JP3396487B2 - 濾光性化粧乳液 - Google Patents
濾光性化粧乳液Info
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Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は化粧品組成物の保護指数
を増大するように選択した親水性のA紫外線濾光剤と親
油性のB紫外線濾光剤とを組合わせて含有する、乳濁液
の形をとる紫外線を濾光する化粧品組成物およびヒトの
表皮を紫外線から保護するためにこの組成物を使用する
ことに関する。
を増大するように選択した親水性のA紫外線濾光剤と親
油性のB紫外線濾光剤とを組合わせて含有する、乳濁液
の形をとる紫外線を濾光する化粧品組成物およびヒトの
表皮を紫外線から保護するためにこの組成物を使用する
ことに関する。
【0002】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】波長
280〜400nmの光線はヒトの表皮を褐色化し、また
B紫外線の名で知られる波長280〜320nmの光線も
また皮膚の紅斑および火傷を惹起し、そのためにブロン
ズ色の日焼の形成が妨げられることが知られている。
280〜400nmの光線はヒトの表皮を褐色化し、また
B紫外線の名で知られる波長280〜320nmの光線も
また皮膚の紅斑および火傷を惹起し、そのためにブロン
ズ色の日焼の形成が妨げられることが知られている。
【0003】しかしながら、波長280〜320nmのB
紫外線は日光による紅斑の形成について主役を演じるの
で濾光せねばならないが、皮膚の褐色化を惹起する波長
320〜400nmのA紫外線もまた、特に、敏感な皮膚
または日光に連続的に曝露した皮膚の場合、皮膚の変性
を惹起する可能性がある。A紫外線は特に、皮膚の弾力
性の低下およびしわの発生を惹起し、早期老化を招く。
A紫外線は紅斑反応のひきがねとなりあるいは或る種の
患者の場合紅斑反応を増強し、また光毒性または光アレ
ルギー性反応の原因にさえなる場合がある。従って波長
280〜400nmの光線も一緒に濾光するのが有利であ
る。
紫外線は日光による紅斑の形成について主役を演じるの
で濾光せねばならないが、皮膚の褐色化を惹起する波長
320〜400nmのA紫外線もまた、特に、敏感な皮膚
または日光に連続的に曝露した皮膚の場合、皮膚の変性
を惹起する可能性がある。A紫外線は特に、皮膚の弾力
性の低下およびしわの発生を惹起し、早期老化を招く。
A紫外線は紅斑反応のひきがねとなりあるいは或る種の
患者の場合紅斑反応を増強し、また光毒性または光アレ
ルギー性反応の原因にさえなる場合がある。従って波長
280〜400nmの光線も一緒に濾光するのが有利であ
る。
【0004】広い波長帯域にわたって紫外線を強く吸収
する活性化合物、例えば特に、本発明者のフランス特許
第2,528,420号明細書に記載する、カンファー
の10位置にあるメチル基がスルホン化されたベンゼン
〔ジ(メチリデンカンファー)〕誘導体が提案されてい
る。この濾光剤は波長280〜400nmの紫外線を強く
吸収し、ベンゼン核のパラ位置にあるメチリデンカンフ
ァー基をもつ化合物の場合、320〜400nm、特に3
45nm近辺で最大吸収が起こる。
する活性化合物、例えば特に、本発明者のフランス特許
第2,528,420号明細書に記載する、カンファー
の10位置にあるメチル基がスルホン化されたベンゼン
〔ジ(メチリデンカンファー)〕誘導体が提案されてい
る。この濾光剤は波長280〜400nmの紫外線を強く
吸収し、ベンゼン核のパラ位置にあるメチリデンカンフ
ァー基をもつ化合物の場合、320〜400nm、特に3
45nm近辺で最大吸収が起こる。
【0005】「保護指数またはPI」と称される日光か
らの保護の程度によって表わされる、スペクトルの巾の
広い紫外線のためのこの濾光剤を含有する化粧品組成物
の効率は良好であるが、極めて敏感な皮膚または日光に
連続的に曝露される皮膚に対しては、特にB紫外線の保
護指数について、未だ不十分であることが判った。
らの保護の程度によって表わされる、スペクトルの巾の
広い紫外線のためのこの濾光剤を含有する化粧品組成物
の効率は良好であるが、極めて敏感な皮膚または日光に
連続的に曝露される皮膚に対しては、特にB紫外線の保
護指数について、未だ不十分であることが判った。
【0006】保護指数すなわちPIは、紫外線濾光剤を
用いない場合に紅斑発生限界に達するのに必要な照射時
間に対する、紫外線濾光剤を用いる場合に紅斑発生限界
に達するのに必要な照射時間の比によって表わすことが
できる。
用いない場合に紅斑発生限界に達するのに必要な照射時
間に対する、紫外線濾光剤を用いる場合に紅斑発生限界
に達するのに必要な照射時間の比によって表わすことが
できる。
【0007】米国特許第4,724,137号明細書に
記載のトリアジン、特に2,4,6−トリス〔p−
(2′−エチルヘキシル−1′−オキソカルボニル)ア
ニリノ〕−1,3,5−トリアジンの使用もまた提案さ
れている。この濾光剤は波長280〜320nmの紫外線
を強く吸収し、最大吸収は312nmにおいて起る。
記載のトリアジン、特に2,4,6−トリス〔p−
(2′−エチルヘキシル−1′−オキソカルボニル)ア
ニリノ〕−1,3,5−トリアジンの使用もまた提案さ
