleohol 0,50 10 stearylalcohol 0,50 synthetische bijenwas 0,50 glycerylmonostearaat 1,25 stearinezuur 1,25 polysorbaat 61 1,20 15 bntylparab en 0,05 pr opylparab en 0,10 m ethylparab en 0,15 BHT 0,02 natriumhydroxide (50 %) 0,26 20 benzylalcohol 0,30 reukstof 0,20 verbinding G 3»00 verbinding Q 5»00 verbinding B 4»00 25 gedeioniseerd water rest tot 100,00

De verkregen samenstelling is een dikke, witte lotion. Voorbeeld XIII

Een handcreme-samenstelling wordt volgens de volgende methode bereid. In een geschikte beker worden 367»4 g minerale 30 olie, 55»0 g lanoline, §0,0 g witte was, 45,7 g paraffine, 70,0 g synthetische bijenwas, 10,0 g glycerylmonostearaat en 68,5 g witte ceresine was gesmolten en op een temperatuur van 70°C gehouden. In een tweede beker worden 241,8 g gedeioniseerd water, 9,0 g verpoederde borax en 1,0 g propylparaben op 70°C 35 verwarmd en de inhoud van de eerste beker wordt aan de tweede beker toegevoegd en 30 g verbinding A en 20,0 g verbinding Q worden daaraan toegevoegd. Het mengsel wordt op 55°C gekoeld en 1,6 g reukstof worden toegevoegd en de koeling wordt tot 45°C voortgezet en de verkregen samenstelling wordt in een geschikte 40 houder afgevuld en op kamertemperatuur gekoeld.

8301576 ’ · Η \

De verkregen samenstelling heeft de volgende formulering: Bestanddelen gew.# minerale olie 36,74 lanoline, watervrije cosmetische kwaliteit 5,50 5 witte was, USP 8,00 paraffine 4,57 synthetische bijenwas 7*00 glyc erylmonost earaat 1,00 witte ceresine was 6*85 10 verpoederde borax ' 0,90 reukstof 0,16 propylparab en 0,10 verbinding A 3,00 verbinding Q 2,00 15 gedeioniseerd water rest tot 100,00

Voorbeeld XIV

Een handcreme-formulering wordt volgens de methode van voorbeeld XIII bereid en bestaat uit de volgende bestanddelen: Bestanddelen gew.# 20 minerale olie 36,74 lanoline, watervrije cosmetische kwaliteit 5,50 witte was, USP 8,00 paraffine 4,57 synthetische bijenwas 7,00 25 glycerylmonostearaat 1,00 witte ceresine was 6,85 verpoederde borax 0,90 reukstof 0,16 propylparaben 0,10 30 verbinding G 3,00 verbinding C 2,00 verbinding E 2,00 ^ gedeioniseerd water rest tot 100,00

Voorbeeld XV

35 Een handcreme-formulering wordt volgens de methode van voorbeeld-XIII bereid en bestaat uit de volgende bestanddelen: 8301576 15

Bestanddelen . gew.# minerale olie 36,74 lanoline, watervrije cosmetische kwaliteit 5,50 witte was, USP 8,00 5 paraffine 4,57 synthetische bijenwas 7,00 glycerylmonostearaat 1,00 witte ceresine was 6,85 verpoederde borax 0,90 10 reukstof 0,16 propylparaben 0,10 octylsalicylaat 3,00 verbinding E 4,00 gedeioniseerd water rest tot 100,00

15 Voorbeeld XVI

Een handcreme-formulering wordt volgens de methode van voorbeeld XIII bereid en bestaat uit de volgende bestanddelen: Bestanddelen g minerale olie 36,74 20 lanoline, watervrije cosmetische kwaliteit 5,50 witte was, USP 8,00 paraffine 4,57 synthetische bijenwas 7,00 glyc erylmono st earaat 1,00 25 witte ceresine was 6,85 verpoederde borax 0,90 reukstof 0,16 propylparab en 0,10 verbinding E 1,00 50 verbinding B 1,00 gedeioniseerd water rest tot 100,00

Voorbeeld XVII

Een droge-huidsamenstelling wordt volgens de volgende methode bereid. In een geschikte beker worden 410,0 g petrolatum 35 (een mengsel van zachte paraffine en zware oliën), 30,0 g poly-etheen en 20,0 g siliciumdioxide bij 80°C gesmolten en gehomogeniseerd. Aan dit mengsel worden 338,0 g cyclomethicone, 100,0 g dimethicone, 10,0 g minerale olie, 1,0 g propylparaben, 1,0 g sorbinezuur, 50,0 g verbinding A en 40,0 g verbinding F toege-40 voegd en het verkregen mengsel werd op 35°C gekoeld.

