ES2223752T3 - Composicion cosmetica que comprende retinol y un compuesto que filtra la radiacion uva. - Google Patents

Composicion cosmetica que comprende retinol y un compuesto que filtra la radiacion uva.

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ES2223752T3 ES01402552T ES01402552T ES2223752T3 ES 2223752 T3 ES2223752 T3 ES 2223752T3 ES 01402552 T ES01402552 T ES 01402552T ES 01402552 T ES01402552 T ES 01402552T ES 2223752 T3 ES2223752 T3 ES 2223752T3
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Abstract

Composición que comprende, en un medio fisiológicamente aceptable, retinol, y un compuesto capaz de filtrar la radiación UVA, caracterizada porque el indicado compuesto responde a la fórmula (I): **(Fórmula)** en la cual: - Z designa un grupo de fórmula: **(Fórmula)** - designando R2 -H o -SO3H; - n designa 0 o un número entero superior o igual a 1 e inferior o igual a 4; - R1 representa uno o varios radicales alquilo o alcoxi, idénticos o diferentes, lineales o ramificados, que contienen de 1 a 4 átomos de carbono, - encontrándose los dos radicales metilideno alcanfor en el núcleo fenilo en posición meta o para uno con relación al otro, cuya función ácido sulfónico puede eventualmente ser completa o parcialmente neutralizada mediante un hidróxido de metal alcalino o alcalinotérreo, amoniaco, o una base orgánica.

Description

Composición cosmética que comprende retinol y un compuesto que filtra la radiación UVA.
La presente invención tiene por objeto nuevas composiciones cosméticas y/o dermatológicas, en particular composiciones destinadas al cuidado de la piel y que comprenden, en un medio fisiológicamente aceptable, retinol y un compuesto capaz de filtrar la radiación UVA.
Las composiciones cosméticas y/o dermatológicas a base de retinoides han conocido un importante desarrollo en el curso de estos últimos años, en particular para el tratamiento del acné y de las imperfecciones cutáneas, debido a su poder queratolítico, y para la prevención y el tratamiento de algunos signos del envejecimiento cutáneo intrínseco o foto-inducido, tales como la formación de arrugas y la pérdida de firmeza y de elasticidad de la piel.
Entre los derivados de la familia de los retinoides, el retinol, igualmente conocido bajo el nombre de vitamina A, presenta un interés muy particular. En efecto, el retinol es un constituyente endógeno natural del organismo humano que es bien tolerado en aplicación sobre la piel hasta porcentajes mucho más elevados que el ácido retinoico.
Sin embargo, cuando se introduce en una composición cosmética o dermatológica destinada a una aplicación tópica, el retinol se degrada rápidamente, bajo el efecto de la luz, del oxígeno, de los iones metálicos, de los agentes oxidantes, del agua o en particular bajo el efecto de una elevación de temperatura. La degradación térmica del retinol ha sido objeto de un estudio publicado en J. Soc. Cosm. Chem. 46, 191 - 198 (Julio - Agosto 1995).
La firma solicitante ha observado por otro lado que la introducción de algunos filtros UVA en composiciones cosméticas que comprenden retinol producían una degradación del retinol con el tiempo, sin que los motivos de esta degradación puedan ser claramente identificados.
El documento WO 98 55075 describe composiciones a base de retinol y filtros UV-A, particularmente del tipo 4-t-butil-4'-metoxidibenzoilmetano.
Esto es particularmente fastidioso al tratarse de composiciones destinadas a la prevención o al tratamiento de los signos cutáneos del foto-envejecimiento, en la medida en que es a menudo interesante acumular, en estas composiciones, los efectos biológicos del retinol, particularmente en la síntesis del colágeno, a los efectos de los filtros solares que absorben la radiación UVA. Estos filtros permiten en efecto ayudar a las células a defenderse contra el exceso de radicales libres foto-inducidos y prevenir la degradación de las fibras del colágeno debida a las radiaciones UVA. Tienen por consiguiente efectos antienvejecimiento complementarios a los del retinol.
