DE19724626A1 - Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Triazinderivaten und Polyglycerin-dimerat-isostearat - Google Patents

Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Triazinderivaten und Polyglycerin-dimerat-isostearat

Info

Publication number
DE19724626A1
DE19724626A1 DE1997124626 DE19724626A DE19724626A1 DE 19724626 A1 DE19724626 A1 DE 19724626A1 DE 1997124626 DE1997124626 DE 1997124626 DE 19724626 A DE19724626 A DE 19724626A DE 19724626 A1 DE19724626 A1 DE 19724626A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
tris
weight
preparations
acid
triazine
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE1997124626
Other languages
English (en)
Inventor
Heinrich Dr Gers-Barlag
Rainer Kroepke
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Beiersdorf AG
Original Assignee
Beiersdorf AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Beiersdorf AG filed Critical Beiersdorf AG
Priority to DE1997124626 priority Critical patent/DE19724626A1/de
Publication of DE19724626A1 publication Critical patent/DE19724626A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/39Derivatives containing from 2 to 10 oxyalkylene groups
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4966Triazines or their condensed derivatives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft kosmetische und dermatologische Lichtschutzzuberei­ tungen, insbesondere hautpflegende kosmetische und dermatologische Lichtschutzzu­ bereitungen.
Die schädigende Wirkung des ultravioletten Teils der Sonnenstrahlung auf die Haut ist allgemein bekannt. In Abhängigkeit von ihrer jeweiligen Wellenlänge haben die Strahlen verschiedene Wirkungen auf das Organ Haut: Die sogenannte UV-C-Strahlung mit einer Wellenlänge, die kleiner als 290 nm ist, wird von der Ozonschicht in der Erdatmosphäre absorbiert und hat daher keine physiologische Bedeutung. Dagegen verursachen Strahlen im Bereich zwischen 290 nm und 320 nm, dem sogenannten UV-B-Bereich, ein Erythem, einen einfachen Sonnenbrand oder sogar mehr oder weniger starke Verbren­ nungen. Als ein Maximum der Erythemwirksamkeit des Sonnenlichtes wird der engere Bereich um 308 nm angegeben.
Zum Schutz gegen UV-B-Strahlung sind zahlreiche Verbindungen bekannt, bei denen es sich zumeist um Derivate des 3-Benzylidencamphers, der 4-Aminobenzoesäure, der Zimtsäure, der Salicylsäure, des Benzophenons sowie auch des 2-Phenylbenzimidazols handelt.
Die langwellige UV-A-Strahlung mit einer Wellenlänge zwischen 320 nm und 400 nm ist im Hinblick auf die Auslösung photodynamischer, speziell phototoxischer Reaktionen und chronischer Veränderungen der Haut weitaus gefährlicher als UV-B-Strahlung. So ist es u. a. erwiesen, daß UV-A-Strahlung zu einer Schädigung der elastischen und kollagenen Fasern des Bindegewebes führt, was die Haut vorzeitig altern läßt. Der schädigende Einfluß der UV-B-Strahlung kann durch UV-A-Strahlung verstärkt werden.
Daher ist es wichtig, auch für den UV-A-Bereich Filtersubstanzen zur Verfügung zu haben.
Die UV-Strahlung kann aber auch zu photochemischen Reaktionen führen, wobei dann die photochemischen Reaktionsprodukte in den Hautmetabolismus eingreifen.
Vorwiegend handelt es sich bei solchen photochemischen Reaktionsprodukten um radi­ kalische Verbindungen wie z. B. Hydroxylradikale. Auch undefinierte radikalische Photo­ produkte, welche in der Haut selbst entstehen, können aufgrund ihrer hohen Reaktivität unkontrollierte Folgereaktionen an den Tag legen. Aber auch Singulettsauerstoff, ein nichtradikalischer angeregter Zustand des Sauerstoffmoleküls, kann bei UV-Bestrahlung auftreten, ebenso kurzlebige Epoxide und viele andere. Singulettsauerstoff beispiels­ weise zeichnet sich gegenüber dem normalerweise vorliegenden Triplettsauerstoff (radikalischer Grundzustand) durch gesteigerte Reaktivität aus. Allerdings existieren auch angeregte, reaktive (radikalische) Triplettzustände des Sauerstoffmoleküls.
Ferner zählt UV-Strahlung zur ionisierenden Strahlung. Es besteht also das Risiko, daß auch ionische Spezies bei UV-Exposition entstehen, welche dann ihrerseits oxidativ in die biochemischen Prozesse einzugreifen vermögen.
Ein vorteilhafter UV-B-Filter ist der 4,4',4''-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoe­ säure-tris(2-ethylhexylester), synonym: 2,4,6-Tris-[anilino-(p-carbo-2'-ethyl-1'-hexyloxy)]- 1,3,5-triazin.
Diese UV-B-Filtersubstanz wird von der BASF Aktiengesellschaft unter der Warenbe­ zeichnung UVINUL® T 150 vertrieben und zeichnet sich durch gute UV-Absorptionsei­ genschaften aus.
