JPH06343482A - カンタキサンチンの製造方法 - Google Patents
カンタキサンチンの製造方法Info
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Abstract
キサンチンの製造方法を提供する。 【構成】 カンタキサンチン生産能を有するコリネバク
テリウム(Corynebacterium)属に属す
る微生物を培地で培養し、そして培養物からカンタキサ
ンチンを採取することを特徴とするカンタキサンチンの
製造方法。 【効果】 本発明の方法によればカンタキサンチンのa
ll−trans体が非常に高純度で得られる。
Description
カンタキサンチンの製造方法に関する。本発明の方法に
より製造されるカンタキサンチンは天然赤色色素として
飼料添加物、食品添加物、化粧品などに有用である。
(Botanical Gazette,112,22
8−232,1950)、魚類および甲殻類などに存在
していることが知られている(水産動物のカロテノイ
ド、日本水産学会編、1978)。また微生物が生産す
る例としてはブレビバクテリウム属に属する微生物(A
pplied and Environmental
Microbiology,55(10),2505,
1989)、ロドコッカス属に属する微生物(特開平2
−138996)が知られている。また化学合成法では
β−カロテンの酸化により合成する方法(J.Ame
r.Chem.Soc.,78,1427(195
6))および新規な3−オキソ−C15ホスホニウム塩か
ら合成する方法(Pure Appl.Chem.,5
1,875,1979)が知られている。
然物からの抽出ではコストが高いこと、資源の確保が困
難であること、微生物については生産性が低く不純物が
多いなどの欠点がある。合成法では安全性の問題から飼
料添加物などに添加するのには問題がある。本発明は簡
便にかつ高純度で安全性の高いカンタキサンチンを製造
する方法を提供するものである。
ンチンを微生物的に製造する方法を開発すべく種々検討
した結果コリネバクテリウム(Corynebacte
rium)に属する微生物がその菌体中に高濃度のカン
タキサンチンを生成蓄積することを見いだしこの発明を
完成した。本発明はカンタキサンチン生産能を有するコ
リネバクテリウム(Corynebacterium)
属に属する微生物を培地で培養し、培養物中に蓄積した
カンタキサンチンを抽出精製してカンタキサンチンを得
るカンタキサンチンの製造に関する。
rynebacterium)属に属しカンタキサンチ
ンを生産する微生物であればどれでも使用できるが、例
を挙げれば本発明者により単離されたコリネバクテリウ
ム(Corynebacterium)sp.SQH3
48株がある。この菌株は、工業技術院生命工学工業技
術研究所に平成5年4月27日にFERM BP−42
84として寄託されている。
ノピメリン酸 (14) 細胞壁の糖組成 アラビノース + ガラクトース + (15) キノン系 MK−8(H2 ) (16) GC含量 69モル%
rynebacterium)属細菌と同定しコリネバ
クテリウム(Corynebacterium)sp.
SQH348株と命名した。
ための培地は、例えば次の通りである。すなわち、生産
菌が生育に必要な炭素源、窒素源、無機塩、および必要
であれば特殊な要求物質(例えば、ビタミン、アミノ
酸、核酸塩基等)を含む。炭素源としてはグルコース、
フルクトース、トレハロース、マンノース等の糖類、酢
酸、フマル酸、クエン酸、プロピオン酸、リンゴ酸、マ
ロン酸等の有機酸、エタノール、プロパノール、ブタノ
ール、ペンタノール、ヘキサノール、イソブタノール等
のアルコール類、炭素数11から20の直鎖状炭化水
素、スクアレン等の分岐を有する炭化水素、ナタネ油、
大豆油、オリーブ油、トウモロコシ油、アマニ油等の油
脂類、等が挙げられる。添加割合は炭素源の種類により
異なるが、通常培地1L当たり1〜100g、好ましく
は2〜50gである。
酸アンモニウム、塩化アンモニウム、硫酸アンモニウ
ム、リン酸アンモニウム、アンモニア、尿素等の1種ま
たは2種以上が用いられる。添加割合は窒素源の種類に
より異なるが、通常培地1Lに対し0.1g〜10g、
好ましくは1〜3gである。無機塩としてはリン酸二水
素カリウム、リン酸水素二カリウム、リン酸水素二ナト
リウム、硫酸マグネシウム、塩化マグネシウム、硫酸
鉄、塩化鉄、塩化カルシウム、炭酸カルシウム、炭酸ナ
トリウム等の1種または2種以上が用いられる。添加割
合は無機塩の種類により異なるが、通常培地1Lに対し
0.001〜10gである。
類、酵母エキス、ペプトン、肉エキス、麦芽エキス、コ
ーンスチープリカー、乾燥酵母、等の1種または2種以
上が用いられる。添加割合は物質の種類により異なる
が、通常、培地1Lに対し0.2g〜200g、好まし
くは3〜100gである。培地のpHは2〜12、好まし
くは6〜10に調整する。培養条件は15〜80℃、好
ましくは25〜40℃の温度であり、通常1日〜20日
