JPH06271454A - 皮膚化粧料 - Google Patents
皮膚化粧料Info
- Publication number
- JPH06271454A JPH06271454A JP8916793A JP8916793A JPH06271454A JP H06271454 A JPH06271454 A JP H06271454A JP 8916793 A JP8916793 A JP 8916793A JP 8916793 A JP8916793 A JP 8916793A JP H06271454 A JPH06271454 A JP H06271454A
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- JP
- Japan
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- skin
- skin cosmetic
- inflammation
- dihydroxyphenyl
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明は、紫外線による皮膚の炎症抑制効
果、炎症による色素沈着抑制効果に優れた、皮膚刺激性
がない皮膚化粧料を提供すること。 【構成】 １−カルボキシ−２−（３，４−ジヒドロキ
シフェニル）エチル（Ｅ）−３−［３−｛１−カルボキ
シ−２−（３，４−ジヒドロキシフェニル）エチルオキ
シカルボニル｝−７−ヒドロキシ−２−（３，４−ジヒ
ドロキシフェニル）ベンゾフラン−５−イル］プロペノ
エートを配合する。
果、炎症による色素沈着抑制効果に優れた、皮膚刺激性
がない皮膚化粧料を提供すること。 【構成】 １−カルボキシ−２−（３，４−ジヒドロキ
シフェニル）エチル（Ｅ）−３−［３−｛１−カルボキ
シ−２−（３，４−ジヒドロキシフェニル）エチルオキ
シカルボニル｝−７−ヒドロキシ−２−（３，４−ジヒ
ドロキシフェニル）ベンゾフラン−５−イル］プロペノ
エートを配合する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、紫外線による皮膚の炎
症を防止する効果と炎症による皮膚の色素沈着を軽減化
する効果を有し、皮膚安全性に優れる皮膚化粧料に関す
る。
症を防止する効果と炎症による皮膚の色素沈着を軽減化
する効果を有し、皮膚安全性に優れる皮膚化粧料に関す
る。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】紫外線
により皮膚は炎症（紅斑）を起こし、種々の因子が放出
されメラノサイトを活性化する。これにより皮膚の色調
は変化し黒化する。この黒化は、メラノサイト内におい
て産生されケラチノサイトに転送されるメラニンの過剰
生産が原因であり、このメラニンはチロシンが酸化され
て生合成される。
により皮膚は炎症（紅斑）を起こし、種々の因子が放出
されメラノサイトを活性化する。これにより皮膚の色調
は変化し黒化する。この黒化は、メラノサイト内におい
て産生されケラチノサイトに転送されるメラニンの過剰
生産が原因であり、このメラニンはチロシンが酸化され
て生合成される。
【０００３】過去、皮膚の黒化やしみ、そばかすを防ぎ
元の白い肌を保つために、この酸化を防止するビタミン
Ｃの塩や脂肪酸誘導体、更にハイドロキノンモノベンジ
ルエーテル、過酸化水素等を配合した皮膚化粧料が提案
されている。
元の白い肌を保つために、この酸化を防止するビタミン
Ｃの塩や脂肪酸誘導体、更にハイドロキノンモノベンジ
ルエーテル、過酸化水素等を配合した皮膚化粧料が提案
されている。
【０００４】しかし、これらの化粧料中にビタミンＣ誘
導体を配合すると保存安定性が不十分であるとか、紫外
線による炎症抑制効果、美白効果が十分に認められない
ことが多い。一方、化粧料中にハイドロキノンモノベン
ジルエーテル等を配合すると、色黒の肌を淡色化する効
果はあるが、皮膚の安全性上に問題がある等の欠点があ
