JPH02230115A - コンタクトレンズ - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 く産業上の利用分野〉 本発明は、酸素透過性及び形状安定性等に優れたコンタ
クトレンズに関する． く従来の技術〉 現在，一般的に使用されているコンタクトレンズとして
は，酸素透過性（以下ＧＰと略す）ハードコンタクトレ
ンズと含水性のソフトコンタクトレンズとが知られてい
る．該含水性ソフトコンタクトレンズは，装用感に優れ
ているものの、素材の酸素透過性は不十分である。そこ
で酸素の透過率を高めるために素材の含水率を高めるこ
とが考えられるが，雑菌等に汚染されやすく，角膜や結
膜に対して重篤な合併症を引き起こしやすいとの臨床結
果が報告されている．これに対しＧＰハードコンタクト
レンズは高い酸素透過性、乱視矯正効果、耐久性、安全
性の点から評価が高く、コンタクトレンズの主流になり
つつある．これに伴いＧＰハードコンタクトレンズの研
究も盛んに行なわれているが，前記各ＧＰコンタクトレ
ンズは、酸素透過性のみが追及され、コンタクトレンズ
として要求される他の特性が十分でないのが実状である
． 例えば，特開昭６２−８７６９号公報、特公昭６２−６
１９２’８号公報及び特公昭６３−３６６４６号公報に
記載されるコンタクトレンズは、酸素透過性は良いが、
形状安定性，耐汚染性に問題がある．一方、特開昭６２
−９９７２０号公報、特開昭６２−２１２６１８号公報
で使用されるジアルキルフマレートは共重合性が悪い上
に、たとえ共重合できた場合でも，非常に脆いために割
れやすく危険である。また、特開昭６１−１７６９０９
号公報に示されるコンタクトレンズは，酸素透過性が低
く、近年特に注目されている連続装用には不適当である
． 〈発明が解決しようとする課題〉 本発明の目的は，酸素透過性、形状安定性、耐汚染性、
耐久性等の特性を、バランス良く兼ね備えたコンタクト
レンズを提供することにある。

〈課題を解決するための手段〉 本発明によれば、下記一般式（Ｉ） （式中Ｒ８は水素原子又はメチル基、Ｘ１及びｘ２は、
同一又は異なる基であって、メチル基又は１〜３の整数
、ｎ及びｐはＯ〜３の整数を示す）で表わされるケイ素
含有化合物Ａと，一般式（ＩＩ）？式中Ｒ，及びＲ，は
同一若しくは異なる基であって、Ｒ２及びＲ，の少なく
とも一方の基がＣｍＨｈＦｉｂ＋ｚ−＊で示される直鎖
状または分岐状のフルオロアルキル基を示し，ｈは２〜
１８の整数，ｋはｌ＝２ｘｈの整数を表わし、また一方
のみが−ＣｋＨｋＦ■＋１−，の場合，他方は炭素数１
〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のアルケニル基ま
たは炭素数３〜１２のシクロアルキル基を示す）で表わ
されるフッ素含有化合物Ｂと、ラジカルＭ合性ビニルモ
ノマーとを含むモノマー成分を共重合させてなることを
特徴とするコンタクトレンズが提供される． 以下本発明を更に詳細に説明する。

本発明のコンタクトレンズは，特定のケイ素含有化合物
Ａと，特定のフッ素含有化合物Ｂと、ラジカル重合性ビ
ニル七ノマーとを含むモノマー成分を，更には特定のビ
ニル化合物Ｃを含むモノマー成分を共重合させてなる共
重合体である，本発明に用いる前記ケイ素含有化合物Ａ
は，下記一般式（Ｉ）にて表わすことができ、式中Ｒエ
は水素原子又はメチル基、Ｘ１及びＸ２は同一又は異な
る基であって、メチル基又はｍは１〜３の整数、ｎ及び
ｐはＯ〜３の整数を表わす。この際Ωはポリマーに若干
の親水性を付与するための骨格長を表わし、共重合体の
強度を維持するためにＯ又は１とする必要があり，ｍは
シロキサニル基と（メタ）アクリル基とを結合する部分
の長さを決定する要因の１つであって，モノマーの安定
性と共重合体の強度を保持するために１〜３の整数とす
る必要がある。即ち，ｍ＝０ではモノマーあるいは共重
合体が加水分解を受けやすく、３を越えると共重合体の
強度が低下する。

