JP3305030B2 - 電気積層板用エポキシ樹脂組成物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、エポキシ樹脂積層板用
エポキシ樹脂組成物、特にガラスクロスなどに含浸せし
める場合にガラスクロスなどへの含浸性が良好で、プリ
プレグの安定性が良く、かつ耐熱性、耐ミーズリング
性、ドリル加工性及び金属との密着性等に優れた硬化物
を与えることができ、したがってプリント配線板等、特
に多層プリント配線用の銅張エポキシ樹脂積層板等の製
造に有利に用いられるエポキシ樹脂組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】近年、電子機器の小型化に伴い、プリン
ト配線の高密度化が進んでいる。そのために、その基材
の耐熱性、耐ミーズリング性などの向上が望まれてい
る。

【０００３】エポキシ樹脂硬化物の耐熱性向上のため
に、使用するエポキシ樹脂にフェノールノボラック型エ
ポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、パ
ラアミノフェノールのトリグリシジルエーテル化物など
の多官能エポキシ樹脂を添加することが行なわれている
が、それによっても硬化物の充分な耐熱性向上効果が得
られない。

【０００４】また、多官能エポキシ樹脂とビスフェノー
ル化合物を反応させることにより、又は多価フェノール
化合物とビスフェノール型エポキシ樹脂とビスフェノー
ル化合物とを反応させることにより、生成エポキシ樹脂
の耐熱性を向上させることが知られているが、これらの
場合の生成エポキシ樹脂は、高分子量成分含有量が多く
なるために、樹脂粘度が高くなり、ガラスクロスへの含
浸性が悪く、かつプリプレグの安定性にも劣るものであ
る。

【０００５】また、これらの公知の耐熱性エポキシ樹脂
を用いて得られる積層板を煮沸処理後に半田槽で処理す
ると、積層板のふくれ、はがれ、ミーズリング、クレー
ジングなどと呼ばれる現象が発生することが多いし、ま
た硬化物が固くてもろくなるために、ドリル加工性が悪
くなったりする。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、プリント配
線基板等に使用される銅張エポキシ樹脂積層板等の製造
に適し、特にガラスクロスなどへの含浸性が良好で、プ
リプレグの安定性が良く、かつ耐熱性、耐ミーズリング
性、ドリル加工性に優れ、しかも銅箔等との密着性等に
優れた硬化物を与えることができる、すなわち硬化前及
び硬化後の諸物性がバランスよく優れたエポキシ樹脂組
成物を提供しようとするものである。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、前記の課
題の解決のために種々研究を重ねた結果、特定のエポキ
シ樹脂を用いることによってその目的を達成することが
できたのである。

【０００８】すなわち、本発明のエポキシ樹脂組成物
は、エポキシ樹脂、硬化剤、硬化促進剤を含有してなる
エポキシ樹脂組成物において、該エポキシ樹脂として下
記のエポキシ樹脂ａを主成分とするエポキシ樹脂を用い
たことを特徴とする組成物である。

【０００９】エポキシ樹脂ａ： （Ｉ） ビスフェノールＡ及びビスフェノールＦから選
ばれた少なくとも１種のビスフェノール化合物骨格を有
する二官能エポキシ樹脂と、（II） 多官能フェノール
化合物と、（III) ビスフェノールＡ、ビスフェノール
Ｆ及びテトラブロモビスフェノールＡから選ばれた少な
くとも１種のビスフェノール化合物との三者を反応させ
て得られたエポキシ樹脂であって、かつ樹脂の分子量分
布の分散度（Ｍｗ／Ｍｎの値）が３．０以下であるエポ
キシ樹脂。

【００１０】本発明におけるエポキシ樹脂ａを製造する
ための原料であるビスフェノール化合物骨格を有する二
官能エポキシ樹脂（Ｉ）は、ビスフェノールＡ及びビス
フェノールＦから選ばれた少なくとも１種のビスフェノ
ール化合物骨格を有する二官能エポキシ樹脂であるが、
この種の二官能エポキシ樹脂は既に広く知られており、
かつ種々の商品名で広く市販もされているから、その詳
しい説明を省略する。

