JPH0383989A - 新規な有機ハロシラン化合物 - Google Patents
新規な有機ハロシラン化合物Info
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- JPH0383989A JPH0383989A JP1219699A JP21969989A JPH0383989A JP H0383989 A JPH0383989 A JP H0383989A JP 1219699 A JP1219699 A JP 1219699A JP 21969989 A JP21969989 A JP 21969989A JP H0383989 A JPH0383989 A JP H0383989A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
イ）発明の目的
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規な有機ハロシラン化合物に関するもので
ある。
ある。
有機ハロシラン化合物は、シリコーン原料またはシリル
化剤として、また近年では、光電導性材料として注目さ
れつつある有機ポリシランの原料モノマーとして、工業
的にあるいは合成化学上、重要な化合物である。
化剤として、また近年では、光電導性材料として注目さ
れつつある有機ポリシランの原料モノマーとして、工業
的にあるいは合成化学上、重要な化合物である。
有機ポリシランの側鎖にπ電子雲を有する置換基を導入
すると、主鎖の５ｉ−３ｉ結合との間にσ−π共役が起
こり、特異な性質を示すことが明らかとなっている。
すると、主鎖の５ｉ−３ｉ結合との間にσ−π共役が起
こり、特異な性質を示すことが明らかとなっている。
例えば、側鎖にフェニル基を導入したポリ（メチルフェ
ニルシラン）の紫外線吸収極大（λｍａｘ ）は３４７
ｒＩＩＩであり、飽和なアルキル側鎖を有するポリ（ジ
アルキルシラン）の紫外線吸収極大（λ鵬ａｘ ）の３
０５〜３２０ｒ＋ｓ＋よりかなり長波長にシフトするこ
とが知られている（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｏｌｙｍ
ｅｒＳｃｉｅｎｃｅ Ｌｅｔｔｅｒ ｆ！ｄｉｔｉｏｎ
２１．８１９ （１９８３））ジャーナル オブ
ポリマー サイエンス レターエデイジョン）。
ニルシラン）の紫外線吸収極大（λｍａｘ ）は３４７
ｒＩＩＩであり、飽和なアルキル側鎖を有するポリ（ジ
アルキルシラン）の紫外線吸収極大（λ鵬ａｘ ）の３
０５〜３２０ｒ＋ｓ＋よりかなり長波長にシフトするこ
とが知られている（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｏｌｙｍ
ｅｒＳｃｉｅｎｃｅ Ｌｅｔｔｅｒ ｆ！ｄｉｔｉｏｎ
２１．８１９ （１９８３））ジャーナル オブ
ポリマー サイエンス レターエデイジョン）。
しかしながらフェニル基のπ電子が主鎖と共役を起こす
ためには、そのベンゼン環の平面構造が主鎖とうまく重
なる必要があり、フェニル基を側鎖に持つ有機ポリシラ
ンでは、σ−π共役が充分とは言えない。
ためには、そのベンゼン環の平面構造が主鎖とうまく重
なる必要があり、フェニル基を側鎖に持つ有機ポリシラ
ンでは、σ−π共役が充分とは言えない。
そこでσ−π共役の高い有機ポリシランを得ようと、フ
ェニル基を含む種々の置換基を有する有機ポリシランお
よびそのモノマーの開発がなされて来たが、未だ充分満
足し得るものは無かった。
ェニル基を含む種々の置換基を有する有機ポリシランお
よびそのモノマーの開発がなされて来たが、未だ充分満
足し得るものは無かった。
本発明者らは、σ−π共役の高い有機ポリシランを得る
ことを目的として、そのモノマーである有機ハロシラン
について鋭意研究をした結果、棒状のπ電子雲を有し、
ポリマーにした場合、そのπ電子が主鎖と充分共役し得
る、全く新規な有機ハロシラン化合物を見出し、本発明
を完成した。
ことを目的として、そのモノマーである有機ハロシラン
について鋭意研究をした結果、棒状のπ電子雲を有し、
ポリマーにした場合、そのπ電子が主鎖と充分共役し得