また、ｎ及びｐの値は、シロキサニル基の大きさを決定
する要因であって，ｎ及びＰの値が４以上であると重合
度が上がらず、重合体の加工性が低下するのでＯ〜３の
整数とする必要がある。前記一般式（Ｉ）で表わされる
ケイ素含有化合物Ａとしては、例えば，トリメチルシリ
ルメチル（メタ）アクリレート、ペンタメチルジシ口キ
サニルメチル（メタ）アクリレート、メチルビス（トリ
メチルシロキシ）シリルメチル（メタ）アクリレート、
トリス（トリメチルシロキシ）シリルメチル（メタ）ア
クリレート、ビス（トリメチルシロキシ）（ペンタメチ
ルジシ口キサニルオキシ）シリルメチル（メタ）アクリ
レート、トリメチルシロキシビス（ペンタメチルジシ口
キサニルオキシ）シリルメチル（メタ）アクリレート、
トリス（ペンタメチルジシロキサニルオキシ）シリルメ
チル（メタ）アクリレート，トリメチルシリルエチル（
メタ）アクリレート，ペンタメチルジシ口キサニルエチ
ル（メタ）アクリレート、メチルビス（トリメチルシロ
キシ）シリルエチル（メタ）アクリレート、トリス（ト
リメチルシロキシ）シリルエチル（メタ）アクリレート
、ビス（トリメチルシロキシ）（ペンタメチルジシ口キ
サニルオキシ）シリルエチル（メタ）アクリレート、ト
リメチルシロキシビス（ペンタメチルジシロキサニルオ
キシ）シリルエチル（メタ）アクリレート、トリス（ペ
ンタメチルジシ口キサニルオキシ）シリルエチル（メタ
）アクリレート、トリメチルシリルプロビル（メタ）ア
クリレート、ペンタメチルジシ口キサニルプロビル（メ
タ）アクリレート、メチルビス（トリメチルシロキシ）
シリルブ口ピル（メタ）アクリレート、トリス（トリメ
チルシロキシ）シリルプ口ピル（メタ）アクリレート、
ビス（トリメチルシロキシ）（ペンタメチルジシ口キサ
ニルオキシ）シリルプ口ビル（メタ）アクリレート、ト
リメチルシロキシビス（ペンタメチルジシ口キサニルオ
キシ）シリルプ口ピル（メタ）アクリレート，トリス（
ペンタメチルジシ口キサニルオキシ）シリルプ口ピル（
メタ）アクリレート、２一ヒドロキシ−３−トリメチル
シリルエトキシプ口ピル（メタ）アクリレート、２−ヒ
ドロキシ−３一ペンタメチルジシロキサニルエトキシプ
口ピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−メ
チルビス（トリメチルシロキシ）シリルエトキシプ口ビ
ル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−ビス（
トリメチルシロキシ）（ペンタメチルシロキサニルオキ
シ）シリルエトキシプ口ピル（メタ）アクリレート、２
−ヒドロキシ−３−トリス（トリメチルシロキシ）シリ
ルエトキシプ口ピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロ
キシ−３−トリメチルシロキシビス（ペンタメチルジシ
口キサニルオキシ）シリルエトキシプ口ピル（メタ）ア
クリレート、２−ヒドロキシ−３−１−リス（ペンタメ
チルジシロキサニルオキシ）シリルエトキシプ口ビル（
メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−トリメチル
シリルプ口ピルオキシプ口ピル（メタ）アクリレート、
２−ヒドロキシ−３−ペンタメチルジシロキサニルプ口
ピルオキシプ口ピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロ
キシ−３−メチルビス（トリメチルシロキシ）シリルプ
口ビルオキシプ口ピル（メタ）アクリレート、２−ヒド
ロキシ−３−（ビス）（トリメチルシロキシ）（ペンタ
メチルジシ口キサニルオキシ）シリルプ口ピルオキシプ
口ピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−ト
リス（トリメチルシロキシ）シリルプロビルオキシプ口
ピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−トリ
メチルシロキシビス（ペンタメチルジシ口キサニルオキ
シ）シリルプ口ビルオキ・シプロビル（メタ）アクリレ
ート、２−ヒドロキシ−３−トリス（ペンタメチルジシ
口キサニルオキシ）シリルブ口ピルオキシプ口ピル（メ
タ）アクリレート、ジメチル（トリフェニルシロキシ）
シリルブ口ピル（メタ）アクリレート等が挙げられる。

本発明に用いる前記フッ素含有化合物Ｂは下記一般式（
ＩＩ）で表わすことができ、 ？中Ｒ２及びＲ，は同一若しくは異なる基であって、Ｒ
２及びＲ，の少なくとも一方の基が −　Ｃ　ｈ　Ｈ　ｋ　Ｆ　ｘ　＆や、一，で示される直
鎖状または分岐鎖状のフルオロアルキル基を示し、ｈは
２〜ｌ８の整数、ｋは１〜２Ｘｈの整数を表わし，また
、一方のみが一Ｃ．ＨｋＦ■＋１４の場合、他方は炭素
数１〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のアルケニル
基または炭素数３〜１２のシクロアルキル基を示す．こ
の際ｈの値が大きいほど、また分岐が？いほど酸素透過
性は高くなるが、逆に、ｈが大きくなると形状安定性が
低下する上に、ｈが１９以上になると製造が困難となる
ので使用できない．また、ｋが大きい、すなわちＦ（フ
ッ素原子）が少なくなると酸素透過性が低下し、ｋが０
の場合は、モノマーの化学的安定性が悪くなるため、ｋ
は１〜２Ｘｈである。また、一方のみが−　Ｃ　ｂ　Ｈ
　＊　Ｆ　ｚ　ｂ＋■４の場合，他方のアルキル基，ア
ルケニル基及びシクロアルキル基の炭素数が１３以上で
ある場合には製造が困離となるので使用できない．前記
一般式（ＩＩ）で示されるフッ素含有化合物Ｂとしては
、例えばメチル−２．２．２−トリフルオロエチルフマ
レート、メチル−２，２，２−トリフルオ口−１−トリ
フルオロメチルエチルフマレート、メチル−３，３，４
，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロヘキシルフマ
レート、アリル（２，２．２−トリフルオロエチル）フ
マレート、アリル（２，２，２−トリフルオロー１−ト
リフルオロメチル）エチルフマレート、アリルー３，３
，４，４，５，５，６，６．６一ノナフルオロへキシル
フマレート，イソプロビル−２，２．２−トリフルオロ
エチルフマレート、イソブロビル（２，２．２−トリフ
ルオロー１−トリフルオロメチル）エチルフマレート、
イソブロビル−３．３，４，４．４−ペンタフルオロプ
チルフマレート、イソプロビル−３．３，４，４，５，
５，６，６．６−ノナフルオロへキシルフマレート，イ
ソプロビル−３．３，４，４，５，５，６，６，７，７
，８，８，８−トリデカフルオ口オクチルフマレート、
イソプロビル−３，３，４，４，５，５，６，６，７，
７，８，８，９，９，１０，１０．１０−ヘプタデ力フ
ルオロデシルフマレート，イソプロビル−２．２，３．
３−テトラフルオ口プロビルフマレート、イソプロビル
２，２，３，３，４，４，５．５−オクタフルオロペン
チルフマレート，ターシャリブチル−２．２．２−トリ
フルオロエチルフマレート，ターシャリブチル−２．２
．２−トリフルオロー１−トリフルオロメチルエチルフ
マレート，ターシャリブチル−３．３，４，４．４−ペ
ンタフルオロブチルフマレート、ターシャリブチル−３
．３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロヘキ
シルフマレート、ターシャリブチル−３．３，４，４，
６，５，６，６，７，７，８，８，８−トリデカフルオ
口オクチルフマレート，ターシャリブチル−３，３，４
，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０
，１０，１０−ヘプタデカフルオロデシルフマレート、
ターシャリブチル−２．２，３．３−テトラフルオ口プ
ロビルフマレート、ターシャリブチル−２．２，３，３
