JPS6096518A - 再分配反応による水素化シランの製造方法 - Google Patents
再分配反応による水素化シランの製造方法Info
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- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/12—Organo silicon halides
- C07F7/121—Preparation or treatment not provided for in C07F7/14, C07F7/16 or C07F7/20
- C07F7/125—Preparation or treatment not provided for in C07F7/14, C07F7/16 or C07F7/20 by reactions involving both Si-C and Si-halogen linkages, the Si-C and Si-halogen linkages can be to the same or to different Si atoms, e.g. redistribution reactions
Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、再分配反応による水掻ｊｔ化シランのｔＩ！
Ｉ造方法に門する。さらに詳しくは、本発明は、触蜆の
存在下に爪木化の程度が少いか又は全く水素化されてい
ないシランとアルキル又は了り−ルシランとを反応させ
ることにより少なくとも１Ｗ４の５ｌ−１（結合を含有
するシランをＰ造する方法に関する。
Ｉ造方法に門する。さらに詳しくは、本発明は、触蜆の
存在下に爪木化の程度が少いか又は全く水素化されてい
ないシランとアルキル又は了り−ルシランとを反応させ
ることにより少なくとも１Ｗ４の５ｌ−１（結合を含有
するシランをＰ造する方法に関する。
従来技術
適当にアルキル又はアリール基を含有する２債のヒドロ
シラン分子の不均化によって少なくとも２ツ４の５ｔ−
ｉｔ結合を含有するシランを得ることは知られている。
シラン分子の不均化によって少なくとも２ツ４の５ｔ−
ｉｔ結合を含有するシランを得ることは知られている。
しかして、仏画１１訂第λ［１９６，６０５号、同２，
１１０．７２５号、同２．２６１．９７７号、同２．２
ｑ Ｏ，４４７号及び同２．２９０．４４８号には、
各種の触媒の存在下でのこの梗の不均化反応が記載され
ている。これらの不均化反応で起こる反応は吹のように
表わすことができる。
１１０．７２５号、同２．２６１．９７７号、同２．２
ｑ Ｏ，４４７号及び同２．２９０．４４８号には、
各種の触媒の存在下でのこの梗の不均化反応が記載され
ている。これらの不均化反応で起こる反応は吹のように
表わすことができる。
２１１ｎＴ騙ＳＩＸ、−（ｎ＋ｍ）
≠”ｎ”ｍｌ−１”Ｘ３−（ｎ＋ｍ） ＋ＲｎＨＴｎ−
ｔ”５−（ｎ＋ｍ）（ここで、ｎは０．１又は２に等し
い整数を表わし、ｍは１．２又は３に等しい整数を表わ
し、そしてｎ ＋ ｍ ＜ ！ｉであり、Ｒはアルキル
又はアリール基を表わし、Ｘはハ四ゲンを表わす）また
、ヒトジシラン分子とアルキル又は了り−ルハロシラン
分子との囲の再分配によってアルキル又はアリールヒド
ロシランを得ることも知られている。これらの再分配反
応用の報告された触媒は、特に仏画ｑ＃許第１．４０へ
１６７号、同２．２９０，４４７号、同λ４６ス８５５
号、同２．２９へ４４８号、同２．０９６．６０５号及
び同２、１１９．４７７号の主題をなすものである。こ
れらの再分配中に起こる反応は次のように表わすことが
できる。
ｔ”５−（ｎ＋ｍ）（ここで、ｎは０．１又は２に等し
い整数を表わし、ｍは１．２又は３に等しい整数を表わ
し、そしてｎ ＋ ｍ ＜ ！ｉであり、Ｒはアルキル
又はアリール基を表わし、Ｘはハ四ゲンを表わす）また
、ヒトジシラン分子とアルキル又は了り−ルハロシラン
分子との囲の再分配によってアルキル又はアリールヒド
ロシランを得ることも知られている。これらの再分配反
応用の報告された触媒は、特に仏画ｑ＃許第１．４０へ
１６７号、同２．２９０，４４７号、同λ４６ス８５５
号、同２．２９へ４４８号、同２．０９６．６０５号及
び同２、１１９．４７７号の主題をなすものである。こ
れらの再分配中に起こる反応は次のように表わすことが
できる。
１ＨＷＩＳＩＸ４．−Ｉｎ＋Ｒｎ５ＩＸ４−ｎ→ｌｌｆ
ｆｌ−１ＳＩＸ、−、＋ Ｒ，Ｈ８ｌＸ３−。
ｆｌ−１ＳＩＸ、−、＋ Ｒ，Ｈ８ｌＸ３−。
（ここで、ｍは１．２．３又は４に等しい整数を表わし
、ｎは１．２又は３に等しい整数を表わし、Ｒはアルキ
ル又はアリール基を表わし、Ｘはハｐゲンを表わす） 発明の目的 本発明は、触ｐｖ２系の存在下での目的とするシランよ
りも水素化の程度が少いか又は全く水素化されてい７１
いシランとアルキル又はアリールヒドロシランとの間の
新規ンＪ再分配反応によって水素化シランをｔＴＩＩＪ
造ｊる方法に闘する。この場合に起こる反応は次のよう
に畳くことができる。
、ｎは１．２又は３に等しい整数を表わし、Ｒはアルキ
