JPH06298735A

JPH06298735A - 新規なベンジルエーテル化合物及びこれを含む液晶組成物

Info

Publication number: JPH06298735A
Application number: JP8995193A
Authority: JP
Inventors: Akihisa Yokoyama; 明久横山
Original assignee: Japan Energy Corp
Current assignee: Eneos Corp
Priority date: 1993-04-16
Filing date: 1993-04-16
Publication date: 1994-10-25

Abstract

(57)【要約】【目的】Ｓｃ相を示し、またＳｃ相を示すスメクチッ
ク混合液晶に混合することにより融点降下作用を示し、
かつこの混合液晶がＳｃ相を示す温度範囲を拡大させる
ことのできる、新規な液晶化合物を提供することであ
る。【構成】下記一般式（Ｉ）で表される新規なベンジル
エーテル化合物、及びこの化合物の少なくとも一種を含
む液晶組成物を提供する。Ar¹, Ar²のうち、一方はピリ
ジン−２，５−ジイル基であり、他方は１，４−フエニ
レン基である。R¹, R²は、それぞれ、炭素数１〜１８の
アルキル基を示す。ｍは０又は１を示す。【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、安定なサーモトロピッ
クな液晶状態をとり得、例えば、液晶テレビ等のディス
プレイ用、光プリンターヘッド、光フーリエ変換素子、
ライトバルブ等、液晶やエレクトロケミクロミズムを利
用するオプトエレクトロニクス関連素子の素材として有
用な液晶材料として利用できる新規なベンジルエーテル
化合物及びこの化合物を含む液晶組成物に関するもので
ある。

【０００２】

【従来の技術】現在、液晶化合物が、表示材料として種
々の機器で応用され、時計、電卓、小型テレビなどに実
用化されている。これらは、ネマチック液晶材料を主成
分としたセルを用い、ＴＮ型あるいはＳＴＮ型と呼ばれ
る表示方式のものが採用されている。この場合のセル
は、液晶化合物の誘電異方性Δεと電場Ｅとの弱い相互
作用（ΔεＥ² ／２）に基づく作動であり、電場に対す
る応答速度が数ｍsec と遅いことが欠点としてあげられ
ている。そのため、テレビに用いた場合、駆動方式とし
て画素ごとにスイッチング素子を配置、付加したアクテ
ィブマトリクス方式が主として用いられ、大画面化を図
る上で障害の一つになっている。しかし、１９７５年R.
B.Meyer らによって合成された４−（４−ｎ−デシルオ
キシベンジリデンアミノ）ケイ皮酸−２−メチルブチル
エステル（DOBAMBC ）を代表例とする強誘電性液晶の出
現と、それを用いたN.A.Clark らの提案した新しい表示
方式（Applied Phys. Lett.1980,36,899 ）により、μ
sec オーダーの高速応答性及び電場を切っても液晶分子
の配向が変わらない特性（メモリー性）を有する液晶セ
ルが可能となった。これらの材料を用いた表示素子を使
えば、スイッチング素子などを用いないマルチプレック
ス駆動による単純マトリクス方式による液晶テレビが可
能となり、アクティブマトリクスのものに比べ、生産性
やコスト、信頼性さらに大画面化などの面ではるかに有
利なものとなる。

【０００３】この表示セルはキラルスメクチックＣ相
（以下Ｓｃ^*相という）の光スイッチング現象を応用し
たものであり、このようなＳｃ^*相を示す液晶材料とし
ては、スメクチックＣ相（以下Ｓｃ相という）を示す混
合液晶に強誘電性キラル化合物を添加して調製されるタ
イプのキラルスメクチック混合液晶が有効である。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】この種の表示セルにお
いて広い動作温度範囲を確保するためには、使用される
キラルスメクチック混合液晶が、広い温度範囲でＳｃ^*
相を示し得るものでなければならない。またこのような
広い温度範囲ででＳｃ^*相を示すキラルスメクチック混
合液晶を調製する際、強誘電性キラル化合物を添加すべ
き相手のスメクチック混合液晶として、広い温度範囲で
Ｓｃ相を示すものを用いれば効果的である。

【０００５】そして、広い温度範囲でＳｃ相を示すスメ
クチック混合液晶を調製する方法として、一般的に、低
い温度領域でＳｃ相を示すスメクチック液晶と高い温度
領域でＳｃ相を示すスメクチック液晶を混合して調製す
る方法が取られるので、その調製材料として次の条件を
満たす各種スメクチック液晶化合物を提供することが望
まれる。

【０００６】（１）広い温度範囲でＳｃ相を示す。（２）Ｓｃ相より高次のスメクチック相を示さない。（３）Ｓｃ相を示すスメクチック混合液晶に混合する
ことにより、融点降下作用を示す。（４）Ｓｃ相を示す混合液晶に混合することによっ
て、該組成物のＳｃ相温度範囲を拡大させることができ
る。

【０００７】本発明の課題は、Ｓｃ相を示し、またＳｃ
相を示すスメクチック混合液晶に混合することにより融
点降下作用を示し、かつこの混合液晶がＳｃ相を示す温
度範囲を拡大させることのできる、新規な液晶化合物を
提供することである。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
（Ｉ）で表される新規なベンジルエーテル化合物に係る
ものである。

【０００９】

【化２】〔Ar¹ _,Ar²のうち、一方はピリジン−２，５−ジイル
基であり、他方は１，４−フェニレン基である。R¹ _,R²
は、それぞれ、炭素数１〜１８のアルキル基を示す。ｍ
は０又は１を示す。〕

【００１０】また、本発明は、一般式（Ｉ）で表されル
ベンジルエーテル化合物の少なくとも一種を含有する液
晶組成物に係るものである。

【００１１】

【作用】本発明者は、上記のベンジルエーテル化合物
が、サーモトロピックに安定な液晶状態をとりうること
を見出した。しかも、Ｓｃ相を示すスメクチック混合液
晶に上記のベンジルエーテル化合物を添加すると、融点
降下作用を示し、かつ混合液晶がＳｃ相を示す温度範囲
が拡大することをも見出し、本発明を完成した。

【００１２】

【実施例】一般式（Ｉ）で表された化合物を例示すると
次の化合物がある。次いで、下記の各一般式で表される
ベンジルエーテル化合物を、各一般式についてそれぞれ
例示する。

【００１３】

【化３】

【００１４】２−（４−プロピルベンジルオキシ）−５
−（４−プロピルオキシフェニル）ピリジン２−（４−プロピルベンジルオキシ）−５−（４−ブチ
ルオキシフェニル）ピリジン２−（４−プロピルベンジルオキシ）−５−（４−ペン
チルオキシフェニル）ピリジン２−（４−プロピルベンジルオキシ）−５−（４−ヘキ
シルオキシフェニル）ピリジン２−（４−プロピルベンジルオキシ）−５−（４−ヘプ
チルオキシフェニル）ピリジン２−（４−プロピルベンジルオキシ）−５−（４−オク
チルオキシフェニル）ピリジン２−（４−プロピルベンジルオキシ）−５−（４−ノニ
ルオキシフェニル）ピリジン２−（４−プロピルベンジルオキシ）−５−（４−デシ
ルオキシフェニル）ピリジン

【００１５】２−（４−ブチルベンジルオキシ）−５−
（４−プロピルオキシフェニル）ピリジン２−（４−ブチルベンジルオキシ）−５−（４−ブチル
オキシフェニル）ピリジン２−（４−ブチルベンジルオキシ）−５−（４−ペンチ
ルオキシフェニル）ピリジン２−（４−ブチルベンジルオキシ）−５−（４−ヘキシ
ルオキシフェニル）ピリジン２−（４−ブチルベンジルオキシ）−５−（４−ヘプチ
ルオキシフェニル）ピリジン２−（４−ブチルベンジルオキシ）−５−（４−オクチ
ルオキシフェニル）ピリジン２−（４−ブチルベンジルオキシ）−５−（４−ノニル
オキシフェニル）ピリジン２−（４−ブチルベンジルオキシ）−５−（４−デシル
オキシフェニル）ピリジン

【００１６】２−（４−ペンチルベンジルオキシ）−５
−（４−プロピルオキシフェニル）ピリジン２−（４−ペンチルベンジルオキシ）−５−（４−ブチ
ルオキシフェニル）ピリジン２−（４−ペンチルベンジルオキシ）−５−（４−ペン
チルオキシフェニル）ピリジン２−（４−ペンチルベンジルオキシ）−５−（４−ヘキ
シルオキシフェニル）ピリジン２−（４−ペンチルベンジルオキシ）−５−（４−ヘプ
チルオキシフェニル）ピリジン２−（４−ペンチルベンジルオキシ）−５−（４−オク
チルオキシフェニル）ピリジン２−（４−ペンチルベンジルオキシ）−５−（４−ノニ
ルオキシフェニル）ピリジン２−（４−ペンチルベンジルオキシ）−５−（４−デシ
ルオキシフェニル）ピリジン

【００１７】２−（４−ヘキシルベンジルオキシ）−５
−（４−プロピルオキシフェニル）ピリジン２−（４−ヘキシルベンジルオキシ）−５−（４−ブチ
ルオキシフェニル）ピリジン２−（４−ヘキシルベンジルオキシ）−５−（４−ペン
チルオキシフェニル）ピリジン２−（４−ヘキシルベンジルオキシ）−５−（４−ヘキ
シルオキシフェニル）ピリジン２−（４−ヘキシルベンジルオキシ）−５−（４−ヘプ
チルオキシフェニル）ピリジン２−（４−ヘキシルベンジルオキシ）−５−（４−オク
チルオキシフェニル）ピリジン２−（４−ヘキシルベンジルオキシ）−５−（４−ノニ
ルオキシフェニル）ピリジン２−（４−ヘキシルベンジルオキシ）−５−（４−デシ
ルオキシフェニル）ピリジン

【００１８】２−（４−ヘプチルベンジルオキシ）−５
−（４−プロピルオキシフェニル）ピリジン２−（４−ヘプチルベンジルオキシ）−５−（４−ブチ
ルオキシフェニル）ピリジン２−（４−ヘプチルベンジルオキシ）−５−（４−ペン
チルオキシフェニル）ピリジン２−（４−ヘプチルベンジルオキシ）−５−（４−ヘキ
シルオキシフェニル）ピリジン２−（４−ヘプチルベンジルオキシ）−５−（４−ヘプ
チルオキシフェニル）ピリジン２−（４−ヘプチルベンジルオキシ）−５−（４−オク
チルオキシフェニル）ピリジン２−（４−ヘプチルベンジルオキシ）−５−（４−ノニ
ルオキシフェニル）ピリジン２−（４−ヘプチルベンジルオキシ）−５−（４−デシ
ルオキシフェニル）ピリジン

