JPH0640967A - ジフルオロエチレン誘導体化合物およびそれを含有する液晶組成物 - Google Patents
ジフルオロエチレン誘導体化合物およびそれを含有する液晶組成物Info
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- JPH0640967A JPH0640967A JP5055147A JP5514793A JPH0640967A JP H0640967 A JPH0640967 A JP H0640967A JP 5055147 A JP5055147 A JP 5055147A JP 5514793 A JP5514793 A JP 5514793A JP H0640967 A JPH0640967 A JP H0640967A
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- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
- C09K2019/0459—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the linking chain being a -CF=CF- chain, e.g. 1,2-difluoroethen-1,2-diyl
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】一般式R1-(A1)m-Y1-A2-CF=CF-Cy-Y2-(A4)n-R2
（A1〜A4はトランス-1,4- シクロヘキシレン基、1,4-フ
ェニレン基、Cyはトランス-1,4- シクロヘキシレン基、
m 、n は 0又は 1を示し、R1、R2は炭素数 1〜10のアル
キル基、ハロゲン原子、シアノ基等を示す）で表される
ジフルオロエチレン誘導体化合物。 【効果】この化合物は、低粘性であり、光に対しても安
定であるので、液晶組成物に使用することにより、高速
応答が期待できる。
（A1〜A4はトランス-1,4- シクロヘキシレン基、1,4-フ
ェニレン基、Cyはトランス-1,4- シクロヘキシレン基、
m 、n は 0又は 1を示し、R1、R2は炭素数 1〜10のアル
キル基、ハロゲン原子、シアノ基等を示す）で表される
ジフルオロエチレン誘導体化合物。 【効果】この化合物は、低粘性であり、光に対しても安
定であるので、液晶組成物に使用することにより、高速
応答が期待できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ジフルオロエチレン誘
導体化合物およびそれを含有する液晶組成物に関するも
のである。
導体化合物およびそれを含有する液晶組成物に関するも
のである。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、時計、電卓をはじめ、
近年では測定器、自動車用計器、複写器、カメラ、ＯＡ
機器用表示装置、家電製品用表示装置等種々の用途に使
用され始めており、広い動作温度範囲、低動作電圧、高
速応答性、高コントラスト比、広視角、化学的安定性等
の種々の性能要求がなされている。
近年では測定器、自動車用計器、複写器、カメラ、ＯＡ
機器用表示装置、家電製品用表示装置等種々の用途に使
用され始めており、広い動作温度範囲、低動作電圧、高
速応答性、高コントラスト比、広視角、化学的安定性等
の種々の性能要求がなされている。
【０００３】しかし、現在のところ、これらの特性を単
独の材料で全て満たす材料はなく、複数の液晶、および
非液晶の材料を混合して液晶組成物として要求性能を満
たしている状態である。このため、各種特性のすべてで
はなく、一または二以上の特性に優れた液晶または非液
晶の材料開発が望まれている。
独の材料で全て満たす材料はなく、複数の液晶、および
非液晶の材料を混合して液晶組成物として要求性能を満
たしている状態である。このため、各種特性のすべてで
はなく、一または二以上の特性に優れた液晶または非液
晶の材料開発が望まれている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】液晶を用いた表示素子
分野においては、その性能向上が望まれており、低電圧
駆動、高精細表示、高コントラスト比、広視角特性、低
温応答特性、広動作温度範囲等が望まれており、これら
はいずれかを向上させると他のいずれかが犠牲になると
いう傾向がある。
分野においては、その性能向上が望まれており、低電圧
駆動、高精細表示、高コントラスト比、広視角特性、低
温応答特性、広動作温度範囲等が望まれており、これら
はいずれかを向上させると他のいずれかが犠牲になると
いう傾向がある。
【０００５】特に、最近、電池駆動においては低電圧駆
動と高速応答、ＯＡ機器等においては高精細表示と高速
応答、自動車用表示等においては低温応答もしくは広動
作温度範囲で高速応答というように、その応答速度の向
上が望まれている。
動と高速応答、ＯＡ機器等においては高精細表示と高速
応答、自動車用表示等においては低温応答もしくは広動
作温度範囲で高速応答というように、その応答速度の向
上が望まれている。
【０００６】このためには、いくつかの改善方法が考え
られるが、その一つとして低粘性の液晶組成物の採用が
ある。即ち、液晶組成物の粘性が低下すれば、応答速度
は向上し、低温でも実用的な速度での表示が可能にな
る。また、従来と同じ応答速度でよければ、より低電圧
で駆動できたり、より高いデューティ駆動が可能、即
ち、高精細駆動が可能になる。
られるが、その一つとして低粘性の液晶組成物の採用が
ある。即ち、液晶組成物の粘性が低下すれば、応答速度
は向上し、低温でも実用的な速度での表示が可能にな
る。また、従来と同じ応答速度でよければ、より低電圧
で駆動できたり、より高いデューティ駆動が可能、即
ち、高精細駆動が可能になる。
【０００７】このような目的のため、特開平３−４１０
３７あるいは特開平３−２９４３８６に示されるような
p,p'- 二置換ジフルオロスチルベン化合物が提案されて
いる。この化合物は以下の一般式(3) で示されるような
化学構造を有している。
３７あるいは特開平３−２９４３８６に示されるような
p,p'- 二置換ジフルオロスチルベン化合物が提案されて
いる。この化合物は以下の一般式(3) で示されるような
化学構造を有している。
【０００８】
【化１】
【０００９】ただし、一般式(3) のRA、RBはn-アルキル
基、n-アルコキシ基、n-アルコキシカルボニル基を意味
する。
基、n-アルコキシ基、n-アルコキシカルボニル基を意味
する。
【００１０】この一般式(3) の化合物は、低粘性でフッ
素置換されていないスチルベン化合物よりも光に対する
安定性が向上しているものであった。しかし、通常使用
されている一般の液晶化合物に比しては、光に対する安
定性がまだ劣っており、使用環境が限定されたり、紫外
線カットフィルターを併用せざるを得ないことが多かっ
た。
素置換されていないスチルベン化合物よりも光に対する
安定性が向上しているものであった。しかし、通常使用
されている一般の液晶化合物に比しては、光に対する安
定性がまだ劣っており、使用環境が限定されたり、紫外
線カットフィルターを併用せざるを得ないことが多かっ
た。
【００１１】したがって、低粘性で光に対する安定性が
高い液晶材料が望まれていた。
高い液晶材料が望まれていた。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明は、前記課題を解
決すべく、新規な材料を提供するものであり、下記一般
式(1) で表されるジフルオロエチレン誘導体化合物を提
供するものである。 R1-(A1)m-Y1-A2-CF=CF-A3-Y2-(A4)n-R2 (1) ただし、一般式(1) 中、A1、A2、A3、A4、Y1、Y2、R1、
R2、m 、n は下記のものを示す。
決すべく、新規な材料を提供するものであり、下記一般
式(1) で表されるジフルオロエチレン誘導体化合物を提
供するものである。 R1-(A1)m-Y1-A2-CF=CF-A3-Y2-(A4)n-R2 (1) ただし、一般式(1) 中、A1、A2、A3、A4、Y1、Y2、R1、
R2、m 、n は下記のものを示す。
【００１３】A3はトランス-1,4- シクロヘキシレン基で
あり、A1、A2、A4は相互に独立してトランス-1,4- シク
ロヘキシレン基または1,4-フェニレン基であり、これら
の環基は夫々非置換であるかあるいは置換基として１個
以上のハロゲン原子、シアノ基を有し、これらの環基中
の環を構成する１個以上の=CH-基は窒素原子に置換され
ていてもよく、また、環を構成する１個以上の -CH2-基
は酸素原子もしくは硫黄原子に置換されていてもよい。
あり、A1、A2、A4は相互に独立してトランス-1,4- シク
ロヘキシレン基または1,4-フェニレン基であり、これら
の環基は夫々非置換であるかあるいは置換基として１個
以上のハロゲン原子、シアノ基を有し、これらの環基中
の環を構成する１個以上の=CH-基は窒素原子に置換され
ていてもよく、また、環を構成する１個以上の -CH2-基
は酸素原子もしくは硫黄原子に置換されていてもよい。
【００１４】Y1、Y2は相互に独立して-COO-,-OCO-,-C≡
