JPH06284884A - スチレンオキシド還元酵素および製造法 - Google Patents
スチレンオキシド還元酵素および製造法Info
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- JPH06284884A JPH06284884A JP4244445A JP24444592A JPH06284884A JP H06284884 A JPH06284884 A JP H06284884A JP 4244445 A JP4244445 A JP 4244445A JP 24444592 A JP24444592 A JP 24444592A JP H06284884 A JPH06284884 A JP H06284884A
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- Japan
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- styrene
- reductase
- oxide reductase
- sor
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Enzymes And Modification Thereof (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 産業上有益な新規酵素すなわちスチレンオキ
シド還元酵素及びこの酵素の微生物による製造法を目的
とする。 【構成】 従来、スチレンオキシド還元酵素に関する技
術は存在しなかった。そこで、本発明者らはスチレンオ
キシド還元酵素を生産するに適した方法を鋭意検討し、
スチレン資化性コリネバクテイウム属細菌が著量のスチ
レンオキシド還元酵素を生産することを見いだし、かつ
同酵素が優れた性質を有するスチレンオキシド還元酵素
であることを確認した。 【効果】 スチレンオキシド還元酵素を使用して、排水
中の微量スチレンオキシドの簡便な定量、スチレンオキ
シドからのβ−フェネチルアルコールの製造、スチレン
オキシドの光学分割などを行うことができる。
シド還元酵素及びこの酵素の微生物による製造法を目的
とする。 【構成】 従来、スチレンオキシド還元酵素に関する技
術は存在しなかった。そこで、本発明者らはスチレンオ
キシド還元酵素を生産するに適した方法を鋭意検討し、
スチレン資化性コリネバクテイウム属細菌が著量のスチ
レンオキシド還元酵素を生産することを見いだし、かつ
同酵素が優れた性質を有するスチレンオキシド還元酵素
であることを確認した。 【効果】 スチレンオキシド還元酵素を使用して、排水
中の微量スチレンオキシドの簡便な定量、スチレンオキ
シドからのβ−フェネチルアルコールの製造、スチレン
オキシドの光学分割などを行うことができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】スチレンオキシド還元酵素（Styr
ene oxide reductase 、以下「ＳＯＲ」という）はＮＡ
ＤＨもしくはＮＡＤＰＨのような水素供与体の存在下、
スチレンオキシドを２ーフェニルエタノールに還元する
酵素である。水素供与体としてＮＡＤＨを使用した場合
の反応式を以下に示す。 スチレンオキシド＋ＮＡＤＨ＋Ｈ+ → ２ーフェニル
エタノール＋ＮＡＤ+ 本発明者が発見したＳＯＲは、産業排水などに含まれる
微量なスチレンオキシドの吸光光度分析法、スチレンオ
キシドから香料として重要な２−フェニルエタノ−ル
（β−フェネチルアルコ−ル）およびフェニルアセトア
ルデヒドの酵素的生産法、スチレンオキシドの酵素的光
学分割などに使用でき、実に広範な産業上の利用価値を
有している。本発明はこうした産業上の利用価値を有す
る新規酵素すなわちスチレンオキシド還元酵素のコリネ
バクテリウム（Corynebacterium）属に属する菌株によ
る製造法に関するものである。
