JPH06298736A

JPH06298736A - 新規なメチレンオキシ化合物及びこれを含む液晶組成物

Info

Publication number: JPH06298736A
Application number: JP8995393A
Authority: JP
Inventors: Akihisa Yokoyama; 明久横山
Original assignee: Japan Energy Corp
Current assignee: Eneos Corp
Priority date: 1993-04-16
Filing date: 1993-04-16
Publication date: 1994-10-25

Abstract

(57)【要約】【目的】サーモトロピックに安定な液晶相を示し、ま
たSc相を示すスメクチック混合液晶に混合することによ
り融点降下作用を示し、かつこの混合液晶がSc相を示す
温度範囲を拡大させることのできる、新規な液晶化合物
を提供することである。【構成】下記の一般式（Ｉ）で表される新規なメチレ
ンオキシ化合物及びこれを一種以上含有する液晶組成物
を提供する。Ar¹、Ar²のうち、一方はピリジン−２、
５−ジイル基であり、他方は１、４−フェニレン基であ
る。R¹、R²は、それぞれ、炭素数１〜１８のアルキル基
を示す。ｍは０又は１を示す。【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、安定なサーモトロピッ
クな液晶状態をとり得、例えば、液晶テレビ等のディス
プレイ用、光プリンターヘッド、光フーリエ変換素子、
ライトバルブ等、液晶やエレクトロケミクロミズムを利
用するオプトエレクトロニクス関連素子の素材として有
用な液晶材料として利用できる新規なメチレンオキシ化
合物及びこの化合物を含む液晶組成物に関するものであ
る。

【０００２】

【従来の技術】現在、液晶化合物が、表示材料として種
々の機器で応用され、時計、電卓、小型テレビなどに実
用化されている。これらは、ネマチック液晶材料を主成
分としたセルを用い、ＴＮ型あるいはＳＴＮ型と呼ばれ
る表示方式のものが採用されている。この場合のセル
は、液晶化合物の誘電異方性Δεと電場Ｅとの弱い相互
作用（ΔεＥ²／２）に基づく作動であり、電場に対す
る応答速度が数ｍsec と遅いことが欠点としてあげられ
ている。そのため、テレビに用いた場合、駆動方式とし
て画素ごとにスイッチング素子を配置、付加したアクテ
ィブマトリクス方式が主として用いられ、大画面化を図
る上で障害の一つになっている。しかし、１９７５年R.
B.Meyer らによって合成された４−（４−ｎ−デシルオ
キシベンジリデンアミノ）ケイ皮酸−２−メチルブチル
エステル（DOBAMBC)を代表例とする強誘電性液晶の出現
と、それを用いたN.A.Clark らの提案した新しい表示方
式（Applied Phys. Lett.1980,36,899）により、μsec
オーダーの高速応答性及び電場を切っても液晶分子の配
向が変わらない特性（メモリー性）を有する液晶セルが
可能となった。これらの材料を用いた表示素子を使え
ば、スイッチング素子などを用いないマルチプレックス
駆動による単純マトリクス方式による液晶テレビが可能
となり、アクティブマトリクスのものに比べ、生産性や
コスト、信頼性さらに大画面化などの面ではるかに有利
なものとなる。

【０００３】この表示セルは、キラルスメクチックＣ相
（以下Ｓｃ^*相という）の光スイッチング現象を応用し
たものであり、このようなＳｃ^*相を示す液晶材料とし
ては、スメクチックＣ相（以下Ｓｃ相という）を示す混
合液晶に強誘電性キラル化合物を添加して調製されるタ
イプのキラルスメクチック混合液晶が有効である。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】この種の表示セルにお
いて広い動作温度範囲を確保するためには、使用される
キラルスメクチック混合液晶が、広い温度範囲でＳｃ^*
相を示し得るものでなければならない。またこのような
広い温度範囲ででＳｃ^*相を示すキラルスメクチック混
合液晶を調製する際、強誘電性キラル化合物を添加すべ
き相手のスメクチック混合液晶として、広い温度範囲で
Ｓｃ相を示すものを用いれば効果的である。

【０００５】そして、広い温度範囲でＳｃ相を示すスメ
クチック混合液晶を調製する方法として、一般的に、低
い温度領域でＳｃ相を示すスメクチック液晶と高い温度
領域でＳｃ相を示すスメクチック液晶を混合して調製す
る方法が取られるので、その調製材料として次の条件を
満たす各種スメクチック液晶化合物を提供することが望
まれている。

【０００６】（１）広い温度範囲でＳｃ相を示す。（２）Ｓｃ相より高次のスメクチック相を示さない。（３）Ｓｃ相を示すスメクチック混合液晶に混合する
ことにより、融点降下作用を示す。（４）Ｓｃ相を示す混合液晶に混合することによっ
て、該組成物のＳｃ相温度範囲を拡大させることができ
る。

【０００７】本発明の課題は、Ｓｃ相を示し、またＳｃ
相を示すスメクチック混合液晶に混合することにより融
点降下作用を示し、かつこの混合液晶がＳｃ相を示す温
度範囲を拡大させることのできる、新規な液晶化合物を
提供することである。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
（Ｉ）で表される新規なメチレンオキシ化合物に係るも
のである。

【０００９】

【化２】（Ar¹、Ar²のうち、一方はピリジン−２，５−ジイル
基であり、他方は１，４−フェニレン基である。R¹、R²
は、それぞれ炭素数１〜１８のアルキル基を示す。ｍは
０又は１を示す。）

【００１０】また、本発明は、一般式（Ｉ）で表される
メチレンオキシ化合物の少なくとも一種を含有する液晶
組成物に係るものである。

【００１１】

【作用】本発明者は、上記のメチレンオキシ化合物が、
サーモトロピックに安定な液晶状態をとりうることを見
出した。しかも、Ｓｃ相を示すスメクチック混合液晶に
上記のメチレンオキシ化合物を添加すると、融点降下作
用を示し、かつ混合液晶がＳｃ相を示す温度範囲が拡大
することをも見出し、本発明を完成した。

【００１２】

【実施例】一般式（Ｉ）で表された化合物を例示する
と、次の化合物がある。まず、各一般式を示し、次いで
各一般式に含まれる化合物を、一般式のそれぞれについ
て例示する。

【００１３】

【化３】

【００１４】２−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シルメチルオキシ）−５−（４−プロピルオキシフェニ
ル）ピリジン２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−５−（４−ブチルオキシフェニル）ピリジン２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−５−（４−ペンチルオキシフェニル）ピリジン２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−５−（４−ヘキシルオキシフェニル）ピリジン２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−５−（４−ヘプチルオキシフェニル）ピリジン２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−５−（４−オクチルオキシフェニル）ピリジン２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−５−（４−ノニルオキシフェニル）ピリジン２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−５−（４−デシルオキシフェニル）ピリジン

【００１５】２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ルメチルオキシ）−５−（４−プロピルオキシフェニ
ル）ピリジン２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−５−（４−ブチルオキシフェニル）ピリジン２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−５−（４−ペンチルオキシフェニル）ピリジン２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−５−（４−ヘキシルオキシフェニル）ピリジン２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−５−（４−ヘプチルオキシフェニル）ピリジン２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−５−（４−オクチルオキシフェニル）ピリジン２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−５−（４−ノニルオキシフェニル）ピリジン２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−５−（４−デシルオキシフェニル）ピリジン

【００１６】２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シルメチルオキシ）−５−（４−プロピルオキシフェニ
ル）ピリジン２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−５−（４−ブチルオキシフェニル）ピリジン２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−５−（４−ペンチルオキシフェニル）ピリジン２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−５−（４−ヘキシルオキシフェニル）ピリジン２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−５−（４−ヘプチルオキシフェニル）ピリジン２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−５−（４−オクチルオキシフェニル）ピリジン２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−５−（４−ノニルオキシフェニル）ピリジン２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−５−（４−デシルオキシフェニル）ピリジン

【００１７】２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキ
シルメチルオキシ）−５−（４−プロピルオキシフェニ
ル）ピリジン２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−５−（４−ブチルオキシフェニル）ピリジン２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−５−（４−ペンチルオキシフェニル）ピリジン２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−５−（４−ヘキシルオキシフェニル）ピリジン２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−５−（４−ヘプチルオキシフェニル）ピリジン２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−５−（４−オクチルオキシフェニル）ピリジン２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−５−（４−ノニルオキシフェニル）ピリジン２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−５−（４−デシルオキシフェニル）ピリジン

【００１８】２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキ
シルメチルオキシ）−５−（４−プロピルオキシフェニ
ル）ピリジン２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−５−（４−ブチルオキシフェニル）ピリジン２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−５−（４−ペンチルオキシフェニル）ピリジン２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−５−（４−ヘキシルオキシフェニル）ピリジン２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−５−（４−ヘプチルオキシフェニル）ピリジン２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−５−（４−オクチルオキシフェニル）ピリジン２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−５−（４−ノニルオキシフェニル）ピリジン２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−５−（４−デシルオキシフェニル）ピリジン