C-,-CH2CH2-,-CH=CH-,-OCH2-,-CH2O- または単結合を示
す。
C-,-CH2CH2-,-CH=CH-,-OCH2-,-CH2O- または単結合を示
す。
【００１５】R1、R2は相互に独立して炭素数 1〜10のア
ルキル基、ハロゲン原子あるいはシアノ基を示し、アル
キル基の場合には、このアルキル基中の炭素−炭素結合
間あるいはこのアルキル基と環基との間の炭素−炭素結
合間に酸素原子、カルボニルオキシ基、あるいはオキシ
カルボニル基が挿入されてもよく、また、そのアルキル
基中の炭素−炭素結合の一部が三重結合あるいは二重結
合にされていてもよく、また、そのアルキル基内の１個
の-CH2- 基がカルボニル基に置換されていてもよく、ま
た、そのアルキル基中の水素原子の一部もしくはすべて
がフッ素原子で置換されていてもよい。
ルキル基、ハロゲン原子あるいはシアノ基を示し、アル
キル基の場合には、このアルキル基中の炭素−炭素結合
間あるいはこのアルキル基と環基との間の炭素−炭素結
合間に酸素原子、カルボニルオキシ基、あるいはオキシ
カルボニル基が挿入されてもよく、また、そのアルキル
基中の炭素−炭素結合の一部が三重結合あるいは二重結
合にされていてもよく、また、そのアルキル基内の１個
の-CH2- 基がカルボニル基に置換されていてもよく、ま
た、そのアルキル基中の水素原子の一部もしくはすべて
がフッ素原子で置換されていてもよい。
【００１６】m 、n は相互に独立して 0または 1を示
す。
す。
【００１７】また、本発明は、下記一般式(2) （ただ
し、一般式(2) 中A2、A3、R1およびR2については、一般
式(1) と同じものを示す）で表されるジフルオロエチレ
ン誘導体化合物を提供するものである。 R1-A2-CF=CF-A3-R2 (2)
し、一般式(2) 中A2、A3、R1およびR2については、一般
式(1) と同じものを示す）で表されるジフルオロエチレ
ン誘導体化合物を提供するものである。 R1-A2-CF=CF-A3-R2 (2)
【００１８】さらに、本発明は、一般式(1) または一般
式(2) の化合物からなる液晶化合物および一般式(1) ま
たは一般式(2) の化合物を含有する液晶組成物、さらに
は、それらの液晶化合物あるいは液晶組成物を電極付基
板間に挟持してなる液晶電気光学素子を提供するもので
ある。
式(2) の化合物からなる液晶化合物および一般式(1) ま
たは一般式(2) の化合物を含有する液晶組成物、さらに
は、それらの液晶化合物あるいは液晶組成物を電極付基
板間に挟持してなる液晶電気光学素子を提供するもので
ある。
【００１９】本発明の一般式(1) の化合物は、比較的小
さい屈折率異方性（△ｎ）を有しており、低粘性であ
り、かつ、他の液晶または非液晶との相溶性に優れ、化
学的にも安定な材料である。
さい屈折率異方性（△ｎ）を有しており、低粘性であ
り、かつ、他の液晶または非液晶との相溶性に優れ、化
学的にも安定な材料である。
【００２０】さらに、本発明の化合物の一般式(1) の化
合物は、前述した一般式(3) の化合物と比較し、光に対
して安定であり耐久性が向上する、弾性係数（Ｋ33／Ｋ
11）が増加し高コントラス化する、液晶上限温度（Ｔ
C ）が上昇し液晶温度幅が増大する、粘度（η）が減少
し高速応答に有利になる等、各特性が改善された材料で
ある。
合物は、前述した一般式(3) の化合物と比較し、光に対
して安定であり耐久性が向上する、弾性係数（Ｋ33／Ｋ
11）が増加し高コントラス化する、液晶上限温度（Ｔ
C ）が上昇し液晶温度幅が増大する、粘度（η）が減少
し高速応答に有利になる等、各特性が改善された材料で
ある。
【００２１】特に高速ＳＴＮ用液晶材料として、一般式
(3) の化合物より優位性があり、有用である。
(3) の化合物より優位性があり、有用である。
【００２２】本発明の化合物の具体的構造としては、以
下のような化合物がある。その代表的化合物として、環
の数が２個の化合物として以下のような化合物がある。 R1-A2-CF=CF-A3-R2 (4)
下のような化合物がある。その代表的化合物として、環
の数が２個の化合物として以下のような化合物がある。 R1-A2-CF=CF-A3-R2 (4)
【００２３】一般式(4) の化合物としては、より具体的
には、以下のような化合物がある。なお、以下の説明に
おいては、一般式(4) の化合物に限らず、「-Ph-」は1,
4-フェニレン基を表し、「-Cy-」はトランス-1,4- シク
ロヘキシレン基を表す。 R1-Ph-CF=CF-Cy-R2 (4A)
には、以下のような化合物がある。なお、以下の説明に
おいては、一般式(4) の化合物に限らず、「-Ph-」は1,
4-フェニレン基を表し、「-Cy-」はトランス-1,4- シク
ロヘキシレン基を表す。 R1-Ph-CF=CF-Cy-R2 (4A)
【００２４】
【化２】
【００２５】一般式(4A)の1,4-フェニレン基をトランス
-1,4- シクロヘキシレン基に置換した化合物として以下
のような化合物がある。 R1-Cy-CF=CF-Cy-R2 (4B)
-1,4- シクロヘキシレン基に置換した化合物として以下
のような化合物がある。 R1-Cy-CF=CF-Cy-R2 (4B)
【００２６】また、一般式(4A)の1,4-フェニレン基を一
部の水素原子がフッ素原子に置換されたフェニレン基と
した化合物として以下のような化合物がある。なお、「P
hF」はモノフルオロ-1,4- フェニレン基あるいはポリフ
ルオロ-1,4- フェニレン基を表す。また、i は１〜４の
整数を表す。 R1-PhF-CF=CF-Cy-R2 (4C)
部の水素原子がフッ素原子に置換されたフェニレン基と
した化合物として以下のような化合物がある。なお、「P
hF」はモノフルオロ-1,4- フェニレン基あるいはポリフ
ルオロ-1,4- フェニレン基を表す。また、i は１〜４の
整数を表す。 R1-PhF-CF=CF-Cy-R2 (4C)
【００２７】
【化３】
【００２８】また、環の数が３個の化合物として、以下
のような化合物がある。 R1-A1-A2-CF=CF-A3-R2 (5)
のような化合物がある。 R1-A1-A2-CF=CF-A3-R2 (5)
【００２９】一般式(5) の化合物としては、より具体的
には以下のような化合物がある。 R1-Ph-Ph-CF=CF-Cy-R2 (5A)
には以下のような化合物がある。 R1-Ph-Ph-CF=CF-Cy-R2 (5A)
【００３０】
【化４】
【００３１】一般式(5) の1,4-フェニレン基の１つまた
は２つをトランス-1,4- シクロヘキシレン基に置換した
化合物として以下のような化合物がある。 R1-Cy-Ph-CF=CF-Cy-R2 (5B) R1-Ph-Cy-CF=CF-Cy-R2 (5C) R1-Cy-Cy-CF=CF-Cy-R2 (5D)
は２つをトランス-1,4- シクロヘキシレン基に置換した
化合物として以下のような化合物がある。 R1-Cy-Ph-CF=CF-Cy-R2 (5B) R1-Ph-Cy-CF=CF-Cy-R2 (5C) R1-Cy-Cy-CF=CF-Cy-R2 (5D)
【００３２】また、一般式(5) の1,4-フェニレン基を一
部の水素原子がフッ素原子に置換されたフェニレン基と
した化合物として以下のような化合物がある。 R1-Ph-PhF-CF=CF-Cy-R2 (5E)
部の水素原子がフッ素原子に置換されたフェニレン基と
した化合物として以下のような化合物がある。 R1-Ph-PhF-CF=CF-Cy-R2 (5E)
【００３３】また、環の数が４個の化合物として、以下
のような化合物がある。 R1-A1-A2-CF=CF-A3-A4-R2 (6)
のような化合物がある。 R1-A1-A2-CF=CF-A3-A4-R2 (6)
【００３４】一般式(6) の化合物としては、より具体的
には以下のような化合物がある。 R1-Ph-Ph-CF=CF-Cy-Ph-R2 (6A)
には以下のような化合物がある。 R1-Ph-Ph-CF=CF-Cy-Ph-R2 (6A)
【００３５】
【化５】
【００３６】 R1-Cy-Ph-CF=CF-Cy-Ph-R2 (6B) R1-Ph-Cy-CF=CF-Cy-Ph-R2 (6C) R1-Cy-Cy-CF=CF-Cy-Ph-R2 (6D) R1-Ph-Ph-CF=CF-Cy-Cy-R2 (6E) R1-Cy-Ph-CF=CF-Cy-Cy-R2 (6F) R1-Ph-Cy-CF=CF-Cy-Cy-R2 (6G) R1-Cy-Cy-CF=CF-Cy-Cy-R2 (6H) R1-Ph-PhF-CF=CF-Cy-Ph-R2 (6I)
【００３７】このほか、３環以上の化合物の場合、環と
環との間のY1、Y2を単結合以外に変更した以下のような
化合物もある。
環との間のY1、Y2を単結合以外に変更した以下のような
化合物もある。
【００３８】 R1-Ph-COO-Ph-CF=CF-Cy-R2 (5F) R1-Ph-OCO-Ph-CF=CF-Cy-R2 (5G) R1-Ph-C ≡C-Ph-CF=CF-Cy-R2 (5H) R1-Ph-CH2CH2-Ph-CF=CF-Cy-R2 (5I) R1-Ph-OCH2-Ph-CF=CF-Cy-R2 (5J) R1-Ph-CH2O-Ph-CF=CF-Cy-R2 (5K) R1-Ph-COO-Ph-CF=CF-Cy-Ph-R2 (6J) R1-Ph-OCO-Ph-CF=CF-Cy-Ph-R2 (6K) R1-Ph-C ≡C-Ph-CF=CF-Cy-Ph-R2 (6L) R1-Ph-CH2CH2-Ph-CF=CF-Cy-Ph-R2 (6M) R1-Ph-OCH2-Ph-CF=CF-Cy-Ph-R2 (6N) R1-Ph-CH2O-Ph-CF=CF-Cy-Ph-R2 (6O) R1-Ph-COO-Ph-CF=CF-Cy-OCO-Ph-R2 (6P)