る、全く新規な有機ハロシラン化合物を見出し、本発明
を完成した。
口）発明の構成
〔課題を解決する為の手段〕
本発明は、下記一般式〔１〕で示されるジ（１−アルキ
ニル）ジハロシランである。
ニル）ジハロシランである。
Ｒ’ −ＣｅＣ−Ｓ ｉ−ＣミＣ−Ｒ” （１）ｔ
（ただし式中、ＸＩおよびＸｇはハロゲン原子であり、
Ｒ１およびＲｔは炭素数ｌ〜６の飽和アルキル基であっ
て、ＸＩおよびＸＩ或いはＲ１およびＲ２は互いに同一
でもまた異なっていてもよい、） 本発明の一般式〔１〕で表される化合物（１）のＸＩま
たはＸＩはハロゲン原子で、好ましくは塩素原子または
臭素原子が挙げられ、互いに同一でも異なっていてもよ
い。
Ｒ１およびＲｔは炭素数ｌ〜６の飽和アルキル基であっ
て、ＸＩおよびＸＩ或いはＲ１およびＲ２は互いに同一
でもまた異なっていてもよい、） 本発明の一般式〔１〕で表される化合物（１）のＸＩま
たはＸＩはハロゲン原子で、好ましくは塩素原子または
臭素原子が挙げられ、互いに同一でも異なっていてもよ
い。
化合物〔１〕のＲ１またはＲ１は、炭素数１〜６の飽和
アルキル基であり１．好ましくはアルキル基の炭素数の
上限値が４である。アルキル基の炭素数が６を超えると
沸点が非常に高くなり、精留が困難となって単離精製が
難しく、工業的に不利である。
アルキル基であり１．好ましくはアルキル基の炭素数の
上限値が４である。アルキル基の炭素数が６を超えると
沸点が非常に高くなり、精留が困難となって単離精製が
難しく、工業的に不利である。
Ｒ’またはＲ８は具体的にはメチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基が挙げられ
、鎖状であっても分岐状であっても差し支えなく、互い
に同一でもまた異なっていてもよい。
ピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基が挙げられ
、鎖状であっても分岐状であっても差し支えなく、互い
に同一でもまた異なっていてもよい。
本発明化合物の具体例としては、ジ（１−プロピニル）
ジクロロシラン、ジ（１−へキシニル）ジクロロシラン
、ジ（ｌ−オクテニル）ジクロロシラン１、（１−プロ
ピニル）（１−へキシニル）ジクロロシラン、ジ（３−
メチル−■−ブチニル）ジクロロシラン、ジ（３，３−
ジメチル−１ブチニル）ジクロロシラン、ジ（１−ヘキ
シル）ジブロモシラン等が挙げられ、特に好ましくはジ
（ｌ−へキシニル）ジクロロシランである。
ジクロロシラン、ジ（１−へキシニル）ジクロロシラン
、ジ（ｌ−オクテニル）ジクロロシラン１、（１−プロ
ピニル）（１−へキシニル）ジクロロシラン、ジ（３−
メチル−■−ブチニル）ジクロロシラン、ジ（３，３−
ジメチル−１ブチニル）ジクロロシラン、ジ（１−ヘキ
シル）ジブロモシラン等が挙げられ、特に好ましくはジ
（ｌ−へキシニル）ジクロロシランである。
化合物（１）の製造方法は、例えば下記一般式〔２〕で
示される化合物〔２〕すなわちアルキニルリチウムと、
一般式ＳｉＸ’ （ただしＸｉはハロゲン原子）で
示されるテトラハロシランを、エーテル等の溶媒中で、
不活性ガス雰囲気下において反応させることにより得ら
れる。
示される化合物〔２〕すなわちアルキニルリチウムと、
一般式ＳｉＸ’ （ただしＸｉはハロゲン原子）で
示されるテトラハロシランを、エーテル等の溶媒中で、
不活性ガス雰囲気下において反応させることにより得ら
れる。
ＲコーＣ芸Ｃ−Ｌｉ（２）
（ただし、Ｒ１は炭素数１〜６の飽和アルキル基である
。） 上記化合物〔２〕のＲ３は、化合物〔１〕のＲ１または
Ｒｘに相当する炭素数１〜６の飽和アルキル基であり、
具体例としてはへキシニルリチウム等が挙げられる。ま
たテトラハロシランは一般式ＳｉＸ”ａで示され、その
Ｘ３は化合物〔１〕のＸＩまたはＸｇに相当するハロゲ
ン原子である。
。） 上記化合物〔２〕のＲ３は、化合物〔１〕のＲ１または
Ｒｘに相当する炭素数１〜６の飽和アルキル基であり、
具体例としてはへキシニルリチウム等が挙げられる。ま
たテトラハロシランは一般式ＳｉＸ”ａで示され、その
Ｘ３は化合物〔１〕のＸＩまたはＸｇに相当するハロゲ