【００１９】２−（４−オクチルベンジルオキシ）−５
−（４−プロピルオキシフェニル）ピリジン２−（４−オクチルベンジルオキシ）−５−（４−ブチ
ルオキシフェニル）ピリジン２−（４−オクチルベンジルオキシ）−５−（４−ペン
チルオキシフェニル）ピリジン２−（４−オクチルベンジルオキシ）−５−（４−ヘキ
シルオキシフェニル）ピリジン２−（４−オクチルベンジルオキシ）−５−（４−ヘプ
チルオキシフェニル）ピリジン２−（４−オクチルベンジルオキシ）−５−（４−オク
チルオキシフェニル）ピリジン２−（４−オクチルベンジルオキシ）−５−（４−ノニ
ルオキシフェニル）ピリジン２−（４−オクチルベンジルオキシ）−５−（４−デシ
ルオキシフェニル）ピリジン

【００２０】２−（４−ノニルベンジルオキシ）−５−
（４−プロピルオキシフェニル）ピリジン２−（４−ノニルベンジルオキシ）−５−（４−ブチル
オキシフェニル）ピリジン２−（４−ノニルベンジルオキシ）−５−（４−ペンチ
ルオキシフェニル）ピリジン２−（４−ノニルベンジルオキシ）−５−（４−ヘキシ
ルオキシフェニル）ピリジン２−（４−ノニルベンジルオキシ）−５−（４−ヘプチ
ルオキシフェニル）ピリジン２−（４−ノニルベンジルオキシ）−５−（４−オクチ
ルオキシフェニル）ピリジン２−（４−ノニルベンジルオキシ）−５−（４−ノニル
オキシフェニル）ピリジン２−（４−ノニルベンジルオキシ）−５−（４−デシル
オキシフェニル）ピリジン

【００２１】２−（４−デシルベンジルオキシ）−５−
（４−プロピルオキシフェニル）ピリジン２−（４−デシルベンジルオキシ）−５−（４−ブチル
オキシフェニル）ピリジン２−（４−デシルベンジルオキシ）−５−（４−ペンチ
ルオキシフェニル）ピリジン２−（４−デシルベンジルオキシ）−５−（４−ヘキシ
ルオキシフェニル）ピリジン２−（４−デシルベンジルオキシ）−５−（４−ヘプチ
ルオキシフェニル）ピリジン２−（４−デシルベンジルオキシ）−５−（４−オクチ
ルオキシフェニル）ピリジン２−（４−デシルベンジルオキシ）−５−（４−ノニル
オキシフェニル）ピリジン２−（４−デシルベンジルオキシ）−５−（４−デシル
オキシフェニル）ピリジン

【００２２】

【化４】

【００２３】２−（４−プロピルベンジルオキシ）−５
−（４−エトキシメチルフェニル）ピリジン２−（４−プロピルベンジルオキシ）−５−（４−プロ
ピルオキシメチルフェニル）ピリジン２−（４−プロピルベンジルオキシ）−５−（４−ブチ
ルオキシメチルフェニル）ピリジン２−（４−プロピルベンジルオキシ）−５−（４−ペン
チルオキシメチルフェニル）ピリジン２−（４−プロピルベンジルオキシ）−５−（４−ヘキ
シルオキシメチルフェニル）ピリジン２−（４−プロピルベンジルオキシ）−５−（４−ヘプ
チルオキシメチルフェニル）ピリジン２−（４−プロピルベンジルオキシ）−５−（４−オク
チルオキシメチルフェニル）ピリジン２−（４−プロピルベンジルオキシ）−５−（４−ノニ
ルオキシメチルフェニル）ピリジン

【００２４】２−（４−ブチルベンジルオキシ）−５−
（４−エトキシメチルフェニル）ピリジン２−（４−ブチルベンジルオキシ）−５−（４−プロピ
ルオキシメチルフェニル）ピリジン２−（４−ブチルベンジルオキシ）−５−（４−ブチル
オキシメチルフェニル）ピリジン２−（４−ブチルベンジルオキシ）−５−（４−ペンチ
ルオキシメチルフェニル）ピリジン２−（４−ブチルベンジルオキシ）−５−（４−ヘキシ
ルオキシメチルフェニル）ピリジン２−（４−ブチルベンジルオキシ）−５−（４−ヘプチ
ルオキシメチルフェニル）ピリジン２−（４−ブチルベンジルオキシ）−５−（４−オクチ
ルオキシメチルフェニル）ピリジン２−（４−ブチルベンジルオキシ）−５−（４−ノニル
オキシメチルフェニル）ピリジン

【００２５】２−（４−ペンチルベンジルオキシ）−５
−（４−エトキシメチルフェニル）ピリジン２−（４−ペンチルベンジルオキシ）−５−（４−プロ
ピルオキシメチルフェニル）ピリジン２−（４−ペンチルベンジルオキシ）−５−（４−ブチ
ルオキシメチルフェニル）ピリジン２−（４−ペンチルベンジルオキシ）−５−（４−ペン
チルオキシメチルフェニル）ピリジン２−（４−ペンチルベンジルオキシ）−５−（４−ヘキ
シルオキシメチルフェニル）ピリジン２−（４−ペンチルベンジルオキシ）−５−（４−ヘプ
チルオキシメチルフェニル）ピリジン２−（４−ペンチルベンジルオキシ）−５−（４−オク
チルオキシメチルフェニル）ピリジン２−（４−ペンチルベンジルオキシ）−５−（４−ノニ
ルオキシメチルフェニル）ピリジン

【００２６】２−（４−ヘキシルベンジルオキシ）−５
−（４−エトキシメチルフェニル）ピリジン２−（４−ヘキシルベンジルオキシ）−５−（４−プロ
ピルオキシメチルフェニル）ピリジン２−（４−ヘキシルベンジルオキシ）−５−（４−ブチ
ルオキシメチルフェニル）ピリジン２−（４−ヘキシルベンジルオキシ）−５−（４−ペン
チルオキシメチルフェニル）ピリジン２−（４−ヘキシルベンジルオキシ）−５−（４−ヘキ
シルオキシメチルフェニル）ピリジン２−（４−ヘキシルベンジルオキシ）−５−（４−ヘプ
チルオキシメチルフェニル）ピリジン２−（４−ヘキシルベンジルオキシ）−５−（４−オク
チルオキシメチルフェニル）ピリジン２−（４−ヘキシルベンジルオキシ）−５−（４−ノニ
ルオキシメチルフェニル）ピリジン

【００２７】２−（４−ヘプチルベンジルオキシ）−５
−（４−エトキシメチルフェニル）ピリジン２−（４−ヘプチルベンジルオキシ）−５−（４−プロ
ピルオキシメチルフェニル）ピリジン２−（４−ヘプチルベンジルオキシ）−５−（４−ブチ
ルオキシメチルフェニル）ピリジン２−（４−ヘプチルベンジルオキシ）−５−（４−ペン
チルオキシメチルフェニル）ピリジン２−（４−ヘプチルベンジルオキシ）−５−（４−ヘキ
シルオキシメチルフェニル）ピリジン２−（４−ヘプチルベンジルオキシ）−５−（４−ヘプ
チルオキシメチルフェニル）ピリジン２−（４−ヘプチルベンジルオキシ）−５−（４−オク
チルオキシメチルフェニル）ピリジン２−（４−ヘプチルベンジルオキシ）−５−（４−ノニ
ルオキシメチルフェニル）ピリジン

【００２８】２−（４−オクチルベンジルオキシ）−５
−（４−エトキシメチルフェニル）ピリジン２−（４−オクチルベンジルオキシ）−５−（４−プロ
ピルオキシメチルフェニル）ピリジン２−（４−オクチルベンジルオキシ）−５−（４−ブチ
ルオキシメチルフェニル）ピリジン２−（４−オクチルベンジルオキシ）−５−（４−ペン
チルオキシメチルフェニル）ピリジン２−（４−オクチルベンジルオキシ）−５−（４−ヘキ
シルオキシメチルフェニル）ピリジン２−（４−オクチルベンジルオキシ）−５−（４−ヘプ
チルオキシメチルフェニル）ピリジン２−（４−オクチルベンジルオキシ）−５−（４−オク
チルオキシメチルフェニル）ピリジン２−（４−オクチルベンジルオキシ）−５−（４−ノニ
ルオキシメチルフェニル）ピリジン

【００２９】２−（４−ノニルベンジルオキシ）−５−
（４−エトキシメチルフェニル）ピリジン２−（４−ノニルベンジルオキシ）−５−（４−プロピ
ルオキシメチルフェニル）ピリジン２−（４−ノニルベンジルオキシ）−５−（４−ブチル
オキシメチルフェニル）ピリジン２−（４−ノニルベンジルオキシ）−５−（４−ペンチ
ルオキシメチルフェニル）ピリジン２−（４−ノニルベンジルオキシ）−５−（４−ヘキシ
ルオキシメチルフェニル）ピリジン２−（４−ノニルベンジルオキシ）−５−（４−ヘプチ
ルオキシメチルフェニル）ピリジン２−（４−ノニルベンジルオキシ）−５−（４−オクチ
ルオキシメチルフェニル）ピリジン２−（４−ノニルベンジルオキシ）−５−（４−ノニル
オキシメチルフェニル）ピリジン

【００３０】２−（４−デシルベンジルオキシ）−５−
（４−エトキシメチルフェニル）ピリジン２−（４−デシルベンジルオキシ）−５−（４−プロピ
ルオキシメチルフェニル）ピリジン２−（４−デシルベンジルオキシ）−５−（４−ブチル
オキシメチルフェニル）ピリジン２−（４−デシルベンジルオキシ）−５−（４−ペンチ
ルオキシメチルフェニル）ピリジン２−（４−デシルベンジルオキシ）−５−（４−ヘキシ
ルオキシメチルフェニル）ピリジン２−（４−デシルベンジルオキシ）−５−（４−ヘプチ
ルオキシメチルフェニル）ピリジン２−（４−デシルベンジルオキシ）−５−（４−オクチ
ルオキシメチルフェニル）ピリジン２−（４−デシルベンジルオキシ）−５−（４−ノニル
オキシメチルフェニル）ピリジン

【００３１】

【化５】

【００３２】５−（４−プロピルベンジルオキシ）−２
−（４−プロピルオキシフェニル）ピリジン５−（４−プロピルベンジルオキシ）−２−（４−ブチ
ルオキシフェニル）ピリジン５−（４−プロピルベンジルオキシ）−２−（４−ペン
チルオキシフェニル）ピリジン５−（４−プロピルベンジルオキシ）−２−（４−ヘキ
シルオキシフェニル）ピリジン５−（４−プロピルベンジルオキシ）−２−（４−ヘプ
チルオキシフェニル）ピリジン５−（４−プロピルベンジルオキシ）−２−（４−オク
チルオキシフェニル）ピリジン５−（４−プロピルベンジルオキシ）−２−（４−ノニ
ルオキシフェニル）ピリジン５−（４−プロピルベンジルオキシ）−２−（４−デシ
ルオキシフェニル）ピリジン