8301576 V ' 16

De verkregen samenstelling heeft de volgende formulering:

Bestanddelen gew.% petrolatum, wit USP 41,0 polyetheen 3,0 3 siliciumdioxide 2,0 cyclomethicone 33,8 dimethicone, 30 cs. 10,0 minerale olie 1,0 propylparaben _ 0,1 10 sorbinezuur 0,1 verbinding A 5)0 verbinding F 4)0 100,0

Voorbeeld XVIII

15 Een droge-huidformulering wordt volgens de methode van voorbeeld XVII bereid en bestaat uit de volgende bestanddelen:

Bestanddelen gew.$ petrolatum, wit USP 42,0 polyeth'een 3»0 20 siliciumdioxide 2,0 cyclomethicone 33,8 dimethicone, 50 cs* 10,0 minerale olie 1)0 propylparaben 0,1 25 sorbinezuur 0,1 verbinding G 5)0 verbinding C 4,0 verbinding Q 3,0 100,0

30 Voorbeeld XIX

Een droge—huidformulering wordt volgens de methode van voorbeeld XVII bereid en bestaat uit de volgende bestanddelen: 8301576 v 17

Bestanddelen ge*«$ petrolatum, wit USP 45*0 polyetb een 3,0 siliciumdioxide 2,0 5 cyclomethicone 33 »8 dimethicone, 30 cs. 10,0 minerale olie, J&J Special 1,0 propylparaben 0,1 s orb in ezuur 0,1 10 Padimate 0 3,0

Verbinding E 2,0 100,0

Voorbeeld XX

Een droge-huidformulering wordt volgens de methode van 15 voorbeeld XVII bereid en bestaat uit de volgende bestanddelen:

Bestanddelen gew.% petrolatum, wit ÏÏSP 45»0 polyetheen , 3,0 siliciumdioxide 2,0 20 cyclomethicone 33,8 dimethicone, 50 cs. 10,0 minerale olie 1,0 propylparaben 0,1 sorbinezuur 0,1 25 oxyb enz on 2,0 verbinding B 3,0 100,0

Voorbeeld XXI

Een lipbalsem-samenstelling wordt volgens de volgende me-30 thode bereid. In een geschikte beker worden 72,0 g petrolatum, 8,0 g Syncrowax HRC, 8,0 g Syncrowax ERL-C, 8,0 g Syncrowax HGL-C, 2,0 g verbinding A en 2,0 g oxybenzon toegevoegd. Het mengsel wordt gesmolten en bij een temperatuur van 60°C tot stiften gegoten.

35 De verkregen samenstelling heeft de volgende formulering: 8301576 t* 18

Bestanddelen gew.$ petrolatum, wit USP 72»0

Syncrowax HRC (Croda's handelsnaam voor 8,0 gly c eryltrib ehenaat) 5 Syncrowax ERL-C (Croda's handelsnaam voor 8,0 C18“C36 wssvetzuur-ethyleenglycolester)

Syncrowax HGL-C (Croda's handelsnaam voor 8,0 C^g-C^g wasvetzuur-triglyceride) verbinding A 2,0 10 oxybenzon 2,0 100,0

Voorbeeld XXII

Een lipbalsem-samenstelling wordt volgens de methode van voorbeeld XXI bereid en bestaat uit de volgende bestanddelen: 15 Bestanddelen gew«# petrolatum, wit USP 66,0

Syncrowax HRC 8,0

Syncrowax ERL-C 8,0

Syncrowax HGL-C 8,0 20 verbinding G 3,0 verbinding C .4,0 verbinding F 3,0 100,0

Voorbeeld XXIII

25 Een lipbalsem-samenstelling wordt volgens de methode van voorbeeld XXI bereid en bestaat uit de volgende bestanddelen:

