JP3136943B2 - 積層板用エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
積層板用エポキシ樹脂組成物Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、例えば印刷配線板の材
料として使用される積層板の製造に用いられる積層板用
エポキシ樹脂組成物に関する。
料として使用される積層板の製造に用いられる積層板用
エポキシ樹脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、印刷配線板の材料として使用され
る積層板は、ガラス布等の基材をエポキシ樹脂組成物か
らなるワニスに含浸し、乾燥して得られるプリプレグを
積層し、さらに、その上下に銅箔を配し、成形して製造
されている。この用途に使用されるエポキシ樹脂組成物
の硬化剤としては、得られる積層板の性能のバランスが
良好なことからジシアンジアミドを使用するのが一般的
であり、この場合、硬化促進のためにイミダゾール系化
合物等の硬化促進剤を添加することが広く行われてい
る。しかし、硬化剤としてジシアンジアミドを、硬化促
進剤としてイミダゾール系化合物を使用したエポキシ樹
脂組成物を用いて製造されたプリプレグについては、保
存安定性が十分でなく、その改善が要求されている。そ
こで、マイクロカプセル化や溶解性の低い化合物を硬化
促進剤として使用することにより、エポキシ樹脂組成物
と常温で非相溶又は、微量しか相溶（溶解）しないよう
にして、プリプレグの保存安定性を改善しようとする提
案がされている。しかし、この場合、硬化促進剤を配合
したワニス（エポキシ樹脂組成物）は、硬化促進剤が分
散された状態の、不透明なものであり、長時間（約１週
間程度）ワニスを保存すると、分散された硬化促進剤が
沈澱して不均一な組成のワニスとなり、得られるプリプ
レグに性能のバラツキが生じるという問題があった。
る積層板は、ガラス布等の基材をエポキシ樹脂組成物か
らなるワニスに含浸し、乾燥して得られるプリプレグを
積層し、さらに、その上下に銅箔を配し、成形して製造
されている。この用途に使用されるエポキシ樹脂組成物
の硬化剤としては、得られる積層板の性能のバランスが
良好なことからジシアンジアミドを使用するのが一般的
であり、この場合、硬化促進のためにイミダゾール系化
合物等の硬化促進剤を添加することが広く行われてい
る。しかし、硬化剤としてジシアンジアミドを、硬化促
進剤としてイミダゾール系化合物を使用したエポキシ樹
脂組成物を用いて製造されたプリプレグについては、保
存安定性が十分でなく、その改善が要求されている。そ
こで、マイクロカプセル化や溶解性の低い化合物を硬化
促進剤として使用することにより、エポキシ樹脂組成物
と常温で非相溶又は、微量しか相溶（溶解）しないよう
にして、プリプレグの保存安定性を改善しようとする提
案がされている。しかし、この場合、硬化促進剤を配合
したワニス（エポキシ樹脂組成物）は、硬化促進剤が分
散された状態の、不透明なものであり、長時間（約１週
間程度）ワニスを保存すると、分散された硬化促進剤が
沈澱して不均一な組成のワニスとなり、得られるプリプ
レグに性能のバラツキが生じるという問題があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記の事情に
鑑みてなされたもので、その目的とするところは、硬化
剤としてジシアンジアミドを使用したエポキシ樹脂組成
物であって、良好な硬化性を維持しながら、保存安定性
の良好なプリプレグを製造することができ、かつ、硬化
促進剤が溶解していて、沈澱の生じることのないエポキ
シ樹脂組成物を提供することにある。
鑑みてなされたもので、その目的とするところは、硬化
剤としてジシアンジアミドを使用したエポキシ樹脂組成
物であって、良好な硬化性を維持しながら、保存安定性
の良好なプリプレグを製造することができ、かつ、硬化
促進剤が溶解していて、沈澱の生じることのないエポキ
シ樹脂組成物を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】請求項１に係る発明の積