ene oxide reductase 、以下「ＳＯＲ」という）はＮＡ
ＤＨもしくはＮＡＤＰＨのような水素供与体の存在下、
スチレンオキシドを２ーフェニルエタノールに還元する
酵素である。水素供与体としてＮＡＤＨを使用した場合
の反応式を以下に示す。 スチレンオキシド＋ＮＡＤＨ＋Ｈ+ → ２ーフェニル
エタノール＋ＮＡＤ+ 本発明者が発見したＳＯＲは、産業排水などに含まれる
微量なスチレンオキシドの吸光光度分析法、スチレンオ
キシドから香料として重要な２−フェニルエタノ−ル
（β−フェネチルアルコ−ル）およびフェニルアセトア
ルデヒドの酵素的生産法、スチレンオキシドの酵素的光
学分割などに使用でき、実に広範な産業上の利用価値を
有している。本発明はこうした産業上の利用価値を有す
る新規酵素すなわちスチレンオキシド還元酵素のコリネ
バクテリウム（Corynebacterium）属に属する菌株によ
る製造法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来ＳＯＲは、シュードモナス（Pseudo
monas)属細菌にその存在の可能性が示唆されていたもの
の（Agric.Biol.Chem., 43,1595 (1979), Agric.Biol.C
hem.,43,1979 (1979)）、実際その存在は確認されてい
なかった。また、スチレン資化性のキサントバクター
（Xanthobacter) 属細菌においてスチレンオキシドをフ
ェニルアセトアルデヒドに変換するスチレンオキシドイ
ソメラーゼは知られていたが（Appl.Environ.,55,2850
(1989)）、本発明により確認されたＳＯＲは全く知られ
ていなかった。以上のようにＳＯＲに関する従来技術は
存在しなかった。
monas)属細菌にその存在の可能性が示唆されていたもの
の（Agric.Biol.Chem., 43,1595 (1979), Agric.Biol.C
hem.,43,1979 (1979)）、実際その存在は確認されてい
なかった。また、スチレン資化性のキサントバクター
（Xanthobacter) 属細菌においてスチレンオキシドをフ
ェニルアセトアルデヒドに変換するスチレンオキシドイ
ソメラーゼは知られていたが（Appl.Environ.,55,2850
(1989)）、本発明により確認されたＳＯＲは全く知られ
ていなかった。以上のようにＳＯＲに関する従来技術は
存在しなかった。
【０００３】
【発明が解決しょうとする課題】前記従来技術の状況を
鑑み、産業上有用なＳＯＲの工業的生産法の開発が望ま
れていた。
鑑み、産業上有用なＳＯＲの工業的生産法の開発が望ま
れていた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らはこうした背
景において、ＳＯＲを生産するに適した方法を鋭意検討
し、スチレン資化性コリネバクテイウム属細菌が著量Ｓ
ＯＲを生産する菌株を見いだし、かつ同酵素が優れた性
質を有するＳＯＲであることを確認して本発明を完成し
たのである。本発明法で使用される微生物はコリネバク
テリウム属に属する細菌であればいずれでも良いが、具
体的にはコリネバクテリウム・シュードジフテリティカ
ム(Corynebacterium pseudodiphteriticum)ST-21（微工
研菌寄第１３１４９号）、コリネバクテリウム・シュー
ドジフテリティカム亜種ST-10 （微工研菌寄第１３１５
０号）、コリネバクテリウム属新菌ST-5株（微工研菌寄
第１３１５１号）などが挙げられる。これらのうち好ま
しいのはコリネバクテリウム属新菌ST-5である。
景において、ＳＯＲを生産するに適した方法を鋭意検討
し、スチレン資化性コリネバクテイウム属細菌が著量Ｓ
ＯＲを生産する菌株を見いだし、かつ同酵素が優れた性
質を有するＳＯＲであることを確認して本発明を完成し
たのである。本発明法で使用される微生物はコリネバク
テリウム属に属する細菌であればいずれでも良いが、具
体的にはコリネバクテリウム・シュードジフテリティカ