Bestanddelen gevi.% petrolatum, wit USP 67,0

Syncrowax HRC 8,0 30 Syncrowax ERL-C 8,0

Syncrowax HGL-C 8,0 verbinding G 2,0

Padimate 0 *f»0 verbinding Q 3,0 35 100,0

Voorbeeld XXIV

Een lipbalsem-samenstelling wordt volgens de methode van voorbeeld XXI bereid en bestaat uit de volgende bestanddelen: 8301576 * 19 %

Bestanddelen. gew.9» petrolatum, wit IJSP 74,0

Syncrowax HRC ' 8,0

Syncrowax ERL-C 8,0 . 5 Syncrowax HGL-C 8,0 octylsalicylaat 1,0 verbinding E 1,0 100,0

Voorbeeld XXV

10 Een minerale olie-samenstelling wordt volgens de volgende methode bereid· In een geschikte beker worden 97*0 g minerale olie, 1,0 g verbinding G, 1,0 g verbinding C en 1,0 g oxybenzon tot homogeen gesmolten en op kamertemperatuur gekoeld.

De verkregen samenstelling heeft de volgende formulering: 15 Bestanddelen gew.% minerale olie 97,0 verbinding G 1,0 verbinding C 1,0 oxybenzon 1,0 20 100,0

Voorbeeld XXVI

Een minerale olie-samenstelling wordt volgens demethode van voorbeeld XXV bereid en bestaat uit de volgende bestanddelen:

Bestanddelen gew.$ 25 minerale olie 93,0

Padimate 0 3,0 verbinding F 4,0 100,0

Voorbeeld XXVII

30 Een minerale olie-samenstelling wordt volgens de methode van voorbeeld XXV bereid en bestaat uit de volgende bestanddelen:

Bestanddelen pew«$ minerale olie 93,° verbinding G 2,0 35 octylsalicylaat 3,0 verbinding 0 2,0 100,0 8301576 20

Voorbeeld XXVIII

Een minerale olie-samenstelling wordt volgens de methode van voorbeeld XXV bereid en bestaat uit de volgende bestanddelen: Bestanddelen gew.$ 5 minerale olie 98 »0 verbinding E 1,0 verbinding B 1,0 100,0 8301576

Claims (11)

1. Zonwerende samenstelling, gekenmerkt door de aanwezigheid van ten minste een vinylgroep bevattende amide— verbinding gekozen uit de groep bestaande uit de verbindingen met 5 de formules 1 en 2, waarin gekozen is uit alkyl, cycloalkyl, alkenyl, cycloalkenyl, aryl, gesubstitueerd-aryl of alkaryl met 1 tot 18 koolstofatomen, die eventueel onderbroken of gesubstitueerd kunnen zijn met N of 0, waarbij., wanneer N aanwezig is, deze als een primair, secun-10 dait of tertiair amine, kwaternair ammoniumzout of amide kan zijn en wanneer 0 aanwezig is, deze als een alcohol, carbonzuur, ester of ether kan zijn, R2 en R^ gelijk of verschillend kunnen zijn en gekozen worden uit waterstof, alkyl, alkenyl, cycloalkyl of cycloalkenyl met 15 1 tot 18 koolstofatomen en eventueel onderbroken of gesubsti tueerd kunnen zijn met N of 0 zoals hiervoor gedefinieerd, R„, R„ en R_ tevens carbocyclische of heterocyclische ringen kunnen vormen, R. en Rc gelijk of verschillend kunnen zijn en gekozen worden 20 uit waterstof, alkyl, alkenyl, aryl en gesubstitueerd aryl, alkaryl, cycloalkyl of cycloalkenyl met 1 tot 18 koolstofatomen en eventueel onderbroken of gesubstitueerd kunnen zijn met N of 0 zoals hiervoor gedefinieerd, R^ en Bc- tevens heterocyclische ringen kunnen vormen en 25 Y 0 of N is.

2. Samenstelling volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat het vinylgroep bevattende amide de formule 3 heeft.

3» Samenstelling volgens conclusie 1, met het • 30 kenmerk, dat het vinylgroep bevattende amide de formule 7 heeft.

4. Samenstelling volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat het vinylgroep bevattende amide de formule 9 heeft. 35

5* Samenstelling volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat het vinylgroep bevattende amide de formule 8 heeft.

