JPH0655806B2 - エポキシ樹脂用硬化剤 - Google Patents
エポキシ樹脂用硬化剤Info
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- JPH0655806B2 JPH0655806B2 JP3790987A JP3790987A JPH0655806B2 JP H0655806 B2 JPH0655806 B2 JP H0655806B2 JP 3790987 A JP3790987 A JP 3790987A JP 3790987 A JP3790987 A JP 3790987A JP H0655806 B2 JPH0655806 B2 JP H0655806B2
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- JP
- Japan
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- curing agent
- dicyandiamide
- epoxy resin
- diaminotriazine
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、エポキシ樹脂用硬化剤に関するものである。
従来、電子部品用エポキシ樹脂の硬化剤、特にプリント
板用ソルダレストインクのエポキシ樹脂の硬化剤には、
特開昭60−82673号に開示されているように常温ではほ
とんど反応しない潜在性硬化剤に属するジシアンジアミ
ドとジアミノトリアジン誘導体が用いられている。
板用ソルダレストインクのエポキシ樹脂の硬化剤には、
特開昭60−82673号に開示されているように常温ではほ
とんど反応しない潜在性硬化剤に属するジシアンジアミ
ドとジアミノトリアジン誘導体が用いられている。
また、特開昭59−126428号には、ジシアンジアミドにモ
ノエポキシ化合物を反応させて得られる液状硬化剤が開
示されている。
ノエポキシ化合物を反応させて得られる液状硬化剤が開
示されている。
しかし、ジシアンジアミドとジアミノトリアジン誘導体
は共に粉末であるうえにエポキシ樹脂との相溶性が悪
く、らいかい機による混練とロールによる混練を十分に
行なう必要があるため作業性が悪く、かつ完全に均一な
組成物を得ることが困難であった。
は共に粉末であるうえにエポキシ樹脂との相溶性が悪
く、らいかい機による混練とロールによる混練を十分に
行なう必要があるため作業性が悪く、かつ完全に均一な
組成物を得ることが困難であった。
また、ジシアンジアミドとジアミノトリアジン誘導体
は、エポキシ樹脂を溶解する溶剤であるブチルセロソル
ブ、カルビトール等には常温で溶解度が極めて小さく、
実質的にはほとんど溶解しないという問題があった。
は、エポキシ樹脂を溶解する溶剤であるブチルセロソル
ブ、カルビトール等には常温で溶解度が極めて小さく、
実質的にはほとんど溶解しないという問題があった。
一方、ジシアンジアミドにモノエポキシ化合物を反応さ
せて得られる液状硬化剤は、常温で再結晶し、この状態
でソルダレジストの硬化剤に用いると、スクリーン版の
目づまりを起こし実用に供し得ない問題があった。
せて得られる液状硬化剤は、常温で再結晶し、この状態
でソルダレジストの硬化剤に用いると、スクリーン版の
目づまりを起こし実用に供し得ない問題があった。
本発明の目的は上記した従来技術の問題点を解決し、均
一な混合状態が作業性良く得られるエポキシ樹脂用硬化
剤を提供するにある。
一な混合状態が作業性良く得られるエポキシ樹脂用硬化
剤を提供するにある。
上記目的はジシアンジアミドと、ジアミノトリアジン誘
導体と、モノエポキシ化合物とを有機溶剤中で反応させ
て得られる常温で液状の化合物で達成される。
導体と、モノエポキシ化合物とを有機溶剤中で反応させ
て得られる常温で液状の化合物で達成される。
即ち、上記目的はジシアンジアミド１モルに対してジア
ミノトリアジン誘導体を0.05〜３モルと、モノエポキシ
化合物0.5〜0.3モルと、有機溶剤を必要に応じて適量配
合し（好ましくはジシアンジアミド、ジアミノトリアジ