る。この様に、炎症抑制効果、美白効果に優れ且つ皮膚
安全性が高く、保存安定性が良好な皮膚化粧料を得るこ
とは困難を極めている。
導体を配合すると保存安定性が不十分であるとか、紫外
線による炎症抑制効果、美白効果が十分に認められない
ことが多い。一方、化粧料中にハイドロキノンモノベン
ジルエーテル等を配合すると、色黒の肌を淡色化する効
果はあるが、皮膚の安全性上に問題がある等の欠点があ
る。この様に、炎症抑制効果、美白効果に優れ且つ皮膚
安全性が高く、保存安定性が良好な皮膚化粧料を得るこ
とは困難を極めている。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な状況に鑑み、従来技術の難点を改良せんとして鋭意研
究を重ねた結果、後記皮膚化粧料が炎症抑制効果、美白
効果に優れ、且つ皮膚安全性が高く、保存安定性が充分
という条件を満足した化粧料となることを見いだし、本
発明の完成に至った。
な状況に鑑み、従来技術の難点を改良せんとして鋭意研
究を重ねた結果、後記皮膚化粧料が炎症抑制効果、美白
効果に優れ、且つ皮膚安全性が高く、保存安定性が充分
という条件を満足した化粧料となることを見いだし、本
発明の完成に至った。
【０００６】即ち、本発明は化１で示される１−カルボ
キシ−２−（３，４−ジヒドロキシフェニル）エチル
（Ｅ）−３−［３−｛１−カルボキシ−２−（３，４−
ジヒドロキシフェニル）エチルオキシカルボニル｝−７
−ヒドロキシ−２−（３，４−ジヒドロキシフェニル）
ベンゾフラン−５−イル］プロペノエート（ＳＴ−Ａと
略称する）を含有することを特徴とする皮膚化粧料を提
供するものである。
キシ−２−（３，４−ジヒドロキシフェニル）エチル
（Ｅ）−３−［３−｛１−カルボキシ−２−（３，４−
ジヒドロキシフェニル）エチルオキシカルボニル｝−７
−ヒドロキシ−２−（３，４−ジヒドロキシフェニル）
ベンゾフラン−５−イル］プロペノエート（ＳＴ−Ａと
略称する）を含有することを特徴とする皮膚化粧料を提
供するものである。
【０００７】
【化１】
【０００８】本発明の皮膚化粧料に用いられるＳＴ−Ａ
は特開平１−３１１０７７号公報に記載の方法に準じて
次のようにして得た。野外で露地栽培されたケイガイの
葉、茎、穂の乾燥粉末及びケイガイ組織培養物の乾燥粉
末１０ｇに７０％エタノール水溶液１０００ｍｌを加
え、７０℃の水浴上で冷却管を付けて３０分間攪拌抽出
した。抽出液画分から残渣を瀘別した後、抽出物を４０
〜５０℃で減圧濃縮した。ジクロロメタン４００ｍｌを
加え計５回分液抽出した。次に水層をｐＨ２に調整し、
酢酸エチル４００ｍｌで計３回分液抽出した。酢酸エチ
ル層を硫酸ナトリウムで脱水後、５０〜６０℃で減圧濃
縮し、濃褐色の粘性エキス２００ｍｇを得た。さらに、
この粘性エキスに１０％アセトニトリル水溶液６ｍｌを
加え、逆相カラムを用いた分取用ＨＰＬＣ（検出波長２
８６ｎｍ）を用いて分取した。
は特開平１−３１１０７７号公報に記載の方法に準じて
次のようにして得た。野外で露地栽培されたケイガイの
葉、茎、穂の乾燥粉末及びケイガイ組織培養物の乾燥粉
末１０ｇに７０％エタノール水溶液１０００ｍｌを加
え、７０℃の水浴上で冷却管を付けて３０分間攪拌抽出
した。抽出液画分から残渣を瀘別した後、抽出物を４０
〜５０℃で減圧濃縮した。ジクロロメタン４００ｍｌを
加え計５回分液抽出した。次に水層をｐＨ２に調整し、
酢酸エチル４００ｍｌで計３回分液抽出した。酢酸エチ
ル層を硫酸ナトリウムで脱水後、５０〜６０℃で減圧濃
縮し、濃褐色の粘性エキス２００ｍｇを得た。さらに、
この粘性エキスに１０％アセトニトリル水溶液６ｍｌを
加え、逆相カラムを用いた分取用ＨＰＬＣ（検出波長２
８６ｎｍ）を用いて分取した。
【０００９】本発明に配合する皮膚化粧料中へのＳＴ−
Ａの配合量は、総量を基準として０．００１〜３．０重
量％（以下ｗｔ％とする）である。
Ａの配合量は、総量を基準として０．００１〜３．０重
量％（以下ｗｔ％とする）である。
【００１０】本発明の皮膚化粧料は、常法に従って、ロ