【００３３】５−（４−ブチルベンジルオキシ）−２−
（４−プロピルオキシフェニル）ピリジン５−（４−ブチルベンジルオキシ）−２−（４−ブチル
オキシフェニル）ピリジン５−（４−ブチルベンジルオキシ）−２−（４−ペンチ
ルオキシフェニル）ピリジン５−（４−ブチルベンジルオキシ）−２−（４−ヘキシ
ルオキシフェニル）ピリジン５−（４−ブチルベンジルオキシ）−２−（４−ヘプチ
ルオキシフェニル）ピリジン５−（４−ブチルベンジルオキシ）−２−（４−オクチ
ルオキシフェニル）ピリジン５−（４−ブチルベンジルオキシ）−２−（４−ノニル
オキシフェニル）ピリジン５−（４−ブチルベンジルオキシ）−２−（４−デシル
オキシフェニル）ピリジン

【００３４】５−（４−ペンチルベンジルオキシ）−２
−（４−プロピルオキシフェニル）ピリジン５−（４−ペンチルベンジルオキシ）−２−（４−ブチ
ルオキシフェニル）ピリジン５−（４−ペンチルベンジルオキシ）−２−（４−ペン
チルオキシフェニル）ピリジン５−（４−ペンチルベンジルオキシ）−２−（４−ヘキ
シルオキシフェニル）ピリジン５−（４−ペンチルベンジルオキシ）−２−（４−ヘプ
チルオキシフェニル）ピリジン５−（４−ペンチルベンジルオキシ）−２−（４−オク
チルオキシフェニル）ピリジン５−（４−ペンチルベンジルオキシ）−２−（４−ノニ
ルオキシフェニル）ピリジン５−（４−ペンチルベンジルオキシ）−２−（４−デシ
ルオキシフェニル）ピリジン

【００３５】５−（４−ヘキシルベンジルオキシ）−２
−（４−プロピルオキシフェニル）ピリジン５−（４−ヘキシルベンジルオキシ）−２−（４−ブチ
ルオキシフェニル）ピリジン５−（４−ヘキシルベンジルオキシ）−２−（４−ペン
チルオキシフェニル）ピリジン５−（４−ヘキシルベンジルオキシ）−２−（４−ヘキ
シルオキシフェニル）ピリジン５−（４−ヘキシルベンジルオキシ）−２−（４−ヘプ
チルオキシフェニル）ピリジン５−（４−ヘキシルベンジルオキシ）−２−（４−オク
チルオキシフェニル）ピリジン５−（４−ヘキシルベンジルオキシ）−２−（４−ノニ
ルオキシフェニル）ピリジン５−（４−ヘキシルベンジルオキシ）−２−（４−デシ
ルオキシフェニル）ピリジン

【００３６】５−（４−ヘプチルベンジルオキシ）−２
−（４−プロピルオキシフェニル）ピリジン５−（４−ヘプチルベンジルオキシ）−２−（４−ブチ
ルオキシフェニル）ピリジン５−（４−ヘプチルベンジルオキシ）−２−（４−ペン
チルオキシフェニル）ピリジン５−（４−ヘプチルベンジルオキシ）−２−（４−ヘキ
シルオキシフェニル）ピリジン５−（４−ヘプチルベンジルオキシ）−２−（４−ヘプ
チルオキシフェニル）ピリジン５−（４−ヘプチルベンジルオキシ）−２−（４−オク
チルオキシフェニル）ピリジン５−（４−ヘプチルベンジルオキシ）−２−（４−ノニ
ルオキシフェニル）ピリジン５−（４−ヘプチルベンジルオキシ）−２−（４−デシ
ルオキシフェニル）ピリジン

【００３７】５−（４−オクチルベンジルオキシ）−２
−（４−プロピルオキシフェニル）ピリジン５−（４−オクチルベンジルオキシ）−２−（４−ブチ
ルオキシフェニル）ピリジン５−（４−オクチルベンジルオキシ）−２−（４−ペン
チルオキシフェニル）ピリジン５−（４−オクチルベンジルオキシ）−２−（４−ヘキ
シルオキシフェニル）ピリジン５−（４−オクチルベンジルオキシ）−２−（４−ヘプ
チルオキシフェニル）ピリジン５−（４−オクチルベンジルオキシ）−２−（４−オク
チルオキシフェニル）ピリジン５−（４−オクチルベンジルオキシ）−２−（４−ノニ
ルオキシフェニル）ピリジン５−（４−オクチルベンジルオキシ）−２−（４−デシ
ルオキシフェニル）ピリジン

【００３８】５−（４−ノニルベンジルオキシ）−２−
（４−プロピルオキシフェニル）ピリジン５−（４−ノニルベンジルオキシ）−２−（４−ブチル
オキシフェニル）ピリジン５−（４−ノニルベンジルオキシ）−２−（４−ペンチ
ルオキシフェニル）ピリジン５−（４−ノニルベンジルオキシ）−２−（４−ヘキシ
ルオキシフェニル）ピリジン５−（４−ノニルベンジルオキシ）−２−（４−ヘプチ
ルオキシフェニル）ピリジン５−（４−ノニルベンジルオキシ）−２−（４−オクチ
ルオキシフェニル）ピリジン５−（４−ノニルベンジルオキシ）−２−（４−ノニル
オキシフェニル）ピリジン５−（４−ノニルベンジルオキシ）−２−（４−デシル
オキシフェニル）ピリジン

【００３９】５−（４−デシルベンジルオキシ）−２−
（４−プロピルオキシフェニル）ピリジン５−（４−デシルベンジルオキシ）−２−（４−ブチル
オキシフェニル）ピリジン５−（４−デシルベンジルオキシ）−２−（４−ペンチ
ルオキシフェニル）ピリジン５−（４−デシルベンジルオキシ）−２−（４−ヘキシ
ルオキシフェニル）ピリジン５−（４−デシルベンジルオキシ）−２−（４−ヘプチ
ルオキシフェニル）ピリジン５−（４−デシルベンジルオキシ）−２−（４−オクチ
ルオキシフェニル）ピリジン５−（４−デシルベンジルオキシ）−２−（４−ノニル
オキシフェニル）ピリジン５−（４−デシルベンジルオキシ）−２−（４−デシル
オキシフェニル）ピリジン

【００４０】

【化６】

【００４１】５−（４−プロピルベンジルオキシ）−２
−（４−エトキシメチルフェニル）ピリジン５−（４−プロピルベンジルオキシ）−２−（４−プロ
ピルオキシメチルフェニル）ピリジン５−（４−プロピルベンジルオキシ）−２−（４−ブチ
ルオキシメチルフェニル）ピリジン５−（４−プロピルベンジルオキシ）−２−（４−ペン
チルオキシメチルフェニル）ピリジン５−（４−プロピルベンジルオキシ）−２−（４−ヘキ
シルオキシメチルフェニル）ピリジン５−（４−プロピルベンジルオキシ）−２−（４−ヘプ
チルオキシメチルフェニル）ピリジン５−（４−プロピルベンジルオキシ）−２−（４−オク
チルオキシメチルフェニル）ピリジン５−（４−プロピルベンジルオキシ）−２−（４−ノニ
ルオキシメチルフェニル）ピリジン

【００４２】５−（４−ブチルベンジルオキシ）−２−
（４−エトキシメチルフェニル）ピリジン５−（４−ブチルベンジルオキシ）−２−（４−プロピ
ルオキシメチルフェニル）ピリジン５−（４−ブチルベンジルオキシ）−２−（４−ブチル
オキシメチルフェニル）ピリジン５−（４−ブチルベンジルオキシ）−２−（４−ペンチ
ルオキシメチルフェニル）ピリジン５−（４−ブチルベンジルオキシ）−２−（４−ヘキシ
ルオキシメチルフェニル）ピリジン５−（４−ブチルベンジルオキシ）−２−（４−ヘプチ
ルオキシメチルフェニル）ピリジン５−（４−ブチルベンジルオキシ）−２−（４−オクチ
ルオキシメチルフェニル）ピリジン５−（４−ブチルベンジルオキシ）−２−（４−ノニル
オキシメチルフェニル）ピリジン

【００４３】５−（４−ペンチルベンジルオキシ）−２
−（４−エトキシメチルフェニル）ピリジン５−（４−ペンチルベンジルオキシ）−２−（４−プロ
ピルオキシメチルフェニル）ピリジン５−（４−ペンチルベンジルオキシ）−２−（４−ブチ
ルオキシメチルフェニル）ピリジン５−（４−ペンチルベンジルオキシ）−２−（４−ペン
チルオキシメチルフェニル）ピリジン５−（４−ペンチルベンジルオキシ）−２−（４−ヘキ
シルオキシメチルフェニル）ピリジン５−（４−ペンチルベンジルオキシ）−２−（４−ヘプ
チルオキシメチルフェニル）ピリジン５−（４−ペンチルベンジルオキシ）−２−（４−オク
チルオキシメチルフェニル）ピリジン５−（４−ペンチルベンジルオキシ）−２−（４−ノニ
ルオキシメチルフェニル）ピリジン

【００４４】５−（４−ヘキシルベンジルオキシ）−２
−（４−エトキシメチルフェニル）ピリジン５−（４−ヘキシルベンジルオキシ）−２−（４−プロ
ピルオキシメチルフェニル）ピリジン５−（４−ヘキシルベンジルオキシ）−２−（４−ブチ
ルオキシメチルフェニル）ピリジン５−（４−ヘキシルベンジルオキシ）−２−（４−ペン
チルオキシメチルフェニル）ピリジン５−（４−ヘキシルベンジルオキシ）−２−（４−ヘキ
シルオキシメチルフェニル）ピリジン５−（４−ヘキシルベンジルオキシ）−２−（４−ヘプ
チルオキシメチルフェニル）ピリジン５−（４−ヘキシルベンジルオキシ）−２−（４−オク
チルオキシメチルフェニル）ピリジン５−（４−ヘキシルベンジルオキシ）−２−（４−ノニ
ルオキシメチルフェニル）ピリジン

【００４５】５−（４−ヘプチルベンジルオキシ）−２
−（４−エトキシメチルフェニル）ピリジン５−（４−ヘプチルベンジルオキシ）−２−（４−プロ
ピルオキシメチルフェニル）ピリジン５−（４−ヘプチルベンジルオキシ）−２−（４−ブチ
ルオキシメチルフェニル）ピリジン５−（４−ヘプチルベンジルオキシ）−２−（４−ペン
チルオキシメチルフェニル）ピリジン５−（４−ヘプチルベンジルオキシ）−２−（４−ヘキ
シルオキシメチルフェニル）ピリジン５−（４−ヘプチルベンジルオキシ）−２−（４−ヘプ
チルオキシメチルフェニル）ピリジン５−（４−ヘプチルベンジルオキシ）−２−（４−オク
チルオキシメチルフェニル）ピリジン５−（４−ヘプチルベンジルオキシ）−２−（４−ノニ
ルオキシメチルフェニル）ピリジン