ン誘導体、モノエポキシ化合物の合計に対して20〜40重
量％配合）、80〜160℃で反応させて得られる常温で液
状の化合物により達成される。
ミノトリアジン誘導体を0.05〜３モルと、モノエポキシ
化合物0.5〜0.3モルと、有機溶剤を必要に応じて適量配
合し（好ましくはジシアンジアミド、ジアミノトリアジ
ン誘導体、モノエポキシ化合物の合計に対して20〜40重
量％配合）、80〜160℃で反応させて得られる常温で液
状の化合物により達成される。
上記反応によりジシアンジアミド、並びにジアミノトリ
アジン誘導体の活性水素がモノエポキシ化合物の開環し
たエポキシ基が結合する。そしてジシアンジアミドとモ
ノエポキシ化合物との付加反応生成物ならびにジアミノ
トリアジン誘導体との付加反応生成物が共存することに
より硬化剤の液化が達成される。
アジン誘導体の活性水素がモノエポキシ化合物の開環し
たエポキシ基が結合する。そしてジシアンジアミドとモ
ノエポキシ化合物との付加反応生成物ならびにジアミノ
トリアジン誘導体との付加反応生成物が共存することに
より硬化剤の液化が達成される。
本発明で用いるジアミノトリアジン誘導体としては、例
えば、2.4−ジアミノ−６｛２′−メチルイミダゾール
(1′)｝エチル−Ｓ−トリアジン、2.4−ジアミノ−６
｛２″−エチル−４′−メチルイミダゾール(1′)｝エ
チル−Ｓ−トリアジン、2.4−ジアミノ−６｛２′−ウ
ンデシルイミダゾール−(1′)｝エチル−Ｓ−トリアジ
ン、2.4−ジアミノ−６｛２′−メチルイミダゾール
(1′)｝エチル−Ｓ−トリアジン，イソシアヌール酸付
加物などがある。配合量はジシアンジアミド１モルに対
して0.05〜3.0モルがよく、好ましくは0.1〜2.0モルで
ある。ジアミノトリアジン誘導体が0.05モルより少ない
か、3.0モルより多くなると未反応物などの折出が見ら
れ、常温で均一な液状硬化剤が得られない。
えば、2.4−ジアミノ−６｛２′−メチルイミダゾール
(1′)｝エチル−Ｓ−トリアジン、2.4−ジアミノ−６
｛２″−エチル−４′−メチルイミダゾール(1′)｝エ
チル−Ｓ−トリアジン、2.4−ジアミノ−６｛２′−ウ
ンデシルイミダゾール−(1′)｝エチル−Ｓ−トリアジ
ン、2.4−ジアミノ−６｛２′−メチルイミダゾール
(1′)｝エチル−Ｓ−トリアジン，イソシアヌール酸付
加物などがある。配合量はジシアンジアミド１モルに対
して0.05〜3.0モルがよく、好ましくは0.1〜2.0モルで
ある。ジアミノトリアジン誘導体が0.05モルより少ない
か、3.0モルより多くなると未反応物などの折出が見ら
れ、常温で均一な液状硬化剤が得られない。
本発明に用いるモノエポキシ化合物としては、アリルグ
リシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、フェニ
ルグリシジルエーテル、オクチレンオキサイド、ドデセ
ンオキサイド、オレフィンオキサイド（好ましくはＣ16
〜Ｃ18のオレキンオフィサイド）、スチレンオキサイ
ド、Ｐ−ブチルフェノールグリシジルエーテル、クレジ
ルグリシジルエーテル、グリシジルメタクリレート、シ
クロヘキセンビニルモノオキサイドなどがある。配合量
は用いるジシアンジアミドならびにジメチルトリアジン
誘導体それぞれ１モルに対して0.5〜3.0モルが好まし
い。0.5モルより少ないと未反応物などの折出が見られ
常温で均一な液状硬化剤が得られない。一方3.0モルよ
り多いと、極めて高粘度の反応物が得られ、多量の溶剤
が必要なこと、ならびに主剤のエポキシ樹脂と反応する
残存活性水素が減少するため、最終のエポキシ樹脂硬化
物の物性が低下し硬化剤として好ましくない。
リシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、フェニ
ルグリシジルエーテル、オクチレンオキサイド、ドデセ
ンオキサイド、オレフィンオキサイド（好ましくはＣ16
〜Ｃ18のオレキンオフィサイド）、スチレンオキサイ
ド、Ｐ−ブチルフェノールグリシジルエーテル、クレジ
ルグリシジルエーテル、グリシジルメタクリレート、シ
クロヘキセンビニルモノオキサイドなどがある。配合量