れている。この濾光剤は波長280〜320nmの紫外線
を強く吸収し、最大吸収は312nmにおいて起る。
【0008】しかしながら、この濾光剤を含有する化粧
品組成物の保護指数もまた、極度に敏感な皮膚の場合や
はり不十分である。
品組成物の保護指数もまた、極度に敏感な皮膚の場合や
はり不十分である。
【0009】この他、工業的にみると、低濃度において
高い保護指数をもつ日焼用組成物を得ることのできる紫
外線濾光剤を入手することが有利であるのはいうまでも
ない。
高い保護指数をもつ日焼用組成物を得ることのできる紫
外線濾光剤を入手することが有利であるのはいうまでも
ない。
【0010】
【課題を解決するための手段】本発明者は、345nm近
辺に最大吸収があるA紫外線濾光剤である、水性媒体中
に可溶または分散可能であるベンゼン1,4−〔ジ(3
−メチリデンカンホメチルスルホン)〕酸またはその塩
からなる、カンファーの10位置にあるメチル基がスル
ホン化されたベンゼン〔(ジ(メチリデンカンファ
ー)〕誘導体を、312nmに最大吸収があるB紫外線で
ある2,4,6−トリス〔p−(2′−エチルヘキシル
−1′−オキシカルボニル)アニリノ〕−1,3,5−
トリアジンと乳濁液中で組合わせることにより、上記し
た二つの濾光剤の組合わせを所定の濃度で含有する乳濁
液の場合、これら二つの濾光剤の一方または他方を同じ
媒体中に同じ濃度で含有する乳濁液の保護指数よりも大
巾に高い保護指数を得ることができることを見出した。
辺に最大吸収があるA紫外線濾光剤である、水性媒体中
に可溶または分散可能であるベンゼン1,4−〔ジ(3
−メチリデンカンホメチルスルホン)〕酸またはその塩
からなる、カンファーの10位置にあるメチル基がスル
ホン化されたベンゼン〔(ジ(メチリデンカンファ
ー)〕誘導体を、312nmに最大吸収があるB紫外線で
ある2,4,6−トリス〔p−(2′−エチルヘキシル
−1′−オキシカルボニル)アニリノ〕−1,3,5−
トリアジンと乳濁液中で組合わせることにより、上記し
た二つの濾光剤の組合わせを所定の濃度で含有する乳濁
液の場合、これら二つの濾光剤の一方または他方を同じ
媒体中に同じ濃度で含有する乳濁液の保護指数よりも大
巾に高い保護指数を得ることができることを見出した。
【0011】従って本発明は、油相中の2,4,6−ト
リス〔p−(2′−エチルヘキシル−1′−オキシカル
ボニル)アニリノ〕−1,3,5−トリアジンと組合わ
せて、下記に示す式(I)の部分的または全体的に中和
されたベンゼン1,4−〔ジ(3−メチリデンカンホメ
チルスルホン)〕酸を水性相中に含む、波長280〜4
00nmの紫外線を濾光する化粧乳液を目的とする。
リス〔p−(2′−エチルヘキシル−1′−オキシカル
ボニル)アニリノ〕−1,3,5−トリアジンと組合わ
せて、下記に示す式(I)の部分的または全体的に中和
されたベンゼン1,4−〔ジ(3−メチリデンカンホメ
チルスルホン)〕酸を水性相中に含む、波長280〜4
00nmの紫外線を濾光する化粧乳液を目的とする。
【0012】部分的または全体的に中和されたベンゼン
1,4−〔ジ(3−メチリデンカンホメチルスルホ
ン)〕酸は式
1,4−〔ジ(3−メチリデンカンホメチルスルホ
ン)〕酸は式
【化2】
〔式中、Aは水素原子、アルカリ金属、N(R)+ 4基
(Rは水素原子またはC1〜C4のアルキルもしくはヒド
ロキシアルキル基を表わす)またはMn+/n基(M
n+は、nが2または3または4である多価金属陽イオン
であり、望ましくはCa2+、Zn2+、Mg2+、Ba2+、
Al3+またはZr4+を表わす)を表わす〕をもつ。式
(I)の化合物は、一つ以上の二重結合をめぐって「シ
ス−トランス」異性体をもちうるが、すべての異性体が
本発明の一部をなすことはいうまでもない。
(Rは水素原子またはC1〜C4のアルキルもしくはヒド
ロキシアルキル基を表わす)またはMn+/n基(M
n+は、nが2または3または4である多価金属陽イオン
であり、望ましくはCa2+、Zn2+、Mg2+、Ba2+、
Al3+またはZr4+を表わす)を表わす〕をもつ。式
(I)の化合物は、一つ以上の二重結合をめぐって「シ
ス−トランス」異性体をもちうるが、すべての異性体が
本発明の一部をなすことはいうまでもない。
【0013】本発明はまた、部分的または全体的に中和
したベンゼン1,4−〔ジ(3−メチリデンカンホメチ
ルスルホン)〕酸と2,4,6−トリス〔p−(2′−
エチルヘキシル−1′−オキシカルボニル)アニリノ〕
−1,3,5−トリアジンとを組合わせて含有する乳濁
液の形の上記の濾光性化粧品組成物を有効量、皮膚に適
用することからなる、波長280〜400nmの紫外線か
らヒトの皮膚を保護する方法も目的とする。
したベンゼン1,4−〔ジ(3−メチリデンカンホメチ
ルスルホン)〕酸と2,4,6−トリス〔p−(2′−
エチルヘキシル−1′−オキシカルボニル)アニリノ〕
−1,3,5−トリアジンとを組合わせて含有する乳濁
液の形の上記の濾光性化粧品組成物を有効量、皮膚に適
用することからなる、波長280〜400nmの紫外線か
らヒトの皮膚を保護する方法も目的とする。
【0014】本発明の濾光性化粧品組成物はその高い保
護指数に加えて、熱的および光化学的に安定であるこ
と、毒性をもたないことおよび皮膚に対して完璧に無害
であるという利点を有する。さらにこの化粧品組成物は
