JPH06332259A - 電子写真用イエローカラートナー - Google Patents
電子写真用イエローカラートナーInfo
- Publication number
- JPH06332259A JPH06332259A JP5141209A JP14120993A JPH06332259A JP H06332259 A JPH06332259 A JP H06332259A JP 5141209 A JP5141209 A JP 5141209A JP 14120993 A JP14120993 A JP 14120993A JP H06332259 A JPH06332259 A JP H06332259A
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- JP
- Japan
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- toner
- formula
- mixture
- parts
- control agent
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- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】高信頼性、高耐久性に優れた電子写真用イエロ
ーカラートナーを提供する。 【構成】式（１） 例えば
ーカラートナーを提供する。 【構成】式（１） 例えば
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はトナーに関する。詳しく
は電子写真方式の複写機、レーザープリンター等に用い
られ、フルカラー記録に適したイエロートナーに関す
る。
は電子写真方式の複写機、レーザープリンター等に用い
られ、フルカラー記録に適したイエロートナーに関す
る。
【０００２】
【従来の技術】一般に電子写真方式とは、セレン、アモ
ルファスシリコン、酸化亜鉛等の無機系、又は有機色素
系の光導電性物質を帯電させ、次いで画像変調された光
を照射することにより静電潜像を形成し、その静電潜像
にトナーを付着させることにより現像し、、紙又はフィ
ルム等の基材に転写、定着させる方法である。電子写真
の現像剤に用いられるトナーとしては、熱可塑性樹脂に
着色剤、荷電制御剤、流動性改質剤等を加えて混練り後
粉砕、分級して作製されるのが一般的である。
ルファスシリコン、酸化亜鉛等の無機系、又は有機色素
系の光導電性物質を帯電させ、次いで画像変調された光
を照射することにより静電潜像を形成し、その静電潜像
にトナーを付着させることにより現像し、、紙又はフィ
ルム等の基材に転写、定着させる方法である。電子写真
の現像剤に用いられるトナーとしては、熱可塑性樹脂に
着色剤、荷電制御剤、流動性改質剤等を加えて混練り後
粉砕、分級して作製されるのが一般的である。
【０００３】カラー画像を形成するために用いられるイ
エローカラートナーの着色剤としては、モノアゾ化合
物、ジスアゾ化合物、分散染料、油溶性染料、レーキ顔
料など多くのものが使用されている。カラートナー用着
色剤に要求される特性としては以下のようなことが挙げ
られる。 １）色を忠実に再現するために、分光反射特性に優れる
こと。 ２）多色重ねをするために、色素の透明度が大きいこ
と。透明度が低い場合は、上層のトナーが下層のトナー
を隠ぺいするために色再現が劣る。 ３）熱や光に対する堅牢性に優れること。 ４）結着樹脂に対する分散性が良好なこと。 ５）安全衛生上問題の無いこと。 従来用いられている着色剤では、上記要求特性すべてを
満足するものは得られていない。
エローカラートナーの着色剤としては、モノアゾ化合
物、ジスアゾ化合物、分散染料、油溶性染料、レーキ顔
料など多くのものが使用されている。カラートナー用着
色剤に要求される特性としては以下のようなことが挙げ
られる。 １）色を忠実に再現するために、分光反射特性に優れる
こと。 ２）多色重ねをするために、色素の透明度が大きいこ
と。透明度が低い場合は、上層のトナーが下層のトナー
を隠ぺいするために色再現が劣る。 ３）熱や光に対する堅牢性に優れること。 ４）結着樹脂に対する分散性が良好なこと。 ５）安全衛生上問題の無いこと。 従来用いられている着色剤では、上記要求特性すべてを