，４，４，５．５−オクタフルオ口ペンチルフマレート
、２−エチルへキシル−２’　，２’．，２’　−１−
リフルオ口エチルフマレート、２−エチルへキシル−２
’　，２’２′一トリフルオロー１′一トリフルオロメ
チルエチルフマレート，２−エチルへキシル−３′３’
　，４’　，４’　，４’　−ペンタフルオロプチルフ
マレート，２−エチルへキシル−３’　，３’４’　，
４’　，５’　，５’　．６’　，６’　，６’　一ノ
ナフルオロへシシルフマレート、２−エチルへキシル−
３’　，３’　，４’　，４’　，５’　，５’６’　
，６’　，７’　，７’　，８’　，８’　，８’一ト
リデカフルオ口オクチルフマレート、２−エチルへキシ
ル−３’　，３’　，４’　，４’　，５’　，５’６
’　，６’　，７’　，７’　，８’　，８’　，９’
９’　　１０’，１０’，１０’一へプタデ力フルオロ
デシルフマレート、２−エチルへキシル−２’　，２’
　，３’　，３’−テトラフルオ口プロピルフマレート
、２−エチルへキシル−２’　，２’３’　，３’　，
４’　，４’　，５’　，５’−オクタフルオ口ペンチ
ルフマレート、シクロへキシル−２，２．２−トリフル
オロエチルフマレート，シクロへキシル−２．２．２−
｝−リフルオ口−１−トリフルオロメチルエチルフマレ
ート，シクロへキシル−３．３，４，４．４−ペンタフ
ルオロプチルフマレート，シクロヘキシル−３，３，４
，４，５，５，６，６．６一ノナフルオロヘキシルフマ
レート、シクロへキシル−３，３，４，４，５，５，６
，６，７，７，８，８，８−トリデカフルオ口オクチル
フマレート、シクロヘキシル−３，３，４，４，５，５
，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１０
−へプタデ力フルオロデシルフマレート、シクロへキシ
ル−２．２，３．３−テトラフルオ口プロピルフマレー
ト、シクロへキシル−２，２，３，３，４，４，５，５
，オクタフルオロベンチルフマレート，ビス（２，２．
２−トリフルオロエチル）フマレート、ビス（２．２．
２−｝−リフルオ口−１−｝−リフルオ口エチル）フマ
レート、ビス（３，３，４，４．４−ペンタフルオロプ
チルフマレート，ビス（３，３，４，４，５，５，６，
６，６−ノナフルオロヘキシル）フマレート，ビス（３
，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８−
トリデカフルオロオクチル）フマレート．ビス（３，３
，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，
１０，１０，１０−へブタデ力フルオロデシル）フマレ
ート、ビス（２，２，３．３−テトラフルオ口プロビル
）フマレート、ビス（２，２，３，３，４，４，５，５
−オクタフルオ口ペンチル）フマレート等のフマレート
及び対応するマレート等を挙げることができ，使用に際
しては単独若しくは混合物として用いることができる．
この際、前記フッ素含有化合物は、シス体、トランス体
どちらであってもよいが，単独重合性及び共重合性を考
慮すれば、トランス体であるフマレートの方が好ましい
． 本発明に用いる前記ラジカル重合性ビニル七ノマーは、
得ら九る共重合体に期待する性質により選択することが
でき、例えば共重合体の形状安定性，耐熱性を高め，研
磨性を付与するラジカル重合性ビニルモノマーとしては
、多官能性ビニル七ノマーが好ましく、具体的には，例
えばエチレングリコールジ（メタ）アクリレート，ジエ
チレングリコールジ（メタ）アクリレート，トリエチレ
ングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレン
グリコールジ（メタ）アクリレート、ジブロビレングリ
コールジ（メタ）アクリレート，トリメチロールプロパ
ントリ（メタ）アクリレート、ジアリルフタレート、ジ
アリルイソフタレート、ジアリルテレフタレート、ビニ