手触りがべたつかず、適用後、白っぽい薄膜を皮膚上に
残さずまた著しい永続性も示す。
護指数に加えて、熱的および光化学的に安定であるこ
と、毒性をもたないことおよび皮膚に対して完璧に無害
であるという利点を有する。さらにこの化粧品組成物は
手触りがべたつかず、適用後、白っぽい薄膜を皮膚上に
残さずまた著しい永続性も示す。
【0015】永続性は日光に曝露する際の濾光性組成物
の保護指数の安定性によって定義することができる。曝
露に際して保護指数が一定であり、従って、紫外線に対
して皮膚を効率的に保護するために、規則的なそして短
い間隔で頻繁に反復して適用することを避けることがで
きるので、永続性が高いことは重要である。
の保護指数の安定性によって定義することができる。曝
露に際して保護指数が一定であり、従って、紫外線に対
して皮膚を効率的に保護するために、規則的なそして短
い間隔で頻繁に反復して適用することを避けることがで
きるので、永続性が高いことは重要である。
【0016】この保護指数は、濾光剤が光化学的に不安
定であるため、または濾光剤が皮膚中に浸透しもはやそ
の役割を果たさなくなるため、あるいはまた水浴中に濾
光剤がとれてしまうので、変化しうる。
定であるため、または濾光剤が皮膚中に浸透しもはやそ
の役割を果たさなくなるため、あるいはまた水浴中に濾
光剤がとれてしまうので、変化しうる。
【0017】2,4,6−トリス〔p−(2′エチルヘ
キシル−1′−オキシカルボニル)アニリノ〕−1,
3,5−トリアジンはUVINUL T 150の商品
名でBASF社から発売されている。
キシル−1′−オキシカルボニル)アニリノ〕−1,
3,5−トリアジンはUVINUL T 150の商品
名でBASF社から発売されている。
【0018】ベンゼン1,4−〔ジ(3−メチリデンカ
ンホメチルスルホン)〕酸を中和するために、アルカリ
特にナトリウムまたはカリウムの水酸化物、アンモニ
ア、アルカノールアミン(トリエタノールアミンが好ま
しい)を利用することができる。このようにして水中に
かようなアルカリ金属、アンモニウムまたはアミンの塩
を得る。
ンホメチルスルホン)〕酸を中和するために、アルカリ
特にナトリウムまたはカリウムの水酸化物、アンモニ
ア、アルカノールアミン(トリエタノールアミンが好ま
しい)を利用することができる。このようにして水中に
かようなアルカリ金属、アンモニウムまたはアミンの塩
を得る。
【0019】Aが、2,3または4価の多価金属陽イオ
ンMn+を表わす、水中に不溶な多価金属塩を得るため
に、必要なら水性の溶液または懸濁液の形の対応する多
価金属の塩または水酸化物を、Aが水素原子、ナトリウ
ムまたはカリウムのようなアルカリ金属またはアンモニ
ウム残基を表わす式(I)の化合物の水溶液に添加す
る。多価金属塩は例えばハロゲン化物、特に臭化物また
は塩化物、硝酸塩、酢酸塩、炭酸塩または硫酸塩であっ
てよい。
ンMn+を表わす、水中に不溶な多価金属塩を得るため
に、必要なら水性の溶液または懸濁液の形の対応する多
価金属の塩または水酸化物を、Aが水素原子、ナトリウ
ムまたはカリウムのようなアルカリ金属またはアンモニ
ウム残基を表わす式(I)の化合物の水溶液に添加す
る。多価金属塩は例えばハロゲン化物、特に臭化物また
は塩化物、硝酸塩、酢酸塩、炭酸塩または硫酸塩であっ
てよい。
【0020】多価金属塩の添加は攪拌下で実施する。式
(I)の化合物がスルホン酸の形をとる場合、反応混合
物のpHは必要ならば、アルカリ金属またはアンモニウム
の水酸化物の水溶液を添加することにより、反応に際し
て中性近くに調整してよい。
(I)の化合物がスルホン酸の形をとる場合、反応混合
物のpHは必要ならば、アルカリ金属またはアンモニウム
の水酸化物の水溶液を添加することにより、反応に際し
て中性近くに調整してよい。
【0021】この反応は反応体の導入の順序を逆にして
実施することもできる。多価金属塩は式(I)の出発化
合物を塩化するための化学量論的な量で使用するのが好
ましい。
実施することもできる。多価金属塩は式(I)の出発化
合物を塩化するための化学量論的な量で使用するのが好
ましい。
【0022】Aが多価金属陽イオンMn+を表わす式
(I)の化合物は反応に際して沈澱する。この化合物は
濾過により単離し、次いで無機塩を除去するために水洗
する。
(I)の化合物は反応に際して沈澱する。この化合物は
濾過により単離し、次いで無機塩を除去するために水洗
する。
【0023】酸の形またはアルカリ金属、アンモニウム
もしくはアミンの塩の形の式(I)の化合物は、フラン
ス特許第2,528,420号明細書に記載の操作方法
に従って製造できる。
もしくはアミンの塩の形の式(I)の化合物は、フラン
ス特許第2,528,420号明細書に記載の操作方法
に従って製造できる。
【0024】AがMn+/nを表わす特に好ましい式
(I)の化合物としてMn+がCa2+、Zn2+、Mg2+、
Al3+またはZr4+を表わす化合物をあげることができ
る。
(I)の化合物としてMn+がCa2+、Zn2+、Mg2+、
Al3+またはZr4+を表わす化合物をあげることができ
る。
【0025】本発明の日焼用乳濁液は親水性である、部
分的または全体的に中和されたベンゼン1,4−〔ジ
(3−メチリデンカンホメチルスルホン)〕酸を水性相
に含有する。この酸は、酸を基準として組成物の全重量