ル又はアリール基を表わし、Ｘはハｐゲンを表わす） 発明の目的 本発明は、触ｐｖ２系の存在下での目的とするシランよ
りも水素化の程度が少いか又は全く水素化されてい７１
いシランとアルキル又はアリールヒドロシランとの間の
新規ンＪ再分配反応によって水素化シランをｔＴＩＩＪ
造ｊる方法に闘する。この場合に起こる反応は次のよう
に畳くことができる。
Ｈｍ”Ｘ４−ｍ ＋”ｎ”ｐＳｉＸ’ ４−（ｎ＋ｐ）
−→ Ｈ，、＋１ＳＩＸ、ｒｎ −） Ｒ，Ｈ，−１Ｓ
ｉＸ’ 、−（ｎ＋、）Ｘ（ここで、Ｒはアルキル又は
アリール基を表わし、Ｘ及びＸ′は同−又は異なってい
てよく、）１０ゲン又はアルコキシ基を表わし、ｍは０
．１．２又は３に等しい４％％を表わし、ｎ及びｐは同
−又は異なっていてよく、１．２又は３に等しい整数を
表わし、そしてｎ ＋ ｐ≦４である）本発明にυＣう
方法は、ヒドロシランを通常の不均化によつ７ Ｑｊｔ
ｌ造するときに（υられる転化率よりもはるかに′ｌｉ
ｌい転化率でもって、出タムシランよりも多く水系化さ
れたヒト四シランの２５造を０１能にするものである。
−→ Ｈ，、＋１ＳＩＸ、ｒｎ −） Ｒ，Ｈ，−１Ｓ
ｉＸ’ 、−（ｎ＋、）Ｘ（ここで、Ｒはアルキル又は
アリール基を表わし、Ｘ及びＸ′は同−又は異なってい
てよく、）１０ゲン又はアルコキシ基を表わし、ｍは０
．１．２又は３に等しい４％％を表わし、ｎ及びｐは同
−又は異なっていてよく、１．２又は３に等しい整数を
表わし、そしてｎ ＋ ｐ≦４である）本発明にυＣう
方法は、ヒドロシランを通常の不均化によつ７ Ｑｊｔ
ｌ造するときに（υられる転化率よりもはるかに′ｌｉ
ｌい転化率でもって、出タムシランよりも多く水系化さ
れたヒト四シランの２５造を０１能にするものである。
、さらに、木光ｔ！’］の方法は、メチルジクロルシラ
ンのようなメチルクロルシランの直接合成中に得られる
副生物の付加測置を向上させるものである。さらに、本
発明に従う方法は、等に下記の反応に従ってトリクシル
シラン、ジク四ルシラン及び（又は）シランを製造する
のに適している。
ンのようなメチルクロルシランの直接合成中に得られる
副生物の付加測置を向上させるものである。さらに、本
発明に従う方法は、等に下記の反応に従ってトリクシル
シラン、ジク四ルシラン及び（又は）シランを製造する
のに適している。
Ｓ ｉ Ｃ１４＋ ＣＩ’ｌｓｌ’１ＳｉＣｈ −Ｈ８
ｌ ＣＩｓ ＋ＣＨｓＳ Ｉ Ｃｌ５Ｈ８ｉＣ１ｓ ＋
Ｃｌｌ５Ｈ８１Ｃｈ ＨｚＳｉＣｈ ＋ ＣＨｓＳ
ｉ Ｃｌ５ＩＩＳｉＣｂ ＋ ：５Ｃ■ａＨ８１Ｃ１ｚ
→８１）１４＋ ３ＣＨｓ８１Ｃ１ｇこのように、本発
明に従う方法は、光電特性又は電子特性を持つけい素の
製造を容易にさせる原料の！！！造を可能にするもので
ある。また、本発明の方法は、トリクシルシランの分解
によって光電特性又は電子特性を持つけい素を製造する
際の副生物であるテトラクシルシランの付加測置を向上
させることができる。しかして、テトラクロシランは、
文献で知られた条件と比較して特に軒済的な条件下でト
リクシルシラン及び（又は）ジクνルシランに転化する
ことによりその測置が高められる。
ｌ ＣＩｓ ＋ＣＨｓＳ Ｉ Ｃｌ５Ｈ８ｉＣ１ｓ ＋
Ｃｌｌ５Ｈ８１Ｃｈ ＨｚＳｉＣｈ ＋ ＣＨｓＳ
ｉ Ｃｌ５ＩＩＳｉＣｂ ＋ ：５Ｃ■ａＨ８１Ｃ１ｚ
→８１）１４＋ ３ＣＨｓ８１Ｃ１ｇこのように、本発
明に従う方法は、光電特性又は電子特性を持つけい素の
製造を容易にさせる原料の！！！造を可能にするもので
ある。また、本発明の方法は、トリクシルシランの分解
によって光電特性又は電子特性を持つけい素を製造する
際の副生物であるテトラクシルシランの付加測置を向上
させることができる。しかして、テトラクロシランは、
文献で知られた条件と比較して特に軒済的な条件下でト
リクシルシラン及び（又は）ジクνルシランに転化する
ことによりその測置が高められる。
３、発明の詳細な説明
しかして、本発明は、次式
％式％
（ここでＸはハロゲン又はアルコキシ基を表わし、ｍは
０．１．２又は３に等しい塾数を表わす）で表わされる
シランと次式 ％式％（） （ここでＸ′はハロゲン又はアルコキシ基を表わし、■
はアルキル又はアリール基を表わし、ｎ及びｐは同−又
は異なっていてよく、１．２又は３に等しい整数を表し
、モしてｎ ＋ ｐ≦４である）で表わされるアルキル
又はアリールヒドロシランとを（ａ） 式Ｒ’４ＮＹに
相当する第四アンモニウム塩、（ｂ）弐Ｒ’４ ＰＹに
相当する第四ホスホニウム塩（前記の各式においてＲ′
は同−又は異なっていてよく、−価の炭化水素基を表わ
し、Ｙはハロゲンを表わす） 、（ｅ） 一般式ＮＲ’
Ｒ”Ｒ”（この式でＲ’、Ｒ“及びＲ”は同−又は異な
ってよい一価炭化水緊基である）に相当する第三アミン
及び（ｄ）アミン基又は第四アンモニウム基を含有する
イオン交換相１１ｉ’Ｊよりなる群から選ばれる触り一
の存在下に反応させ、生じた水３１）化シランを回収す
ることを特徴とする再分配による水素化シランの製造方
法に閃する。
０．１．２又は３に等しい塾数を表わす）で表わされる
シランと次式 ％式％（） （ここでＸ′はハロゲン又はアルコキシ基を表わし、■
はアルキル又はアリール基を表わし、ｎ及びｐは同−又
