JPH0643401A - 含水性ソフトコンタクトレンズ - Google Patents
含水性ソフトコンタクトレンズInfo
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- JPH0643401A JPH0643401A JP19863492A JP19863492A JPH0643401A JP H0643401 A JPH0643401 A JP H0643401A JP 19863492 A JP19863492 A JP 19863492A JP 19863492 A JP19863492 A JP 19863492A JP H0643401 A JPH0643401 A JP H0643401A
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- soft contact
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 フマル酸ジエステル（１）を含む原料成分を
重合して得られることを特徴とする含水性ソフトコンタ
クトレンズ。 （式中Ｒ１、Ｒ２、アルキル基、アルケニル基、ヒドロ
キシアルキル基又は を示す（但しＲ３は、 又は を示す（ｎは１〜８の整数）。Ｒ４は、アルキル基、ア
リール基又はヒドロキシアルキル基を示す）。） 【効果】高い含水率を有し、角膜に生理活性上必要充分
な酸素を供給でき、目への装用感を向上させることがで
きる。更にまたタンパク質、脂質等の汚れ付着・沈澱を
抑制できるため、レンズの変性防止及び目への安全性を
向上させることができ、従来の含水性ソフトコンタクト
レンズの欠点を改良した優れた性能を有する。
重合して得られることを特徴とする含水性ソフトコンタ
クトレンズ。 （式中Ｒ１、Ｒ２、アルキル基、アルケニル基、ヒドロ
キシアルキル基又は を示す（但しＲ３は、 又は を示す（ｎは１〜８の整数）。Ｒ４は、アルキル基、ア
リール基又はヒドロキシアルキル基を示す）。） 【効果】高い含水率を有し、角膜に生理活性上必要充分
な酸素を供給でき、目への装用感を向上させることがで
きる。更にまたタンパク質、脂質等の汚れ付着・沈澱を
抑制できるため、レンズの変性防止及び目への安全性を
向上させることができ、従来の含水性ソフトコンタクト
レンズの欠点を改良した優れた性能を有する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、含水性ソフトコンタク
トレンズに関し、更に詳しくは高含水率、高酸素透過性
であり、同時に防汚性にも優れる含水性ソフトコンタク
トレンズに関する。
トレンズに関し、更に詳しくは高含水率、高酸素透過性
であり、同時に防汚性にも優れる含水性ソフトコンタク
トレンズに関する。
【０００２】
【従来の技術】含水性ソフトコンタクトレンズは、例え
ばメチルメタクリレート、シロキサニルアルキルメタク
リレート等を原料モノマー主成分とする非含水性ハード
コンタクトレンズと比較して目になじみやすく、装用感
に優れる。
ばメチルメタクリレート、シロキサニルアルキルメタク
リレート等を原料モノマー主成分とする非含水性ハード
コンタクトレンズと比較して目になじみやすく、装用感
に優れる。
【０００３】従来、含水性ソフトコンタクトレンズとし
ては、含水率が４０％以下ではあるが機械的強度や加工
性に優れた、２−ヒドロキシエチルメタクリレートを主
成分とするコンタクトレンズが知られている。さらに近
年、コンタクトレンズ材料の含水率を高めることにより
連続装用を目的とした高含水性ソフトコンタクトレンズ
の開発がなされている。例えば、Ｎ−ビニルピロリドン
を主成分として、メチルメタクリレート、２−ヒドロキ
シエチルメタクリレートやメタクリル酸を共重合させた
ソフトコンタクトレンズ等が知られている。
ては、含水率が４０％以下ではあるが機械的強度や加工
性に優れた、２−ヒドロキシエチルメタクリレートを主
成分とするコンタクトレンズが知られている。さらに近
年、コンタクトレンズ材料の含水率を高めることにより
連続装用を目的とした高含水性ソフトコンタクトレンズ
の開発がなされている。例えば、Ｎ−ビニルピロリドン
を主成分として、メチルメタクリレート、２−ヒドロキ
シエチルメタクリレートやメタクリル酸を共重合させた
ソフトコンタクトレンズ等が知られている。
【０００４】しかし、前記Ｎ−ビニルピロリドンを主成
分とするソフトコンタクトレンズは汚れが付着しやす
く、強度低下が生じ、切削・研磨によるレンズ加工が困
難であり、しかもソフトコンタクトレンズに不可決な減
菌処理の繰り返しによる黄変等の種々の問題が生じる。