に対して0.1〜10重量%、望ましくは1〜6重量%
の割合で使用する。
分的または全体的に中和されたベンゼン1,4−〔ジ
(3−メチリデンカンホメチルスルホン)〕酸を水性相
に含有する。この酸は、酸を基準として組成物の全重量
に対して0.1〜10重量%、望ましくは1〜6重量%
の割合で使用する。
【0026】本発明の日焼用乳濁液は、組成物の全重量
に対して0.1〜10重量%、望ましくは1〜6重量%
の割合で、親油性化合物であるUVINUL T150
を油相中に含有する。
に対して0.1〜10重量%、望ましくは1〜6重量%
の割合で、親油性化合物であるUVINUL T150
を油相中に含有する。
【0027】油/水型エマルジョンの場合、pHは4〜
9、望ましくは5.5〜8である。pHは通常のアルカリ
剤または酸性剤を用いて調整してよい。
9、望ましくは5.5〜8である。pHは通常のアルカリ
剤または酸性剤を用いて調整してよい。
【0028】油相は、
・ワセリン油のような鉱物油、
・変性されていてよい植物油または動物油、例えば甘扁
桃油、アボガド油、カロフィラム油、ヒマシ油、オリー
ブ油、ラノリンおよびその誘導体、パーヒドロスクアレ
ン、落花生油、小麦胚芽油、亜麻仁油、ホホバ油、アン
ズの核の油、くるみ油、パーム油、ピスタッチ油、胡麻
油、菜種油、ねず油、コーン胚芽油、桃の核油、ケシ
油、松油、大豆油、紅花油、コプラ油、はしばみ油、ブ
ドウの種油またはヒマワリ油、 ・飽和または不飽和脂肪酸エステルまたは合成油、例え
ばイソプロピルまたはエチルパルミテート、ジイソプロ
ピルアジペート、アルキルミリステート例えばイソプロ
ピル、ブチルおよびセチルミリステート、ヘキシルステ
アレート、セチルリシノレート、ステアリルオクタノエ
ート〔パーセリン油〕、ケトステアリル2−エチルヘキ
サノエート、ジオクチルマレエート、C8 〜C18脂肪酸
エステルおよび多価アルコール例えばこれらの酸とグリ
セロールとのエステル例えばこれらの酸のトリグリセリ
ドおよびポリイソブテンのような油脂性物質からなる。
桃油、アボガド油、カロフィラム油、ヒマシ油、オリー
ブ油、ラノリンおよびその誘導体、パーヒドロスクアレ
ン、落花生油、小麦胚芽油、亜麻仁油、ホホバ油、アン
ズの核の油、くるみ油、パーム油、ピスタッチ油、胡麻
油、菜種油、ねず油、コーン胚芽油、桃の核油、ケシ
油、松油、大豆油、紅花油、コプラ油、はしばみ油、ブ
ドウの種油またはヒマワリ油、 ・飽和または不飽和脂肪酸エステルまたは合成油、例え
ばイソプロピルまたはエチルパルミテート、ジイソプロ
ピルアジペート、アルキルミリステート例えばイソプロ
ピル、ブチルおよびセチルミリステート、ヘキシルステ
アレート、セチルリシノレート、ステアリルオクタノエ
ート〔パーセリン油〕、ケトステアリル2−エチルヘキ
サノエート、ジオクチルマレエート、C8 〜C18脂肪酸
エステルおよび多価アルコール例えばこれらの酸とグリ
セロールとのエステル例えばこれらの酸のトリグリセリ
ドおよびポリイソブテンのような油脂性物質からなる。
【0029】本発明乳濁液の油相はまた、ある種のロウ
特にカルナバロウ、蜜ロウ、地ロウ、カンデリラロウお
よび微晶ロウ、シリコーン油、または脂肪酸およびC12
〜C 18脂肪族アルコールも含有してよい。
特にカルナバロウ、蜜ロウ、地ロウ、カンデリラロウお
よび微晶ロウ、シリコーン油、または脂肪酸およびC12
〜C 18脂肪族アルコールも含有してよい。
【0030】本発明乳濁液の水性相はまた、炭素原子1
〜6個を含む低級1価または多価アルコールも含有して
よい。特に好ましい1価または多価アルコールはエタノ
ール、イソプロパノール、プロピレングリコールおよび
グリセリンである。
〜6個を含む低級1価または多価アルコールも含有して
よい。特に好ましい1価または多価アルコールはエタノ
ール、イソプロパノール、プロピレングリコールおよび
グリセリンである。
【0031】乳化剤は油脂相または水性相中にありまた
は同時にこれら両相中にある。乳化剤の割合は、乳濁液
の全重量に対して一般に1〜15%である。
は同時にこれら両相中にある。乳化剤の割合は、乳濁液
の全重量に対して一般に1〜15%である。
【0032】乳化剤は、
・エチレンオキサイド9〜15モルを含むポリオキシエ
チレン化アルキル(C8 〜C12)フェノール、 ・エチレンオキサイド少くとも4モル、望ましくは4〜
35モルを含むポリオキシエチレン化C12〜C18脂肪族
アルコール、 ・グリセロール単位4〜10個を含むポリグリセロール
化C10〜C18脂肪族アルコール、 ・プロピレンオキサイド望ましくは3モルを含むポリオ
キシプロピレン化C12〜C18脂肪族アルコール、 ・同時にポリオキシエチレン化しかつポリグリセロール
化またはモノグリセロール化したC12〜C18脂肪酸エス
テル、 ・エチレンオキサイド10〜20モルを含むポリオキシ
エチレン化したソルビタンのC12〜C18脂肪酸エステ
ル、 ・エチレンオキサイド少くとも2単位、望ましくは4〜
20単位を含むポリオキシエチレン化C12〜C18脂肪酸
エステル、 ・エチレンオキサイド10〜60モルを含むポリオキシ
エチレン化ヒマシ油、 ・プロピレンオキサイド/エチレンオキサイドコポリマ
ー、 ・大豆または卵黄のレシチン、 ・サクログリセリド、 ・石けん、 ・脂肪族アルコールの燐酸エステル、 ・必要ならオキシエチレン化した脂肪族アルコールのサ