ン原子である。
化合物〔２〕とテトラハロシランとの反応系への供給割
合は、テトラハロシランに対し、化合物〔２〕が１．５
〜２当量が好ましい、１．５当量未満では反応生成物の
収量が低下する恐れがあり、２当量を超えると、目的生
成物が更に反応して３置換体等が生威し、目的生成物の
収率の低下につながる恐れがある。
合は、テトラハロシランに対し、化合物〔２〕が１．５
〜２当量が好ましい、１．５当量未満では反応生成物の
収量が低下する恐れがあり、２当量を超えると、目的生
成物が更に反応して３置換体等が生威し、目的生成物の
収率の低下につながる恐れがある。
化合物〔２〕とテトラハロシランの反応はエーテル等の
溶媒中で行う。
溶媒中で行う。
反応温度はＯ℃〜３０°Ｃが好ましく、Ｏ′Ｃ未満では
装置が複雑となり、３０゛Ｃを超えると反応の選択率が
低下する恐れがある。
装置が複雑となり、３０゛Ｃを超えると反応の選択率が
低下する恐れがある。
上記反応による反応液から目的化合物〔１〕を取得する
には、反応液から副生したハロゲン化リチウムを濾別し
た後、反応液を例えば減圧蒸留することにより、単離、
精製すれば良い、取得した化合物（１）は無色透明の液
体である。
には、反応液から副生したハロゲン化リチウムを濾別し
た後、反応液を例えば減圧蒸留することにより、単離、
精製すれば良い、取得した化合物（１）は無色透明の液
体である。
以下、実施例に基づいて本発明を具体的に説明する。
実施例
撹拌装置および外部冷却外套を備えた反応器に、ジエチ
ルエーテル ン６７、５ｇを入れ、窒素雰囲気下、０〜５℃に冷却し
た，１５ｗｔ％のｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液５
０（１＋１を徐々に反応器に供給し、窒素雰囲気下、５
°Ｃ〜２０°Ｃで３時間攪拌を行い、ｌへキシニルリチ
ウムを製造した。
ルエーテル ン６７、５ｇを入れ、窒素雰囲気下、０〜５℃に冷却し
た，１５ｗｔ％のｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液５
０（１＋１を徐々に反応器に供給し、窒素雰囲気下、５
°Ｃ〜２０°Ｃで３時間攪拌を行い、ｌへキシニルリチ
ウムを製造した。
撹拌装置および外部冷却外套を備えた別な反応器に、ジ
エチルエーテル５００ｍｌおよびテトラクロロシラン６
９．１ｇを入れ、窒素雰囲気下、０〜５°Ｃに冷却し、
上記で得たｌ−へキシニルリチウムを反応器に徐々に滴
下し、１０°Ｃで１２時間撹拌を行い反応させた。副生
じた塩化リチウムを濾別した反応液を減圧精留すること
により、沸点９２°ｃ１０．５ｍｍｌ（ｇのジ（ｌ−へ
キシニル）ジクロロシラン４ ８． ２ ｇを得た。収
率は４５％であった。
エチルエーテル５００ｍｌおよびテトラクロロシラン６
９．１ｇを入れ、窒素雰囲気下、０〜５°Ｃに冷却し、
上記で得たｌ−へキシニルリチウムを反応器に徐々に滴
下し、１０°Ｃで１２時間撹拌を行い反応させた。副生
じた塩化リチウムを濾別した反応液を減圧精留すること
により、沸点９２°ｃ１０．５ｍｍｌ（ｇのジ（ｌ−へ
キシニル）ジクロロシラン４ ８． ２ ｇを得た。収
率は４５％であった。
この化合物を元素分析した結果、塩素含有量が２６、７
０％であり、計算値の２６．８１％と良く一致した．ま
たこの化合物を赤外線吸収スペクトルおよび＋２Ｃ核磁
気共鳴スペクトルで測定した結果をそれぞれ第１図およ
び第２図に示す．第１図から２ ２ ０ ０ｃｍ−’
（ＣミＣ）で吸収を示すことが明らかであり、第２図よ
りケミカルシフトδ（ｐｐ醜）は１１２．００，７８．
３８ （ＣミＣ）。
０％であり、計算値の２６．８１％と良く一致した．ま
たこの化合物を赤外線吸収スペクトルおよび＋２Ｃ核磁
気共鳴スペクトルで測定した結果をそれぞれ第１図およ
び第２図に示す．第１図から２ ２ ０ ０ｃｍ−’
（ＣミＣ）で吸収を示すことが明らかであり、第２図よ
りケミカルシフトδ（ｐｐ醜）は１１２．００，７８．
３８ （ＣミＣ）。
２９、７０，２１．８５，１９．４７ （ ＣＨｚＣ
Ｈ＊ ＣＨｚ ）、１３．４４ （ ＣＨ３
）であり、取得した化合物がジ（１−へキシニル）ジク