【００３９】また、A3をトランス-1,4- シクロヘキシレ
ン基の水素原子の一部をハロゲン原子もしくはシアノ基
に置換した基にしてもよい。また、A1、A2、A4の環基の
水素原子の一部をハロゲン原子もしくはシアノ基に置換
した基にしたり、環を構成する=CH-基の一部を窒素原子
に置換したり、または、環を構成する-CH2- 基の一部を
酸素原子もしくは硫黄原子に置換した例として以下のよ
うな化合物が挙げられる。
ン基の水素原子の一部をハロゲン原子もしくはシアノ基
に置換した基にしてもよい。また、A1、A2、A4の環基の
水素原子の一部をハロゲン原子もしくはシアノ基に置換
した基にしたり、環を構成する=CH-基の一部を窒素原子
に置換したり、または、環を構成する-CH2- 基の一部を
酸素原子もしくは硫黄原子に置換した例として以下のよ
うな化合物が挙げられる。
【００４０】
【化６】
【００４１】本発明の上記の一般式(1) の化合物は、そ
の少なくとも１種を他の液晶材料および／または非液晶
材料と混合して液晶組成物にして使用される。それによ
り、その液晶組成物を低粘性とすることができ、液晶表
示素子とした場合に高速応答が可能になる。
の少なくとも１種を他の液晶材料および／または非液晶
材料と混合して液晶組成物にして使用される。それによ
り、その液晶組成物を低粘性とすることができ、液晶表
示素子とした場合に高速応答が可能になる。
【００４２】本発明の化合物と混合させる物質として
は、例えば以下のようなものがある。なお、以下の式で
のRC、RDはアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、
シアノ基等の基を表す。また、「-NON-」 はアゾキシ基を
表す。
は、例えば以下のようなものがある。なお、以下の式で
のRC、RDはアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、
シアノ基等の基を表す。また、「-NON-」 はアゾキシ基を
表す。
【００４３】RC-Cy-Cy-RD RC-Cy-Ph-RD RC-Ph-Ph-RD
【００４４】RC-Cy-COO-Ph-RD RC-Ph-COO-Ph-RD RC-Cy-CH=CH-Ph-RD RC-Ph-CH=CH-Ph-RD RC-Cy-CH2CH2-Ph-RD RC-Ph-CH2CH2-Ph-RD RC-Ph-N=N-Ph-RD RC-Ph-NON-Ph-RD RC-Cy-COS-Ph-RD
【００４５】RC-Cy-Ph-Ph-RD RC-Cy-Ph-Ph-Cy-RD RC-Ph-Ph-Ph-RD RC-Cy-COO-Ph-Ph-RD RC-Cy-Ph-COO-Ph-RD RC-Cy-COO-Ph-COO-Ph-RD RC-Ph-COO-Ph-COO-Ph-RD RC-Ph-COO-Ph-OCO-Ph-RD
【００４６】
【化７】
【００４７】なお、これらの化合物は単なる例示にすぎ
なく、環構造もしくは末端基の水素原子をハロゲン原
子、シアノ基、メチル基等に置換してもよく、シクロヘ
キサン環、ベンゼン環の他の六員環、五員環、例えば、
ピリジン環、ジオキサン環等に置換してもよく、さらに
環と環の間の結合基を変更することも可能であり、所望
の性能に合わせて種々の材料が選択使用されればよい。
なく、環構造もしくは末端基の水素原子をハロゲン原
子、シアノ基、メチル基等に置換してもよく、シクロヘ
キサン環、ベンゼン環の他の六員環、五員環、例えば、
ピリジン環、ジオキサン環等に置換してもよく、さらに
環と環の間の結合基を変更することも可能であり、所望
の性能に合わせて種々の材料が選択使用されればよい。
【００４８】本発明の化合物を含む液晶組成物は、液晶
セルに注入する等して、電極付の基板間に挟持され、液
晶電気光学素子を構成する。
セルに注入する等して、電極付の基板間に挟持され、液
晶電気光学素子を構成する。
【００４９】代表的な液晶セルとしては、ツイストネマ
チック（ＴＮ）型液晶電気光学素子がある。なお、ここ
で液晶電気光学素子と表現しているのは、表示用途以
外、例えば、調光窓、光シャッター、偏光交換素子等に
も使用できることを明らかにしているためである。
チック（ＴＮ）型液晶電気光学素子がある。なお、ここ
で液晶電気光学素子と表現しているのは、表示用途以
外、例えば、調光窓、光シャッター、偏光交換素子等に
も使用できることを明らかにしているためである。
【００５０】上記液晶電気光学素子は、ＴＮ方式、ゲス
ト・ホスト（ＧＨ）方式、動的散乱方式、フェーズチェ
ンジ方式、ＤＡＰ方式、二周波駆動方式、強誘電性液晶
表示方式等種々のモードで使用することができる。
ト・ホスト（ＧＨ）方式、動的散乱方式、フェーズチェ
ンジ方式、ＤＡＰ方式、二周波駆動方式、強誘電性液晶
表示方式等種々のモードで使用することができる。
【００５１】以下に、液晶電気光学素子の構成および製
法の具体例を示す。プラスチック、ガラス等の基板上
に、必要に応じてSiO2、Al2O3 等のアンダーコート層や
カラーフィルター層を形成し、In2O3-SnO2（ＩＴＯ）、
SnO2等の電極を設け、パターニングした後、必要に応じ
てポリイミド、ポリアミド、SiO2、Al2O3 等のオーバー
コート層を形成し、配向処理し、これにシール材を印刷
し、電極面が相対向するように配して周辺をシールし、
シール材を硬化して空セルを形成する。
法の具体例を示す。プラスチック、ガラス等の基板上
に、必要に応じてSiO2、Al2O3 等のアンダーコート層や
カラーフィルター層を形成し、In2O3-SnO2（ＩＴＯ）、
SnO2等の電極を設け、パターニングした後、必要に応じ
てポリイミド、ポリアミド、SiO2、Al2O3 等のオーバー
コート層を形成し、配向処理し、これにシール材を印刷
し、電極面が相対向するように配して周辺をシールし、
シール材を硬化して空セルを形成する。
【００５２】この空セルに、本発明の化合物を含む組成
物を注入し、注入口を封止剤で封止して液晶セルを構成
する。この液晶セルに必要に応じて偏光板、カラー偏光
板、光源、カラーフィルター、半透過反射板、反射板、
導光板、紫外線カットフィルター等を積層する、文字、
図形等を印刷する、ノングレア加工する等して液晶電気
光学素子とする。
物を注入し、注入口を封止剤で封止して液晶セルを構成
する。この液晶セルに必要に応じて偏光板、カラー偏光
板、光源、カラーフィルター、半透過反射板、反射板、
導光板、紫外線カットフィルター等を積層する、文字、
図形等を印刷する、ノングレア加工する等して液晶電気
光学素子とする。
【００５３】なお、上述の説明は、液晶電気光学素子の
基本的な構成および製法を示したにすぎなく、例えば２
層電極を用いた基板、２層の液晶層を形成した２層液晶
セル、ＴＦＴ、ＭＩＭ等の能動素子を形成したアクティ
ブマトリクス基板を用いたアクティブマトリクス素子
等、種々の構成のものが使用できる。
基本的な構成および製法を示したにすぎなく、例えば２
層電極を用いた基板、２層の液晶層を形成した２層液晶
セル、ＴＦＴ、ＭＩＭ等の能動素子を形成したアクティ
ブマトリクス基板を用いたアクティブマトリクス素子
等、種々の構成のものが使用できる。
【００５４】本発明の化合物を液晶組成物に用いること
により、高デューティ駆動を行っても、高速応答が期待
できる。このため、近年注目されている高ツイスト角の
スーパーツイスト（ＳＴＮ）型液晶電気光学素子に好適
である。その他、多色性色素を用いたＧＨ型液晶表示素
子、強誘電性液晶電気光学素子等にも使用できる。
により、高デューティ駆動を行っても、高速応答が期待
できる。このため、近年注目されている高ツイスト角の
スーパーツイスト（ＳＴＮ）型液晶電気光学素子に好適
である。その他、多色性色素を用いたＧＨ型液晶表示素
子、強誘電性液晶電気光学素子等にも使用できる。
【００５５】本発明の一般式(1) の化合物は、例えば、
次の方法に従って製造される。
次の方法に従って製造される。
【００５６】
【化８】
【００５７】なお、上記の式中A3はトランス-1,4- シク
ロヘキシレン基であり、A1、A2、A4は相互に独立してト
ランス-1,4- シクロヘキシレン基または1,4-フェニレン
基であり、これらの環基は夫々非置換であるかあるいは
置換基として１個以上のハロゲン原子、シアノ基を有
し、これらの環基中の環を構成する１個以上の=CH-基は
窒素原子に置換されていてもよく、また、環を構成する
１個以上の -CH2-基は酸素原子もしくは硫黄原子に置換
されていてもよい。
ロヘキシレン基であり、A1、A2、A4は相互に独立してト
ランス-1,4- シクロヘキシレン基または1,4-フェニレン
基であり、これらの環基は夫々非置換であるかあるいは
置換基として１個以上のハロゲン原子、シアノ基を有
し、これらの環基中の環を構成する１個以上の=CH-基は
窒素原子に置換されていてもよく、また、環を構成する
１個以上の -CH2-基は酸素原子もしくは硫黄原子に置換
されていてもよい。