【００１９】２−（トランス−４−オクチルシクロヘキ
シルメチルオキシ）−５−（４−プロピルオキシフェニ
ル）ピリジン２−（トランス−４−オクチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−５−（４−ブチルオキシフェニル）ピリジン２−（トランス−４−オクチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−５−（４−ペンチルオキシフェニル）ピリジン２−（トランス−４−オクチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−５−（４−ヘキシルオキシフェニル）ピリジン２−（トランス−４−オクチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−５−（４−ヘプチルオキシフェニル）ピリジン２−（トランス−４−オクチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−５−（４−オクチルオキシフェニル）ピリジン２−（トランス−４−オクチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−５−（４−ノニルオキシフェニル）ピリジン２−（トランス−４−オクチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−５−（４−デシルオキシフェニル）ピリジン

【００２０】２−（トランス−４−ノニルシクロヘキシ
ルメチルオキシ）−５−（４−プロピルオキシフェニ
ル）ピリジン２−（トランス−４−ノニルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−５−（４−ブチルオキシフェニル）ピリジン２−（トランス−４−ノニルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−５−（４−ペンチルオキシフェニル）ピリジン２−（トランス−４−ノニルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−５−（４−ヘキシルオキシフェニル）ピリジン２−（トランス−４−ノニルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−５−（４−ヘプチルオキシフェニル）ピリジン２−（トランス−４−ノニルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−５−（４−オクチルオキシフェニル）ピリジン２−（トランス−４−ノニルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−５−（４−ノニルオキシフェニル）ピリジン２−（トランス−４−ノニルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−５−（４−デシルオキシフェニル）ピリジン

【００２１】２−（トランス−４−デシルシクロヘキシ
ルメチルオキシ）−５−（４−プロピルオキシフェニ
ル）ピリジン２−（トランス−４−デシルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−５−（４−ブチルオキシフェニル）ピリジン２−（トランス−４−デシルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−５−（４−ペンチルオキシフェニル）ピリジン２−（トランス−４−デシルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−５−（４−ヘキシルオキシフェニル）ピリジン２−（トランス−４−デシルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−５−（４−ヘプチルオキシフェニル）ピリジン２−（トランス−４−デシルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−５−（４−オクチルオキシフェニル）ピリジン２−（トランス−４−デシルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−５−（４−ノニルオキシフェニル）ピリジン２−（トランス−４−デシルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−５−（４−デシルオキシフェニル）ピリジン

【００２２】

【化４】

【００２３】２−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シルメチルオキシ）−５−（４−エトキシメチルフェニ
ル）ピリジン２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−５−（４−プロピルオキシメチルフェニル）ピ
リジン２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−５−（４−ブチルオキシメチルフェニル）ピリ
ジン２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−５−（４−ペンチルオキシメチルフェニル）ピ
リジン２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−５−（４−ヘキシルオキシメチルフェニル）ピ
リジン２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−５−（４−ヘプチルオキシメチルフェニル）ピ
リジン２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−５−（４−オクチルオキシメチルフェニル）ピ
リジン２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−５−（４−ノニルオキシメチルフェニル）ピリ
ジン

【００２４】２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ルメチルオキシ）−５−（４−エトキシメチルフェニ
ル）ピリジン２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−５−（４−プロピルオキシメチルフェニル）ピリ
ジン２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−５−（４−ブチルオキシメチルフェニル）ピリジ
ン２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−５−（４−ペンチルオキシメチルフェニル）ピリ
ジン２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−５−（４−ヘキシルオキシメチルフェニル）ピリ
ジン２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−５−（４−ヘプチルオキシメチルフェニル）ピリ
ジン２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−５−（４−オクチルオキシメチルフェニル）ピリ
ジン２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−５−（４−ノニルオキシメチルフェニル）ピリジ
ン

【００２５】２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シルメチルオキシ）−５−（４−エトキシメチルフェニ
ル）ピリジン２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−５−（４−プロピルオキシメチルフェニル）ピ
リジン２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−５−（４−ブチルオキシメチルフェニル）ピリ
ジン２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−５−（４−ペンチルオキシメチルフェニル）ピ
リジン２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−５−（４−ヘキシルオキシメチルフェニル）ピ
リジン２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−５−（４−ヘプチルオキシメチルフェニル）ピ
リジン２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−５−（４−オクチルオキシメチルフェニル）ピ
リジン２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−５−（４−ノニルオキシメチルフェニル）ピリ
ジン

【００２６】２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキ
シルメチルオキシ）−５−（４−エトキシメチルフェニ
ル）ピリジン２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−５−（４−プロピルオキシメチルフェニル）ピ
リジン２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−５−（４−ブチルオキシメチルフェニル）ピリ
ジン２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−５−（４−ペンチルオキシメチルフェニル）ピ
リジン２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−５−（４−ヘキシルオキシメチルフェニル）ピ
リジン２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−５−（４−ヘプチルオキシメチルフェニル）ピ
リジン２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−５−（４−オクチルオキシメチルフェニル）ピ
リジン２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−５−（４−ノニルオキシメチルフェニル）ピリ
ジン

【００２７】２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキ
シルメチルオキシ）−５−（４−エトキシメチルフェニ
ル）ピリジン２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−５−（４−プロピルオキシメチルフェニル）ピ
リジン２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−５−（４−ブチルオキシメチルフェニル）ピリ
ジン２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−５−（４−ペンチルオキシメチルフェニル）ピ
リジン２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−５−（４−ヘキシルオキシメチルフェニル）ピ
リジン２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−５−（４−ヘプチルオキシメチルフェニル）ピ
リジン２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−５−（４−オクチルオキシメチルフェニル）ピ
リジン２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−５−（４−ノニルオキシメチルフェニル）ピリ
ジン

【００２８】２−（トランス−４−オクチルシクロヘキ
シルメチルオキシ）−５−（４−エトキシメチルフェニ
ル）ピリジン２−（トランス−４−オクチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−５−（４−プロピルオキシメチルフェニル）ピ
リジン２−（トランス−４−オクチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−５−（４−ブチルオキシメチルフェニル）ピリ
ジン２−（トランス−４−オクチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−５−（４−ペンチルオキシメチルフェニル）ピ
リジン２−（トランス−４−オクチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−５−（４−ヘキシルオキシメチルフェニル）ピ
リジン２−（トランス−４−オクチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−５−（４−ヘプチルオキシメチルフェニル）ピ
リジン２−（トランス−４−オクチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−５−（４−オクチルオキシメチルフェニル）ピ
リジン２−（トランス−４−オクチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−５−（４−ノニルオキシメチルフェニル）ピリ
ジン

【００２９】２−（トランス−４−ノニルシクロヘキシ
ルメチルオキシ）−５−（４−エトキシメチルフェニ
ル）ピリジン２−（トランス−４−ノニルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−５−（４−プロピルオキシメチルフェニル）ピリ
ジン２−（トランス−４−ノニルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−５−（４−ブチルオキシメチルフェニル）ピリジ
ン２−（トランス−４−ノニルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−５−（４−ペンチルオキシメチルフェニル）ピリ
ジン２−（トランス−４−ノニルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−５−（４−ヘキシルオキシメチルフェニル）ピリ
ジン２−（トランス−４−ノニルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−５−（４−ヘプチルオキシメチルフェニル）ピリ
ジン２−（トランス−４−ノニルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−５−（４−オクチルオキシメチルフェニル）ピリ
ジン２−（トランス−４−ノニルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−５−（４−ノニルオキシメチルフェニル）ピリジ
ン

【００３０】２−（トランス−４−デシルシクロヘキシ
ルメチルオキシ）−５−（４−エトキシメチルフェニ
ル）ピリジン２−（トランス−４−デシルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−５−（４−プロピルオキシメチルフェニル）ピリ
ジン２−（トランス−４−デシルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−５−（４−ブチルオキシメチルフェニル）ピリジ
ン２−（トランス−４−デシルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−５−（４−ペンチルオキシメチルフェニル）ピリ
ジン２−（トランス−４−デシルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−５−（４−ヘキシルオキシメチルフェニル）ピリ
ジン２−（トランス−４−デシルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−５−（４−ヘプチルオキシメチルフェニル）ピリ
ジン２−（トランス−４−デシルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−５−（４−オクチルオキシメチルフェニル）ピリ
ジン２−（トランス−４−デシルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−５−（４−ノニルオキシメチルフェニル）ピリジ
ン

【００３１】

【化５】

【００３２】５−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シルメチルオキシ）−２−（４−プロピルオキシフェニ
ル）ピリジン５−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−２−（４−ブチルオキシフェニル）ピリジン５−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−２−（４−ペンチルオキシフェニル）ピリジン５−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−２−（４−ヘキシルオキシフェニル）ピリジン５−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−２−（４−ヘプチルオキシフェニル）ピリジン５−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−２−（４−オクチルオキシフェニル）ピリジン５−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−２−（４−ノニルオキシフェニル）ピリジン５−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−２−（４−デシルオキシフェニル）ピリジン

