ES2223752T3 - Composicion cosmetica que comprende retinol y un compuesto que filtra la radiacion uva. - Google Patents
Composicion cosmetica que comprende retinol y un compuesto que filtra la radiacion uva.Info
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Abstract
Composición que comprende, en un medio fisiológicamente aceptable, retinol, y un compuesto capaz de filtrar la radiación UVA, caracterizada porque el indicado compuesto responde a la fórmula (I): **(Fórmula)** en la cual: - Z designa un grupo de fórmula: **(Fórmula)** - designando R2 -H o -SO3H; - n designa 0 o un número entero superior o igual a 1 e inferior o igual a 4; - R1 representa uno o varios radicales alquilo o alcoxi, idénticos o diferentes, lineales o ramificados, que contienen de 1 a 4 átomos de carbono, - encontrándose los dos radicales metilideno alcanfor en el núcleo fenilo en posición meta o para uno con relación al otro, cuya función ácido sulfónico puede eventualmente ser completa o parcialmente neutralizada mediante un hidróxido de metal alcalino o alcalinotérreo, amoniaco, o una base orgánica.
Description
Composición cosmética que comprende retinol y un
compuesto que filtra la radiación UVA.
La presente invención tiene por objeto nuevas
composiciones cosméticas y/o dermatológicas, en particular
composiciones destinadas al cuidado de la piel y que comprenden, en
un medio fisiológicamente aceptable, retinol y un compuesto capaz de
filtrar la radiación UVA.
Las composiciones cosméticas y/o dermatológicas a
base de retinoides han conocido un importante desarrollo en el curso
de estos últimos años, en particular para el tratamiento del acné y
de las imperfecciones cutáneas, debido a su poder queratolítico, y
para la prevención y el tratamiento de algunos signos del
envejecimiento cutáneo intrínseco o foto-inducido,
tales como la formación de arrugas y la pérdida de firmeza y de
elasticidad de la piel.
Entre los derivados de la familia de los
retinoides, el retinol, igualmente conocido bajo el nombre de
vitamina A, presenta un interés muy particular. En efecto, el
retinol es un constituyente endógeno natural del organismo humano
que es bien tolerado en aplicación sobre la piel hasta porcentajes
mucho más elevados que el ácido retinoico.
Sin embargo, cuando se introduce en una
composición cosmética o dermatológica destinada a una aplicación
tópica, el retinol se degrada rápidamente, bajo el efecto de la luz,
del oxígeno, de los iones metálicos, de los agentes oxidantes, del
agua o en particular bajo el efecto de una elevación de temperatura.
La degradación térmica del retinol ha sido objeto de un estudio
publicado en J. Soc. Cosm. Chem. 46, 191 - 198 (Julio - Agosto
1995).
La firma solicitante ha observado por otro lado
que la introducción de algunos filtros UVA en composiciones
cosméticas que comprenden retinol producían una degradación del
retinol con el tiempo, sin que los motivos de esta degradación
puedan ser claramente identificados.
El documento WO 98 55075 describe composiciones a
base de retinol y filtros UV-A, particularmente del
tipo
4-t-butil-4'-metoxidibenzoilmetano.
Esto es particularmente fastidioso al tratarse de
composiciones destinadas a la prevención o al tratamiento de los
signos cutáneos del foto-envejecimiento, en la
medida en que es a menudo interesante acumular, en estas
composiciones, los efectos biológicos del retinol, particularmente
en la síntesis del colágeno, a los efectos de los filtros solares
que absorben la radiación UVA. Estos filtros permiten en efecto
ayudar a las células a defenderse contra el exceso de radicales
libres foto-inducidos y prevenir la degradación de
las fibras del colágeno debida a las radiaciones UVA. Tienen por
consiguiente efectos antienvejecimiento complementarios a los del
retinol.
Se comprende por consiguiente la importancia que
existe, en disponer de composiciones, particularmente cosméticas,
que comprendan a la vez retinol y filtro UV, en particular un filtro
UVA, en las cuales el retinol no se encuentre degradado por el
filtro.