【００５８】Y1、Y2は相互に独立して-COO-,-OCO-,-C≡
C-,-CH2CH2-,-CH=CH-,-OCH2-,-CH2O- または単結合を示
す。
C-,-CH2CH2-,-CH=CH-,-OCH2-,-CH2O- または単結合を示
す。
【００５９】R1、R2は相互に独立して炭素数 1〜10のア
ルキル基、ハロゲン原子あるいはシアノ基を示し、アル
キル基の場合には、このアルキル基中の炭素−炭素結合
間あるいはこのアルキル基と環基との間の炭素−炭素結
合間に酸素原子、カルボニルオキシ基、あるいはオキシ
カルボニル基が挿入されてもよく、また、そのアルキル
基中の炭素−炭素結合の一部が三重結合あるいは二重結
合にされていてもよく、また、そのアルキル基内の１個
の-CH2- 基がカルボニル基に置換されていてもよく、ま
た、そのアルキル基中の水素原子の一部もしくは全てが
フッ素原子で置換されていてもよい。
ルキル基、ハロゲン原子あるいはシアノ基を示し、アル
キル基の場合には、このアルキル基中の炭素−炭素結合
間あるいはこのアルキル基と環基との間の炭素−炭素結
合間に酸素原子、カルボニルオキシ基、あるいはオキシ
カルボニル基が挿入されてもよく、また、そのアルキル
基中の炭素−炭素結合の一部が三重結合あるいは二重結
合にされていてもよく、また、そのアルキル基内の１個
の-CH2- 基がカルボニル基に置換されていてもよく、ま
た、そのアルキル基中の水素原子の一部もしくは全てが
フッ素原子で置換されていてもよい。
【００６０】X は臭素原子またはヨウ素原子を示す。
【００６１】m 、n は相互に独立して 0または 1を示
す。
す。
【００６２】式(7) のクロロトリフルオロエチレンをn-
ブチルリチウムによってリチオ化し、次いで式(8) のク
ロロトリメチルシランと反応させることによって、式
(9) の1,1,2-トリフルオロ-2- トリメチルシリルエチレ
ンとする。次に、この化合物(9) を単離することなく、
さらに式(10)のリチウム化合物と反応させることによっ
て、式(11)のジフルオロエチレン化合物を得る。
ブチルリチウムによってリチオ化し、次いで式(8) のク
ロロトリメチルシランと反応させることによって、式
(9) の1,1,2-トリフルオロ-2- トリメチルシリルエチレ
ンとする。次に、この化合物(9) を単離することなく、
さらに式(10)のリチウム化合物と反応させることによっ
て、式(11)のジフルオロエチレン化合物を得る。
【００６３】そして、得られた化合物(11)をフッ化カリ
ウムと水にて加水分解して、一般式(12)のジフルオロエ
チレン化合物とする。これをn-ブチルリチウムにてリチ
オ化した後、一般式(13)のハロゲン原子化合物と反応さ
せることによって、一般式(1) のジフルオロエチレン誘
導体化合物を得ることができる。
ウムと水にて加水分解して、一般式(12)のジフルオロエ
チレン化合物とする。これをn-ブチルリチウムにてリチ
オ化した後、一般式(13)のハロゲン原子化合物と反応さ
せることによって、一般式(1) のジフルオロエチレン誘
導体化合物を得ることができる。
【００６４】また、一般式(1) の化合物のR1、R2にアシ
ル基を導入する方法は、R1、R2が水素原子である一般式
(1) の化合物とアシルハライドとのフリーデル・クラフ
ツ反応を用いればよい。また、シアノ基を導入する方法
は、R1、R2が臭素原子またはヨウ素原子である一般式
(1) の化合物をCuCNと反応させればよい。また、一般式
(1) の化合物のY1、Y2にエチニレン基（-C≡C-）を導入
する方法は、R1、R2が臭素原子またはヨウ素原子である
一般式(1) の化合物とアルキニルリチウム化合物とのカ
ップリング反応を用いればよい。
ル基を導入する方法は、R1、R2が水素原子である一般式
(1) の化合物とアシルハライドとのフリーデル・クラフ
ツ反応を用いればよい。また、シアノ基を導入する方法
は、R1、R2が臭素原子またはヨウ素原子である一般式
(1) の化合物をCuCNと反応させればよい。また、一般式
(1) の化合物のY1、Y2にエチニレン基（-C≡C-）を導入
する方法は、R1、R2が臭素原子またはヨウ素原子である
一般式(1) の化合物とアルキニルリチウム化合物とのカ
ップリング反応を用いればよい。
【００６５】
実施例１ ［第１ステップ］冷却管およびガス吹込み管付きの500m
l の三ツ口フラスコにテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を
100ml入れ、− 100℃に冷却した。ここにクロロトリフ
ルオロエチレンを11.7g(0.1mol) 吹き込んだ。次いで、
n-ブチルリチウムのn-ヘキサン溶液(1.61M) 62.1ml(0.1
mol)を30分かけて滴下した。さらに30分撹拌後、クロロ
トリメチルシラン10.9g(0.1mol) を滴下した。
l の三ツ口フラスコにテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を
100ml入れ、− 100℃に冷却した。ここにクロロトリフ
ルオロエチレンを11.7g(0.1mol) 吹き込んだ。次いで、
n-ブチルリチウムのn-ヘキサン溶液(1.61M) 62.1ml(0.1
mol)を30分かけて滴下した。さらに30分撹拌後、クロロ
トリメチルシラン10.9g(0.1mol) を滴下した。
【００６６】滴下後、さらに 1時間撹拌後、1-ブロモ−
4-n-プロピルシクロヘキサン20.5g(0.1mol) と金属リチ
ウム0.76g(0.11mol)によって別途合成した1-リチオ−4-
n-プロピルシクロヘキサンのＴＨＦ溶液を−100 ℃にて
滴下した。さらに 0℃にて 2時間撹拌後、希塩酸水溶液
を加え、有機層を分離した。水層を塩化メチレンで抽出
し、有機層を合わせて乾燥後、溶媒を留去し、(Z)-1,2-
ジフルオロ-1-(トランス-4-n- プロピルシクロヘキシ
ル)-2-トリメチルシリルエチレンを18.2g （収率70％）
得た。 n-C3H7-Cy-CF=CF-Si(CH3)3
4-n-プロピルシクロヘキサン20.5g(0.1mol) と金属リチ
ウム0.76g(0.11mol)によって別途合成した1-リチオ−4-
n-プロピルシクロヘキサンのＴＨＦ溶液を−100 ℃にて
滴下した。さらに 0℃にて 2時間撹拌後、希塩酸水溶液
を加え、有機層を分離した。水層を塩化メチレンで抽出
し、有機層を合わせて乾燥後、溶媒を留去し、(Z)-1,2-
ジフルオロ-1-(トランス-4-n- プロピルシクロヘキシ
ル)-2-トリメチルシリルエチレンを18.2g （収率70％）
得た。 n-C3H7-Cy-CF=CF-Si(CH3)3
【００６７】［第２ステップ］次に、得られた(Z)-1,2-
ジフルオロ-1-(トランス-4-n- プロピルシクロヘキシ
ル)-2-トリメチルシリルエチレン18.2g(0.07mol)を50ml
のアセトニトリルに溶解し、フッ化カリウム8.12g(0.14
mol)および水3.78g(0.21mol)を加え、50℃にて 1時間反
応させた。冷却後、水 200mlを注ぎ、塩化メチレンで抽
出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、CaCl2 で乾燥し
た。濾過後、溶媒および低沸物を留去し、さらに減圧蒸
留して(E)-1,2-ジフルオロ-1-(トランス-4-n- プロピル
シクロヘキシル) エチレンを10.5g （収率80％）得た。 n-C3H7-Cy-CF=CFH
ジフルオロ-1-(トランス-4-n- プロピルシクロヘキシ
ル)-2-トリメチルシリルエチレン18.2g(0.07mol)を50ml
のアセトニトリルに溶解し、フッ化カリウム8.12g(0.14
mol)および水3.78g(0.21mol)を加え、50℃にて 1時間反
応させた。冷却後、水 200mlを注ぎ、塩化メチレンで抽
出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、CaCl2 で乾燥し
た。濾過後、溶媒および低沸物を留去し、さらに減圧蒸
留して(E)-1,2-ジフルオロ-1-(トランス-4-n- プロピル
シクロヘキシル) エチレンを10.5g （収率80％）得た。 n-C3H7-Cy-CF=CFH
【００６８】［第３ステップ］次に、得られた(E)-1,2-
ジフルオロ-1-(トランス-4-n- プロピルシクロヘキシ
ル) エチレン10.5g(0.056mol) を50mlのＴＨＦに溶解
し、−30℃に冷却した。ここにn-ブチルリチウムのn-ヘ
キサン溶液(1.61M) 34.8ml(0.056mol)を30分かけて滴下
した。さらに30分撹拌後、−30℃にて1-ブロモ-4-n- プ
ロピルシクロヘキサンを12.6g(0.062mol) 滴下した。
ジフルオロ-1-(トランス-4-n- プロピルシクロヘキシ
ル) エチレン10.5g(0.056mol) を50mlのＴＨＦに溶解
し、−30℃に冷却した。ここにn-ブチルリチウムのn-ヘ
キサン溶液(1.61M) 34.8ml(0.056mol)を30分かけて滴下
した。さらに30分撹拌後、−30℃にて1-ブロモ-4-n- プ
ロピルシクロヘキサンを12.6g(0.062mol) 滴下した。
【００６９】さらに 1時間撹拌後、希塩酸水溶液反応液