は用いるジシアンジアミドならびにジメチルトリアジン
誘導体それぞれ１モルに対して0.5〜3.0モルが好まし
い。0.5モルより少ないと未反応物などの折出が見られ
常温で均一な液状硬化剤が得られない。一方3.0モルよ
り多いと、極めて高粘度の反応物が得られ、多量の溶剤
が必要なこと、ならびに主剤のエポキシ樹脂と反応する
残存活性水素が減少するため、最終のエポキシ樹脂硬化
物の物性が低下し硬化剤として好ましくない。
本発明で用いる溶剤としては、ソルダレジストのスクリ
ーン印刷性を考慮すれば、揮発性の小さい沸点が約100
℃以上のものが使い易い。例えばｉ−ブチルアルコー
ル、メチルイソブチルカルビトール、シクロヘキサノー
ル、ｎ−プロピルアセテート、ｎ−ブチルアセテート、
ｉブチルアセテート、sec−ブチルアセテート、アミル
アセテート、メチルアミルアセテート、エチルラクテー
ト、ブチルラクテート、メチルオキシトールアセテー
ト、オキシトールアセテート、ブチルオキシトールアセ
テート、メチルジオキシトール、ジオキシトール、ブチ
ルジオキシトール、メチル−ｎ−プロピルケトン、メチ
ル−iso−ブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロ
ヘキサノン、イソフォロン、ジアセテートアルコール、
ニトロメタン、ニトロエタン、エチレングリコールモノ
ブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテ
ル、エチレングリコールモノメチルエーテルなどであ
る。また、ソルダレジスト以外の用途に使用する場合に
は、アセトン、メチルエチルケトンなどの低沸点溶剤も
用いれる。溶剤の配合量は原料主成分（ジシアンジアミ
ド、ジアミノトリアジン誘導体、モノエポキシ化合物）
の20〜40重量％が取扱上好ましい。
ーン印刷性を考慮すれば、揮発性の小さい沸点が約100
℃以上のものが使い易い。例えばｉ−ブチルアルコー
ル、メチルイソブチルカルビトール、シクロヘキサノー
ル、ｎ−プロピルアセテート、ｎ−ブチルアセテート、
ｉブチルアセテート、sec−ブチルアセテート、アミル
アセテート、メチルアミルアセテート、エチルラクテー
ト、ブチルラクテート、メチルオキシトールアセテー
ト、オキシトールアセテート、ブチルオキシトールアセ
テート、メチルジオキシトール、ジオキシトール、ブチ
ルジオキシトール、メチル−ｎ−プロピルケトン、メチ
ル−iso−ブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロ
ヘキサノン、イソフォロン、ジアセテートアルコール、
ニトロメタン、ニトロエタン、エチレングリコールモノ
ブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテ
ル、エチレングリコールモノメチルエーテルなどであ
る。また、ソルダレジスト以外の用途に使用する場合に
は、アセトン、メチルエチルケトンなどの低沸点溶剤も
用いれる。溶剤の配合量は原料主成分（ジシアンジアミ
ド、ジアミノトリアジン誘導体、モノエポキシ化合物）
の20〜40重量％が取扱上好ましい。
本発明の硬化剤は、その使用にあたっては本発明の硬化
剤製造に使われたジシアンジアミドとジアミノトリアジ
ン誘導体の量を求め、従来処方（固体粉末を添加）に使
用していたジシアンジアミドとジアミノトリアジン誘導
体量に相当する量をベースに、モノエポキシを付加反応
させて減少する活性水素当量を計算により求め、この分
を補正して本硬化剤の添加量を決めることが望ましい。
剤製造に使われたジシアンジアミドとジアミノトリアジ
ン誘導体の量を求め、従来処方（固体粉末を添加）に使
用していたジシアンジアミドとジアミノトリアジン誘導
体量に相当する量をベースに、モノエポキシを付加反応
させて減少する活性水素当量を計算により求め、この分
を補正して本硬化剤の添加量を決めることが望ましい。
以下、本発明を具体的に実施例を挙げて説明する。
実施例１〜１２ かく拌機、温度計を備えた１のセパラブルフラスコ中
に、ジシアンジアミド、ジアミノトリアジン誘導体、モ