【００４６】５−（４−オクチルベンジルオキシ）−２
−（４−エトキシメチルフェニル）ピリジン５−（４−オクチルベンジルオキシ）−２−（４−プロ
ピルオキシメチルフェニル）ピリジン５−（４−オクチルベンジルオキシ）−２−（４−ブチ
ルオキシメチルフェニル）ピリジン５−（４−オクチルベンジルオキシ）−２−（４−ペン
チルオキシメチルフェニル）ピリジン５−（４−オクチルベンジルオキシ）−２−（４−ヘキ
シルオキシメチルフェニル）ピリジン５−（４−オクチルベンジルオキシ）−２−（４−ヘプ
チルオキシメチルフェニル）ピリジン５−（４−オクチルベンジルオキシ）−２−（４−オク
チルオキシメチルフェニル）ピリジン５−（４−オクチルベンジルオキシ）−２−（４−ノニ
ルオキシメチルフェニル）ピリジン

【００４７】５−（４−ノニルベンジルオキシ）−２−
（４−エトキシメチルフェニル）ピリジン５−（４−ノニルベンジルオキシ）−２−（４−プロピ
ルオキシメチルフェニル）ピリジン５−（４−ノニルベンジルオキシ）−２−（４−ブチル
オキシメチルフェニル）ピリジン５−（４−ノニルベンジルオキシ）−２−（４−ペンチ
ルオキシメチルフェニル）ピリジン５−（４−ノニルベンジルオキシ）−２−（４−ヘキシ
ルオキシメチルフェニル）ピリジン５−（４−ノニルベンジルオキシ）−２−（４−ヘプチ
ルオキシメチルフェニル）ピリジン５−（４−ノニルベンジルオキシ）−２−（４−オクチ
ルオキシメチルフェニル）ピリジン５−（４−ノニルベンジルオキシ）−２−（４−ノニル
オキシメチルフェニル）ピリジン

【００４８】５−（４−デシルベンジルオキシ）−２−
（４−エトキシメチルフェニル）ピリジン５−（４−デシルベンジルオキシ）−２−（４−プロピ
ルオキシメチルフェニル）ピリジン５−（４−デシルベンジルオキシ）−２−（４−ブチル
オキシメチルフェニル）ピリジン５−（４−デシルベンジルオキシ）−２−（４−ペンチ
ルオキシメチルフェニル）ピリジン５−（４−デシルベンジルオキシ）−２−（４−ヘキシ
ルオキシメチルフェニル）ピリジン５−（４−デシルベンジルオキシ）−２−（４−ヘプチ
ルオキシメチルフェニル）ピリジン５−（４−デシルベンジルオキシ）−２−（４−オクチ
ルオキシメチルフェニル）ピリジン５−（４−デシルベンジルオキシ）−２−（４−ノニル
オキシメチルフェニル）ピリジン

【００４９】

【化７】

【００５０】５−プロピルオキシ−２−（４−（４−プ
ロピルベンジルオキシ）フェニル）ピリジン５−プロピルオキシ−２−（４−（４−ブチルベンジル
オキシ）フェニル）ピリジン５−プロピルオキシ−２−（４−（４−ペンチルベンジ
ルオキシ）フェニル）ピリジン５−プロピルオキシ−２−（４−（４−ヘキシルベンジ
ルオキシ）フェニル）ピリジン５−プロピルオキシ−２−（４−（４−ヘプチルベンジ
ルオキシ）フェニル）ピリジン５−プロピルオキシ−２−（４−（４−オクチルベンジ
ルオキシ）フェニル）ピリジン５−プロピルオキシ−２−（４−（４−ノニルベンジル
オキシ）フェニル）ピリジン５−プロピルオキシ−２−（４−（４−デシルベンジル
オキシ）フェニル）ピリジン

【００５１】５−ブチルオキシ−２−（４−（４−プロ
ピルベンジルオキシ）フェニル）ピリジン５−ブチルオキシ−２−（４−（４−ブチルベンジルオ
キシ）フェニル）ピリジン５−ブチルオキシ−２−（４−（４−ペンチルベンジル
オキシ）フェニル）ピリジン５−ブチルオキシ−２−（４−（４−ヘキシルベンジル
オキシ）フェニル）ピリジン５−ブチルオキシ−２−（４−（４−ヘプチルベンジル
オキシ）フェニル）ピリジン５−ブチルオキシ−２−（４−（４−オクチルベンジル
オキシ）フェニル）ピリジン５−ブチルオキシ−２−（４−（４−ノニルベンジルオ
キシ）フェニル）ピリジン５−ブチルオキシ−２−（４−（４−デシルベンジルオ
キシ）フェニル）ピリジン

【００５２】５−ペンチルオキシ−２−（４−（４−プ
ロピルベンジルオキシ）フェニル）ピリジン５−ペンチルオキシ−２−（４−（４−ブチルベンジル
オキシ）フェニル）ピリジン５−ペンチルオキシ−２−（４−（４−ペンチルベンジ
ルオキシ）フェニル）ピリジン５−ペンチルオキシ−２−（４−（４−ヘキシルベンジ
ルオキシ）フェニル）ピリジン５−ペンチルオキシ−２−（４−（４−ヘプチルベンジ
ルオキシ）フェニル）ピリジン５−ペンチルオキシ−２−（４−（４−オクチルベンジ
ルオキシ）フェニル）ピリジン５−ペンチルオキシ−２−（４−（４−ノニルベンジル
オキシ）フェニル）ピリジン５−ペンチルオキシ−２−（４−（４−デシルベンジル
オキシ）フェニル）ピリジン

【００５３】５−ヘキシルオキシ−２−（４−（４−プ
ロピルベンジルオキシ）フェニル）ピリジン５−ヘキシルオキシ−２−（４−（４−ブチルベンジル
オキシ）フェニル）ピリジン５−ヘキシルオキシ−２−（４−（４−ペンチルベンジ
ルオキシ）フェニル）ピリジン５−ヘキシルオキシ−２−（４−（４−ヘキシルベンジ
ルオキシ）フェニル）ピリジン５−ヘキシルオキシ−２−（４−（４−ヘプチルベンジ
ルオキシ）フェニル）ピリジン５−ヘキシルオキシ−２−（４−（４−オクチルベンジ
ルオキシ）フェニル）ピリジン５−ヘキシルオキシ−２−（４−（４−ノニルベンジル
オキシ）フェニル）ピリジン５−ヘキシルオキシ−２−（４−（４−デシルベンジル
オキシ）フェニル）ピリジン

【００５４】５−ヘプチルオキシ−２−（４−（４−プ
ロピルベンジルオキシ）フェニル）ピリジン５−ヘプチルオキシ−２−（４−（４−ブチルベンジル
オキシ）フェニル）ピリジン５−ヘプチルオキシ−２−（４−（４−ペンチルベンジ
ルオキシ）フェニル）ピリジン５−ヘプチルオキシ−２−（４−（４−ヘキシルベンジ
ルオキシ）フェニル）ピリジン５−ヘプチルオキシ−２−（４−（４−ヘプチルベンジ
ルオキシ）フェニル）ピリジン５−ヘプチルオキシ−２−（４−（４−オクチルベンジ
ルオキシ）フェニル）ピリジン５−ヘプチルオキシ−２−（４−（４−ノニルベンジル
オキシ）フェニル）ピリジン５−ヘプチルオキシ−２−（４−（４−デシルベンジル
オキシ）フェニル）ピリジン

【００５５】５−オクチルオキシ−２−（４−（４−プ
ロピルベンジルオキシ）フェニル）ピリジン５−オクチルオキシ−２−（４−（４−ブチルベンジル
オキシ）フェニル）ピリジン５−オクチルオキシ−２−（４−（４−ペンチルベンジ
ルオキシ）フェニル）ピリジン５−オクチルオキシ−２−（４−（４−ヘキシルベンジ
ルオキシ）フェニル）ピリジン５−オクチルオキシ−２−（４−（４−ヘプチルベンジ
ルオキシ）フェニル）ピリジン５−オクチルオキシ−２−（４−（４−オクチルベンジ
ルオキシ）フェニル）ピリジン５−オクチルオキシ−２−（４−（４−ノニルベンジル
オキシ）フェニル）ピリジン５−オクチルオキシ−２−（４−（４−デシルベンジル
オキシ）フェニル）ピリジン

【００５６】５−ノニルオキシ−２−（４−（４−プロ
ピルベンジルオキシ）フェニル）ピリジン５−ノニルオキシ−２−（４−（４−ブチルベンジルオ
キシ）フェニル）ピリジン５−ノニルオキシ−２−（４−（４−ペンチルベンジル
オキシ）フェニル）ピリジン５−ノニルオキシ−２−（４−（４−ヘキシルベンジル
オキシ）フェニル）ピリジン５−ノニルオキシ−２−（４−（４−ヘプチルベンジル
オキシ）フェニル）ピリジン５−ノニルオキシ−２−（４−（４−オクチルベンジル
オキシ）フェニル）ピリジン５−ノニルオキシ−２−（４−（４−ノニルベンジルオ
キシ）フェニル）ピリジン５−ノニルオキシ−２−（４−（４−デシルベンジルオ
キシ）フェニル）ピリジン

【００５７】５−デシルオキシ−２−（４−（４−プロ
ピルベンジルオキシ）フェニル）ピリジン５−デシルオキシ−２−（４−（４−ブチルベンジルオ
キシ）フェニル）ピリジン５−デシルオキシ−２−（４−（４−ペンチルベンジル
オキシ）フェニル）ピリジン５−デシルオキシ−２−（４−（４−ヘキシルベンジル
オキシ）フェニル）ピリジン５−デシルオキシ−２−（４−（４−ヘプチルベンジル
オキシ）フェニル）ピリジン５−デシルオキシ−２−（４−（４−オクチルベンジル
オキシ）フェニル）ピリジン５−デシルオキシ−２−（４−（４−ノニルベンジルオ
キシ）フェニル）ピリジン５−デシルオキシ−２−（４−（４−デシルベンジルオ
キシ）フェニル）ピリジン

【００５８】

【化８】

【００５９】５−エトキシメチル−２−（４−（４−プ
ロピルベンジルオキシ）フェニル）ピリジン５−エトキシメチル−２−（４−（４−ブチルベンジル
オキシ）フェニル）ピリジン５−エトキシメチル−２−（４−（４−ペンチルベンジ
ルオキシ）フェニル）ピリジン５−エトキシメチル−２−（４−（４−ヘキシルベンジ
ルオキシ）フェニル）ピリジン５−エトキシメチル−２−（４−（４−ヘプチルベンジ
ルオキシ）フェニル）ピリジン５−エトキシメチル−２−（４−（４−オクチルベンジ
ルオキシ）フェニル）ピリジン５−エトキシメチル−２−（４−（４−ノニルベンジル
オキシ）フェニル）ピリジン５−エトキシメチル−２−（４−（４−デシルベンジル
オキシ）フェニル）ピリジン