Der Hauptnachteil dieses UV-B-Filters ist die schlechte Löslichkeit in Lipiden. Bekannte Lösungsmittel für diesen UV-B-Filter können maximal ca. 15 Gew.-% dieses Filters lösen, entsprechend etwa 1-1,5 Gew.-% gelöster - und damit aktiver - UV-Filtersub­ stanz, letzteres bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
Die Verwendung von Polyglycerin-dimerat-isostearat in Kosmetika ist an sich bekannt. Es kann, ebenfalls bekannterweise, als Emulgator für W/O-Emulsionen flüssiger, pastö­ ser und halbfester Form eingesetzt werden. Polyglycerin-dimerat-isostearat ist ein Poly­ glycerinester, der beispielsweise bei der Veresterung von Polyglycerinen mit dem Dime­ ren der 9,12-Octadecadiensäure und Isostearinsäure gebildet wird.
Es war indes überraschend und für den Fachmann nicht vorauszusehen, daß licht­ schutzwirksame Wirkstoffkombinationen aus 4,4',4''-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris­ benzoesäure-tris(2-ethylhexylester) und Polyglycerin-dimerat-isostearat bzw. die Ver­ wendung von Polyglycerin-dimerat-isostearat als Lösungsmittel, Lösungsvermittler oder Solubilisator für 4,4',4''-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoesäure-tris(2-ethylhe­ xylester), insbesondere für die Verwendung in Lichtschutzmitteln, den Nachteilen des Standes der Technik Abhilfe schaffen würden.
Es war erstaunlich, daß durch Zugabe von erfindungsgemäß verwendetem Polyglycerin­ dimerat-isostearat eine Stabilisierung von Lösungen des 4,4',4''-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyl­ triimino)-tris-benzoesäure-tris(2-ethylhexylester) bewirkt wird, da letztere Substanz nicht nur schlechte Löslichkeit aufweist, sondern auch aus seiner Lösung leicht wieder auskri­ stallisiert. Erfindungsgemäß ist daher auch ein Verfahren zur Stabilisierung von Lösun­ gen des 4,4',4''-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyitriimino)-tris-benzoesäure-tris(2-ethylhexylester), dadurch gekennzeichnet, daß solchen Lösungen ein wirksamer Gehalt an erfindungs­ gemäß verwendetem Polyglycerin-dimerat-isostearat zugesetzt wird.
Es ist erfindungsgemäß möglich, die Einsatzmengen von 4,4',4''-(1,3,5-Triazin-2,4,6- triyltriimino)-tris-benzoesäure-tris(2-ethylhexylester) in kosmetischen oder dermatologi­ schen Zubereitungen gegenüber dem Stande der Technik auf 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, zu erhöhen.
Die kontrollierte, unter alkalischen Bedingungen vorgenommene Polymerisation des Glycerins
führt zu polymeren Produkten, den Polyglycerinen, die sich durch die folgende Struktur auszeichnen:
Verestert man Polyglycerine mit dem Dimeren der 9,12-Octadecadiensäure (Linolsäure), welches nach der "Cosmetic, Toiletry and Fragrance Association" (CTFA) auch als "dimeric acid" bezeichnet wird, und Isostearinsäure, so entsteht Polyglycerin-dimerat-iso­ stearat. Vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung ist es, n zwischen 0 und 8, insbesondere zwischen 2 und 5 zu wählen. Besonders vorteilhaft im Sinne der vorlie­ genden Erfindung ist es, Triglycerin-dimerat-isostearat zu verwenden. Vorteilhafte Aus­ führungsformen von Polyglycerin-dimerat-isostearat sind beispielsweise unter der Bezeichnung ISOLAN® PDI bei der Firma Th. Goldschmidt AG erhältlich.
Die Gesamtmenge an 4,4',4''-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyitriimino)-tris-benzoesäure-tris(2- ethylhexylester) in den fertigen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen wird vorteilhaft aus dem Bereich von 0,1-10,0 Gew.-%, bevorzugt 0,5-6,0 Gew.-% gewählt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
Die Gesamtmenge an erfindungsgemäß verwendetem Polyglycerin-dimerat-isostearat in den fertigen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen wird vorteilhaft aus dem Bereich von 0,1-25,0 Gew.-%, bevorzugt 0,5-15,0 Gew.-% gewählt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
Es ist von Vorteil, Gewichtsverhältnisse von 4,4',4''-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris­ benzoesäure-tris(2-ethylhexylester) und dem erfindungsgemäß verwendeten Polyglyce­ rin-dimerat-isostearat aus dem Bereich von 1 : 10 bis 10 bevorzugt 1 : 4 bis 4 : 1, zu wählen.
Erfindungsgemäße kosmetische und dermatologische Zubereitungen enthalten vorteil­ haft außerdem anorganische Pigmente auf Basis von Metalloxiden und/oder anderen in Wasser schwerlöslichen oder unlöslichen Metallverbindungen, insbesondere der Oxide des Titans (TiO2), Zinks (ZnO), Eisens (z. B. Fe2O3), Zirkoniums (ZrO2), Siliciums (SiO2), Mangans (z. B. MnO), Aluminiums (Al2O3), Cers (z. B. Ce2O3), Mischoxiden der entspre­ chenden Metalle sowie Abmischungen aus solchen Oxiden. Besonders bevorzugt han­ delt es sich um Pigmente auf der Basis von TiO2.