を加え、有機層を分離した。水層を塩化メチレンで抽出
し、有機層を合わせて乾燥後、溶媒を留去し、得られた
粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製
してトランス-1,2- ジフルオロ-1,2- ビス( トランス-4
-n- プロピルシクロヘキシル) エチレンを13.1g （収率
75％）得た。 n-C3H7-Cy-CF=CF-Cy-C3H7(n)
を加え、有機層を分離した。水層を塩化メチレンで抽出
し、有機層を合わせて乾燥後、溶媒を留去し、得られた
粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製
してトランス-1,2- ジフルオロ-1,2- ビス( トランス-4
-n- プロピルシクロヘキシル) エチレンを13.1g （収率
75％）得た。 n-C3H7-Cy-CF=CF-Cy-C3H7(n)
【００７０】
【化９】
【００７１】本化合物の分析結果を以下に示す。ただ
し、d はダブレットの意味を表す。19 F NMR(CDCl3)δppm from CFCl3 -155.8ppm(d,JH-F=2
7Hz) ＭＳ m/e 312(M+) ＩＲ 1230cm-1(C-F)
し、d はダブレットの意味を表す。19 F NMR(CDCl3)δppm from CFCl3 -155.8ppm(d,JH-F=2
7Hz) ＭＳ m/e 312(M+) ＩＲ 1230cm-1(C-F)
【００７２】実施例１と同様にして、以下の化合物を得
ることができる。 CH3-Cy-CF=CF-Cy-CH3 n-C5H11-Cy-CF=CF-Cy-C5H11(n) CF3-Cy-CF=CF-Cy-C3H7(n) F-Cy-CF=CF-Cy-C3H7(n) CH3O-Cy-CF=CF-Cy-C3H7(n) n-C3H7O-Cy-CF=CF-Cy-C3H7(n) CH2=CH-Cy-CF=CF-Cy-C3H7(n)
ることができる。 CH3-Cy-CF=CF-Cy-CH3 n-C5H11-Cy-CF=CF-Cy-C5H11(n) CF3-Cy-CF=CF-Cy-C3H7(n) F-Cy-CF=CF-Cy-C3H7(n) CH3O-Cy-CF=CF-Cy-C3H7(n) n-C3H7O-Cy-CF=CF-Cy-C3H7(n) CH2=CH-Cy-CF=CF-Cy-C3H7(n)
【００７３】実施例２ 実施例１の第１ステップにおいて、1-ブロモ−4-n-プロ
ピルシクロヘキサンのかわりに、1-ヨード-4-n- プロピ
ルベンゼンを24.6g(0.1mol) 用いる以外は実施例１と同
様に反応を行い、トランス-1,2- ジフルオロ-1-(4-n-プ
ロピルフェニル)-2-( トランス-4-n- プロピルシクロヘ
キシル) エチレンを9.2g（収率31％）得た。 n-C3H7-Ph-CF=CF-Cy-C3H7(n)
ピルシクロヘキサンのかわりに、1-ヨード-4-n- プロピ
ルベンゼンを24.6g(0.1mol) 用いる以外は実施例１と同
様に反応を行い、トランス-1,2- ジフルオロ-1-(4-n-プ
ロピルフェニル)-2-( トランス-4-n- プロピルシクロヘ
キシル) エチレンを9.2g（収率31％）得た。 n-C3H7-Ph-CF=CF-Cy-C3H7(n)
【００７４】
【化１０】
【００７５】本化合物の分析結果を以下に示す。19 F NMR(CDCl3)δppm from CFCl3 -159.8ppm(d,JH-F=1
32Hz),-139.6ppm(d,d,JH-F=132Hz,JH-F=27Hz) ＭＳ m/e 306(M+) ＩＲ 1230cm-1(C-F)
32Hz),-139.6ppm(d,d,JH-F=132Hz,JH-F=27Hz) ＭＳ m/e 306(M+) ＩＲ 1230cm-1(C-F)
【００７６】実施例２と同様にして、以下の化合物を得
ることができる。 CH3-Ph-CF=CF-Cy-CH3 n-C5H11-Ph-CF=CF-Cy-C5H11(n) CF3-Ph-CF=CF-Cy-C3H7(n) F-Ph-CF=CF-Cy-C3H7(n) CH3O-Ph-CF=CF-Cy-C3H7(n) n-C3H7O-Ph-CF=CF-Cy-C3H7(n) CH2=CH-Ph-CF=CF-Cy-C3H7(n)
ることができる。 CH3-Ph-CF=CF-Cy-CH3 n-C5H11-Ph-CF=CF-Cy-C5H11(n) CF3-Ph-CF=CF-Cy-C3H7(n) F-Ph-CF=CF-Cy-C3H7(n) CH3O-Ph-CF=CF-Cy-C3H7(n) n-C3H7O-Ph-CF=CF-Cy-C3H7(n) CH2=CH-Ph-CF=CF-Cy-C3H7(n)
【００７７】実施例３ 実施例１の第１ステップにおいて、1-ブロモ-4-n- プロ
ピルシクロヘキサンのかわりに、1,4-ジブロモベンゼン
を23.6g(0.1mol) 用いる以外は実施例１と同様に反応を
行い、トランス-1,2- ジフルオロ-1-(4-ブロモフェニ
ル)-2-( トランス-4-n- プロピルシクロヘキシル) エチ
レンを11.0g （収率32％）得た。 Br-Ph-CF=CF-Cy-C3H7(n)
ピルシクロヘキサンのかわりに、1,4-ジブロモベンゼン
を23.6g(0.1mol) 用いる以外は実施例１と同様に反応を
行い、トランス-1,2- ジフルオロ-1-(4-ブロモフェニ
ル)-2-( トランス-4-n- プロピルシクロヘキシル) エチ
レンを11.0g （収率32％）得た。 Br-Ph-CF=CF-Cy-C3H7(n)
【００７８】
【化１１】
【００７９】本化合物の分析結果を以下に示す。 ＭＳ m/e 343(M+) ＩＲ 1230cm-1(C-F)
【００８０】実施例３と同様にして、以下の化合物を得
ることができる。 Br-Cy-CF=CF-Cy-C3H7(n)
ることができる。 Br-Cy-CF=CF-Cy-C3H7(n)
【００８１】比較例１ 冷却管およびガス吹込み管付きの 200mlの三ツ口フラス
コに4-n-プロピルヨードベンゼン2.46g(10mmol) 、1,4-
ジブロモベンゼン2.36g(10mmol) およびジエチルエーテ
ル50mlを入れ、−78℃に冷却した。次いでn-ブチルリチ
ウムのn-ヘキサン溶液(1.61M) 12.4ml(20mmol)を30分か
けて滴下した。さらに30分撹拌後、テトラフルオロエチ
レン10g(0.1mol) を、温度10℃まで昇温しながら吹き込
んだ。さらに室温で 1時間撹拌後、希塩酸水溶液反応液
を加え、有機層を分離した。水層をエーテルで抽出し、
有機層を合わせて乾燥後、溶媒を留去し、1,2-ジフルオ
ロ-1-(4-ブロモフェニル）-2-(4-n-プロピルフェニル)
エチレンを0.27g （収率 8％）得た。
コに4-n-プロピルヨードベンゼン2.46g(10mmol) 、1,4-
ジブロモベンゼン2.36g(10mmol) およびジエチルエーテ
ル50mlを入れ、−78℃に冷却した。次いでn-ブチルリチ
ウムのn-ヘキサン溶液(1.61M) 12.4ml(20mmol)を30分か
けて滴下した。さらに30分撹拌後、テトラフルオロエチ
レン10g(0.1mol) を、温度10℃まで昇温しながら吹き込
んだ。さらに室温で 1時間撹拌後、希塩酸水溶液反応液
を加え、有機層を分離した。水層をエーテルで抽出し、
有機層を合わせて乾燥後、溶媒を留去し、1,2-ジフルオ
ロ-1-(4-ブロモフェニル）-2-(4-n-プロピルフェニル)
エチレンを0.27g （収率 8％）得た。
【００８２】実施例３と比較例１より明らかなように、
本発明の化合物は、収率においてもジフルオロスチルベ
ンゼンタイプの化合物より有利である。
本発明の化合物は、収率においてもジフルオロスチルベ
ンゼンタイプの化合物より有利である。
【００８３】実施例４ 冷却管付きの 300mlの三ツ口フラスコに、CuCN 0.90g
(0.01mol) および無水ジメチルスルホキシド（ＤＭＳ
Ｏ）50mlを入れ、90℃に加熱し溶解させた。次いで、撹
拌下、実施例３にて得られたトランス-1,2- ジフルオロ
-1-(4-ブロモフェニル)-2-( トランス-4-n- プロピルシ
クロヘキシル) エタン3.43g(0.01mol)のＤＭＳＯ溶液を
滴下する。その後さらに 150℃にて 1時間撹拌後、室温
まで冷却した。
(0.01mol) および無水ジメチルスルホキシド（ＤＭＳ
Ｏ）50mlを入れ、90℃に加熱し溶解させた。次いで、撹
拌下、実施例３にて得られたトランス-1,2- ジフルオロ
-1-(4-ブロモフェニル)-2-( トランス-4-n- プロピルシ
クロヘキシル) エタン3.43g(0.01mol)のＤＭＳＯ溶液を
滴下する。その後さらに 150℃にて 1時間撹拌後、室温
まで冷却した。
【００８４】水 200mlを注ぎ、塩化メチレンで抽出し、
有機層を飽和食塩水で洗浄し、CaCl2 で乾燥した。濾過
後、溶媒を留去し、得られた固体をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーにて精製して、トランス-1,2- ジフル
オロ-1-(4-シアノフェニル)-2-( トランス-4-n- プロピ
ルシクロヘキシル) エチレンを2.57g （収率89％）得
た。 NC-Ph-CF=CF-Cy-C3H7(n)
有機層を飽和食塩水で洗浄し、CaCl2 で乾燥した。濾過