【００１１】本発明におけるエポキシ樹脂ａを製造する
ための原料である多官能フェノール化合物（II）として
は、水酸基置換フェニル基を有するアルデヒド化合物
若しくはケトン化合物とフェノール系化合物とを酸触媒
の存在下で反応させて得られる多官能フェノール化合
物、フェノール類ジメチロール化合物若しくはフェノ
ール類ノボラックジメチロール化合物とフェノール系化
合物とを酸触媒の存在下で反応させて得られる多官能フ
ェノール化合物、フェノール系化合物とホルムアルデ
ヒドとを酸触媒の存在下で反応させて得られる多官能フ
ェノール化合物などがあげられる。

【００１２】前記の化合物の製造に用いられる水酸基
置換フェニル基を有するアルデヒド化合物若しくはケト
ン化合物としては、たとえばサリチルアルデヒド、ｐ−
ヒドロキシベンズアルデヒド、ｐ−ヒドロキシアセトフ
ェノンなどがあげられる。また、、又はの化合物
の製造に用いられるフェノール系化合物としては、たと
えばフェノール、ｏ−クレゾール、ｍ−クレゾール、ｐ
−クレゾール、ｐ−（ｔ−ブチル）フェノール、ビスフ
ェノールＡなどがあげられる。

【００１３】また、前記の化合物の製造に用いられる
フェノール類ジメチロール化合物若しくはフェノール類
ノボラックジメチロール化合物としては、たとえばｏ−
クレゾールジメチロール化合物、ｍ−クレゾールジメチ
ロール化合物、ｐ−クレゾールジメチロール化合物、ジ
メチロールフェノール化合物、及び下記の一般式（ｉ）
で表わされる種々のフェノール類二核体ジメチロール化
合物、すなわちｏ−クレゾール二核体ジメチロール化合
物、ｍ−クレゾール二核体ジメチロール化合物、ｐ−ク
レゾール二核体ジメチロール化合物、フェノール二核体
ジメチロール化合物などがあげられる。

【００１４】

【化１】 式（ｉ）におけるＲはＨ又はＣＨ₃ である。

【００１５】本発明におけるエポキシ樹脂ａを製造する
ための原料であるビスフェノール化合物(III) は、ビス
フェノールＡ、ビスフェノールＦ、及びテトラブロモビ
スフェノールＡから選ばれた少なくとも１種のビスフェ
ノール化合物であるが、この種のビスフェノール化合物
も既に広く知られ、かつ一般に市販されているから、そ
の詳しい説明を省略する。

【００１６】前記した二官能エポキシ樹脂（Ｉ）と多官
能フェノール化合物（II）とビスフェノール化合物 (II
I)とを、好ましくは反応触媒の存在下で、通常１００〜
２００℃の温度で６０〜２００分間反応させて、分子量
分布の分散度（Ｍｗ／Ｍｎの値）が３．０以下であるエ
ポキシ樹脂ａとする。

【００１７】エポキシ樹脂ａの製造反応においては、通
常、反応触媒が使用されるが、その反応触媒としては、
たとえば１，２−ジメチルイミダゾール、２−メチルイ
ミダゾールなどのイミダゾール類、トリメチルアミン、
トリエチルアミンなどのアミン類、テトラメチルアンモ
ニウムブロマイド、テトラメチルアンモニウムクロライ
ドなどのアンモニウム塩類、トリフェニルフォスフィン
などのフォスフィン類、ベンジルトリフェニルフォスフ
ォニウムクロライド、エチルトリフェニルフォスフォニ
ウムブロマイドなどのフォスフォニウム塩類など、公知
の触媒があげられる。