【００３３】５−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ルメチルオキシ）−２−（４−プロピルオキシフェニ
ル）ピリジン５−（トランス−４−ブチルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−２−（４−ブチルオキシフェニル）ピリジン５−（トランス−４−ブチルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−２−（４−ペンチルオキシフェニル）ピリジン５−（トランス−４−ブチルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−２−（４−ヘキシルオキシフェニル）ピリジン５−（トランス−４−ブチルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−２−（４−ヘプチルオキシフェニル）ピリジン５−（トランス−４−ブチルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−２−（４−オクチルオキシフェニル）ピリジン５−（トランス−４−ブチルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−２−（４−ノニルオキシフェニル）ピリジン５−（トランス−４−ブチルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−２−（４−デシルオキシフェニル）ピリジン

【００３４】５−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シルメチルオキシ）−２−（４−プロピルオキシフェニ
ル）ピリジン５−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−２−（４−ブチルオキシフェニル）ピリジン５−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−２−（４−ペンチルオキシフェニル）ピリジン５−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−２−（４−ヘキシルオキシフェニル）ピリジン５−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−２−（４−ヘプチルオキシフェニル）ピリジン５−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−２−（４−オクチルオキシフェニル）ピリジン５−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−２−（４−ノニルオキシフェニル）ピリジン５−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−２−（４−デシルオキシフェニル）ピリジン

【００３５】５−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキ
シルメチルオキシ）−２−（４−プロピルオキシフェニ
ル）ピリジン５−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−２−（４−ブチルオキシフェニル）ピリジン５−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−２−（４−ペンチルオキシフェニル）ピリジン５−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−２−（４−ヘキシルオキシフェニル）ピリジン５−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−２−（４−ヘプチルオキシフェニル）ピリジン５−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−２−（４−オクチルオキシフェニル）ピリジン５−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−２−（４−ノニルオキシフェニル）ピリジン５−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−２−（４−デシルオキシフェニル）ピリジン

【００３６】５−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキ
シルメチルオキシ）−２−（４−プロピルオキシフェニ
ル）ピリジン５−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−２−（４−ブチルオキシフェニル）ピリジン５−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−２−（４−ペンチルオキシフェニル）ピリジン５−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−２−（４−ヘキシルオキシフェニル）ピリジン５−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−２−（４−ヘプチルオキシフェニル）ピリジン５−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−２−（４−オクチルオキシフェニル）ピリジン５−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−２−（４−ノニルオキシフェニル）ピリジン５−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−２−（４−デシルオキシフェニル）ピリジン

【００３７】５−（トランス−４−オクチルシクロヘキ
シルメチルオキシ）−２−（４−プロピルオキシフェニ
ル）ピリジン５−（トランス−４−オクチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−２−（４−ブチルオキシフェニル）ピリジン５−（トランス−４−オクチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−２−（４−ペンチルオキシフェニル）ピリジン５−（トランス−４−オクチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−２−（４−ヘキシルオキシフェニル）ピリジン５−（トランス−４−オクチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−２−（４−ヘプチルオキシフェニル）ピリジン５−（トランス−４−オクチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−２−（４−オクチルオキシフェニル）ピリジン５−（トランス−４−オクチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−２−（４−ノニルオキシフェニル）ピリジン５−（トランス−４−オクチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−２−（４−デシルオキシフェニル）ピリジン

【００３８】５−（トランス−４−ノニルシクロヘキシ
ルメチルオキシ）−２−（４−プロピルオキシフェニ
ル）ピリジン５−（トランス−４−ノニルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−２−（４−ブチルオキシフェニル）ピリジン５−（トランス−４−ノニルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−２−（４−ペンチルオキシフェニル）ピリジン５−（トランス−４−ノニルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−２−（４−ヘキシルオキシフェニル）ピリジン５−（トランス−４−ノニルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−２−（４−ヘプチルオキシフェニル）ピリジン５−（トランス−４−ノニルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−２−（４−オクチルオキシフェニル）ピリジン５−（トランス−４−ノニルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−２−（４−ノニルオキシフェニル）ピリジン５−（トランス−４−ノニルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−２−（４−デシルオキシフェニル）ピリジン

【００３９】５−（トランス−４−デシルシクロヘキシ
ルメチルオキシ）−２−（４−プロピルオキシフェニ
ル）ピリジン５−（トランス−４−デシルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−２−（４−ブチルオキシフェニル）ピリジン５−（トランス−４−デシルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−２−（４−ペンチルオキシフェニル）ピリジン５−（トランス−４−デシルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−２−（４−ヘキシルオキシフェニル）ピリジン５−（トランス−４−デシルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−２−（４−ヘプチルオキシフェニル）ピリジン５−（トランス−４−デシルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−２−（４−オクチルオキシフェニル）ピリジン５−（トランス−４−デシルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−２−（４−ノニルオキシフェニル）ピリジン５−（トランス−４−デシルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−２−（４−デシルオキシフェニル）ピリジン

【００４０】

【化６】

【００４１】５−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シルメチルオキシ）−２−（４−プロピルオキシメチル
フェニル）ピリジン５−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−２−（４−ブチルオキシメチルフェニル）ピリ
ジン５−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−２−（４−ペンチルオキシメチルフェニル）ピ
リジン５−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−２−（４−ヘキシルオキシメチルフェニル）ピ
リジン５−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−２−（４−ヘプチルオキシメチルフェニル）ピ
リジン５−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−２−（４−オクチルオキシメチルフェニル）ピ
リジン５−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−２−（４−ノニルオキシメチルフェニル）ピリ
ジン５−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−２−（４−デシルオキシメチルフェニル）ピリ
ジン

【００４２】５−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ルメチルオキシ）−２−（４−プロピルオキシメチルフ
ェニル）ピリジン５−（トランス−４−ブチルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−２−（４−ブチルオキシメチルフェニル）ピリジ
ン５−（トランス−４−ブチルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−２−（４−ペンチルオキシメチルフェニル）ピリ
ジン５−（トランス−４−ブチルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−２−（４−ヘキシルオキシメチルフェニル）ピリ
ジン５−（トランス−４−ブチルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−２−（４−ヘプチルオキシメチルフェニル）ピリ
ジン５−（トランス−４−ブチルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−２−（４−オクチルオキシメチルフェニル）ピリ
ジン５−（トランス−４−ブチルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−２−（４−ノニルオキシメチルフェニル）ピリジ
ン５−（トランス−４−ブチルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−２−（４−デシルオキシメチルフェニル）ピリジ
ン

【００４３】５−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シルメチルオキシ）−２−（４−プロピルオキシメチル
フェニル）ピリジン５−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−２−（４−ブチルオキシメチルフェニル）ピリ
ジン５−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−２−（４−ペンチルオキシメチルフェニル）ピ
リジン５−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−２−（４−ヘキシルオキシメチルフェニル）ピ
リジン５−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−２−（４−ヘプチルオキシメチルフェニル）ピ
リジン５−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−２−（４−オクチルオキシメチルフェニル）ピ
リジン５−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−２−（４−ノニルオキシメチルフェニル）ピリ
ジン５−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−２−（４−デシルオキシメチルフェニル）ピリ
ジン

【００４４】５−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキ
シルメチルオキシ）−２−（４−プロピルオキシメチル
フェニル）ピリジン５−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−２−（４−ブチルオキシメチルフェニル）ピリ
ジン５−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−２−（４−ペンチルオキシメチルフェニル）ピ
リジン５−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−２−（４−ヘキシルオキシメチルフェニル）ピ
リジン５−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−２−（４−ヘプチルオキシメチルフェニル）ピ
リジン５−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−２−（４−オクチルオキシメチルフェニル）ピ
リジン５−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−２−（４−ノニルオキシメチルフェニル）ピリ
ジン５−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−２−（４−デシルオキシメチルフェニル）ピリ
ジン

【００４５】５−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキ
シルメチルオキシ）−２−（４−プロピルオキシメチル
フェニル）ピリジン５−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−２−（４−ブチルオキシメチルフェニル）ピリ
ジン５−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−２−（４−ペンチルオキシメチルフェニル）ピ
リジン５−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−２−（４−ヘキシルオキシメチルフェニル）ピ
リジン５−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−２−（４−ヘプチルオキシメチルフェニル）ピ
リジン５−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−２−（４−オクチルオキシメチルフェニル）ピ
リジン５−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−２−（４−ノニルオキシメチルフェニル）ピリ
ジン５−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−２−（４−デシルオキシメチルフェニル）ピリ
ジン

【００４６】５−（トランス−４−オクチルシクロヘキ
シルメチルオキシ）−２−（４−プロピルオキシメチル
フェニル）ピリジン５−（トランス−４−オクチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−２−（４−ブチルオキシメチルフェニル）ピリ
ジン５−（トランス−４−オクチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−２−（４−ペンチルオキシメチルフェニル）ピ
リジン５−（トランス−４−オクチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−２−（４−ヘキシルオキシメチルフェニル）ピ
リジン５−（トランス−４−オクチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−２−（４−ヘプチルオキシメチルフェニル）ピ
リジン５−（トランス−４−オクチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−２−（４−オクチルオキシメチルフェニル）ピ
リジン５−（トランス−４−オクチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−２−（４−ノニルオキシメチルフェニル）ピリ
ジン５−（トランス−４−オクチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−２−（４−デシルオキシメチルフェニル）ピリ
ジン