Se comprende por consiguiente la importancia que existe, en disponer de composiciones, particularmente cosméticas, que comprendan a la vez retinol y filtro UV, en particular un filtro UVA, en las cuales el retinol no se encuentre degradado por el filtro.
Ahora bien, la Firma Solicitante ha descubierto asombrosamente que una familia dada de filtros UVA puede ser introducida en composiciones que comprenden retinol sin producir degradación de éste. Estas composiciones cosméticas y/o dermatológicas pueden así ser almacenadas durante varios meses, sin ver degradada su eficacia.
La invención tiene pues por objeto una composición que comprende, en un medio fisiológicamente aceptable, retinol, y un compuesto capaz de filtrar las radiaciones UVA, caracterizada porque el indicado compuesto responde a la fórmula (I):
\vskip1.000000\baselineskip
1 
\vskip1.000000\baselineskip
en la cual:
- Z designa un grupo de fórmula:
2
- R_{2} designa -H o -SO_{3}H;
- n designa 0 o un número entero superior o igual a 1 e inferior o igual a 4;
- R_{1} representa uno o varios radicales alquilo o alcoxi, idénticos o diferentes, lineales o ramificados, que contienen de 1 a 4 átomos de carbono,
- los dos radicales metilideno alcanfor se encuentran en el núcleo fenilo en posición meta o para uno con relación al otro.
Eventualmente, la función ácido sulfónica del compuesto de fórmula (I) puede ser completa o parcialmente neutralizada por un hidróxido de metal alcalino o alcalinotérreo, el amoniaco, o una base orgánica.
Los compuestos de fórmula (I) indicada anteriormente están respectivamente descritos en la patente US-4.585.597 y las solicitudes de patente FR 2236515, 2282426, 2645148, 2430938 y 2592380.
Un compuesto de fórmula (I) particularmente preferido es el ácido benceno 1,4-di(3-metilencamfo 10-sulfónico) de fórmula (II):
3
Como variante, se puede utilizar en la presente invención una de sus sales de metal alcalino o alcalinotérreo, de amonio o con una base orgánica.
Se trata de un filtro solar capaz de absorber las radiaciones ultravioleta de longitud de onda comprendida entre 280 y 400 nm, con máximos de absorción comprendidos entre 320 y 400 nm, en particular en los alrededores de 345 nm.
Este compuesto tiene igualmente la propiedad, cuando comprende al menos una función ácido sulfónica al menos parcialmente no neutralizada, de luchar contra el envejecimiento intrínseco de la piel, como se indica en la solicitud EP-0 671 160.
Para una mejor protección respecto a las radiaciones UV, la composición según la invención puede, además del filtro UVA de fórmula (I) precipitado, incluir al menos un compuesto capaz de filtrar las radiaciones UBV y/o al menos otro compuesto capaz de filtrar la radiación UVA y/o al menos un pigmento inorgánico eventualmente revestido.
Como compuesto capaz de filtrar las radiaciones UVB, se pueden particularmente citar:
(1) los derivados del ácido salicílico, en particular el salicilato de homomentilo y el salicilato de octilo;
(2) los derivados del ácido cinámico, en particular el p-metoxicinamato de 2-etilhexilo, disponible por la sociedad GIVAUDAN bajo la denominación comercial Parsol MCX;
(3) los derivados de \beta,\beta'-difenilacrilato líquidos, en particular el \alpha-ciano-\beta,\beta' difenilacrilato de 2-etilhexilo, u octocrileno, disponible por la sociedad BASF bajo la denominación comercial UVINUL N539;
(4) los derivados del ácido p-aminobenzoico;
(5) el 4-metil bencilideno alcanfor disponible por la sociedad MERCK, bajo la denominación comercial EUSOLEX 6300;
(6) el ácido 2-fenilbencilimidazol 5-sulfónico vendido bajo la denominación comercial "EUSOLEX 232" por la sociedad MERCK
(7) los derivados de 1,3,5-triazina, en particular:
-
la 2,4,6-tris[4-(etilhexilcarbonil)anilino]-1,3,5-triazina, disponible por la sociedad BASF bajo la denominación comercial UVINUL T150, y
-
el compuesto que responde a la fórmula siguiente:
\vskip1.000000\baselineskip
4 
\vskip1.000000\baselineskip
en la cual R' designa un radical 2-etil hexilo y R designa un radical ter-butilo, disponible por la sociedad SIGMA 3V bajo la denominación comercial UVASORB HEB;
(8) sus mezclas.