満足するものは得られていない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、前記
要求される特性を満足するイエローカラートナーを提供
することにある。
要求される特性を満足するイエローカラートナーを提供
することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者は上記の問題点
を解決すべく鋭意検討した結果、本発明に至った。すな
わち本発明は、下記式（１）
を解決すべく鋭意検討した結果、本発明に至った。すな
わち本発明は、下記式（１）
【０００６】
【化２】
【０００７】（式中、Ｘ及びＹは塩素原子、臭素原子又
はヨウ素原子を、Ｚは水素原子、Ｃ1 〜Ｃ6 の低級アル
キル基及び低級アルコキシ基を意味する。）で示される
化合物を含有することを特徴とする電子写真用イエロー
カラートナー。を提供する。
はヨウ素原子を、Ｚは水素原子、Ｃ1 〜Ｃ6 の低級アル
キル基及び低級アルコキシ基を意味する。）で示される
化合物を含有することを特徴とする電子写真用イエロー
カラートナー。を提供する。
【０００８】本発明における式（１）で示される化合物
は特公昭４６−１９７１６号、特公昭５８−５７４６７
号、特公昭６０−７０７３及び特公平２−１４３７９号
公報で公知であり、疎水性繊維を良好な黄色に染色する
ことが知られているが電子写真用カラートナーとして用
いることは知られていない。本発明者は式（１）で示さ
れる化合物を電子写真用トナーとして用いた結果、画像
再現性、帯電特性、流動特性、湿度依存性、定着性、シ
ャープメルト性等に優れ、高信頼性、高耐久性のある画
像が得られることを見い出した。
は特公昭４６−１９７１６号、特公昭５８−５７４６７
号、特公昭６０−７０７３及び特公平２−１４３７９号
公報で公知であり、疎水性繊維を良好な黄色に染色する
ことが知られているが電子写真用カラートナーとして用
いることは知られていない。本発明者は式（１）で示さ
れる化合物を電子写真用トナーとして用いた結果、画像
再現性、帯電特性、流動特性、湿度依存性、定着性、シ
ャープメルト性等に優れ、高信頼性、高耐久性のある画
像が得られることを見い出した。
【０００９】トナーの製造方法としては、バインダー樹
脂、着色剤、荷電制御剤等を含有する混合物を加熱ニー
ダー、二本ロール等の加熱混合可能な装置により溶融混
練し、次いで冷却固化したものをボールミル、ジェット
ミル等の機械式あるいは空気衝突式の粉砕機にて３〜２
０μ粒径に粉砕、分級することによって得る方法、重合
性単量体、着色剤、荷電制御剤、重合開始剤、その他添
加剤を均一に溶解又は分散せしめた単量体を懸濁安定剤
を含有する水相中に入れ、懸濁重合させることにより３
〜２０μ粒径のトナーを得る方法、予め３〜２０μの粒
子径をを有せしめた合成樹脂粒子を粒子の軟化点以上に
加温した水性媒体中又は有機溶媒中で攪拌下、着色剤に
て染色することにより着色トナーを得る方法等がある。
この場合、通常バインダー樹脂は９９〜６５％より好ま
しくは９８〜８５％、上記式（１）で示される化合物の
着色剤は０．０１〜１０重量部好ましくは０．１〜５
％、荷電制御剤は０．１〜２０％好ましくは０．５〜５
％の割合（いずれも重量比）で用いられる。
脂、着色剤、荷電制御剤等を含有する混合物を加熱ニー
ダー、二本ロール等の加熱混合可能な装置により溶融混
練し、次いで冷却固化したものをボールミル、ジェット
ミル等の機械式あるいは空気衝突式の粉砕機にて３〜２
０μ粒径に粉砕、分級することによって得る方法、重合
性単量体、着色剤、荷電制御剤、重合開始剤、その他添
加剤を均一に溶解又は分散せしめた単量体を懸濁安定剤
を含有する水相中に入れ、懸濁重合させることにより３
〜２０μ粒径のトナーを得る方法、予め３〜２０μの粒
子径をを有せしめた合成樹脂粒子を粒子の軟化点以上に
加温した水性媒体中又は有機溶媒中で攪拌下、着色剤に
て染色することにより着色トナーを得る方法等がある。
この場合、通常バインダー樹脂は９９〜６５％より好ま
しくは９８〜８５％、上記式（１）で示される化合物の
着色剤は０．０１〜１０重量部好ましくは０．１〜５
％、荷電制御剤は０．１〜２０％好ましくは０．５〜５
％の割合（いずれも重量比）で用いられる。
【００１０】本発明に使用しうるハインダー樹脂として
は、ポリスチレン及び共重合体、ポリエステル、不飽和
ポリエステル及び共重合体、ポリエチレン及び共重合
体、エポキシ樹脂、アクリレート及びメタアクリレート