一方、前記２−ヒドロキシエチルメタクリレートを主成
分とするソフトコンタクトレンズでは、前記問題はない
が、含水率が低いために含水飽和に長時間を要し、また
含水率のバラツキなどの生産上の問題を有している。
分とするソフトコンタクトレンズは汚れが付着しやす
く、強度低下が生じ、切削・研磨によるレンズ加工が困
難であり、しかもソフトコンタクトレンズに不可決な減
菌処理の繰り返しによる黄変等の種々の問題が生じる。
一方、前記２−ヒドロキシエチルメタクリレートを主成
分とするソフトコンタクトレンズでは、前記問題はない
が、含水率が低いために含水飽和に長時間を要し、また
含水率のバラツキなどの生産上の問題を有している。
【０００５】また一般にソフトコンタクトレンズは、タ
ンパク質・脂質の付着、細菌の繁殖等衛生上の問題や含
水率を高めるとレンズの機械的強度が低下する等の問題
があり、そのため通常、煮沸減菌、殺菌剤、洗浄液等の
ケアー用品を使用して衛生管理をする必要がある。
ンパク質・脂質の付着、細菌の繁殖等衛生上の問題や含
水率を高めるとレンズの機械的強度が低下する等の問題
があり、そのため通常、煮沸減菌、殺菌剤、洗浄液等の
ケアー用品を使用して衛生管理をする必要がある。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、高含
水率、高酸素透過性を有し、装用感や眼への影響を向上
でき、さらにタンパク質・脂質汚れの付着・沈着を抑制
することのできる長期連続装用可能な含水性ソフトコン
タクトレンズを提供することにある。
水率、高酸素透過性を有し、装用感や眼への影響を向上
でき、さらにタンパク質・脂質汚れの付着・沈着を抑制
することのできる長期連続装用可能な含水性ソフトコン
タクトレンズを提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式化２で表わされるフマル酸ジエステル（以下フマル
酸ジエステル１と称す）を含む原料成分を重合して得ら
れることを特徴とする含水性ソフトコンタクトレンズが
提供される。
般式化２で表わされるフマル酸ジエステル（以下フマル
酸ジエステル１と称す）を含む原料成分を重合して得ら
れることを特徴とする含水性ソフトコンタクトレンズが
提供される。
【０００８】
【化２】
【０００９】以下本発明を更に詳細に説明する。
【００１０】本発明の含水性ソフトコンタクトレンズ
は、特定のリン脂質類似極性基を有するフマル酸ジエス
テルを含む原料成分を重合して得られることを特徴とす
る。
は、特定のリン脂質類似極性基を有するフマル酸ジエス
テルを含む原料成分を重合して得られることを特徴とす
る。
【００１１】本発明の含水性ソフトコンタクトレンズ
は、前記特定の原料成分を重合して得られるものであれ
ば特に限定されるものではないが、その数平均分子量
は、１０００〜１０００００であるのが好ましい。また
含水率は、２０％以上、特に３０〜８０％であるのが好
ましい。
は、前記特定の原料成分を重合して得られるものであれ
ば特に限定されるものではないが、その数平均分子量
は、１０００〜１０００００であるのが好ましい。また
含水率は、２０％以上、特に３０〜８０％であるのが好
ましい。
【００１２】本発明において、前記必須原料成分である
特定のフマル酸ジエステルは、前記一般式化２で表わさ
れるフマル酸ジエステル１である。該フマル酸ジエステ
ル１において、Ｒ1及びＲ2の炭素数が２０を超える場合
には疎水性が高くなり、またＲ4の炭素数が８を超える
場合には、親水性の低下及び重合性の低下が生じ、更に
ｎが８を超える場合には、重合させた際に得られるポリ
マーの機械的強度が低下する。
特定のフマル酸ジエステルは、前記一般式化２で表わさ
れるフマル酸ジエステル１である。該フマル酸ジエステ
ル１において、Ｒ1及びＲ2の炭素数が２０を超える場合
には疎水性が高くなり、またＲ4の炭素数が８を超える
場合には、親水性の低下及び重合性の低下が生じ、更に
ｎが８を超える場合には、重合させた際に得られるポリ
マーの機械的強度が低下する。
【００１３】前記フマル酸ジエステル１としては、例え
ば２−（イソプロピルフマロイルオキシ）エチル−２’
−（トリメチルアンモニオ）エチルリン酸、２−（ｔ−
ブチルフマロイルオキシ）エチル−２’−（トリメチル
アンモニオ）エチルリン酸、２−（シクロヘキシルフマ
ロイルオキシ）エチル−２’−（トリメチルアンモニ
オ）エチルリン酸、２−（シクロヘキシルフマロイルオ
キシ）エチル−２’−（トリエチルアンモニオ）エチル
リン酸、３−（イソプロピルフマロイルオキシ）プロピ
ル−２’−（トリメチルアンモニオ）エチルリン酸、４