【００６０】５−プロピルオキシメチル−２−（４−
（４−プロピルベンジルオキシ）フェニル）ピリジン５−プロピルオキシメチル−２−（４−（４−ブチルベ
ンジルオキシ）フェニル）ピリジン５−プロピルオキシメチル−２−（４−（４−ペンチル
ベンジルオキシ）フェニル）ピリジン５−プロピルオキシメチル−２−（４−（４−ヘキシル
ベンジルオキシ）フェニル）ピリジン５−プロピルオキシメチル−２−（４−（４−ヘプチル
ベンジルオキシ）フェニル）ピリジン５−プロピルオキシメチル−２−（４−（４−オクチル
ベンジルオキシ）フェニル）ピリジン５−プロピルオキシメチル−２−（４−（４−ノニルベ
ンジルオキシ）フェニル）ピリジン５−プロピルオキシメチル−２−（４−（４−デシルベ
ンジルオキシ）フェニル）ピリジン

【００６１】５−ブチルオキシメチル−２−（４−（４
−プロピルベンジルオキシ）フェニル）ピリジン５−ブチルオキシメチル−２−（４−（４−ブチルベン
ジルオキシ）フェニル）ピリジン５−ブチルオキシメチル−２−（４−（４−ペンチルベ
ンジルオキシ）フェニル）ピリジン５−ブチルオキシメチル−２−（４−（４−ヘキシルベ
ンジルオキシ）フェニル）ピリジン５−ブチルオキシメチル−２−（４−（４−ヘプチルベ
ンジルオキシ）フェニル）ピリジン５−ブチルオキシメチル−２−（４−（４−オクチルベ
ンジルオキシ）フェニル）ピリジン５−ブチルオキシメチル−２−（４−（４−ノニルベン
ジルオキシ）フェニル）ピリジン５−ブチルオキシメチル−２−（４−（４−デシルベン
ジルオキシ）フェニル）ピリジン

【００６２】５−ペンチルオキシメチル−２−（４−
（４−プロピルベンジルオキシ）フェニル）ピリジン５−ペンチルオキシメチル−２−（４−（４−ブチルベ
ンジルオキシ）フェニル）ピリジン５−ペンチルオキシメチル−２−（４−（４−ペンチル
ベンジルオキシ）フェニル）ピリジン５−ペンチルオキシメチル−２−（４−（４−ヘキシル
ベンジルオキシ）フェニル）ピリジン５−ペンチルオキシメチル−２−（４−（４−ヘプチル
ベンジルオキシ）フェニル）ピリジン５−ペンチルオキシメチル−２−（４−（４−オクチル
ベンジルオキシ）フェニル）ピリジン５−ペンチルオキシメチル−２−（４−（４−ノニルベ
ンジルオキシ）フェニル）ピリジン５−ペンチルオキシメチル−２−（４−（４−デシルベ
ンジルオキシ）フェニル）ピリジン

【００６３】５−ヘキシルオキシメチル−２−（４−
（４−プロピルベンジルオキシ）フェニル）ピリジン５−ヘキシルオキシメチル−２−（４−（４−ブチルベ
ンジルオキシ）フェニル）ピリジン５−ヘキシルオキシメチル−２−（４−（４−ペンチル
ベンジルオキシ）フェニル）ピリジン５−ヘキシルオキシメチル−２−（４−（４−ヘキシル
ベンジルオキシ）フェニル）ピリジン５−ヘキシルオキシメチル−２−（４−（４−ヘプチル
ベンジルオキシ）フェニル）ピリジン５−ヘキシルオキシメチル−２−（４−（４−オクチル
ベンジルオキシ）フェニル）ピリジン５−ヘキシルオキシメチル−２−（４−（４−ノニルベ
ンジルオキシ）フェニル）ピリジン５−ヘキシルオキシメチル−２−（４−（４−デシルベ
ンジルオキシ）フェニル）ピリジン

【００６４】５−ヘプチルオキシメチル−２−（４−
（４−プロピルベンジルオキシ）フェニル）ピリジン５−ヘプチルオキシメチル−２−（４−（４−ブチルベ
ンジルオキシ）フェニル）ピリジン５−ヘプチルオキシメチル−２−（４−（４−ペンチル
ベンジルオキシ）フェニル）ピリジン５−ヘプチルオキシメチル−２−（４−（４−ヘキシル
ベンジルオキシ）フェニル）ピリジン５−ヘプチルオキシメチル−２−（４−（４−ヘプチル
ベンジルオキシ）フェニル）ピリジン５−ヘプチルオキシメチル−２−（４−（４−オクチル
ベンジルオキシ）フェニル）ピリジン５−ヘプチルオキシメチル−２−（４−（４−ノニルベ
ンジルオキシ）フェニル）ピリジン５−ヘプチルオキシメチル−２−（４−（４−デシルベ
ンジルオキシ）フェニル）ピリジン

【００６５】５−オクチルオキシメチル−２−（４−
（４−プロピルベンジルオキシ）フェニル）ピリジン５−オクチルオキシメチル−２−（４−（４−ブチルベ
ンジルオキシ）フェニル）ピリジン５−オクチルオキシメチル−２−（４−（４−ペンチル
ベンジルオキシ）フェニル）ピリジン５−オクチルオキシメチル−２−（４−（４−ヘキシル
ベンジルオキシ）フェニル）ピリジン５−オクチルオキシメチル−２−（４−（４−ヘプチル
ベンジルオキシ）フェニル）ピリジン５−オクチルオキシメチル−２−（４−（４−オクチル
ベンジルオキシ）フェニル）ピリジン５−オクチルオキシメチル−２−（４−（４−ノニルベ
ンジルオキシ）フェニル）ピリジン５−オクチルオキシメチル−２−（４−（４−デシルベ
ンジルオキシ）フェニル）ピリジン

【００６６】５−ノニルオキシメチル−２−（４−（４
−プロピルベンジルオキシ）フェニル）ピリジン５−ノニルオキシメチル−２−（４−（４−ブチルベン
ジルオキシ）フェニル）ピリジン５−ノニルオキシメチル−２−（４−（４−ペンチルベ
ンジルオキシ）フェニル）ピリジン５−ノニルオキシメチル−２−（４−（４−ヘキシルベ
ンジルオキシ）フェニル）ピリジン５−ノニルオキシメチル−２−（４−（４−ヘプチルベ
ンジルオキシ）フェニル）ピリジン５−ノニルオキシメチル−２−（４−（４−オクチルベ
ンジルオキシ）フェニル）ピリジン５−ノニルオキシメチル−２−（４−（４−ノニルベン
ジルオキシ）フェニル）ピリジン５−ノニルオキシメチル−２−（４−（４−デシルベン
ジルオキシ）フェニル）ピリジン

【００６７】

【化９】

【００６８】２−プロピルオキシ−５−（４−（４−プ
ロピルベンジルオキシ）フェニル）ピリジン２−プロピルオキシ−５−（４−（４−ブチルベンジル
オキシ）フェニル）ピリジン２−プロピルオキシ−５−（４−（４−ペンチルベンジ
ルオキシ）フェニル）ピリジン２−プロピルオキシ−５−（４−（４−ヘキシルベンジ
ルオキシ）フェニル）ピリジン２−プロピルオキシ−５−（４−（４−ヘプチルベンジ
ルオキシ）フェニル）ピリジン２−プロピルオキシ−５−（４−（４−オクチルベンジ
ルオキシ）フェニル）ピリジン２−プロピルオキシ−５−（４−（４−ノニルベンジル
オキシ）フェニル）ピリジン２−プロピルオキシ−５−（４−（４−デシルベンジル
オキシ）フェニル）ピリジン

【００６９】２−ブチルオキシ−５−（４−（４−プロ
ピルベンジルオキシ）フェニル）ピリジン２−ブチルオキシ−５−（４−（４−ブチルベンジルオ
キシ）フェニル）ピリジン２−ブチルオキシ−５−（４−（４−ペンチルベンジル
オキシ）フェニル）ピリジン２−ブチルオキシ−５−（４−（４−ヘキシルベンジル
オキシ）フェニル）ピリジン２−ブチルオキシ−５−（４−（４−ヘプチルベンジル
オキシ）フェニル）ピリジン２−ブチルオキシ−５−（４−（４−オクチルベンジル
オキシ）フェニル）ピリジン２−ブチルオキシ−５−（４−（４−ノニルベンジルオ
キシ）フェニル）ピリジン２−ブチルオキシ−５−（４−（４−デシルベンジルオ
キシ）フェニル）ピリジン

【００７０】２−ペンチルオキシ−５−（４−（４−プ
ロピルベンジルオキシ）フェニル）ピリジン２−ペンチルオキシ−５−（４−（４−ブチルベンジル
オキシ）フェニル）ピリジン２−ペンチルオキシ−５−（４−（４−ペンチルベンジ
ルオキシ）フェニル）ピリジン２−ペンチルオキシ−５−（４−（４−ヘキシルベンジ
ルオキシ）フェニル）ピリジン２−ペンチルオキシ−５−（４−（４−ヘプチルベンジ
ルオキシ）フェニル）ピリジン２−ペンチルオキシ−５−（４−（４−オクチルベンジ
ルオキシ）フェニル）ピリジン２−ペンチルオキシ−５−（４−（４−ノニルベンジル
オキシ）フェニル）ピリジン２−ペンチルオキシ−５−（４−（４−デシルベンジル
オキシ）フェニル）ピリジン

【００７１】２−ヘキシルオキシ−５−（４−（４−プ
ロピルベンジルオキシ）フェニル）ピリジン２−ヘキシルオキシ−５−（４−（４−ブチルベンジル
オキシ）フェニル）ピリジン２−ヘキシルオキシ−５−（４−（４−ペンチルベンジ
ルオキシ）フェニル）ピリジン２−ヘキシルオキシ−５−（４−（４−ヘキシルベンジ
ルオキシ）フェニル）ピリジン２−ヘキシルオキシ−５−（４−（４−ヘプチルベンジ
ルオキシ）フェニル）ピリジン２−ヘキシルオキシ−５−（４−（４−オクチルベンジ
ルオキシ）フェニル）ピリジン２−ヘキシルオキシ−５−（４−（４−ノニルベンジル
オキシ）フェニル）ピリジン２−ヘキシルオキシ−５−（４−（４−デシルベンジル
オキシ）フェニル）ピリジン

【００７２】２−ヘプチルオキシ−５−（４−（４−プ
ロピルベンジルオキシ）フェニル）ピリジン２−ヘプチルオキシ−５−（４−（４−ブチルベンジル
オキシ）フェニル）ピリジン２−ヘプチルオキシ−５−（４−（４−ペンチルベンジ
ルオキシ）フェニル）ピリジン２−ヘプチルオキシ−５−（４−（４−ヘキシルベンジ
ルオキシ）フェニル）ピリジン２−ヘプチルオキシ−５−（４−（４−ヘプチルベンジ
ルオキシ）フェニル）ピリジン２−ヘプチルオキシ−５−（４−（４−オクチルベンジ
ルオキシ）フェニル）ピリジン２−ヘプチルオキシ−５−（４−（４−ノニルベンジル
オキシ）フェニル）ピリジン２−ヘプチルオキシ−５−（４−（４−デシルベンジル
オキシ）フェニル）ピリジン

