JPH06316626A - 透明性エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 - Google Patents
透明性エポキシ樹脂組成物及びその硬化物Info
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- JPH06316626A JPH06316626A JP5127775A JP12777593A JPH06316626A JP H06316626 A JPH06316626 A JP H06316626A JP 5127775 A JP5127775 A JP 5127775A JP 12777593 A JP12777593 A JP 12777593A JP H06316626 A JPH06316626 A JP H06316626A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】半導体素子やリードフレームに対する密着性、
耐熱性、耐湿性に優れ低応力の光半導体封止用透明性エ
ポキシ樹脂組成物を提供する。 【構成】（ａ）ビスフェノール型エポキシ樹脂またはビ
スフェノール型ウレタン変性エポキシ樹脂６０〜８０重
量％、脂環式エポキシ樹脂１５〜４０重量％、可撓性エ
ポキシ樹脂５〜２０重量％からなるエポキシ樹脂（ｂ）
酸無水物（ｃ）メタクリル酸系リン酸エステルを含有す
る透明性エポキシ樹脂組成物及びその硬化物。
耐熱性、耐湿性に優れ低応力の光半導体封止用透明性エ
ポキシ樹脂組成物を提供する。 【構成】（ａ）ビスフェノール型エポキシ樹脂またはビ
スフェノール型ウレタン変性エポキシ樹脂６０〜８０重
量％、脂環式エポキシ樹脂１５〜４０重量％、可撓性エ
ポキシ樹脂５〜２０重量％からなるエポキシ樹脂（ｂ）
酸無水物（ｃ）メタクリル酸系リン酸エステルを含有す
る透明性エポキシ樹脂組成物及びその硬化物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は透明性エポキシ樹脂組成
物及びその硬化物に関する。さらに詳しくは光半導体封
止用透明性エポキシ樹脂組成物及びそれから得られる硬
化物に関する。
物及びその硬化物に関する。さらに詳しくは光半導体封
止用透明性エポキシ樹脂組成物及びそれから得られる硬
化物に関する。
【０００２】
【従来の技術】発光ダイオードやホトダイオード等の光
半導体の封止に透明性エポキシ樹脂組成物が使用される
事はよく知られているところである。近年これらの光半
導体の高性能化が進むにつれその封止用樹脂の性能もさ
らに高い性能が要求されるようになってきた。即ち耐熱
性、耐湿性、耐候性に優れしかも低応力（内部応力の減
少）が要求されている。耐熱性を維持して低応力にする
ために適当量の可撓性付与剤を添加する方法が一般的で
あるが、その場合光半導体やリードフレームとの密着性
が低下して剥離を起こしやすく耐湿性の低下の原因にな
っておりまだ満足すべき結果が得られていない。
半導体の封止に透明性エポキシ樹脂組成物が使用される
事はよく知られているところである。近年これらの光半
導体の高性能化が進むにつれその封止用樹脂の性能もさ
らに高い性能が要求されるようになってきた。即ち耐熱
性、耐湿性、耐候性に優れしかも低応力（内部応力の減
少）が要求されている。耐熱性を維持して低応力にする
ために適当量の可撓性付与剤を添加する方法が一般的で
あるが、その場合光半導体やリードフレームとの密着性
が低下して剥離を起こしやすく耐湿性の低下の原因にな
っておりまだ満足すべき結果が得られていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】低応力で耐熱性に優れ
しかも光半導体やリードフレームとの密着性に優れる透
明性エポキシ樹脂組成物の開発が望まれている。
しかも光半導体やリードフレームとの密着性に優れる透
明性エポキシ樹脂組成物の開発が望まれている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは前記した課
題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成さ
せたものである。即ち本発明は ａ．ビスフェノール型エポキシ樹脂またはビスフェノー
ル型ウレタン変性エポキシ樹脂６０〜８０重量％、脂環
式エポキシ樹脂１５〜４０重量％、可撓性エポキシ樹脂
５〜２０重量％からなるエポキシ樹脂 ｂ．酸無水物 ｃ．メタクリル酸系リン酸エステルからなる透明性エポ
キシ樹脂組成物及びその硬化物を提供する。
