JP2002167320A - レチノール及びuva照射を遮蔽可能な化合物を含む化粧用組成物 - Google Patents
レチノール及びuva照射を遮蔽可能な化合物を含む化粧用組成物Info
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Abstract
ールの安定性に悪影響を与えない、局所適用の目的のた
めの美容的または皮膚科学的組成物を提供すること。 【解決手段】 UV照射遮蔽剤が、ベンゼン-1,4-ジ(3-
メチリデン-10-カンフルスルホン酸)、又はそのアルカ
リ金属、アルカリ土類金属、若しくはアンモニアの塩、
又は有機塩基との塩等である、レチノール含有の、局所
適用の目的のための美容的または皮膚科学的組成物。こ
れらの美容的および/または皮膚科学的組成物は、数ヶ
月間、その効力を下降させることなく保存できる。
Description
用(美容的)および/または皮膚科学的組成物、特に生
理学的に許容される媒体中に、レチノールおよびUVA照
射をスクリーニング(遮蔽)できる化合物を含む、皮膚
をケアする目的の組成物である。
/または皮膚科学的組成物は、近年、その角質溶解力か
ら、特に挫創および皮膚の欠陥の処置のために、およ
び、内因性または光誘導皮膚老化のある徴候、例えばし
わの形成および皮膚の堅さおよび弾性の消失、の予防お
よび処置のために、かなり増えている。
タミンAの名称でも知られるレチノールは、非常に特定
の利点がある。これは、レチノールが、ヒト生体の天然
の内因性成分であり、レチノイン酸のレベルよりもはる
かに高いレベルまで皮膚への適用に十分に耐容性である
からである。
的のための美容的または皮膚科学的組成物に導入する
と、レチノールは、急速に、光、酸素、金属イオン、酸
化剤または水の影響下でまたは、特に温度の上昇作用下
で分解する。レチノールの熱分解は、J.Soc.Cosm.Chem.
46、191-198(1995年7月から8月)に刊
行された研究の主題を形成している。
容的組成物へのいくつかのUVA遮蔽剤の導入により、レ
チノールは時間をかけて分解し、この分解の理由は明確
に同定できないことを発見している。
置を目的とする組成物が、これらの組成物において、特
にコラーゲンの合成に対する、レチノールの生物学的効
果を、UVA照射を吸収する太陽遮蔽剤の効果を合わせる
ことがしばしば有利である限り、特に残念である。これ
は、これらの遮蔽剤が、過剰の光誘導フリーラジカルに
対して細胞が細胞自体を防御するのを助け、UVA照射に
よるコラーゲン繊維の分解を防ぐことを可能とするから
である。従って、それらはレチノールの効果に補完的な
抗老化作用を有する。
ールおよびUV遮蔽剤、特にUVA遮蔽剤の両方を含む美
容的組成物(この組成物では、レチノールは遮蔽剤によ
り分解されない)が有ることに見られる重要性が理解さ
れる。
べきことに、あるファミリーのUVA遮蔽剤をレチノール
含有組成物に導入でき、この場合に後者を分解すること
がないことを発見した。従って、これらの美容的および
/または皮膚科学的組成物は、数ヶ月間、その効力を下
降させることなく保存できる。
的に許容される培地に、レチノールおよびUVA照射を遮
蔽できる化合物を含む組成物であり、ここで、前記化合
物は、式(I):
0、または1以上且つ4以下の整数を示し;R1は、1-
4の炭素原子を含む、1以上の、同一または異なる、お
よび直鎖または分枝鎖の、アルキル基またはアルコキシ
基を示し、2つのメチリデンカンフル基は、互いにメタ
またはパラ位の関係でフェニル核に見られる]に対応す
ることを特徴とする。
酸官能基は、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水
酸化物、アンモニアまたは有機塩基により全体的または
部分的に中和できる。
585,597号およびフランス特許第2,236,515号、2,282,426
号、2,645,148号、2,430,938号および2,592,380号にそれ
ぞれ開示する。
I)のベンゼン-1,4-ジ(3-メチリデンカンフル1
0-スルホン酸)である。
属、アルカリ土類金属または有機塩基とのアンモニウム
塩の1つ、または有機塩基の塩の1つを使用できる。
波長の紫外線を吸収できる、吸収極大が320ないし4
00nm、特に345nm近傍のサンスクリーンであ
る。
非中和スルホン酸官能基を含む場合、出願EP0,671,16
0に示される皮膚の内因性老化に対抗する特性も有す
る。
に、本発明に記載の組成物は、式(I)の上記UVA遮蔽
剤に加えて、UVB照射を遮蔽できる少なくとも1つの化