ム(Corynebacterium pseudodiphteriticum)ST-21（微工
研菌寄第１３１４９号）、コリネバクテリウム・シュー
ドジフテリティカム亜種ST-10 （微工研菌寄第１３１５
０号）、コリネバクテリウム属新菌ST-5株（微工研菌寄
第１３１５１号）などが挙げられる。これらのうち好ま
しいのはコリネバクテリウム属新菌ST-5である。
【０００５】上記菌株を培養する栄養培地としては、炭
素源、窒素源、無機物等を含む培地であれば、合成培
地、天然培地いずれも用いることができる。炭素源とし
ては、ＳＯＲが誘導酵素であることから、スチレン系化
合物を使用することが望ましい。こうした化合物とし
て、スチレン、スチレンオキシド等が使用できる。揮発
性のスチレン化合物は、n-ヘキサデカンなどの水不溶性
の化合物に溶解した形状もしくはスチレンを含んだ空気
とともに培地に逐次添加する。窒素源としては酵母エキ
ス、ペプトン、肉エキス等が使用される。無機物として
はカリウム、ナトリウム、マグネシウム、鉄、亜鉛など
の金属が必要に応じて使用される。培養温度は菌が生育
しＳＯＲが生産される範囲であれば、いずれの温度でも
よいが、好ましくは25〜35℃である。培地のpHは通常５
〜７の範囲で行われる。培養時間は酵素力価が最大にな
る時間を選べばよく、通常48〜72時間である。
素源、窒素源、無機物等を含む培地であれば、合成培
地、天然培地いずれも用いることができる。炭素源とし
ては、ＳＯＲが誘導酵素であることから、スチレン系化
合物を使用することが望ましい。こうした化合物とし
て、スチレン、スチレンオキシド等が使用できる。揮発
性のスチレン化合物は、n-ヘキサデカンなどの水不溶性
の化合物に溶解した形状もしくはスチレンを含んだ空気
とともに培地に逐次添加する。窒素源としては酵母エキ
ス、ペプトン、肉エキス等が使用される。無機物として
はカリウム、ナトリウム、マグネシウム、鉄、亜鉛など
の金属が必要に応じて使用される。培養温度は菌が生育
しＳＯＲが生産される範囲であれば、いずれの温度でも
よいが、好ましくは25〜35℃である。培地のpHは通常５
〜７の範囲で行われる。培養時間は酵素力価が最大にな
る時間を選べばよく、通常48〜72時間である。
【０００６】以上のようにして得られた培養物からＳＯ
Ｒを採取するには、本酵素が菌体内に存在するためまず
菌体から酵素の抽出を行う。すなわち培養物を濾過また
は遠心分離して菌体を集め、アルミナ、フレンチブレ
ス、ダイノミルなどの機械的方法あるいはアセトンなど
の有機溶媒処理、細胞壁溶解酵素による処理などによっ
て本酵素を抽出する。その後、濾過もしくは遠心分離に
よって固形物を除き粗酵素液を得、さらに塩析、有機溶
媒沈殿、吸着クロマトグラフィー、イオン交換クロマト
グラフィー、ゲル濾過などの公知の方法を適宜組み合わ
せることにより精製ＳＯＲ標品が得られる。
Ｒを採取するには、本酵素が菌体内に存在するためまず
菌体から酵素の抽出を行う。すなわち培養物を濾過また
は遠心分離して菌体を集め、アルミナ、フレンチブレ
ス、ダイノミルなどの機械的方法あるいはアセトンなど
の有機溶媒処理、細胞壁溶解酵素による処理などによっ
て本酵素を抽出する。その後、濾過もしくは遠心分離に
よって固形物を除き粗酵素液を得、さらに塩析、有機溶
媒沈殿、吸着クロマトグラフィー、イオン交換クロマト
グラフィー、ゲル濾過などの公知の方法を適宜組み合わ
せることにより精製ＳＯＲ標品が得られる。
【０００７】本酵素の活性測定法は、0.3 mM ＮＡＤＰ
ＨもしくはＮＡＤＨ、6.0 mM スチレンオキシド（スチ
レンオキシドはシオキサンに溶解して添加する）、50 m
M リン酸緩衝液（pH 7.0）、酵素溶液0.1 mlを含む1.5
mlの反応液を混合し25℃で反応させ、反応開始後数分間
の340 nmにおける吸光度の減少を測定する。対照として
スチレンオキシドを含まない系を用いて上記と同様に操
作し、得られた吸光度をブランク値として差し引くこと