ーション類、乳液類、クリーム類、パック類等の剤型に
することが可能である。
ーション類、乳液類、クリーム類、パック類等の剤型に
することが可能である。
【００１１】尚、本発明の皮膚化粧料には、色素、香
料、防腐剤、界面活性剤、顔料等を本発明の目的を達成
する範囲で適宜配合することができる。
料、防腐剤、界面活性剤、顔料等を本発明の目的を達成
する範囲で適宜配合することができる。
【００１２】
【実施例】以下、実施例及び比較例に基づいて本発明を
詳細に説明する。
詳細に説明する。
【００１３】実施例に記載の（１）紫外線紅斑抑制試験
（２）脂質過酸化抑制試験（３）色素沈着抑制試験
（４）美白実用試験（５）光パッチ試験の各試験法は次
の通りである。
（２）脂質過酸化抑制試験（３）色素沈着抑制試験
（４）美白実用試験（５）光パッチ試験の各試験法は次
の通りである。
【００１４】（１）紫外線紅斑の抑制試験方法 除毛したハートレー系モルモット１０匹の背部皮膚にＵ
ＶＢ領域の紫外線の最小紅斑量の２倍を各２ヶ所ずつ照
射を行う。試料塗布部位とベース塗布部位を設定して、
２４時間前と照射直後に試料を塗布し、照射２４時間後
に紅斑の状態を次の判定基準により評価を行った。
ＶＢ領域の紫外線の最小紅斑量の２倍を各２ヶ所ずつ照
射を行う。試料塗布部位とベース塗布部位を設定して、
２４時間前と照射直後に試料を塗布し、照射２４時間後
に紅斑の状態を次の判定基準により評価を行った。
【００１５】
【表１】
【００１６】（２）ＳＤラット肝臓ホモジネート脂質の
過酸化抑制試験方法 摘出したＳＤラット肝臓を、９倍量の冷１．１５％ＫＣ
ｌ溶液でホモゲナイズする。得られたホモジェネート
０．４９ｍｌを遠心管に入れ、エタノールに溶解した各
試料を１０μｌ混合して３７℃で１８時間インキュベー
トする。終了後、０．３ｍｌのリン酸、１ｍｌの０．６
７％ＴＢＡ試薬を加え、沸騰水浴中で４５分間加熱す
る。氷冷水槽に入れ速やかに冷却する。次に、４ｍｌの
ｎ−ブタノールを加え振盪抽出する。遠心分離後（３０
００ｒｐｍ．１０分間）ブタノール層を採取し、５３５
ｎｍと５２０ｎｍ吸光度測定を行ない、１，１，３，３
−テトラエトキシプロパンの溶液試料（１０ｎｍｏｌ／
ｍｌ）を標準液として過酸化物量（Ａ）を算出する。ま
た、試料の代わりにエタノール溶液を用いたときの過酸
化物量（Ｂ）を算出し、次式によって抑制率を求める。
過酸化抑制試験方法 摘出したＳＤラット肝臓を、９倍量の冷１．１５％ＫＣ
ｌ溶液でホモゲナイズする。得られたホモジェネート
０．４９ｍｌを遠心管に入れ、エタノールに溶解した各
試料を１０μｌ混合して３７℃で１８時間インキュベー
トする。終了後、０．３ｍｌのリン酸、１ｍｌの０．６
７％ＴＢＡ試薬を加え、沸騰水浴中で４５分間加熱す
る。氷冷水槽に入れ速やかに冷却する。次に、４ｍｌの
ｎ−ブタノールを加え振盪抽出する。遠心分離後（３０
００ｒｐｍ．１０分間）ブタノール層を採取し、５３５
ｎｍと５２０ｎｍ吸光度測定を行ない、１，１，３，３
−テトラエトキシプロパンの溶液試料（１０ｎｍｏｌ／
ｍｌ）を標準液として過酸化物量（Ａ）を算出する。ま
た、試料の代わりにエタノール溶液を用いたときの過酸
化物量（Ｂ）を算出し、次式によって抑制率を求める。
【００１７】抑制率（％）＝（１−Ａ／Ｂ）×１００
【００１８】（３）色素沈着の抑制試験 被試験者２０名の上腕内側部皮膚２ヶ所にＵＶＢ領域の
紫外線の１．５ＭＥＤ量を照射して照射終了後、試料塗
布部とベース塗布部皮膚の基準明度（Ｖ0 値、Ｖ0 ´
値）を測定した。引き続いて、１日２回ずつ１週間連続
で塗布し、照射開始１週後の試料塗布部とベース塗布部
皮膚の皮膚明度（Ｖ1 値、Ｖ1 ´値）を測定して、次の
判定基準により色素沈着抑制評価を行った。
紫外線の１．５ＭＥＤ量を照射して照射終了後、試料塗
布部とベース塗布部皮膚の基準明度（Ｖ0 値、Ｖ0 ´
値）を測定した。引き続いて、１日２回ずつ１週間連続
で塗布し、照射開始１週後の試料塗布部とベース塗布部
皮膚の皮膚明度（Ｖ1 値、Ｖ1 ´値）を測定して、次の