Es ist besonders vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung, wenngleich nicht zwin­ gend, wenn die anorganischen Pigmente in hydrophober Form vorliegen, d. h., daß sie oberflächlich wasserabweisend behandelt sind. Diese Oberflächenbehandlung kann darin bestehen, daß die Pigmente nach an sich bekannten Verfahren mit einer dünnen hydrophoben Schicht versehen werden.
Eines solcher Verfahren besteht beispielsweise darin, daß die hydrophobe Oberflächen­ schicht nach einer Reaktion gemäß
n TiO2 + m (RO)3 Si-R' → n TiO2 (oberfl.)
erzeugt wird. n und m sind dabei nach Belieben einzusetzende stöchiometrische Para­ meter, R und R' die gewünschten organischen Reste. Beispielsweise in Analogie zu DE-OS 33 14 742 dargestellte hydrophobisierte Pigmente sind von Vorteil.
Vorteilhafte TiO2-Pigmente sind beispielsweise unter den Handelsbezeichnungen MT 100 T von der Firma TAYCA, ferner M 160 von der Firma Kemira sowie T 805 von der Firma Degussa erhältlich.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen und/oder dermatologischen Lichtschutzformulie­ rungen können wie üblich zusammengesetzt sein und dem kosmetischen und/oder der­ matologischen Lichtschutz, ferner zur Behandlung, der Pflege und der Reinigung der Haut und/oder der Haare und als Schminkprodukt in der dekorativen Kosmetik dienen.
Zur Anwendung werden die erfindungsgemäßen kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen in der für Kosmetika üblichen Weise auf die Haut und/oder die Haare in ausreichender Menge aufgebracht.
Besonders bevorzugt sind solche kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen, die in der Form eines Sonnenschutzmittels vorliegen. Vorteilhaft können diese zusätzlich mindestens einen weiteren UV-A-Filter und/oder mindestens einen weiteren UV-B-Filter und/oder mindestens ein anorganisches Pigment, bevorzugt ein anorganisches Mikro­ pigment, enthalten.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen können kosmetische Hilfsstoffe enthalten, wie sie üblicherweise in solchen Zubereitungen ver­ wendet werden, z. B. Konservierungsmittel, Bakterizide, Parfüme, Substanzen zum Ver­ hindern des Schäumens, Farbstoffe, Pigmente, die eine färbende Wirkung haben, Ver­ dickungsmittel, anfeuchtende und/oder feuchthaltende Substanzen, Fette, Öle, Wachse oder andere übliche Bestandteile einer kosmetischen oder dermatologischen Formulie­ rung wie Alkohole, Polyole, Polymere, Schaumstabilisatoren, Elektrolyte, organische Lösungsmittel oder Silikonderivate.
Ein zusätzlicher Gehalt an Antioxidantien ist im allgemeinen bevorzugt. Erfindungsge­ mäß können als günstige Antioxidantien alle für kosmetische und/oder dermatologische Anwendungen geeigneten oder gebräuchlichen Antioxidantien verwendet werden.
Vorteilhaft werden die Antioxidantien gewählt aus der Gruppe bestehend aus Aminosäu­ ren (z. B. Glycin, Histidin, Tyrosin, Tryptophan) und deren Derivate, Imidazole (z. B. Uro­ caninsäure) und deren Derivate, Peptide wie D,L-Carnosin, D-Carnosin, L-Carnosin und deren Derivate (z. B. Anserin), Carotinoide, Carotine (z. B. α-Carotin, β-Carotin, Lycopin) und deren Derivate, Chlorogensäure und deren Derivate, Liponsäure und deren Deri­ vate (z. B. Dihydroliponsäure), Aurothioglucose, Propylthiouracil und andere Thiole (z. B. Thioredoxin, Glutathion, Cystein, Cystin, Cystamin und deren Glycosyl-, N-Acetyl-, Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Amyl-, Butyl- und Lauryl-, Palmitoyl-, Oleyl-, γ-Linoleyl-, Cholesteryl- und Glycerylester) sowie deren Salze, Dilaurylthiodipropionat, Distearyithio­ dipropionat, Thiodipropionsäure und deren Derivate (Ester, Ether, Peptide, Lipide, Nukleotide, Nukleoside und Salze) sowie Sulfoximinverbindungen (z. B. Buthionin­ sulfoximine, Homocysteinsulfoximin, Buthioninsulfone, Penta-, Hexa-, Heptathio­ ninsulfoximin) in sehr geringen verträglichen Dosierungen (z. B. pmol bis µmol/kg), ferner (Metall)-Chelatoren (z. B. α-Hydroxyfettsäuren, Palmitinsäure, Phytinsäure, Lactoferrin), α-Hydroxysäuren (z. B. Citronensäure, Milchsäure, Apfelsäure), Huminsäure, Gallen­ säure, Gallenextrakte, Billrubin, Biliverdin, EDTA, EGTA und deren Derivate, ungesät­ tigte Fettsäuren und deren Derivate (z. B. γ-Linolensäure, Linolsäure, Ölsäure), Folsäure und deren Derivate, Furfurylidensorbitol und dessen Derivate, Ubichinon und Ubichinol und deren Derivate, Vitamin C und Derivate (z. B. Ascorbylpalmitat, Mg-Ascorbylphos­ phat, Ascorbylacetat), Tocopherole und Derivate (z. B. Vitamin-E-acetat), Vitamin A und Derivate (Vitamin-A-palmitat) sowie Koniferylbenzoat des Benzoeharzes, Rutinsäure und deren Derivate, α-Glycosylrutin, Ferulasäure, Furfurylidenglucitol, Carnosin, Butyl­ hydroxytoluol, Butylhydroxyanisol, Nordihydroguajakharzsäure, Nordihydroguajaret­ säure, Trihydroxybutyrophenon, Harnsäure und deren Derivate, Mannose und deren Derivate, Zink und dessen Derivate (z. B. ZnO, ZnSO4) Selen und dessen Derivate (z. B. Selenmethionin), Stilbene und deren Derivate (z. B. Stilbenoxid, Trans-Stilbenoxid) und die erfindungsgemäß geeigneten Derivate (Salze, Ester, Ether, Zucker, Nukleotide, Nu­ kleoside, Peptide und Lipide) dieser genannten Wirkstoffe.
Die Menge der vorgenannten Antioxidantien (eine oder mehrere Verbindungen) in den Zubereitungen beträgt vorzugsweise 0,001 bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 - 20 Gew.-%, insbesondere 1-10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zuberei­ tung.
Sofern Vitamin E und/oder dessen Derivate das oder die Antioxidantien darstellen, ist vorteilhaft, deren jeweilige Konzentrationen aus dem Bereich von 0,001-10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung, zu wählen.
Sofern Vitamin A, bzw. Vitamin-A-Derivate, bzw. Carotine bzw. deren Derivate das oder die Antioxidantien darstellen, ist vorteilhaft, deren jeweilige Konzentrationen aus dem Bereich von 0,001-10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung, zu wählen.
Die Lipidphase kann vorteilhaft gewählt werden aus folgender Substanzgruppe:
  • - Mineralöle, Mineralwachse
  • - Öle, wie Triglyceride der Caprin- oder der Caprylsäure, vorzugsweise aber Rizi­ nusöl;
  • - Fette, Wachse und andere natürliche und synthetische Fettkörper, vorzugsweise Ester von Fettsäuren mit Alkoholen niedriger C-Zahl, z. B. mit Isopropanol, Propy­ lenglykol oder Glycerin, oder Ester von Fettalkoholen mit Alkansäuren niedriger C-Zahl oder mit Fettsäuren;
  • - Alkylbenzoate;
  • - Silikonöle wie Dimethylpolysiloxane, Diethylpolysiloxane, Diphenylpolysiloxane sowie Mischformen daraus.
Die Ölphase der Emulsionen, Oleogele bzw. Hydrodispersionen oder Lipodispersionen im Sinne der vorliegenden Erfindung wird vorteilhaft gewählt aus der Gruppe der Ester aus gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkancar­ bonsäuren einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen und gesättigten und/oder ungesät­ tigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C- Atomen, aus der Gruppe der Ester aus aromatischen Carbonsäuren und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Ketten­ länge von 3 bis 30 C-Atomen. Solche Esteröle können dann vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe Isopropylmyristat, Isopropylpalmitat, Isopropylstearat, Isopropyloleat, n- Butylstearat, n-Hexyllaurat, n-Decyloleat, Isooctylstearat, Isononylstearat, Isononyliso­ nonanoat, 2-Ethylhexylpalmitat, 2-Ethylhexyllaurat, 2-Hexyldecylstearat, 2-Octyldodecyl­ palmitat, Oleyloleat, Oleylerucat, Erucyloleat, Erucylerucat sowie synthetische, halbsyn­ thetische und natürliche Gemische solcher Ester, z. B. Jojobaöl.
Ferner kann die Ölphase vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der verzweigten und unverzweigten Kohlenwasserstoffe und -wachse, der Silkonöle, der Dialkylether, der Gruppe der gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten Alkoho­ le, sowie der Fettsäuretriglyceride, namentlich der Triglycerinester gesättigter und/oder ungesättigter, verzweigter und/oder unverzweigter Alkancarbonsäuren einer Kettenlän­ ge von 8 bis 24, insbesondere 12-18 C-Atomen. Die Fettsäuretriglyceride können bei­ spielsweise vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der synthetischen, halbsyntheti­ schen und natürlichen Öle, z. B. Olivenöl, Sonnenblumenöl, Sojaöl, Erdnußöl, Rapsöl, Mandelöl, Palmöl, Kokosöl, Palmkernöl und dergleichen mehr.
Auch beliebige Abmischungen solcher Öl- und Wachskomponenten sind vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung einzusetzen. Es kann auch gegebenenfalls vorteilhaft sein, Wachse, beispielsweise Cetylpalmitat, als alleinige Lipidkomponente der Ölphase einzusetzen.
Vorteilhaft wird die Ölphase gewählt aus der Gruppe 2-Ethylhexylisostearat, Octyldode­ canol, Isotridecylisononanoat, Isoeicosan, 2-Ethylhexylcocoat, C12-15-Alkylbenzoat, Capryl-Caprinsäure-triglycerid, Dicaprylylether.
Besonders vorteilhaft sind Mischungen aus C12-15-Alkybenzoat und 2-Ethylhexylisostea­ rat, Mischungen aus C12-15-Alkybenzoat und Isotridecylisononanoat sowie Mischungen aus C12-15-Alkybenzoat, 2-Ethylhexylisostearat und Isotridecylisononanoat.