系樹脂及び共重合体、シリコーン樹脂、ポリプロピレン
及び共重合体、ワックス（パラフィン）、フッ素樹脂、
ポリアミド樹脂、ポリビニールアルコール樹脂、ポリウ
レタン樹脂などがあげられ、単独あるいは混合して使用
される。
は、ポリスチレン及び共重合体、ポリエステル、不飽和
ポリエステル及び共重合体、ポリエチレン及び共重合
体、エポキシ樹脂、アクリレート及びメタアクリレート
系樹脂及び共重合体、シリコーン樹脂、ポリプロピレン
及び共重合体、ワックス（パラフィン）、フッ素樹脂、
ポリアミド樹脂、ポリビニールアルコール樹脂、ポリウ
レタン樹脂などがあげられ、単独あるいは混合して使用
される。
【００１１】一方、荷電制御剤としては負帯電荷電制御
剤はモノアゾ染料クロム錯塩、３．５−ｄｉ−ｔｅｒｔ
−ブチルサリチル酸クロム錯塩等が、正帯電荷電制御剤
はニグロシン系染料、第四級アンモニウム塩等が使用し
うるが特に限定されない。
剤はモノアゾ染料クロム錯塩、３．５−ｄｉ−ｔｅｒｔ
−ブチルサリチル酸クロム錯塩等が、正帯電荷電制御剤
はニグロシン系染料、第四級アンモニウム塩等が使用し
うるが特に限定されない。
【００１２】本発明で得られたトナーは、例えば２００
メッシュ程度の鉄分キアリアーと例えば３〜８：９７〜
９２（トナー：鉄分）の重量比で混合し現像剤となし、
電子写真に於ける現像工程に使用されるものである。
メッシュ程度の鉄分キアリアーと例えば３〜８：９７〜
９２（トナー：鉄分）の重量比で混合し現像剤となし、
電子写真に於ける現像工程に使用されるものである。
【００１３】
【実施例】実施例によって本発明を更に詳細に説明す
る。実施例中、「部」および「％」はそれぞれ重量部お
よび重量％である。
る。実施例中、「部」および「％」はそれぞれ重量部お
よび重量％である。
【００１４】実施例１
【００１５】
【化３】
【００１６】で示される化合物の色素２部、スチレン−
ｎ−ブチルメタクリレ−ト共重合体ハイマーＳＢＭ７３
（三洋化成社製）１００部、荷電制御剤（３．５−ｄｉ
−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸クロムキレート）２部を
ヘンシルミキサーで５分混合後，ロールミルで溶融混練
した。混練物を冷却後、ジェットミルで微粉砕後分級し
て平均粒径９μｍの分級品を得た。この分級トナー１０
０部に疎水性シリカ（アエロジルＲ−９７２、日本アエ
ロジル社製）０．５部をヘンシルミキサーで外添した。
このものを約２００メッシュのキャリア鉄粉と３：９７
（トナー：キャリヤー）の重量比で混合して現像剤を得
た。ブローオフ帯電量測定装置で帯電量を測定したとこ
ろ−３０．２μＣ／ｇであった。更に、この現像剤を用
いてフルカラー複写機で複写試験を行った結果、画像再
現性、帯電特性、流動特性、湿度依存性、定着性、シャ
ープメルト性等には問題は認められなかった。
ｎ−ブチルメタクリレ−ト共重合体ハイマーＳＢＭ７３
（三洋化成社製）１００部、荷電制御剤（３．５−ｄｉ
−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸クロムキレート）２部を
ヘンシルミキサーで５分混合後，ロールミルで溶融混練
した。混練物を冷却後、ジェットミルで微粉砕後分級し
て平均粒径９μｍの分級品を得た。この分級トナー１０
０部に疎水性シリカ（アエロジルＲ−９７２、日本アエ
ロジル社製）０．５部をヘンシルミキサーで外添した。
このものを約２００メッシュのキャリア鉄粉と３：９７
（トナー：キャリヤー）の重量比で混合して現像剤を得
た。ブローオフ帯電量測定装置で帯電量を測定したとこ
ろ−３０．２μＣ／ｇであった。更に、この現像剤を用
いてフルカラー複写機で複写試験を行った結果、画像再
現性、帯電特性、流動特性、湿度依存性、定着性、シャ
ープメルト性等には問題は認められなかった。
【００１７】実施例２ メチルスチレンモノマー７５部、アクリル酸エチルモノ
マー２０部、上記式（２）の色素２部、過酸化ベンゾイ
ル６部、荷電制御剤（３．５−ｄｉ−ｔｅｒｔ−ブチル
サリチル酸クロムキレート）２部の混合物をホモミキサ
ーで５分間攪拌して均質な液状物とし、これを水：１２
０部／炭酸マグネシウム：３部の分散液に加え、ホモミ
キサーにより６５００ｒｐｍで５分間攪拌し懸濁液を得
る。この懸濁液を３００ｍｌのフラスコに入れ２００ｒ
ｐｍで攪拌しながら７０℃で５時間重合反応を行い、４
