JPH0656969A - エポキシ樹脂 - Google Patents
エポキシ樹脂Info
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- JPH0656969A JPH0656969A JP25534192A JP25534192A JPH0656969A JP H0656969 A JPH0656969 A JP H0656969A JP 25534192 A JP25534192 A JP 25534192A JP 25534192 A JP25534192 A JP 25534192A JP H0656969 A JPH0656969 A JP H0656969A
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- epoxy resin
- component
- epoxy equivalent
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- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K1/00—Printed circuits
- H05K1/02—Details
- H05K1/03—Use of materials for the substrate
- H05K1/0313—Organic insulating material
- H05K1/032—Organic insulating material consisting of one material
- H05K1/0326—Organic insulating material consisting of one material containing O
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式で示されるビスフェノールＡジグリシ
ジルエーテル（ＢＰＡＤＧＥ）のｎ＝０成分が５０％〜
８０％、ｎ＝１成分が１５％〜４０％、その他の成分が
１０％以下で、かつエポキシ当量が１９０〜２１５ｇ／
ｅｑである様に、分子量分布をコントロールしたＢＰＡ
ＤＧＥを原料として多価フェノール類と反応させ、エポ
キシ当量が３００〜１０００ｇ／ｅｑである、耐熱性を
保持してかつ接着力を向上させたエポキシ樹脂。 【効果】 分子量分布をコントロールしたＢＰＡＤＧＥ
を原料として使用することにより、耐熱性を低下させず
に接着力を向上させたエポキシ樹脂が得られる。
ジルエーテル（ＢＰＡＤＧＥ）のｎ＝０成分が５０％〜
８０％、ｎ＝１成分が１５％〜４０％、その他の成分が
１０％以下で、かつエポキシ当量が１９０〜２１５ｇ／
ｅｑである様に、分子量分布をコントロールしたＢＰＡ
ＤＧＥを原料として多価フェノール類と反応させ、エポ
キシ当量が３００〜１０００ｇ／ｅｑである、耐熱性を
保持してかつ接着力を向上させたエポキシ樹脂。 【効果】 分子量分布をコントロールしたＢＰＡＤＧＥ
を原料として使用することにより、耐熱性を低下させず
に接着力を向上させたエポキシ樹脂が得られる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は耐熱性と接着性を要求さ
れる電気電子、塗料、接着剤等の産業分野で利用される
が、主としてＦＲＰや、電気絶縁材料である積層板、銅
張り積層板分野に利用されるエポキシ樹脂である。
れる電気電子、塗料、接着剤等の産業分野で利用される
が、主としてＦＲＰや、電気絶縁材料である積層板、銅
張り積層板分野に利用されるエポキシ樹脂である。
【０００２】
【従来の技術】現在ＦＲＰ、特に電気絶縁材料である積
層板や銅張り積層板等に主として使用されているエポキ
シ樹脂は、一般式〔１〕に示されたビスフェノールＡジ
グリシジルエーテル（以下ＢＰＡＤＧＥと言う）のｎの
値の小さい、例えば東都化成株式会社製品名エポトート
ＹＤ−１２８の様な常温で液状のＢＰＡＤＧＥにビスフ
ェノールＡ（以下ＢＰＡ）に代表される多価フェノール
を反応させて目的とするエポキシ当量とした物であり、
難燃性を要求される場合はテトラブロモビスフェノール
Ａ（以下ＴＢＡ）を反応させて所定の臭素含有率とした
臭素化エポキシ樹脂を製造して使用している。
層板や銅張り積層板等に主として使用されているエポキ
シ樹脂は、一般式〔１〕に示されたビスフェノールＡジ
グリシジルエーテル（以下ＢＰＡＤＧＥと言う）のｎの