【００７３】２−オクチルオキシ−５−（４−（４−プ
ロピルベンジルオキシ）フェニル）ピリジン２−オクチルオキシ−５−（４−（４−ブチルベンジル
オキシ）フェニル）ピリジン２−オクチルオキシ−５−（４−（４−ペンチルベンジ
ルオキシ）フェニル）ピリジン２−オクチルオキシ−５−（４−（４−ヘキシルベンジ
ルオキシ）フェニル）ピリジン２−オクチルオキシ−５−（４−（４−ヘプチルベンジ
ルオキシ）フェニル）ピリジン２−オクチルオキシ−５−（４−（４−オクチルベンジ
ルオキシ）フェニル）ピリジン２−オクチルオキシ−５−（４−（４−ノニルベンジル
オキシ）フェニル）ピリジン２−オクチルオキシ−５−（４−（４−デシルベンジル
オキシ）フェニル）ピリジン

【００７４】２−ノニルオキシ−５−（４−（４−プロ
ピルベンジルオキシ）フェニル）ピリジン２−ノニルオキシ−５−（４−（４−ブチルベンジルオ
キシ）フェニル）ピリジン２−ノニルオキシ−５−（４−（４−ペンチルベンジル
オキシ）フェニル）ピリジン２−ノニルオキシ−５−（４−（４−ヘキシルベンジル
オキシ）フェニル）ピリジン２−ノニルオキシ−５−（４−（４−ヘプチルベンジル
オキシ）フェニル）ピリジン２−ノニルオキシ−５−（４−（４−オクチルベンジル
オキシ）フェニル）ピリジン２−ノニルオキシ−５−（４−（４−ノニルベンジルオ
キシ）フェニル）ピリジン２−ノニルオキシ−５−（４−（４−デシルベンジルオ
キシ）フェニル）ピリジン

【００７５】２−デシルオキシ−５−（４−（４−プロ
ピルベンジルオキシ）フェニル）ピリジン２−デシルオキシ−５−（４−（４−ブチルベンジルオ
キシ）フェニル）ピリジン２−デシルオキシ−５−（４−（４−ペンチルベンジル
オキシ）フェニル）ピリジン２−デシルオキシ−５−（４−（４−ヘキシルベンジル
オキシ）フェニル）ピリジン２−デシルオキシ−５−（４−（４−ヘプチルベンジル
オキシ）フェニル）ピリジン２−デシルオキシ−５−（４−（４−オクチルベンジル
オキシ）フェニル）ピリジン２−デシルオキシ−５−（４−（４−ノニルベンジルオ
キシ）フェニル）ピリジン２−デシルオキシ−５−（４−（４−デシルベンジルオ
キシ）フェニル）ピリジン

【００７６】

【化１０】

【００７７】２−エトキシメチル−５−（４−（４−プ
ロピルベンジルオキシ）フェニル）ピリジン２−エトキシメチル−５−（４−（４−ブチルベンジル
オキシ）フェニル）ピリジン２−エトキシメチル−５−（４−（４−ペンチルベンジ
ルオキシ）フェニル）ピリジン２−エトキシメチル−５−（４−（４−ヘキシルベンジ
ルオキシ）フェニル）ピリジン２−エトキシメチル−５−（４−（４−ヘプチルベンジ
ルオキシ）フェニル）ピリジン２−エトキシメチル−５−（４−（４−オクチルベンジ
ルオキシ）フェニル）ピリジン２−エトキシメチル−５−（４−（４−ノニルベンジル
オキシ）フェニル）ピリジン２−エトキシメチル−５−（４−（４−デシルベンジル
オキシ）フェニル）ピリジン

【００７８】２−プロピルオキシメチル−５−（４−
（４−プロピルベンジルオキシ）フェニル）ピリジン２−プロピルオキシメチル−５−（４−（４−ブチルベ
ンジルオキシ）フェニル）ピリジン２−プロピルオキシメチル−５−（４−（４−ペンチル
ベンジルオキシ）フェニル）ピリジン２−プロピルオキシメチル−５−（４−（４−ヘキシル
ベンジルオキシ）フェニル）ピリジン２−プロピルオキシメチル−５−（４−（４−ヘプチル
ベンジルオキシ）フェニル）ピリジン２−プロピルオキシメチル−５−（４−（４−オクチル
ベンジルオキシ）フェニル）ピリジン２−プロピルオキシメチル−５−（４−（４−ノニルベ
ンジルオキシ）フェニル）ピリジン２−プロピルオキシメチル−５−（４−（４−デシルベ
ンジルオキシ）フェニル）ピリジン

【００７９】２−ブチルオキシメチル−５−（４−（４
−プロピルベンジルオキシ）フェニル）ピリジン２−ブチルオキシメチル−５−（４−（４−ブチルベン
ジルオキシ）フェニル）ピリジン２−ブチルオキシメチル−５−（４−（４−ペンチルベ
ンジルオキシ）フェニル）ピリジン２−ブチルオキシメチル−５−（４−（４−ヘキシルベ
ンジルオキシ）フェニル）ピリジン２−ブチルオキシメチル−５−（４−（４−ヘプチルベ
ンジルオキシ）フェニル）ピリジン２−ブチルオキシメチル−５−（４−（４−オクチルベ
ンジルオキシ）フェニル）ピリジン２−ブチルオキシメチル−５−（４−（４−ノニルベン
ジルオキシ）フェニル）ピリジン２−ブチルオキシメチル−５−（４−（４−デシルベン
ジルオキシ）フェニル）ピリジン

【００８０】２−ペンチルオキシメチル−５−（４−
（４−プロピルベンジルオキシ）フェニル）ピリジン２−ペンチルオキシメチル−５−（４−（４−ブチルベ
ンジルオキシ）フェニル）ピリジン２−ペンチルオキシメチル−５−（４−（４−ペンチル
ベンジルオキシ）フェニル）ピリジン２−ペンチルオキシメチル−５−（４−（４−ヘキシル
ベンジルオキシ）フェニル）ピリジン２−ペンチルオキシメチル−５−（４−（４−ヘプチル
ベンジルオキシ）フェニル）ピリジン２−ペンチルオキシメチル−５−（４−（４−オクチル
ベンジルオキシ）フェニル）ピリジン２−ペンチルオキシメチル−５−（４−（４−ノニルベ
ンジルオキシ）フェニル）ピリジン２−ペンチルオキシメチル−５−（４−（４−デシルベ
ンジルオキシ）フェニル）ピリジン

【００８１】２−ヘキシルオキシメチル−５−（４−
（４−プロピルベンジルオキシ）フェニル）ピリジン２−ヘキシルオキシメチル−５−（４−（４−ブチルベ
ンジルオキシ）フェニル）ピリジン２−ヘキシルオキシメチル−５−（４−（４−ペンチル
ベンジルオキシ）フェニル）ピリジン２−ヘキシルオキシメチル−５−（４−（４−ヘキシル
ベンジルオキシ）フェニル）ピリジン２−ヘキシルオキシメチル−５−（４−（４−ヘプチル
ベンジルオキシ）フェニル）ピリジン２−ヘキシルオキシメチル−５−（４−（４−オクチル
ベンジルオキシ）フェニル）ピリジン２−ヘキシルオキシメチル−５−（４−（４−ノニルベ
ンジルオキシ）フェニル）ピリジン２−ヘキシルオキシメチル−５−（４−（４−デシルベ
ンジルオキシ）フェニル）ピリジン

【００８２】２−ヘプチルオキシメチル−５−（４−
（４−プロピルベンジルオキシ）フェニル）ピリジン２−ヘプチルオキシメチル−５−（４−（４−ブチルベ
ンジルオキシ）フェニル）ピリジン２−ヘプチルオキシメチル−５−（４−（４−ペンチル
ベンジルオキシ）フェニル）ピリジン２−ヘプチルオキシメチル−５−（４−（４−ヘキシル
ベンジルオキシ）フェニル）ピリジン２−ヘプチルオキシメチル−５−（４−（４−ヘプチル
ベンジルオキシ）フェニル）ピリジン２−ヘプチルオキシメチル−５−（４−（４−オクチル
ベンジルオキシ）フェニル）ピリジン２−ヘプチルオキシメチル−５−（４−（４−ノニルベ
ンジルオキシ）フェニル）ピリジン２−ヘプチルオキシメチル−５−（４−（４−デシルベ
ンジルオキシ）フェニル）ピリジン

【００８３】２−オクチルオキシメチル−５−（４−
（４−プロピルベンジルオキシ）フェニル）ピリジン２−オクチルオキシメチル−５−（４−（４−ブチルベ
ンジルオキシ）フェニル）ピリジン２−オクチルオキシメチル−５−（４−（４−ペンチル
ベンジルオキシ）フェニル）ピリジン２−オクチルオキシメチル−５−（４−（４−ヘキシル
ベンジルオキシ）フェニル）ピリジン２−オクチルオキシメチル−５−（４−（４−ヘプチル
ベンジルオキシ）フェニル）ピリジン２−オクチルオキシメチル−５−（４−（４−オクチル
ベンジルオキシ）フェニル）ピリジン２−オクチルオキシメチル−５−（４−（４−ノニルベ
ンジルオキシ）フェニル）ピリジン２−オクチルオキシメチル−５−（４−（４−デシルベ
ンジルオキシ）フェニル）ピリジン

【００８４】２−ノニルオキシメチル−５−（４−（４
−プロピルベンジルオキシ）フェニル）ピリジン２−ノニルオキシメチル−５−（４−（４−ブチルベン
ジルオキシ）フェニル）ピリジン２−ノニルオキシメチル−５−（４−（４−ペンチルベ
ンジルオキシ）フェニル）ピリジン２−ノニルオキシメチル−５−（４−（４−ヘキシルベ
ンジルオキシ）フェニル）ピリジン２−ノニルオキシメチル−５−（４−（４−ヘプチルベ
ンジルオキシ）フェニル）ピリジン２−ノニルオキシメチル−５−（４−（４−オクチルベ
ンジルオキシ）フェニル）ピリジン２−ノニルオキシメチル−５−（４−（４−ノニルベン
ジルオキシ）フェニル）ピリジン２−ノニルオキシメチル−５−（４−（４−デシルベン
ジルオキシ）フェニル）ピリジン

【００８５】上記式（Ｉ）の化合物は次のようにして得
られる。

【００８６】

【化１１】

【００８７】ここでＸは、Cl、Br、OTs 等の脱離基であ
る。

【００８８】すなわち、４−アルキル安息香酸から誘導
される４−アルキルベンジル化合物と、対応するフェノ
ールをエーテル化することにより得られる。エーテル化
の方法としては、塩基性条件下で反応させるのが容易で
ある。

【００８９】また、ここで用いたフェノール誘導体のう
ち、例えば５−アルキルオキシメチル−２−（４−ヒド
ロキシフェニル）ピリジンは、次式に従い得ることがで
きる。