6. Samenstelling volgens conclusies 1 tot 5» met het kenmerk, dat het vinylgroep bevattende amide aanwezig is ifO in een hoeveelheid van ongeveer 1 tot 20 gew.# van de totale 8301576 ' _ * 22 samenstelling.

7. Samenstelling volgens conclusies 1 tot 6, met het kenmerk, dat de samenstelling ten minste een vinylgroep bevattend amide en bovendien oxybenzon bevat.

8. Samenstelling volgens conclusies 1 tot 6, met het kenmerk, dat de samenstelling ten minste een vinylgroep bevattend amide en bovendien Padimate 0 bevat.

9. Samenstelling volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat de samenstelling een mengsel bevat van vinyl- 10 groep bevattende amiden met de formules 3, 8 en 9*

10. Werkwijze voor het beschermen van de menselijke huid tegen erytheem-effecten door ultraviolette straling, met het kenmerk, dat men op de huid een zonwerende samenstelling aanbrengt, die ongeveer 1 tot 20 gew.Jó van de totale 15 samenstelling van ten minste een verbinding gekozen uit de groep bestaande uit de verbindingen met de formules 1 en 2 bevat, in welke formules gekozen is uit alkyl, cycloalkyl, alkenyl, cycloalkenyl, aryl, gesubstitueerd aryl of aralkyl met 1 tot 18 koolstofatomen, die 20 eventueel onderbroken of gesubstitueerd kunnen zijn met N of 0» waarbij wanneer N aanwezig is deze als een primair, secundair of tertiair amine, kwaternair ammoniumzout of amide kan zijn en wanneer 0 aanwezig is deze als een alcohol, ester of ether kan zijn, 25 en ^3 gelijk of verschillend kunnen zijn en gekozen worden uit waterstof, alkyl, alkenyl, cycloalkyl of cycloalkenyl met 1-18 koolstofatomen en eventueel onderbroken of gesubstitueerd kunnen zijn met N of 0 zoals hiervoor gedefinieerd, R,j, Rg en R^ tevens carbocyclische of heterocyclische ringen 30 kunnen vormen, R^ en R^ gelijk of verschillend kunnen zijn en gekozen worden uit waterstof, alkyl, alkenyl, aryl en gesubstitueerd aryl, alkaryl, cycloalkyl of cycloalkenyl met 1-18 koolstofatomen en eventueel onderbroken of gesubstitueerd kunnen zijn met N of 0 zoals hier-35 voor gedefinieerd, R^ en Rj. tevens heterocyclische ringen kunnen vormen en Y 0 of N is. ***** 8301576 : ^ L L . L·

0 Re 0 R5 0 II 1 II I II R ,-C-C=C-N-R. R,-Y-C-C=C-N-R CH ,-C-CH=C-NH-C8H,7 II M 3 I R2R3 R2^3 CH 2 i L 0 0 II II CH 3-C-CH=C-NH-C:2H2 5 CH 3-C-CH=C-NH-C 18 H 3 7 ch3 ch3 k l_ 0 0 " II CH3 - C - C = C - NH - C12H25 <g)-C-CH=C-NH-C3H17 CH a CH 3 CH3 1 1 o o /-\ 11 11 \0)— C-CH=C-NH-C 12H25 C2H5-OC-CH=C-NH-C8H17 CH 3 CH 3 10. o o /-, II II ^0)-C-CH=C-NH-CH2CH2-NH-C=CH-C-CH3 • ch3 ch3 ü 1L 0 0 0 II II

11 CH ,-C-CH=C-NH-(CH,),-NH-C=CH-C-CH, CH 3“C-CH=C-CH 3 I 5 I 3 1 ch3 ch3 N(C3H7)2 8301576 _Ï V- a,

0 O II Br~ II r-\ CH C-CH=C-NH-(CH2) 3-n+(C2h5)2cuh9 ch 3-c~ch=c-nh-^0/ I I CH 3 CH3 a o II r-\ CH 3-C-CH=C-NH—(O/—co2c2h5 ch3 a o I! C12H25"NH'C“CH=C"NH‘C12H25 ch3 a o O H II c8H J7-nh-c=ch-c-och2ch 2o-ch2ch 2o-c-ch=c-nh-c8h x 7 CH3 CH3 18. 19. 0 0 0 II II ii CH3C-CH*C-NH-C-CnK23 ^0)-C-CH=C-NH-C 18H27 ch3 ch3 8301576