Ahora bien, la Firma Solicitante ha descubierto
asombrosamente que una familia dada de filtros UVA puede ser
introducida en composiciones que comprenden retinol sin producir
degradación de éste. Estas composiciones cosméticas y/o
dermatológicas pueden así ser almacenadas durante varios meses, sin
ver degradada su eficacia.
La invención tiene pues por objeto una
composición que comprende, en un medio fisiológicamente aceptable,
retinol, y un compuesto capaz de filtrar las radiaciones UVA,
caracterizada porque el indicado compuesto responde a la fórmula
(I):
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la
cual:
- Z designa un grupo de fórmula:
- R_{2} designa -H o -SO_{3}H;
- n designa 0 o un número entero superior o igual
a 1 e inferior o igual a 4;
- R_{1} representa uno o varios radicales
alquilo o alcoxi, idénticos o diferentes, lineales o ramificados,
que contienen de 1 a 4 átomos de carbono,
- los dos radicales metilideno alcanfor se
encuentran en el núcleo fenilo en posición meta o para uno con
relación al otro.
Eventualmente, la función ácido sulfónica del
compuesto de fórmula (I) puede ser completa o parcialmente
neutralizada por un hidróxido de metal alcalino o alcalinotérreo, el
amoniaco, o una base orgánica.
Los compuestos de fórmula (I) indicada
anteriormente están respectivamente descritos en la patente
US-4.585.597 y las solicitudes de patente FR
2236515, 2282426, 2645148, 2430938 y 2592380.
Un compuesto de fórmula (I) particularmente
preferido es el ácido benceno
1,4-di(3-metilencamfo
10-sulfónico) de fórmula (II):
Como variante, se puede utilizar en la presente
invención una de sus sales de metal alcalino o alcalinotérreo, de
amonio o con una base orgánica.
Se trata de un filtro solar capaz de absorber las
radiaciones ultravioleta de longitud de onda comprendida entre 280 y
400 nm, con máximos de absorción comprendidos entre 320 y 400 nm, en
particular en los alrededores de 345 nm.
Este compuesto tiene igualmente la propiedad,
cuando comprende al menos una función ácido sulfónica al menos
parcialmente no neutralizada, de luchar contra el envejecimiento
intrínseco de la piel, como se indica en la solicitud
EP-0 671 160.
Para una mejor protección respecto a las
radiaciones UV, la composición según la invención puede, además del
filtro UVA de fórmula (I) precipitado, incluir al menos un compuesto
capaz de filtrar las radiaciones UBV y/o al menos otro compuesto
capaz de filtrar la radiación UVA y/o al menos un pigmento
inorgánico eventualmente revestido.
Como compuesto capaz de filtrar las radiaciones
UVB, se pueden particularmente citar:
(1) los derivados del ácido salicílico, en
particular el salicilato de homomentilo y el salicilato de
octilo;
(2) los derivados del ácido cinámico, en
particular el p-metoxicinamato de
2-etilhexilo, disponible por la sociedad GIVAUDAN
bajo la denominación comercial Parsol MCX;
(3) los derivados de
\beta,\beta'-difenilacrilato líquidos, en
particular el
\alpha-ciano-\beta,\beta'
difenilacrilato de 2-etilhexilo, u octocrileno,
disponible por la sociedad BASF bajo la denominación comercial
UVINUL N539;
(4) los derivados del ácido
p-aminobenzoico;
(5) el 4-metil bencilideno
alcanfor disponible por la sociedad MERCK, bajo la denominación
comercial EUSOLEX 6300;
(6) el ácido
2-fenilbencilimidazol 5-sulfónico
vendido bajo la denominación comercial "EUSOLEX 232" por la
sociedad MERCK
(7) los derivados de
1,3,5-triazina, en particular:
- -
- la 2,4,6-tris[4-(etilhexilcarbonil)anilino]-1,3,5-triazina, disponible por la sociedad BASF bajo la denominación comercial UVINUL T150, y
- -
- el compuesto que responde a la fórmula siguiente:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la cual R' designa un radical
2-etil hexilo y R designa un radical
ter-butilo, disponible por la sociedad SIGMA 3V bajo
la denominación comercial UVASORB
HEB;
(8) sus mezclas.