Von den Kohlenwasserstoffen sind Paraffinöl, Squalan und Squalen vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung zu verwenden.
Vorteilhaft kann die Ölphase ferner einen Gehalt an cyclischen oder linearen Silikonölen aufweisen oder vollständig aus solchen Ölen bestehen, wobei allerdings bevorzugt wird, außer dem Silikonöl oder den Silikonölen einen zusätzlichen Gehalt an anderen Ölpha­ senkomponenten zu verwenden.
Vorteilhaft wird Cyclomethicon (Octamethylcyclotetrasiloxan) als erfindungsgemäß zu verwendendes Silikonöl eingesetzt. Aber auch andere Silikonöle sind vorteilhaft im Sin­ ne der vorliegenden Erfindung zu verwenden, beispielsweise Hexamethylcyclotrisiloxan, Polydimethylsiloxan, Poly(methylphenylsiloxan).
Besonders vorteilhaft sind ferner Mischungen aus Cyclomethicon und Isotridecylisono­ nanoat, aus Cyclomethicon und 2-Ethylhexylisostearat.
Die wäßrige Phase der erfindungsgemäßen Zubereitungen enthält gegebenenfalls vor­ teilhaft
  • - Alkohole, Diole oder Polyole niedriger C-Zahl, sowie deren Ether, vorzugsweise Ethanol, Isopropanol, Propylenglykol, Glycerin, Ethylenglykol, Ethylenglykolmo­ noethyl- oder -monobutylether, Propylenglykolmonomethyl, -monoethyl- oder -mono­ butylether, Diethylenglykolmonomethyl- oder -monoethylether und analoge Produkte, ferner Alkohole niedriger C-Zahl, z. B. Ethanol, Isopropanol, 1,2- Propandiol, Glycin sowie insbesondere ein oder mehrere Verdickungsmittel, welches oder welche vorteilhaft gewählt werden können aus der Gruppe Silici­ umdioxid, Aluminlumsilikate, Polysaccharide bzw. deren Derivate, z. B. Hyaluron­ säure, Xanthangummi, Hydroxypropylmethylcellulose, besonders vorteilhaft aus der Gruppe der Polyacrylate, bevorzugt ein Polyacrylat aus der Gruppe der sogenannten Carbopole, beispielsweise Carbopole der Typen 980, 981,1382, 2984, 5984, jeweils einzeln oder in Kombination.
Die kosmetischen oder dermatologischen Lichtschutzzubereitungen enthalten vorteilhaft anorganische Pigmente, insbesondere Mikropigmente, z. B. in Mengen von 0,1 Gew.-% bis 30 Gew.-%, vorzugsweise in Mengen von 0,5 Gew.-% bis 10 Gew.-%, insbesondere aber 1 Gew.-% bis 6 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
Es ist erfindungsgemäß vorteilhaft, außer den erfindungsgemäßen Kombinationen öllös­ liche UV-A-Filter und/oder UV-B-Filter in der Lipidphase und/oder wasserlösliche UV-A- Filter und/oder UV-B-Filter in der wäßrigen Phase einzusetzen.
Vorteilhaft können die erfindungsgemäßen Lichtschutzformulierungen weitere Substan­ zen enthalten, die UV-Strahlung im UV-B-Bereich absorbieren, wobei die Gesamtmenge der Filtersubstanzen z. B. 0,1 Gew.-% bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 10 Gew.-%, insbesondere 1 bis 6 Gew.-% beträgt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zuberei­ tungen, um kosmetische Zubereitungen zur Verfügung zu stellen, die die Haut vor dem gesamten Bereich der ultravioletten Strahlung schützen. Sie können auch als Sonnen­ schutzmittel dienen.
Die weiteren UV-B-Filter können öllöslich oder wasserlöslich sein. Vorteilhafte öllösliche UV-B-Filtersubstanzen sind z. B.:
  • - 3-Benzylidencampher-Derivate, vorzugsweise 3-(4-Methylbenzyliden)campher, 3- Benzylidencampher;
  • - 4-Aminobenzoesäure-Derivate, vorzugsweise 4-(Dimethylamino)-benzoesäure(2- ethylhexyl)ester, 4-(Dimethylamino)benzoesäureamylester;
  • - Ester der Zimtsäure, vorzugsweise 4-Methoxyzimtsäure(2-ethylhexyl)ester, 4- Methoxyzimtsäureisopentylester;
  • - Derivate des Benzophenons, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2- Hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenon, 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon;
  • - Ester der Benzalmalonsäure, vorzugsweise 4-Methoxybenzalmalonsäuredi(2-ethylhe­ xyl)ester.
Vorteilhafte wasserlösliche UV-B-Filtersubstanzen sind z. B.:
  • - Salze der 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure wie ihr Natrium-, Kalium- oder ihr Tri­ ethanolammonium-Salz, sowie die Sulfonsäure selbst;
  • - Sulfonsäure-Derivate von Benzophenonen, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxyben­ zophenon-5-sulfonsäure und deren Salze;
  • - Sulfonsäure-Derivate des 3-Benzylidencamphers, wie z. B. 4-(2-Oxo-3-bornylidenme­ thyl)benzolsulfonsäure, 2-Methyl-5-(2-oxo-3-bornylidenmethyl)sulfonsäurn und deren Salze.
Die Liste der genannten weiteren UV-B-Filter, die in Kombination mit den erfindungsge­ mäßen Wirkstoffkombinationen verwendet werden können, soll selbstverständlich nicht limitierend sein.