は異なっていてよく、１．２又は３に等しい整数を表し
、モしてｎ ＋ ｐ≦４である）で表わされるアルキル
又はアリールヒドロシランとを（ａ） 式Ｒ’４ＮＹに
相当する第四アンモニウム塩、（ｂ）弐Ｒ’４ ＰＹに
相当する第四ホスホニウム塩（前記の各式においてＲ′
は同−又は異なっていてよく、−価の炭化水素基を表わ
し、Ｙはハロゲンを表わす） 、（ｅ） 一般式ＮＲ’
Ｒ”Ｒ”（この式でＲ’、Ｒ“及びＲ”は同−又は異な
ってよい一価炭化水緊基である）に相当する第三アミン
及び（ｄ）アミン基又は第四アンモニウム基を含有する
イオン交換相１１ｉ’Ｊよりなる群から選ばれる触り一
の存在下に反応させ、生じた水３１）化シランを回収す
ることを特徴とする再分配による水素化シランの製造方
法に閃する。
本発明の方法に従って用いられるシランは、次式
％式％
（ここで、Ｘはハロゲン又はアルコキシ基を表わし、ｍ
は０．１．２又は６に等しい整数を表わす）を有するも
のである。本発明の好ましい具体例によれば、テトラク
シルシラン、トリクシルシラン、ジクνルシラン又はこ
れらの混合物が用いられる。
は０．１．２又は６に等しい整数を表わす）を有するも
のである。本発明の好ましい具体例によれば、テトラク
シルシラン、トリクシルシラン、ジクνルシラン又はこ
れらの混合物が用いられる。
本発明の方法に従って用いられるアルキル又はＴ Ｉ）
−ルヒドロシランは、次式 １式％（） （ここで、Ｘ′はハロゲン又はアルコキシ基を表わし、
Ｒはアルキル又はアリール基を表わし、ｎ及びｐは同−
又は異なっていてよく、１．２又は３に等しい整数を表
わし、そしてｎ ＋ ｐ≦４である） を有するものである。
−ルヒドロシランは、次式 １式％（） （ここで、Ｘ′はハロゲン又はアルコキシ基を表わし、
Ｒはアルキル又はアリール基を表わし、ｎ及びｐは同−
又は異なっていてよく、１．２又は３に等しい整数を表
わし、そしてｎ ＋ ｐ≦４である） を有するものである。
本発明の好ましい具体例によれば、メチルシラン、メチ
ルクロルシラン、ジメチルクロルシラン、メチＡＩジク
ｐルシラン、ジメチルシラン、トリメチルシラン、フェ
ニルジクリルシラン、フェニルク豐ルシラン、ジメチル
クロルシラン、エチルシクロルシラン又はそれらの混合
物が用いられる。
ルクロルシラン、ジメチルクロルシラン、メチＡＩジク
ｐルシラン、ジメチルシラン、トリメチルシラン、フェ
ニルジクリルシラン、フェニルク豐ルシラン、ジメチル
クロルシラン、エチルシクロルシラン又はそれらの混合
物が用いられる。
本発明に従って用いられる第四アンモニウム塩は式Ｒ’
４ｒＪＹ に相当し、また第四ホスホニウム塩は次Ｒ’
４ＰＹに相当する。これらの式においてＲ′は同−又は
Ｆ・シなっていてよく、−価炭化水素基を表わし、Ｙは
ハロゲン原子を表わす。
４ｒＪＹ に相当し、また第四ホスホニウム塩は次Ｒ’
４ＰＹに相当する。これらの式においてＲ′は同−又は
Ｆ・シなっていてよく、−価炭化水素基を表わし、Ｙは
ハロゲン原子を表わす。
特に、Ｒ′は、任意の一価炭化水素基、例えば、メチル
、エチル、・ｒソプロピル、ブチル、ＩＩ＠ｅ −ヘキ
シル、２−エチルヘキシル又はオクタデシル基のような
アルキル基の一つ、シクロヘキシル又はシクロペンデル
基のようなシクロアルキル基の一つ、ビニル、アリル、
ヘキセニル、シクロペンデル基アミン 基の一つ、或いはフェニル、トリル、ベンジル、ジフェ
ニル又はす７チル基のようなアリー／ｌ’基を含む基の
−ってあってよい。
、エチル、・ｒソプロピル、ブチル、ＩＩ＠ｅ −ヘキ
シル、２−エチルヘキシル又はオクタデシル基のような
アルキル基の一つ、シクロヘキシル又はシクロペンデル
基のようなシクロアルキル基の一つ、ビニル、アリル、
ヘキセニル、シクロペンデル基アミン 基の一つ、或いはフェニル、トリル、ベンジル、ジフェ
ニル又はす７チル基のようなアリー／ｌ’基を含む基の
−ってあってよい。
また、Ｒ′は、任意の一価ハシ炭化Ａ素基、例えば３−
りｐルプｐビル、シイ−トリフルオルプレビル又は４−
ブ四ムヘキシル基のよりなハシアルキル基の一つ、プリ
ムシクロペンチル又はジフルオルシクロヘキシル基のよ
うなハシシクロアルキル基の一つ、りｐルアリル又はク
ロルシクロへキ七ニル基のような脂肪族不飽和基の一つ
、或いはり０ ／Ｉ／ フェニル、ジブリムフェニル、
α、ａｌａ−）リフルオルトリル又はブｐムナ７チル基
のようなアリール基を含む基の一つであってよい。
りｐルプｐビル、シイ−トリフルオルプレビル又は４−
ブ四ムヘキシル基のよりなハシアルキル基の一つ、プリ
ムシクロペンチル又はジフルオルシクロヘキシル基のよ
うなハシシクロアルキル基の一つ、りｐルアリル又はク
ロルシクロへキ七ニル基のような脂肪族不飽和基の一つ
、或いはり０ ／Ｉ／ フェニル、ジブリムフェニル、
α、ａｌａ−）リフルオルトリル又はブｐムナ７チル基
のようなアリール基を含む基の一つであってよい。
Ｙは、例えば塩素、臭素又はよう索であってよい。
本発明に従って用いられる第三アミンハ、一般式ＮＲ’
Ｒ’ Ｒ”（ここでＲ′、Ｒ′′及びＲ”は同−又は
異なっていてよい一価炭化水素基である）に相当する。
Ｒ’ Ｒ”（ここでＲ′、Ｒ′′及びＲ”は同−又は