−（ｓｅｃ−ブチルフマロイルオキシ）ブチル−２’−
（トリメチルアンモニオ）エチルリン酸、４−（アリル
フマロイルオキシ）ブチル−２’−（トリメチルアンモ
ニオ）エチルリン酸、２−（イソプロピルフマロイルオ
キシ）エチル−２’−（トリエチルアンモニオ）エチル
リン酸、２−（シクロヘキシルフマロイルオキシ）エチ
ル−２’−（トリブチルアンモニオ）エチルリン酸、２
−（ｔ−ブチルフマロイルオキシ）エチル−２’−（ト
リ−２”−ヒドロキシエチルアンモニオ）エチルリン
酸、５−（イソプロピルフマロイルオキシ）エトキシエ
チル−２’−（トリメチルアンモニオ）エチルリン酸、
ジ−［（２−トリメチルアンモニオエチル）リン酸エチ
ル］フマレート、２−（フェニルフマロイルオキシ）エ
チル−２’−（トリメチルアンモニオ）エチルリン酸、
２−（ヒドロキシエチルフマロイルオキシ）エチル−
２’−（トリメチルアンモニオ）エチルリン酸、５−
（ヒドロキシエチルフマロイルオキシ）イソプロポキシ
イソプロピル−２’−（トリメチルアンモニオ）エチル
リン酸等を好ましく挙げることができ、重合に際しては
単独若しくは混合物として用いることができる。
ば２−（イソプロピルフマロイルオキシ）エチル−２’
−（トリメチルアンモニオ）エチルリン酸、２−（ｔ−
ブチルフマロイルオキシ）エチル−２’−（トリメチル
アンモニオ）エチルリン酸、２−（シクロヘキシルフマ
ロイルオキシ）エチル−２’−（トリメチルアンモニ
オ）エチルリン酸、２−（シクロヘキシルフマロイルオ
キシ）エチル−２’−（トリエチルアンモニオ）エチル
リン酸、３−（イソプロピルフマロイルオキシ）プロピ
ル−２’−（トリメチルアンモニオ）エチルリン酸、４
−（ｓｅｃ−ブチルフマロイルオキシ）ブチル−２’−
（トリメチルアンモニオ）エチルリン酸、４−（アリル
フマロイルオキシ）ブチル−２’−（トリメチルアンモ
ニオ）エチルリン酸、２−（イソプロピルフマロイルオ
キシ）エチル−２’−（トリエチルアンモニオ）エチル
リン酸、２−（シクロヘキシルフマロイルオキシ）エチ
ル−２’−（トリブチルアンモニオ）エチルリン酸、２
−（ｔ−ブチルフマロイルオキシ）エチル−２’−（ト
リ−２”−ヒドロキシエチルアンモニオ）エチルリン
酸、５−（イソプロピルフマロイルオキシ）エトキシエ
チル−２’−（トリメチルアンモニオ）エチルリン酸、
ジ−［（２−トリメチルアンモニオエチル）リン酸エチ
ル］フマレート、２−（フェニルフマロイルオキシ）エ
チル−２’−（トリメチルアンモニオ）エチルリン酸、
２−（ヒドロキシエチルフマロイルオキシ）エチル−
２’−（トリメチルアンモニオ）エチルリン酸、５−
（ヒドロキシエチルフマロイルオキシ）イソプロポキシ
イソプロピル−２’−（トリメチルアンモニオ）エチル
リン酸等を好ましく挙げることができ、重合に際しては
単独若しくは混合物として用いることができる。
【００１４】前記フマル酸ジエステル１を調製するに
は、例えば、ヒドロキシアルキル−アルキルフマル酸ジ
エステル等のフマル酸ジエステルと、２−クロロ−２−
オキソ−１，３，２−ジオキサホスホラン、２−ブロモ
エチルホスホリルジクロリド等のホスホラン化合物とを
アミンの存在下、０〜６０℃の範囲で１〜２０時間反応
させ、（２−オキソ−１，３，２−ジオキサホスホロイ
ルオキシ）アルキル−アルキルフマル酸ジエステル又は
アルキルフマロイルオキシアルキル−２’−ブロモエチ
ルリン酸等を得、次いでトリメチルアミン、ピリジン等
の所定の三級アミンを、２０〜８０℃において、１〜４
０時間反応させる方法等により得ることができ、得られ
たフマル酸ジエステル１は、重合に供する前に再結晶等
の公知の方法で精製することができる。
は、例えば、ヒドロキシアルキル−アルキルフマル酸ジ
エステル等のフマル酸ジエステルと、２−クロロ−２−
オキソ−１，３，２−ジオキサホスホラン、２−ブロモ
エチルホスホリルジクロリド等のホスホラン化合物とを
アミンの存在下、０〜６０℃の範囲で１〜２０時間反応
させ、（２−オキソ−１，３，２−ジオキサホスホロイ
ルオキシ）アルキル−アルキルフマル酸ジエステル又は
アルキルフマロイルオキシアルキル−２’−ブロモエチ
ルリン酸等を得、次いでトリメチルアミン、ピリジン等
の所定の三級アミンを、２０〜８０℃において、１〜４
０時間反応させる方法等により得ることができ、得られ
たフマル酸ジエステル１は、重合に供する前に再結晶等
の公知の方法で精製することができる。
【００１５】本発明において、原料成分としては、前記
フマル酸ジエステル１に加えて、更に所望に応じて共重
合性ビニルモノマー等を用いることもできる。該共重合
性ビニルモノマーとしては、例えばスチレン、メチルス