値の小さい、例えば東都化成株式会社製品名エポトート
ＹＤ−１２８の様な常温で液状のＢＰＡＤＧＥにビスフ
ェノールＡ（以下ＢＰＡ）に代表される多価フェノール
を反応させて目的とするエポキシ当量とした物であり、
難燃性を要求される場合はテトラブロモビスフェノール
Ａ（以下ＴＢＡ）を反応させて所定の臭素含有率とした
臭素化エポキシ樹脂を製造して使用している。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】エポキシ樹脂は、電気
的特性、機械的特性、接着性などに優れるため広範囲に
使用されているが、ＦＲＰ分野特に電気絶縁用に多用さ
れておりさらなる性能向上が求められている。すなわち
近年の電子材料分野の進歩、特にプリント配線板分野の
微細加工技術の進歩、薄型化、多層化、高密度化の進展
から、回路の細線化が進み耐熱性と共に、銅箔の接着力
向上が必要とされ、また薄型化に伴いガラスクロス間の
接着力向上が課題となつている。
的特性、機械的特性、接着性などに優れるため広範囲に
使用されているが、ＦＲＰ分野特に電気絶縁用に多用さ
れておりさらなる性能向上が求められている。すなわち
近年の電子材料分野の進歩、特にプリント配線板分野の
微細加工技術の進歩、薄型化、多層化、高密度化の進展
から、回路の細線化が進み耐熱性と共に、銅箔の接着力
向上が必要とされ、また薄型化に伴いガラスクロス間の
接着力向上が課題となつている。
【０００４】エポキシ樹脂の接着力は分子内に存在する
ＯＨ基によるものであるが、接着力向上の為ＯＨ基を増
やすと、すなわち一般式〔１〕のｎの値が大きくなる様
な製造法をとつたＢＰＡＤＧＥはｎ＝１以上の成分が増
加し、耐熱性を有するｎ＝０成分が減少する為、多価フ
ェノール類と反応させて得られたエポキシ樹脂は接着性
は向上しても硬化剤と硬化反応させた時に架橋密度が低
下する事となり、耐熱性が低下してしまう。
ＯＨ基によるものであるが、接着力向上の為ＯＨ基を増
やすと、すなわち一般式〔１〕のｎの値が大きくなる様
な製造法をとつたＢＰＡＤＧＥはｎ＝１以上の成分が増
加し、耐熱性を有するｎ＝０成分が減少する為、多価フ
ェノール類と反応させて得られたエポキシ樹脂は接着性
は向上しても硬化剤と硬化反応させた時に架橋密度が低
下する事となり、耐熱性が低下してしまう。
【０００５】
【課題を解決するための手段及び作用】以上の状況のも
と、発明者等はＢＰＡＤＧＥの分子量分布をコントロー
ルする事によつて問題を解決したもので、本発明は下記
一般式〔１〕で示されるビスフェノールＡジグリシジル
エーテルのｎ＝０成分が５０％〜８０％、ｎ＝１成分が
１５％〜４０％、その他の成分が１０％以下で、かつエ
ポキシ当量が１９０〜２１５ｇ／ｅｑである様に、分子
量分布をコントロールしたビスフェノールＡジグリシジ
ルエーテルを原料として多価フェノール類と反応させ、
エポキシ当量が３００〜１０００ｇ／ｅｑである、耐熱
性を保持してかつ接着力を向上させたエポキシ樹脂であ
る。
と、発明者等はＢＰＡＤＧＥの分子量分布をコントロー
ルする事によつて問題を解決したもので、本発明は下記
一般式〔１〕で示されるビスフェノールＡジグリシジル
エーテルのｎ＝０成分が５０％〜８０％、ｎ＝１成分が
１５％〜４０％、その他の成分が１０％以下で、かつエ
ポキシ当量が１９０〜２１５ｇ／ｅｑである様に、分子
量分布をコントロールしたビスフェノールＡジグリシジ
ルエーテルを原料として多価フェノール類と反応させ、
エポキシ当量が３００〜１０００ｇ／ｅｑである、耐熱
性を保持してかつ接着力を向上させたエポキシ樹脂であ
る。
【化２】
【０００６】従来、一般式〔１〕で示されるＢＰＡＤＧ
Ｅはエピクロルヒドリン（以下ＥＣＨ）とＢＰＡとから
苛性ソーダ（以下ＮａＯＨ）を縮合剤として製造されて
おり、ＥＣＨとＢＰＡのモル比によつて一般式〔１〕の
ｎの大小が決まり、ほぼ一定した分子量分布を持つたオ
リゴマーを形成し、工業生産品として安定供給されてい
る。
Ｅはエピクロルヒドリン（以下ＥＣＨ）とＢＰＡとから
苛性ソーダ（以下ＮａＯＨ）を縮合剤として製造されて
おり、ＥＣＨとＢＰＡのモル比によつて一般式〔１〕の
ｎの大小が決まり、ほぼ一定した分子量分布を持つたオ
リゴマーを形成し、工業生産品として安定供給されてい
る。
【０００７】しかしＥＣＨとＢＰＡのモル比を変化させ
ＮａＯＨを用いることによつて製造されるＢＰＡＤＧＥ
は表１、図４に示す様なｎ＝２，３，４等といつた成分
の必然的増加をもたらすため、ＯＨ基を増やす製法をと