Como otro compuesto capaz de filtrar la radiación
UVA, se pueden particularmente citar:
(1) los derivados de benzofenona, por
ejemplo:
- -
- la 2,4-dihidroxibenzofenona (1-benzofenona);
- -
- la 2,2',4,4'-tetra-hidroxibenzofenona (2-benzofenona);
- -
- la 2-hidroxi-4-metoxi-benzofenona (3-benzofenona), disponible por la sociedad BASF bajo la denominación comercial UVINUL M40;
- -
- el ácido 2-hidroxi-4-metoxibenzofenona-5-sulfónico (4-benzofenona) así como su forma sulfonato (5-benzofenona), disponible por la sociedad BASF bajo la denominación comercial UVINUL MS40;
- -
- la 2,2'-dihidroxi-4-4'-dimetoxi-benzofenona (6-benzofenona);
- -
- la 5-cloro-2-hidroxibenzofenona (7-benzofenona);
- -
- la 2,2'-dihidroxi-4-metoxi-benzofenona (8-benzofenona);
- -
- la sal disódica del diácido 2,2'-dihidroxi-4,4'-dimetoxi-benzofenona-5,5'-disulfónico (9-benzofenona);
- -
- la 2-hidroxi-4-metoxi-4'-metil-benzofenona (10-benzofenona);
- -
- la 11-benzofenona;
- -
- la 2-hidroxi-4-(octiloxi)benzofenona (12-benzofenona),
siendo las benzofenonas 3 y 5 las preferidas;
(2) los derivados de triazina, y en particular la
2,4-bis[4-(2-etil-hexiloxi)-2-hidroxifenil]-6-(4-metoxi-fenil)-1,3,5-triazina
disponible por la sociedad CIBA GEIGY bajo la denominación comercial
TINOSORB S y el 2,2'-metilenobis-[6-(2H
benzotriazol-2-il)4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)fenol]
disponible por la sociedad CIBA GEIGY bajo la denominación comercial
TINOSORB M;
(3) sus mezclas.
Por "pigmentos inorgánicos eventualmente
revestidos", se entienden particularmente los nanopigmentos
(tamaño medio de las partículas primarias: generalmente entre 5 nm y
100 nm, de preferencia entre 10 nm y 50 nm) de óxidos metálicos
revestidos o no como por ejemplo nanopigmentos de óxido de titanio
(amorfo o cristalizado en forma rutilo y/o anatasa), hierro, zinc,
circonio o cerio que son todos agentes fotoprotectores UV bien
conocidos en sí. Agentes de revestimiento clásicos son por otro lado
la alúmina y/o el estearato de aluminio. Tales nanopigmentos de
óxidos metálicos, revestidos o no revestidos, se describen en
particular en las solicitudes de patente
EP-A-0518772 y
EP-A-0518773.
La composición según la invención está de
preferencia destinada a un uso cosmético o dermatológico,
ventajosamente cosmético. La misma está destinada a una aplicación
tópica y contiene por consiguiente generalmente un medio
fisiológicamente aceptable, es decir compatible con la piel.
La composición según la invención comprende en
general una cantidad de retinol eficaz para obtener el efecto
buscado, por ejemplo comprendida entre un 0,01 y un 0,2% en peso, y
de preferencia comprendida entre un 0,01 y un 0,15% en peso, con
relación al peso total de la composición. Incluye además una
cantidad de filtro UVA de fórmula (I) suficiente para conferirle el
Factor de Protección Solar deseado, por ejemplo de un 0,5 a un 5% en
peso, y de preferencia de un 0,7 a un 3% en peso, de filtro UVA de
fórmula (I), con relación al peso total de la composición.
Esta composición puede presentarse en todas las
formas galénicas particularmente utilizadas en los ámbitos cosmético
y dermatológico, y la misma puede particularmente presentarse en
forma de una solución acuosa eventualmente gelificada, una
dispersión del tipo loción eventualmente bifase, una emulsión
obtenida por dispersión de una fase grasa en una fase acuosa (H/E) o
a la inversa (E/H), una emulsión triple (E/H/E o H/E/H) o una
dispersión vesicular de tipo iónico y/o no iónico. Estas
composiciones se preparan según los métodos usuales. De preferencia,
la composición según la invención se presenta en forma de una
emulsión aceite-en-agua.
