JPH06332260A - 電子写真用イエローカラートナー - Google Patents
電子写真用イエローカラートナーInfo
- Publication number
- JPH06332260A JPH06332260A JP5141210A JP14121093A JPH06332260A JP H06332260 A JPH06332260 A JP H06332260A JP 5141210 A JP5141210 A JP 5141210A JP 14121093 A JP14121093 A JP 14121093A JP H06332260 A JPH06332260 A JP H06332260A
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- Japan
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- toner
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- mixture
- parts
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】高信頼性、高耐久性に優れた電子写真用イエロ
ーカラートナーを提供する。 【構成】式（１） 例えば
ーカラートナーを提供する。 【構成】式（１） 例えば
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はトナーに関する。詳しく
は電子写真方式の複写機、レーザープリンター等に用い
られ、フルカラー記録に適したイエローカラートナーに
関する。
は電子写真方式の複写機、レーザープリンター等に用い
られ、フルカラー記録に適したイエローカラートナーに
関する。
【０００２】
【従来の技術】一般に電子写真方式とは、セレン、アモ
ルファスシリコン、酸化亜鉛等の無機系、又は有機色素
系の光導電性物質を帯電させ、次いで画像変調された光
を照射することにより静電潜像を形成し、その静電潜像
にトナーを付着させることにより現像し、紙又はフィル
ム等の基材に転写、定着させる方法である。電子写真の
現像剤に用いられるトナーとしては、熱可塑性樹脂に着
色剤、荷電制御剤、流動性改質剤等を加えて混練り後粉
砕、分級して作製されるのが一般的である。
ルファスシリコン、酸化亜鉛等の無機系、又は有機色素
系の光導電性物質を帯電させ、次いで画像変調された光
を照射することにより静電潜像を形成し、その静電潜像
にトナーを付着させることにより現像し、紙又はフィル
ム等の基材に転写、定着させる方法である。電子写真の
現像剤に用いられるトナーとしては、熱可塑性樹脂に着
色剤、荷電制御剤、流動性改質剤等を加えて混練り後粉
砕、分級して作製されるのが一般的である。
【０００３】カラー画像を形成するために用いられるイ
エローカラートナーの着色剤としては、モノアゾ化合
物、ジスアゾ化合物、分散染料、油溶性染料、レーキ顔
料など多くのものが使用されている。カラートナー用着
色剤に要求される特性としては以下のようなことが挙げ
られる。 １）色を忠実に再現するために、分光反射特性に優れる
こと。 ２）多色重ねをするために、色素の透明度が大きいこ
と。透明度が低い場合は、上層のトナーが下層のトナー
を隠ぺいするために色再現が劣る。 ３）熱や光に対する堅牢性に優れること。 ４）結着樹脂に対する分散性が良好なこと。 ５）安全衛生上問題の無いこと。 従来用いられている着色剤では、上記要求特性すべてを
満足するものは得られていない。
エローカラートナーの着色剤としては、モノアゾ化合
物、ジスアゾ化合物、分散染料、油溶性染料、レーキ顔
料など多くのものが使用されている。カラートナー用着
色剤に要求される特性としては以下のようなことが挙げ
られる。 １）色を忠実に再現するために、分光反射特性に優れる
こと。 ２）多色重ねをするために、色素の透明度が大きいこ
と。透明度が低い場合は、上層のトナーが下層のトナー
を隠ぺいするために色再現が劣る。 ３）熱や光に対する堅牢性に優れること。 ４）結着樹脂に対する分散性が良好なこと。 ５）安全衛生上問題の無いこと。 従来用いられている着色剤では、上記要求特性すべてを
満足するものは得られていない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、前記