によりＮＡＤＰＨの減少量を求める。酵素活性の表示
は、上記条件で1 分間に1 μモルのＮＡＤＰＨを減少さ
せる酵素量を1 単位とした。
ＨもしくはＮＡＤＨ、6.0 mM スチレンオキシド（スチ
レンオキシドはシオキサンに溶解して添加する）、50 m
M リン酸緩衝液（pH 7.0）、酵素溶液0.1 mlを含む1.5
mlの反応液を混合し25℃で反応させ、反応開始後数分間
の340 nmにおける吸光度の減少を測定する。対照として
スチレンオキシドを含まない系を用いて上記と同様に操
作し、得られた吸光度をブランク値として差し引くこと
によりＮＡＤＰＨの減少量を求める。酵素活性の表示
は、上記条件で1 分間に1 μモルのＮＡＤＰＨを減少さ
せる酵素量を1 単位とした。
【０００８】次に、コリネバクテリウム属新菌ST-5より
得られたＳＯＲの性質について述べる。 （１）作用 ＮＡＤＰＨの存在下、スチレンオキシドを２−フェニル
エタノールに還元する反応を触媒する。ST-5のＳＯＲは
ＮＡＤＨでは反応しない。上記反応において、２−フェ
ニルエタノールの生成はガスクロマトグラフィーにより
確認した。 （２）基質特異性 本酵素はスチレンオキシドに特異的であり、またエピク
ロロヒドリンにはスチレンオキシドの約３０％の活性を
有する。しかし、グリシド−ル、cis-エポキシコハク酸
などのオキシラン化合物およびスチレングリコールには
作用しない。 （３）至適ｐＨ pH4.0 〜9.0 の各pHにおいて1-フェニルエタノ−ルの生
成活性をガスクロマトグラフイ−により測定したとこ
ろ、pH5 〜6 で最大活性を示した。ＮＡＤＰＨの減少に
よる活性測定法では、ＮＡＤＰＨが中性付近以外では不
安定なため活性の測定はできなかった。上記ＳＯＲを、
前述のようにスチレンオキシドの分析に使用したとこ
ろ、高感度の測定が可能であった。また本酵素は、β−
フェネチルアルコ−ルや光学活性スチレンオキシドの製
造用酵素として今後幅広く利用できる。
得られたＳＯＲの性質について述べる。 （１）作用 ＮＡＤＰＨの存在下、スチレンオキシドを２−フェニル
エタノールに還元する反応を触媒する。ST-5のＳＯＲは
ＮＡＤＨでは反応しない。上記反応において、２−フェ
ニルエタノールの生成はガスクロマトグラフィーにより
確認した。 （２）基質特異性 本酵素はスチレンオキシドに特異的であり、またエピク
ロロヒドリンにはスチレンオキシドの約３０％の活性を
有する。しかし、グリシド−ル、cis-エポキシコハク酸
などのオキシラン化合物およびスチレングリコールには
作用しない。 （３）至適ｐＨ pH4.0 〜9.0 の各pHにおいて1-フェニルエタノ−ルの生
成活性をガスクロマトグラフイ−により測定したとこ
ろ、pH5 〜6 で最大活性を示した。ＮＡＤＰＨの減少に
よる活性測定法では、ＮＡＤＰＨが中性付近以外では不
安定なため活性の測定はできなかった。上記ＳＯＲを、
前述のようにスチレンオキシドの分析に使用したとこ
ろ、高感度の測定が可能であった。また本酵素は、β−
フェネチルアルコ−ルや光学活性スチレンオキシドの製
造用酵素として今後幅広く利用できる。
【０００９】
【実施例】以下、実施例をもって本発明を詳細に説明す
る。 実施例１ 0.3%の硫安、0.3%のリン酸二カリウム、0.1%のNaCl、0.
02% のMgSO4 7H2Oおよび0.01% の酵母エキスを含む寒天
培地（pH7.0)の表面に第１表に示すコリネバクテリウム
属の菌株を全面に接種し30℃、72時間培養した。炭素源
およびＳＯＲの誘導剤であるスチレンは、小型のダ−ラ
ム管に200μl入れ気相系で供給した。培養後菌体を寒天
培地の表面からかき取り、 50 mMのリン酸緩衝液（pH
7.0) で洗浄したのち菌体を同緩衝液に再懸濁した。こ
の菌体より超音波破砕により酵素を抽出した。抽出液を
遠心分離（12,000rpm 、20分間）し、得られた上清の活
性を測定したところ表１に示す結果を得た。
る。 実施例１ 0.3%の硫安、0.3%のリン酸二カリウム、0.1%のNaCl、0.