ると低分子から高分子までの各成分を有するエポキシオ
リゴマーを得る事になり、この事がエポキシ樹脂の原材
料として使用した時に接着性は向上しても耐熱性を低下
せしめる原因となつている。
ＮａＯＨを用いることによつて製造されるＢＰＡＤＧＥ
は表１、図４に示す様なｎ＝２，３，４等といつた成分
の必然的増加をもたらすため、ＯＨ基を増やす製法をと
ると低分子から高分子までの各成分を有するエポキシオ
リゴマーを得る事になり、この事がエポキシ樹脂の原材
料として使用した時に接着性は向上しても耐熱性を低下
せしめる原因となつている。
【０００８】そこで発明者等は現在市販されているＢＰ
ＡＤＧＥを熱時に高真空下で処理する事によつて分子量
分布をコントロールし、ｎ数の大きな成分（高分子成
分）を増加させずに、耐熱性に寄与するｎ＝０成分と耐
熱性をさほど低下させずに接着性に寄与するｎ＝１成分
とをある範囲の成分比で有するＢＰＡＤＧＥを得、この
化合物を原料として多価フェノール類と反応させる事に
よつて目的とするエポキシ樹脂を得たのである。
ＡＤＧＥを熱時に高真空下で処理する事によつて分子量
分布をコントロールし、ｎ数の大きな成分（高分子成
分）を増加させずに、耐熱性に寄与するｎ＝０成分と耐
熱性をさほど低下させずに接着性に寄与するｎ＝１成分
とをある範囲の成分比で有するＢＰＡＤＧＥを得、この
化合物を原料として多価フェノール類と反応させる事に
よつて目的とするエポキシ樹脂を得たのである。
【０００９】
【実施例及び比較例】次に実施例及び比較例をあげて本
発明を具体的に説明する。
発明を具体的に説明する。
【００１０】実施例１〜５ エポトートＹＤ−１２８（東都化成株式会社製 ＢＰＡ
ＤＧＥエポキシ当量１８７ｇ／ｅｑ）を、蒸留開始温度
１８０℃蒸留開始真空度１０−１ｔｏｒｒ、蒸留終了温
度２２０℃蒸留終了真空度１０−３ｔｏｒｒでバッチ蒸
留を行い、表１に示したエポキシ当量と分子量分布を有
する原料のＢＰＡＤＧＥを得た。分子量分布の各成分比
はゲルパーミュエーションクロマトグラフィー（以下Ｇ
ＰＣ）によつて求めた。原料２、４のＧＰＣチャートを
図１、図２として例示した。
ＤＧＥエポキシ当量１８７ｇ／ｅｑ）を、蒸留開始温度
１８０℃蒸留開始真空度１０−１ｔｏｒｒ、蒸留終了温
度２２０℃蒸留終了真空度１０−３ｔｏｒｒでバッチ蒸
留を行い、表１に示したエポキシ当量と分子量分布を有
する原料のＢＰＡＤＧＥを得た。分子量分布の各成分比
はゲルパーミュエーションクロマトグラフィー（以下Ｇ
ＰＣ）によつて求めた。原料２、４のＧＰＣチャートを
図１、図２として例示した。
【００１１】次に、各々のＢＰＡＤＧＥを６４０部、Ｔ
ＢＡを３６０部、触媒としてトリフェニルホスフィン
０．１部を加え１６０℃×４時間反応させて臭素化エポ
キシ樹脂を得た。表２にその一般性状を示した。
ＢＡを３６０部、触媒としてトリフェニルホスフィン
０．１部を加え１６０℃×４時間反応させて臭素化エポ
キシ樹脂を得た。表２にその一般性状を示した。
【００１２】比較例１ エポトートＹＤ−１２８を用いて実施例と同様にＴＢＡ
と反応させ、臭素化エポキシ樹脂を得た。
と反応させ、臭素化エポキシ樹脂を得た。
【００１３】比較例２ エポトートＹＤ−１２８の製造条件で、ＥＣＨとＢＰＡ
のモル比を変更しエポキシ当量２００ｇ／ｅｑのＢＰＡ
ＤＧＥを製造した後、実施例と同様にＴＢＡと反応さ
せ、臭素化エポキシ樹脂を得た。
のモル比を変更しエポキシ当量２００ｇ／ｅｑのＢＰＡ
ＤＧＥを製造した後、実施例と同様にＴＢＡと反応さ
せ、臭素化エポキシ樹脂を得た。
【００１４】比較例１、２に用いた原料ＢＰＡＤＧＥの
分子量分布を表１に、ＧＰＣチャートを図３、図４とし
て示した。反応によつて得られた臭素化エポキシ樹脂の
一般性状を表２に示した。
分子量分布を表１に、ＧＰＣチャートを図３、図４とし
て示した。反応によつて得られた臭素化エポキシ樹脂の
一般性状を表２に示した。
【００１５】次に、得られた各々のエポキシ樹脂に硬化
剤及び硬化促進剤を添加し、銅張り積層板（以下ＣＣ
Ｌ）用として使用した場合の各組成比及びＣＣＬとして
の性能を参考例１〜５、参考比較例１〜２として表３に
示す。なお、ＣＣＬ作製時の組成は固形分での比率で示
す。ＣＣＬ作製の条件は次の通りであつた。
剤及び硬化促進剤を添加し、銅張り積層板（以下ＣＣ
Ｌ）用として使用した場合の各組成比及びＣＣＬとして
の性能を参考例１〜５、参考比較例１〜２として表３に
示す。なお、ＣＣＬ作製時の組成は固形分での比率で示