要求される特性を満足するイエロートナーを提供するこ
とにある。
要求される特性を満足するイエロートナーを提供するこ
とにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者は上記の問題点
を解決すべく鋭意検討した結果、本発明に至った。すな
わち本発明は、式（１）
を解決すべく鋭意検討した結果、本発明に至った。すな
わち本発明は、式（１）
【０００６】
【化２】
【０００７】（式中、Ｒはメチル基、エチル基、フェニ
ル基、クロルメチル基又はクロルエチル基を、Ｘは水素
原子、塩素原子又は臭素原子を意味する。）で示される
化合物を含有することを特徴とする電子写真用イエロー
カラートナーを提供する。
ル基、クロルメチル基又はクロルエチル基を、Ｘは水素
原子、塩素原子又は臭素原子を意味する。）で示される
化合物を含有することを特徴とする電子写真用イエロー
カラートナーを提供する。
【０００８】本発明における式（１）で示される化合物
は特公昭６２−１４２３号及び特公平４−５０９４３号
公報で公知であり、疎水性繊維を良好な黄色に染色する
ことが知られているが電子写真用カラートナーとして用
いることは知られていない。本発明者は式（１）の化合
物を電子写真用カラートナーとして用いた結果、画像再
現性、帯電特性、流動特性、湿度依存性、定着性、シャ
ープメルト性等に優れ、高信頼性、高耐久性のある画像
が得られることを見い出した。
は特公昭６２−１４２３号及び特公平４−５０９４３号
公報で公知であり、疎水性繊維を良好な黄色に染色する
ことが知られているが電子写真用カラートナーとして用
いることは知られていない。本発明者は式（１）の化合
物を電子写真用カラートナーとして用いた結果、画像再
現性、帯電特性、流動特性、湿度依存性、定着性、シャ
ープメルト性等に優れ、高信頼性、高耐久性のある画像
が得られることを見い出した。
【０００９】トナーの製造方法としては、バインダー樹
脂、前記式（１）で示される着色剤、荷電制御剤等を含
有する混合物を加熱ニーダー、二本ロール等の加熱混合
可能な装置により溶融混練し、次いで冷却固化したもの
をボールミル、ジェットミル等の機械式あるいは空気衝
突式の粉砕機にて３〜２０μ粒径に粉砕、分級すること
によって得る方法、重合性単量体、着色剤、荷電制御
剤、重合開始剤、その他添加剤を均一に溶解又は分酸せ
しめた単量体を懸濁安定剤を含有する水相中に入れ、懸
濁重合させることにより３〜２０μ粒径のトナーを得る
方法、予め３〜２０μの粒子径を有せしめた合成樹脂粒
子を粒子の軟化点以上に加温した水性媒体中又は有機溶
媒中で攪拌下、着色剤にて染色することにより着色トナ
ーを得る方法等がある。この場合、通常バインダー樹脂
は９９〜６５％好ましくは９８〜８５％、上記式（１）
で示される化合物の着色剤は０．０１〜１０重量部好ま
しくは０．１〜５％、荷電制御剤は０．１〜２０％好ま
しくは０．５〜５％の割合（いずれも重量比）で用いら
れる。
脂、前記式（１）で示される着色剤、荷電制御剤等を含
有する混合物を加熱ニーダー、二本ロール等の加熱混合
可能な装置により溶融混練し、次いで冷却固化したもの
をボールミル、ジェットミル等の機械式あるいは空気衝
突式の粉砕機にて３〜２０μ粒径に粉砕、分級すること
によって得る方法、重合性単量体、着色剤、荷電制御
剤、重合開始剤、その他添加剤を均一に溶解又は分酸せ
しめた単量体を懸濁安定剤を含有する水相中に入れ、懸
濁重合させることにより３〜２０μ粒径のトナーを得る
方法、予め３〜２０μの粒子径を有せしめた合成樹脂粒
子を粒子の軟化点以上に加温した水性媒体中又は有機溶
媒中で攪拌下、着色剤にて染色することにより着色トナ
ーを得る方法等がある。この場合、通常バインダー樹脂
は９９〜６５％好ましくは９８〜８５％、上記式（１）
で示される化合物の着色剤は０．０１〜１０重量部好ま
しくは０．１〜５％、荷電制御剤は０．１〜２０％好ま
しくは０．５〜５％の割合（いずれも重量比）で用いら
れる。
【００１０】本発明に使用しうるハインダー樹脂として
は、ポリスチレン及び共重合体、ポリエステル、不飽和
ポリエステル及び共重合体、ポリエチレン及び共重合
体、エポキシ樹脂、アクリレート及びメタアクリレート
系樹脂及び共重合体、シリコーン樹脂、ポリプロピレン
及び共重合体、ワックス（パラフィン）、フッ素樹脂、
ポリアミド樹脂、ポリビニールアルコール樹脂、ポリウ