【００４７】５−（トランス−４−ノニルシクロヘキシ
ルメチルオキシ）−２−（４−プロピルオキシメチルフ
ェニル）ピリジン５−（トランス−４−ノニルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−２−（４−ブチルオキシメチルフェニル）ピリジ
ン５−（トランス−４−ノニルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−２−（４−ペンチルオキシメチルフェニル）ピリ
ジン５−（トランス−４−ノニルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−２−（４−ヘキシルオキシメチルフェニル）ピリ
ジン５−（トランス−４−ノニルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−２−（４−ヘプチルオキシメチルフェニル）ピリ
ジン５−（トランス−４−ノニルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−２−（４−オクチルオキシメチルフェニル）ピリ
ジン５−（トランス−４−ノニルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−２−（４−ノニルオキシメチルフェニル）ピリジ
ン５−（トランス−４−ノニルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−２−（４−デシルオキシメチルフェニル）ピリジ
ン

【００４８】５−（トランス−４−デシルシクロヘキシ
ルメチルオキシ）−２−（４−プロピルオキシメチルフ
ェニル）ピリジン５−（トランス−４−デシルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−２−（４−ブチルオキシメチルフェニル）ピリジ
ン５−（トランス−４−デシルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−２−（４−ペンチルオキシメチルフェニル）ピリ
ジン５−（トランス−４−デシルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−２−（４−ヘキシルオキシメチルフェニル）ピリ
ジン５−（トランス−４−デシルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−２−（４−ヘプチルオキシメチルフェニル）ピリ
ジン５−（トランス−４−デシルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−２−（４−オクチルオキシメチルフェニル）ピリ
ジン５−（トランス−４−デシルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−２−（４−ノニルオキシメチルフェニル）ピリジ
ン５−（トランス−４−デシルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−２−（４−デシルオキシメチルフェニル）ピリジ
ン

【００４９】

【化７】

【００５０】５−プロピルオキシ−２−（４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニ
ル）ピリジン５−プロピルオキシ−２−（４−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン５−プロピルオキシ−２−（４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン５−プロピルオキシ−２−（４−（トランス−４−ヘキ
シルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン５−プロピルオキシ−２−（４−（トランス−４−ヘプ
チルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン５−プロピルオキシ−２−（４−（トランス−４−オク
チルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン５−プロピルオキシ−２−（４−（トランス−４−ノニ
ルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン５−プロピルオキシ−２−（４−（トランス−４−デシ
ルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン

【００５１】５−ブチルオキシ−２−（４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニ
ル）ピリジン５−ブチルオキシ−２−（４−（トランス−４−ブチル
シクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン５−ブチルオキシ−２−（４−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン５−ブチルオキシ−２−（４−（トランス−４−ヘキシ
ルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン５−ブチルオキシ−２−（４−（トランス−４−ヘプチ
ルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン５−ブチルオキシ−２−（４−（トランス−４−オクチ
ルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン５−ブチルオキシ−２−（４−（トランス−４−ノニル
シクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン５−ブチルオキシ−２−（４−（トランス−４−デシル
シクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン

【００５２】５−ペンチルオキシ−２−（４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニ
ル）ピリジン５−ペンチルオキシ−２−（４−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン５−ペンチルオキシ−２−（４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン５−ペンチルオキシ−２−（４−（トランス−４−ヘキ
シルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン５−ペンチルオキシ−２−（４−（トランス−４−ヘプ
チルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン５−ペンチルオキシ−２−（４−（トランス−４−オク
チルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン５−ペンチルオキシ−２−（４−（トランス−４−ノニ
ルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン５−ペンチルオキシ−２−（４−（トランス−４−デシ
ルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン

【００５３】５−ヘキシルオキシ−２−（４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニ
ル）ピリジン５−ヘキシルオキシ−２−（４−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン５−ヘキシルオキシ−２−（４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン５−ヘキシルオキシ−２−（４−（トランス−４−ヘキ
シルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン５−ヘキシルオキシ−２−（４−（トランス−４−ヘプ
チルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン５−ヘキシルオキシ−２−（４−（トランス−４−オク
チルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン５−ヘキシルオキシ−２−（４−（トランス−４−ノニ
ルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン５−ヘキシルオキシ−２−（４−（トランス−４−デシ
ルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン

【００５４】５−ヘプチルオキシ−２−（４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニ
ル）ピリジン５−ヘプチルオキシ−２−（４−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン５−ヘプチルオキシ−２−（４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン５−ヘプチルオキシ−２−（４−（トランス−４−ヘキ
シルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン５−ヘプチルオキシ−２−（４−（トランス−４−ヘプ
チルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン５−ヘプチルオキシ−２−（４−（トランス−４−オク
チルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン５−ヘプチルオキシ−２−（４−（トランス−４−ノニ
ルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン５−ヘプチルオキシ−２−（４−（トランス−４−デシ
ルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン

【００５５】５−オクチルオキシ−２−（４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニ
ル）ピリジン５−オクチルオキシ−２−（４−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン５−オクチルオキシ−２−（４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン５−オクチルオキシ−２−（４−（トランス−４−ヘキ
シルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン５−オクチルオキシ−２−（４−（トランス−４−ヘプ
チルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン５−オクチルオキシ−２−（４−（トランス−４−オク
チルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン５−オクチルオキシ−２−（４−（トランス−４−ノニ
ルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン５−オクチルオキシ−２−（４−（トランス−４−デシ
ルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン

【００５６】５−ノニルオキシ−２−（４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニ
ル）ピリジン５−ノニルオキシ−２−（４−（トランス−４−ブチル
シクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン５−ノニルオキシ−２−（４−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン５−ノニルオキシ−２−（４−（トランス−４−ヘキシ
ルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン５−ノニルオキシ−２−（４−（トランス−４−ヘプチ
ルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン５−ノニルオキシ−２−（４−（トランス−４−オクチ
ルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン５−ノニルオキシ−２−（４−（トランス−４−ノニル
シクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン５−ノニルオキシ−２−（４−（トランス−４−デシル
シクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン

【００５７】５−デシルオキシ−２−（４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニ
ル）ピリジン５−デシルオキシ−２−（４−（トランス−４−ブチル
シクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン５−デシルオキシ−２−（４−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン５−デシルオキシ−２−（４−（トランス−４−ヘキシ
ルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン５−デシルオキシ−２−（４−（トランス−４−ヘプチ
ルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン５−デシルオキシ−２−（４−（トランス−４−オクチ
ルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン５−デシルオキシ−２−（４−（トランス−４−ノニル
シクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン５−デシルオキシ−２−（４−（トランス−４−デシル
シクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン

【００５８】

【化８】

【００５９】５−プロピルオキシメチル−２−（４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシルメチルオキ
シ）フェニル）ピリジン５−プロピルオキシメチル−２−（４−（トランス−４
−ブチルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリ
ジン５−プロピルオキシメチル−２−（４−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピ
リジン５−プロピルオキシメチル−２−（４−（トランス−４
−ヘキシルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピ
リジン５−プロピルオキシメチル−２−（４−（トランス−４
−ヘプチルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピ
リジン５−プロピルオキシメチル−２−（４−（トランス−４
−オクチルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピ
リジン５−プロピルオキシメチル−２−（４−（トランス−４
−ノニルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリ
ジン５−プロピルオキシメチル−２−（４−（トランス−４
−デシルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリ
ジン

【００６０】５−ブチルオキシメチル−２−（４−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシルメチルオキシ）フ
ェニル）ピリジン５−ブチルオキシメチル−２−（４−（トランス−４−
ブチルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジ
ン５−ブチルオキシメチル−２−（４−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリ
ジン５−ブチルオキシメチル−２−（４−（トランス−４−
ヘキシルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリ
ジン５−ブチルオキシメチル−２−（４−（トランス−４−
ヘプチルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリ
ジン５−ブチルオキシメチル−２−（４−（トランス−４−
オクチルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリ
ジン５−ブチルオキシメチル−２−（４−（トランス−４−
ノニルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジ
ン５−ブチルオキシメチル−２−（４−（トランス−４−
デシルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジ
ン

【００６１】５−ペンチルオキシメチル−２−（４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシルメチルオキ
シ）フェニル）ピリジン５−ペンチルオキシメチル−２−（４−（トランス−４
−ブチルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリ
ジン５−ペンチルオキシメチル−２−（４−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピ
リジン５−ペンチルオキシメチル−２−（４−（トランス−４
−ヘキシルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピ
リジン５−ペンチルオキシメチル−２−（４−（トランス−４
−ヘプチルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピ
リジン５−ペンチルオキシメチル−２−（４−（トランス−４
−オクチルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピ
リジン５−ペンチルオキシメチル−２−（４−（トランス−４
−ノニルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリ
ジン５−ペンチルオキシメチル−２−（４−（トランス−４
−デシルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリ
ジン