Es kann auch von Vorteil sein, die erfindungsgemäßen Kombinationen mit weiteren UV-A- Filtern zu kombinieren, die bisher üblicherweise in kosmetischen Zubereitungen ent­ halten sind. Bei diesen Substanzen handelt es sich vorzugsweise um Derivate des Di­ benzoylmethans, insbesondere um 1 -(4'-tert.Butylphenyl)-3-(4'-methoxyphenyl)propan- 1,3-dion und um 1-Phenyl-3-(4'-isopropylphenyl)propan-1,3-dion. Auch diese Kombina­ tionen bzw. Zubereitungen, die diese Kombinationen enthalten, sind Gegenstand der Erfindung. Es können die für die UV-B-Kombination verwendeten Mengen eingesetzt werden.
Ferner ist vorteilhaft, die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen mit weiteren UV-A- und/oder UV-B-Filtern zu kombinieren.
Es ist auch besonders vorteilhaft, die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen mit Salicylsäurederivaten zu kombinieren, von denen einige Vertreter bekannt sind, welche ebenfalls UV-Strahlung absorbieren können. Zu gebräuchlichen UV-Filtern gehören
Gegenstand der Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemä­ ßen kosmetischen und/oder dermatologischen Lichtschutzzubereitungen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man in an sich bekannter Weise den 4,4',4''-(1,3,5-Triazin- 2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoesäure-tris(2-ethylhexylester) in erfindungsgemäß verwen­ detem Polyglycerin-dimerat-isostearat oder einer Ölphase mit einem Gehalt an erfin­ dungsgemäß verwendetem Polyglycerin-dimerat-isostearat bei gleichmäßigem Rühren und gegebenenfalls unter Erwärmen suspendiert und gewünschtenfalls homogenisiert, gegebenenfalls mit weiteren Lipidkomponenten und gegebenenfalls mit einem oder mehreren Emulgatoren vereinigt, anschließend die Ölphase mit der wäßrigen Phase, in welche gegebenenfalls ein Verdickungsmittel eingearbeitet worden ist, und welche vor­ zugsweise etwa die gleiche Temperatur besitzt wie die Ölphase, vermischt, gewünsch­ tenfalls homogenisiert und auf Raumtemperatur abkühlen läßt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur kann, insbesondere wenn noch flüchtige Bestandteile eingearbeitet werden sollen, nochmaliges Homogenisieren erfolgen.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung verdeutlichen, ohne sie einzuschränken. Alle Mengenangaben, Anteile und Prozentanteile sind, soweit nicht anders angegeben, auf das Gewicht und die Gesamtmenge bzw. auf das Gesamtge­ wicht der Zubereitungen bezogen.
Beispiel 1 W/O-Lotion
Caprylether 8,00
Octyldodecanol 7,00
Cetearylisononanoat 6,00
Polyglycerin-dimerat-isostearat 3,50
Glycerin 3,00
Uvinul T150 3,00
Konservierungsmittel q. s.
Parfum q. s.
Wasser, demin. ad 100.00
Beispiel 2 W/O-Lotion
Octyldodecanol 7,00
C12-C15 Alkylbenzoat 6,00
Polyglycerin-dimerat-isostearat 5,00
Capric/Caprylic Triglycerid 5,00
Uvinul T150 5,00
Isostearinsäure 3,50
Glycerin 3,00
Paraffinwachs 1,50
Aluminiumstearat 0,20
Konservierungsmittel q. s.
Parfum q. s.
Wasser, demin. ad 100.00
Beispiel 3 W/O-Creme
C12-C15 Alkylbenzoat 10,0
Cetearylisononanoat 6,00
Butylenglykol 5,00
Uvinul T150 4,00
Polyglycerin-dimerat-isostearat 3,50
Softisan Gel* 3,50
Ceresin (Hartparaffin) 3,00
Magnesiumstearat 0,20
Konservierungsmittel q. s.
Parfum q. s.
Wasser, demin. ad 100.00
* Bis-diglyceryl-caprylat-/-caprat-/-isostearat-/-hydroxystearat-adipat + Propylenglykol­ dicaprylat/-dicaprat + Stearalkoniumhectorit + Propylencarbonat
Beispiel 4 W/O-Lotion
Caprylether 8,00
Octyldodecanol 7,00
Cetearylisononanoat 6,00
Polyglycerin-dimerat-isostearat 3,50
Glycerin 3,00
Uvinul T150 3,00
Titandioxid 2,00
Methylbenzylidencampher 1,00
Konservierungsmittel q. s.
Parfum q. s.
Wasser, demin. ad 100.00
Beispiel 5 W/O-Lotion
Octyldodecanol 7,00
C12-C15 Alkylbenzoat 6,00
Polyglycerin-dimerat-isostearat 5,00
Capric/Caprylic Triglycerid 5,00
Uvinul T150 5,00
Isostearinsäure 3,50
Glycerin 3,00
Butylmethoxydibenzoylmethan 2,00
Titandioxid 2,00
Paraffinwachs 1,50
Methylbenzylidencampher 1,00
Aluminiumstearat 0,20
Konservierungsmittel q. s.
Parfum q. s.
Wasser, demin. ad 100.00
Beispiel 6 W/O-Creme
C12-C15 Alkylbenzoat 10,0
Cetearylisononanoat 6,00
Butylenglykol 5,00
Uvinul T150 4,00
Polyglycerin-dimerat-isostearat 3,50
Softisan Gel* 3,50
Ceresin (Hartparaffin) 3,00
Butylmethoxydibenzoylmethan 2,00
Titandioxid 2,00
Magnesiumstearat 0,20
Konservierungsmittel q. s.
Parfum q. s.
Wasser, demin. ad 100.00
* Bis-diglyceryl-caprylat-/-caprat-/-isostearat-/-hydroxystearat-adipat + Propylenglykol­ dicaprylat/-dicaprat + Stearalkoniumhectorit + Propylencarbonat