レタン樹脂などがあげられ、単独あるいは混合して使用
される。
は、ポリスチレン及び共重合体、ポリエステル、不飽和
ポリエステル及び共重合体、ポリエチレン及び共重合
体、エポキシ樹脂、アクリレート及びメタアクリレート
系樹脂及び共重合体、シリコーン樹脂、ポリプロピレン
及び共重合体、ワックス（パラフィン）、フッ素樹脂、
ポリアミド樹脂、ポリビニールアルコール樹脂、ポリウ
レタン樹脂などがあげられ、単独あるいは混合して使用
される。
【００１１】一方、荷電制御剤としては負帯電荷電制御
剤はモノアゾ染料クロム錯塩等、３．５−ｄｉ−ｔｅｒ
ｔ−ブチルサリチル酸クロム錯体等が、正帯電荷電制御
剤ハニグロシン系染料、第四級アンモニウム塩等が使用
しうるが特に限定されない。
剤はモノアゾ染料クロム錯塩等、３．５−ｄｉ−ｔｅｒ
ｔ−ブチルサリチル酸クロム錯体等が、正帯電荷電制御
剤ハニグロシン系染料、第四級アンモニウム塩等が使用
しうるが特に限定されない。
【００１２】本発明で得られたトナーは、例えば２００
メッシュ程度の鉄分キャリアーと例えば３〜８：９７〜
９２（トナー：鉄分）の重量比で混合し現像剤となし、
電子写真に於ける現像工程に使用されるものである。
メッシュ程度の鉄分キャリアーと例えば３〜８：９７〜
９２（トナー：鉄分）の重量比で混合し現像剤となし、
電子写真に於ける現像工程に使用されるものである。
【００１３】
【実施例】実施例によって本発明を更に詳細に説明す
る。実施例中、「部」および「％」はそれぞれ重量部お
よび重量％である。
る。実施例中、「部」および「％」はそれぞれ重量部お
よび重量％である。
【００１４】実施例１
【００１５】
【化３】
【００１６】で示される化合物の色素２部、スチレン−
ｎ−ブチルメタクリレ−ト共重合体ハイマーＳＢＭ７３
（三洋化成社製）１００部、荷電制御剤（３．５−ｄｉ
−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸クロムキレート）２部を
ヘンシルミキサーで５分混合後，ロールミルで溶融混練
した。混練物を冷却後、ジェットミルで微粉砕後分級し
て平均粒径９μｍの分級品を得た。この分級トナー１０
０部に疎水性シリカ（アエロジルＲ−９７２、日本アエ
ロジル社製）０．５部をヘンシルミキサーで外添した。
このものを約２００メッシュのキャリア鉄粉と３：９７
（トナー：キャリヤー）の重量比で混合して現像剤を得
た。ブローオフ帯電量測定装置で帯電量を測定したとこ
ろ−２９．４μＣ／ｇであった。更に、この現像剤を用
いてフルカラー複写機で複写試験を行った結果、画像再
現性、帯電特性、流動特性、湿度依存性、定着性、シャ
ープメルト性等には問題は認められなかった。
ｎ−ブチルメタクリレ−ト共重合体ハイマーＳＢＭ７３
（三洋化成社製）１００部、荷電制御剤（３．５−ｄｉ
−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸クロムキレート）２部を
ヘンシルミキサーで５分混合後，ロールミルで溶融混練
した。混練物を冷却後、ジェットミルで微粉砕後分級し
て平均粒径９μｍの分級品を得た。この分級トナー１０
０部に疎水性シリカ（アエロジルＲ−９７２、日本アエ
ロジル社製）０．５部をヘンシルミキサーで外添した。
このものを約２００メッシュのキャリア鉄粉と３：９７
（トナー：キャリヤー）の重量比で混合して現像剤を得
た。ブローオフ帯電量測定装置で帯電量を測定したとこ
ろ−２９．４μＣ／ｇであった。更に、この現像剤を用
いてフルカラー複写機で複写試験を行った結果、画像再
現性、帯電特性、流動特性、湿度依存性、定着性、シャ
ープメルト性等には問題は認められなかった。
【００１７】実施例２ メチルスチレンモノマー７５部、アクリル酸エチルモノ
マー２０部、上記式（２）の色素２部、過酸化ベンゾイ
ル６部、荷電制御剤（３．５−ｄｉ−ｔｅｒｔ−ブチル
サリチル酸クロムキレート）２部の混合物をホモミキサ
ーで５分間攪拌して均質な液状物とし、これを水：１２
０部／炭酸マグネシウム：３部の分散液に加え、ホモミ
キサーにより６５００ｒｐｍで５分間攪拌し縣濁液を得
る。この縣濁液を３００ｍｌのフラスコに入れ２００ｒ
ｐｍで攪拌しながら７０℃で５時間重合反応を行い、４
０℃まで冷却後５％塩酸水溶液９０部を加え、濾過、水
洗した後、乾燥して粒径５〜１５μｍのトナーを得た。
このトナー１００部に疎水性シリカ（アエロジルＲ−９