【００６２】５−ヘキシルオキシメチル−２−（４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシルメチルオキ
シ）フェニル）ピリジン５−ヘキシルオキシメチル−２−（４−（トランス−４
−ブチルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリ
ジン５−ヘキシルオキシメチル−２−（４−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピ
リジン５−ヘキシルオキシメチル−２−（４−（トランス−４
−ヘキシルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピ
リジン５−ヘキシルオキシメチル−２−（４−（トランス−４
−ヘプチルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピ
リジン５−ヘキシルオキシメチル−２−（４−（トランス−４
−オクチルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピ
リジン５−ヘキシルオキシメチル−２−（４−（トランス−４
−ノニルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリ
ジン５−ヘキシルオキシメチル−２−（４−（トランス−４
−デシルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリ
ジン

【００６３】５−ヘプチルオキシメチル−２−（４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシルメチルオキ
シ）フェニル）ピリジン５−ヘプチルオキシメチル−２−（４−（トランス−４
−ブチルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリ
ジン５−ヘプチルオキシメチル−２−（４−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピ
リジン５−ヘプチルオキシメチル−２−（４−（トランス−４
−ヘキシルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピ
リジン５−ヘプチルオキシメチル−２−（４−（トランス−４
−ヘプチルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピ
リジン５−ヘプチルオキシメチル−２−（４−（トランス−４
−オクチルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピ
リジン５−ヘプチルオキシメチル−２−（４−（トランス−４
−ノニルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリ
ジン５−ヘプチルオキシメチル−２−（４−（トランス−４
−デシルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリ
ジン

【００６４】５−オクチルオキシメチル−２−（４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシルメチルオキ
シ）フェニル）ピリジン５−オクチルオキシメチル−２−（４−（トランス−４
−ブチルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリ
ジン５−オクチルオキシメチル−２−（４−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピ
リジン５−オクチルオキシメチル−２−（４−（トランス−４
−ヘキシルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピ
リジン５−オクチルオキシメチル−２−（４−（トランス−４
−ヘプチルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピ
リジン５−オクチルオキシメチル−２−（４−（トランス−４
−オクチルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピ
リジン５−オクチルオキシメチル−２−（４−（トランス−４
−ノニルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリ
ジン５−オクチルオキシメチル−２−（４−（トランス−４
−デシルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリ
ジン

【００６５】５−ノニルオキシメチル−２−（４−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシルメチルオキシ）フ
ェニル）ピリジン５−ノニルオキシメチル−２−（４−（トランス−４−
ブチルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジ
ン５−ノニルオキシメチル−２−（４−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリ
ジン５−ノニルオキシメチル−２−（４−（トランス−４−
ヘキシルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリ
ジン５−ノニルオキシメチル−２−（４−（トランス−４−
ヘプチルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリ
ジン５−ノニルオキシメチル−２−（４−（トランス−４−
オクチルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリ
ジン５−ノニルオキシメチル−２−（４−（トランス−４−
ノニルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジ
ン５−ノニルオキシメチル−２−（４−（トランス−４−
デシルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジ
ン

【００６６】５−デシルオキシメチル−２−（４−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシルメチルオキシ）フ
ェニル）ピリジン５−デシルオキシメチル−２−（４−（トランス−４−
ブチルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジ
ン５−デシルオキシメチル−２−（４−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリ
ジン５−デシルオキシメチル−２−（４−（トランス−４−
ヘキシルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリ
ジン５−デシルオキシメチル−２−（４−（トランス−４−
ヘプチルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリ
ジン５−デシルオキシメチル−２−（４−（トランス−４−
オクチルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリ
ジン５−デシルオキシメチル−２−（４−（トランス−４−
ノニルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジ
ン５−デシルオキシメチル−２−（４−（トランス−４−
デシルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジ
ン

【００６７】

【化９】

【００６８】２−プロピルオキシ−５−（４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニ
ル）ピリジン２−プロピルオキシ−５−（４−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン２−プロピルオキシ−５−（４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン２−プロピルオキシ−５−（４−（トランス−４−ヘキ
シルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン２−プロピルオキシ−５−（４−（トランス−４−ヘプ
チルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン２−プロピルオキシ−５−（４−（トランス−４−オク
チルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン２−プロピルオキシ−５−（４−（トランス−４−ノニ
ルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン２−プロピルオキシ−５−（４−（トランス−４−デシ
ルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン

【００６９】２−ブチルオキシ−５−（４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニ
ル）ピリジン２−ブチルオキシ−５−（４−（トランス−４−ブチル
シクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン２−ブチルオキシ−５−（４−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン２−ブチルオキシ−５−（４−（トランス−４−ヘキシ
ルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン２−ブチルオキシ−５−（４−（トランス−４−ヘプチ
ルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン２−ブチルオキシ−５−（４−（トランス−４−オクチ
ルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン２−ブチルオキシ−５−（４−（トランス−４−ノニル
シクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン２−ブチルオキシ−５−（４−（トランス−４−デシル
シクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン

【００７０】２−ペンチルオキシ−５−（４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニ
ル）ピリジン２−ペンチルオキシ−５−（４−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン２−ペンチルオキシ−５−（４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン２−ペンチルオキシ−５−（４−（トランス−４−ヘキ
シルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン２−ペンチルオキシ−５−（４−（トランス−４−ヘプ
チルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン２−ペンチルオキシ−５−（４−（トランス−４−オク
チルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン２−ペンチルオキシ−５−（４−（トランス−４−ノニ
ルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン２−ペンチルオキシ−５−（４−（トランス−４−デシ
ルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン

【００７１】２−ヘキシルオキシ−５−（４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニ
ル）ピリジン２−ヘキシルオキシ−５−（４−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン２−ヘキシルオキシ−５−（４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン２−ヘキシルオキシ−５−（４−（トランス−４−ヘキ
シルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン２−ヘキシルオキシ−５−（４−（トランス−４−ヘプ
チルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン２−ヘキシルオキシ−５−（４−（トランス−４−オク
チルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン２−ヘキシルオキシ−５−（４−（トランス−４−ノニ
ルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン２−ヘキシルオキシ−５−（４−（トランス−４−デシ
ルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン

【００７２】２−ヘプチルオキシ−５−（４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニ
ル）ピリジン２−ヘプチルオキシ−５−（４−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン２−ヘプチルオキシ−５−（４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン２−ヘプチルオキシ−５−（４−（トランス−４−ヘキ
シルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン２−ヘプチルオキシ−５−（４−（トランス−４−ヘプ
チルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン２−ヘプチルオキシ−５−（４−（トランス−４−オク
チルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン２−ヘプチルオキシ−５−（４−（トランス−４−ノニ
ルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン２−ヘプチルオキシ−５−（４−（トランス−４−デシ
ルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン

【００７３】２−オクチルオキシ−５−（４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニ
ル）ピリジン２−オクチルオキシ−５−（４−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン２−オクチルオキシ−５−（４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン２−オクチルオキシ−５−（４−（トランス−４−ヘキ
シルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン２−オクチルオキシ−５−（４−（トランス−４−ヘプ
チルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン２−オクチルオキシ−５−（４−（トランス−４−オク
チルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン２−オクチルオキシ−５−（４−（トランス−４−ノニ
ルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン２−オクチルオキシ−５−（４−（トランス−４−デシ
ルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン

【００７４】２−ノニルオキシ−５−（４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニ
ル）ピリジン２−ノニルオキシ−５−（４−（トランス−４−ブチル
シクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン２−ノニルオキシ−５−（４−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン２−ノニルオキシ−５−（４−（トランス−４−ヘキシ
ルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン２−ノニルオキシ−５−（４−（トランス−４−ヘプチ
ルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン２−ノニルオキシ−５−（４−（トランス−４−オクチ
ルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン２−ノニルオキシ−５−（４−（トランス−４−ノニル
シクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン２−ノニルオキシ−５−（４−（トランス−４−デシル
シクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン

【００７５】２−デシルオキシ−５−（４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニ
ル）ピリジン２−デシルオキシ−５−（４−（トランス−４−ブチル
シクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン２−デシルオキシ−５−（４−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン２−デシルオキシ−５−（４−（トランス−４−ヘキシ
ルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン２−デシルオキシ−５−（４−（トランス−４−ヘプチ
ルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン２−デシルオキシ−５−（４−（トランス−４−オクチ
ルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン２−デシルオキシ−５−（４−（トランス−４−ノニル
シクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン２−デシルオキシ−５−（４−（トランス−４−デシル
シクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン

【００７６】

【化１０】

【００７７】２−プロピルオキシメチル−５−（４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシルメチルオキ
シ）フェニル）ピリジン２−プロピルオキシメチル−５−（４−（トランス−４
−ブチルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリ
ジン２−プロピルオキシメチル−５−（４−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピ
リジン２−プロピルオキシメチル−５−（４−（トランス−４
−ヘキシルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピ
リジン２−プロピルオキシメチル−５−（４−（トランス−４
−ヘプチルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピ
リジン２−プロピルオキシメチル−５−（４−（トランス−４
−オクチルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピ
リジン２−プロピルオキシメチル−５−（４−（トランス−４
−ノニルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリ
ジン２−プロピルオキシメチル−５−（４−（トランス−４
−デシルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリ
ジン