Esta composición puede ser más o menos fluida y
tener el aspecto de una crema blanca o coloreada, de una pomada, una
leche, una loción, un suero, una pasta, una espuma. Puede
eventualmente aplicarse sobre la piel en forma de aerosol. La misma
igualmente presentarse en forma sólida, en particular en forma de
barra para los labios. Puede ser utilizada como producto de cuidado
y/o como producto de maquillaje para la piel.
De forma conocida, la composición de la invención
puede contener igualmente los adyuvantes habituales en el ámbito
cosmético, tales como los gelificantes hidrófilos o lipófilos, los
agentes activos hidrófilos o lipófilos, los conservantes, los
antioxidantes, los disolventes, los perfumes, las cargas, los
pigmentos, los absorbentes de olor y las materias colorantes. Las
cantidades de estos diferentes adyuvantes son las clásicamente
utilizadas en el ámbito considerado, y por ejemplo de un 0,01 a un
20% del peso total de la composición. Estos adyuvantes, según su
naturaleza, pueden ser introducidos en la fase grasa, en la fase
acuosa, en las vesículas lipídicas y/o en las nanopartículas. En
cualquier caso, estos adyuvantes, así como sus proporciones, serán
seleccionados de forma que no perjudiquen las propiedades buscadas
de la asociación según la invención.
Cuando la composición de la invención es una
emulsión, la proporción de la fase grasa puede ir de un 5 a un 80%
en peso, y de preferencia de un 5 a un 50% en peso en relación al
peso total de la composición. Los aceites, los emulsionantes y los
coemulsionantes utilizados en la composición en forma de emulsión
son seleccionados entre los clásicamente utilizados en el ámbito
considerado. El emulsionante y el coemulsionante están presentes, en
la composición en una proporción que va de un 0,3 a un 30% en peso,
y de preferencia de un 0,5 a un 20% en peso por relación al peso
total de la composición.
Como aceites utilizables en la invención, se
pueden citar los aceites minerales (aceite de vaselina), aceites de
origen vegetal (aceite de aguacate, aceite de soja), los aceites de
origen animal (lanolina), los aceites de síntesis
(perhidroescualeno), los aceites siliconados (ciclometicona) y los
aceites fluorados (perfluoropoliéteres). Se pueden también utilizar
como materias grasas alcoholes grasos (alcohol cetílico), ácidos
grasos, ceras (cera de carnauba, ozoquerita).
Como emulsionantes y coemulsionantes utilizables
en la invención, se pueden citar por ejemplo los ésteres de ácido
graso y de polietilenglicol tales como el estearato de
PEG-100, y los ésteres de ácidos grasos y de
glicerina tales como el estearato de glicerilo.
Como gelificantes hidrófilos, se pueden citar en
particular los polímeros carboxivínilicos (carbomero), los
copolímeros acrílicos tales como los copolímeros de
acrilatos/alquilacrilatos, las poliacrilamidas, los polisacáridos,
las gomas naturales y las arcillas, y, como gelificantes lipófilos,
se pueden citar las arcillas modificadas como las bentonas, las
sales metálicas de ácidos grasos, la sílice hidrófoba y los
polietilenos.
La presente invención se refiere igualmente a
las utilizaciones cosméticas de la composición descrita
anteriormente, particularmente para prevenir o tratar los signos del
envejecimiento cutáneo intrínseco o
foto-inducido.
La invención se comprenderá mejor, y sus ventajas
se destacarán mejor, a la luz de los ejemplos siguientes, que se
facilitan a título ilustrativo.