ノエポキシ化合物、溶剤を全量で100ｇ仕込み、120℃オ
イルバス上で30〜120分間加熱し、上記両者を反応させ
た。ジシアンジアミドとジアミノトリアジン誘導体との
配合割合、ジシアンジアミドとジアミノトリアジン誘導
体に対するモノエポキシ化合物の配合割合および溶剤の
種類を第１表に示す。使用したジアミノトリアジン誘導
体は、2.4−ジアミノ−６｛２′−メチルイミダゾール
−(1′)｝エチル−Ｓ−トリアジン（以下ａで表わ
す）、2.4−ジアミノ−６｛２′−エチル−４′−メチ
ルイミダゾール−(1′)｝エチル−Ｓ−トリアジン（以
下ｂで表わす）、2.4−ジアミノ−６｛２′−ウンデシ
ルイミダゾール−(1′)｝エチル−Ｓ−トリアジン（以
下ｃで表わす）、2.4−ジアミノ−６｛２′−メチルイ
ミダゾール(1′)｝エチル−Ｓ−トリアジン・イソシア
ヌール酸付加物（以下ｄで表わす）である。また使用し
たモノエポキシ化合物は、フェニルグリシジルエーテル
（以下ｅで表わす）、ブチルグリシジルエーテル（以下
ｆで表わす）、クレジルグリシジルエーテル（以下ｇで
表わす）、Ｐ−ブチルフェノールグリシジルエーテル
（以下ｈで表わす）である。一方溶剤の配合量は原料主
成分（ジシアンジアミド、ジアミノトリアジン誘導体、
モノエポキシ化合物）の20〜40重量％である。実施例１
〜１２に示した反応生成物はいずれも常温で均一な液体
であり、長時間放置しても結晶等の折出が見られず、極
めて保存安定性が良い。
に、ジシアンジアミド、ジアミノトリアジン誘導体、モ
ノエポキシ化合物、溶剤を全量で100ｇ仕込み、120℃オ
イルバス上で30〜120分間加熱し、上記両者を反応させ
た。ジシアンジアミドとジアミノトリアジン誘導体との
配合割合、ジシアンジアミドとジアミノトリアジン誘導
体に対するモノエポキシ化合物の配合割合および溶剤の
種類を第１表に示す。使用したジアミノトリアジン誘導
体は、2.4−ジアミノ−６｛２′−メチルイミダゾール
−(1′)｝エチル−Ｓ−トリアジン（以下ａで表わ
す）、2.4−ジアミノ−６｛２′−エチル−４′−メチ
ルイミダゾール−(1′)｝エチル−Ｓ−トリアジン（以
下ｂで表わす）、2.4−ジアミノ−６｛２′−ウンデシ
ルイミダゾール−(1′)｝エチル−Ｓ−トリアジン（以
下ｃで表わす）、2.4−ジアミノ−６｛２′−メチルイ
ミダゾール(1′)｝エチル−Ｓ−トリアジン・イソシア
ヌール酸付加物（以下ｄで表わす）である。また使用し
たモノエポキシ化合物は、フェニルグリシジルエーテル
（以下ｅで表わす）、ブチルグリシジルエーテル（以下
ｆで表わす）、クレジルグリシジルエーテル（以下ｇで
表わす）、Ｐ−ブチルフェノールグリシジルエーテル
（以下ｈで表わす）である。一方溶剤の配合量は原料主
成分（ジシアンジアミド、ジアミノトリアジン誘導体、
モノエポキシ化合物）の20〜40重量％である。実施例１
〜１２に示した反応生成物はいずれも常温で均一な液体
であり、長時間放置しても結晶等の折出が見られず、極
めて保存安定性が良い。
実施例１〜１２で得られた硬化剤を用いてソルダレジス
トインクを作り、硬化剤の特性を評価した。エポキシ樹
脂（油化シェルエポキシ社製、エピコート152）100重量
部、石英微粉末（篭森製、５Ｘ）20重量部、石英超微粉
末（日本アエロジル社製ＲＹ−200）３重量部、シリコ
ーンオイル（トーレシリコーン社製、ＳＨ−203）２重
量部、フタロシアニングリーン２重量部にそれぞれ実施
例１〜１２で得られた硬化剤を加え12種類のソルダレジ
ストインクを得た。硬化剤の添加量はエポキシ樹脂100
重量部に対して、硬化剤製造時に使われたジシアンジア
ミドとジアミノトリアジン誘導体量の和が10重量部に相
当する量とした。ガラスエポキシ銅張り積層板にこれら
のソルダレジストインクをスクリーン印刷により塗布
し、130℃30分間加熱し硬化させた。なお印刷時には、
スクリーン版の目づまりは生じなかった。ソルダレジス
ト硬化膜の特性を第２表に示した。
トインクを作り、硬化剤の特性を評価した。エポキシ樹
脂（油化シェルエポキシ社製、エピコート152）100重量
部、石英微粉末（篭森製、５Ｘ）20重量部、石英超微粉
末（日本アエロジル社製ＲＹ−200）３重量部、シリコ