Como otro compuesto capaz de filtrar la radiación UVA, se pueden particularmente citar:
(1) los derivados de benzofenona, por ejemplo:
-
la 2,4-dihidroxibenzofenona (1-benzofenona);
-
la 2,2',4,4'-tetra-hidroxibenzofenona (2-benzofenona);
-
la 2-hidroxi-4-metoxi-benzofenona (3-benzofenona), disponible por la sociedad BASF bajo la denominación comercial UVINUL M40;
-
el ácido 2-hidroxi-4-metoxibenzofenona-5-sulfónico (4-benzofenona) así como su forma sulfonato (5-benzofenona), disponible por la sociedad BASF bajo la denominación comercial UVINUL MS40;
-
la 2,2'-dihidroxi-4-4'-dimetoxi-benzofenona (6-benzofenona);
-
la 5-cloro-2-hidroxibenzofenona (7-benzofenona);
-
la 2,2'-dihidroxi-4-metoxi-benzofenona (8-benzofenona);
-
la sal disódica del diácido 2,2'-dihidroxi-4,4'-dimetoxi-benzofenona-5,5'-disulfónico (9-benzofenona);
-
la 2-hidroxi-4-metoxi-4'-metil-benzofenona (10-benzofenona);
-
la 11-benzofenona;
-
la 2-hidroxi-4-(octiloxi)benzofenona (12-benzofenona),
siendo las benzofenonas 3 y 5 las preferidas;
(2) los derivados de triazina, y en particular la 2,4-bis[4-(2-etil-hexiloxi)-2-hidroxifenil]-6-(4-metoxi-fenil)-1,3,5-triazina disponible por la sociedad CIBA GEIGY bajo la denominación comercial TINOSORB S y el 2,2'-metilenobis-[6-(2H benzotriazol-2-il)4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)fenol] disponible por la sociedad CIBA GEIGY bajo la denominación comercial TINOSORB M;
(3) sus mezclas.
Por "pigmentos inorgánicos eventualmente revestidos", se entienden particularmente los nanopigmentos (tamaño medio de las partículas primarias: generalmente entre 5 nm y 100 nm, de preferencia entre 10 nm y 50 nm) de óxidos metálicos revestidos o no como por ejemplo nanopigmentos de óxido de titanio (amorfo o cristalizado en forma rutilo y/o anatasa), hierro, zinc, circonio o cerio que son todos agentes fotoprotectores UV bien conocidos en sí. Agentes de revestimiento clásicos son por otro lado la alúmina y/o el estearato de aluminio. Tales nanopigmentos de óxidos metálicos, revestidos o no revestidos, se describen en particular en las solicitudes de patente EP-A-0518772 y EP-A-0518773.
La composición según la invención está de preferencia destinada a un uso cosmético o dermatológico, ventajosamente cosmético. La misma está destinada a una aplicación tópica y contiene por consiguiente generalmente un medio fisiológicamente aceptable, es decir compatible con la piel.
La composición según la invención comprende en general una cantidad de retinol eficaz para obtener el efecto buscado, por ejemplo comprendida entre un 0,01 y un 0,2% en peso, y de preferencia comprendida entre un 0,01 y un 0,15% en peso, con relación al peso total de la composición. Incluye además una cantidad de filtro UVA de fórmula (I) suficiente para conferirle el Factor de Protección Solar deseado, por ejemplo de un 0,5 a un 5% en peso, y de preferencia de un 0,7 a un 3% en peso, de filtro UVA de fórmula (I), con relación al peso total de la composición.