Fase A
Estearato de glicerilo y estearato de PEG-100 | 2,1% |
Polisorbato 60 | 0,9% |
Alcohol cetílico | 2,6% |
Poliisobuteno hidrogenado | 12% |
Hexildecanol | 8% |
BHT | 0,1% |
Conservante | 0,15% |
Fase B
Agua | csp 100% |
Glicerina | 3% |
Conservante | 0,55% |
Sal pentasódica de ácido etilendiamina tetrametileno fosfónico | 0,07% |
Fase C
Goma de xantano | 0,1% |
Carbomer | 0,4% |
Fase D
Agua | 5% |
Trietanolamina | 0,38% |
Fase E
Ácido benceno 1,4-di(3-metilideno-10-camposulfónico) | 1% |
Trietanolamina | 0,19% |
Fase F
Retinol | 0,1% |
La composición indicada anteriormente puede ser
preparada de la siguiente forma.
Las fases A y B fueron calentadas por separado
bajo agitación a 75ºC hasta la perfecta solubilización. Las fases D
y E fueron preparadas por separado bajo agitación a temperatura
ambiente. La fase A fue seguidamente transvasada a la fase B bajo
agitación a 75ºC durante 5-10 min, luego el conjunto
se dejó enfriar a 50ºC. Los constituyente de la fase C fueron
seguidamente introducidos en la mezcla de las fases A y B bajo
agitación a 50ºC, y después de la homogeneización completa, se
añadieron sucesivamente las fases D y E bajo agitación. La mezcla
se dejó enfriar a temperatura ambiente. Después de la realización de
una inercia con nitrógeno, la fase F fue introducida en una cuba
bajo agitación.
Esta composición puede ser utilizada diariamente
como crema de día para prevenir y luchar contra las arrugas y
fortalecer la piel.
La estabilidad del retinol fue evaluada en las
tres composiciones A a C indicadas a continuación:
Composición A: | Composición del Ejemplo 1 sin la fase E |
Composición B: | Composición del Ejemplo 1 |
Composición C: | Composición del Ejemplo 1 sin la fase E y con un 1% de 4-ter-butil-4'-metoxi- |
dibenzoilmetano (comercializado bajo la denominación Parsol 1789 por la so- | |
ciedad GIVAUDAN) en fase A. |
Las cantidades ponderales del retinol
respectivamente presentes en las composiciones A a C indicadas
anteriormente fueron determinadas, por una parte, a temperatura
ambiente, inmediatamente después de la preparación (To) de estas
composiciones, y, por otra parte, después de dos meses de
conservación a 45ºC (T2m).
Estas mediciones fueron efectuadas por
Cromatografía Líquida de Alta Presión, utilizando como patrón una
solución de retinol de 16 \mug/ml en THF, preparada a partir de
una muestra de Retinol 10S comercializada por la sociedad BASF en
forma de una solución aceitosa al 10% de retinol.
Los resultados obtenidos fueron los
siguientes:
To | T2m | |
Composición A | 0,108% | 0,102% |
Composición B | 0,108% | 0,097% |
Composición C | 0,105% | 0,071% |
Teniendo en cuenta la precisión del método de
dosificación utilizado, se puede deducir que la composición B que
comprende, como filtro UVA, el ácido benceno
1,4-di(3-metilideno-10-camfosulfónico),
es tan estable como la composición A que no contiene filtro UV y
claramente más estable que la composición C que comprende otro
filtro UVA.
Claims (12)
1. Composición que comprende, en un medio
fisiológicamente aceptable, retinol, y un compuesto capaz de filtrar
la radiación UVA, caracterizada porque el indicado compuesto
responde a la fórmula (I):
en la
cual:
- Z designa un grupo de fórmula:
- designando R_{2} -H o -SO_{3}H;
- n designa 0 o un número entero superior o igual
a 1 e inferior o igual a 4;
- R_{1} representa uno o varios radicales
alquilo o alcoxi, idénticos o diferentes, lineales o ramificados,
que contienen de 1 a 4 átomos de carbono,
- encontrándose los dos radicales metilideno
alcanfor en el núcleo fenilo en posición meta o para uno con
relación al otro,
cuya función ácido sulfónico puede eventualmente
ser completa o parcialmente neutralizada mediante un hidróxido de
metal alcalino o alcalinotérreo, amoniaco, o una base orgánica.