ーンオイル（トーレシリコーン社製、ＳＨ−203）２重
量部、フタロシアニングリーン２重量部にそれぞれ実施
例１〜１２で得られた硬化剤を加え12種類のソルダレジ
ストインクを得た。硬化剤の添加量はエポキシ樹脂100
重量部に対して、硬化剤製造時に使われたジシアンジア
ミドとジアミノトリアジン誘導体量の和が10重量部に相
当する量とした。ガラスエポキシ銅張り積層板にこれら
のソルダレジストインクをスクリーン印刷により塗布
し、130℃30分間加熱し硬化させた。なお印刷時には、
スクリーン版の目づまりは生じなかった。ソルダレジス
ト硬化膜の特性を第２表に示した。
なお、耐めっき性評価に用いためっき液の主成分は、次
の通りである。
の通りである。
実施例１〜１２の硬化剤を用いたソルダレジスト硬硬化
膜は、いずれも絶縁抵抗・銅箔との密着性、耐めっき
性、半田耐熱性が良好であった。
膜は、いずれも絶縁抵抗・銅箔との密着性、耐めっき
性、半田耐熱性が良好であった。
比較例１〜７ 比較のため、ジシアンジアミドとモノエポキシ化合物と
の組合せ、ジアミノトリアジン誘導体とモノエポキシ化
合物との組合せ、およびジシアンジアミドとジアミノト
リアジン誘導体とモノエポキシ化合物との組合せにおい
て前２者のモル比が1/0.03，1/3.5の場合、前２者のモ
ノエポキシのモル比が1/0.4の場合について、実施例１
〜１２に示したのと同じ手法を用いて、ジシアンジアミ
ドならびにジアミノトリアジン誘導体の液化を試みた
（比較例１〜７）。反応温度は120〜159℃の範囲であ
り、140℃以上で完全に溶解するものも一部あるが、い
ずれも常温に戻すと第３表に示すように多量の粒子（結
晶）が折出し、均一な液状硬化剤が得られなかった。
の組合せ、ジアミノトリアジン誘導体とモノエポキシ化
合物との組合せ、およびジシアンジアミドとジアミノト
リアジン誘導体とモノエポキシ化合物との組合せにおい
て前２者のモル比が1/0.03，1/3.5の場合、前２者のモ
ノエポキシのモル比が1/0.4の場合について、実施例１
〜１２に示したのと同じ手法を用いて、ジシアンジアミ
ドならびにジアミノトリアジン誘導体の液化を試みた
（比較例１〜７）。反応温度は120〜159℃の範囲であ
り、140℃以上で完全に溶解するものも一部あるが、い
ずれも常温に戻すと第３表に示すように多量の粒子（結
晶）が折出し、均一な液状硬化剤が得られなかった。
〔発明の効果〕 本発明によれば、固体粉末状のジシアンジアミドとジア
ミノトリアジン誘導体を常温で液状化することが可能と
なり、これをエポキシ樹脂系ソルダレジストインクの硬
化剤に用いると、スクリーン印刷による目づまりが起ら
ず、かつ粉末硬化剤が残存しない均一な塗膜が形成で
き、さらに硬化膜の特性も優れており、塗料等の被覆用
のエポキシ樹脂用硬化剤に有用である。
ミノトリアジン誘導体を常温で液状化することが可能と
なり、これをエポキシ樹脂系ソルダレジストインクの硬
化剤に用いると、スクリーン印刷による目づまりが起ら
ず、かつ粉末硬化剤が残存しない均一な塗膜が形成で
き、さらに硬化膜の特性も優れており、塗料等の被覆用
のエポキシ樹脂用硬化剤に有用である。
Claims (1)
- 【請求項１】ジシアンジアミドと、ジアミノトリアジン
誘導体と、モノエポキシ化合物とを反応させて得られる
化合物からなるエポキシ樹脂硬化剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3790987A JPH0655806B2 (ja) | 1987-02-23 | 1987-02-23 | エポキシ樹脂用硬化剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3790987A JPH0655806B2 (ja) | 1987-02-23 | 1987-02-23 | エポキシ樹脂用硬化剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63205313A JPS63205313A (ja) | 1988-08-24 |