ル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート
，ジエチレングリコールビスアリルカーボネート，２−
アリロキシエチル（メタ）アクリレート、トリメリット
酸トリアリル、トリアリルシアヌレート、トリアリルイ
ソシアヌレート、ジビニルベンゼン、アジビン酸ジビニ
ル等が挙げられる。

また、得られる共重合体の水濡れ性を向上させるための
ラジカル重合性ビニル七ノマーとしては、例えば、（メ
タ）アクリル酸，２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリ
レート、（メタ）アクリル酸アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アクリルアミド、Ｎ−ビニル−２−ｅロリドン、アクリ
ロイルモルホリン等が挙げられる．更に前記以外の例え
ばスチレン，ｐ−メチルスチレン，・０−クロロスチレ
ン、ｐ−クロロスチレン、酢酸ビニル、プロビオン酸ビ
ニル，ピパリン酸ビニル、エチルビニルエーテル，ｎ−
プチルビニルエーテル，ビニルピリジン等を使用するこ
ともできる。

本発明において，前記必須のモノマー成分の配合割合は
、得られる共重合体の物性を考慮して決定することがで
きるが、好ましくは、前記ケイ素含有化合物Ａが１０〜
９０重量％、フッ素含有化合物Ｂが９０〜１０重量％及
び前記各成分を含むコモノマ−１００重量部に対して、
ラジカル重合性ビニル七ノマー０．１〜５０重量部、特
に１〜３０重量部の範囲で配合するのが望ましい．この
際ケイ素含有化合物Ａの配合割合が１０重量％未満及び
フッ素含有化合物Ｂの配合割合が１０重量％未満の場合
には、酸素透過性が低下し、またケイ素含有化合物Ａが
９０重量％を超える場合、コンタクトレンズとしての強
度が低下し、更にフッ素含有化合物Ｂが９０重量％を超
える場合には、撥水が高くなるので好ましくない。

本発明のコンタクトレンズでは，前記必須のモノマー成
分に、更に下記一般式（ＩＩＩ）で表わされるビニル化
合物Ｃの１種又は２種以上を七ノマー成分として用いる
ことができる． 式中Ｒ４は，水素原子またはメチル基を表わし、また、
Ｒ５は炭素数１〜１２のアルキル基または炭素数２〜１
２のアルケニル基、炭素数３〜１２のシクロアルキル基
または芳香環を含む基或いはＣ　ｂ　Ｈ　ｍ　Ｆ　ｚ　
ｋ＋ｉ−ｋで示される直鎖状又は分岐状のフルオロアル
キル基を示す．但しｈは２〜１８の整数、ｋは１〜２Ｘ
ｈの整数である．この際Ｒ５がアルキル基、アルケニル
基，シクロアルキル基又は芳香環を含む基であって、炭
素数が１３以上である場合には，Ｉｌ造が困難である。

またフロオロアルキル基のｈ，ｋが前記範囲外である場
合には、前記一般式（■）の場合と同様な理由で使用で
きない．前記一般式（ＩＩＩ）で表わされるビニル化合
物Ｃは、Ｒ６として、アルキル基、アルケニル基、シク
ロアルキル基又は芳香環を含む基を用いる場合には、コ
ンタクトレンズに要求される加工性，研磨性をより向上
させると共に、形状安定性、耐熱性を高めることができ
る。具体的には例えばメチル（メタ）アクリレート、エ
チル（メタ）アクリレート，イソプロビル（メタ）アク
リレート，ターシャリブチル（メタ）アクリレート，シ
クロヘキシル（メタ）アクリレート，ベンジル（メタ）
アクリレート等を好ましく挙げることができ，使用に際
しては，単独もしくは混合物として用いることができる
．またＲ，として前記直鎖状又は分岐状のフルオロアリ
キル基含有化合物を用いる場合には、コンタクトレンズ
の酸素透過性の低下を少なくしつつ機械的強度を高める
ことができる．具体的には例えばメチル（メタ）アクリ
レート、エチル（メタ）アクリレート、イソプロビル（
メタ）アクリレート、ターシャリブチル（メタ）アクリ
レート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ベンジ