合物および/またはUVA照射を遮蔽できる少なくとも1つ
の他の化合物および/または少なくとも1つの任意のコ
ーティングされた無機色素を含むことができる。
トおよびオクチルサリチレート; (2)パルソールMCXの商標名でGivaudanから入手で
きる、ケイ皮酸誘導体、特に2-エチル-ヘキシル-p-メ
トキシシナメート; (3)ユビヌルN539の商標名でBASFから入手で
きる、液体ベータ,ベータ’-ジフェニルアクリレート
誘導体、特に2-エチルヘキシル アルファ-シアノ-ベ
ータ,ベータ’-ジフェニルアクリレート、またはオク
トクリレン; (4)p-アミノ安息香酸誘導体; (5)オイソレックス6300の商標名でメルクから入
手可能な4-メチルベンジリデンカンフル (6)メルクによる「オイソレックス232」の商標名
で販売されている、2-フェニルベンズイミダゾール-5
-スルホン酸 (7)1,3,5-トリアジン誘導体、特に -ユビヌルT150の商標名でBASFから入手可能な
2,4,6-トリス[4-(エチルヘキシルオキシカルボ
ニル)アニリノ]-1,3,5-トリアジン、および -ウバソルブHEBの商標名でシグマ3Vから入手でき
る、以下の式:
示し、Rは、tert-ブチル基を示す]に対応する化
合物; (8)これらのの混合物、を列挙できる。
して、 (1)ベンゾフェノン誘導体、例えば: -2,4-ジヒドロキシベンゾフェノン(ベンゾフェノン
-1); -2,2’,4,4’-テトラヒドロキシベンゾフェノン
(ベンゾフェノン-2); -ユビヌルM40の商標名でBASFから入手できる2-
ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン(ベンゾフェノ
ン-3); -ユビニルMS40の商標名でBASFから入手できる
2-ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン-5-スルホ
ン酸(ベンゾフェノン-4)およびそのスルホネート形
(ベンゾフェノン-5); -2,2’-ジヒドロキシ-4,4’-ジメトキシベンゾフ
ェノン(ベンゾフェノン-6); -5-クロロ-2-ヒドロキシベンゾフェノン(ベンゾフェ
ノン-7); -2,2’-ジヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン
(ベンゾフェノン-8); -2,2’-ジヒドロキシ-4,4’-ジメトキシベンゾフ
ェノン-5,5’-ジスルホン二酢酸の二ナトリウム塩
(ベンゾフェノン-9); -2-ヒドロキシ-4-メトキシ-4’-メチルベンゾフェノ
ン(ベンゾフェノン-10); -ベンゾフェノン-11; -2-ヒドロキシ-4-(オクチルオキシ)ベンゾフェノン
(ベンゾフェノン-12)であるが、ベンゾフェノン-3
およびベンゾフェノン-5が好ましい;
Sの商標名でチバガイキーから入手できる、2,4-ビ
ス[4-(2-エチルヘキシルオキシ)-2-ヒドロキシフ
ェニル]-6-(4-メトキシフェニル)-1,3,5-ト
リアジン、およびチノソルブMの商標名でチバガイキー
から入手できる2,2’-メチレンビス[6-(2H-ベ
ンゾトリアゾール-2-イル)-4-(1,1,3,3-テ
トラメチルブチル)フェノール];
る語は、特にコーティングまたは非コーティング金属酸
化物ナノ色素(主な粒子の平均サイズ:一般に5nmな
いし100nm、好ましくは10nmないし50n
m)、例えば、酸化チタン(無定形またはルチル形およ
び/またはアナタース形結晶)、酸化鉄、酸化亜鉛、酸
化ジルコニウムまたは酸化セレンの、ナノ色素(これは
全てそれ自体公知の光保護剤である)を意味すると理解
される。慣用的なコーティング剤は、さらに、アルミナ
および/またはアルミニウムステアレートである。かか
るコーティングまたは非コーティング金属酸化物ナノ色
素は、特にEP-A-0,518,772およびEP-A-0,518,773に開示
されている。
たは皮膚科学的使用、有利には美容的使用を意図してい
る。それは、局所適用に意図され、それ故一般に生理学
的に許容される、すなわち、皮膚と適合性の媒体である
媒体を含む。
生じるに効果的な量のレチノール、組成物の全重量に対
して、例えば0.01ないし0.2重量%、好ましくは
0.01ないし0.15重量%の量を含む。それはさら
に、所望の太陽保護因子をそれに付与するのに十分な
量、例えば組成物の全重量に対して、0.5から5重量
%、好ましくは0.7から3重量%の式(I)のUVA遮
蔽剤を含む。
野で通常使用されている任意の医薬投与形で提供でき、
それは、特に、所望によりゲル化した水溶液、所望によ
