JPH0631270B2 - １，２−ジクロロ−１，２，２−トリメチル−１−フエニルジシランの製造法 - Google Patents
１，２−ジクロロ−１，２，２−トリメチル−１−フエニルジシランの製造法Info
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- JPH0631270B2 JPH0631270B2 JP3280986A JP3280986A JPH0631270B2 JP H0631270 B2 JPH0631270 B2 JP H0631270B2 JP 3280986 A JP3280986 A JP 3280986A JP 3280986 A JP3280986 A JP 3280986A JP H0631270 B2 JPH0631270 B2 JP H0631270B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、式〔III〕 Ｃ Ｍｅ２ Ｓｉ Ｓｉ Ｍｅ Ｃ２ 〔II
I〕 （式中、Ｍｅはメチル基を表わす） で示される1,1,2-トリクロロ-1,2,2-トリメチルジシラ
ン（以下、ジシラン〔III〕と称する）と一般式〔IV〕 Ｐｈ ＭｇＸ 〔IV〕 （式中、Ｐｈはフェニル基を、Ｘはハロゲン原子を表わ
す） で示されるフェニルマグネシウムハライド（以下、マグ
ネシウム試剤と称する）とをコバルト触媒の存在下に反
応させることからなる式〔II〕 Ｃ Ｍｅ２ Ｓｉ Ｓｉ Ｍｅ Ｐｈ Ｃ
〔II〕 （式中、ＰｈおよびＭｅは前記と同一の意味を表わす） で示される1,2-ジクロロ-1,2,2-トリメチル-1-フェニル
ジシラン（以下、ジシラン〔II〕と称する）の製造法に
関する発明である。
I〕 （式中、Ｍｅはメチル基を表わす） で示される1,1,2-トリクロロ-1,2,2-トリメチルジシラ
ン（以下、ジシラン〔III〕と称する）と一般式〔IV〕 Ｐｈ ＭｇＸ 〔IV〕 （式中、Ｐｈはフェニル基を、Ｘはハロゲン原子を表わ
す） で示されるフェニルマグネシウムハライド（以下、マグ
ネシウム試剤と称する）とをコバルト触媒の存在下に反
応させることからなる式〔II〕 Ｃ Ｍｅ２ Ｓｉ Ｓｉ Ｍｅ Ｐｈ Ｃ
〔II〕 （式中、ＰｈおよびＭｅは前記と同一の意味を表わす） で示される1,2-ジクロロ-1,2,2-トリメチル-1-フェニル
ジシラン（以下、ジシラン〔II〕と称する）の製造法に
関する発明である。
本発明のジシラン〔II〕は、電気伝導体、フォトレジス
ト、光情報記憶材料等としての機能を有するポリシラン
の中間体として有用な化合物である。
ト、光情報記憶材料等としての機能を有するポリシラン
の中間体として有用な化合物である。
（従来技術） 従来、ジシラン〔III〕の如き1,1,2-トリクロロシジラ
ン骨格構造へのアリール基の選択的な導入手段は開示さ
れておらず、ジシラン〔III〕の1-位のクロロ基１個の
みに選択的にフェニル基を導入したジシラン〔II〕も文
献未載の化合物である。
ン骨格構造へのアリール基の選択的な導入手段は開示さ
れておらず、ジシラン〔III〕の1-位のクロロ基１個の
みに選択的にフェニル基を導入したジシラン〔II〕も文
献未載の化合物である。
（発明が解決すべき問題点） ジシラン〔III〕とマグネシウム試剤との反応でジシラ
ン〔II〕を製造する際、この反応を無触媒で行うと、目
的とする1,2-ジクロロジシラン型であるジシラン〔II〕
のほかに、1,1-ジクロロジシラン型である式〔Ｉ〕 Ｐｈ Ｍｅ２ Ｓｉ Ｓｉ Ｍｉ Ｃ２ 〔Ｉ〕 （式中、ＰｈおよびＭｅは前記と同一の意味を表わす） で示される1,1-ジクロロ-1,2,2-トリメチル-2-フェニル