ル（メタ）アクリレート等を好ましく挙げることができ
，使用に際しては，単独もしくは混合物として用いるこ
とができる。

またＲ，として前記直頗状又は分岐状のフルオロアリキ
ル基含有化合物を用いる場合には、コンタクトレンズの
酸素透過性の低下を少なくしつつ機械的強度を高めるこ
とができる。具体的には例えば２，２．２−トリフルオ
口エチル（メタ）アクリレート、２，２．２−トリフル
オロー１−トリフルオロメチルエチル（メタ）アクリレ
ート，３，３，４，４，５，５，５−ヘブタフルオロペ
ンチル（メタ）アクリレート、３，３，４，４，５，５
，６，６，６−ノナフルオロヘキシル（メタ）アクリレ
ート．３，３，４，４．，５，５，６，６，７，７，８
，８，８−トリデカフルオ口オクチル（メタ）アクリレ
ート，３，３，４．，４，５，５，６，６，７，７，８
，８，９，’９，１０，１０，ｌＯ−へブタデカフルオ
ロデシル（メタ）アクリレート、１，１，２．２−テト
ラヒド口バーフルオロオクタデシル（メタ）アクリレー
ト．２，２，３，３−テトラフルオ口プロピル（メタ）
アクリレート．２，２，３，３，４，４，５，５，６，
６，７，７，８，８，９，９−へキサデ力フルオロノニ
ル（メタ）アクリート．２，２，３，３，４，４，５，
５，６，６．７，７，８，８，９，９，１０，１０，１
１，１１−エイコサフルオロウンデシル（メタ）アクリ
レート等が挙げられる．本発明において、前記一般式（
ＩＩＩ）で表わされるビニル化合物Ｃを用いる場合の各
七ノマー成分の含有割合は、全モノマーに対してケイ素
含有化合物ＡＩＯ〜７０重量％、フッ素含有化合物Ｂ５
〜６０重量％及びビニル化合物Ｃ５〜７０重量％の範囲
であることが好ましい．前記ケイ素含有化合物Ａの含有
割合がｌＯ重量％未満では、酸素透過性が低下し、７０
重量％を超える場合には，レンズとしての強度が低下す
るので好ましくない．またフッ素含有化合物Ｂの含有割
合が５重量％未満では、酸素透過性が低下し、６０重量
％を超える場合には、撥水性が高くなるので好ましくな
い．更にビニル化合物Ｃの含有割合が５重量％未満では
、強度が低下する．ビニル化合物がフッ素原子を含まず
、且つ７０重量％を超える場合には，酸素透過性が大幅
に低下するので好ましくない．一方ビニル化合物Ｃがフ
ッ素原子を含み、且つ７０重量％を超える場合には、撥
水性が高くなりすぎて好ましくない．また前記ラジカル
重合性ビニル七ノマーの含有割合は、前述のとおり、前
記各成分を含むコモノマ−１００重量部に対して、０．
１〜５０重量部，特に１〜３０重量部の範囲で配合する
のが好ましい． 本発明において，コンタクトレンズを調製するには，公
知の調製法，例えば重合開始剤を含んだ前記七ノマー成
分を共重合させるか、又は光増感剤を添加して紫外線照
射により、共重合させる方法等により共重合させるので
あって，具体的には例えば試験管のような適当な容器の
中で前記各モノマーを重合または共重合させ、丸棒又は
ブロックを得た後、切削、研磨等の機械加工により，処
方にあったコンタクトレンズに加工する方法、二枚の型
でできる空間に重合開始剤を含んだ七ノマーを注入し、
鋳型重合によって直接コンタクトレンズを成形する方法
．回転する容器内に，重合開始剤を含んだ適量のモノマ
ー成分を滴下し，そのまま重合あるいは共重合してレン
ズに成形する方法，又は予めラジカル重合法等で重合物
を製造した後，該重合物を適当な溶剤に溶かし，キャス
ト法により溶剤を除去することによってコンタクトレン
ズを得る方法等を挙げることができる．前記調製法にお
いて、七ノマーを重合する際に用いる重合開始剤として
は，選択１０時間半減期温度が１２０℃以下の有機過酸
化物及びアゾ化合物等から成る群の１種又は２種以上よ
り選択することができる．前記有機過酸化物又はアゾ化
合物としては、例えばペンゾイルパーオキサイド、ジイ
ソブロビルパーオキシジカーボネート、ｔ−プチルペル
オキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ−プチルペルオ