【００７８】２−ブチルオキシメチル−５−（４−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシルメチルオキシ）フ
ェニル）ピリジン２−ブチルオキシメチル−５−（４−（トランス−４−
ブチルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジ
ン２−ブチルオキシメチル−５−（４−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリ
ジン２−ブチルオキシメチル−５−（４−（トランス−４−
ヘキシルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリ
ジン２−ブチルオキシメチル−５−（４−（トランス−４−
ヘプチルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリ
ジン２−ブチルオキシメチル−５−（４−（トランス−４−
オクチルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリ
ジン２−ブチルオキシメチル−５−（４−（トランス−４−
ノニルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジ
ン２−ブチルオキシメチル−５−（４−（トランス−４−
デシルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジ
ン

【００７９】２−ペンチルオキシメチル−５−（４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシルメチルオキ
シ）フェニル）ピリジン２−ペンチルオキシメチル−５−（４−（トランス−４
−ブチルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリ
ジン２−ペンチルオキシメチル−５−（４−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピ
リジン２−ペンチルオキシメチル−５−（４−（トランス−４
−ヘキシルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピ
リジン２−ペンチルオキシメチル−５−（４−（トランス−４
−ヘプチルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピ
リジン２−ペンチルオキシメチル−５−（４−（トランス−４
−オクチルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピ
リジン２−ペンチルオキシメチル−５−（４−（トランス−４
−ノニルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリ
ジン２−ペンチルオキシメチル−５−（４−（トランス−４
−デシルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリ
ジン

【００８０】２−ヘキシルオキシメチル−５−（４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシルメチルオキ
シ）フェニル）ピリジン２−ヘキシルオキシメチル−５−（４−（トランス−４
−ブチルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリ
ジン２−ヘキシルオキシメチル−５−（４−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピ
リジン２−ヘキシルオキシメチル−５−（４−（トランス−４
−ヘキシルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピ
リジン２−ヘキシルオキシメチル−５−（４−（トランス−４
−ヘプチルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピ
リジン２−ヘキシルオキシメチル−５−（４−（トランス−４
−オクチルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピ
リジン２−ヘキシルオキシメチル−５−（４−（トランス−４
−ノニルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリ
ジン２−ヘキシルオキシメチル−５−（４−（トランス−４
−デシルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリ
ジン

【００８１】２−ヘプチルオキシメチル−５−（４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシルメチルオキ
シ）フェニル）ピリジン２−ヘプチルオキシメチル−５−（４−（トランス−４
−ブチルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリ
ジン２−ヘプチルオキシメチル−５−（４−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピ
リジン２−ヘプチルオキシメチル−５−（４−（トランス−４
−ヘキシルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピ
リジン２−ヘプチルオキシメチル−５−（４−（トランス−４
−ヘプチルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピ
リジン２−ヘプチルオキシメチル−５−（４−（トランス−４
−オクチルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピ
リジン２−ヘプチルオキシメチル−５−（４−（トランス−４
−ノニルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリ
ジン２−ヘプチルオキシメチル−５−（４−（トランス−４
−デシルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリ
ジン

【００８２】２−オクチルオキシメチル−５−（４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシルメチルオキ
シ）フェニル）ピリジン２−オクチルオキシメチル−５−（４−（トランス−４
−ブチルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリ
ジン２−オクチルオキシメチル−５−（４−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピ
リジン２−オクチルオキシメチル−５−（４−（トランス−４
−ヘキシルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピ
リジン２−オクチルオキシメチル−５−（４−（トランス−４
−ヘプチルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピ
リジン２−オクチルオキシメチル−５−（４−（トランス−４
−オクチルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピ
リジン２−オクチルオキシメチル−５−（４−（トランス−４
−ノニルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリ
ジン２−オクチルオキシメチル−５−（４−（トランス−４
−デシルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリ
ジン

【００８３】２−ノニルオキシメチル−５−（４−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシルメチルオキシ）フ
ェニル）ピリジン２−ノニルオキシメチル−５−（４−（トランス−４−
ブチルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジ
ン２−ノニルオキシメチル−５−（４−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリ
ジン２−ノニルオキシメチル−５−（４−（トランス−４−
ヘキシルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリ
ジン２−ノニルオキシメチル−５−（４−（トランス−４−
ヘプチルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリ
ジン２−ノニルオキシメチル−５−（４−（トランス−４−
オクチルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリ
ジン２−ノニルオキシメチル−５−（４−（トランス−４−
ノニルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジ
ン２−ノニルオキシメチル−５−（４−（トランス−４−
デシルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジ
ン

【００８４】２−デシルオキシメチル−５−（４−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシルメチルオキシ）フ
ェニル）ピリジン２−デシルオキシメチル−５−（４−（トランス−４−
ブチルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジ
ン２−デシルオキシメチル−５−（４−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリ
ジン２−デシルオキシメチル−５−（４−（トランス−４−
ヘキシルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリ
ジン２−デシルオキシメチル−５−（４−（トランス−４−
ヘプチルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリ
ジン２−デシルオキシメチル−５−（４−（トランス−４−
オクチルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリ
ジン２−デシルオキシメチル−５−（４−（トランス−４−
ノニルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジ
ン２−デシルオキシメチル−５−（４−（トランス−４−
デシルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジ
ン

【００８５】上記式（Ｉ）の化合物は次のようにして得
られる。

【００８６】

【化１１】

【００８７】ここで、Ｘは、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＴｓ等の脱
離基である。すなわち、トランス−４−アルキルシクロ
ヘキサンカルボン酸から誘導される４−アルキルシクロ
ヘキシルメチル化合物と、対応するフェノールをエーテ
ル化することにより得られる。エーテル化の方法として
は、塩基性条件下反応させるのが容易である。

【００８８】また、ここで用いたフェノール誘導体のう
ち、例えば５−アルキルオキシメチル−２−（４−ヒド
ロキシフェニル）ピリジンは、次式に従い得ることがで
きる。

【００８９】

【化１２】

【００９０】ここで、Ｘ′はハロゲン原子であり、Ｐｒ
ｏは保護基である。すなわち、６−クロロニコチン酸の
カルボキシル基を水素化リチウムアルミニウムで還元し
た後、アルキル化することで得られる２−クロロピリジ
ン誘導体と、４−ブロモフェノールのフェノール性水酸
基を保護した後誘導されるGrignard試薬とを、Ｐｄ触媒
の存在下反応させて、フェニルピリジン誘導体とした
後、フェノール性水酸基の保護基を脱保護することによ
り、５−アルキルオキシメチル−２−（４−ヒドロキシ
フェニル）ピリジンが得られる。

【００９１】また、ここで用いた５−アルキルオキシ−
２−（４−ヒドロキシフェニル）ピリジンは、次式に従
い得ることができる。

【００９２】

【化１３】

【００９３】ここで、Ｐｒｏは保護基である。すなわ
ち、４−ブロモフェノールのフェノール性水酸基を保護
した後、メタル化し、Ｐｄ触媒の存在下２、５−ジブロ
モピリジンと反応させてフェニルピリジン誘導体とし、
残ったＢｒをメタル化を経てホウ酸誘導体とし、過酸化
水素酸化してヒドロキシピリジンとし、このフェノール
性水酸基をアルキル化した後、脱保護することにより、
５−アルキルオキシ−２−（４−ヒドロキシフェニル）
ピリジンが得られる。

【００９４】また、ここで用いた２−（４−アルキルオ
キシフェニル）−５−ヒドロキシピリジンは、次式に従
い得ることができる。

【００９５】

【化１４】

【００９６】すなわち、４−ブロモフェノールのフェノ
ール性水酸基をアルキル化した後、メタル化し、Ｐｄ触
媒の存在下２、５−ジブロモピリジンと反応させてフェ
ニルピリジン誘導体とし、残った臭素原子をリチオ化を
経てホウ酸誘導体とし、過酸化水素酸化することによ
り、２−（４−アルキルオキシフェニル）−５−ヒドロ
キシピリジンが得られる。

【００９７】（実施例１）５−ヘキシルオキシメチル−２−（４−（トランス−４
−ヘキシルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピ
リジン５−ヘキシルオキシメチル−２−（４−（トランス−４
−ヘキシルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピ
リジンの合成

【００９８】６−クロロニコチン酸１０．０１ｇ（６
３．６ｍｍｏｌ）を乾燥テトラヒドロフラン１００ｍｌ
に溶解し、氷浴下、水素化リチウムアルミニウム２．４
２ｇ（６３．７ｍｍｏｌ）を加え、そのまま１時間攪拌
した。粉砕した硫酸ナトリウム水和物を加え、３０分間
攪拌した。固体を濾過して除いた後、溶媒を留去するこ
とにより、６−クロロピリジン−３−メタノール６．５
４ｇ（収率７２％）を得た。

【００９９】乾燥テトラヒドロフラン１００ｍｌに水素
化ナトリウム２．７５ｇ（６０％、６８．８ｍｍｏｌ）
を懸濁し、上で得た６−クロロピリジン−３−メタノー
ル６．５４ｇ（４５．６ｍｍｏｌ）を滴下した。その後
１−ヨードヘキサン１２．７４ｇ（６０．１ｍｍｏｌ）
を加え、４時間加熱還流した。塩化アンモニウム水溶液
を加えた後、エーテルで抽出し、飽和塩化ナトリウム水
溶液で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒
を留去して得た油状物を、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーで精製することにより、無色油状の２−クロロ
−５−ヘキシルオキシメチルピリジン５．３５ｇ（収率
５２％）を得た。