異なっていてよい一価炭化水素基である）に相当する。
特に、Ｒ′、ＲＩ′及びＲ”は、アルキル、アリール、
シクロアルキル、アルキルアリール、アルキルシクロア
ルキル、アルケニル又はアルキレン（Ｒ′とＲ１が結合
した基であるとき）であってよい。
シクロアルキル、アルキルアリール、アルキルシクロア
ルキル、アルケニル又はアルキレン（Ｒ′とＲ１が結合
した基であるとき）であってよい。
一般に、これらの基は２２以下の炭素原子数を有する。
最も普通に用いられる第三アミンは、特に下記のもので
ある。トリーｎ−プルピルアミン、トリイソブチルアミ
ン、シイツブ四ピルエチルアミン、トリーｎ−ブチルア
ミン、トリイソブチルアミン、トリー５ｅｅ−ブチルア
ミン、トリーｎ−ペンチルアミン、ジ−ｎ−ブチルエチ
ルアミン、ジイソブチルエチルアミン、ジー２−エチル
ブチルメチルアミン、ジ−ｎ−オクチルメチルアミン、
ジー２−エチルヘキシルメチルアミン、ジラウリルメヂ
ＡＩアミン、トリウンデシルアミン、トリオクタデシル
アミン、ｎ−オクタデシル−ｎ−プロピル−エチルアミ
ン、ジ−ｎ−ブチルフェニルアミン、トリフェニルアミ
ン、トリス（ジフェニル）アミン、２−す７チルジーｎ
−ブチルアミン、トリ１トリルアミン、トリキシリルア
ミン、トリス（フェニルメチルフェニル）アミン、トリ
ス（２−フェニルエチル）アミン、トリス（８−フェニ
ルオクチル）アミン、トリシクロヘキシルアミン、トリ
シクロオクチルアミン、トリス（４−メチルシクロヘキ
シル）アミン、トリス（２−シクロヘキシルエチル）ア
ミン、トリス（５−ｎ−ブテニル）アミン、トリイソブ
テニルアミン、ジアリル−ｎ−ブチルアミン、Ｎ−ｎ−
プレビルピペリジン、Ｎ−イソブチルビ四すジン、Ｎ−
イソブチルモルホリンなど。
ある。トリーｎ−プルピルアミン、トリイソブチルアミ
ン、シイツブ四ピルエチルアミン、トリーｎ−ブチルア
ミン、トリイソブチルアミン、トリー５ｅｅ−ブチルア
ミン、トリーｎ−ペンチルアミン、ジ−ｎ−ブチルエチ
ルアミン、ジイソブチルエチルアミン、ジー２−エチル
ブチルメチルアミン、ジ−ｎ−オクチルメチルアミン、
ジー２−エチルヘキシルメチルアミン、ジラウリルメヂ
ＡＩアミン、トリウンデシルアミン、トリオクタデシル
アミン、ｎ−オクタデシル−ｎ−プロピル−エチルアミ
ン、ジ−ｎ−ブチルフェニルアミン、トリフェニルアミ
ン、トリス（ジフェニル）アミン、２−す７チルジーｎ
−ブチルアミン、トリ１トリルアミン、トリキシリルア
ミン、トリス（フェニルメチルフェニル）アミン、トリ
ス（２−フェニルエチル）アミン、トリス（８−フェニ
ルオクチル）アミン、トリシクロヘキシルアミン、トリ
シクロオクチルアミン、トリス（４−メチルシクロヘキ
シル）アミン、トリス（２−シクロヘキシルエチル）ア
ミン、トリス（５−ｎ−ブテニル）アミン、トリイソブ
テニルアミン、ジアリル−ｎ−ブチルアミン、Ｎ−ｎ−
プレビルピペリジン、Ｎ−イソブチルビ四すジン、Ｎ−
イソブチルモルホリンなど。
また、本発明の触媒は、反応に用いる物質に不溶であり
且つ炭素原子によって樹脂構造に結合している第三アミ
ン基又は第四アンモニウム基（ここでアルキルアミン又
はアルキルアンモニウム基は好ましくは１〜８個の炭素
原子を有する）を含むイオン交換樹脂よりなっていてよ
い。
且つ炭素原子によって樹脂構造に結合している第三アミ
ン基又は第四アンモニウム基（ここでアルキルアミン又
はアルキルアンモニウム基は好ましくは１〜８個の炭素
原子を有する）を含むイオン交換樹脂よりなっていてよ
い。
本発明に従う方法は、溶媒の存在下で又はその不存在下
で行われる。後者の場合には原料シランが溶媒として作
用できる。第三の溶媒が用いられるときは、それは多く
の条件を満さねばならない即ち、この溶媒は原料シラン
を溶解しなければならず、またそれは導入された又は形
成されるシランに対して化学的に不活性でなければなら
ない。
で行われる。後者の場合には原料シランが溶媒として作
用できる。第三の溶媒が用いられるときは、それは多く
の条件を満さねばならない即ち、この溶媒は原料シラン
を溶解しなければならず、またそれは導入された又は形
成されるシランに対して化学的に不活性でなければなら
ない。
好ましくは、溶媒は、例えばりｐルベンゼン、０−ジク
ロルベンゼン、ベンゼン、トルエン、シク■ヘキサン、
ヘプタン、ジクロルエタン、塩化メチレン、ジクロルベ
ンゼン、テトラヒドロ７ラン、ジオキサン又はジメトキ
シエタンのようなものから選ばれる◇ 本発明の方法は、−５０℃から反応媒体の沸点までの間
の温度で行われる。
ロルベンゼン、ベンゼン、トルエン、シク■ヘキサン、
ヘプタン、ジクロルエタン、塩化メチレン、ジクロルベ
ンゼン、テトラヒドロ７ラン、ジオキサン又はジメトキ
シエタンのようなものから選ばれる◇ 本発明の方法は、−５０℃から反応媒体の沸点までの間
の温度で行われる。
操作は、好ましくは大気圧下で行われる。もちろん、大
気圧よりも低く又は高い圧力を排除するわけではない。
気圧よりも低く又は高い圧力を排除するわけではない。
触媒は、触媒（又は樹脂の場合には樹脂中の活性１！ｒ
、）対原料シラン（シラン及びアルキル又はアリールヒ