り2相を有するローション型の分散液、水相中への脂肪
相の分散により得られるエマルション(O/W)または
その逆(W/O)、三重エマルション(W/O/Wまたは
O/W/O)またはイオン性および/または非イオン性型
の小胞分散液の形であり得る。これらの組成物は、慣用
的な方法により調製される。好ましくは、本発明の組成
物は水中油滴型エマルションの形である。
または着色クリーム、軟膏、乳液、ローション、漿液、
ペーストまたはフォームの外見を有し得る。それは所望
により、エアゾール形で皮膚に適用できる。それはま
た、固体形、特にリップスティックの形で提供できる。
それは、ケア製品としておよび/または皮膚のメーキャ
ップ製品として使用できる。
容分野で慣用的なアジュバント、例えば親水性または親
油性ゲル化剤、親水性または親油性活性物質、保存剤、
抗酸化剤、溶媒、芳香剤、増量剤、色素、臭い吸収物質
および着色物質も含むことができる。これらの様々なア
ジュバントの量は、考慮して当分野で慣用的に使用され
る量、例えば、組成物の全重量の0.01から20%で
ある。これらのアジュバントは、その性質に応じて、脂
肪相に、水相に、脂質小胞におよび/またはナノ粒子に
導入できる。任意の事象において、これらのアジュバン
トおよびその比率は、本発明に記載の組合せの所望の特
性に害のないように選択する。
合、脂肪相の比率は、組成物の全重量に対して、5から
80重量%、好ましくは5から50重量%の範囲であり
得る。エマルション形の組成物に使用される油、乳化剤
および共乳化剤は、考慮している当分野で慣用的に使用
されるものから選択する。乳化剤および共乳化剤は、組
成物中に、組成物の全重量に対して、0.3から30重
量%、好ましくは0.5から20重量%の範囲の比率で
存在する。
パラフィン)、植物起源の油(アボガド油、大豆油)、
動物起源の油(ラノリン)、合成油(ペルヒドロスクア
レン)、シリコーン油(シクロメチコーン)およびフッ
化油(ペルフルオロポリエ-テル)を記載し得る。脂肪
物質として、脂肪アルコール(セチルアルコール)、脂
肪酸またはワックス(カルナウバロウ、オゾケライト)
を使用し得る。
として、例えば、ポリエチレングリコール脂肪酸エステ
ル、例えばPEG-100ステアレート、およびグリセロール
脂肪酸エステル、例えばグリセリルステアレートを記載
し得る。
ビニルポリマー(カルボマー)、アクリルコポリマー、
例えばアクリレート/アルキルアクリレートコポリマ
ー、ポリアクリルアミド、ポリサッカリド、天然ゴムお
よびクレイを記載し得、親油性ゲル化剤として、修飾ク
レイ、例えばベントン、脂肪酸の金属塩、疎水性シリカ
およびポリエチレンを記載し得る。
膚老化の徴候の予防または処置における上記の組成物の
美容的使用に関する。
のではない、以下の実施例に照らせば、より良く理解さ
れ、その利点はより明瞭となるだろう。
相およびB相は、75℃で完全に溶けるまで撹拌しなが
ら別々に加熱する。D相およびE相を、周囲温度で撹拌
しながら別々に調製する。A相は、その後、75℃で5
〜10分間撹拌しながらB相にデカントし、次いで合わ
せた混合物を50℃まで冷却する。C相の成分を、その
後、50℃で撹拌しながら、A相およびB相の混合物に
別々に導入し、完全な均一化後、D相およびE相を連続
的に撹拌しながら加える。混合物を周囲温度まで冷却す
る。窒素で不活性とした後、F相を撹拌しながら容器に
導入する。
の、および皮膚を強化するための日中クリームとして毎
日使用できる。
評価した: 組成物A:E相を含まない実施例1の組成物 組成物B:実施例1の組成物 組成物C:E相を含まず、A相に1%の4-tert-ブ
チル-4’-メトキシジベンゾイルメタン(Givaudanによ
りパルソール1789の名称で販売)を含む実施例1の組成
物。
るレチノールの重量を、これらの組成物を最初に周囲温
度で調製した後直ちに(To)、および第二に、45℃で
2ヶ月間保存した後(T2m)に決定した。
のレチノールの油性溶液形でBASFにより販売されて
いる、レチノール10Sのサンプルから調製した16μ
g/mlのレチノールのTHF中溶液を使用して、高圧
液体クロマトグラフィ-により行った。
と、UVA遮蔽剤としてベンゼン-1,4-ジ(3-メチリデ
ン-10-カンフルスルホン酸)を含む組成物Bが、UV遮
蔽剤を含まない組成物Aと同程度安定であり、別のUVA
遮蔽剤を含む組成物Cよりも顕著に安定であるというこ
とがわかる。
Claims (12)
- 【請求項1】 生理学的に許容される媒体中に、レチノ
ールと、UVA照射をスクリーニングすることが可能な
化合物とを含む組成物であって、当該化合物が、下記式