題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成さ
せたものである。即ち本発明は ａ．ビスフェノール型エポキシ樹脂またはビスフェノー
ル型ウレタン変性エポキシ樹脂６０〜８０重量％、脂環
式エポキシ樹脂１５〜４０重量％、可撓性エポキシ樹脂
５〜２０重量％からなるエポキシ樹脂 ｂ．酸無水物 ｃ．メタクリル酸系リン酸エステルからなる透明性エポ
キシ樹脂組成物及びその硬化物を提供する。
【０００５】本発明で使用するエポキシ樹脂として、ビ
スフェノール型エポキシ樹脂は、ビスフェノールＡまた
はＦ型エポキシ樹脂でエポキシ当量１７０〜２００の液
状エポキシ樹脂である。またビスフェノール型ウレタン
変性エポキシ樹脂はエポキシ当量２００〜３００の液状
エポキシ樹脂で例えばアデカレジンＥＰＵー６（旭電化
社製）の商品名で市販されている。配合量は前記した通
りであるがより好ましい配合量は６５〜７５重量％であ
る。配合量が本発明の範囲より多い場合、粘度が高くな
りすぎて作業性が悪くなる、また耐候性が低下する。ま
た本発明の範囲より少ない場合、耐湿性が低下する。
スフェノール型エポキシ樹脂は、ビスフェノールＡまた
はＦ型エポキシ樹脂でエポキシ当量１７０〜２００の液
状エポキシ樹脂である。またビスフェノール型ウレタン
変性エポキシ樹脂はエポキシ当量２００〜３００の液状
エポキシ樹脂で例えばアデカレジンＥＰＵー６（旭電化
社製）の商品名で市販されている。配合量は前記した通
りであるがより好ましい配合量は６５〜７５重量％であ
る。配合量が本発明の範囲より多い場合、粘度が高くな
りすぎて作業性が悪くなる、また耐候性が低下する。ま
た本発明の範囲より少ない場合、耐湿性が低下する。
【０００６】脂環式エポキシ樹脂として好ましい樹脂は
３’、４’ーエポキシシクロヘキシルメチルー３、４ー
エポキシシクロヘキサンカルボキシレート及びビス
（３、４ーエポキシシクロヘキシル）アジペートで前者
はセロキサイド２０２１（ダイセル化学社製）後者はア
ラルダイトＣＹ１７７（チバガイギー社製）の商品名で
市販されている。配合量は前記した通りであるがより好
ましい配合量は１５〜２５重量％で、配合量が本発明の
範囲より多い場合、硬化物が脆くなりすぎて好ましくな
く、また少ない場合耐候性が低下する。
３’、４’ーエポキシシクロヘキシルメチルー３、４ー
エポキシシクロヘキサンカルボキシレート及びビス
（３、４ーエポキシシクロヘキシル）アジペートで前者
はセロキサイド２０２１（ダイセル化学社製）後者はア
ラルダイトＣＹ１７７（チバガイギー社製）の商品名で
市販されている。配合量は前記した通りであるがより好
ましい配合量は１５〜２５重量％で、配合量が本発明の
範囲より多い場合、硬化物が脆くなりすぎて好ましくな
く、また少ない場合耐候性が低下する。
【０００７】可撓性エポキシ樹脂としてはダイマー酸の
ポリグリシジルエステル、ポリプロピレングリコールジ
グリシジルエーテル等が挙げられるが本発明で特に好ま
しい樹脂はポリプロピレングリコールジグリシジルエー
テルでアデカレジンＥＤ５０６（旭電化社製）の商品名
で市販されている。配合量は前記した通りであるがより
好ましい配合量は８〜１５重量％で、配合量が本発明の
範囲より多い場合、耐熱性及び耐湿性が低下し、また少
ない場合低応力化の効果がなくなり好ましくない。
ポリグリシジルエステル、ポリプロピレングリコールジ
グリシジルエーテル等が挙げられるが本発明で特に好ま
しい樹脂はポリプロピレングリコールジグリシジルエー
テルでアデカレジンＥＤ５０６（旭電化社製）の商品名
で市販されている。配合量は前記した通りであるがより
好ましい配合量は８〜１５重量％で、配合量が本発明の
範囲より多い場合、耐熱性及び耐湿性が低下し、また少
ない場合低応力化の効果がなくなり好ましくない。
【０００８】次ぎに本発明で硬化剤として使用しうる好
ましい酸無水物はメチルヘキサヒドロ無水フタル酸及び
ヘキサヒドロ無水フタル酸から選ばれる一種または一種
以上で、その使用量はエポキシ樹脂に対し０．８〜１．
３化学当量さらに好ましくは０．９〜１．１化学当量で
ある。
ましい酸無水物はメチルヘキサヒドロ無水フタル酸及び
ヘキサヒドロ無水フタル酸から選ばれる一種または一種
以上で、その使用量はエポキシ樹脂に対し０．８〜１．
３化学当量さらに好ましくは０．９〜１．１化学当量で
ある。
【０００９】本発明で使用するメタクリル酸系リン酸エ
ステルの好ましい例は下記式（１）
ステルの好ましい例は下記式（１）
【００１０】
【化１】
【００１１】（式中、ｎは０〜５の整数を示し、ａは１