層板用エポキシ樹脂組成物は、（ａ）エポキシ樹脂、
（ｂ）ジシアンジアミドからなる硬化剤、（ｃ）下記一
般式で表される尿素化合物誘導体からなる硬化促進
剤、（ｄ）前記硬化促進剤を溶解する溶媒を含んでなる
ことを特徴としている。
層板用エポキシ樹脂組成物は、（ａ）エポキシ樹脂、
（ｂ）ジシアンジアミドからなる硬化剤、（ｃ）下記一
般式で表される尿素化合物誘導体からなる硬化促進
剤、（ｄ）前記硬化促進剤を溶解する溶媒を含んでなる
ことを特徴としている。
【０００５】
【化４】
【０００６】請求項２に係る発明の積層板用エポキシ樹
脂組成物は、前記（ｃ）の硬化促進剤が下記式で表さ
れる化合物であることを特徴としている。
脂組成物は、前記（ｃ）の硬化促進剤が下記式で表さ
れる化合物であることを特徴としている。
【０００７】
【化５】
【０００８】請求項３に係る発明の積層板用エポキシ樹
脂組成物は、前記（ｃ）の硬化促進剤が下記式で表さ
れる化合物であることを特徴としている。
脂組成物は、前記（ｃ）の硬化促進剤が下記式で表さ
れる化合物であることを特徴としている。
【０００９】
【化６】
【００１０】以下、本発明を詳しく説明する。本発明に
おけるエポキシ樹脂（ａ）は、分子内に２個以上のエポ
キシ基を有する化合物であればよく、混合物であっても
よい。このエポキシ樹脂（ａ）としては、例えば、ビス
フェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポ
キシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、ハロゲン化エポ
キシ樹脂等が例示できるが、これらに限定されるもので
はない。
おけるエポキシ樹脂（ａ）は、分子内に２個以上のエポ
キシ基を有する化合物であればよく、混合物であっても
よい。このエポキシ樹脂（ａ）としては、例えば、ビス
フェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポ
キシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、ハロゲン化エポ
キシ樹脂等が例示できるが、これらに限定されるもので
はない。
【００１１】本発明における硬化剤（ｂ）は、必須成分
としてジシアンジアミドを含有するものであればよく、
ジシアンジアミド以外の成分を含有していても差し支え
ない。しかし、バランスの良い性能を得るためには、ジ
シアンジアミドを硬化剤中の主成分として含有している
ことが望ましい。
としてジシアンジアミドを含有するものであればよく、
ジシアンジアミド以外の成分を含有していても差し支え
ない。しかし、バランスの良い性能を得るためには、ジ
シアンジアミドを硬化剤中の主成分として含有している
ことが望ましい。
【００１２】本発明における硬化促進剤（ｃ）は、前記
一般式で表される化合物である。具体的には、前記式
で表される化合物や前記式で表される化合物が、例
示でき、これらは単独で用いてもよく、２種以上併用し
てもよい。
一般式で表される化合物である。具体的には、前記式
で表される化合物や前記式で表される化合物が、例
示でき、これらは単独で用いてもよく、２種以上併用し
てもよい。
【００１３】本発明における溶媒（ｄ）は、前記硬化促
進剤（ｃ）を溶解する溶媒であり、具体的にはメタノー
ル、メトキシプロパノール等のアルコール系溶媒や水等
が例示できるが、これらに限定されるものではない。そ
して、エポキシ樹脂（ａ）や硬化剤（ｂ）を溶解する他
の溶媒（例えば、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒
やジメチルホルムアミド等）との混合溶媒とすることが
好ましい。
進剤（ｃ）を溶解する溶媒であり、具体的にはメタノー
ル、メトキシプロパノール等のアルコール系溶媒や水等
が例示できるが、これらに限定されるものではない。そ
して、エポキシ樹脂（ａ）や硬化剤（ｂ）を溶解する他
の溶媒（例えば、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒
やジメチルホルムアミド等）との混合溶媒とすることが
好ましい。
【００１４】本発明の積層板用エポキシ樹脂組成物は、
上記のエポキシ樹脂（ａ）、硬化剤（ｂ）、硬化促進剤
（ｃ）、溶媒（ｄ）を必須成分として含むものである
が、必要に応じて充填材、添加剤等の他の成分を本発明
の目的を損なわない範囲で含有することができる。
上記のエポキシ樹脂（ａ）、硬化剤（ｂ）、硬化促進剤
（ｃ）、溶媒（ｄ）を必須成分として含むものである
が、必要に応じて充填材、添加剤等の他の成分を本発明
の目的を損なわない範囲で含有することができる。
【００１５】
【作用】本発明のエポキシ樹脂組成物が、硬化促進剤と
して前記一般式で表される硬化促進剤（ｃ）を含有し
ていることは、保存安定性の良好なプリプレグを得るこ
とができるよう作用し、また、本発明のエポキシ樹脂組
成物が硬化促進剤（ｃ）を溶解する溶媒（ｄ）を含有し
ていることは、長時間エポキシ樹脂組成物（ワニス）を
保存しても、硬化促進剤の沈澱が生じないよう作用す
る。
して前記一般式で表される硬化促進剤（ｃ）を含有し
ていることは、保存安定性の良好なプリプレグを得るこ
とができるよう作用し、また、本発明のエポキシ樹脂組
成物が硬化促進剤（ｃ）を溶解する溶媒（ｄ）を含有し
ていることは、長時間エポキシ樹脂組成物（ワニス）を
保存しても、硬化促進剤の沈澱が生じないよう作用す
る。
【００１６】
【実施例】以下、本発明を実施例及び比較例に基づいて
説明する。 （実施例１〜実施例４及び比較例１〜比較例３）エポキ
シ樹脂（ａ）としては、下記の３種類のエポキシ樹脂を
表１に示す割合で配合して使用した。 （１）エポキシ樹脂１−−−エポキシ当量４００のテト
ラブロモビスフェノールＡ型エポキシ樹脂〔住友化学工
業（株）製、品番ＥＳＢ４００〕 （２）エポキシ樹脂２−−−エポキシ当量５００のテト
ラブロモビスフェノールＡ型エポキシ樹脂〔ダウケミカ
ル社製、品番ＤＥＲ５１１〕 （３）エポキシ樹脂３−−−エポキシ当量２００のクレ
ゾールノボラック型エポキシ樹脂〔東都化成（株）製、
品番ＹＤＣＮ７０２〕
説明する。 （実施例１〜実施例４及び比較例１〜比較例３）エポキ
シ樹脂（ａ）としては、下記の３種類のエポキシ樹脂を
表１に示す割合で配合して使用した。 （１）エポキシ樹脂１−−−エポキシ当量４００のテト
ラブロモビスフェノールＡ型エポキシ樹脂〔住友化学工
業（株）製、品番ＥＳＢ４００〕 （２）エポキシ樹脂２−−−エポキシ当量５００のテト
ラブロモビスフェノールＡ型エポキシ樹脂〔ダウケミカ
ル社製、品番ＤＥＲ５１１〕 （３）エポキシ樹脂３−−−エポキシ当量２００のクレ
ゾールノボラック型エポキシ樹脂〔東都化成（株）製、
品番ＹＤＣＮ７０２〕
【００１７】硬化剤（ｂ）としては、試薬のジシアンジ
アミドを表１に示す割合で配合して使用した。なお、ジ
シアンジアミドの分子量は８４であり、理論活性水素当
量は２１／ｅｑである。
アミドを表１に示す割合で配合して使用した。なお、ジ
シアンジアミドの分子量は８４であり、理論活性水素当
量は２１／ｅｑである。
【００１８】硬化促進剤（ｃ）としては、下記の４種類
の硬化促進剤を表１に示す割合で配合して使用した。 （１）硬化促進剤１−−−前記式で表される化合物
〔融点約２００℃、サンアプロ（株）製、商品名Ｕｃａ
ｔ３５０３Ｎ〕 （２）硬化促進剤２−−−前記式で表される化合物
〔融点約１９０℃、サンアプロ（株）製、商品名Ｕｃａ
ｔ３５０２Ｔ〕 （３）硬化促進剤３−−−２エチル４メチルイミダゾー
ル
の硬化促進剤を表１に示す割合で配合して使用した。 （１）硬化促進剤１−−−前記式で表される化合物
〔融点約２００℃、サンアプロ（株）製、商品名Ｕｃａ
ｔ３５０３Ｎ〕 （２）硬化促進剤２−−−前記式で表される化合物
〔融点約１９０℃、サンアプロ（株）製、商品名Ｕｃａ
ｔ３５０２Ｔ〕 （３）硬化促進剤３−−−２エチル４メチルイミダゾー
ル
【００１９】硬化促進剤を溶解する溶媒（ｄ）として
は、上記の硬化促進剤１及び硬化促進剤を溶解する溶媒
であるメトキシプロパノールとエポキシ樹脂（ａ）を溶
解する溶媒であるメチルエチルケトンとジシアンジアミ
ドをを溶解する溶媒であるジメチルホルムアミドを表１