７２、日本アエロジル社製）０．５部をヘンシルミキサ
ーで外添した。このものを約２００メッシュのキャリア
鉄粉と３：９７（トナー：キャリヤー）の重量比で混合
して現像剤を得た。ブローオフ帯電量測定装置で帯電量
を測定したところ−２８．４μＣ／ｇであった。更に、
この現像剤を用いてフルカラー複写機で複写試験を行っ
た結果、画像再現性、帯電特性、流動特性、湿度依存
性、定着性、シャープメルト性等には問題は認められな
かった。
マー２０部、上記式（２）の色素２部、過酸化ベンゾイ
ル６部、荷電制御剤（３．５−ｄｉ−ｔｅｒｔ−ブチル
サリチル酸クロムキレート）２部の混合物をホモミキサ
ーで５分間攪拌して均質な液状物とし、これを水：１２
０部／炭酸マグネシウム：３部の分散液に加え、ホモミ
キサーにより６５００ｒｐｍで５分間攪拌し縣濁液を得
る。この縣濁液を３００ｍｌのフラスコに入れ２００ｒ
ｐｍで攪拌しながら７０℃で５時間重合反応を行い、４
０℃まで冷却後５％塩酸水溶液９０部を加え、濾過、水
洗した後、乾燥して粒径５〜１５μｍのトナーを得た。
このトナー１００部に疎水性シリカ（アエロジルＲ−９
７２、日本アエロジル社製）０．５部をヘンシルミキサ
ーで外添した。このものを約２００メッシュのキャリア
鉄粉と３：９７（トナー：キャリヤー）の重量比で混合
して現像剤を得た。ブローオフ帯電量測定装置で帯電量
を測定したところ−２８．４μＣ／ｇであった。更に、
この現像剤を用いてフルカラー複写機で複写試験を行っ
た結果、画像再現性、帯電特性、流動特性、湿度依存
性、定着性、シャープメルト性等には問題は認められな
かった。
【００１８】実施例３ 上記式（２）の色素３部にデモールＮ（商品名、花王ア
トラス製分散剤）４部、デモールＣ（商品名、花王アト
ラス製分散剤）３部と少量の水を加えスラリーとし、サ
ンドグラインダーで微分散化した後、スプレー乾燥して
染料組成物を得た。一方、５〜１５μｍに分級したスチ
レン・アクリル酸エステル共重合体粒子（三菱レーヨン
（株）製ＦＢ２０６、軟化点約５０℃、ガラス転移点６
４℃）１００部を水１０００部に分散させた。次ぎに、
先に得られた染料組成物１５部を水１００部に分散さ
せ、更に、荷電制御剤及び流動化剤としての疎水性シリ
カ（アエロジルＲ−９７２、日本アエロジル社製）３部
をメタノール２０部を湿潤化し、これに上記染料分散液
を加えた。このようにして得られた微粉末シリカと染料
を含む水性分散液に前記樹脂粒子の水分散液を加えた。
この混合分散液をテクサム技研製染色試験機「ミニカラ
ー」のステンレスポットに仕込み、２℃／分の昇温速度
にて８７℃まで昇温し、同温度で１時間保持した後、室
温まで冷却、濾過、洗浄、乾燥して５〜１５μｍのトナ
ーを得た。このトナーをフェライト系キャリヤーＦ−１
００（パウダーテック社製）と４：９６（トナー：キャ
リヤー）の重量比で混合して現像剤を得た。ブローオフ
帯電量測定装置で帯電量を測定したところ−２５μＣ／
ｇであった。更に、この現像剤を用いてフルカラー複写
機で複写試験を行った結果、画像再現性、帯電特性、流
動特性、湿度依存性、定着性、シャープメルト性等には
問題は認められなかった。
トラス製分散剤）４部、デモールＣ（商品名、花王アト
ラス製分散剤）３部と少量の水を加えスラリーとし、サ
ンドグラインダーで微分散化した後、スプレー乾燥して
染料組成物を得た。一方、５〜１５μｍに分級したスチ
レン・アクリル酸エステル共重合体粒子（三菱レーヨン
（株）製ＦＢ２０６、軟化点約５０℃、ガラス転移点６
４℃）１００部を水１０００部に分散させた。次ぎに、
先に得られた染料組成物１５部を水１００部に分散さ
せ、更に、荷電制御剤及び流動化剤としての疎水性シリ
カ（アエロジルＲ−９７２、日本アエロジル社製）３部
をメタノール２０部を湿潤化し、これに上記染料分散液
を加えた。このようにして得られた微粉末シリカと染料
を含む水性分散液に前記樹脂粒子の水分散液を加えた。
この混合分散液をテクサム技研製染色試験機「ミニカラ
ー」のステンレスポットに仕込み、２℃／分の昇温速度
にて８７℃まで昇温し、同温度で１時間保持した後、室
温まで冷却、濾過、洗浄、乾燥して５〜１５μｍのトナ
ーを得た。このトナーをフェライト系キャリヤーＦ−１
００（パウダーテック社製）と４：９６（トナー：キャ
リヤー）の重量比で混合して現像剤を得た。ブローオフ
帯電量測定装置で帯電量を測定したところ−２５μＣ／
ｇであった。更に、この現像剤を用いてフルカラー複写