ジシラン（以下、ジシラン〔Ｉ〕と称する）がほぼ１：
１の割合で生成し、ジシラン〔Ｉ〕またはジシラン〔I
I〕のみを選択的に得られない欠点を有している。
ン〔II〕を製造する際、この反応を無触媒で行うと、目
的とする1,2-ジクロロジシラン型であるジシラン〔II〕
のほかに、1,1-ジクロロジシラン型である式〔Ｉ〕 Ｐｈ Ｍｅ２ Ｓｉ Ｓｉ Ｍｉ Ｃ２ 〔Ｉ〕 （式中、ＰｈおよびＭｅは前記と同一の意味を表わす） で示される1,1-ジクロロ-1,2,2-トリメチル-2-フェニル
ジシラン（以下、ジシラン〔Ｉ〕と称する）がほぼ１：
１の割合で生成し、ジシラン〔Ｉ〕またはジシラン〔I
I〕のみを選択的に得られない欠点を有している。
（問題を解決するための手段） 本発明者らはジシラン〔III〕とマグネシウム試剤との
反応において、ジシラン〔II〕のみを選択的に製造する
方法について検討した結果、この反応をコバルト触媒の
存在下に行うことにより、ジシラン〔II〕のみを選択的
に得る本発明を完成したものである。
反応において、ジシラン〔II〕のみを選択的に製造する
方法について検討した結果、この反応をコバルト触媒の
存在下に行うことにより、ジシラン〔II〕のみを選択的
に得る本発明を完成したものである。
本発明の製造法を化学反応式で示すと下記のようにな
る。
る。
本発明で用いるコバルト触媒として塩化コバルト（Ｃｏ
Ｃ２）が代表的なものであるが、これに限定されるも
のではない。本発明の原料であるジシラン〔III〕は、
塩化メチルと金属ケイ素とからジクロロジメチルシラン
を合成する際に副生するジシラン留分より得られる。ま
た、マグネシウム試剤としてはフェニルマグネシウムブ
ロマイドやフェニルマグネシウムクロライドのようなフ
ェニルマグネシウムハライドが用いられる。
Ｃ２）が代表的なものであるが、これに限定されるも
のではない。本発明の原料であるジシラン〔III〕は、
塩化メチルと金属ケイ素とからジクロロジメチルシラン
を合成する際に副生するジシラン留分より得られる。ま
た、マグネシウム試剤としてはフェニルマグネシウムブ
ロマイドやフェニルマグネシウムクロライドのようなフ
ェニルマグネシウムハライドが用いられる。
本発明は、ジシラン〔III〕１当量とマグネシウム試剤
１当量とを0.01〜0.1当量のコバルト触媒の存在下に、
非プロトン性溶媒、たとえばn-ヘキサン、テトラヒドロ
フラン、エチルエーテル、トルエン、ベンゼンなどの溶
媒中で反応させる。反応温度は０〜50℃が好適であり、
通常は１〜12時間で反応は完結するが、これらの反応条
件に限定されない。反応終了後、常法の精製法により精
製し、ジシラン〔III〕に対して80％以上の収率で高純
度のジシラン〔II〕が得られる。
１当量とを0.01〜0.1当量のコバルト触媒の存在下に、
非プロトン性溶媒、たとえばn-ヘキサン、テトラヒドロ
フラン、エチルエーテル、トルエン、ベンゼンなどの溶
媒中で反応させる。反応温度は０〜50℃が好適であり、
通常は１〜12時間で反応は完結するが、これらの反応条
件に限定されない。反応終了後、常法の精製法により精
製し、ジシラン〔III〕に対して80％以上の収率で高純
度のジシラン〔II〕が得られる。
（効果） 本発明は、ジシラン〔III〕とマグネシウム試剤との反
応の触媒としてコバルト触媒を見出したものであり、コ
バルト触媒の存在下に反応を行うことにより、1,2-ジク
ロロジシラン型であるジシラン〔II〕を選択的に、かつ
好収率で得るものである。また、原料であるジシラン
〔III〕は、塩化メチルと金属ケイ素とからジクロロジ
メチルシランを合成する際に10〜20％程度副生するジシ
ラン留分より得られるが、現在このジシラン留分は未利