ロロシランであることを示している。
Ｈ＊ ＣＨｚ ）、１３．４４ （ ＣＨ３
）であり、取得した化合物がジ（１−へキシニル）ジク
ロロシランであることを示している。
ハ）発明の効果
本発明のジ（ｌ−へキシニル）ジハロシランは、紫外線
吸収極大が長波長にシフトした、優れた光電導物性をも
つ有機ポリシランの原料として、またシリコーン原料ま
たはシリル化剤として有用な化合物である。
吸収極大が長波長にシフトした、優れた光電導物性をも
つ有機ポリシランの原料として、またシリコーン原料ま
たはシリル化剤として有用な化合物である。
第１図は本発明の実施例で得たジ（１−へキシニル）ジ
クロロシランの赤外線吸収スペクトル図であり、第２図
は同化合物の１３０核磁気共鳴スペクトル図である。
クロロシランの赤外線吸収スペクトル図であり、第２図
は同化合物の１３０核磁気共鳴スペクトル図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記一般式〔１〕で示されるジ（１−アルキニル）
ジハロシラン。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔１〕 （ただし式中、Ｘ＾１およびＸ＾２はハロゲン原子であ
り、Ｒ＾１およびＲ＾２は炭素数１〜６の飽和アルキル
基であって、Ｘ＾１およびＸ＾２或いはＲ＾１およびＲ
＾２は互いに同一でも異なっていてもよい。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1219699A JPH0383989A (ja) | 1989-08-25 | 1989-08-25 | 新規な有機ハロシラン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1219699A JPH0383989A (ja) | 1989-08-25 | 1989-08-25 | 新規な有機ハロシラン化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0383989A true JPH0383989A (ja) | 1991-04-09 |
Family
ID=16739580
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1219699A Pending JPH0383989A (ja) | 1989-08-25 | 1989-08-25 | 新規な有機ハロシラン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0383989A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008063390A (ja) * | 2006-09-05 | 2008-03-21 | Gunma Univ | 色素増感太陽電池用色素及びこの色素を用いた光電変換素子並びに色素増感太陽電池 |
| JP2011144626A (ja) * | 2009-12-18 | 2011-07-28 | Hisao Toma | 雨水取水装置 |
-
1989
- 1989-08-25 JP JP1219699A patent/JPH0383989A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008063390A (ja) * | 2006-09-05 | 2008-03-21 | Gunma Univ | 色素増感太陽電池用色素及びこの色素を用いた光電変換素子並びに色素増感太陽電池 |
| JP4644818B2 (ja) * | 2006-09-05 | 2011-03-09 | 国立大学法人群馬大学 | 色素増感太陽電池用色素及びこの色素を用いた光電変換素子並びに色素増感太陽電池 |
| JP2011144626A (ja) * | 2009-12-18 | 2011-07-28 | Hisao Toma | 雨水取水装置 |
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