02% のMgSO4 7H2Oおよび0.01% の酵母エキスを含む寒天
培地（pH7.0)の表面に第１表に示すコリネバクテリウム
属の菌株を全面に接種し30℃、72時間培養した。炭素源
およびＳＯＲの誘導剤であるスチレンは、小型のダ−ラ
ム管に200μl入れ気相系で供給した。培養後菌体を寒天
培地の表面からかき取り、 50 mMのリン酸緩衝液（pH
7.0) で洗浄したのち菌体を同緩衝液に再懸濁した。こ
の菌体より超音波破砕により酵素を抽出した。抽出液を
遠心分離（12,000rpm 、20分間）し、得られた上清の活
性を測定したところ表１に示す結果を得た。
【００１０】
【００１１】実施例２ 酵母エキス0.5%、ペプトン0.5%からなる組成の培地100
ml(pH 7.0)の入った500 ml容の振盪フラスコにコリネバ
クタリウム属新菌ST-5株を一白金耳接種し、30℃で48時
間培養し種培養液とした。n-ヘキサデカン3%、スチレン
0.5%、硫安0.3%、リン酸二カリウム0.3%、NaCl 0.1%、
MgSO4 7H2O 0.02%および酵母エキス0.01% から成る組成
の培地3Lの入った5L容ジャ−ファメンタ−に上記種培養
物30 mlを接種し、30℃で48時間培養した。培養液を遠
心分離して菌体を集め、50 mM リン酸緩衝液(pH 7.0)に
懸濁後、超音波にて10分間菌体破砕を行い酵素を抽出し
た。抽出液を遠心分離して固形物を除去し、得られた上
清を限外濾過法により濃縮した。濃縮液を上記緩衝液で
平衡化したＤＥＡＥ−セファロ−ス（ファルマシア社
製）カラムに吸着させ、カラムを洗浄後0 〜1.0 M の食
塩濃度勾配によりＳＯＲを溶出した。酵素活性を示す画
分を硫酸アンモニウムを80% 飽和になるように加えて酵
素を沈殿させた後、遠心分離により集め、上記同緩衝液
に溶解した。1.8 M の硫酸アンモニウムを含む同緩衝液
（pH 7.0) で平衡化したブチルトヨパ−ル（東ソ−社
製）カラムに吸着させ、カラムを洗浄後1.8 〜0 M の硫
酸アンモニウムの逆濃度勾配により酵素を溶出した。上
記操作により、28単位の精製ＳＯＲを得た。
ml(pH 7.0)の入った500 ml容の振盪フラスコにコリネバ
クタリウム属新菌ST-5株を一白金耳接種し、30℃で48時
間培養し種培養液とした。n-ヘキサデカン3%、スチレン
0.5%、硫安0.3%、リン酸二カリウム0.3%、NaCl 0.1%、
MgSO4 7H2O 0.02%および酵母エキス0.01% から成る組成
の培地3Lの入った5L容ジャ−ファメンタ−に上記種培養
物30 mlを接種し、30℃で48時間培養した。培養液を遠
心分離して菌体を集め、50 mM リン酸緩衝液(pH 7.0)に
懸濁後、超音波にて10分間菌体破砕を行い酵素を抽出し
た。抽出液を遠心分離して固形物を除去し、得られた上
清を限外濾過法により濃縮した。濃縮液を上記緩衝液で
平衡化したＤＥＡＥ−セファロ−ス（ファルマシア社
製）カラムに吸着させ、カラムを洗浄後0 〜1.0 M の食
塩濃度勾配によりＳＯＲを溶出した。酵素活性を示す画
分を硫酸アンモニウムを80% 飽和になるように加えて酵
素を沈殿させた後、遠心分離により集め、上記同緩衝液
に溶解した。1.8 M の硫酸アンモニウムを含む同緩衝液
（pH 7.0) で平衡化したブチルトヨパ−ル（東ソ−社
製）カラムに吸着させ、カラムを洗浄後1.8 〜0 M の硫
酸アンモニウムの逆濃度勾配により酵素を溶出した。上
記操作により、28単位の精製ＳＯＲを得た。
【００１２】実施例３ コリネバクテリウム・シュウドジフテリティカム亜種ST
-10 株を使用して、実施例１と同様に操作したところ、
5 単位の精製ＳＯＲを得た。
-10 株を使用して、実施例１と同様に操作したところ、
5 単位の精製ＳＯＲを得た。
【００１３】
【発明の効果】本法によれば、前記に示すようにＳＯＲ
を使用して、排水中の微量スチレンオキシドの簡便な定
量、スチレンオキシドからのβ−フェネチルアルコール
の製造、スチレンオキシドの光学分割などを行うことが
できる。
を使用して、排水中の微量スチレンオキシドの簡便な定
量、スチレンオキシドからのβ−フェネチルアルコール
の製造、スチレンオキシドの光学分割などを行うことが
できる。
【図１】本発明によりコリネバクテリウム属新菌ST-5株
から得られたＳＯＲのＤＥＡＥ−セファロ−スカラムの
溶出パタ−ンを表わす図である。
から得られたＳＯＲのＤＥＡＥ−セファロ−スカラムの
溶出パタ−ンを表わす図である。
【図２】本発明によりコリネバクテリウム属新菌ST-5株
から得られたＳＯＲのブチルトヨパ−ルカラムの溶出パ
タ−ンを表す図である。
から得られたＳＯＲのブチルトヨパ−ルカラムの溶出パ