【００１８】一般に、従来の多官能エポキシ樹脂又はフ
ェノールノボラック化合物やクレゾールノボラック化合
物などの多価フェノール化合物とビスフェノール型エポ
キシ樹脂とを、ビスフェノール化合物などと反応させて
得られた生成エポキシ樹脂は、樹脂中に高分子量成分が
多く含まれているために、樹脂粘度が高く、ガラスクロ
スへの含浸性が悪く、かつプリプレグの安定性が充分で
なかったが、上記のようにして製造されたエポキシ樹
脂、特に分子量分布の分散度を３．０以下に保ったエポ
キシ樹脂ａを用いると、粘度が低く、ガラスクロスへの
含浸性及びプリプレグの安定性が良好なエポキシ樹脂組
成物が得られる。そして、そのエポキシ樹脂の分子量分
布の分散度が３．０を超えると、エポキシ樹脂中の高分
子量成分の量が多くなり、ガラスクロスへの含浸性が著
しく悪くなるとともに、プリプレグの安定性も悪くな
る。

【００１９】二官能エポキシ樹脂（Ｉ）と多官能フェノ
ール化合物（II）及びビスフェノール化合物 (III)との
反応割合は、その三者の合計量に対して、多官能フェノ
ール化合物（II）が１〜２０重量％の範囲が好ましい。
すなわち、多官能フェノール化合物（II）の割合が少な
すぎると、生成エポキシ樹脂ａの性能を充分に向上させ
ることができないし、その割合が多すぎると、生成エポ
キシ樹脂ａの分子量分布の分散度が３．０より大とな
り、前記のようにガラスクロスへの含浸性等の作業性が
悪くなる。

【００２０】本発明におけるエポキシ樹脂組成物におい
ては、そのエポキシ樹脂として前記のようにして得られ
るエポキシ樹脂ａという特定のエポキシ樹脂が使用され
るが、このエポキシ樹脂ａは、これを単独で用いてもよ
いし、これに１分子中に２個以上のエポキシ基を有する
他のエポキシ樹脂を併用することも可能である。その併
用できる他のエポキシ樹脂としては、たとえばヒスフェ
ノールＡ型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポ
キシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂などの
グリシジルエーテル型エポキシ樹脂、グリシジルエステ
ル型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂、
線状脂肪族エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、複素環
式エポキシ樹脂、ハロゲン化エポキシ樹脂などの種々の
多官能エポキシ樹脂があげられる。これらの他のエポキ
シ樹脂の併用量は、エポキシ樹脂全量、すなわちエポキ
シ樹脂ａ及びこれと併用する他のエポキシ樹脂の合計量
１００重量部に対して５０重量％以下にすべきである。
併用する他のエポキシ樹脂が多くなりすぎると、積層板
としての性能が低下するので好ましくない。

【００２１】本発明のエポキシ樹脂組成物には、硬化剤
が配合されるが、その硬化剤としては、たとえば芳香族
ポリアミン、ジシアンジアミド、酸無水物、各種のフェ
ノール型ノボラック樹脂などがあげられる。

【００２２】本発明のエポキシ樹脂組成物には、硬化促
進剤が配合されるが、その硬化促進剤としては、種々の
ものが使用できる。たとえばベンジルジメチルアミン、
各種のイミダゾール系化合物などのアミン類、トリフェ
ニルホスフィンなどの三級ホスフィン類等があげられ
る。

【００２３】本発明のエポキシ樹脂組成物をガラスクロ
スに含浸させる時、その含浸性をさらに良好にするため
に、樹脂組成物を溶剤に溶解して含浸させることもでき
る。その溶剤としては、たとえばアセトン、メチルエチ
ルケトン、トルエン、キシレン、メチルイソブチルケト
ン、酢酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテ
ル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アセトアミド、メタノール、エタノールなどがあげられ
る。これらの溶剤は適宜に２種以上の混合溶剤として使
用することも可能である。

【００２４】本発明のエポキシ樹脂組成物には、さらに
必要に応じて種々の他の添加剤、たとえば難燃剤や充填
剤等を適宜に配合することができる。

【００２５】本発明のエポキシ樹脂組成物を用いて、た
とえば銅張エポキシ樹脂積層板を製造するには、常法に
したがって行なうことができる。たとえば、ガラスクロ
ス等にこのエポキシ樹脂組成物を含浸・塗布してから加
熱乾燥してプリプレグとし、このプリプレグ１枚若しく
は複数枚重ねたものの片面若しくは両面に銅箔を重ね、
次いで常法にしたがって加熱加圧して積層成形する。