【００９０】

【化１２】

【００９１】ここでＸ′はハロゲン原子であり、Pro は
保護基である。すなわち、６−クロロニコチン酸のカル
ボキシル基を水素化リチウムアルミニウムで還元した
後、アルキル化することで得られる２−クロロピリジン
誘導体と、４−ブロモフェノールのフェノール性水酸基
を保護した後誘導されるGrignard試薬とを、Ｐｄ触媒の
存在下反応させて、フェニルピリジン誘導体とする。次
いでフェノール性水酸基の保護基を脱保護することによ
り、５−アルキルオキシメチル−２−（４−ヒドロキシ
フェニル）ピリジンが得られる。

【００９２】また、ここで用いた５−アルキルオキシ−
２−（４−ヒドロキシフェニル）ピリジンは、次式に従
い得ることができる。

【００９３】

【化１３】

【００９４】すなわち、４−ブロモフェノールのフェノ
ール性水酸基を保護した後、メタル化し、Ｐｄ触媒の存
在下２、５−ジブロモピリジンと反応させてフェニルピ
リジン誘導体とし、残ったＢｒをメタル化を経てホウ酸
誘導体とし、過酸化水素酸化してヒドロキシピリジンと
し、このフェノール性水酸基をアルキル化した後、脱保
護することにより、５−アルキルオキシ−２−（４−ヒ
ドロキシフェニル）ピリジンが得られる。

【００９５】また、ここで用いた２−（４−アルキルオ
キシフェニル）−５−ヒドロキシピリジンは、次式に従
い得ることができる。

【００９６】

【化１４】

【００９７】すなわち、４−ブロモフェノールのフェノ
ール性水酸基をアルキル化した後、メタル化し、Ｐｄ触
媒の存在下２、５−ジブロモピリジンと反応させてフェ
ニルピリジン誘導体とし、残った臭素原子をリチオ化を
経てホウ酸誘導体とし、過酸化水素酸化することによ
り、２−（４−アルキルオキシフェニル）−５−ヒドロ
キシピリジンが得られる。

【００９８】以下、更に具体的な実験結果について述べ
る。（実施例１）５−ヘキシルオキシメチル−２−（４−（４−ヘキシル
ベンジルオキシ）フェニル）ピリジン５−ヘキシルオキシメチル−２−（４−（４−ヘキシル
ベンジルオキシ）フェニル）ピリジンの合成

【００９９】６−クロロニコチン酸10.01 ｇ（63.6ｍmo
l ）を乾燥テトラヒドロフラン100ｍｌに溶解し、氷浴
下水素化リチウムアルミニウム2.42ｇ（63.7ｍmol ）を
加え、そのまま１時間攪拌した。粉砕した硫酸ナトリウ
ム水和物を加え、３０分間攪拌した。固体を濾過して除
いた後、溶媒を留去することにより、６−クロロピリジ
ン−３−メタノール6.54ｇ（収率７２％）を得た。

【０１００】乾燥テトラヒドロフラン100 ｍｌに水素化
ナトリウム2.75ｇ（６０％、68.8ｍmol ）を懸濁し、上
で得た６−クロロピリジン−３−メタノール6.54ｇ（4
5.6ｍmol ）を滴下した。その後１−ヨードヘキサン12.
74 ｇ（60.1ｍmol ）を加え、４時間加熱還流した。塩
化アンモニウム水溶液を加えた後、エーテルで抽出し、
飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。無水硫酸マグネ
シウムで乾燥後、溶媒を留去して得た油状物を、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、
無色油状の２−クロロ−５−ヘキシルオキシメチルピリ
ジン5.35ｇ（収率５２％）を得た。

【０１０１】フラスコに金属マグネシウム0.73ｇ（30.0
ｍmol ）を取り、５０℃で乾燥テトラヒドロフラン３５
ｍｌに溶解した４−メトキシメトキシブロモベンゼン6.
51ｇ（30.0ｍmol ）を滴下して、グリニャール試薬を調
製した。ここへ上で得た２−クロロ−５−ヘキシルオキ
シメチルピリジン5.35ｇ（23.5ｍmol ）、テトラキスト
リフェニルフホスフィンパラジウム（０）0.57ｇ（0.5
ｍmol ）を加え、４時間加熱還流した。

【０１０２】飽和塩化ナトリウム水溶液を加えた後、固
形物を濾別した。濾液を分液し、水層をエーテルで抽出
した。有機層を合し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄
した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去して
得られた油状物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーで精製することにより、５−ヘキシルオキシメチル−
２−（４−メトキシメトキシフェニル）ピリジン2.45ｇ
（収率３２％）を得た。

【０１０３】上で得られた５−ヘキシルオキシメチル−
２−（４−メトキシメトキシフェニル）ピリジン2.45ｇ
（7.45ｍmol ）をテトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解
し、６Ｎ塩酸１０ｍｌ、２−プロパノール５ｍｌを加
え、室温で５日間攪拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液を加えた後、エーテルで抽出し、飽和塩化ナトリウ
ム水溶液で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後溶
媒を留去して得られた油状物を、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィーで精製することにより、５−ヘキシルオ
キシメチル−２−（４−ヒドロキシフェニル）ピリジン
2.08ｇ（収率９８％）を得た。

【０１０４】上で得た５−ヘキシルオキシメチル−２−
（４−ヒドロキシフェニル）ピリジン0.28ｇ（0.98ｍmo
l ）、４−ヘキシルベンジル４−トルエンスルホネー
ト0.56ｇ（1.62ｍmol ）、水素化ナトリウム７８ｍｇ
（3.25ｍmol ）、乾燥エチレングリコールジメチルエー
テル１０ｍｌをとり、８０℃で１５時間攪拌した。放冷
後、蒸留水を加えてエーテルで抽出し、飽和食塩水で洗
浄した。

【０１０５】無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留
去して得られた粗結晶を、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー及びエタノールからの再結晶で精製することに
より、下記の構造式及び理化学的性質を有する５−ヘキ
シルオキシメチル−２−（４−（４−ヘキシルベンジル
オキシ）フェニル）ピリジン0.12ｇ（収率２７％）を得
た。

【０１０６】

【化１５】

【０１０７】

【表１】 ¹Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、ＴＭＳ基準、δ値） δ 0.90 ６Ｈｍ δ 1.2 〜1.7 １６Ｈｍ δ 2.92 ２Ｈｔ（Ｊ＝７Ｈｚ） δ 3.52 ２Ｈｔ（Ｊ＝７Ｈｚ） δ 4.56 ２Ｈｓ δ 5.10 ２Ｈｓ δ 7.10 ２Ｈｄ（Ｊ＝９Ｈｚ） δ 7.22 ２Ｈｄ（Ｊ＝９Ｈｚ） δ 7.36 ２Ｈｄ（Ｊ＝９Ｈｚ） δ 7.70 ２Ｈｍ δ 7.96 ２Ｈｄ（Ｊ＝９Ｈｚ） δ 8.60 １Ｈｂr.s ＩＲ（ＫＢｒ法、cm^-1） 2910、2840、1600、1475、1460、1245、1095、810

【０１０８】液晶性の評価上で得られた化合物を、ポリイミドを塗布しラビング処
理を施した透明電極付きガラス板からなる厚さ３μｍの
セルに注入し、−２℃／分の割合で降温しながらクロス
ニコルの偏光顕微鏡で観察したところ、111 ℃で等方性
液体からスメクチックＣ相に変化し、９７℃で高次のス
メクチック相に変化した。更に降温したところ、９４℃
で結晶化した。また昇温時、108 ℃で結晶からスメクチ
ックＣ相に変化した。

【０１０９】（実施例２）５−オクチルオキシ−２−（４−（４−ヘキシルベンジ
ルオキシ）フェニル）ピリジン５−オクチルオキシ−２−（４−（４−ヘキシルベンジ
ルオキシ）フェニル）ピリジンの合成

【０１１０】フラスコに金属マグネシウム1.24ｇ（51.0
ｍmol ）をとり、これに、乾燥テトラヒドロフラン４０
ｍｌに溶解した４−メトキシメトキシブロモベンゼン1
0.84ｇ（50.0ｍmol ）を窒素気流中５０℃で滴下するこ
とにより、Grignard試薬を調製した。ここへ、２、５−
ジブロモピリジン11.85 ｇ（５０ｍmol ）、テトラキス
トリフェニルホスフィンパラジウム（０）0.29ｇ（0.25
ｍmol ）を加え、２時間加熱還流した。

【０１１１】冷却後、蒸留水を加え、エーテルで抽出
し、蒸留水、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。無
水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去して得られた
油状物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
することにより、２−（４−メトキシメトキシフェニ
ル）−５−ブロモピリジン9.69ｇ（収率６６％）を得
た。

【０１１２】上で得た２−（４−メトキシメトキシフェ
ニル）−５−ブロモピリジン5.00ｇ（17.0ｍmol ）を乾
燥テトラヒドロフラン100 ｍｌに溶解し、窒素気流下−
７８℃に冷却した。ここへ、1.62Ｍのｎ−ブチルリチウ
ム１１ｍｌ（17.8ｍmol ）を滴下し、２時間攪半した。
ホウ酸トリメチル３ｍｌを加え、徐々に室温まで昇温し
た。塩化アンモニウム水溶液を加え、室温で１時間攪半
した後、エーテルで抽出し、飽和塩化ナトリウム水溶液
で洗浄した。

【０１１３】無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留
去して得られた油状物を、メタノール３０ｍｌに溶解
し、３６％過酸化水素水を加えて１晩攪半した。亜硫酸
水素ナトリウム、塩化アンモニウム及び少量のピリジン
を加えた後、ジクロロメタンで２回抽出した。

【０１１４】無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留
去して得られた油状物を、乾燥ジメチルスルホキシド２
０ｍｌに溶解し、１−ヨードオクタン9.81ｇ、無水炭酸
ナトリウム5.85ｇを加え、１晩攪拌した。蒸留水200 ｍ
ｌを加えた後、エーテルで抽出し、蒸留水、飽和塩化ナ
トリウム水溶液で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾
燥後、溶媒を留去して得られた油状物を、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーで精製することにより、２−
（４−メトキシメトキシフェニル）−５−オクチルオキ
シピリジン5.28ｇ（収率９１％）を得た。

【０１１５】上で得た２−（４−メトキシメトキシフェ
ニル）−５−オクチルオキシピリジン5.28ｇをテトラヒ
ドロフラン５０ｍｌに溶解し、２−プロパノール５ｍ
ｌ、２規定塩酸１０ｍｌを加え、室温で３日間攪拌し
た。少量のピリジンを加えた後、蒸留水、飽和塩化ナト
リウム水溶液で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、溶媒を留去して得られた油状物を、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーで精製することにより、２−（４
−ヒドロキシフェニル）−５−オクチルオキシピリジン
3.20ｇ（収率７０％）を得た。