〜３の整数を示し、ｂは０〜２の整数を示し、ａとｂの
和は３である）で表される化合物でカヤマーＰＭ−１〜
３（日本化薬社製）の商品名で市販されており光半導体
やリードフレームとの密着性を向上さす効果がある。そ
の使用量は任意であるが通常エポキシ樹脂１００重量部
に対し０．０１〜３重量部より好ましくは０．１〜２重
量部である。
〜３の整数を示し、ｂは０〜２の整数を示し、ａとｂの
和は３である）で表される化合物でカヤマーＰＭ−１〜
３（日本化薬社製）の商品名で市販されており光半導体
やリードフレームとの密着性を向上さす効果がある。そ
の使用量は任意であるが通常エポキシ樹脂１００重量部
に対し０．０１〜３重量部より好ましくは０．１〜２重
量部である。
【００１２】本発明の透明性エポキシ樹脂組成物は、通
常硬化促進剤を用いて硬化する。硬化促進剤としては通
常エポキシ樹脂の硬化に用いるられ硬化促進剤が使用で
き、例えばイミダゾール類、トリスジメチルアミノメチ
ルフェノール、ビシクロウンデセン等が好ましい例とし
てあげられ、その使用量はエポキシ樹脂１００重量部に
対し０．１〜５重量部より好ましくは０．５〜２重量部
である。本発明の透明性エポキシ樹脂組成物は、前記し
たエポキシ樹脂、酸無水物、メタクリル酸系リン酸エス
テル及び必要により硬化促進剤の所定量を例えば真空ニ
ーダで均一に撹拌することにより容易に得られ、８０〜
１５０℃好ましくは１００〜１２０℃で１〜５時間加熱
してその硬化物を得る。
常硬化促進剤を用いて硬化する。硬化促進剤としては通
常エポキシ樹脂の硬化に用いるられ硬化促進剤が使用で
き、例えばイミダゾール類、トリスジメチルアミノメチ
ルフェノール、ビシクロウンデセン等が好ましい例とし
てあげられ、その使用量はエポキシ樹脂１００重量部に
対し０．１〜５重量部より好ましくは０．５〜２重量部
である。本発明の透明性エポキシ樹脂組成物は、前記し
たエポキシ樹脂、酸無水物、メタクリル酸系リン酸エス
テル及び必要により硬化促進剤の所定量を例えば真空ニ
ーダで均一に撹拌することにより容易に得られ、８０〜
１５０℃好ましくは１００〜１２０℃で１〜５時間加熱
してその硬化物を得る。
【００１３】
【実施例】以下に実施例で本発明を更に詳しく説明す
る。 実施例１ ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（エピコート８２８、
エポキシ当量１８５、油化シェル社製）７０ｇ，脂環式
エポキシ樹脂（セロキサイド２０２１、エポキシ当量１
３５、ダイセル化学社製）２０ｇ，可撓性エポキシ樹脂
（アデカレジンＥＤ５０６、エポキシ当量２９８、旭電
化社製）１０ｇ、酸無水物としてメチルヘキサヒドロ無
水フタル酸（リカシッドＭＨ−７００，新日本理化社
製）９０ｇ、メタクリル酸系リン酸エステル（カヤマー
ＰＭ−１，日本化薬社製）０．５ｇ及びトリスジメチル
アミノメチルフェノール１ｇを真空ニーダで均一に撹拌
して本発明の透明性エポキシ樹脂組成物１９０ｇを得た
（２５℃の粘度６００センチポイズ）。得られた樹脂組
成物を用い、ガリ、アルミ、ヒ素系の発光ダイオード半
導体素子を１２０℃、４時間の条件で硬化封止し、５０
ミリアンペアーの通電劣化試験を１０００時間行った。
この時の輝度劣化は１０％以下で極めて高い性能を示し
た。
る。 実施例１ ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（エピコート８２８、
エポキシ当量１８５、油化シェル社製）７０ｇ，脂環式
エポキシ樹脂（セロキサイド２０２１、エポキシ当量１
３５、ダイセル化学社製）２０ｇ，可撓性エポキシ樹脂
（アデカレジンＥＤ５０６、エポキシ当量２９８、旭電
化社製）１０ｇ、酸無水物としてメチルヘキサヒドロ無
水フタル酸（リカシッドＭＨ−７００，新日本理化社
製）９０ｇ、メタクリル酸系リン酸エステル（カヤマー
ＰＭ−１，日本化薬社製）０．５ｇ及びトリスジメチル
アミノメチルフェノール１ｇを真空ニーダで均一に撹拌
して本発明の透明性エポキシ樹脂組成物１９０ｇを得た
（２５℃の粘度６００センチポイズ）。得られた樹脂組
成物を用い、ガリ、アルミ、ヒ素系の発光ダイオード半
導体素子を１２０℃、４時間の条件で硬化封止し、５０
ミリアンペアーの通電劣化試験を１０００時間行った。
この時の輝度劣化は１０％以下で極めて高い性能を示し
た。
【００１４】実施例２ 実施例１で使用したビスフェノールＡ型エポキシ樹脂
（エピコート８２８、エポキシ当量１８５、油化シェル
社製）７０ｇの代わりにウレタン変性エポキシ樹脂（ア
デカレジンＥＰＵー６、エポキシ当量２２０、旭電化社