【００２６】

【実施例】以下に、多官能フェノール化合物合成例、実
施例及び比較例をあげてさらに詳述するが、本発明はこ
れらの実施例によって限定されるものではない。これら
の実施例及び比較例に記載の「部」及び「％」は、それ
ぞれ「重量部」及び「重量％」を意味する。

【００２７】多官能フェノール化合物合成例Ａ 温度計、攪拌機、冷凍器を備えたガラス容器に、フェノ
ール５６４ｇ、サリチルアルデヒド１２２ｇ、濃塩酸
０．３ｇを仕込み、１００℃の温度で３０分間反応させ
たのち、さらにｐ−トルエンスルホン酸０．５ｇを加
え、蒸留装置を取付け、１８０℃まで昇温し、過剰のフ
ェノールを留去しながら１８０℃で２時間反応させた。

【００２８】反応終了後、生成物をメチルイソブチルケ
トン５００ｇを加えて溶解し、３％ＮａＨＣＯ₃ 水溶液
１０００ｇ、次いで蒸留水１０００ｇで洗浄して触媒を
除去してから、ロータリーエバポレーターで溶媒と未反
応フェノールを減圧除去し、多官能フェノール化合物２
６０ｇ（軟化点１１５℃、水酸基当量９８ｇ／ｅｑ．）
を得た。これを「多価フェノール化合物Ａ」という。

【００２９】多官能フェノール化合物合成例Ｂ 温度計、攪拌機、冷凍器を備えたガラス容器に、２，４
−ビスヒドロキシメチル−ｏ−クレゾール１６８ｇ、及
びｏ−クレゾール３２４ｇを加え、さらにシュウ酸２ｇ
を加えて、７５℃で４時間反応させたのち、減圧下で脱
水して水蒸気蒸留にて未反応ｏ−クレゾールを除去し多
官能フェノール化合物２３０ｇ（軟化点６５℃、水酸基
当量１１８ｇ／ｅｑ．）を得た。これを「多価フェノー
ル化合物Ｂ」という。

【００３０】多官能フェノール化合物合成例Ｃ 温度計、攪拌機、冷凍器を備えたガラス容器に、ビスフ
ェノールＡ２２８ｇ、３７％ホルマリン２４ｇ、及びシ
ュウ酸１ｇを入れ、還流温度で３時間反応を行ない、そ
の後、減圧下で脱水して多官能フェノール化合物２３０
ｇ（軟化点６８℃、水酸基当量１１８ｇ／ｅｑ．）を得
た。これを「多価フェノール化合物Ｃ」という。

【００３１】実施例１ ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（油化シエルエポキシ
株式会社商品名 エピコート８２８、エポキシ当量１８
７ｇ／ｅｑ．）６４．５部と、多価フェノール化合物Ａ
の５部と、テトラブロモビスフェノールＡの３０．５部
とを、触媒（１，２−ジメチルイミダゾール）０．０３
部の存在下で１５０℃で１８０分間反応させてエポキシ
樹脂を得た。このエポキシ樹脂はエポキシ当量が５５１
ｇ／ｅｑ．であり、分子量分布の分散度が２．５であっ
た。以下このエポキシ樹脂を「エポキシ樹脂１」とい
う。

【００３２】このエポキシ樹脂１の１００部に、硬化剤
としてジシアンジアミド２．５部、硬化促進剤として２
−エチル−４−メチルイミダゾール０．１５部を混合
し、さらにメチルエチルケトン／エチレングリコールモ
ノメチルエーテル混合溶剤（混合重量比１／１）を加え
て、不揮発分が５５重量％のワニスを調整した。

【００３３】次いでこのワニスをガラスクロスに含浸・
塗布し、１３０℃で７分間乾燥し、エポキシ樹脂組成物
の不揮発分含有量が４５％のプリプレグを８枚重ね、そ
の両面に３５μｍ厚さの銅箔を重ね、温度１７０℃、圧
力４０Ｋｇ／ｃｍ² で１時間加熱成形して厚さ１．６ｍ
ｍの銅張ガラスエポキシ積層板を製造した。