キシピパレート，ｔ−プチルペルオキシジイソブチレー
ト、過酸化ラウロイル，アゾビスイソブチロニトリル、
アゾビス（２，４−ジメチルバレ口ニトニル）等を好ま
しく挙げることができる。前記重合開始剤の使用量は，
ＩＫ料モノマー１００重量部に対して、１０重量部以下
が好ましく、特に５重量部以下が望ましい． また前記ｌｌｍ法において，各モノマーを共重合させる
際の条件としては、適時重合系を不活性ガス，例えば窒
素，二酸化炭素、ヘリウム等で置換ないし雰囲気下、あ
るいは脱気条件下において重合することが好ましく，共
重合する際の温度は、使用する重合開始剤の種類により
異なるが３０〜１２０℃のＩｌｌが好ましい．また、重
合に要する全時間は、１０〜９６時間程度であることが
望ましい． また，原料モノマーに色素等の着色剤あるいは紫外線吸
収剤等の添加物を加えて重合することも可能である． 本発明において、前記調製法により得られたコンタクト
レンズは，ｒａ又はアルカリ処理若しくは低温プラズマ
処理を施すことにより表面改質を行うことができる．ま
た低温プラズマ処理により親水性七ノマーをグラフト重
合させる等を行うことにより，装用感を改良することも
できる．〈発明の効果〉 本発明のコンタクトレンズは，飽和フッ素アルキル基を
有するフッ素含有化合物Ｂとシロキサニル基を有するケ
イ素含有化合物Ａとラジカル重合性ビニル七ノマーとを
必須成分として共重合させることにより得られるため、
酸素透過性・形状安定性・対汚染性・耐久性等要求され
る特性をバランス良く兼ね備えたコンタクトレンズを得
ることができ、また更にビニル化合物Ｃを加えることに
より酸素透過性の低下を少なくしつつ、コンタクトレン
ズの加工性、研磨性をより向上させると共に、耐熱性、
機械的強度を高めることができる．従って本発明のコン
タクトレンズでは、高酸素透過性コンタクトレンズに不
足するとされていた形状安定性・水濡れ性等の問題が解
決され，さらに高性能のコンタクトレンズへの利用が期
待される．く実施例〉 以下実施例により本発明をさらに詳しく説明するが、本
発明はこれらに限定されるものではない．なお、実施例
中、部は重量部を表わす。

大嵐旌よ トリス（トリメチルシロキシ）シリルブロビルメタクリ
レート４５部、イソブロビル−２，２，２−トリフルオ
ロー１−トリプルオロメチルエチルフマレート４０部，
ジエチレングリコールジメタクリレート８部およびメタ
クリル酸７部にアゾビス（２，４−ジメチルバレ口ニト
リル）１部を良く混合し、この混合物をガラス製封管に
入れ，内部を窒素置換、脱気を繰り返し、真空下溶封し
た．この封管を、温水中４０℃で１０時間、４５℃で５
時間、５５℃で３時間．７０℃で３時間加熱し，さらに
大気炉中９０℃で２時間、１００℃で１０時間加熱して
重合を行い、丸捧を得た．得られた九棒を切断し、切削
・研磨してコンタクトレンズを得た．各モノマーの仕込
み量を表１に示す．次いで得られたコンタクトレンズの
諸物性を以下の方法により測定した．その結果を表２に
示す． 量ｍ致 ザーテックス社（Ｘｅｒｔｅｘ　Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏ
ｎ）製、商品名「モデル２１１０Ｊ（Ｍｕｌｔｉｒａｎ
ｇｅ　Ｄｏ　＆　ＴｅｍｐｅｒａｔｕｒｅＡｎａｌｙｚ
ｅｒ）を用い、３５℃で０．９重量％の生理食塩水中に
て直径１２．７ｍ、厚さ０．２ｍｍの試験片について測
定しＤＫ値（ｃｃ−ｃｎ／ａＪ・ｓｅｃ・ｍＨｇ）を求
めた． １五象並 卵白リゾチームの０．５重景％生理食塩水溶液中に，直
径１２．７ｍＩｍ．厚さ０．２−の試験片を浸漬し，そ
の前後の２８０ｒｘｍの吸光度を測定し、卵白リゾチー
ムの付着量を求めた。

一くスｈ　−　Ｘ　ｉ髪！ 大洋テスター（株）製　寺沢式ＭＭ−２型超微小硬度計
により測定した． 度放Ａ 協和科学（株）＄Ｉ　ＣＡ−Ｄ型接触角計を用い、水中
気泡法により測定した。