ドロシラン）のモル比が好ましくは１０〜α０００１で
あるような量で用いられる。さらに好ましくは、その比
は０．５〜α００５である。
、）対原料シラン（シラン及びアルキル又はアリールヒ
ドロシラン）のモル比が好ましくは１０〜α０００１で
あるような量で用いられる。さらに好ましくは、その比
は０．５〜α００５である。
シランとアルキル又はアリールヒドロシランとのモル比
は好ましくはα１〜５である。この比が高いと反応は低
い水素化度を持つシランを生成させることになる。他方
、この比が低いと反応はさらに高く水素化されたシラン
が形成されるまで、即ちＳ ｉ Ｈ，まで続けることが
できる。
は好ましくはα１〜５である。この比が高いと反応は低
い水素化度を持つシランを生成させることになる。他方
、この比が低いと反応はさらに高く水素化されたシラン
が形成されるまで、即ちＳ ｉ Ｈ，まで続けることが
できる。
溶媒対原料シランのモル比は、０〜１００、好ましくは
０〜１０である。
０〜１０である。
用いられるヒドロシランは、例えば、それが反応媒体に
それほど可溶性でなく且つ十分で揮発性であるならば、
形成されるときに分離することができる。また、生じた
各種のシラン（ヒドロシラン及び生じたアルキル又はア
リールシラン）及び未反応シランを反応終了時に当業者
に周知の方法、例えば蒸留、選択的可溶化ＩＪどを用い
て分離することもできる。
それほど可溶性でなく且つ十分で揮発性であるならば、
形成されるときに分離することができる。また、生じた
各種のシラン（ヒドロシラン及び生じたアルキル又はア
リールシラン）及び未反応シランを反応終了時に当業者
に周知の方法、例えば蒸留、選択的可溶化ＩＪどを用い
て分離することもできる。
なお、本発明に従って用いられる触媒系は、同時に、少
なくとも１個の５ｉ−Ｈ結合を含有するシランの不均化
反応を接触させるものである。したがって、少なくとも
１個の５ｌ−Ｈ結合を含有する存在するシランについて
の前記した再分配反応、続いて同時的な不均化反応がシ
ランの多少１１Ｉ雑な混合物を生じさせるであろう。例
えば、全体でｆＩｓｌｃｌｇ ＋ ５ＣＨｓＨ８１Ｃｈ
→８ ｉＨ４＋ ！１ｃＨ３Ｂ Ｉ Ｃ１８として表わ
される再分配反応は、事実、次の再分配反応 ＣＨ３Ｈ８１Ｃ１ｚ ＋ ｌｌ５ｉＣ１ｓ→ＣＨ３Ｓｉ
Ｃ１ｇ ＋ １ｈＳ Ｉ Ｃ１２及び次の不均化反応 ３ＨｚＳｉＣｈ→５ｌｌ１４ ＋２１１８ＩＣ１ｇの和
に相当する。再分配反応のために用いるシランが不均化
しないテトラクロルシラン（これは５ｌ−Ｈ結合を含有
しンよい）である場合に、再分配反応によって形成され
るＨｚＳｉＣｌｔの不均化を回避したいと望むならば、
これは形成され次第捕集すべきである。
なくとも１個の５ｉ−Ｈ結合を含有するシランの不均化
反応を接触させるものである。したがって、少なくとも
１個の５ｌ−Ｈ結合を含有する存在するシランについて
の前記した再分配反応、続いて同時的な不均化反応がシ
ランの多少１１Ｉ雑な混合物を生じさせるであろう。例
えば、全体でｆＩｓｌｃｌｇ ＋ ５ＣＨｓＨ８１Ｃｈ
→８ ｉＨ４＋ ！１ｃＨ３Ｂ Ｉ Ｃ１８として表わ
される再分配反応は、事実、次の再分配反応 ＣＨ３Ｈ８１Ｃ１ｚ ＋ ｌｌ５ｉＣ１ｓ→ＣＨ３Ｓｉ
Ｃ１ｇ ＋ １ｈＳ Ｉ Ｃ１２及び次の不均化反応 ３ＨｚＳｉＣｈ→５ｌｌ１４ ＋２１１８ＩＣ１ｇの和
に相当する。再分配反応のために用いるシランが不均化
しないテトラクロルシラン（これは５ｌ−Ｈ結合を含有
しンよい）である場合に、再分配反応によって形成され
るＨｚＳｉＣｌｔの不均化を回避したいと望むならば、
これは形成され次第捕集すべきである。
しかして、本発明は、新規な再分配反応に従って顕著な
収ΣＨｇでもって、そして一般に少量の触媒を用いて、
水素化シランの製造を実施するのを可能にするものであ
る。
収ΣＨｇでもって、そして一般に少量の触媒を用いて、
水素化シランの製造を実施するのを可能にするものであ
る。
実施例
本発明の他の特徴及び利点は下記の実施例の説明から明
らかとなろう。
らかとなろう。
例１
ビトン（■ロｏｎ：商標名） ｒＪ Ｆ／％ ｌｌＳｉ
を備えた８ｔのフラスコに ３ ２Ｂ、５Ｘ１０ ％＃の＃ｏルペンーｔ／ン（溶ｆｓ、
）、即ち五２０９ｔ ３ ０．５９Ｘ１ｏ モルの塩化テトラブチルアンモニウム
、即ち１ｏａ、ｓｑ を導入する。
を備えた８ｔのフラスコに ３ ２Ｂ、５Ｘ１０ ％＃の＃ｏルペンーｔ／ン（溶ｆｓ、
）、即ち五２０９ｔ ３ ０．５９Ｘ１ｏ モルの塩化テトラブチルアンモニウム
、即ち１ｏａ、ｓｑ を導入する。
フラスコを５０℃の温度に加熱した後に３
８、７８ Ｘ １０ モルのＣＨ３８１）ＩＣｈ、即ち
１００ｆ３ ４、６７ Ｘ １０ モルのＨ８１Ｃ１，、即ちα６Ｓ
”ｓｆを注射器により導入する。ＣＨ３Ｓ ｉ ＨＣ１
，とｌｌＳＩＣ１ｇとの間の再分配反応は、気相りシマ
トゲラフイーを用いて反応媒質を周期的に分析すること
によって追跡する。
１００ｆ３ ４、６７ Ｘ １０ モルのＨ８１Ｃ１，、即ちα６Ｓ
”ｓｆを注射器により導入する。ＣＨ３Ｓ ｉ ＨＣ１
，とｌｌＳＩＣ１ｇとの間の再分配反応は、気相りシマ
トゲラフイーを用いて反応媒質を周期的に分析すること