間、好ましくは2〜8日間振とう培養あるいは通気攪拌
培養を行う。
合物を得る。すなわち培養物より直接または遠心分離、
濾過等により菌体を分離したのち溶剤で抽出する。ここ
で用いる溶剤は本発明の化合物が溶解する化合物であれ
ばいずれの溶剤を使用することができる。例えばアセト
ン、クロロホルム、ジクロロメタン、ヘキサン、シクロ
ヘキサン、エタノール、ベンゼン、二硫化炭素、ジエチ
ルエーテル等の有機溶剤が用いられ、好ましくはクロロ
ホルム、ジクロロメタン、アセトン、エタノールが用い
られる。精製には吸着、溶出、溶解などの通常の方法を
用いることができる。
はall−trans体のカンタキサンチンの含有率が
高いことが特徴でall−trans:cisの比は9
5:5〜98:2である。all−trans体のカン
タキサンチンは天然型であり本微生物は天然型のカンタ
キサンチンを生産する点ですぐれている。cis体のカ
ンタキサンチンが必要であれば公知の方法によりall
−trans体から合成できる。しかしcis体からa
ll−transのカンタキサンチンを製造することは
困難である。
ンを生産できる特徴を持つ。すなわちpHがアルカリ側
(pH7〜10)でもカンタキサンチンを生産することが
でき、酸性で不安定なカンタキサンチンの生産には適し
ている。本発明において製造される化合物カンタキサン
チンの赤外吸収スペクトルを図1に、質量スペクトルを
図2に、13C核磁気共鳴スペクトルを図3に示す。
明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるも
のではない。実施例1 第1表の組成からなる培地を直径18mmの試験管に10
mL入れ121℃、15分間蒸気殺菌した。
1白金耳植菌し30℃で3日間振とう培養した。この培
養液を2容量%の割合で第2表の組成からなり炭素源と
してグルコース、フルクトース、エタノール、プロパノ
ール、ブタノール、スクアレンをそれぞれ2g/L添加
した培地が50mL入った500mL容量の坂口フラスコに
植菌し30℃、8日間振とう培養を行った。
をアセトン10mLで抽出した後、ヘキサン10mLおよび
0.85%食塩水10mLを加え攪拌し、上層を分取した
後溶剤を35℃、減圧下で留去した。得られた色素抽出
物のカンタキサンチン量を高速液体クロマトグラフイー
により分析したところ第3表のようになった。高速液体
クロマトグラフイーによる分析方法はApplied
and Environmental Microbi
ology,55(12),3065,1989に記載
の方法により行った。すなわちデュポン社製ZORBA
X ODS 4.6mmI.D.×25cmカラムを用い、
メタノール:アセトニトリル:ジクロロメタン(5:
4:1)の溶剤で溶出した。カンタキサンチンの検出は
470nmにおける吸収で行い、定量は試料とカンタキサ
ンチン標準物質との高速液体クロマトグラフイーにおけ
るピーク面積比から算出した。また色素中のカンタキサ
ンチン含有量は総ピーク面積に対するカンタキサンチン
のピーク面積の割合より算出した。さらにカンタキサン
チンの異性体all−trans:cisの比もピーク
面積比より算出した。
mL入れ121℃、15分間蒸気殺菌した。これにSQH
348株(FERM BP−4284)を1白金耳植菌
し30℃で3日間振とう培養した。この培養液を2容量
%の割合で第1表の組成からなり炭素源としてナタネ
油、オリーブ油、トウモロコシ油、アマニ油をそれぞれ
10g/L添加した培地が50mL入った500mL容量の
坂口フラスコに植菌し30℃、5日間振とう培養を行っ
た。カンタキサンチンの抽出および定量は実施例1と同
様の方法で行い結果は第4表のようになった。
mL入れ121℃、15分間蒸気殺菌した。これにSQH
348株(FERM BP−4284)を1白金耳植菌
し30℃で3日間振とう培養した。この培養液を2容量
%の割合で第2表の組成(ただし、グルコース10g/
L、酵母エキス30g/Lおよび大豆油5mL/L添加と
し、NH4 NO3 を添加せず)からなる培地が50mL入
った500mL容量の坂口フラスコに植菌し30℃、7日
間振とう培養を行った。カンタキサンチンの抽出および
定量は実施例1と同様の方法で行いカンタキサンチン量
は14.1mg/Lであった。
mL入れ121℃、15分間蒸気殺菌した。これを滅菌し
た20%Na2 CO3 水溶液でpH10.0に調整しSQ
H348株(FERM BP−4284)を1白金耳植
菌し30℃で3日間振とう培養した。この培養液を2容
量%の割合で第1表の組成(ただしpH10.0)からな
る培地が50mL入った500mL容量の坂口フラスコに植
菌し30℃、7日間振とう培養を行った。カンタキサン
チンの抽出および定量は実施例1と同様の方法で行いカ
ンタキサンチン量は0.50mg/Lであった。
200mL入れ121℃、15分間蒸気殺菌した。これに
SQH348株(FERM BP−4284)を植菌し
30℃で3日間振とう培養した。この培養液2.4L分
を第1表の組成からなる培地(ただし、消泡剤として日