に示す割合で混合した混合溶媒を使用した。
は、上記の硬化促進剤１及び硬化促進剤を溶解する溶媒
であるメトキシプロパノールとエポキシ樹脂（ａ）を溶
解する溶媒であるメチルエチルケトンとジシアンジアミ
ドをを溶解する溶媒であるジメチルホルムアミドを表１
に示す割合で混合した混合溶媒を使用した。
【００２０】上記のエポキシ樹脂、硬化剤、硬化促進剤
及び溶媒を表１に示す割合で配合し、攪拌してエポキシ
樹脂組成物（ワニス）を作製した。得られたワニスの透
明性を目視で観察して評価したところ、実施例１〜実施
例４及び比較例１〜比較例３の全部のワニスが透明であ
った。
及び溶媒を表１に示す割合で配合し、攪拌してエポキシ
樹脂組成物（ワニス）を作製した。得られたワニスの透
明性を目視で観察して評価したところ、実施例１〜実施
例４及び比較例１〜比較例３の全部のワニスが透明であ
った。
【００２１】上記で作成したエポキシ樹脂組成物（ワニ
ス）をガラス布〔旭シュエーベル（株）製、品番７６２
８Ｗ〕に含浸し、次いで１５０℃で乾燥して、レジンコ
ンテントが約４５重量％で、厚みが約０．２ｍｍのプリ
プレグを作製した。この時の乾燥時間は、プリプレグに
なった段階での樹脂成分の１３０℃の溶融粘度（１３０
℃で測定した時の最低溶融粘度）が３００〜５００ポイ
ズの範囲内となるように各エポキシ樹脂組成物（ワニ
ス）毎に設定した。得られたプリプレグについて１７０
℃での硬化時間及び４０℃での保存可能日数を測定し、
プリプレグの硬化性及びプリプレグの保存安定性を評価
し、その評価結果を表１に示した。
ス）をガラス布〔旭シュエーベル（株）製、品番７６２
８Ｗ〕に含浸し、次いで１５０℃で乾燥して、レジンコ
ンテントが約４５重量％で、厚みが約０．２ｍｍのプリ
プレグを作製した。この時の乾燥時間は、プリプレグに
なった段階での樹脂成分の１３０℃の溶融粘度（１３０
℃で測定した時の最低溶融粘度）が３００〜５００ポイ
ズの範囲内となるように各エポキシ樹脂組成物（ワニ
ス）毎に設定した。得られたプリプレグについて１７０
℃での硬化時間及び４０℃での保存可能日数を測定し、
プリプレグの硬化性及びプリプレグの保存安定性を評価
し、その評価結果を表１に示した。
【００２２】各評価項目についての試験方法を下記に示
す。 （プリプレグの硬化性：１７０℃での硬化時間）プリプ
レグに付着している樹脂分を揉み落として、１７０℃の
熱盤上にその樹脂を載せ、樹脂がゲル状（流動性を失っ
た状態）になるまでの時間を測定する。 （プリプレグの保存安定性）プリプレグを４０℃の恒温
槽内に保存し、一定時間毎に１３０℃の溶融粘度を測定
し、その経時変化を調べ、初期値からの変化率が５０％
未満である日数（５０％以上となった日は除く）を４０
℃での保存可能日数とした。なお、溶融粘度の測定は、
プリプレグに付着している樹脂分を揉み落として、高化
式フローテスタを用いて測定した。〔溶融粘度の変化率
（％）＝（経時後の溶融粘度−初期溶融粘度）×１００
／（初期溶融粘度）〕
す。 （プリプレグの硬化性：１７０℃での硬化時間）プリプ
レグに付着している樹脂分を揉み落として、１７０℃の
熱盤上にその樹脂を載せ、樹脂がゲル状（流動性を失っ
た状態）になるまでの時間を測定する。 （プリプレグの保存安定性）プリプレグを４０℃の恒温
槽内に保存し、一定時間毎に１３０℃の溶融粘度を測定
し、その経時変化を調べ、初期値からの変化率が５０％
未満である日数（５０％以上となった日は除く）を４０
℃での保存可能日数とした。なお、溶融粘度の測定は、
プリプレグに付着している樹脂分を揉み落として、高化
式フローテスタを用いて測定した。〔溶融粘度の変化率
（％）＝（経時後の溶融粘度−初期溶融粘度）×１００
／（初期溶融粘度）〕
【００２３】
【表１】
【００２４】表１の結果から、比較例に比べ、本発明の
実施例では、ワニス中に沈澱物が発生せず、かつ、プリ
プレグの保存安定性が良好であることが確認された。
実施例では、ワニス中に沈澱物が発生せず、かつ、プリ
プレグの保存安定性が良好であることが確認された。
【００２５】
【発明の効果】請求項１〜３に係る発明の積層板用エポ
キシ樹脂組成物によれば、硬化剤としてジシアンジアミ