によって追跡する。
５時間反応後、組成は次の通りであった（重量％）。
ＳｉＨ４０，１４％
１（、Ｓ％ＣＩ ０．５２％
ＣＨｓＳＬＨｔＣ１（１１９％
Ｈ，８１Ｃ１，＆８１％
Ｈ８ｉＣ１ｇ ５．９０％
ＣＨｓＳｉＨＣｌ、 １２．２０ ％
５ｉＣ１４ａｌｏ ％
ＣＩ（，５ｉＣ１，Ｉ Ｑ、２５ ％
Ｃ，Ｈ５Ｃ１６４，７０％
これは５４％のｌｌ５ＩＣ１，転化率及び４０％のＣＨ
３５ｉ）ＩＣ１ｚ転化率に相当する。
３５ｉ）ＩＣ１ｚ転化率に相当する。
Ｈ８ｉ ＣＩｊとＣＨ，５ｉ）ｉｃｌ、との間の反応に
続いて生じたＨ２Ｓ１Ｃ１，とＣＨｓ Ｓ Ｓ ｔｉｃ
１２との同で同種の反応が起り、ＨｓＳｉＣｌ及び８
ｉ Ｈ４が生成したことに留息されたい。これらの反
応に対し、反応媒質中に存在する各種のシランの不均化
反応（これらは同じ触媒系によって接触される）が加わ
るであろう。
続いて生じたＨ２Ｓ１Ｃ１，とＣＨｓ Ｓ Ｓ ｔｉｃ
１２との同で同種の反応が起り、ＨｓＳｉＣｌ及び８
ｉ Ｈ４が生成したことに留息されたい。これらの反
応に対し、反応媒質中に存在する各種のシランの不均化
反応（これらは同じ触媒系によって接触される）が加わ
るであろう。
したがって、主反応、次いで上述の反応によってシラン
の多少複雑な混合物が製造される可能性がある。
の多少複雑な混合物が製造される可能性がある。
例２
この例では、溶Ｑ’／＝ Ｃ６）Ｉ６ Ｃ１の代りにシ
クロヘキサンを用いることを除いて、前記の例に記載の
試験を反復する。
クロヘキサンを用いることを除いて、前記の例に記載の
試験を反復する。
シクロヘキサン： ２．１８４ ｆ （２５，９Ｘ１０
−３モル）（Ｃ４Ｈ，）４ＮＣ１： １５１Ｂ＋１９（
０，４７Ｘ１０−３−Ｅ＃）Ｈ８ｉ Ｃ１，：α５５８
ｔ（４，１２Ｘ１０ モル）ＣＨ，５ｉＩＩＣ１，：
０．９０９ ｆ （７，９０Ｘ１０ モル）２００時間
反応後組成は次の通りであった。
−３モル）（Ｃ４Ｈ，）４ＮＣ１： １５１Ｂ＋１９（
０，４７Ｘ１０−３−Ｅ＃）Ｈ８ｉ Ｃ１，：α５５８
ｔ（４，１２Ｘ１０ モル）ＣＨ，５ｉＩＩＣ１，：
０．９０９ ｆ （７，９０Ｘ１０ モル）２００時間
反応後組成は次の通りであった。
５ｉＨｎ Ｑ、１７％
Ｈｓ８１Ｃ１０，５５％
ＣＴ１．ＳＩＨ，ＣＩ ０．１９％
ＨｘＳＩＣ１２４，１７％
）ＩＳｉＣｌｇ ７．１５％
Ｃ）１．Ｓ ｉＨｃ １． １５．３０％５ＩＣ１４α
５１％ ＣＨ３８１０１ｇ １０．９９％ Ｃ，Ｈ１，５７，７５％ これは５２％のＨ８ＩＣ１，転化率及び３６％のＣＨ３
Ｓ ｉ ＨＣｌｘ転化率に相当する。
５１％ ＣＨ３８１０１ｇ １０．９９％ Ｃ，Ｈ１，５７，７５％ これは５２％のＨ８ＩＣ１，転化率及び３６％のＣＨ３
Ｓ ｉ ＨＣｌｘ転化率に相当する。
例３
この例では、溶媒を使用しないが、（Ｃ４Ｈ１ｌ）４Ｎ
ＣＩの存在下でのＨ８Ｉ Ｃ１，とＣ）（ｓ８ｉＨｃ１
２との間の再分配試験を行う。
ＣＩの存在下でのＨ８Ｉ Ｃ１，とＣ）（ｓ８ｉＨｃ１
２との間の再分配試験を行う。
（Ｃ４Ｈ，）４ＮＣＩ ： １３７．４ｙ（０，４９Ｘ
１０−３％＃）ｌｌ８ＩＣ１，：０．４４Ｏｆ（α５５
Ｘ１０ ％ル）Ｃ１ｌ、５ｉＩＩＣ１２：０．９７０ｆ
（８，４３Ｘ１０−３％ル）１時間２０分反応後、組成
は次の通りであった。
１０−３％＃）ｌｌ８ＩＣ１，：０．４４Ｏｆ（α５５
Ｘ１０ ％ル）Ｃ１ｌ、５ｉＩＩＣ１２：０．９７０ｆ
（８，４３Ｘ１０−３％ル）１時間２０分反応後、組成
は次の通りであった。
５ｉｌＩ４ ０．２１％
Ｈ３ＳｉＣ１［１６５％
Ｃｌｌ３８１ ＴＩ２ Ｃｌ １５２％Ｉ■２ＳｉＣ１
ｔ １０．１２％ Ｉ（ＳｉＣ１３１ｔ ９９％ ＣＨ３５ｉＨＣ１，４５，７９％ ５ＩＣ１４０，８８％ ＣＴｌ５Ｓ ｉ Ｃ１，２０９６％ これは、５８％のＨ８ＩＣ１ｇ転化率及び２７％のＣＨ
ｓＳｌｌＴＣ１転化率に相当する。
ｔ １０．１２％ Ｉ（ＳｉＣ１３１ｔ ９９％ ＣＨ３５ｉＨＣ１，４５，７９％ ５ＩＣ１４０，８８％ ＣＴｌ５Ｓ ｉ Ｃ１，２０９６％ これは、５８％のＨ８ＩＣ１ｇ転化率及び２７％のＣＨ
ｓＳｌｌＴＣ１転化率に相当する。
例４
この例では、（Ｃ４１（９）４ＮＣＩに代えて塩化テト
ラブチルホスホニウム（Ｃ４１１１１）４ＰＣ１を用い
ることを除き、例１に記載の試験を反復する。
ラブチルホスホニウム（Ｃ４１１１１）４ＰＣ１を用い
ることを除き、例１に記載の試験を反復する。
クロルベンゼン： ３．１７３Ｆ（２８，２Ｘ１０−３
モル）（Ｃ４Ｈｓ）４ｒ’Ｃ１： １４９．６ｒｙ（ｏ
、ｓ Ｉ Ｘ １０ ％ｋ ）Ｈ８ＩＣ１，：Ｑ、６８
４Ｆ（５，０５Ｘ１０−３モル）ＣＩ（ａＳｉＨＣｌ、
： １００６ｔ（８，７５Ｘ１０ モル）５時間反応後
、組成は次の通りであった。
モル）（Ｃ４Ｈｓ）４ｒ’Ｃ１： １４９．６ｒｙ（ｏ
、ｓ Ｉ Ｘ １０ ％ｋ ）Ｈ８ＩＣ１，：Ｑ、６８
４Ｆ（５，０５Ｘ１０−３モル）ＣＩ（ａＳｉＨＣｌ、
： １００６ｔ（８，７５Ｘ１０ モル）５時間反応後
、組成は次の通りであった。
８１Ｈ４０，１８％
Ｈ３８１ＣＩ Ｏ，８０％
ＣＨ，ＳｉＨ，ＣＩ ０．２５％
Ｈ，５ｉＣ１雪 Ｓ、９５％
Ｈ８ＩＣ１ｇ ５．８４％
Ｃｌｌ３ＳｉＨＣ１，，１０，５７％
５ｉＣ１４０，１７％