チレン、メチル核置換スチレン、クロロ核置換スチレ
ン、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アク
リレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、（メタ）
アクリル酸、（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ル（メタ）アクリルアミド、２−ヒドロキシエチル（メ
タ）アクリレート、Ｎ−ビニルピロリドン、ビニルピリ
ジン、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ピバリン酸ビ
ニル、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、
ｎ−ブチルビニルエーテル、ジエチルイタコネート、ジ
−ｎ−ブチルイタコネート等の単官能ビニルモノマー；
アリル（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、トリエチレングリコール（メタ）ア
クリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アク
リレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレ
ート、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレー
ト、ジビニルベンゼン、ジアリルフタレート、ジエチレ
ングリコールビスアリルカーボネート、メチレンビスア
クリルアミド、トリメリット酸トリアリル、トリアリル
シアヌレート、アジピン酸ジビニル等の架橋性多官能性
モノマー等を挙げることができ、これらの共重合性ビニ
ルモノマーを用いることにより、得られる含水性ソフト
コンタクトレンズの含水性、機械的強度を適宜調整する
ことができる。
フマル酸ジエステル１に加えて、更に所望に応じて共重
合性ビニルモノマー等を用いることもできる。該共重合
性ビニルモノマーとしては、例えばスチレン、メチルス
チレン、メチル核置換スチレン、クロロ核置換スチレ
ン、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アク
リレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、（メタ）
アクリル酸、（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ル（メタ）アクリルアミド、２−ヒドロキシエチル（メ
タ）アクリレート、Ｎ−ビニルピロリドン、ビニルピリ
ジン、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ピバリン酸ビ
ニル、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、
ｎ−ブチルビニルエーテル、ジエチルイタコネート、ジ
−ｎ−ブチルイタコネート等の単官能ビニルモノマー；
アリル（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、トリエチレングリコール（メタ）ア
クリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アク
リレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレ
ート、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレー
ト、ジビニルベンゼン、ジアリルフタレート、ジエチレ
ングリコールビスアリルカーボネート、メチレンビスア
クリルアミド、トリメリット酸トリアリル、トリアリル
シアヌレート、アジピン酸ジビニル等の架橋性多官能性
モノマー等を挙げることができ、これらの共重合性ビニ
ルモノマーを用いることにより、得られる含水性ソフト
コンタクトレンズの含水性、機械的強度を適宜調整する
ことができる。
【００１６】前記共重合性ビニルモノマーを使用する場
合の配合割合は、フマル酸ジエステル１ １００重量部
に対して２０００〜１重量部が好ましく、特に１０００
〜５重量部の範囲が好ましい。この場合、２０００重量
部を超えると得られる含水性ソフトコンタクトレンズの
含水率、耐熱性が著しく低くなり、また１重量部未満で
は共重合による効果が充分でないので好ましくない。
合の配合割合は、フマル酸ジエステル１ １００重量部
に対して２０００〜１重量部が好ましく、特に１０００