【０１１６】上で得た２−（４−ヒドロキシフェニル）
−５−オクチルオキシピリジン0.30ｇ（1.00ｍmol ）、
４−ヘキシルベンジル４−トルエンスルホネート0.50
ｇ（1.44ｍmol ）、水素化ナトリウム１２６ｍｇ（5.25
ｍmol ）、乾燥テトラヒドロフラン１０ｍｌをとり、１
７時間加熱還流した。放冷後、蒸留水を加えてエーテル
で抽出し、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥後、溶媒を留去して得られた粗結晶を、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー及びエタノールからの再
結晶で精製することにより、下記の構造式及び理化学的
性質を有する５−オクチルオキシ−２−（４−（４−ヘ
キシルベンジルオキシ）フェニル）ピリジン0.07ｇ（収
率１５％）を得た。

【０１１７】

【化１６】

【０１１８】

【表２】 ¹Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、ＴＭＳ基準、δ値） δ 0.90 ６Ｈｍ δ 1.2 〜1.9 ２０Ｈｍ δ 2.62 ２Ｈｔ（Ｊ＝７Ｈｚ） δ 4.06 ２Ｈｔ（Ｊ＝７Ｈｚ） δ 5.10 ２Ｈｓ δ 7.04 ２Ｈｄ（Ｊ＝９Ｈｚ） δ 7.20 ２Ｈｄ（Ｊ＝９Ｈｚ） δ 7.26 １Ｈｍ δ 7.38 ２Ｈｄ（Ｊ＝９Ｈｚ） δ 7.58 １Ｈｄ（Ｊ＝９Ｈｚ） δ 7.88 ２Ｈｄ（Ｊ＝９Ｈｚ） δ 8.36 １Ｈｄ（Ｊ＝２Ｈｚ）ＩＲ（ＫＢｒ法、cm^-1） 2910、2840、1602、1465、1255、1220、810

【０１１９】液晶性の評価上で得られた化合物を、ポリイミドを塗布しラビング処
理を施した透明電極付きガラス板からなる厚さ３μｍの
セルに注入し、−２℃／分の割合で降温しながらクロス
ニコルの偏光顕微鏡で観察したところ、153 ℃でスメク
チックＣ相に変化した。更に降温したところ、７８℃で
結晶化した。また昇温時、104 ℃で結晶からスメクチッ
クＣ相に変化した。

【０１２０】（実施例３）２−（４−オクチルオキシフェニル）−５−（４−ヘキ
シルベンジルオキシ）ピリジン２−（４−オクチルオキシフェニル）−５−（４−ヘキ
シルベンジルオキシ）ピリジンの合成

【０１２１】４−オクチルオキシブロモベンゼン15.70
ｇ（55.1ｍmol ）を窒素雰囲気下、乾燥テトラヒドロフ
ラン300 ｍｌに溶解し、−７８℃に冷却した。ここへ、
1.62Ｍのｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液34.0ｍｌ
（55.1ｍmol ）を滴下し、そのまま３時間攪半した。こ
こへホウ酸トリメチル８ｍｌを加え、徐々に室温まで昇
温した。１Ｎ塩酸を加えた後、エーテル抽出し、飽和塩
化ナトリウム水溶液で洗浄した。

【０１２２】無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留
去して得られた油状物を、エタノール６０ｍｌに溶解
し、トルエン150 ｍｌに溶解した２、５−ジブロモピリ
ジン11.65 ｇ（50.0ｍmol ）、テトラキストリフェニル
ホスフィンパラジウム（０）0.47ｇ、２Ｎ炭酸水素ナト
リウム水溶液７０ｍｌを加え、５時間加熱還流した。放
冷後、２層を分液し、水層をエーテルで抽出した。

【０１２３】有機層を合し、蒸留水で洗浄し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去して得られた油状物
を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーおよびエタノ
ールからの再結晶で精製することにより、白色結晶の２
−（４−オクチルオキシフェニル）−５−ブロモピリジ
ン13.51 ｇ（収率７５％）を得た。

【０１２４】上記で得られた２−（４−オクチルオキシ
フェニル）−５−ブロモピリジン5.00ｇ（13.8ｍmol ）
を窒素雰囲気下、乾燥テトラヒドロフラン130 ｍｌに溶
解し、−７８℃に冷却した。ここへ、1.62Ｍのｎ−ブチ
ルリチウムのヘキサン溶液9.5 ｍｌ（15.4ｍmol ）を滴
下し、そのまま３時間攪半した。ここへホウ酸トリメチ
ル２ｍｌを加え、徐々に室温まで昇温した。

【０１２５】蒸留水を加えた後、テトラヒドロフラン抽
出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し
て得られた油状物を、酢酸７０ｍｌに溶解し、３６％過
酸化水素水溶液１５ｍｌを加え、室温で１晩攪拌した。
蒸留水300 ｍｌを加え、ジクロロメタンで抽出し、蒸留
水、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。無水硫酸マ
グネシウムで乾燥後、溶媒を留去して得られた油状物
を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーおよびエタノ
ールからの再結晶で精製することにより、白色結晶の２
−（４−オクチルオキシフェニル）−５−ヒドロキシピ
リジン2.46ｇ（収率６０％）を得た。

【０１２６】上記で得られた２−（４−オクチルオキシ
フェニル）−５−ヒドロキシピリジン0.30ｇ（1.00ｍmo
l ）、４−ヘキシルベンジル４−トルエンスルホネー
ト0.56ｇ（1.62ｍmol ）、水素化ナトリウム120 ｍｇ
（5.00ｍmol ）、乾燥テトラヒドロフラン１０ｍｌをと
り、１７時間加熱還流した。放冷後、蒸留水を加えてエ
ーテルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。

【０１２７】無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留
去して得られた粗結晶を、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーおよびエタノールからの再結晶で精製すること
により、白色結晶の２−（４−オクチルオキシフェニ
ル）−５−（４−ヘキシルベンジルオキシ）ピリジン0.
14ｇ（収率２９％）を得た。この化合物の構造式と理化
学的性質とを下記に示す。

【０１２８】

【化１７】

【０１２９】

【表３】 ¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ、ＴＭＳ基準、δ値） δ 0.92 ６Ｈｍ δ 1.2 〜1.9 ２０Ｈｍ δ 2.62 ２Ｈｔ（Ｊ＝７Ｈｚ） δ 4.02 ２Ｈｔ（Ｊ＝７Ｈｚ） δ 5.10 ２Ｈｓ δ 6.96 ２Ｈｄ（Ｊ＝９Ｈｚ） δ 6.96 ２Ｈｄ（Ｊ＝９Ｈｚ） δ 7.28 １Ｈｄｄ（Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈｚ） δ 7.36 ２Ｈｄ（Ｊ＝９Ｈｚ） δ 7.58 １Ｈｄ（Ｊ＝９Ｈｚ） δ 7.86 ２Ｈｄ（Ｊ＝９Ｈｚ） δ 8.40 １Ｈｄ（Ｊ＝２Ｈｚ）ＩＲ（ＫＢｒ法、cm^-1） 2910、2840、1605、1470、1255、1215、995 、810 、

【０１３０】液晶性の評価上で得られた化合物を、ポリイミドを塗布しラビング処
理を施した透明電極付きガラス板からなる厚さ３μｍの
セルに注入し、−２℃／分の割合で降温しながらクロス
ニコルの偏光顕微鏡で観察したところ、154 ℃でスメク
チックＣ相に変化した。更に降温したところ、７５℃で
結晶化した。また昇温時、130 ℃で結晶からスメクチッ
クＣ相に変化した。

【０１３１】（実施例４）スメクチックＣ液晶化合物
１、２、３、４を下記に示す割合で混合して、液晶混合
物Ａを作成した。

【０１３２】

【化１８】

【０１３３】この液晶組成物Ａは、表４に示す相転移挙
動を示した。

【表４】

【０１３４】Ｃｒは結晶相、ＳｃはスメクチックＣ相、
Ｓ_AはスメクチックＡ相、Ｎはネマチック相、Ｉは等方
相を示す。この液晶組成物Ａを９０重量％と、実施例１
で製造した５−ヘキシルオキシメチル−２−（４−（４
−ヘキシルベンジルオキシ）フェニル）ピリジンを１０
重量％とを混合し、液晶組成物Ｂを作成した。この液晶
組成物Ｂは、表５に示す相転移挙動を示した。

【０１３５】

【表５】

【０１３６】この様に、液晶組成物Ａと比較して融点が
３℃低下し、Ｓｃ相の上限温度も１２℃も上昇した。こ
れにより広いＳｃ相温度範囲を得ることができた。

【０１３７】（実施例５）実施例４で得た液晶組成物Ａ
を９０重量％と、実施例２で製造した５−オクチルオキ
シ−２−（４−（４−ヘキシルベンジルオキシ）フェニ
ル）ピリジンを１０重量％とを混合し、液晶組成物Ｃを
作成した。この液晶組成物Ｃは、表６に示す相転移挙動
を示した。

【０１３８】

【表６】

【０１３９】この様に、液晶組成物Ａと比較して融点が
４℃低下し、Ｓｃ相の上限温度も１６℃も上昇した。こ
れにより広いＳｃ相温度範囲を得ることができた。

【０１４０】（実施例６）実施例４で得た液晶組成物Ａ
を９０重量％と、実施例３で製造した２−（４−オクチ
ルオキシフェニル）−５−（４−ヘキシルベンジルオキ
シ）ピリジンを１０重量％とを混合し、液晶組成物Ｄを
作成した。この液晶組成物Ｄは、表７に示す相転移挙動
を示した。

【０１４１】

【表７】

【０１４２】この様に、液晶組成物Ａと比較して融点が
４℃低下し、Ｓｃ相の上限温度も１５℃も上昇した。こ
れにより広いＳｃ相温度範囲を得ることができた。

【０１４３】

【発明の効果】以上述べたように、本発明のベンジルエ
ーテル化合物は、サーモトロピックに安定なＳｃ相をと
りうる。Ｓｃ相を示すスメクチック混合液晶に本発明の
ベンジルエーテル化合物を混合することにより、融点降
下作用を示し、かつこの混合液晶がＳｃ相を示す温度範
囲が拡大する。

【０１４４】従って本発明は、たとえば、液晶テレビな
どのディスプレイ用、光プリンターヘッド、光フーリエ
変換素子、ライトバルブなど、液晶やエレクトロケミク
ロミズムを利用するオプトエレクトロニクス関連素子の
素材として極めて有用な液晶材料を提供するものであ
る。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（Ｉ）で表される新規なベン
ジルエーテル化合物。【化１】〔Ar¹ _,Ar²のうち、一方はピリジン−２，５−ジイル
基であり、他方は１，４−フェニレン基である。R¹ _,R²
は、それぞれ、炭素数１〜１８のアルキル基を示す。ｍ
は０又は１を示す。〕
【請求項２】請求項１に記載の一般式（Ｉ）で表され
るベンジルエーテル化合物の少なくとも一種を含有する
ことを特徴とする液晶組成物。