Ｃ１（ｓｓｌｃｌ、 １２．２０％
Ｃ，１１ｓＣ１６３，２９％
これは５７％のＨ８ｉ Ｃｔｓ 転化率及び５３％のＣ
Ｈ，８１ＨＣｌ、転化率に相当する。
Ｈ，８１ＨＣｌ、転化率に相当する。
例５
この例では、溶媒としてのＣＨＨ５Ｃ１の存在下に触媒
として（Ｃ４Ｈ９）ＩＮを使用する。
として（Ｃ４Ｈ９）ＩＮを使用する。
りｐルベンゼン７５．０５８ ？ （２７，２Ｘ １
Ｇ モル）（Ｃ４）Ｉｇ）ｓＮ ： ８９．８Ｗ （α
４８Ｘ１０ モル）ＩＩＳｉＣｌｓ ：０５３Ｏｆ（α
９１Ｘ１０ モル）ＣＨ３８１ＨＣ１鵞： Ｑ、９９４
ｔ （ＪＬｄ４Ｘ１ｏ−”％＃）２４時間反露路後組成
は次の通りであった。
Ｇ モル）（Ｃ４）Ｉｇ）ｓＮ ： ８９．８Ｗ （α
４８Ｘ１０ モル）ＩＩＳｉＣｌｓ ：０５３Ｏｆ（α
９１Ｘ１０ モル）ＣＨ３８１ＨＣ１鵞： Ｑ、９９４
ｔ （ＪＬｄ４Ｘ１ｏ−”％＃）２４時間反露路後組成
は次の通りであった。
８１Ｈ，［１％
ＨＩＳｉＣｌ α１１％
ＣＩＨｓ８１ＨｚＣＩ （ＬＯ９％
Ｈ，８１Ｃ１，２，０５％
ＨＢｉＣ１，＆０５％
ＣＨ，５ｉＨＣ１２１Ｂ、６２％
５ＩＣ１ａ α４４％
ＣＨｓＳｉＣ１ｇ ３．ＮＯ％
Ｃ参Ｈ，ＣＩ ６５．４６％
これは２９％のＨ８ｌＣ１ｇ 転化率及び１３％のＣＨ
ＨｓＩ Ｈｏ １２転化率に相当する。
ＨｓＩ Ｈｏ １２転化率に相当する。
例に
の例では、溶媒使用せずに、触媒としてアンバーリスト
Ａ２１（商標名）を使用して、Ｈ８ｌＣ１ｇとＣＨ，８
ｉＨＣ１！との間の再分配試験を行う。
Ａ２１（商標名）を使用して、Ｈ８ｌＣ１ｇとＣＨ，８
ｉＨＣ１！との間の再分配試験を行う。
アンバーリストＡ２１は、活性基−Ｎ（ＣＨｓ）ｚを含
有する弱塩基性の陰イオン交換樹脂である。
有する弱塩基性の陰イオン交換樹脂である。
このものを使用する前に、まずヘキサンを用いて水を共
沸的に除去し、次いで６０℃で真空乾燥することによっ
て残留溶媒を除去することにより乾燥した。
沸的に除去し、次いで６０℃で真空乾燥することによっ
て残留溶媒を除去することにより乾燥した。
試験は下記の反応混合物について行う。
乾燥アンバーリストＡ２１ ： １２４．５岬Ｈ８１Ｃ
１，：ｔ５＋６９ｆ（１ｔ５８Ｘ１０″″３モル）ＣＨ
３８１ＨＣ１鵞： ２．２５５ｆ（１９，５９Ｘ１０
−ｖ−ル）２４時間反応後に組成は次の通りであった。
１，：ｔ５＋６９ｆ（１ｔ５８Ｘ１０″″３モル）ＣＨ
３８１ＨＣ１鵞： ２．２５５ｆ（１９，５９Ｘ１０
−ｖ−ル）２４時間反応後に組成は次の通りであった。
８１Ｈ４（１０５％
ＨＩＳｉＣ１１５７％
ＣＨｊＳｉｎ、Ｃ１α２９％
Ｈ２ＳＩＣ１２８，５５％
Ｈ８ＩＣ１，２５，９０％
ＣＨ３８１ＨＣ１＊ ４ Ｂ、９６％
５ＩＣ１４１８１％
ＣＨ３５ｉＣ１ｓ １工９４第
これは５５％のｕｓ ｉ ｃ Ｉｍ 転化率及び１９％
の（：Ｈ３８１ＨＣ１ｚ転化率に相当する。
の（：Ｈ３８１ＨＣ１ｚ転化率に相当する。
例７
この鉤では、アンバーリストＡ２１の代りにアンバーリ
ストＡ２６を使用することを除き、例６の試験を反復す
る。
ストＡ２６を使用することを除き、例６の試験を反復す
る。
アンバーリストＡ２６は、活性基−Ｎ（ＣＨ３）３Ｃ１
を含有する強塩基性菌イメン交換樹脂である。
を含有する強塩基性菌イメン交換樹脂である。
これは、使用前にアンバーリストＡ２１と条件で乾ブ二
ｖ！する。
ｖ！する。
戊の反応混合物について試験を行う。
乾燥アンバーリストＡ２６ ：１１７．６ＦＩＴＳＩＣ
１３：０．６９９ｔ（５，１６×１０ モ／Ｉ／）ＣＩ
Ｉ３８目ＩＣ１２： １．０９７ｆ（９，５４Ｘ１０
モル）２０時間反ｒ＝ｖ ｔ＝に組成は次の通りとなっ
た。
１３：０．６９９ｔ（５，１６×１０ モ／Ｉ／）ＣＩ
Ｉ３８目ＩＣ１２： １．０９７ｆ（９，５４Ｘ１０
モル）２０時間反ｒ＝ｖ ｔ＝に組成は次の通りとなっ
た。
５ｉＩＩ４ ０．０２％
１１３ＳｉＣ１０，２８％
Ｃｌｌ３Ｓ ＋ｎ、ｃ ｌ ０．１７％１１２ＳＩＣ１
２７，１８％ １１ＳｉＣ１３２４，２０％ ＣＨ３Ｓ ｉＨｃ ｌ ４９．２８％ Ｓ ｉ Ｃ１４２，５７％ ＣＣｌｌ３８ｉＣ１１０，１５％ これは３４％の１Ｉ８１ｃ１．転化率及び１４％のＣＨ
ｓＳＩＨＣ１ｇ転化率に相当する。
２７，１８％ １１ＳｉＣ１３２４，２０％ ＣＨ３Ｓ ｉＨｃ ｌ ４９．２８％ Ｓ ｉ Ｃ１４２，５７％ ＣＣｌｌ３８ｉＣ１１０，１５％ これは３４％の１Ｉ８１ｃ１．転化率及び１４％のＣＨ
ｓＳＩＨＣ１ｇ転化率に相当する。
Claims (5)
- （１）次式 ％式％ （ここでＸはハ四ゲン又はアルコキシ基を表わし、ｍは
０．１．２又は５に等しい整数を表わす）で表わされる
シランと次式 ％式％ （） （ここでＸ′はハａゲン又はアルコキシ基を表わし、Ｒ
はアルキル又はアリール基を表わし、ｎ及びｐは同−又
は異なっていてよく、１．２又は３に等しい整数を表し
、そしてｎ −１−ｐ≦４である）で表わされるアルキ
ル又はアリールヒドロシランとを（ａ） 弐Ｒ’４ＮＹ
に相当する第四アンモニウム塩（ｂ） 弐Ｒ’４ ＰＹ
に相当する第四ホスホニウム塩（前記の各式においてＲ
′は同−又は異なっていてよく、−価の炭化水素基を表
わし、Ｙは／ｚＱゲンを表わす）、（ｅ） 一般式ＮＲ