ルフェート、 ・エチレンオキサイド少くとも4単位を含むポリオキシ
エチレン化ラノリンのアルコールのうちから選択する。
チレン化アルキル(C8 〜C12)フェノール、 ・エチレンオキサイド少くとも4モル、望ましくは4〜
35モルを含むポリオキシエチレン化C12〜C18脂肪族
アルコール、 ・グリセロール単位4〜10個を含むポリグリセロール
化C10〜C18脂肪族アルコール、 ・プロピレンオキサイド望ましくは3モルを含むポリオ
キシプロピレン化C12〜C18脂肪族アルコール、 ・同時にポリオキシエチレン化しかつポリグリセロール
化またはモノグリセロール化したC12〜C18脂肪酸エス
テル、 ・エチレンオキサイド10〜20モルを含むポリオキシ
エチレン化したソルビタンのC12〜C18脂肪酸エステ
ル、 ・エチレンオキサイド少くとも2単位、望ましくは4〜
20単位を含むポリオキシエチレン化C12〜C18脂肪酸
エステル、 ・エチレンオキサイド10〜60モルを含むポリオキシ
エチレン化ヒマシ油、 ・プロピレンオキサイド/エチレンオキサイドコポリマ
ー、 ・大豆または卵黄のレシチン、 ・サクログリセリド、 ・石けん、 ・脂肪族アルコールの燐酸エステル、 ・必要ならオキシエチレン化した脂肪族アルコールのサ
ルフェート、 ・エチレンオキサイド少くとも4単位を含むポリオキシ
エチレン化ラノリンのアルコールのうちから選択する。
【0033】本発明の乳化剤は、増粘剤、緩和剤、湿潤
剤、界面活性剤、保存剤、発泡防止剤、香料、組成物そ
のものまたは皮膚を着色するあるいは日光を吸収もしく
は反射する機能をもつ染料または顔料、または化粧品中
に通常使用する他のあらゆる成分もまた含有してよい。
本乳濁液は乳液、クリームのような種々の形をとってよ
く、あるいはエアゾルとして包装されてよい。
剤、界面活性剤、保存剤、発泡防止剤、香料、組成物そ
のものまたは皮膚を着色するあるいは日光を吸収もしく
は反射する機能をもつ染料または顔料、または化粧品中
に通常使用する他のあらゆる成分もまた含有してよい。
本乳濁液は乳液、クリームのような種々の形をとってよ
く、あるいはエアゾルとして包装されてよい。
【0034】本乳濁液は本発明の二つの濾光剤の組合わ
せに加えて、例えばコーヒー油、サリチル酸誘導体、桂
皮酸誘導体、p−アミノ安息香酸エステルおよびその誘
導体、アントラニレート、ベンゾフェノン誘導体、ベン
ジリデンカンファー誘導体例えばp−メチルベンジリデ
ンカンファー、ジベンゾイルメタン誘導体、ベンゾトリ
アゾール誘導体、ベンズオキサゾール誘導体、ベンズイ
ミダゾール誘導体およびアルキル(C2 〜C10)α−シ
アノβ,β−ジフェニルアクリレートのような周知の水
溶性または油溶性の他の紫外線濾光剤を必要なら含有し
てよい。
せに加えて、例えばコーヒー油、サリチル酸誘導体、桂
皮酸誘導体、p−アミノ安息香酸エステルおよびその誘
導体、アントラニレート、ベンゾフェノン誘導体、ベン
ジリデンカンファー誘導体例えばp−メチルベンジリデ
ンカンファー、ジベンゾイルメタン誘導体、ベンゾトリ
アゾール誘導体、ベンズオキサゾール誘導体、ベンズイ
ミダゾール誘導体およびアルキル(C2 〜C10)α−シ
アノβ,β−ジフェニルアクリレートのような周知の水
溶性または油溶性の他の紫外線濾光剤を必要なら含有し
てよい。
【0035】
【実施例】本発明は限定的でない以下の諸例によって一
層良く理解されるであろう。
層良く理解されるであろう。
【0036】製造例 例 1 AがM n+ /nを表わし、M n+ がMg 2+ を表わす一般式
(I)の化合物の製造 テレフタリデンジカンホメチルスルホン酸(0.533
モル)の30%水溶液1kgに水3リットルを添加する。
六水和塩化マグネシウム108g(0.533モル)を
攪拌下で導入しかつ90分間にわたって攪拌を続ける。
反応混合物を濾過する。得られる白色固形物を攪拌しつ
つ水洗し次にエタノールで洗浄し、かつ減圧下で乾燥す
る。このようにして、下記の特性をもつ白色粉末の形で
所望の生成物260gを得る。 融点:>300℃ 元素分析:C28H32O8S2Mg,5H2O C% H% O% S% Mg% 計算値: 49.81 6.27 30.81 9.49 3.60 実測値: 51.14 6.57 29.51 8.67 4.11
(I)の化合物の製造 テレフタリデンジカンホメチルスルホン酸(0.533
モル)の30%水溶液1kgに水3リットルを添加する。
六水和塩化マグネシウム108g(0.533モル)を
攪拌下で導入しかつ90分間にわたって攪拌を続ける。
反応混合物を濾過する。得られる白色固形物を攪拌しつ
つ水洗し次にエタノールで洗浄し、かつ減圧下で乾燥す
る。このようにして、下記の特性をもつ白色粉末の形で
所望の生成物260gを得る。 融点:>300℃ 元素分析:C28H32O8S2Mg,5H2O C% H% O% S% Mg% 計算値: 49.81 6.27 30.81 9.49 3.60 実測値: 51.14 6.57 29.51 8.67 4.11
【0037】例 2 AがM n+ /nを表わし、M n+ がZn 2+ を表わす一般式
(I)の化合物の製造 テレフタリデンジカンホメチルスルホン酸(0.105
モル)の29.5%水溶液200gに水700cm3を添
加する。水160cm3中の二水和塩化亜鉛14.2g