〜５重量部の範囲が好ましい。この場合、２０００重量
部を超えると得られる含水性ソフトコンタクトレンズの
含水率、耐熱性が著しく低くなり、また１重量部未満で
は共重合による効果が充分でないので好ましくない。
【００１７】本発明の含水性ソフトコンタクトレンズを
製造するには、前記原料成分に重合開始剤を添加混合
し、これを金属、ガラスまたはプラスチック製の所望の
形状、例えば試験管状、レンズ状のものに注入し密封し
た後、加熱または光による重合を行なうことによってレ
ンズの材料やレンズ形状物を得ることができる。さらに
得られた材料を切削加工・研磨してコンタクトレンズと
し、水和膨潤させることにより所望の含水性ソフトコン
タクトレンズを得ることができる。なお、注型重合法に
より直接レンズにする方法や光照射しながらキャストを
行なう方法等も実施可能である。
製造するには、前記原料成分に重合開始剤を添加混合
し、これを金属、ガラスまたはプラスチック製の所望の
形状、例えば試験管状、レンズ状のものに注入し密封し
た後、加熱または光による重合を行なうことによってレ
ンズの材料やレンズ形状物を得ることができる。さらに
得られた材料を切削加工・研磨してコンタクトレンズと
し、水和膨潤させることにより所望の含水性ソフトコン
タクトレンズを得ることができる。なお、注型重合法に
より直接レンズにする方法や光照射しながらキャストを
行なう方法等も実施可能である。
【００１８】前記重合開始剤としては、通常のラジカル
重合開始剤、例えば過酸化ベンゾイル、ジイソプロピル
ペルオキシジカーボネート、ｔ−ブチルペルオキシ−２
−エチルヘキサノエート、ｔ−ブチルペルオキシピバレ
ート、ｔ−ブチルペルオキシジイソブチレート、過酸化
ラウロイル、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビス
（２，４−ジメチルバレロニトリル）、ベンゾインメチ
ルエーテル、ベンゾインエチルエーテル等が挙げられ、
その使用量は、前記原料成分１００重量部に対して、１
０重量部以下、特に５重量部以下で使用するのが好まし
い。
重合開始剤、例えば過酸化ベンゾイル、ジイソプロピル
ペルオキシジカーボネート、ｔ−ブチルペルオキシ−２
−エチルヘキサノエート、ｔ−ブチルペルオキシピバレ
ート、ｔ−ブチルペルオキシジイソブチレート、過酸化
ラウロイル、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビス
（２，４−ジメチルバレロニトリル）、ベンゾインメチ
ルエーテル、ベンゾインエチルエーテル等が挙げられ、
その使用量は、前記原料成分１００重量部に対して、１
０重量部以下、特に５重量部以下で使用するのが好まし
い。
【００１９】前記含水性ソフトコンタクトレンズを製造
する際の重合条件としては、適時重合系を不活性ガス、
例えば窒素、ヘリウム等で置換または雰囲気下にするこ
とが望ましく、また重合温度及び時間は、重合開始剤の
種類により異なるが、好ましくは２０〜１４０℃におい
て、６〜１２０時間程度重合させることにより行うこと
ができる。
する際の重合条件としては、適時重合系を不活性ガス、
例えば窒素、ヘリウム等で置換または雰囲気下にするこ
とが望ましく、また重合温度及び時間は、重合開始剤の
種類により異なるが、好ましくは２０〜１４０℃におい
て、６〜１２０時間程度重合させることにより行うこと
ができる。
【００２０】また、前記重合に際しては、原料成分に、
色素等の着色剤；紫外線吸収剤等の添加物又は機能を低
下させないその他のモノマー成分等を加えて重合させる
ことも可能である。
色素等の着色剤；紫外線吸収剤等の添加物又は機能を低
下させないその他のモノマー成分等を加えて重合させる
ことも可能である。
【００２１】
【発明の効果】本発明の含水性ソフトコンタクトレンズ
は、特定のリン脂質類似極性基を含有するフマル酸ジエ
ステルモノマーを重合または他のモノマーと共重合させ
たものであるので、高い含水率を有し、角膜に生理活性
上必要充分な酸素を供給でき、目への装用感を向上させ
ることができる。更にまたタンパク質、脂質等の汚れ付
着・沈澱を抑制できるため、レンズの変性防止及び目へ
の安全性を向上させることができ、従来の含水性ソフト
コンタクトレンズの欠点を改良した優れた性能を有す
る。
は、特定のリン脂質類似極性基を含有するフマル酸ジエ
ステルモノマーを重合または他のモノマーと共重合させ
たものであるので、高い含水率を有し、角膜に生理活性
上必要充分な酸素を供給でき、目への装用感を向上させ
ることができる。更にまたタンパク質、脂質等の汚れ付
着・沈澱を抑制できるため、レンズの変性防止及び目へ