＃ Ｂ＃ ｎ１ｌｌ （この式でＲ′、Ｒ＃及びＲ”
は同−又は異なってよい一価炭化水素基である）に相当
する第三アミン及び（ｄ） アミン基又は第四アンモニ
ウム基を含有するイオン交換樹脂よりなる群から選ばれ
る触媒の存在下に反応させ、生じた水素化シランを回収
することを特徴とする、再分配反応による水素化シラン
の製造方法。 - （２） 第四アンモニウム塩Ｒ’４ＮＹ及び第四ホスホ
ニウム塩Ｒ’４Ｐ、Ｙは、Ｒ′が同−又は異なっていて
よく、そしてメチル、エチル、イソプロピル、ブチル、
５ｅｅ−ヘキシル、２−エチルヘキシル、オクタデシル
、シクロヘキシル、シクロペンチル、ビニル、アリル、
ヘキセニル、シクロペンテニル、ブタジェニル、フェニ
ル、トリル、ベンジル、ジフェニル、ナフチル、３−り
ｐルプロビル、ムヘ３−トリフルオルプｐビル、４−ブ
ロムヘキシル、プロムシク四ペンチル、ジフルオルシク
ロヘキシル、りジルアリル、りシルシフ四へキ七ニル、
りロルフェニル、ジブロムフェニル、α、α、ｆｆ−ト
リフルメルトリル及びブロムナフチル基から選ばれるよ
うなものであることを特徴とする特許請求の範囲第１項
記戦の方法。 - （３） 第三アミンがトリーｎ−プロピルアミン、トリ
イソプルピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ト
リーｎ−ブチルアミン、トリイソブチルアミン、トリー
ｎ−ペンチルアミン、トリーｎ−ペンチルアミン、ジ−
ｎ−ブチルエチルアミン、ジイソブチルエチルアミン、
ジー２−エチルブチルメチルアミン、ジ−ｎ−オクチル
メチルアミン、ジー２−エチルヘキシルメチルアミン、
ジラウリルメチルアミン、トリウンデシルアミン、トリ
オクタデシルアミン、ｎ−オクタデシル−ｎ−プロピル
ーエチルアミン、ジ−ｎ−ブチルフェニルアミン、トリ
フェニルアミン、トリス（ジフェニル）アミン、２−す
７チルジーｎ−ブチルアミン、トリトリルアミン、トリ
キシリルアミン、トリス（フェニルメチルフェニル）ア
ミン、トリス（２−フェニルエチル）アミン、トリス（
ｓ−ｙ工二ルオクチル）アミン、トリジクリヘキシルア
ミン、トリシクロオクチルアミン、トリス（４−メチル
シフ四ヘキシル）アミン、トリス（２−シクロヘキシル
エチル）アミン、トリス（３−ｎ−ブテニル）アミン、
トリイソブテニルアミン、ジアリル−ｎ−ブチルアミン
、Ｎ−ｎ−プルピルピペリジン、Ｎ−イソブチルピロリ
ジン、Ｎ−イソブチルモルホリンなどから選ばれること
を特徴とする特許請求の範囲第１項記載の方法。 - （４） イオン交換樹脂が反応に用いた物質に不溶であ
り且つ第三アルキルアミン基又は第四アルキルアンモニ
ウム基（これらの基でアルキルは１〜８個の炭素原子を
有する）を含有することを特徴とする特許請求の範囲第
１項記載の方法。 - （５） 触媒（又はイオン交換樹脂の場合には樹脂中の
活性基）対出発シランのモル比が１０〜０．０００１、
好ましくはα５〜（ＬＯＯ５の間であることを特徴とす
るｑ！！訃請求の範囲第１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8315402A FR2552435B1 (fr) | 1983-09-28 | 1983-09-28 | Procede de fabrication de silanes hydrogenes par redistribution |
| FR8315402 | 1983-09-28 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6096518A true JPS6096518A (ja) | 1985-05-30 |
| JPS6316328B2 JPS6316328B2 (ja) | 1988-04-08 |
Family
ID=9292611
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0138670B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6096518A (ja) |
| CA (1) | CA1247325A (ja) |
| DE (1) | DE3471483D1 (ja) |
| FR (1) | FR2552435B1 (ja) |
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1984
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- 1984-09-18 DE DE8484401847T patent/DE3471483D1/de not_active Expired
- 1984-09-27 CA CA000464199A patent/CA1247325A/fr not_active Expired
- 1984-09-28 JP JP20215384A patent/JPS6096518A/ja active Granted
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