Esta composición puede presentarse en todas las formas galénicas particularmente utilizadas en los ámbitos cosmético y dermatológico, y la misma puede particularmente presentarse en forma de una solución acuosa eventualmente gelificada, una dispersión del tipo loción eventualmente bifase, una emulsión obtenida por dispersión de una fase grasa en una fase acuosa (H/E) o a la inversa (E/H), una emulsión triple (E/H/E o H/E/H) o una dispersión vesicular de tipo iónico y/o no iónico. Estas composiciones se preparan según los métodos usuales. De preferencia, la composición según la invención se presenta en forma de una emulsión aceite-en-agua.
Esta composición puede ser más o menos fluida y tener el aspecto de una crema blanca o coloreada, de una pomada, una leche, una loción, un suero, una pasta, una espuma. Puede eventualmente aplicarse sobre la piel en forma de aerosol. La misma igualmente presentarse en forma sólida, en particular en forma de barra para los labios. Puede ser utilizada como producto de cuidado y/o como producto de maquillaje para la piel.
De forma conocida, la composición de la invención puede contener igualmente los adyuvantes habituales en el ámbito cosmético, tales como los gelificantes hidrófilos o lipófilos, los agentes activos hidrófilos o lipófilos, los conservantes, los antioxidantes, los disolventes, los perfumes, las cargas, los pigmentos, los absorbentes de olor y las materias colorantes. Las cantidades de estos diferentes adyuvantes son las clásicamente utilizadas en el ámbito considerado, y por ejemplo de un 0,01 a un 20% del peso total de la composición. Estos adyuvantes, según su naturaleza, pueden ser introducidos en la fase grasa, en la fase acuosa, en las vesículas lipídicas y/o en las nanopartículas. En cualquier caso, estos adyuvantes, así como sus proporciones, serán seleccionados de forma que no perjudiquen las propiedades buscadas de la asociación según la invención.
Cuando la composición de la invención es una emulsión, la proporción de la fase grasa puede ir de un 5 a un 80% en peso, y de preferencia de un 5 a un 50% en peso en relación al peso total de la composición. Los aceites, los emulsionantes y los coemulsionantes utilizados en la composición en forma de emulsión son seleccionados entre los clásicamente utilizados en el ámbito considerado. El emulsionante y el coemulsionante están presentes, en la composición en una proporción que va de un 0,3 a un 30% en peso, y de preferencia de un 0,5 a un 20% en peso por relación al peso total de la composición.
Como aceites utilizables en la invención, se pueden citar los aceites minerales (aceite de vaselina), aceites de origen vegetal (aceite de aguacate, aceite de soja), los aceites de origen animal (lanolina), los aceites de síntesis (perhidroescualeno), los aceites siliconados (ciclometicona) y los aceites fluorados (perfluoropoliéteres). Se pueden también utilizar como materias grasas alcoholes grasos (alcohol cetílico), ácidos grasos, ceras (cera de carnauba, ozoquerita).
Como emulsionantes y coemulsionantes utilizables en la invención, se pueden citar por ejemplo los ésteres de ácido graso y de polietilenglicol tales como el estearato de PEG-100, y los ésteres de ácidos grasos y de glicerina tales como el estearato de glicerilo.
Como gelificantes hidrófilos, se pueden citar en particular los polímeros carboxivínilicos (carbomero), los copolímeros acrílicos tales como los copolímeros de acrilatos/alquilacrilatos, las poliacrilamidas, los polisacáridos, las gomas naturales y las arcillas, y, como gelificantes lipófilos, se pueden citar las arcillas modificadas como las bentonas, las sales metálicas de ácidos grasos, la sílice hidrófoba y los polietilenos.
La presente invención se refiere igualmente a las utilizaciones cosméticas de la composición descrita anteriormente, particularmente para prevenir o tratar los signos del envejecimiento cutáneo intrínseco o foto-inducido.
La invención se comprenderá mejor, y sus ventajas se destacarán mejor, a la luz de los ejemplos siguientes, que se facilitan a título ilustrativo.