【００３４】この実施例１のエポキシ樹脂組成物（ワニ
ス）の溶剤を除く樹脂組成を表１に示し、また溶剤揮散
後の硬化前の樹脂物性及び硬化後物性（硬化積層板の物
性）を表２に示した。

【００３５】本明細書に記載の分子量分布の分散度の測
定法、及びプリプレグの保存安定性の試験方法は下記の
方法によった。

【００３６】分子量分布の分散度の測定法 ゲルパーミェーション・クロマトグラフ（ＧＰＣ）によ
り、数平均分子量（Ｍｎ）及び重量平均分子量（Ｍｗ）
を測定し、Ｍｗ／Ｍｎ比の値を分散度とする。この測定
に用いたカラムは、東ソー株式会社製 ＴＳＫゲルＧ４
０００Ｈｘｌを１本、同Ｇ３０００Ｈｘｌを２本、及び
同Ｇ２０００Ｈｘｌを１本の計４本を直列に構成して用
いた。また、溶媒としてはテトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）を用いた。

【００３７】プリプレグの保存安定性の試験方法 プリプレグを４０℃の雰囲気下で１４日間保存し、初期
値に対するプリプレグのゲルタイム保持率を測定した。

【００３８】実施例２ ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（実施例１で用いたエ
ピコート８２８）６２．５部と、多価フェノール化合物
Ｂの７部と、テトラブロモビスフェノールＡの３０．５
部とを用い、その他は実施例１と同様の方法で反応させ
てエポキシ樹脂を得た。このエポキシ樹脂はエポキシ当
量が６１５ｇ／ｅｑ．であり、分子量分布の分散度が
２．３であった。以下このエポキシ樹脂を「エポキシ樹
脂２」という。

【００３９】このエポキシ樹脂２を用い、そのほかは実
施例１と同様にしてワニスを調整し、同様にして銅張ガ
ラスエポキシ積層板を製造した。この場合の溶剤を除く
樹脂組成を表１に、樹脂組成物の硬化前の樹脂物性及び
硬化積層板の物性を表２に示した。

【００４０】実施例３ ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（実施例１で用いたエ
ピコート８２８）６１．５部と、多価フェノール化合物
Ｃの８部と、テトラブロモビスフェノールＡの３０．５
部とを用い、その他は実施例１と同様の方法で反応させ
てエポキシ樹脂を得た。このエポキシ樹脂はエポキシ当
量が６７３ｇ／ｅｑ．であり、分子量分布の分散度が
２．７であった。以下このエポキシ樹脂を「エポキシ樹
脂３」という。

【００４１】このエポキシ樹脂３を用い、そのほかは実
施例１と同様にしてワニスを調整し、同様にして銅張ガ
ラスエポキシ積層板を製造した。この場合の溶剤を除く
樹脂組成を表１に、樹脂組成物の硬化前の樹脂物性及び
硬化積層板の物性を表２に示した。

【００４２】比較例１ ブロム化ビスフェノール型エポキシ樹脂（油化シエルエ
ポキシ株式会社商品名エピコート５０４９、エポキシ当
量７４８ｇ／ｅｑ．、臭素含有量２８％）９０部と、オ
ルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂（油化シエル
エポキシ株式会社商品名 エピコート１８０Ｓ７０、エ
ポキシ当量２０８ｇ／ｅｑ．）１０部とを混合した。こ
の混合エポキシ樹脂の分子量分布の分散度は１．７であ
った。

【００４３】この混合エポキシ樹脂を用い、そのほかは
実施例１と同様にしてワニスを調整し、同様にして銅張
ガラスエポキシ積層板を製造した。この場合の溶剤を除
く樹脂組成を表１に、樹脂組成物の硬化前の樹脂物性及
び硬化積層板の物性を表２に示した。

【００４４】比較例２ ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（実施例１で用いたエ
ピコート８２８）６１．５部と、オルソクレゾールノボ
ラック（軟化点１００℃、水酸基当量１１８ｇ／ｅ
ｑ．）８部と、テトラブロモビスフェノールＡの３０．
５部とを用い、そのほかは実施例１と同様の方法で反応
させてエポキシ樹脂を得た。このエポキシ樹脂はエポキ
シ当量が６８０ｇ／ｅｑ．であり、分子量分布の分散度
が３．４であった。以下このエポキシ樹脂を「エポキシ
樹脂２’」という。