用のまま貯蔵または廃棄されており、本発明はかかる未
利用資源の有効利用をはかるものである。
応の触媒としてコバルト触媒を見出したものであり、コ
バルト触媒の存在下に反応を行うことにより、1,2-ジク
ロロジシラン型であるジシラン〔II〕を選択的に、かつ
好収率で得るものである。また、原料であるジシラン
〔III〕は、塩化メチルと金属ケイ素とからジクロロジ
メチルシランを合成する際に10〜20％程度副生するジシ
ラン留分より得られるが、現在このジシラン留分は未利
用のまま貯蔵または廃棄されており、本発明はかかる未
利用資源の有効利用をはかるものである。
（実施例） 以下、実施例および比較例により説明する。
比較例 冷却管、滴下ロート、温度計および攪拌機を備えた１
四つ口フラスコに、1,1,2-トリクロロ-1,2,2-トリメチ
ルジシラン103.8ｇ（0.5モル）およびエチルエーテル20
0ｇを仕込み、攪拌しながらフェニルマグネシウムブロ
マイド90.5ｇ（0.5モル）のエチルエーテル溶液を、反
応温度を25〜30℃に保ちながら３時間を要して滴下し
た。滴下終了後、25〜30℃で２時間攪拌を続け、反応を
完結させた。次いで反応物を固定するために、副生した
マグネシウム塩を別して得た生成物の少量を水素化ア
ルミニウムリチウムで還元し、還元生成物の１Ｈ−ＮＭ
Ｒスペクトル（Ｃ６Ｄ６）を測定した結果、下記のよう
にａ，ｂの水素が確認でき、その強度比は１：１であっ
た。
四つ口フラスコに、1,1,2-トリクロロ-1,2,2-トリメチ
ルジシラン103.8ｇ（0.5モル）およびエチルエーテル20
0ｇを仕込み、攪拌しながらフェニルマグネシウムブロ
マイド90.5ｇ（0.5モル）のエチルエーテル溶液を、反
応温度を25〜30℃に保ちながら３時間を要して滴下し
た。滴下終了後、25〜30℃で２時間攪拌を続け、反応を
完結させた。次いで反応物を固定するために、副生した
マグネシウム塩を別して得た生成物の少量を水素化ア
ルミニウムリチウムで還元し、還元生成物の１Ｈ−ＮＭ
Ｒスペクトル（Ｃ６Ｄ６）を測定した結果、下記のよう
にａ，ｂの水素が確認でき、その強度比は１：１であっ
た。
ａ：3.2〜3.5ppm(q) ｂ：3.6〜4.4ppm(m) 従って、本反応の生成物は1,1-ジクロロ-1,2,2-トリメ
チル-2-フェニルジシランと1,2-ジクロロ-1,2,2-トリメ
チル-1-フェニルジシランとの１：１の混合物である。
チル-2-フェニルジシランと1,2-ジクロロ-1,2,2-トリメ
チル-1-フェニルジシランとの１：１の混合物である。
実施例 比較例と同じ装置に、1,1,2-トリクロロ-1,2,2-トリメ
チルジシラン103.8ｇ（0.5モル）塩化コバルト6.5ｇ
（0.05モル）およびエチルエーテル200ｇを仕込み、攪
拌しながらフェニルマグネシウムブロマイド90.5ｇ（0.
5モル）のエチルエーテル溶液を、反応温度を25〜30℃
に保ちながら３時間を要して滴下した。滴下終了後25〜
30℃で２時間攪拌を続け反応を完結させた。副生したマ
グネシウム塩を別して得た生成物を、比較例と同様に
して１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（Ｃ６Ｄ６）を測定した結
果、1,2-ジクロロ-1,2,2-トリメチル-1-フェニルジシラ
ンが良好な選択性で得られることを確認した。次いで常
法により精製し、1,2-ジクロロ-1,2,2-トリメチル-1-フ
ェニルジシラン103.5ｇを得た。収率83％。
チルジシラン103.8ｇ（0.5モル）塩化コバルト6.5ｇ
（0.05モル）およびエチルエーテル200ｇを仕込み、攪
拌しながらフェニルマグネシウムブロマイド90.5ｇ（0.