(0.105モル)の溶液を攪拌下で導入しかつ3時間
にわたって攪拌を続ける。反応混合物を濾過する。白色
固形物を攪拌しつつ水洗しかつ減圧下で乾燥する。この
ようにして、下記の特性をもつ白色粉末の形で所望の生
成物57gを得る。 融点:>300℃ 元素分析:C28H32O8S2Zn,6H2O C% H% O% S% Zn% 計算値: 45.78 5.99 30.52 8.72 8.86 実測値: 45.30 6.03 31.09 8.68 9.11
(I)の化合物の製造 テレフタリデンジカンホメチルスルホン酸(0.105
モル)の29.5%水溶液200gに水700cm3を添
加する。水160cm3中の二水和塩化亜鉛14.2g
(0.105モル)の溶液を攪拌下で導入しかつ3時間
にわたって攪拌を続ける。反応混合物を濾過する。白色
固形物を攪拌しつつ水洗しかつ減圧下で乾燥する。この
ようにして、下記の特性をもつ白色粉末の形で所望の生
成物57gを得る。 融点:>300℃ 元素分析:C28H32O8S2Zn,6H2O C% H% O% S% Zn% 計算値: 45.78 5.99 30.52 8.72 8.86 実測値: 45.30 6.03 31.09 8.68 9.11
【0038】例 3 AがM n+ /nを表わし、M n+ がAl 3+ を表わす一般式
(I)の化合物の製造 テレフタリデンジカンホメチルスルホン酸(0.016
モル)の29.5%水溶液30gに水30cm3を添加す
る。水10cm3中の三水和塩化アルミニウム2.41g
(0.013モル)の溶液を攪拌下で導入する。水50
cm3を加えかつ3時間にわたって攪拌を続ける。反応混
合物を濾過する。得られる白色固形物を攪拌しつつ水洗
しかつ減圧下で乾燥する。このようにして、下記の特性
をもつ白色粉末の形で所望の生成物8.4gを得る。 融点:>300℃ 元素分析:C84H96O24S6Al2、22H2O C% H% O% S% Al% 計算値: 47.28 6.57 34.50 9.00 2.53 実測値: 46.71 6.46 31.96 8.84 2.43
(I)の化合物の製造 テレフタリデンジカンホメチルスルホン酸(0.016
モル)の29.5%水溶液30gに水30cm3を添加す
る。水10cm3中の三水和塩化アルミニウム2.41g
(0.013モル)の溶液を攪拌下で導入する。水50
cm3を加えかつ3時間にわたって攪拌を続ける。反応混
合物を濾過する。得られる白色固形物を攪拌しつつ水洗
しかつ減圧下で乾燥する。このようにして、下記の特性
をもつ白色粉末の形で所望の生成物8.4gを得る。 融点:>300℃ 元素分析:C84H96O24S6Al2、22H2O C% H% O% S% Al% 計算値: 47.28 6.57 34.50 9.00 2.53 実測値: 46.71 6.46 31.96 8.84 2.43
【0039】例 4 AがM n+ /nを表わし、M n+ がCa 2+ を表わす一般式
(I)の化合物の製造 テレフタリデンジカンホメチルスルホン酸(0.052
5モル)の29.5%水溶液100gに水100cm3を
添加する。水50cm3中の二水和塩化カルシウム7.7
g(0.0525モル)の溶液を攪拌下で導入しかつ1
時間にわたって攪拌を続ける。反応混合物を濾過する。
得られる白色固形物を攪拌しつつ水洗しかつ減圧下で乾
燥する。このようにして、下記の特性をもつ白色粉末の
形で所望の生成物46.1gを得る。 融点:>300℃ 元素分析:C28H32O8S2Ca,4H2O C% H% O% S% Ca% 計算値: 49.92 5.94 28.53 9.50 5.94 実測値: 49.61 5.99 29.06 8.90 6.44
(I)の化合物の製造 テレフタリデンジカンホメチルスルホン酸(0.052
5モル)の29.5%水溶液100gに水100cm3を
添加する。水50cm3中の二水和塩化カルシウム7.7
g(0.0525モル)の溶液を攪拌下で導入しかつ1
時間にわたって攪拌を続ける。反応混合物を濾過する。
得られる白色固形物を攪拌しつつ水洗しかつ減圧下で乾
燥する。このようにして、下記の特性をもつ白色粉末の
形で所望の生成物46.1gを得る。 融点:>300℃ 元素分析:C28H32O8S2Ca,4H2O C% H% O% S% Ca% 計算値: 49.92 5.94 28.53 9.50 5.94 実測値: 49.61 5.99 29.06 8.90 6.44
【0040】例 5 AがM n+ /nを表わし、M n+ がZr 4+ を表わす一般式
(I)の化合物の製造 テレフタリデンジカンホメチルスルホン酸(0.106
モル)の29.5%水溶液200gに水750cm3を添
加する。水925cm3中の無水塩化ジルコニウム12.
3g(0.053モル)の溶液を攪拌下で導入しかつ1
時間にわたって攪拌を続ける。反応混合物を濾過する。
得られる白色固形物を攪拌しつつ水洗しかつ減圧下で乾
燥する。このようにして、下記の特性をもつ白色粉末の
形で所望の生成物46.1gを得る。 融点:>250℃ 元素分析:C56H64O16S4Zrに関する炭素と硫黄との重量比: 計算値: 5.25 実測値: 5.20
(I)の化合物の製造 テレフタリデンジカンホメチルスルホン酸(0.106
モル)の29.5%水溶液200gに水750cm3を添
加する。水925cm3中の無水塩化ジルコニウム12.