Ejemplos Ejemplo 1 Composición cosmética
Fase A
Estearato de glicerilo y estearato de PEG-100 2,1%
Polisorbato 60 0,9%
Alcohol cetílico 2,6%
Poliisobuteno hidrogenado 12%
Hexildecanol 8%
BHT 0,1%
Conservante 0,15%
Fase B
Agua csp 100%
Glicerina 3%
Conservante 0,55%
Sal pentasódica de ácido etilendiamina tetrametileno fosfónico 0,07%
Fase C
Goma de xantano 0,1%
Carbomer 0,4%
Fase D
Agua 5%
Trietanolamina 0,38%
Fase E
Ácido benceno 1,4-di(3-metilideno-10-camposulfónico) 1%
Trietanolamina 0,19%
Fase F
Retinol 0,1%
La composición indicada anteriormente puede ser preparada de la siguiente forma.
Las fases A y B fueron calentadas por separado bajo agitación a 75ºC hasta la perfecta solubilización. Las fases D y E fueron preparadas por separado bajo agitación a temperatura ambiente. La fase A fue seguidamente transvasada a la fase B bajo agitación a 75ºC durante 5-10 min, luego el conjunto se dejó enfriar a 50ºC. Los constituyente de la fase C fueron seguidamente introducidos en la mezcla de las fases A y B bajo agitación a 50ºC, y después de la homogeneización completa, se añadieron sucesivamente las fases D y E bajo agitación. La mezcla se dejó enfriar a temperatura ambiente. Después de la realización de una inercia con nitrógeno, la fase F fue introducida en una cuba bajo agitación.
Esta composición puede ser utilizada diariamente como crema de día para prevenir y luchar contra las arrugas y fortalecer la piel.
Ejemplo 2 Puesta en evidencia de la estabilización del retinol
La estabilidad del retinol fue evaluada en las tres composiciones A a C indicadas a continuación:
Composición A: Composición del Ejemplo 1 sin la fase E
Composición B: Composición del Ejemplo 1
Composición C: Composición del Ejemplo 1 sin la fase E y con un 1% de 4-ter-butil-4'-metoxi-
dibenzoilmetano (comercializado bajo la denominación Parsol 1789 por la so-
ciedad GIVAUDAN) en fase A.
Las cantidades ponderales del retinol respectivamente presentes en las composiciones A a C indicadas anteriormente fueron determinadas, por una parte, a temperatura ambiente, inmediatamente después de la preparación (To) de estas composiciones, y, por otra parte, después de dos meses de conservación a 45ºC (T2m).
Estas mediciones fueron efectuadas por Cromatografía Líquida de Alta Presión, utilizando como patrón una solución de retinol de 16 \mug/ml en THF, preparada a partir de una muestra de Retinol 10S comercializada por la sociedad BASF en forma de una solución aceitosa al 10% de retinol.
Los resultados obtenidos fueron los siguientes:
To T2m
Composición A 0,108% 0,102%
Composición B 0,108% 0,097%
Composición C 0,105% 0,071%
Teniendo en cuenta la precisión del método de dosificación utilizado, se puede deducir que la composición B que comprende, como filtro UVA, el ácido benceno 1,4-di(3-metilideno-10-camfosulfónico), es tan estable como la composición A que no contiene filtro UV y claramente más estable que la composición C que comprende otro filtro UVA.

Claims (12)

1. Composición que comprende, en un medio fisiológicamente aceptable, retinol, y un compuesto capaz de filtrar la radiación UVA, caracterizada porque el indicado compuesto responde a la fórmula (I):
5
en la cual:
- Z designa un grupo de fórmula:
6
- designando R_{2} -H o -SO_{3}H;
- n designa 0 o un número entero superior o igual a 1 e inferior o igual a 4;
- R_{1} representa uno o varios radicales alquilo o alcoxi, idénticos o diferentes, lineales o ramificados, que contienen de 1 a 4 átomos de carbono,
- encontrándose los dos radicales metilideno alcanfor en el núcleo fenilo en posición meta o para uno con relación al otro,
cuya función ácido sulfónico puede eventualmente ser completa o parcialmente neutralizada mediante un hidróxido de metal alcalino o alcalinotérreo, amoniaco, o una base orgánica.