ドを使用し、かつ、硬化促進剤が溶解していて、硬化促
進剤の沈澱を生じることのないエポキシ樹脂組成物であ
って、良好な硬化性を維持しながら、従来のものに比べ
て保存安定性が大幅に向上したプリプレグを製造するこ
とができるエポキシ樹脂組成物を得ることができる。
キシ樹脂組成物によれば、硬化剤としてジシアンジアミ
ドを使用し、かつ、硬化促進剤が溶解していて、硬化促
進剤の沈澱を生じることのないエポキシ樹脂組成物であ
って、良好な硬化性を維持しながら、従来のものに比べ
て保存安定性が大幅に向上したプリプレグを製造するこ
とができるエポキシ樹脂組成物を得ることができる。
フロントページの続き (72)発明者 元部 英次 大阪府門真市大字門真1048番地松下電工 株式会社内 (72)発明者 八田 行大 大阪府門真市大字門真1048番地松下電工 株式会社内 (56)参考文献 特開 平８−231684（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−220169（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−287130（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08G 59/50 - 59/58 C08G 59/40 C08J 5/24 B32B 27/38 B32B 17/04
Claims (3)
- 【請求項１】 （ａ）エポキシ樹脂、（ｂ）ジシアンジ
アミドからなる硬化剤、（ｃ）下記一般式で表される
尿素化合物誘導体からなる硬化促進剤、（ｄ）前記硬化
促進剤を溶解する溶媒を含んでなることを特徴とする積
層板用エポキシ樹脂組成物。 【化１】 - 【請求項２】 前記（ｃ）の硬化促進剤が下記式で表
される化合物であることを特徴とする請求項１記載の積
層板用エポキシ樹脂組成物。 【化２】 - 【請求項３】 前記（ｃ）の硬化促進剤が下記式で表
される化合物であることを特徴とする請求項１記載の積
層板用エポキシ樹脂組成物。 【化３】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP07063821A JP3136943B2 (ja) | 1995-03-23 | 1995-03-23 | 積層板用エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP07063821A JP3136943B2 (ja) | 1995-03-23 | 1995-03-23 | 積層板用エポキシ樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08259670A JPH08259670A (ja) | 1996-10-08 |
| JP3136943B2 true JP3136943B2 (ja) | 2001-02-19 |
Family
ID=13240422
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP07063821A Expired - Fee Related JP3136943B2 (ja) | 1995-03-23 | 1995-03-23 | 積層板用エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3136943B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002338790A (ja) * | 2001-05-22 | 2002-11-27 | Nippon Kayaku Co Ltd | 固着含浸用エポキシ樹脂組成物 |
-
1995
- 1995-03-23 JP JP07063821A patent/JP3136943B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH08259670A (ja) | 1996-10-08 |
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