Claims (9)

1. Lichtschutzwirksame Wirkstoffkombinationen aus
  • (a) 4,4',4''-(1,3,5-Triazin-2-4-6-triyltriimino)-tris-benzoesäure-tris(2-ethylhexylester) und
  • (b) Polyglycerin-dimerat-isostearat.
2. Verwendung von Polyglycerin-dimerat-isostearat als Lösungsmittel oder Lösungs­ vermittler oder Solubilisator für 4,4',4''-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoesäure­ tris(2-ethylhexylester), insbesondere für die Verwendung in Lichtschutzmitteln.
3. Kombinationen nach Anspruch 1 oder Verwendung nach Anspruch 2, dadurch ge­ kennzeichnet, daß als weitere Lichtschutzfiltersubstanzen Salicylsäurederivate aus der Gruppe (4-Isopropylbenzylsalicylat), (2-Ethylhexylsalicylat, Octylsalicylat) und/oder (Ho­ momenthylsalicylat) gewählt werden.
4. Kombinationen nach Anspruch 1 oder Verwendung nach Anspruch 2, dadurch ge­ kennzeichnet, daß die Gesamtmenge an 4,4',4''-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris­ benzoesäure-tris(2-ethylhexylester) in den fertigen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen aus dem Bereich von 0,1-10,0 Gew.-% gewählt wird, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
5. Kombinationen nach Anspruch 1 oder Verwendung nach Anspruch 2, dadurch ge­ kennzeichnet, daß die Gesamtmenge an 4,4',4''-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris­ benzoesäure-tris(2-ethylhexylester) in den fertigen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen aus dem Bereich von 0,5-6,0 Gew.-% gewählt wird, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
6. Kombinationen nach Anspruch 1 oder Verwendung nach Anspruch 2, dadurch ge­ kennzeichnet, daß die Gesamtmenge an Polyglycerin-dimerat-isostearat in den fertigen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen aus dem Bereich von 0,1-25,0 Gew.-% gewählt wird, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
7. Kombinationen nach Anspruch 1 oder Verwendung nach Anspruch 2, dadurch ge­ kennzeichnet, daß die Gesamtmenge an Polyglycerin-dimerat-isostearat in den fertigen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen aus dem Bereich von 0,5-15,0 Gew.-% gewählt wird, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
8. Kombinationen nach Anspruch 1 oder Verwendung nach Anspruch 2, dadurch ge­ kennzeichnet, daß die Gewichtsverhältnisse von 4,4',4''-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)- tris-benzoesäure-tris(2-ethylhexylester) zu Polyglycerin-dimerat-isostearat aus dem Be­ reich von 1 : 10 bis 10 : 1 gewählt werden.
9. Kombinationen nach Anspruch 1 oder Verwendung nach Anspruch 2, dadurch ge­ kennzeichnet, daß die Gewichtsverhältnisse von 4,4',4''-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)- tris-benzoesäure-tris(2-ethylhexylester) zu Polyglycerin-dimerat-isostearat aus dem Be­ reich von 1 : 4 bis 4 : 1 gewählt werden.
DE1997124626 1997-06-11 1997-06-11 Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Triazinderivaten und Polyglycerin-dimerat-isostearat Withdrawn DE19724626A1 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1997124626 DE19724626A1 (de) 1997-06-11 1997-06-11 Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Triazinderivaten und Polyglycerin-dimerat-isostearat