| JPH0655806B2 true JPH0655806B2 (ja) | 1994-07-27 |
Family
ID=12510669
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3790987A Expired - Lifetime JPH0655806B2 (ja) | 1987-02-23 | 1987-02-23 | エポキシ樹脂用硬化剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0655806B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10160881B2 (en) | 2010-09-24 | 2018-12-25 | Sekisui Chemical Co., Ltd. | Curable composition for inkjet and method for producing electronic component |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5928839A (en) * | 1992-05-15 | 1999-07-27 | Morton International, Inc. | Method of forming a multilayer printed circuit board and product thereof |
| TW353858B (en) * | 1994-07-07 | 1999-03-01 | Morton Int Inc | Method of forming a multilayer printed circuit board and product thereof |
| JP6066558B2 (ja) * | 2010-09-22 | 2017-01-25 | 積水化学工業株式会社 | インクジェット用硬化性組成物及び電子部品の製造方法 |
| EP2620479B1 (en) | 2010-09-22 | 2016-06-22 | Sekisui Chemical Co., Ltd. | Curable composition for inkjet, and method for producing electronic component |
| JP2012087284A (ja) * | 2010-09-24 | 2012-05-10 | Sekisui Chem Co Ltd | インクジェット用硬化性組成物及びプリント配線板の製造方法 |
| JP2012087298A (ja) * | 2010-09-24 | 2012-05-10 | Sekisui Chem Co Ltd | インクジェット用硬化性組成物及び電子部品の製造方法 |
| WO2012043473A1 (ja) * | 2010-09-28 | 2012-04-05 | 積水化学工業株式会社 | インクジェット用硬化性組成物及び電子部品の製造方法 |
| JP2019104811A (ja) * | 2017-12-12 | 2019-06-27 | 株式会社Ｔ＆Ｋ Ｔｏｋａ | 潜在性硬化剤組成物及びそれを含む一液性硬化性エポキシド組成物 |
-
1987
- 1987-02-23 JP JP3790987A patent/JPH0655806B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10160881B2 (en) | 2010-09-24 | 2018-12-25 | Sekisui Chemical Co., Ltd. | Curable composition for inkjet and method for producing electronic component |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63205313A (ja) | 1988-08-24 |
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