盪蓋五蓋皮 ＪＩＳ　　Ｋ７２０３の硬質プラスチックの曲げ試験方
法に準拠し、別途重合した厚さ２ａｌ，長さ５０■、！
ＮｉｌＯｍの平板サンプルを用いて測定した． ルｍ件 ベースカーブ７．８■，直径９．０■、中心厚０．１５
膿、パワー−３．０ディオプトリー（Ｄ）のコンタクト
レンズを作成し、５０℃の生理食塩水中に４週間浸漬前
後の、形状およびパワーの変化を測定した．ベースカー
ブ変化が±０．０２ｍ以下、直径変化が±０．２ｍ以下
，中心厚変化は±ｏ．ｏｏｉ履以下，パワー変化は±Ｏ
．ＩＯＤ以下の全ての規格を満たした場合，合格の判定
を下した． ス１１乳 メチルビス（トリメチルシロキシ）シリルプ口ビルメタ
クリレート４５部，イソプロビル−３，３，４，４，５
，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，
１０−ヘプクデ力フルオロデシルフマレート３５部，ビ
ニルメタクリレート１０部およびメタクリル酸１０部に
ペンゾイルバーオキシド１部を良く混合し，この混合物
をガラス製封管に入れ、内部を窒素置換、脱気を繰り返
し、真空下溶封した，この封管を，７０℃で２４時間加
熱し、さらに１００℃で２時間加熱して重合を行い、丸
棒を得た．得られた丸捧を切断し、切削・研磨してコン
タクトレンズを得た。

各モノマーの仕込み量を表１に示す。次いで得られたコ
ンタクトレンズの諸物性を実施例１と同様に測定した．
その結果を表２に示す。

３〜６０　　　　１〜７ 表１に示す種々の原料モノマーを，表１に示すラジカル
重合開始剤としてペンゾイルパーオキサイドを用いたも
のは実施例２と同様に、それ以外は実施例１と同様に重
合を行ってコンタクトレンズを得た．各モノマーの仕込
み量を表１に示す．次いで得られたコンタクトレンズの
諸物性を実施ｖＡ：酢酸ビニル Ｖ−ＭＡ：ビニルメタクリレート Ａ−ＭＡ：アリルメタクリレート ＢＰＯ：ペンゾイルパーオキサイド ルオ口メチルエチルメタクリレート ノナフルオ口プチルメタクリレート ル）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） （式中Ｒ＿１は水素原子又はメチル基、Ｘ＿１及びＸ＿
   ２は、同一又は異なる基であって、メチル基又は▲数式
   、化学式、表等があります▼を示し、ｌは０又は１、ｍ
   は １〜３の整数、ｎ及びｐは０〜３の整数を示す）で表わ
   されるケイ素含有化合物Ａと、一般式（II）▲数式、化
   学式、表等があります▼・・・（II） （式中Ｒ＿２及びＲ＿３は同一若しくは異なる基であっ
   て、Ｒ＿２及びＲ＿３の少なくとも一方の基が−Ｃ＿ｈ
   Ｈ＿ｋＦ＿２＿ｈ＿＋＿１＿−＿ｋで示される直鎖状ま
   たは分岐状のフルオロアルキル基を示し、ｈは２〜１８
   の整数、ｋは１〜２×ｈの整数を表わし、また一方のみ
   が−Ｃ＿ｈＨ＿ｋＦ＿２＿ｈ＿＋＿１＿−＿ｋの場合、
   他方は炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２の
   アルケニル基または炭素数３〜１２のシクロアルキル基
   を示す）で表わされるフッ素含有化合物Ｂと、ラジカル
   重合性ビニルモノマーとを含むモノマー成分を共重合さ
   せてなることを特徴とするコンタクトレンズ。 ２）前記モノマー成分が更に下記一般式（III）▲数式
   、化学式、表等があります▼・・・（III） （式中Ｒ＿４は、水素原子またはメチル基を表わし、ま
   た、Ｒ＿５は炭素数１〜１２のアルキル基または炭素数
   ２〜１２のアルケニル基、炭素数３〜１２のシクロアル
   キル基または芳香環を含む基或いは−Ｃ＿ｈＨ＿ｋＦ＿
   ２＿ｈ＿＋＿１＿−＿ｋで示される直鎖状又は分岐状の
   フルオロアルキル基を示す。但しｈは２〜１８の整数、
   ｋは１〜２×ｈの整数である）で表わされるビニル化合
   物Ｃを１種又は２種以上含むことを特徴とする請求項１
   記載のコンタクトレンズ。