機で複写試験を行った結果、画像再現性、帯電特性、流
動特性、湿度依存性、定着性、シャープメルト性等には
問題は認められなかった。
【００１９】実施例４〜９ 第１表に示した化合物の色素２．０部を用いて実施例１
と同様にして現像剤を作成し且つ実施例１と同様の複写
試験を行った結果、画像再現性、帯電特性、流動特性、
湿度依存性、定着性、シャープメルト性等に問題は認め
られず、高信頼性、高耐久性のある画像が得られた。。
と同様にして現像剤を作成し且つ実施例１と同様の複写
試験を行った結果、画像再現性、帯電特性、流動特性、
湿度依存性、定着性、シャープメルト性等に問題は認め
られず、高信頼性、高耐久性のある画像が得られた。。
【００２０】
【化４】
【００２１】
【表１】 表１ 実施例 Ｒ Ｘ ブローオフ法での 帯電量（μＣ／ｇ） ４ ＣＨ3 Ｃｌ −３０．２ ５ ＣＨ3 Ｂｒ −２９．９ ６ Ｃ2 Ｈ5 Ｃｌ −２９．８ ７ Ｃ2 Ｈ5 Ｂｒ −２９．３ ８ Ｃ2 Ｈ4 Ｃｌ Ｃｌ −２９．１ ９ ＣＨ2 Ｃｌ Ｃｌ −２８．８
【００２２】
【発明の効果】本発明によるトナーは、画像再現性、帯
電特性、流動特性、湿度依存性、定着性、シャープメル
ト性等に優れ、特にカラー画像において高信頼性、高耐
久性に優れる良好な色調を持つ画像の実現を可能にする
ものである。
電特性、流動特性、湿度依存性、定着性、シャープメル
ト性等に優れ、特にカラー画像において高信頼性、高耐
久性に優れる良好な色調を持つ画像の実現を可能にする
ものである。
Claims (1)
- 【請求項１】式（１） 【化１】 （式中、Ｒはメチル基、エチル基、フェニル基、クロル
メチル基又はクロルエチル基を、Ｘは水素原子、塩素原
子又は臭素原子を意味する。）で示される化合物を含有
することを特徴とする電子写真用イエローカラートナ
ー。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5141210A JPH06332260A (ja) | 1993-05-21 | 1993-05-21 | 電子写真用イエローカラートナー |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5141210A JPH06332260A (ja) | 1993-05-21 | 1993-05-21 | 電子写真用イエローカラートナー |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06332260A true JPH06332260A (ja) | 1994-12-02 |
Family
ID=15286705
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5141210A Pending JPH06332260A (ja) | 1993-05-21 | 1993-05-21 | 電子写真用イエローカラートナー |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06332260A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998022537A1 (en) * | 1996-11-20 | 1998-05-28 | Crompton & Knowles Corporation | Acid yellow dye and method for using same |
-
1993
- 1993-05-21 JP JP5141210A patent/JPH06332260A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998022537A1 (en) * | 1996-11-20 | 1998-05-28 | Crompton & Knowles Corporation | Acid yellow dye and method for using same |
| US6045593A (en) * | 1996-11-20 | 2000-04-04 | Smith; Howard L. | Acid yellow dye and method for using same |
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