の安全性を向上させることができ、従来の含水性ソフト
コンタクトレンズの欠点を改良した優れた性能を有す
る。
【００２２】
【実施例】以下本発明を実施例及び比較例によりさらに
具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。
具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。
【００２３】
【実施例１】２−（イソプロピルフマロイルオキシ）エ
チル−２’−（トリメチルアンモニオ）エチルリン酸５
０ｇ及び２−ヒドロキシエチルアクリレート５０ｇと、
重合開始剤としてのｔ−ブチルペルオキシピバレート
０．２ｇとからなる混合液を試験管状ガラス型に注入
し、系内を充分窒素置換、脱気を繰り返し型を密封した
後、加熱硬化させた。加熱は恒温室中で４０℃から１２
０℃まで５０時間かけて昇温した。重合終了後、硬化物
を型から取り出したところ、無色透明な重合体が得られ
た。得られた重合体を通常の加工法により切削・研磨し
コンタクトレンズ又は所定の形状のテストピースを作成
し、下記に示す物性測定を行った。原料成分及び物性測
定結果を表１に示す。
チル−２’−（トリメチルアンモニオ）エチルリン酸５
０ｇ及び２−ヒドロキシエチルアクリレート５０ｇと、
重合開始剤としてのｔ−ブチルペルオキシピバレート
０．２ｇとからなる混合液を試験管状ガラス型に注入
し、系内を充分窒素置換、脱気を繰り返し型を密封した
後、加熱硬化させた。加熱は恒温室中で４０℃から１２
０℃まで５０時間かけて昇温した。重合終了後、硬化物
を型から取り出したところ、無色透明な重合体が得られ
た。得られた重合体を通常の加工法により切削・研磨し
コンタクトレンズ又は所定の形状のテストピースを作成
し、下記に示す物性測定を行った。原料成分及び物性測
定結果を表１に示す。
【００２４】含水率 ０．９％生理食塩水中にコンタクトレンズを浸漬して充
分膨潤状態にし、次式によって算出した。 含水率（重量％）＝（Ｗ１−Ｗ２）／Ｗ１×１００ Ｗ１：飽和含水時の重量 Ｗ２：レンズの脱水乾燥時
の重量酸素透過係数 製科研式フィルム酸素透過測定器により３５℃で０．９
％生理食塩水中にて測定した。
分膨潤状態にし、次式によって算出した。 含水率（重量％）＝（Ｗ１−Ｗ２）／Ｗ１×１００ Ｗ１：飽和含水時の重量 Ｗ２：レンズの脱水乾燥時
の重量酸素透過係数 製科研式フィルム酸素透過測定器により３５℃で０．９
％生理食塩水中にて測定した。
【００２５】防汚性 アルブミン０．３９ｗｔ％、リゾチーム０．１７ｗｔ
％、グロブリン０．１０５ｗｔ％の生理的食塩水溶液中
にコンタクトレンズを浸し（２週間、３５℃）、その後
生理食塩水で洗浄し界面活性剤でコンタクトレンズから
タンパク質を剥離し、その溶液にタンパク質定量用の試
薬商品名「ｍｉｃｒｏ ＢＣＡ」（ＰＩＥＲＳＣ社製）
を注入して、コンタクトレンズに吸着したタンパク質の
量を測定した。
％、グロブリン０．１０５ｗｔ％の生理的食塩水溶液中
にコンタクトレンズを浸し（２週間、３５℃）、その後
生理食塩水で洗浄し界面活性剤でコンタクトレンズから
タンパク質を剥離し、その溶液にタンパク質定量用の試
薬商品名「ｍｉｃｒｏ ＢＣＡ」（ＰＩＥＲＳＣ社製）
を注入して、コンタクトレンズに吸着したタンパク質の
量を測定した。
【００２６】
【実施例２〜５】表１に示す種々の原料成分を使用した
以外は実施例１と同様の方法で、硬化重合し、加工、物
性測定を行なった。その結果を表１に示す。
以外は実施例１と同様の方法で、硬化重合し、加工、物
性測定を行なった。その結果を表１に示す。
【００２７】
【比較例１及び２】２−ヒドロキシエチルメタクリレー
ト９９ｇ及びエチレングリコールジメタクリレート１ｇ
（比較例１）、または２−ヒドロキシエチルメタクリレ
ート５５ｇ、Ｎ−ビニルピロリドン４０ｇ及びエチレン
グリコールジメタクリレート５ｇ（比較例２）を使用し
た以外は実施例１と同様の方法によりコンタクトレンズ
の加工、物性を評価した。その結果を表１に示す。
ト９９ｇ及びエチレングリコールジメタクリレート１ｇ
（比較例１）、または２−ヒドロキシエチルメタクリレ
ート５５ｇ、Ｎ−ビニルピロリドン４０ｇ及びエチレン
グリコールジメタクリレート５ｇ（比較例２）を使用し
た以外は実施例１と同様の方法によりコンタクトレンズ
の加工、物性を評価した。その結果を表１に示す。
【００２８】
【表１】
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成４年８月３日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２８