【００４５】このエポキシ樹脂２’を用い、そのほかは
実施例１と同様にしてワニスを調整し、同様にして銅張
ガラスエポキシ積層板を製造した。この場合の溶剤を除
く樹脂組成を表１に、樹脂組成物の硬化前の樹脂物性及
び硬化積層板の物性を表２に示した。

【００４６】比較例３ ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（実施例１で用いたエ
ピコート８２８）５４．５部と、ビスフェノールＡノボ
ラック型エポキシ樹脂（油化シエルエポキシ株式会社商
品名 エピコート１５７Ｓ７０、エポキシ当量２０８ｇ
／ｅｑ．）１５部と、テトラブロモビスフェノールＡの
３０．５部とを用い、そのほかは実施例１と同様の方法
で反応させてエポキシ樹脂を得た。このエポキシ樹脂は
エポキシ当量が４００ｇ／ｅｑ．であり、分子量分布の
分散度が３．２であった。以下このエポキシ樹脂を「エ
ポキシ樹脂３’」という。

【００４７】このエポキシ樹脂３’を用い、そのほかは
実施例１と同様にしてワニスを調整し、同様にして銅張
ガラスエポキシ積層板を製造した。この場合の溶剤を除
く樹脂組成を表１に、樹脂組成物の硬化前の樹脂物性及
び硬化積層板の物性を表２に示した。

【００４８】

【表１】

【００４９】表１の注 ＊１ 油化シエルエポキシ株式会社商品名 エピコート
５０４９ ＊２ 油化シエルエポキシ株式会社商品名 エピコート
１８０Ｓ７０

【００５０】

【表２】

【００５１】表２の注 ＊１ ゲルタイム測定温度 １６０℃ ＊２ ガラスクロスに含浸・塗布時の目視検査により判
定 ＊３ 動的粘弾性で測定 ＊４ １２０℃、２気圧、４時間のプレッシャークッカ
ー処理後、２６０℃の半田浴に３０秒浸漬後、板のふく
れ、はがれの有無をチェックし、評価した。その結果は
下記の略号で示した。 ○ 板のふくれ、はがれが全くない △ 板のふくれ、はがれがわずかにある × 板のふくれ、はがれがある ＊５ 樹脂スミアーの目視検査 ドリル０．４ｍｍφ、回転数６０，０００ｒｐｍ、送り
１．０ｍ／ｍｉｎ．

【００５２】

【発明の効果】本発明のエポキシ樹脂組成物は、ガラス
クロスなどへの含浸性、プリプレグの安定性に優れてお
り、かつ耐熱性、耐ミーズリング性、ドリル加工性、銅
箔密着性等もバランスよく優れた電気積層板（たとえば
銅張エポキシ樹脂積層板等）を与えることができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平５−239182（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−178963（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−283717（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−170521（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−153715（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−103620（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−243822（ＪＰ，Ａ) 特開 昭50−110499（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C08G 59/20 - 59/32 C08G 59/14 C08J 5/24

Claims (1)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 エポキシ樹脂、硬化剤、硬化促進剤を含
   有してなるエポキシ樹脂組成物において、該エポキシ樹
   脂として下記のエポキシ樹脂ａを主成分とするエポキシ
   樹脂を用いたことを特徴とするエポキシ樹脂組成物。 エポキシ樹脂ａ： （Ｉ） ビスフェノールＡ及びビスフェノールＦから選
   ばれた少なくとも１種のビスフェノール化合物骨格を有
   する二官能エポキシ樹脂と、（II） 多官能フェノール
   化合物と、（III) ビスフェノールＡ、ビスフェノール
   Ｆ及びテトラブロモビスフェノールＡから選ばれた少な
   くとも１種のビスフェノール化合物との三者を反応させ
   て得られたエポキシ樹脂であって、かつ樹脂の分子量分
   布の分散度（Ｍｗ／Ｍｎの値）が３．０以下であるエポ
   キシ樹脂。