０℃まで冷却後５％塩酸水溶液９０部を加え、濾過、水
洗した後、乾燥して粒径５〜１５μｍのトナーを得た。
このトナー１００部に疎水性シリカ（アエロジルＲ−９
７２、日本アエロジル社製）０．５部をヘンシルミキサ
ーで外添した。このものを約２００メッシュのキャリア
鉄粉と３：９７（トナー：キャリヤー）の重量比で混合
して現像剤を得た。ブローオフ帯電量測定装置で帯電量
を測定したところ−２９．６４μＣ／ｇであった。更
に、この現像剤を用いてフルカラー複写機で複写試験を
行った結果、画像再現性、帯電特性、流動特性、湿度依
存性、定着性、シャープメルト性等には問題は認められ
なかった。
マー２０部、上記式（２）の色素２部、過酸化ベンゾイ
ル６部、荷電制御剤（３．５−ｄｉ−ｔｅｒｔ−ブチル
サリチル酸クロムキレート）２部の混合物をホモミキサ
ーで５分間攪拌して均質な液状物とし、これを水：１２
０部／炭酸マグネシウム：３部の分散液に加え、ホモミ
キサーにより６５００ｒｐｍで５分間攪拌し懸濁液を得
る。この懸濁液を３００ｍｌのフラスコに入れ２００ｒ
ｐｍで攪拌しながら７０℃で５時間重合反応を行い、４
０℃まで冷却後５％塩酸水溶液９０部を加え、濾過、水
洗した後、乾燥して粒径５〜１５μｍのトナーを得た。
このトナー１００部に疎水性シリカ（アエロジルＲ−９
７２、日本アエロジル社製）０．５部をヘンシルミキサ
ーで外添した。このものを約２００メッシュのキャリア
鉄粉と３：９７（トナー：キャリヤー）の重量比で混合
して現像剤を得た。ブローオフ帯電量測定装置で帯電量
を測定したところ−２９．６４μＣ／ｇであった。更
に、この現像剤を用いてフルカラー複写機で複写試験を
行った結果、画像再現性、帯電特性、流動特性、湿度依
存性、定着性、シャープメルト性等には問題は認められ
なかった。
【００１８】実施例３ 上記式（２）の色素３部にデモールＮ（商品名、花王ア
トラス製分散剤）４部、デモールＣ（商品名、花王アト
ラス製分散剤）３部と少量の水を加えスラリーとし一方
５〜１５μｍに分級したスチレン・アクリル酸エステル
共重合体粒子（三菱レーヨン（株）製ＦＢ２０６、軟化
点約５０℃、ガラス転移点６４℃）１００部を水１００
０部に分散させた。次ぎに、先に得られた染料組成物１
５部を水１００部に分散させ、更に、荷電制御剤及び流
動化剤としての疎水性シリカ（アエロジルＲ−９７２、
日本アエロジル社製）３部をメタノール２０部を湿潤化
し、これに上記染料分散液を加えた。このようにして得
られた微粉末シリカと染料を含む水性分散液に前記樹脂
粒子の水分散液を加えた。この混合分散液をテクサム技
研製染色試験機「ミニカラー」のステンレスポットに仕
込み、２℃／分の昇温速度にて８７℃まで昇温し、同温
度で１時間保持した後、室温まで冷却、濾過、洗浄、乾
燥して５〜１５μｍのトナーを得た。このトナーにフェ
ライト系キャリヤーＦ−１００（パウダーテック社製）
を４：９６（トナー：キャリヤー）の重量比で混合して
現像剤を得た。ブローオフ帯電量測定装置で帯電量を測
定したところ−２６．３５μＣ／ｇであった。更に、こ
の現像剤を用いてフルカラー複写機で複写試験を行った
結果、画像再現性、帯電特性、流動特性、湿度依存性、
定着性、シャープメルト性等には問題は認められなかっ
た。
トラス製分散剤）４部、デモールＣ（商品名、花王アト
ラス製分散剤）３部と少量の水を加えスラリーとし一方
５〜１５μｍに分級したスチレン・アクリル酸エステル
共重合体粒子（三菱レーヨン（株）製ＦＢ２０６、軟化
点約５０℃、ガラス転移点６４℃）１００部を水１００
０部に分散させた。次ぎに、先に得られた染料組成物１
５部を水１００部に分散させ、更に、荷電制御剤及び流
動化剤としての疎水性シリカ（アエロジルＲ−９７２、
日本アエロジル社製）３部をメタノール２０部を湿潤化
し、これに上記染料分散液を加えた。このようにして得
られた微粉末シリカと染料を含む水性分散液に前記樹脂
粒子の水分散液を加えた。この混合分散液をテクサム技
研製染色試験機「ミニカラー」のステンレスポットに仕
込み、２℃／分の昇温速度にて８７℃まで昇温し、同温
度で１時間保持した後、室温まで冷却、濾過、洗浄、乾
燥して５〜１５μｍのトナーを得た。このトナーにフェ
ライト系キャリヤーＦ−１００（パウダーテック社製）
を４：９６（トナー：キャリヤー）の重量比で混合して
現像剤を得た。ブローオフ帯電量測定装置で帯電量を測
定したところ−２６．３５μＣ／ｇであった。更に、こ