製）６０ｇ、脂環式エポキシ樹脂（セロキサイド２０２
１、エポキシ当量１３５、ダイセル化学社製）の使用量
２０ｇを３０ｇに代えた他は実施例１と同様にして本発
明透明性エポキシ樹脂組成物１９０ｇを得た（２５℃の
粘度６５０センチポイズ）。得られた樹脂組成物を用い
実施例１と同様にして発光ダイオード半導体素子の封止
を行い実施例１と同様の耐久テストを行った結果、輝度
劣化は１０％以下で極めて高い性能を示した。
（エピコート８２８、エポキシ当量１８５、油化シェル
社製）７０ｇの代わりにウレタン変性エポキシ樹脂（ア
デカレジンＥＰＵー６、エポキシ当量２２０、旭電化社
製）６０ｇ、脂環式エポキシ樹脂（セロキサイド２０２
１、エポキシ当量１３５、ダイセル化学社製）の使用量
２０ｇを３０ｇに代えた他は実施例１と同様にして本発
明透明性エポキシ樹脂組成物１９０ｇを得た（２５℃の
粘度６５０センチポイズ）。得られた樹脂組成物を用い
実施例１と同様にして発光ダイオード半導体素子の封止
を行い実施例１と同様の耐久テストを行った結果、輝度
劣化は１０％以下で極めて高い性能を示した。
【００１５】実施例３ 実施例１で使用したビスフェノールＡ型エポキシ樹脂
（エピコート８２８、エポキシ当量１８５、油化シェル
社製）７０ｇの代わりにビスフェノールＦ型エポキシ樹
脂（エピコート８０７、エポキシ当量１７５、油化シェ
ル社製）７０ｇを用いた他は、実施例１と同様にして本
発明の透明性エポキシ樹脂組成物１９０ｇを得た（２５
℃の粘度５５０センチポイズ）。得られた樹脂組成物を
用い実施例１と同様にして発光ダイオード半導体素子の
封止を行い実施例１と同様の耐久テストを行った結果、
輝度劣化は１０％以下で極めて高い性能を示した。
（エピコート８２８、エポキシ当量１８５、油化シェル
社製）７０ｇの代わりにビスフェノールＦ型エポキシ樹
脂（エピコート８０７、エポキシ当量１７５、油化シェ
ル社製）７０ｇを用いた他は、実施例１と同様にして本
発明の透明性エポキシ樹脂組成物１９０ｇを得た（２５
℃の粘度５５０センチポイズ）。得られた樹脂組成物を
用い実施例１と同様にして発光ダイオード半導体素子の
封止を行い実施例１と同様の耐久テストを行った結果、
輝度劣化は１０％以下で極めて高い性能を示した。
【００１６】実施例４ 実施例１で使用した脂環式エポキシ樹脂（セロキサイド
２０２１、エポキシ当量１３５、ダイセル化学社製）２
０ｇの代わりに脂環式エポキシ樹脂（アラルダイトＣＹ
１７７、エポキシ当量１９０、チバガイギー社製）２０
ｇを用いた他は、実施例１と同様にして本発明の透明性
エポキシ樹脂組成物１９０ｇを得た（２５℃の粘度７０
０センチポイズ）。得られた樹脂組成物を用い実施例１
と同様にして発光ダイオード半導体素子の封止を行い実
施例１と同様の耐久テストを行った結果、輝度劣化は１
０％以下で極めて高い性能を示した。
２０２１、エポキシ当量１３５、ダイセル化学社製）２
０ｇの代わりに脂環式エポキシ樹脂（アラルダイトＣＹ
１７７、エポキシ当量１９０、チバガイギー社製）２０
ｇを用いた他は、実施例１と同様にして本発明の透明性
エポキシ樹脂組成物１９０ｇを得た（２５℃の粘度７０
０センチポイズ）。得られた樹脂組成物を用い実施例１
と同様にして発光ダイオード半導体素子の封止を行い実
施例１と同様の耐久テストを行った結果、輝度劣化は１
０％以下で極めて高い性能を示した。
【００１７】
【発明の効果】低応力で耐熱性に優れしかも光半導体や
リードフレームとの密着性にすぐれたエポキシ樹脂組成
物が得られた。
リードフレームとの密着性にすぐれたエポキシ樹脂組成
物が得られた。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｈ０１Ｌ 23/29 23/31 33/00 Ｎ 7376−4Ｍ
Claims (2)
- 【請求項１】ａ．ビスフェノール型エポキシ樹脂または
ビスフェノール型ウレタン変性エポキシ樹脂６０〜８０
重量％、脂環式エポキシ樹脂１５〜４０重量％、可撓性
エポキシ樹脂５〜２０重量％からなるエポキシ樹脂 ｂ．酸無水物 ｃ．メタクリル酸系リン酸エステルを含有する透明性エ
ポキシ樹脂組成物 - 【請求項２】請求項１記載の透明性ポキシ樹脂組成物を
硬化して得られる硬化物
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5127775A JPH06316626A (ja) | 1993-05-06 | 1993-05-06 | 透明性エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5127775A JPH06316626A (ja) | 1993-05-06 | 1993-05-06 | 透明性エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06316626A true JPH06316626A (ja) | 1994-11-15 |