後、溶媒を留去し、得られた固体をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーにて精製して、トランス-1,2- ジフル
オロ-1-(4-シアノフェニル)-2-( トランス-4-n- プロピ
ルシクロヘキシル) エチレンを2.57g （収率89％）得
た。 NC-Ph-CF=CF-Cy-C3H7(n)
【００８５】
【化１２】
【００８６】本化合物の分析結果を以下に示す。 ＭＳ m/e 289(M+) ＩＲ 1230cm-1(C-F),2230cm-1(C≡N)
【００８７】実施例５ 実施例１の第１ステップにおいて、1-ブロモ-4-n- プロ
ピルシクロヘキサンのかわりに5-メチルピリミジルブロ
ミドを17.5g(0.1mol) 用いて実施例１と同様に反応を行
い、トランス-1,2- ジフルオロ-1-(5-メチルピリミジン
−2-イル)-2-(トランス-4-n- プロピルシクロヘキシル)
エチレンを8.5g（収率30％）得た。 CH3-Py-CF=CF-Cy-C3H7(n)
ピルシクロヘキサンのかわりに5-メチルピリミジルブロ
ミドを17.5g(0.1mol) 用いて実施例１と同様に反応を行
い、トランス-1,2- ジフルオロ-1-(5-メチルピリミジン
−2-イル)-2-(トランス-4-n- プロピルシクロヘキシル)
エチレンを8.5g（収率30％）得た。 CH3-Py-CF=CF-Cy-C3H7(n)
【００８８】
【化１３】
【００８９】本化合物の分析結果を以下に示す。 ＭＳ m/e 282(M+) ＩＲ 1230cm-1(C-F)
【００９０】実施例５と同様にして、以下の化合物を得
ることができる。なお、-Py-はピリミジン-2,5- ジイル
基を表す。 n-C3H7-Py-CF=CF-Cy-C3H7(n) CH3O-Py-CF=CF-Cy-C3H7(n) n-C3H7O-Py-CF=CF-Cy-C3H7(n)
ることができる。なお、-Py-はピリミジン-2,5- ジイル
基を表す。 n-C3H7-Py-CF=CF-Cy-C3H7(n) CH3O-Py-CF=CF-Cy-C3H7(n) n-C3H7O-Py-CF=CF-Cy-C3H7(n)
【００９１】実施例６ 実施例１の第１ステップにおいて、1-ブロモ-4-n- プロ
ピルシクロヘキサンのかわりにトランス-1- ブロモ-4-
(4-n-プロピルフェニル) シクロヘキサンを28.1g(0.1mo
l) 用いて反応を行い、実施例１と同様にしてトランス-
1,2- ジフルオロ-1-(トランス-4- プロピルシクロヘキ
シル)-2-[4-(トランス-4-n- プロピルフェニル) シクロ
ヘキシル] エチレンを14.7g （収率38％）得た。 n-C3H7-Ph-Cy-CF=CF-Cy-C3H7(n)
ピルシクロヘキサンのかわりにトランス-1- ブロモ-4-
(4-n-プロピルフェニル) シクロヘキサンを28.1g(0.1mo
l) 用いて反応を行い、実施例１と同様にしてトランス-
1,2- ジフルオロ-1-(トランス-4- プロピルシクロヘキ
シル)-2-[4-(トランス-4-n- プロピルフェニル) シクロ
ヘキシル] エチレンを14.7g （収率38％）得た。 n-C3H7-Ph-Cy-CF=CF-Cy-C3H7(n)
【００９２】
【化１４】
【００９３】本化合物の分析結果を以下に示す。 ＭＳ m/e 388(M+) ＩＲ 1230cm-1(C-F)
【００９４】実施例６と同様にして、以下の化合物を得
ることができる。 n-C3H7-Ph-Ph-CF=CF-Cy-C3H7(n) n-C3H7-Cy-Ph-CF=CF-Cy-C3H7(n) n-C3H7-Cy-Cy-CF=CF-Cy-C3H7(n)
ることができる。 n-C3H7-Ph-Ph-CF=CF-Cy-C3H7(n) n-C3H7-Cy-Ph-CF=CF-Cy-C3H7(n) n-C3H7-Cy-Cy-CF=CF-Cy-C3H7(n)
【００９５】実施例７ 実施例１の第１ステップにおいて、1-ブロモ-4-n- プロ
ピルシクロヘキサンのかわりに、1-ヨード-4-n- プロピ
ルベンゼンを24.6g(0.1mol) 用い、第３ステップにおい
て、1-ブロモ-4-n- プロピルシクロヘキサンのかわり
に、トランス-1-ブロモ-4-(4-n-プロピルシクロヘキシ
ル) シクロヘキサンを10.9g(0.038mol) 用いる以外は実
施例１と同様に反応を行い、トランス-1,2- ジフルオロ
-1-(4-プロピルフェニル)-2-[4-(トランス-4-n- プロピ
ルシクロヘキシル) シクロヘキシル] エチレンを10.5g
（収率27％）得た。 n-C3H7-Ph-CF=CF-Cy-Cy-C3H7(n)
ピルシクロヘキサンのかわりに、1-ヨード-4-n- プロピ
ルベンゼンを24.6g(0.1mol) 用い、第３ステップにおい
て、1-ブロモ-4-n- プロピルシクロヘキサンのかわり
に、トランス-1-ブロモ-4-(4-n-プロピルシクロヘキシ
ル) シクロヘキサンを10.9g(0.038mol) 用いる以外は実
施例１と同様に反応を行い、トランス-1,2- ジフルオロ
-1-(4-プロピルフェニル)-2-[4-(トランス-4-n- プロピ
ルシクロヘキシル) シクロヘキシル] エチレンを10.5g
（収率27％）得た。 n-C3H7-Ph-CF=CF-Cy-Cy-C3H7(n)
【００９６】
【化１５】
【００９７】本化合物の分析結果を以下に示す。 ＭＳ m/e 388(M+) ＩＲ 1230cm-1(C-F)
【００９８】実施例７と同様にして、以下の化合物を得
ることができる。 n-C3H7-Ph-CF=CF-Cy-Ph-C3H7(n)
ることができる。 n-C3H7-Ph-CF=CF-Cy-Ph-C3H7(n)
【００９９】実施例８ アルゴン雰囲気下、還流管付きの 100ml三ツ口フラスコ
にマグネシウム0.13g(0.0055mol)および乾燥ＴＨＦ10ml
を入れた。次いで、1-ブロモプロパンを数滴加え、さら
に4-メチルフェネチルブロミド1.01g(0.0055mol)を発熱
が続く速度で滴下した。滴下終了後、さらに 1時間還流
を続けた後、室温まで放冷した。
にマグネシウム0.13g(0.0055mol)および乾燥ＴＨＦ10ml
を入れた。次いで、1-ブロモプロパンを数滴加え、さら
に4-メチルフェネチルブロミド1.01g(0.0055mol)を発熱
が続く速度で滴下した。滴下終了後、さらに 1時間還流
を続けた後、室温まで放冷した。
【０１００】別途、アルゴン雰囲気下、還流管付きの 1
00ml三ツ口フラスコ中に、実施例３にて得られたトラン
ス-1,2- ジフルオロ-1-(4-ブロモフェニル)-2-( トラン
ス-4-n- プロピルシクロヘキシル) エチレン1.72g(0.00
5mol) および1,3-ビス( ジフェニルホスフィノ) プロパ
ンジクロロニッケル [NiCl2(dppp)]0.1gを含む乾燥ＴＨ
Ｆ溶液20mlを入れ、この中に上記溶液を滴下漏斗を用い
て滴下した。
00ml三ツ口フラスコ中に、実施例３にて得られたトラン
ス-1,2- ジフルオロ-1-(4-ブロモフェニル)-2-( トラン
ス-4-n- プロピルシクロヘキシル) エチレン1.72g(0.00
5mol) および1,3-ビス( ジフェニルホスフィノ) プロパ
ンジクロロニッケル [NiCl2(dppp)]0.1gを含む乾燥ＴＨ
Ｆ溶液20mlを入れ、この中に上記溶液を滴下漏斗を用い
て滴下した。
【０１０１】滴下後さらに室温にて24時間撹拌した後、
水20mlを加えた。さらに20％塩酸20mlを加えて有機層を
分離し、水洗、乾燥後、溶媒を留去した。得られた粗生
成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し
て、トランス-1,2- ジフルオロ-1-[4-(4- メチルフェネ
チル) フェニル]-2-( トランス-4-n- プロピルシクロヘ
キシル) エチレンを1.15g （収率60％）得た。 CH3-Ph-CH2CH2-Ph-CF=CF-Cy-C3H7(n)
水20mlを加えた。さらに20％塩酸20mlを加えて有機層を
分離し、水洗、乾燥後、溶媒を留去した。得られた粗生
成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し
て、トランス-1,2- ジフルオロ-1-[4-(4- メチルフェネ
チル) フェニル]-2-( トランス-4-n- プロピルシクロヘ
キシル) エチレンを1.15g （収率60％）得た。 CH3-Ph-CH2CH2-Ph-CF=CF-Cy-C3H7(n)
【０１０２】
【化１６】
【０１０３】本化合物の分析結果を以下に示す。 ＭＳ m/e 382(M+) ＩＲ 1230cm-1(C-F)
【０１０４】実施例８と同様にして、以下の化合物を得
ることができる。 CH3-Ph-CH2CH2-Cy-CF=CF-Cy-C3H7(n) CH3O-Ph-CH2CH2-Ph-CF=CF-Cy-C3H7(n)
ることができる。 CH3-Ph-CH2CH2-Cy-CF=CF-Cy-C3H7(n) CH3O-Ph-CH2CH2-Ph-CF=CF-Cy-C3H7(n)
【０１０５】実施例９ 実施例８において、4-メチルフェネチルブロミドのかわ
りに1-ブロモ-2-(4-メチルフェニル) エテンを1.08g(0.