の現像剤を用いてフルカラー複写機で複写試験を行った
結果、画像再現性、帯電特性、流動特性、湿度依存性、
定着性、シャープメルト性等には問題は認められなかっ
た。
【００１９】実施例４〜１３ 表１に示した化合物の色素２．０部を用いて実施例１と
同様にして現像剤を作成し且つ実施例１と同様の複写試
験を行った結果、画像再現性、帯電特性、流動特性、湿
度依存性、定着性、シャープメルト性等には問題は認め
られず、高信頼性、高耐久性のある画像が得られた。。
同様にして現像剤を作成し且つ実施例１と同様の複写試
験を行った結果、画像再現性、帯電特性、流動特性、湿
度依存性、定着性、シャープメルト性等には問題は認め
られず、高信頼性、高耐久性のある画像が得られた。。
【００２０】
【化４】
【００２１】
【表１】 表１ 実施例 Ｘ Ｙ Ｚ ブローオフ法での 帯電量（μＣ／ｇ） ５ Ｃｌ Ｃｌ Ｈ −３０．２ ６ Ｃｌ Ｃｌ ＣＨ3 −２９．９ ７ Ｃｌ Ｃｌ Ｃ2 Ｈ5 −２９．８ ８ Ｃｌ Ｃｌ Ｃ2 Ｈ4 ０ＣＨ3 −２９．３ ９ Ｂｒ Ｂｒ ＣＨ3 −２８．１ １０ Ｂｒ Ｂｒ Ｃ2 Ｈ4 ０Ｃ2 Ｈ5 −２８．８ １１ Ｉ Ｃｌ Ｃ4 Ｈ9 （ｎ） −２９．８ １２ Ｉ Ｃｌ Ｃ2 Ｈ5 −２９．３ １３ Ｉ Ｂｒ Ｃ4 Ｈ9 （ｎ） −２８．７ １４ Ｉ Ｃｌ Ｃ3 Ｈ6 ＯＣ6 Ｈ13 −２９．１
【００２２】
【発明の効果】本発明のトナーは、画像再現性、帯電特
性、流動特性、湿度依存性、定着性、シャープメルト性
等に優れ、特にカラー画像において高信頼性、高耐久性
に優れる良好な色調を持つ画像の実現を可能にするもの
である。。
性、流動特性、湿度依存性、定着性、シャープメルト性
等に優れ、特にカラー画像において高信頼性、高耐久性
に優れる良好な色調を持つ画像の実現を可能にするもの
である。。
Claims (1)
- 【請求項１】式（１） 【化１】 （式中、Ｘ及びＹは塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子
を、Ｚは水素原子、Ｃ1 〜Ｃ6 の低級アルキル基及び低
級アルコキシ基を意味する。）で示される化合物を含有
することを特徴とする電子写真用イエローカラートナ
ー。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5141209A JPH06332259A (ja) | 1993-05-21 | 1993-05-21 | 電子写真用イエローカラートナー |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5141209A JPH06332259A (ja) | 1993-05-21 | 1993-05-21 | 電子写真用イエローカラートナー |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06332259A true JPH06332259A (ja) | 1994-12-02 |
Family
ID=15286682
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5141209A Pending JPH06332259A (ja) | 1993-05-21 | 1993-05-21 | 電子写真用イエローカラートナー |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06332259A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009299030A (ja) * | 2008-05-14 | 2009-12-24 | Sumitomo Chemical Co Ltd | アゾ化合物又はその塩 |
-
1993
- 1993-05-21 JP JP5141209A patent/JPH06332259A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009299030A (ja) * | 2008-05-14 | 2009-12-24 | Sumitomo Chemical Co Ltd | アゾ化合物又はその塩 |
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