す。ＣＣＬ作製の条件は次の通りであつた。
【００１６】メチルエチルケトンに溶解した各エポキシ
樹脂に、硬化剤ＤＩＣＹ（日本カーバイド工業（株）
製）、硬化促進剤２エチル４メチルイミダゾール（四国
化成工業（株）製）をメチルセロソルブ／ジメチルホル
ムアミド溶液として加え、ガラスクロス（日東紡（株）
製、ＷＥＡ−１８Ｋ−１０５ＢＺ２）に含浸し、１５０
℃×６ｍｉｎ．の乾燥を行つてＢ−ステージ化しプリプ
レグを作製した。
樹脂に、硬化剤ＤＩＣＹ（日本カーバイド工業（株）
製）、硬化促進剤２エチル４メチルイミダゾール（四国
化成工業（株）製）をメチルセロソルブ／ジメチルホル
ムアミド溶液として加え、ガラスクロス（日東紡（株）
製、ＷＥＡ−１８Ｋ−１０５ＢＺ２）に含浸し、１５０
℃×６ｍｉｎ．の乾燥を行つてＢ−ステージ化しプリプ
レグを作製した。
【００１７】このプリプレグ８プライの上下に３５μの
銅箔（三井金属鉱業（株）製、３ＥＣ）を重ね、１７０
℃×２０ｋｇ／ｃｍ２×２ｈｒの硬化条件で、樹脂分約
４０％、厚さ１．６ｍｍのＣＣＬを作製した。ＣＣＬの
物性は次の方法によつて測定した。
銅箔（三井金属鉱業（株）製、３ＥＣ）を重ね、１７０
℃×２０ｋｇ／ｃｍ２×２ｈｒの硬化条件で、樹脂分約
４０％、厚さ１．６ｍｍのＣＣＬを作製した。ＣＣＬの
物性は次の方法によつて測定した。
【００１８】層間接着強さはガラスクロスの表面の１層
を１ｃｍ巾で９０°剥離試験にて測定した。
を１ｃｍ巾で９０°剥離試験にて測定した。
【００１９】ＣＣＬの耐熱性はガラス転移点（Ｔｇ）を
デュポン社製粘弾性スペクトロメーターＤＭＡ９８２を
用いて、２℃／ｍｉｎ．の昇温速度で測定し、ｔａｎδ
の値で示した。
デュポン社製粘弾性スペクトロメーターＤＭＡ９８２を
用いて、２℃／ｍｉｎ．の昇温速度で測定し、ｔａｎδ
の値で示した。
【００２０】
【発明の効果】以上の様に、分子量分布をコントロール
したＢＰＡＤＧＥを原料として使用する事により、耐熱
性を低下させずに接着力を向上できるエポキシ樹脂が得
られるという効果を見いだしたものである。即ち参考比
較例１に示される様に、市販されている通常のＢＰＡＤ
ＧＥ（例えば、エポトートＹＤ−１２８）はｎ＝０成分
が多いため、これを原料として使用したエポキシ樹脂
は、耐熱性の指標であるガラス転移点は１４３℃と高い
値を示すがピール及び接着強さが低いものである。又参
考比較例２の様に、通常の工業的な製法によつて（すな
わち、ＥＣＨ／ＢＰＡのモル比を変更する事によつて）
エポキシ当量を大きくした（２００ｇ／ｅｑ）ＢＰＡＤ
ＧＥはｎ＝２以上の成分が多いため、これを原料として
使用したエポキシ樹脂は、参考例１〜５と同じレベルの
ピール及び接着強さは得られるが、耐熱性の指標である
ガラス転移点は１３５℃と低下してしまうのである。
したＢＰＡＤＧＥを原料として使用する事により、耐熱
性を低下させずに接着力を向上できるエポキシ樹脂が得
られるという効果を見いだしたものである。即ち参考比
較例１に示される様に、市販されている通常のＢＰＡＤ
ＧＥ（例えば、エポトートＹＤ−１２８）はｎ＝０成分
が多いため、これを原料として使用したエポキシ樹脂
は、耐熱性の指標であるガラス転移点は１４３℃と高い
値を示すがピール及び接着強さが低いものである。又参
考比較例２の様に、通常の工業的な製法によつて（すな
わち、ＥＣＨ／ＢＰＡのモル比を変更する事によつて）
エポキシ当量を大きくした（２００ｇ／ｅｑ）ＢＰＡＤ
ＧＥはｎ＝２以上の成分が多いため、これを原料として
使用したエポキシ樹脂は、参考例１〜５と同じレベルの
ピール及び接着強さは得られるが、耐熱性の指標である
ガラス転移点は１３５℃と低下してしまうのである。
【図１〜図４】各図は原料の分子量分布を示すゲルパー
ミュエーションクロマトグラフィーのチャート図であ
り、図４にはｎの値（０〜５）の位置を示してある。
ミュエーションクロマトグラフィーのチャート図であ
り、図４にはｎの値（０〜５）の位置を示してある。
【００２１】
【表１】
【００２２】
【表２】
【００２３】
【表３】
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式〔１〕で示されるビスフェノ
ールＡジグリシジルエーテルのｎ＝０成分が５０％〜８
０％、ｎ＝１成分が１５％〜４０％、その他の成分が１
０％以下で、かつエポキシ当量が１９０〜２１５ｇ／ｅ
ｑである様に、分子量分布をコントロールしたビスフェ
ノールＡジグリシジルエーテルを原料として多価フェノ