0055mol)用いる以外は、実施例８と同様に反応を行い、
トランス-1,2- ジフルオロ-1-[4-(2-p- メチルフェニル
エテニル) フェニル]-2-( トランス-4-n- プロピルシク
ロヘキシル) エチレンを1.24g （収率65％）得た。 CH3-Ph-CH=CH-Ph-CF=CF-Cy-C3H7(n)
りに1-ブロモ-2-(4-メチルフェニル) エテンを1.08g(0.
0055mol)用いる以外は、実施例８と同様に反応を行い、
トランス-1,2- ジフルオロ-1-[4-(2-p- メチルフェニル
エテニル) フェニル]-2-( トランス-4-n- プロピルシク
ロヘキシル) エチレンを1.24g （収率65％）得た。 CH3-Ph-CH=CH-Ph-CF=CF-Cy-C3H7(n)
【０１０６】
【化１７】
【０１０７】本化合物の分析結果を以下に示す。 ＭＳ m/e 380(M+) ＩＲ 1230cm-1(C-F)
【０１０８】実施例９と同様にして、以下の化合物を得
ることができる。 CH3-Ph-CH=CH-Cy-CF=CF-Cy-C3H7(n) CH3O-Ph-CH=CH-Ph-CF=CF-Cy-C3H7(n)
ることができる。 CH3-Ph-CH=CH-Cy-CF=CF-Cy-C3H7(n) CH3O-Ph-CH=CH-Ph-CF=CF-Cy-C3H7(n)
【０１０９】実施例１０ 実施例１の第１ステップにおいて、1-ブロモ-4-n- プロ
ピルシクロヘキサンのかわりに、4-ブロモ-4'-メチルト
ランを27.1g(0.1mol) 用いる以外は実施例１と同様に反
応を行い、トランス-1,2- ジフルオロ-1-[4-(2-p- トリ
ルエチニル) フェニル]-2-( トランス-4-n- プロピルシ
クロヘキシル) エチレンを10.2g （収率27％）得た。 CH3-Ph-C≡C-Ph-CF=CF-Cy-C3H7(n)
ピルシクロヘキサンのかわりに、4-ブロモ-4'-メチルト
ランを27.1g(0.1mol) 用いる以外は実施例１と同様に反
応を行い、トランス-1,2- ジフルオロ-1-[4-(2-p- トリ
ルエチニル) フェニル]-2-( トランス-4-n- プロピルシ
クロヘキシル) エチレンを10.2g （収率27％）得た。 CH3-Ph-C≡C-Ph-CF=CF-Cy-C3H7(n)
【０１１０】
【化１８】
【０１１１】本化合物の分析結果を以下に示す。 ＭＳ m/e 378(M+) ＩＲ 1230cm-1(C-F)
【０１１２】実施例１０と同様にして、以下の化合物を
得ることができる。 CH3-Ph-C≡CH-Cy-CF=CF-Cy-C3H7(n) CH3O-Ph-C ≡C-Ph-CF=CF-Cy-C3H7(n)
得ることができる。 CH3-Ph-C≡CH-Cy-CF=CF-Cy-C3H7(n) CH3O-Ph-C ≡C-Ph-CF=CF-Cy-C3H7(n)
【０１１３】実施例１１ 実施例１の第１ステップにおいて、1-ブロモ-4-n- プロ
ピルシクロヘキサンのかわりに、4-ヨードフェニルテト
ラヒドロピラニルエーテルを用いる以外は実施例１と同
様に反応を行い、最後に酸で処理することによって、ト
ランス-1,2- ジフルオロ-1-(4-ヒドロキシフェニル)-2-
( トランス-4-n- プロピルシクロヘキシル) エチレンを
8.4g（収率29％）得た。
ピルシクロヘキサンのかわりに、4-ヨードフェニルテト
ラヒドロピラニルエーテルを用いる以外は実施例１と同
様に反応を行い、最後に酸で処理することによって、ト
ランス-1,2- ジフルオロ-1-(4-ヒドロキシフェニル)-2-
( トランス-4-n- プロピルシクロヘキシル) エチレンを
8.4g（収率29％）得た。
【０１１４】次いで、得られたトランス-1,2- ジフルオ
ロ-1-(4-ヒドロキシフェニル)-2-(トランス-4-n- プロ
ピルシクロヘキシル) エチレン2.80g(0.01mol)、炭酸カ
リウム1.52g およびアセトンを30ml加え、さらに室温下
でα- ブロモ-p- キシレンを2.79g 滴下した。 4時間還
流させた後、冷却し、濾過後、溶媒を留去し、得られた
粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製
して、トランス-1,2-ジフルオロ-1-[4-(4- メチルベン
ジルオキシ) フェニル]-2-( トランス-4-n- プロピルシ
クロヘキシル) エチレンを3.65g （収率95％）得た。 CH3-Ph-CH2O-Ph-CF=CF-Cy-C3H7(n)
ロ-1-(4-ヒドロキシフェニル)-2-(トランス-4-n- プロ
ピルシクロヘキシル) エチレン2.80g(0.01mol)、炭酸カ
リウム1.52g およびアセトンを30ml加え、さらに室温下
でα- ブロモ-p- キシレンを2.79g 滴下した。 4時間還
流させた後、冷却し、濾過後、溶媒を留去し、得られた
粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製
して、トランス-1,2-ジフルオロ-1-[4-(4- メチルベン
ジルオキシ) フェニル]-2-( トランス-4-n- プロピルシ
クロヘキシル) エチレンを3.65g （収率95％）得た。 CH3-Ph-CH2O-Ph-CF=CF-Cy-C3H7(n)
【０１１５】
【化１９】
【０１１６】本化合物の分析結果を以下に示す。 ＭＳ m/e 384(M+) ＩＲ 1230cm-1(C-F)
【０１１７】実施例１１と同様にして、以下の化合物を
得ることができる。 CH3-Ph-CH2O-Cy-CF=CF-Cy-C3H7(n) CH3O-Ph-CH2O-Ph-CF=CF-Cy-C3H7(n)
得ることができる。 CH3-Ph-CH2O-Cy-CF=CF-Cy-C3H7(n) CH3O-Ph-CH2O-Ph-CF=CF-Cy-C3H7(n)
【０１１８】実施例１２ 実施例１１で得られたトランス-1,2- ジフルオロ-1-(4-
ヒドロキシフェニル)-2-( トランス-4-n- プロピルシク
ロヘキシル) エチレン2.80g(0.01mol)を20mlのCH2Cl2に
溶解し、 室温下ピリジンを0.87g 加え、 0℃に冷却後、
さらにp-トリル酸クロリドを1.70g 滴下した。
ヒドロキシフェニル)-2-( トランス-4-n- プロピルシク
ロヘキシル) エチレン2.80g(0.01mol)を20mlのCH2Cl2に
溶解し、 室温下ピリジンを0.87g 加え、 0℃に冷却後、
さらにp-トリル酸クロリドを1.70g 滴下した。
【０１１９】室温下にて 1時間撹拌し、冷却後、希塩酸
を加え、濾過後、溶媒を留去して得られた粗結晶をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して、トラン
ス-1,2- ジフルオロ-1-[4-(4- メチルベンゾイルオキ
シ) フェニル]-2-( トランス-4-n- プロピルシクロヘキ
シル) エチレンを3.70g （収率93％）得た。 CH3-Ph-COO-Ph-CF=CF-Cy-C3H7(n)
を加え、濾過後、溶媒を留去して得られた粗結晶をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して、トラン
ス-1,2- ジフルオロ-1-[4-(4- メチルベンゾイルオキ
シ) フェニル]-2-( トランス-4-n- プロピルシクロヘキ
シル) エチレンを3.70g （収率93％）得た。 CH3-Ph-COO-Ph-CF=CF-Cy-C3H7(n)
【０１２０】
【化２０】
【０１２１】本化合物の分析結果を以下に示す。 ＭＳ m/e 398(M+) ＩＲ 1230cm-1(C-F),1720cm-1(C=O)
【０１２２】実施例１２と同様にして、以下の化合物を
得ることができる。 CH3-Ph-COO-Cy-CF=CF-Cy-C3H7(n) CH3O-Ph-COO-Ph-CF=CF-Cy-C3H7(n)
得ることができる。 CH3-Ph-COO-Cy-CF=CF-Cy-C3H7(n) CH3O-Ph-COO-Ph-CF=CF-Cy-C3H7(n)
【０１２３】実施例１３ メルク社製液晶組成物「ZLI-1565」80wt％に、本発明の
実施例１の化合物を20wt％加えて液晶組成物とした。比
較例として、メルク社製液晶組成物「ZLI-1565」のみの
液晶組成物（比較例２）およびメルク社製液晶組成物
「ZLI-1565」80wt％にトランス-4,4'-ビス-(n-プロピ
ル) ジフルオロスチルベンを20wt％加えた液晶組成物
（比較例３）を作成した。これらを偏光板付きの液晶セ
ルに封入して、ＳＴＮ型液晶表示素子を作成した。
実施例１の化合物を20wt％加えて液晶組成物とした。比
較例として、メルク社製液晶組成物「ZLI-1565」のみの
液晶組成物（比較例２）およびメルク社製液晶組成物
「ZLI-1565」80wt％にトランス-4,4'-ビス-(n-プロピ
ル) ジフルオロスチルベンを20wt％加えた液晶組成物
（比較例３）を作成した。これらを偏光板付きの液晶セ
ルに封入して、ＳＴＮ型液晶表示素子を作成した。
【０１２４】この実施例１３および比較例３の液晶表示
素子の素子の表示特性はほぼ同程度であり、比較例２の
素子に比べて高速応答が得られた。次いで、実施例１３
および比較例３の液晶表示素子を紫外線カーボンアーク
ランプで 200時間照射した。照射後、各素子内の液晶組
成物を分析した。
素子の素子の表示特性はほぼ同程度であり、比較例２の