Family
ID=14968389
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5127775A Pending JPH06316626A (ja) | 1993-05-06 | 1993-05-06 | 透明性エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06316626A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008001722A1 (fr) * | 2006-06-27 | 2008-01-03 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Composition durcissable par rayons énergétiques actifs à des fins optiques, et résine à indice de réfraction élevé |
| US7423083B2 (en) | 2001-09-14 | 2008-09-09 | Sumitomo Chemical Company Limited | Photosemiconductor encapsulant of epoxy group-containing (meth) acrylic polymer and alicyclic anhydride |
| JP2010132849A (ja) * | 2008-11-05 | 2010-06-17 | Nagoya Institute Of Technology | エポキシ樹脂組成物および硬化物の製造方法 |
| JP2016037514A (ja) * | 2014-08-05 | 2016-03-22 | 富士電機株式会社 | 耐熱樹脂組成物 |
-
1993
- 1993-05-06 JP JP5127775A patent/JPH06316626A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7423083B2 (en) | 2001-09-14 | 2008-09-09 | Sumitomo Chemical Company Limited | Photosemiconductor encapsulant of epoxy group-containing (meth) acrylic polymer and alicyclic anhydride |
| US7919550B2 (en) | 2001-09-14 | 2011-04-05 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Encapsulant of epoxy group-containing (meth)acrylic polymer, anhydride and (meth)acrylic monomer |
| WO2008001722A1 (fr) * | 2006-06-27 | 2008-01-03 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Composition durcissable par rayons énergétiques actifs à des fins optiques, et résine à indice de réfraction élevé |
| JP5641554B2 (ja) * | 2006-06-27 | 2014-12-17 | 日本化薬株式会社 | 活性エネルギー線硬化型光学用組成物及び高屈折率樹脂 |
| JP2010132849A (ja) * | 2008-11-05 | 2010-06-17 | Nagoya Institute Of Technology | エポキシ樹脂組成物および硬化物の製造方法 |
| JP2016037514A (ja) * | 2014-08-05 | 2016-03-22 | 富士電機株式会社 | 耐熱樹脂組成物 |
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