2. Composición según la reivindicación 1,
caracterizada porque el compuesto de fórmula (I) es el ácido
benceno
1,4-di(3-metilideno-10-camfosulfónico)
o una de sus sales de metal alcalino o alcalinotérreo, de amonio o
con una base orgánica.
3. Composición según la reivindicación 1 ó 2,
caracterizada porque incluye de un 0,01 a un 0,15% en peso de
retinol, con relación al peso total de la composición.
4. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 3, caracterizada porque incluye de un
0,7 a un 3% en peso de compuesto de fórmula (I), con relación al
peso total de la composición.
5. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 4, caracterizada porque se encuentra en
forma de una emulsión de
aceite-en-agua.
6. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 5, caracterizada porque incluye además
al menos un compuesto capaz de filtrar la radiación UVB y/o al menos
otro compuesto capaz de filtrar las radiaciones UVA y/o al menos un
pigmento inorgánico eventualmente revestido.
7. Composición según la reivindicación 6,
caracterizada porque el indicado compuesto capaz de filtrar
la radiación UVB se selecciona entre:
(1) los derivados del ácido salicílico, en
particular el salicilato de homomentilo y el salicilato de
octilo;
(2) los derivados del ácido cinámico,
(3) los derivados de
\beta,\beta'-difenilacrilato líquidos,
(4) los derivados del ácido
p-aminobenzoico;
(5) el 4-metil bencilideno
alcanfor;
(6) el ácido 2-fenilbencimidazol
5-sulfónico;
(7) los derivados de
1,3,5-triazina,
(8) sus mezclas.
8. Composición según la reivindicación 6,
caracterizada porque el indicado compuesto capaz de filtrar
la radiación UVB es seleccionado entre:
(1) el salicilato de homomentilo, y el salicilato
de octilo,
(2) el p-metoxicinamato de
2-etilhexilo,
(3) el
\alpha-ciano-\beta,\beta'-difenilacrilato
de 2-etilhexilo, u octocrileno,
(4) el 4-metilbencilideno
alcanfor,
(5) el ácido
2-fenilbencilimidazol-5-sulfónico,
(6) la
2,4,6-tris[4-(etilhexiloxicarbonil)anilino]-1,3,5-triazina,
(7) el compuesto que responde a la fórmula
siguiente:
en la cual R' designa un radical
2-etil hexilo y R designa un radical
ter-butilo.
9. Composición según la reivindicación 6, 7 ó 8
caracterizada porque el indicado otro compuesto capaz de
filtrar la radiación UVA es seleccionado entre:
(1) los derivados de benzofenona, en particular
la
2-hidroxi-4-metoxi-benzofenona
(3-benzofenona) y el ácido
2-hidroxi-4-metoxi-benzofenona-5-sulfónico;
(2) los derivados de triazina, y en particular la
2,4-bis[4-(2-etil-hexiloxi)-2-hidroxifenil]-6-(4-metoxi-fenil)-1,3,5-triazina
y el 2,2'-metilenobis-[6-(2H
benzotriazol-2-il)4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)fenol];
y
(3) sus mezclas.
10. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 6 a 9 caracterizada porque el indicado otro
compuesto capaz de filtrar la radiación UVA es seleccionado
entre:
(1) la
2-hidroxi-4-metoxi-benzofenona
(3-benzofenona) y el ácido
2-hidroxi-4-metoxi-benzofenona-5-sulfónico,
(2) la 2,4-bis
[4-(2-etil-hexiloxi)-2-hidroxifenil]-6-(4-metoxi-fenil)-1,3,5-triazina
y el 2,2'-metilenobis-[6-(2H
benzotriazol-2-il)4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)fenol].
11. Composición según la reivindicación 6,
caracterizada porque el indicado pigmento inorgánico es
seleccionado entre los nanopigmentos de óxido de titanio, hierro,
zinc, circonio o de cerio, eventualmente revestidos de alúmina y/o
de estearato de aluminio.
12. Utilización cosmética de la composición según
una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11, para prevenir o
tratar los signos del envejecimiento cutáneo intrínseco o
fotoinducido.
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