3g(0.053モル)の溶液を攪拌下で導入しかつ1
時間にわたって攪拌を続ける。反応混合物を濾過する。
得られる白色固形物を攪拌しつつ水洗しかつ減圧下で乾
燥する。このようにして、下記の特性をもつ白色粉末の
形で所望の生成物46.1gを得る。 融点:>250℃ 元素分析:C56H64O16S4Zrに関する炭素と硫黄との重量比: 計算値: 5.25 実測値: 5.20
【0041】処方例 例 A
下記の日焼用組成物を調整する。
A−油脂相
・ラノリン 7.0g
・GATTEFOSSE社により「LABRAFIL
M 1969 CS」の名で発売のポリエトキシル
化オレイン酸とグリセロールとのエステル 3.0g
・ICI社により「ARLACEL 165」の名で
発売のグリセリルステアレートとポリエチレングリ
コールステアレートとの混合物 5.0g
・シリコーン油 0.8g
・セチルアルコール 3.0g
・ステアリン酸 2.5g
・WITCO社により「WITCONOL APM」
の名で発売のプロピレンオキサイド3モルをもつ
ポリオキシプロピレン化ミリスチンアルコール 7.5g
・VAN DICK社により「CERAPHYL
45」の名で発売のジオクチルマレエート 7.5g
・トリエタノールアミン 0.2g
・ジボーダン社により「AMPHISOL K」の名
で発売のカリウムヘキサデシルホスフェート 0.5g
・「UVINUL T 150」の名でBASF社よ
り発売の2,4,6−トリス〔p−2′−エチルヘ
キシル−1′−オキシカルボニル)アニリノ 〕
1,3,5−トリアジン 3.0g
・保存剤、酸化防止剤 十分な量
合計: 40.2g
【0042】
B−水性相
・ベンゼン1,4〔ジ(3−メチリデンカンホメチル)
スルホン)〕酸 有効成分 3.0g
・トリエタノールアミン 1.8g
・香料、保存剤 十分な量
・水 54.2g
約80℃にした油脂相を同温度にした水性相に添加しか
つ激しく攪拌して乳濁液を生成する。クリーム状の水中
油乳濁液を得る。
つ激しく攪拌して乳濁液を生成する。クリーム状の水中
油乳濁液を得る。
【0043】例 B
下記の日焼組成物を調製する。
A−油性相
・セチルステアリルアルコール 5.6g
・エチレンオキサイド33モルをもつポリオキシエ
チレン化セチルステアリルアルコール 1.4g
・自己乳化性でないグリセリルモノステアレートお
よびジステアレートの混合物 2.0g
・シリコーン油 1.5g
・セチルアルコール 1.5g
・WITCO社により「WITCONOL APM」
の名で発売のプロピレンオキサイド3モルをもつ
ポリオキシプロピレン化ミリスチンアルコール 7.5g
・VAN DICK社により「CERAPHYL
45」の名で発売のジオクチルマレエート 7.5g
・「UVINUL T 150」の名でBASF社よ
り発売の2,4,6−トリス〔p−2′−エチルヘ
キシル−1′−オキシカルボニル)アニリノ 〕
1,3,5−トリアジン 3.0g
・保存剤 十分な量
合計: 30.2g
【0044】
B−水性相
・ベンゼン1,4〔ジ(3−メチリデンカンホメチル)
スルホン)〕酸 有効成分 3.0g
・グリセリン 20.0g
・トリエタノールアミン 1.8g
・香料、保存剤 十分な量
・水 44.2g
約80℃にした油脂相を同温度にした水性相に添加しか
つ激しく攪拌して乳濁液を生成する。クリーム状の水中
油乳濁液を得る。
つ激しく攪拌して乳濁液を生成する。クリーム状の水中
油乳濁液を得る。
【0045】例 C
例Aと同様にして下記の日焼組成物を調製する。
A−油脂相
・セチルステアリルアルコール 5.6g
・エチレンオキサイド33モルをもつポリオキシエ
チレン化セチルステアリルアルコール 1.4g
・自己乳化性でないグリセリルモノステアレートお
よびジステアレートの混合物 2.0g
・シリコーン油 1.5g
・セチルアルコール 1.5g
・VAN DICK社により「CERAPHYL
45」の名で発売のジオクチルマレエート 15.0g
・「UVINUL T 150」の名でBASF社よ
り発売の2,4,6−トリス〔p−2′−エチルヘ
キシル−1′−オキシカルボニル)アニリノ 〕
1,3,5−トリアジン 5.0g
・グリセリン 20.0g
・保存剤、酸化防止剤 十分な量
合計: 52.2g
【0046】
B−水性相
・ベンゼン1,4〔ジ(3−メチリデンカンホメチル)
スルホン)〕酸 有効成分 1.0g
・トリエタノールアミン 0.6g
・香料、保存剤 十分な量
・水 45.4g
【0047】例 D
例Aと同様にして下記の日焼組成物を調製する。
A−油脂相
・セチルステアリルアルコール 5.6g
・エチレンオキサイド33モルをもつポリオキシエ
チレン化セチルステアリルアルコール 1.4g
・自己乳化性でないグリセリルモノステアレートお
よびジステアレートの混合物 2.0g
・シリコーン油 1.5g
・セチルアルコール 1.5g
・ジイソプロピルアジペート 15.0g
・「UVINUL T 150」の名でBASF社
より発売の2,4,6−トリス〔p−2′−エチ
ルヘキシル−1′−オキシカルボニル)アニリノ 〕
1,3,5−トリアジン 1.5g
・グリセリン 20.0g
・保存剤、酸化防止剤 十分な量
合計: 48.7g
【0048】
B−水性相
・ベンゼン1,4〔ジ(3−メチリデンカンホメチル)
スルホン)〕酸のアルミニウム塩 5.1g
・トリエタノールアミン 1.7g
・香料、保存剤 十分な量
・水 43.7g
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名)
A61K 7/00 - 7/50
Claims (5)
- 【請求項1】 油相中に2,4,6−トリス〔p−
(2′−エチルヘキシル−1′−オキシカルボニル)ア
ニリノ〕−1,3,5−トリアジンを含有し、かつ水性
相中に式、 【化1】 〔式中、Aは水素原子、アルカリ金属、N(R)4 +基
(Rは水素原子またはC1〜C4のアルキルもしくはヒド
ロキシアルキル基を表わす)またはMn+/n基(M
n+は、nが2または3または4である多価金属陽イオン
である)を表わす〕をもつ部分的または完全に中和され
たベンゼン1,4−〔ビス(3−メチリデンカンホメチ
ルスルホン)〕酸を含有することを特徴とする、波長2
80〜400nmの範囲の紫外線を濾光する化粧乳液。 - 【請求項2】 酸を基準として0.1〜10重量%の、
部分的または完全に中和されたベンゼン1,4−〔ビス
(3−メチリデンカンホメチルスルホン)〕酸と0.1
〜10重量%の2,4,6−トリス〔p−(2′−エチ
ルヘキシル−1′−オキシカルボニル)アニリノ〕−
1,3,5−トリアジンとを含有する、請求項1記載の
濾光性化粧乳液。 - 【請求項3】 乳液はO/W型エマルジョンでありまた