素子に比べて高速応答が得られた。次いで、実施例１３
および比較例３の液晶表示素子を紫外線カーボンアーク
ランプで 200時間照射した。照射後、各素子内の液晶組
成物を分析した。
【０１２５】その結果、実施例１３の液晶組成物の場合
には、ほとんど新たな化合物の生成は認められなかっ
た。一方、比較例３の液晶組成物の場合には、シス-4,
4'-ビス-(n-プロピル) ジフルオロスチルベンの発生が
確認された。
には、ほとんど新たな化合物の生成は認められなかっ
た。一方、比較例３の液晶組成物の場合には、シス-4,
4'-ビス-(n-プロピル) ジフルオロスチルベンの発生が
確認された。
【０１２６】
【発明の効果】本発明の一般式(1) R1-(A1)m-Y1-A2-CF=CF-A3-Y2-(A4)n-R2 （A1〜A4、R1、R2、Y1、Y2、m 、n については前記の意
味を持つ）で示される化合物は、比較的小さい屈折率異
方性（△ｎ）を有しており、低粘性であり、かつ、他の
液晶または非液晶との相溶性に優れ、化学的にも安定な
材料であり、液晶組成物として用いることにより、少量
の添加でも応答速度が向上するものであり、低電圧駆
動、高デューティ駆動、広温度域動作等が可能になる。
味を持つ）で示される化合物は、比較的小さい屈折率異
方性（△ｎ）を有しており、低粘性であり、かつ、他の
液晶または非液晶との相溶性に優れ、化学的にも安定な
材料であり、液晶組成物として用いることにより、少量
の添加でも応答速度が向上するものであり、低電圧駆
動、高デューティ駆動、広温度域動作等が可能になる。
【０１２７】また、ジフルオロスチルベンタイプの液晶
よりも、光に対して安定であり耐久性が向上する、弾性
係数（Ｋ33／Ｋ11）が増加し高コントラス化する、液晶
上限温度（ＴC ）が上昇し液晶温度幅が増大する、粘度
（η）が減少し高速応答に有利になる等、各特性が改善
された材料である。
よりも、光に対して安定であり耐久性が向上する、弾性
係数（Ｋ33／Ｋ11）が増加し高コントラス化する、液晶
上限温度（ＴC ）が上昇し液晶温度幅が増大する、粘度
（η）が減少し高速応答に有利になる等、各特性が改善
された材料である。
【０１２８】特に高速ＳＴＮ用液晶材料として、ジフル
オロスチルベンタイプの液晶より優位性があり、有用で
ある。
オロスチルベンタイプの液晶より優位性があり、有用で
ある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 43/225 Ｃ 8619−4Ｈ 43/29 Ｃ 8619−4Ｈ 69/63 9279−4Ｈ 69/74 Ｚ 9279−4Ｈ 69/75 Ａ 9279−4Ｈ Ｃ 9279−4Ｈ Ｄ 9279−4Ｈ 69/753 9279−4Ｈ 69/757 Ｃ 9279−4Ｈ 69/76 Ｚ 9279−4Ｈ Ａ 9279−4Ｈ 69/773 9279−4Ｈ 69/86 9279−4Ｈ 69/92 9279−4Ｈ 69/94 9279−4Ｈ 255/46 9357−4Ｈ 255/50 9357−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 211/14 9165−4Ｃ 211/38 9165−4Ｃ 211/46 9165−4Ｃ 211/62 9165−4Ｃ 239/26 8615−4Ｃ 319/06 Ｃ０９Ｋ 19/30 7457−4Ｈ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (72)発明者 宮島 隆 神奈川県横浜市神奈川区羽沢町1150番地 旭硝子株式会社中央研究所内 (72)発明者 高 英昌 神奈川県横浜市神奈川区羽沢町松原1160番 地 エイ・ジー・テクノロジー株式会社内 (72)発明者 町田 勝利 神奈川県高座郡寒川町岡田４−16−31
Claims (5)
- 【請求項１】下記一般式 (1)で表されるジフルオロエチ
レン誘導体化合物。 R1-(A1)m-Y1-A2-CF=CF-A3-Y2-(A4)n-R2 (1) ただし、一般式 (1)中、A1、A2、A3、A4、Y1、Y2、R1、
R2、m 、n は下記のものを示す。A3はトランス-1,4- シ
クロヘキシレン基であり、A1、A2、A4は相互に独立して
トランス-1,4- シクロヘキシレン基または1,4-フェニレ
ン基であり、これらの環基は夫々非置換であるかあるい
は置換基として１個以上のハロゲン原子、シアノ基を有
し、これらの環基中の環を構成する１個以上の=CH-基は
窒素原子に置換されていてもよく、また、環を構成する
１個以上の -CH2-基は酸素原子もしくは硫黄原子に置換
されていてもよい。Y1、Y2は相互に独立して-COO-,-OCO
-,-C≡C-,-CH2CH2-,-CH=CH-,-OCH2-,-CH2O- または単結
合を示す。R1、R2は相互に独立して炭素数 1〜10のアル
キル基、ハロゲン原子あるいはシアノ基を示し、アルキ
ル基の場合には、このアルキル基中の炭素−炭素結合間
あるいはこのアルキル基と環基との間の炭素−炭素結合
間に酸素原子、カルボニルオキシ基、あるいはオキシカ
ルボニル基が挿入されてもよく、また、そのアルキル基
中の炭素−炭素結合の一部が三重結合あるいは二重結合
にされていてもよく、また、そのアルキル基内の１個の
-CH2- 基がカルボニル基に置換されていてもよく、ま
た、そのアルキル基中の水素原子の一部もしくはすべて
がフッ素原子で置換されていてもよい。m 、n は相互に
独立して 0または 1を示す。 - 【請求項２】下記一般式 (2)（ただし、一般式 (2)中
A2、A3、R1およびR2については、一般式 (1)と同じもの
を示す）で表される請求項１のジフルオロエチレン誘導
体化合物。 R1-A2-CF=CF-A3-R2 (2) - 【請求項３】請求項１または２のジフルオロエチレン誘
導体から選ばれる液晶性を有する化合物。 - 【請求項４】請求項１または２のジフルオロエチレン誘
導体化合物を少なくとも１種含有する液晶組成物。 - 【請求項５】請求項３の液晶化合物あるいは請求項４の
液晶組成物を電極付基板間に挟持してなる液晶電気光学
素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP05514793A JP3423021B2 (ja) | 1992-03-13 | 1993-02-19 | ジフルオロエチレン誘導体化合物およびそれを含有する液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4-89982 | 1992-03-13 | ||
| JP8998292 | 1992-03-13 | ||
| JP05514793A JP3423021B2 (ja) | 1992-03-13 | 1993-02-19 | ジフルオロエチレン誘導体化合物およびそれを含有する液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0640967A true JPH0640967A (ja) | 1994-02-15 |
| JP3423021B2 JP3423021B2 (ja) | 2003-07-07 |
Family
ID=26396002
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP05514793A Expired - Fee Related JP3423021B2 (ja) | 1992-03-13 | 1993-02-19 | ジフルオロエチレン誘導体化合物およびそれを含有する液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3423021B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0688752A1 (en) | 1994-06-24 | 1995-12-27 | Asahi Glass Company Ltd. | Trifluoro-2-(trans-4-substituted cyclohexyl) ethylenes and process for their production |
| JP2008545804A (ja) * | 2005-06-13 | 2008-12-18 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | １，２−ジフルオロエテン化合物類を含む液晶媒体および液晶ディスプレイ |
| WO2011083677A1 (ja) * | 2010-01-06 | 2011-07-14 | Jnc株式会社 | 液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
-
1993
- 1993-02-19 JP JP05514793A patent/JP3423021B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US8940185B2 (en) | 2010-01-06 | 2015-01-27 | Jnc Corporation | Liquid crystal compound, liquid crystal composition and liquid crystal display device |
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