5モル）のエチルエーテル溶液を、反応温度を25〜30℃
に保ちながら３時間を要して滴下した。滴下終了後25〜
30℃で２時間攪拌を続け反応を完結させた。副生したマ
グネシウム塩を別して得た生成物を、比較例と同様に
して１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（Ｃ６Ｄ６）を測定した結
果、1,2-ジクロロ-1,2,2-トリメチル-1-フェニルジシラ
ンが良好な選択性で得られることを確認した。次いで常
法により精製し、1,2-ジクロロ-1,2,2-トリメチル-1-フ
ェニルジシラン103.5ｇを得た。収率83％。
沸点：129〜131℃／20mmHg マススペクトル：249（ｍ＋１） プロトンＮＭＲスペクトル（Ｃ Ｃ４）： ａ：7.1〜7.6ppm（ｍ，５Ｈ） ｂ：0.45 ppm（ｓ，６Ｈ） ｃ：0.65 ppm（ｓ，３Ｈ） 赤外吸収スペクトル（ＮａＣ）：（cm-1） 3180,2975,1485,1430,1400,1255,1115.
Claims (2)
- 【請求項１】式〔III〕 Ｃ Ｍｅ２ Ｓｉ Ｓｉ Ｍｅ Ｃ２ 〔II
I〕 （式中、Ｍｅはメチル基を表わす） で示される1,1,2-トリクロロ-1,2,2-トリメチルジシラ
ンと一般式〔IV〕 Ｐｈ ＭｇＸ 〔IV〕 （式中、Ｐｈはフェニル基を、Ｘはハロゲン原子を表わ
す） で示されるフェニルマグネシウムハライドとをコバルト
触媒の存在下に反応させることを特徴とする式〔II〕 Ｃ Ｍｅ２ Ｓｉ Ｓｉ Ｍｅ Ｐｈ Ｃ
〔II〕 （式中、ＰｈおよびＭｅは前記と同一の意味を表わす） で示される1,2-ジクロロ-1,2,2-トリメチル-1-フェニル
ジシランの製造法。 - 【請求項２】コバルト触媒が塩化コバルトである特許請
求の範囲第１項記載の1,2-ジクロロ-1,2,2-トリメチル-
1-フェニルジシランの製造法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3280986A JPH0631270B2 (ja) | 1986-02-19 | 1986-02-19 | １，２−ジクロロ−１，２，２−トリメチル−１−フエニルジシランの製造法 |
| US07/011,964 US4716240A (en) | 1986-02-19 | 1987-02-06 | 1,2-dichloro-1,2,2-trimethyl-1-phenyldisilane and method for producing the same |
| EP87101915A EP0234412B1 (en) | 1986-02-19 | 1987-02-11 | 1,2-dichloro-1,2,2-trimethyl-1-phenyldisilane and method for producing the same |
| DE8787101915T DE3760507D1 (en) | 1986-02-19 | 1987-02-11 | 1,2-dichloro-1,2,2-trimethyl-1-phenyldisilane and method for producing the same |
| CA000530040A CA1301184C (en) | 1986-02-19 | 1987-02-18 | 1,2-dichloro-1,2,2-trimethyl-1-phenyldisilane and method for producing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3280986A JPH0631270B2 (ja) | 1986-02-19 | 1986-02-19 | １，２−ジクロロ−１，２，２−トリメチル−１−フエニルジシランの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62192390A JPS62192390A (ja) | 1987-08-22 |
| JPH0631270B2 true JPH0631270B2 (ja) | 1994-04-27 |
Family
ID=12369159
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3280986A Expired - Lifetime JPH0631270B2 (ja) | 1986-02-19 | 1986-02-19 | １，２−ジクロロ−１，２，２−トリメチル−１−フエニルジシランの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0631270B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0717660B2 (ja) * | 1986-02-19 | 1995-03-01 | 有機合成薬品工業株式会社 | １，１―ジクロロ―１，２，２―トリメチル―２―フェニルジシランの製造方法 |
-
1986
- 1986-02-19 JP JP3280986A patent/JPH0631270B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62192390A (ja) | 1987-08-22 |
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