そのpHは4〜9である、請求項1又は2に記載の濾光性
化粧乳液。 - 【請求項4】 乳液の全重量の1〜15%の割合の乳化
剤をさらに含有し、乳化剤を、エチレンオキサイド9〜
15モルを含むポリオキシエチレン化アルキル(C8〜
C12)フェノール、エチレンオキサイドを少くとも4モ
ルを含むC12〜C18ポリオキシエチレン化脂肪族アルコ
ール;4〜10個のグリセロール単位を含むC10〜C18
ポリグリセロール化脂肪族アルコール;3モルのプロピ
レンオ キサイドを含むC12〜C18ポリオキシプロピレン
化脂肪族アルコール;同時にポリオキシエチレン化され
かつポリグリセロール化またはモノグリセロール化され
ているC12〜C18脂肪酸エステル;エチレンオキサイド
10〜20モルを含むポリオキシエチレン化ソルビタン
C12〜C18脂肪酸エステル;エチレンオキサイド少くと
も2単位を含むポリオキシエチレン化C12〜C18脂肪酸
エステル;エチレンオキサイド10〜60モルを含むポ
リオキシエチレン化ヒマシ油;プロピレンオキサイド/
エチレンオキサイドコポリマー;大豆または卵黄のレシ
チン;シュクログリセリド;石けん;脂肪族アルコール
の燐酸エステル;オキシエチレン化されうる脂肪族アル
コールサルフェート;エチレンオキサイド少くとも4単
位を含むポリオキシエチレン化ラノリンアルコールのう
ちから選択する、請求項1から3のいづれか1項に記載
の濾光性化粧乳液。 - 【請求項5】 コーヒー油、サリチル酸誘導体、桂皮酸
誘導体、p−アミノ安息香酸エステルおよびその誘導
体、アントラニレート、ベンゾフェノン誘導体、ベンジ
リデンカンファー誘導体、ジベンゾイルメタン誘導体、
ベンゾトリアゾール誘導体、ベンズオキサゾール誘導
体、ベンズイミダゾール誘導体およびアルキル(C2〜
C10)α−シアノ−β,β−ジフェニルアクリレートの
うちから選択する水溶性または油溶性の他の紫外線濾光
剤をさらに含有する、請求項1から4のいづれか1項に
記載の濾光性化粧乳液。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR9006278A FR2662079B1 (fr) | 1990-05-18 | 1990-05-18 | Emulsion cosmetique filtrante comprenant un filtre uv-a et un filtre uv-b et son utilisation pour la protection de la peau contre les radiations ultraviolettes. |
FR9006278 | 1990-05-18 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04226909A JPH04226909A (ja) | 1992-08-17 |
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Family
ID=9396779
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP11312191A Expired - Fee Related JP3396487B2 (ja) | 1990-05-18 | 1991-05-17 | 濾光性化粧乳液 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5302376A (ja) |
EP (1) | EP0457687B1 (ja) |
JP (1) | JP3396487B2 (ja) |
AT (1) | ATE98475T1 (ja) |
AU (1) | AU645562B2 (ja) |
CA (1) | CA2042817C (ja) |
DE (1) | DE69100777T2 (ja) |
ES (1) | ES2061205T3 (ja) |
FR (1) | FR2662079B1 (ja) |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US5487885A (en) * | 1992-12-21 | 1996-01-30 | Biophysica, Inc. | Sunblocking polymers and their formulation |
KR960016188B1 (ko) * | 1993-04-08 | 1996-12-06 | 주식회사 태평양 | 우유를 함유한 수중유(o/w)형 유제의 안정화 방법 및 그의 조성물 |
GB9316901D0 (en) * | 1993-08-13 | 1993-09-29 | Unilever Plc | Sunscreen agents |
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FR2720632B1 (fr) * | 1994-06-03 | 1996-07-05 | Oreal | Compositions cosmétiques photoprotectrices contenant un système filtrant les rayons UV et des polymères particuliers et utilisations. |
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FR2720634B1 (fr) * | 1994-06-03 | 1996-07-26 | Oreal | Compositions cosmétiques anti-UV et utilisations. |
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FR2720640B1 (fr) * | 1994-06-03 | 1996-07-26 | Oreal | Compositions cosmétiques photoprotectrices à base d'un mélange synergétique de filtres et de nanopigments et utilisations. |
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US6461622B2 (en) * | 1994-09-07 | 2002-10-08 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Topical compositions |
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