【０１００】フラスコに金属マグネシウム０．７３ｇ
（３０．０ｍｍｏｌ）を取り、５０℃で乾燥テトラヒド
ロフラン３５ｍｌに溶解した４−メトキシメトキシブロ
モベンゼン６．５１ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）を滴下し
て、グリニャール試薬を調製した。ここへ上で得た２−
クロロ−５−ヘキシルオキシメチルピリジン５．３５ｇ
（２３．５ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルフホス
フィンパラジウム（０）０．５７ｇ（０．５ｍｍｏｌ）
を加え、４時間加熱還流した。

【０１０１】飽和塩化ナトリウム水溶液を加えた後、固
形物を濾別した。濾液を分液し、水層をエーテルで抽出
した。有機層を合し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄
した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去して
得られた油状物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーで精製することにより、５−ヘキシルオキシメチル−
２−（４−メトキシメトキシフェニル）ピリジン２．４
５ｇ（収率３２％）を得た。

【０１０２】上で得られた５−ヘキシルオキシメチル−
２−（４−メトキシメトキシフェニル）ピリジン２．４
５ｇ（７．４５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン５０ｍ
ｌに溶解し、６Ｎ塩酸１０ｍｌ、２−プロパノール５ｍ
ｌを加え、室温で５日間攪拌した。飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液を加えた後、エーテルで抽出し、飽和塩化ナ
トリウム水溶液で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾
燥後、溶媒を留去して得られた油状物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーで精製することにより、５−ヘキ
シルオキシメチル−２−（４−ヒドロキシフェニル）ピ
リジン２．０８ｇ（収率９８％）を得た。

【０１０３】上で得た５−ヘキシルオキシメチル−２−
（４−ヒドロキシフェニル）ピリジン０．２８ｇ（０．
９８ｍｍｏｌ）、トランス−４−ヘキシルシクロヘキシ
ルメチル４−トルエンスルホネート０．５３ｇ（１．
５１ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム８４ｍｇ（３．５０
ｍｍｏｌ）、乾燥エチレングリコールジメチルエーテル
１０ｍｌをとり、８０℃で２４時間攪拌した。放冷後、
蒸留水を加えてエーテルで抽出し、飽和食塩水で洗浄し
た。

【０１０４】無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留
去して得られた粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー及びエタノールからの再結晶で精製することによ
り、５−ヘキシルオキシメチル−２−（４−（トランス
−４−ヘキシルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニ
ル）ピリジン０．１４ｇ（収率３１％）を得た。この化
合物の構造式及び理化学的性質を、下記に示す。

【０１０５】

【化１５】

【０１０６】

【表１】 ¹Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、ＴＭＳ基準、δ値） δ ０．８８６Ｈｍ δ ０．９〜２．０２８Ｈｍ δ ３．５０２Ｈｔ（Ｊ＝７Ｈｚ） δ ３．８０２Ｈｄ（Ｊ＝８Ｈｚ） δ ４．５６２Ｈｓ δ ６．９８２Ｈｄ（Ｊ＝９Ｈｚ） δ ７．６８２Ｈｍ δ ７．９２２Ｈｄ（Ｊ＝９Ｈｚ） δ ８．５８１Ｈｂｒ．ｓＩＲ（ＫＢｒ法、cm^-1）２９１０、２８４０、１６００、１５１２、１４７５、
１４６０、１２４５、１１１０、１０２０、８２５、
８０８

【０１０７】液晶性の評価上で得られた化合物を、ポリイミドを塗布しラビング処
理を施した透明電極付きガラス板からなる厚さ３μｍの
セルに注入し、−２℃／分の割合で降温しながらクロス
ニコルの偏光顕微鏡で観察したところ、１１９℃で等方
性液体からスメクチックＡ相に変化し、１０７℃でスメ
クチックＣ相に変化し、９６℃で更に高次のスメクチッ
ク相に変化した。更に降温したところ、４８℃で結晶化
した。また昇温時、６８℃で結晶から高次のスメクチッ
ク相に変化した。

【０１０８】（実施例２）５−オクチルオキシ−２−（４−（トランス−４−ヘキ
シルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン５−オクチルオキシ−２−（４−（トランス−４−ヘキ
シルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリジン
の合成

【０１０９】フラスコに金属マグネシウム１．２４ｇ
（５１．０ｍｍｏｌ）をとり、これに、乾燥テトラヒド
ロフラン４０ｍｌに溶解した４−メトキシメトキシブロ
モベンゼン１０．８４ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）を、窒素
気流中５０℃で滴下することにより、Grignard試薬を調
製した。ここへ、２、５−ジブロモピリジン１１．８５
ｇ（５０ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィ
ンパラジウム（０）０．２９ｇ（０．２５ｍｍｏｌ）を
加え、２時間加熱還流した。

【０１１０】冷却後、蒸留水を加え、エーテルで抽出
し、蒸留水、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。無
水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去して得られた
油状物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
することにより、２−（４−メトキシメトキシフェニ
ル）−５−ブロモピリジン９．６９ｇ（収率６６％）を
得た。

【０１１１】上で得た２−（４−メトキシメトキシフェ
ニル）−５−ブロモピリジン５．００ｇ（１７．０ｍｍ
ｏｌ）を乾燥テトラヒドロフラン１００ｍｌに溶解し、
窒素気流下−７８℃に冷却した。ここへ、１．６２Ｍの
ｎ−ブチルリチウム１１ｍｌ（１７．８ｍｍｏｌ）を滴
下し、２時間攪半した。ホウ酸トリメチル３ｍｌを加
え、徐々に室温まで昇温した。塩化アンモニウム水溶液
を加え、室温で１時間攪半した後、エーテルで抽出し、
飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。

【０１１２】無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留
去して得られた油状物を、メタノール３０ｍｌに溶解
し、３６％過酸化水素水を加えて１晩攪半した。亜硫酸
水素ナトリウム、塩化アンモニウム及び少量のピリジン
を加えた後、ジクロロメタンで２回抽出した。無水硫酸
マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去して得られた油状物
を、乾燥ジメチルスルホキシド２０ｍｌに溶解し、１−
ヨードオクタン９．８１ｇ、無水炭酸ナトリウム５．８
５ｇを加え、１晩攪半した。

【０１１３】蒸留水２００ｍｌを加えた後、エーテルで
抽出し、蒸留水、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し
た。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去して得
られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで
精製することにより、２−（４−メトキシメトキシフェ
ニル）−５−オクチルオキシピリジン５．２８ｇ（収率
９１％）を得た。

【０１１４】上で得た２−（４−メトキシメトキシフェ
ニル）−５−オクチルオキシピリジン５．２８ｇをテト
ラヒドロフラン５０ｍｌに溶解し、２−プロパノール５
ｍｌ、２規定塩酸１０ｍｌを加え、室温で３日間攪半し
た。少量のピリジンを加えた後、蒸留水、飽和塩化ナト
リウム水溶液で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、溶媒を留去して得られた油状物を、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーで精製することにより、２−（４
−ヒドロキシフェニル）−５−オクチルオキシピリジン
３．２０ｇ（収率７０％）を得た。

【０１１５】上で得た２−（４−ヒドロキシフェニル）
−５−オクチルオキシピリジン０．３０ｇ（１．００ｍ
ｍｏｌ）、トランス−４−ヘキシルシキロヘキシルメチ
ル４−トルエンスルホネート０．５８ｇ（１．６５ｍｍ
ｏｌ）、水素化ナトリウム４８ｍｇ（２．００ｍｍｏ
ｌ）、乾燥テトラヒドロフラン１５ｍｌをとり、３７時
間加熱還流した。放冷後、蒸留水を加えてエーテルで抽
出し、飽和食塩水で洗浄した。

【０１１６】無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留
去して得られた粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー及びエタノールからの再結晶で精製することによ
り、５−オクチルオキシ−２−（４−（トランス−４−
ヘキシルシクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）ピリ
ジン０．０６ｇ（収率１２％）を得た。この化合物の構
造式及び理化学的性質を、下記に示す。

【０１１７】

【化１６】

【０１１８】

【表２】 ¹Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、ＴＭＳ基準、δ値） δ ０．８８６Ｈｍ δ ０．９〜２．０３２Ｈｍ δ ３．８０２Ｈｄ（Ｊ＝７Ｈｚ） δ ４．０４２Ｈｔ（Ｊ＝７Ｈｚ） δ ６．９６２Ｈｄ（Ｊ＝９Ｈｚ） δ ７．２２１Ｈｄｄ（Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈｚ） δ ７．５８１Ｈｄ（Ｊ＝９Ｈｚ） δ ７．８４２Ｈｄ（Ｊ＝９Ｈｚ） δ ８．３６１Ｈｄ（Ｊ＝２Ｈｚ）ＩＲ（ＫＢｒ法、cm^-1）２９１０、２８４０、１６０２、１４６５、１２５５、
１２１５、８１０