タ−ンを表す図である。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成５年９月１日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００２
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００２】
【従来の技術】従来ＳＯＲは、シュードモナス（Pseudo
monas)属細菌にその存在の可能性が示唆されていたもの
の（Agric.Biol.Chem., 43,1595 (1979), Agric.Biol.C
hem.,43,1399 (1979)）、実際その存在は確認されてい
なかった。また、スチレン資化性のキサントバクター
（Xanthobacter) 属細菌においてスチレンオキシドをフ
ェニルアセトアルデヒドに変換するスチレンオキシドイ
ソメラーゼは知られていたが（Appl.Environ.,55,2850
(1989)）、本発明により確認されたＳＯＲは全く知られ
ていなかった。以上のようにＳＯＲに関する従来技術は
存在しなかった。
monas)属細菌にその存在の可能性が示唆されていたもの
の（Agric.Biol.Chem., 43,1595 (1979), Agric.Biol.C
hem.,43,1399 (1979)）、実際その存在は確認されてい
なかった。また、スチレン資化性のキサントバクター
（Xanthobacter) 属細菌においてスチレンオキシドをフ
ェニルアセトアルデヒドに変換するスチレンオキシドイ
ソメラーゼは知られていたが（Appl.Environ.,55,2850
(1989)）、本発明により確認されたＳＯＲは全く知られ
ていなかった。以上のようにＳＯＲに関する従来技術は
存在しなかった。
Claims (2)
- 【請求項１】 スチレンオキシドを、ＮＡＤＨ（ニコチ
ンアミドアデニンジヌクレオチド還元型）もしくはＮＡ
ＤＰＨ（ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸
還元型）の存在下２−フェニルエタノールに還元する反
応を触媒し、かつスチレンオキシドやエピクロロヒドリ
ンに特異性を有し、他のオキシラン化合物には実質的に
作用しないという酵素化学的性質を有することを特徴と
するスチレンオキシド還元酵素。 - 【請求項２】 コリネバクテリウム属に属するスチレン
オキシド還元酵素生産菌をスチレンおよびスチレンオキ
シドのようなスチレン系化合物を含む栄養培地に培養
し、スチレンオキシド還元酵素を生成蓄積せしめ、これ
を採取することを特徴とするスチレンオキシド還元酵素
の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4244445A JPH06284884A (ja) | 1992-09-14 | 1992-09-14 | スチレンオキシド還元酵素および製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4244445A JPH06284884A (ja) | 1992-09-14 | 1992-09-14 | スチレンオキシド還元酵素および製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06284884A true JPH06284884A (ja) | 1994-10-11 |
Family
ID=17118762
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4244445A Pending JPH06284884A (ja) | 1992-09-14 | 1992-09-14 | スチレンオキシド還元酵素および製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06284884A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102392055A (zh) * | 2011-10-24 | 2012-03-28 | 上海应用技术学院 | 一种2-苯乙醇的制备方法 |
-
1992
- 1992-09-14 JP JP4244445A patent/JPH06284884A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102392055A (zh) * | 2011-10-24 | 2012-03-28 | 上海应用技术学院 | 一种2-苯乙醇的制备方法 |
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