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２８】
【表１】
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式化１で表わされるフマル酸ジ
エステルを含む原料成分を重合して得られることを特徴
とする含水性ソフトコンタクトレンズ。 【化１】
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19863492A JP3227811B2 (ja) | 1992-07-24 | 1992-07-24 | 含水性ソフトコンタクトレンズ |
| US08/094,293 US5466853A (en) | 1992-07-23 | 1993-07-19 | Diester monomer, its polymer, water-containing soft contact lens, and processing solution for contact lens |
| DE69321056T DE69321056T2 (de) | 1992-07-23 | 1993-07-22 | Monomerer Diester, sein Polymer, wasserenthaltende weiche Kontaktlinse und Lösung zur Herstellung von Kontaktlinsen |
| EP93305795A EP0580435B1 (en) | 1992-07-23 | 1993-07-22 | Diester monomer, its polymer, water-containing soft contact lens, and processing solution for contact lens |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19863492A JP3227811B2 (ja) | 1992-07-24 | 1992-07-24 | 含水性ソフトコンタクトレンズ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0643401A true JPH0643401A (ja) | 1994-02-18 |
| JP3227811B2 JP3227811B2 (ja) | 2001-11-12 |
Family
ID=16394469
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19863492A Expired - Lifetime JP3227811B2 (ja) | 1992-07-23 | 1992-07-24 | 含水性ソフトコンタクトレンズ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3227811B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08333421A (ja) * | 1995-04-03 | 1996-12-17 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | ホスホリルコリン基含有重合体水性溶液および製造方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1930338A1 (en) | 2006-12-01 | 2008-06-11 | E-brain Corporation Ltd. | Fumaric acid derivates and ophtalmic lenses using the same |
-
1992
- 1992-07-24 JP JP19863492A patent/JP3227811B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08333421A (ja) * | 1995-04-03 | 1996-12-17 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | ホスホリルコリン基含有重合体水性溶液および製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3227811B2 (ja) | 2001-11-12 |
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