本油脂(株)製ニッサン・デイスホームBC−51Y
0.3mL/L添加)が25L入った50L容量の発酵槽
に植菌し30℃、300rpm、1.0vvmの好気培
養を188時間行った。
例1と同様の方法で行いカンタキサンチン量は2.0mg
/Lであった。得られた培養液21.4kgを遠心分離し
湿菌体298gを得、これに500mLのクロロホルムを
加え均一になるまで攪拌した。ついで遠心分離を行い分
離した下層を分取した。このクロロホルムによる抽出操
作をさらに2回繰り返し1.5Lのカンタキサンチン抽
出液を得た。溶媒を減圧下で濃縮してシリカゲルのカラ
ムにカンタキサンチンを含む抽出物を吸着させた。
カンタキサンチンを溶出させ溶剤を減圧下で留去した。
抽出物を少量のクロロホルムに溶解しエタノールを滴下
してカンタキサンチンを結晶化させ、カンタキサンチン
の結晶化物7.5mgを得た。このようにして得られたカ
ンタキサンチンは赤外吸収スペクトル、質量分析、13C
核磁気共鳴スペクトル、吸収スペクトルにおいて公知の
ものと一致した。
コに100mL入れ121℃、15分間蒸気殺菌した。こ
れにSQH348株(FERM BP−4284)を植
菌し30℃で3日間振とう培養した。この培養液100
mLを第1表の組成からなる培地が1L入った2.5L容
量の発酵槽に植菌し30℃、500rpm、1.0vv
mの好気培養を67時間行った。カンタキサンチンの抽
出および定量は実施例1と同様の方法で行いカンタキサ
ンチン量は3.4mg/Lであった。
コに100mL入れ121℃、15分間蒸気殺菌した。こ
れにSQH348株(FERM BP−4284)を植
菌し30℃で3日間振とう培養した。この培養液100
mLを第1表の組成(ただし、グルコースの代わりにエタ
ノールを10mL/L添加)からなる培地が1L入った
2.5L容量の発酵槽に植菌し30℃、500rpm、
1.0vvmの好気培養を44時間行った。カンタキサ
ンチンの抽出および定量は実施例1と同様の方法で行い
カンタキサンチン量は2.4mg/Lであった。
キス20g/Lおよび大豆油5g/L添加とし、NH4
NO3 無添加)からなる培地を500mL容量の坂口フラ
スコに100mL入れ121℃、15分間蒸気殺菌した。
これにSQH348株(FERM BP−4284)を
植菌し30℃で3日間振とう培養した。この培養液10
0mLを第2表の組成(ただし、グルコース10g/L、
酵母エキス30g/Lおよび大豆油5mL/L添加、NH
4 NO3 無添加)からなる培地が1.25L入った2.
5L容量の発酵槽に植菌し30℃、500rpm、1.
0vvmの好気培養を163時間行った。途中グルコー
スが枯渇しないように50,66,74,90時間目に
それぞれ12gずつ添加した。また大豆油を42,6
6,および90時間目に添加した。カンタキサンチンの
抽出および定量は実施例1と同様の方法で行いカンタキ
サンチン量は19.5mg/Lであった。
キス20g/Lおよび大豆油5g/L添加とし、NH4
NO3 無添加)からなる培地を500mL容量の坂口フラ
スコに100mL入れ121℃、15分間蒸気殺菌した。
これにSQH348株(FERM BP−4284)を
植菌し30℃で3日間振とう培養した。
し、エタノール10mL/L、酵母エキス30g/Lおよ
び大豆油5mL/L添加、NH4 NO3 無添加)からなる
培地が1.2L入った2.5L容量の発酵槽に植菌し3
0℃、800rpm、1.0vvmの好気培養を141
時間行った。途中エタノールが枯渇しないように間欠的
に合計19mL供給した。また大豆油を培養液に泡が生じ
た際に供給できるように消泡電極と連動したポンプで供
給した。(総量で43mL)。カンタキサンチンの抽出お
よび定量は実施例1と同様の方法で行いカンタキサンチ
ン量は13.6mg/Lであった。
コに100mL入れ121℃、15分間蒸気殺菌した。こ
れにSQH348株(FERM BP−4284)を植
菌し30℃で3日間振とう培養した。この培養液100
mLを第2表の組成(ただし、プロパノール10mL/L、
酵母エキス40g/L、ニッサン・デイスホームBC−
51Y 0.01mL/L添加とし、NH4 NO3 無添
加)からなる培地が1.2L入った2.5L容量の発酵
槽に植菌し30℃、500rpm、1.0vvmの好気
培養を158時間行った。カンタキサンチンの抽出およ
び定量は実施例1と同様の方法で行いカンタキサンチン
量は7.2mg/Lであった。
ll−trans体を非常に高純度で得ることができ
る。
サンチンの赤外吸収スペクトルを示す図である。
サンチンの質量分析の結果を示す図である。
サンチンの13C核磁気共鳴スペクトルを示す図である。
Claims (1)
- 【請求項1】 カンタキサンチン生産能を有するコリネ
バクテリウム(Corynebacterium)属に
属する微生物を培地で培養し、そして培養物からカンタ
キサンチンを採取することを特徴とするカンタキサンチ
ンの製造方法。
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