ール類と反応させ、エポキシ当量が３００〜１０００ｇ
／ｅｑである、耐熱性を保持してかつ接着力を向上させ
たエポキシ樹脂。 【化１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25534192A JP3355411B2 (ja) | 1992-08-10 | 1992-08-10 | エポキシ樹脂 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25534192A JP3355411B2 (ja) | 1992-08-10 | 1992-08-10 | エポキシ樹脂 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0656969A true JPH0656969A (ja) | 1994-03-01 |
| JP3355411B2 JP3355411B2 (ja) | 2002-12-09 |
Family
ID=17277444
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25534192A Expired - Fee Related JP3355411B2 (ja) | 1992-08-10 | 1992-08-10 | エポキシ樹脂 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3355411B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013040144A (ja) * | 2011-08-18 | 2013-02-28 | Daicel Corp | エポキシ化合物、及びその製造方法 |
| DE102021106105A1 (de) | 2020-03-18 | 2021-09-23 | Yazaki Corporation | Anschluss-Ausgestattete-Elektro-Leitung-Herstellungs-Verfahren und Anschluss-Ausgestattete-Elektro-Leitung |
| DE102021106335A1 (de) | 2020-03-18 | 2021-09-23 | Yazaki Corporation | Verfahren zur Herstellung einer mit einem Anschluss versehenen elektrischen Leitung und eine mit einem Anschluss versehene elektrische Leitung |
-
1992
- 1992-08-10 JP JP25534192A patent/JP3355411B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013040144A (ja) * | 2011-08-18 | 2013-02-28 | Daicel Corp | エポキシ化合物、及びその製造方法 |
| DE102021106105A1 (de) | 2020-03-18 | 2021-09-23 | Yazaki Corporation | Anschluss-Ausgestattete-Elektro-Leitung-Herstellungs-Verfahren und Anschluss-Ausgestattete-Elektro-Leitung |
| DE102021106335A1 (de) | 2020-03-18 | 2021-09-23 | Yazaki Corporation | Verfahren zur Herstellung einer mit einem Anschluss versehenen elektrischen Leitung und eine mit einem Anschluss versehene elektrische Leitung |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3355411B2 (ja) | 2002-12-09 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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