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1997124626 DE19724626A1 (de) 1997-06-11 1997-06-11 Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Triazinderivaten und Polyglycerin-dimerat-isostearat

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE19724626A1 true DE19724626A1 (de) 1998-12-17

Family

ID=7832153

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1997124626 Withdrawn DE19724626A1 (de) 1997-06-11 1997-06-11 Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Triazinderivaten und Polyglycerin-dimerat-isostearat

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE19724626A1 (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9820932B2 (en) 2005-03-10 2017-11-21 Kokyu Alcohol Kogyo Co., Ltd. Cosmetic

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0457687A1 (de) * 1990-05-18 1991-11-21 L'oreal Filtrierende kosmetische Emulsion, die einen UV-A-Filter und einen UV-B-Filter enthält

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0457687A1 (de) * 1990-05-18 1991-11-21 L'oreal Filtrierende kosmetische Emulsion, die einen UV-A-Filter und einen UV-B-Filter enthält

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ZIOLKOWSKY,B.: Entwicklung neuer Emulsionsformen. In: SÖFW-Journal, 121. Jg., H. 10, 1995, S.759- S.761 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9820932B2 (en) 2005-03-10 2017-11-21 Kokyu Alcohol Kogyo Co., Ltd. Cosmetic

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0860164B1 (de) Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Triazinderivaten und Butylenglycoldiestern
DE19723732B4 (de) Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Triazinderivaten und Monocacylestern des Isosorbids und ihre Verwendung
DE19726786A1 (de) Verwendung von synthetischem Bienenwachs zur Verstärkung des Lichtschutzfaktors kosmetischer oder dermatologischer Lichtschutzmittel
DE19715842B4 (de) Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Triazinderivaten und grenzflächenaktiven Substanzen sowie deren Verwendung
EP0826360A2 (de) Verwendung von Dibenzoylmethanderivaten zur Erzielung oder Erhöhung der Löslichkeit von Triazinderivaten in Ölkomponenten
DE19633012A1 (de) Verwendung von Campherderivaten zur Erzielung oder Erhöhung der Löslichkeit von Triazinderivaten in Ölkomponenten
DE19651055B4 (de) Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Triazinderivaten und Dimethylisosorbid und deren Verwendung
EP0803244B1 (de) Verwendung einer oder mehreren Monoester und Diester aus verzweigten Alkancarbonsäuren und dem Diglycerin oder Triglycerin als Lösungsmittel für Triazinderivaten in kosmetischen und dermatologischen Lichtschutzformulierungen
EP0882445B1 (de) Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Triazinderivaten und Mono- Di- und/oder Trialkylestern der Phosphorsäure
EP0800816B1 (de) Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Triazinderivaten und Dialkylestern von alpha,beta-Hdroxycarbon-sàuren
EP0824912A2 (de) Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Triazinderivaten und Glycerin-mono-bzw. -dicarbonsäure-monoestern
DE19651056B4 (de) Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Triazinderivaten und Glycerinestern von Wollwachssäuren und deren Verwendung
DE19631217C2 (de) Verwendung von Sorbitanmonoestern als Lösungsmittel oder Lösungsvermittler oder Solubilisatoren für Triazine
EP0800817A2 (de) Kosmetische und dermatologsiche Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Triazinderivaten und Alkylmonoestern von x-Hydroxycarbon-säuren
EP1076552B1 (de) Kosmetische und dermatologische lichtschutzformulierungen mit einem gehalt an triazinderivaten und einem oder mehreren estern unverzweigtkettiger carbonsäuren und verzweigtkettiger alkohole
DE19705573C2 (de) Verwendung von Heptansäure-2.2-dimethyl-1.3-propandiolester
DE19724626A1 (de) Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Triazinderivaten und Polyglycerin-dimerat-isostearat
DE19719930B4 (de) Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Triazinderivaten und Myristylpropionat sowie deren Verwendung
DE19710854A1 (de) Verwendung von Benzophenonen und deren Derivaten gegen die UV-induzierte Zersetzung von Dibenzoylmethan und dessen Derivaten
DE19651058A1 (de) Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Triazinderivaten und Tricaprylin
DE19631218A1 (de) Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Triazinderivaten und grenzflächenaktiven Glucosederivaten
DE19719929A1 (de) Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Tria-zinderivaten und Propylenglykoldicarprylat-dicaprat
DE19615036A1 (de) Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Triazinderivaten und Propylenglycolestern
EP0972510A2 (de) Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Triazinderivaten und Alkancarbonsäuren bzw. deren Salzen
WO1999058102A1 (de) Kosmetische und dermatologische lichtschutzformulierungen mit einem gehalt an triazinderivaten und einem oder mehreren estern verzweigtkettiger carbonsäuren und verzweigtkettiger alkohole

Legal Events

Date Code Title Description
OM8 Search report available as to paragraph 43 lit. 1 sentence 1 patent law
8141 Disposal/no request for examination