【０１１９】液晶性の評価上で得られた化合物を、ポリイミドを塗布しラビング処
理を施した透明電極付きガラス板からなる厚さ３μｍの
セルに注入し、−２℃／分の割合で降温しながらクロス
ニコルの偏光顕微鏡で観察したところ、１６４℃で等方
性液体からネマチック相に変化し、１６０℃でスメクチ
ックＡ相に変化し、１５８℃でスメクチックＣ相に変化
した。更に降温したところ、４２℃で結晶化した。また
昇温時、１２９℃で結晶からスメクチックＣ相に変化し
た。

【０１２０】（実施例３）２−（４−オクチルオキシフェニル）−５−（トランス
−４−ヘキシルシクロヘキシルメチルオキシ）ピリジン２−（４−オクチルオキシフェニル）−５−（トランス
−４−ヘキシルシクロヘキシルメチルオキシ）ピリジン
の合成

【０１２１】４−オクチルオキシブロモベンゼン１５．
７０ｇ（５５．１ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下、乾燥テト
ラヒドロフラン３００ｍｌに溶解し、−７８℃に冷却し
た。ここへ、１．６２Ｍのｎ−ブチルリチウムのヘキサ
ン溶液３４．０ｍｌ（５５．１ｍｍｏｌ）を滴下し、そ
のまま３時間攪半した。ここへホウ酸トリメチル８ｍｌ
を加え、徐々に室温まで昇温した。１Ｎ塩酸を加えた
後、エーテル抽出し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄
した。

【０１２２】無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留
去して得られた油状物をエタノール６０ｍｌに溶解し、
トルエン１５０ｍｌに溶解した２、５−ジブロモピリジ
ン１１．６５ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）、テトラキストリ
フェニルホスフィンパラジウム（０）０．４７ｇ、２Ｎ
炭酸水素ナトリウム水溶液７０ｍｌを加え、５時間加熱
還流した。放冷後、２層を分液し、水層をエーテルで抽
出した。有機層を合し、蒸留水で洗浄した無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、溶媒を留去して得られた油状物を、
シリカゲルカラムクロマトグラフィーおよびエタノール
からの再結晶で精製することにより、白色結晶の２−
（４−オクチルオキシフェニル）−５−ブロモピリジン
１３．５１ｇ（収率７５％）を得た。

【０１２３】上記で得られた２−（４−オクチルオキシ
フェニル）−５−ブロモピリジン５．００ｇ（１３．８
ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下、乾燥テトラヒドロフラン１
３０ｍｌに溶解し、−７８℃に冷却した。ここへ、１．
６２Ｍのｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液９．５ｍｌ
（１５．４ｍｍｏｌ）を滴下し、そのまま３時間攪半し
た。ここへホウ酸トリメチル２ｍｌを加え、徐々に室温
まで昇温した。

【０１２４】蒸留水を加えた後、テトラヒドロフラン抽
出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し
て得られた油状物を、酢酸７０ｍｌに溶解し、３６％過
酸化水素水溶液１５ｍｌを加え、室温で１晩攪半した。
蒸留水３００ｍｌを加え、ジクロロメタンで抽出し、蒸
留水、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。無水硫酸
マグネシウムで乾燥後溶媒を留去して得られた油状物
を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーおよびエタノ
ールからの再結晶で精製することにより、白色結晶の２
−（４−オクチルオキシフェニル）−５−ヒドロキシピ
リジン２．４６ｇ（収率６０％）を得た。

【０１２５】上記で得られた２−（４−オクチルオキシ
フェニル）−５−ヒドロキシピリジン０．３０ｇ（１．
００ｍｍｏｌ）、トランス−４−ヘキシルシクロヘキシ
ルメチル４−トルエンスルホネート０．５８ｇ（１．
６５ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム５４ｍｇ（２．２５
ｍｍｏｌ）、乾燥テトラヒドロフラン１５ｍｌをとり、
３７時間加熱還流した。放冷後、蒸留水を加えてエーテ
ルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。

【０１２６】無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留
去して得られた粗結晶を、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーおよびエタノールからの再結晶で精製すること
により、白色結晶の２−（４−オクチルオキシフェニ
ル）−５−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシルメ
チルオキシ）ピリジン０．１２ｇ（収率２５％）を得
た。この化合物の構造式及び理化学的性質を、下記に示
す。

【０１２７】

【化１７】

【０１２８】

【表３】 ¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ、ＴＭＳ基準、δ値） δ ０．９０６Ｈｍ δ ０．９〜２．０３２Ｈｍ δ ３．８２２Ｈｄ（Ｊ＝７Ｈｚ） δ ４．０２２Ｈｔ（Ｊ＝７Ｈｚ） δ ６．９６２Ｈｄ（Ｊ＝９Ｈｚ） δ ７．２２１Ｈｄｄ（Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈｚ） δ ７．５６１Ｈｄ（Ｊ＝９Ｈｚ） δ ７．８６２Ｈｄ（Ｊ＝９Ｈｚ） δ ８．３４１Ｈｄ（Ｊ＝２Ｈｚ）ＩＲ（ＫＢｒ法、cm^-1）２９１０、２８４０、１６０２、１４６５、１２６０、
１２４０、１２１５、１０４８、８０８

【０１２９】液晶性の評価上で得られた化合物を、ポリイミドを塗布しラビング処
理を施した透明電極付きガラス板からなる厚さ３μｍの
セルに注入し、−２℃／分の割合で降温しながらクロス
ニコルの偏光顕微鏡で観察したところ、１７３℃で等方
性液体からスメクチックＡ相に変化した。更に降温した
ところ、３５℃で結晶化した。また昇温時、７６℃で結
晶からスメクチックＡ相に変化した。

【０１３０】（実施例４）スメクチックＣ液晶化合物
１、２、３、４を下記に示す割合で混合して、液晶混合
物Ａを作成した。

【０１３１】

【化１８】

【０１３２】この液晶組成物Ａは、表４に示す相転移挙
動を示した。

【０１３３】

【表４】

【０１３４】Ｃｒは結晶相、ＳｃはスメクチックＣ相、
Ｓ_AはスメクチックＡ相、Ｎはネマチック相、Ｉは等方
相を示す。

【０１３５】この液晶組成物Ａを９０重量％と、実施例
１で製造した５−ヘキシルオキシメチル−２−（４−
（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシルメチルオキ
シ）フェニル）ピリジンを１０重量％とを混合し、液晶
組成物Ｂを作成した。この液晶組成物Ｂは、表５に示す
相転移挙動を示した。

【０１３６】

【表５】

【０１３７】この様に、液晶組成物Ａと比較して融点が
４℃低下し、Ｓｃ相の上限温度も８℃上昇した。これに
より広いＳｃ相温度範囲を得ることができた。

【０１３８】（実施例５）実施例４で得た液晶組成物Ａ
を９０重量％と、実施例２で製造した５−オクチルオキ
シ−２−（４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシ
ルメチルオキシ）フェニル）ピリジンを１０重量％とを
混合し、液晶組成物Ｃを作成した。この液晶組成物Ｃ
は、表６に示す相転移挙動を示した。

【０１３９】

【表６】この様に、液晶組成物Ａと比較して融点が４℃低下し、
Ｓｃ相の上限温度も１４℃上昇した。これにより広いＳ
ｃ相温度範囲を得ることができた。

【０１４０】（実施例６）実施例４で得た液晶組成物Ａ
を９０重量％と、実施例３で製造した２−（４−オクチ
ルオキシフェニル）−５−（トランス−４−ヘキシルシ
クロヘキシルメチルオキシ）ピリジンを１０重量％とを
混合し、液晶組成物Ｄを作成した。この液晶組成物Ｄ
は、表７に示す相転移挙動を示した。

【０１４１】

【表７】

【０１４２】この様に、液晶組成物Ａと比較して融点が
４℃低下し、Ｓｃ相の上限温度も６℃上昇した。これに
より広いＳｃ相温度範囲を得ることができた。

【０１４３】

【発明の効果】以上のべたように、本発明のメチレンオ
キシ化合物は、サーモトロピックに安定な液晶相をとり
うる。Ｓｃ相を示すスメクチック混合液晶に本発明のメ
チレンオキシ化合物を混合することにより、融点降下作
用を示し、かつこの混合液晶がＳｃ相を示す温度範囲が
拡大する。従って本発明は、たとえば、液晶テレビなど
のディスプレイ用、光プリンターヘッド、光フーリエ変
換素子、ライトバルブなど、液晶やエレクトロケミクロ
ミズムを利用するオプトエレクトロニクス関連素子の素
材として極めて有用な液晶材料を提供するものである。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記の一般式（Ｉ）で表される新規なメ
チレンオキシ化合物。【化１】（Ar¹、Ar²のうち、一方はピリジン−２，５−ジイル
基であり、他方は１，４−フェニレン基である。R¹、R²
は、それぞれ炭素数１〜１８のアルキル基を示す。ｍは
０又は１を示す。）
【請求項２】請求項１に記載の一般式（Ｉ）で表され
るメチレンオキシ化合物の少なくとも一種を含有するこ
とを特徴とする液晶組成物。