(I): 【化1】 [式中、 Zは、下記式: 【化2】 の基を表し、 R2は、H又はSO3Hを表し、 nは、0、又は1以上且つ4以下の整数を表し、 R1は、1以上の同一又は異なった、そして直鎖又は分
枝鎖の、アルキル基又はアルコキシ基であって、1乃至
4の炭素原子を有するものを表し、 2のメチリデンカンフル基は、互いにメタ又はパラの位
置で、フェニル核上にあり、そのスルホン酸官能基は、
適宜全部又は一部が、アルカリ金属若しくはアルカリ土
類金属の水酸化物、アンモニア、又は有機塩基で中和さ
れていてもよい]に対応することを特徴とする組成物。 - 【請求項2】 式(I)の化合物が、ベンゼン-1,4-ジ
(3-メチリデン-10-カンフルスルホン酸)、又はそのア
ルカリ金属、アルカリ土類金属、若しくはアンモニアの
塩、又は有機塩基との塩であることを特徴とする請求項
1に記載の組成物。 - 【請求項3】 組成物の全重量に対して0.01乃至
0.15重量%のレチノールを含むことを特徴とする請
求項1又は2に記載の組成物。 - 【請求項4】 組成物の全重量に対して0.7乃至3重
量%の式(I)の化合物を含むことを特徴とする請求項
1乃至3の何れか一項に記載の組成物。 - 【請求項5】 水中油型エマルジョンの形態にあること
を特徴とする請求項1乃至4の何れか一項に記載の組成
物。 - 【請求項6】 UVB照射をスクリーニングすることが
できる少なくとも1の化合物、及び/又はUVA照射を
スクリーニングすることができる少なくとも1の他の化
合物、及び/又は適宜コーティングされた少なくとも1
の無機顔料を更に含むことを特徴とする請求項1乃至5
の何れか一項に記載の組成物。 - 【請求項7】 前記のUVB照射をスクリーニングする
ことができる化合物が、 (1)サリチル酸誘導体 (2)桂皮酸誘導体 (3)液体のβ,β’-ジフェニルアクリル酸誘導体 (4)p-アミノ安息香酸誘導体 (5)4-メチルベンジリデンカンフル (6)2-フェニルベンズイミダゾール-5-スルホン酸 (7)1,3,5-トリアジン誘導体 (8)これらの混合物 から選択されることを特徴とする請求項6に記載の組成
物。 - 【請求項8】 前記のUVB照射をスクリーニングする
ことができる化合物が、 (1)ホモメンチルサリチレート及びオクチルサリチレ
ート (2)2-エチルヘキシル-p-メトキシシンナメート (3)2-エチルヘキシル-α-シアノ-β,β’-ジフェニ
ルアクリレート、又はオクトクリレン (4)4-メチルベンジリデンカンフル (5)2-フェニルベンズイミダゾール-5-スルホン酸 (6)2,4,6-トリス[4-(エチルヘキシルオキシカル
ボニル)アニリノ]-1,3,5-トリアジン (7)下記式: 【化3】 [式中、R’は、2-エチルヘキシル基を表し、Rはtert
-ブチル基を表す]に対応する化合物から選択されるこ
とを特徴とする請求項6に記載の組成物。 - 【請求項9】 UVA照射をスクリーニングすることが
できる前記の他の化合物が、 (1)ベンゾフェノン誘導体 (2)トリアジン誘導体、及び (3)これらの混合物 より選択されることを特徴とする請求項6乃至8の何れ
か一項に記載の組成物。 - 【請求項10】 UVA照射をスクリーニングすること
ができる前記の他の化合物が、(1)2-ヒドロキシ-4-
メトキシベンゾフェノン(ベンゾフェノン-3)及び2-ヒ
ドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン-5-スルホン酸、そ
して(2)2,4-ビス[4-(2-エチルヘキシルオキシ)-
2-ヒドロキシフェニル]-6-(4-メトキシフェニル)-
1,3,5-トリアジン及び2,2’-メチレンビス[6-(2H
-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-(1,1,3,3-テトラ
メチルブチル)フェノール]より選択されることを特徴
とする請求項6乃至9の何れか一項に記載の組成物。 - 【請求項11】 前記の無機顔料が、アルミナ及び/又
はアルミニウムステアレートで適宜コーティングされ
た、酸化チタン、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化ジルコニウ
ム、又は酸化セリウムのナノ顔料から選択されることを
特徴とする請求項6に記載の組成物。 - 【請求項12】 本来の又は光誘導性の皮膚の加齢の兆
候を予防又は処置するための、請求項1乃至11の何れ
か一項に記載の組成物の化粧的使用。
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