2. Composición según la reivindicación 1, caracterizada porque el compuesto de fórmula (I) es el ácido benceno 1,4-di(3-metilideno-10-camfosulfónico) o una de sus sales de metal alcalino o alcalinotérreo, de amonio o con una base orgánica.
3. Composición según la reivindicación 1 ó 2, caracterizada porque incluye de un 0,01 a un 0,15% en peso de retinol, con relación al peso total de la composición.
4. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizada porque incluye de un 0,7 a un 3% en peso de compuesto de fórmula (I), con relación al peso total de la composición.
5. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizada porque se encuentra en forma de una emulsión de aceite-en-agua.
6. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizada porque incluye además al menos un compuesto capaz de filtrar la radiación UVB y/o al menos otro compuesto capaz de filtrar las radiaciones UVA y/o al menos un pigmento inorgánico eventualmente revestido.
7. Composición según la reivindicación 6, caracterizada porque el indicado compuesto capaz de filtrar la radiación UVB se selecciona entre:
(1) los derivados del ácido salicílico, en particular el salicilato de homomentilo y el salicilato de octilo;
(2) los derivados del ácido cinámico,
(3) los derivados de \beta,\beta'-difenilacrilato líquidos,
(4) los derivados del ácido p-aminobenzoico;
(5) el 4-metil bencilideno alcanfor;
(6) el ácido 2-fenilbencimidazol 5-sulfónico;
(7) los derivados de 1,3,5-triazina,
(8) sus mezclas.
8. Composición según la reivindicación 6, caracterizada porque el indicado compuesto capaz de filtrar la radiación UVB es seleccionado entre:
(1) el salicilato de homomentilo, y el salicilato de octilo,
(2) el p-metoxicinamato de 2-etilhexilo,
(3) el \alpha-ciano-\beta,\beta'-difenilacrilato de 2-etilhexilo, u octocrileno,
(4) el 4-metilbencilideno alcanfor,
(5) el ácido 2-fenilbencilimidazol-5-sulfónico,
(6) la 2,4,6-tris[4-(etilhexiloxicarbonil)anilino]-1,3,5-triazina,
(7) el compuesto que responde a la fórmula siguiente:
7
en la cual R' designa un radical 2-etil hexilo y R designa un radical ter-butilo.
9. Composición según la reivindicación 6, 7 ó 8 caracterizada porque el indicado otro compuesto capaz de filtrar la radiación UVA es seleccionado entre:
(1) los derivados de benzofenona, en particular la 2-hidroxi-4-metoxi-benzofenona (3-benzofenona) y el ácido 2-hidroxi-4-metoxi-benzofenona-5-sulfónico;
(2) los derivados de triazina, y en particular la 2,4-bis[4-(2-etil-hexiloxi)-2-hidroxifenil]-6-(4-metoxi-fenil)-1,3,5-triazina y el 2,2'-metilenobis-[6-(2H benzotriazol-2-il)4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)fenol]; y
(3) sus mezclas.
10. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones 6 a 9 caracterizada porque el indicado otro compuesto capaz de filtrar la radiación UVA es seleccionado entre:
(1) la 2-hidroxi-4-metoxi-benzofenona (3-benzofenona) y el ácido 2-hidroxi-4-metoxi-benzofenona-5-sulfónico,
(2) la 2,4-bis [4-(2-etil-hexiloxi)-2-hidroxifenil]-6-(4-metoxi-fenil)-1,3,5-triazina y el 2,2'-metilenobis-[6-(2H benzotriazol-2-il)4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)fenol].
11. Composición según la reivindicación 6, caracterizada porque el indicado pigmento inorgánico es seleccionado entre los nanopigmentos de óxido de titanio, hierro, zinc, circonio o de cerio, eventualmente revestidos de alúmina y/o de estearato de aluminio.
12. Utilización cosmética de la composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11, para prevenir o tratar los signos del envejecimiento cutáneo intrínseco o fotoinducido.
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