判定基準により色素沈着抑制評価を行った。
【００１９】尚、皮膚の明度（マンセル表示系Ｖ値）
は、高速分光色彩計で測定して得られるＸ、Ｙ、Ｚ値よ
り算出した。又、評価は被試験者２０名の１週間後の評
価点の平均値で示した。
は、高速分光色彩計で測定して得られるＸ、Ｙ、Ｚ値よ
り算出した。又、評価は被試験者２０名の１週間後の評
価点の平均値で示した。
【００２０】
【表２】
【００２１】（４）美白実用試験 夏期の太陽光に３時間曝された被試験者２０名の前腕屈
側部皮膚を対象として、左前腕屈側部皮膚には試料を、
右前腕屈側部皮膚にはベースを、太陽光に曝された日よ
り、朝夕１回ずつ１週連続塗布した。評価は、試料部の
方がベース部より美白効果が高いと申告した人数で示し
た。
側部皮膚を対象として、左前腕屈側部皮膚には試料を、
右前腕屈側部皮膚にはベースを、太陽光に曝された日よ
り、朝夕１回ずつ１週連続塗布した。評価は、試料部の
方がベース部より美白効果が高いと申告した人数で示し
た。
【００２２】（５）光パッチ試験 被験者２５名の前腕屈側部皮膚に試料０．０５ｇを塗布
した直径１．０ｃｍのパッチ板を用いて２４時間クロー
ズドパッチを行った後、夏期の太陽光を６時間（１日３
時間で２日間）照射した。
した直径１．０ｃｍのパッチ板を用いて２４時間クロー
ズドパッチを行った後、夏期の太陽光を６時間（１日３
時間で２日間）照射した。
【００２３】評価は、次の判定基準に従い被験者２５名
の皮膚の状態を評価判定した。判定結果は、照射２４時
間後の（±）以上の人数で示した。
の皮膚の状態を評価判定した。判定結果は、照射２４時
間後の（±）以上の人数で示した。
【００２４】
【表３】
【００２５】実施例１〜５、比較例１ 二相型ローショ
ン 表４の原料組成において、表５に記載の如く有効成分を
配合して、次の調製方法によって二相型ローションを調
製した。
ン 表４の原料組成において、表５に記載の如く有効成分を
配合して、次の調製方法によって二相型ローションを調
製した。
【００２６】
【表４】
【００２７】
【表５】
【００２８】（１）調製法 表５に記載のＢ成分をＡ成分中に均一に溶解した後、Ａ
成分とＣ成分を均一に混合攪拌分散し次いで容器に充填
する。使用時には内容物を均一に振盪分散して使用す
る。
成分とＣ成分を均一に混合攪拌分散し次いで容器に充填
する。使用時には内容物を均一に振盪分散して使用す
る。
【００２９】（２）特性 諸試験を実施した結果を表５に記載した。この結果から
比較例１は諸試験において良好ではないのに対し、実施
例１〜５の皮膚化粧料は諸試験の総てにおいて明らかに
良好であった。これらはまた、ヒト皮膚に対する皮膚刺
激性も認められなかった。
比較例１は諸試験において良好ではないのに対し、実施
例１〜５の皮膚化粧料は諸試験の総てにおいて明らかに
良好であった。これらはまた、ヒト皮膚に対する皮膚刺
激性も認められなかった。
【００３０】実施例６〜１０、比較例２ スキンクリー
ム 表６の原料組成において、表５に記載の如く有効成分を
配合して、次の調製方法によってスキンクリームを調製
した。
ム 表６の原料組成において、表５に記載の如く有効成分を
配合して、次の調製方法によってスキンクリームを調製
した。
【００３１】
【表６】
【００３２】（１）調製法 表５に記載のＢ成分をＡ成分に混合し、またＣ成分をそ
れぞれ均一に加熱溶解して温度を８０℃にする。次い
で、Ａ成分中にＣ成分を注入乳化した後、攪拌しながら
温度を３０℃まで冷却する。
れぞれ均一に加熱溶解して温度を８０℃にする。次い
で、Ａ成分中にＣ成分を注入乳化した後、攪拌しながら
温度を３０℃まで冷却する。
【００３３】諸試験を実施した結果を表５に示した。こ
の結果から実施例６〜１０は、諸試験の総てにおいて明
らかに良好であることが判明した。また、皮膚刺激性も
有しないことが判明した。
の結果から実施例６〜１０は、諸試験の総てにおいて明
らかに良好であることが判明した。また、皮膚刺激性も
有しないことが判明した。
【００３４】以上記載の如く、本発明は皮膚刺激性が無
く、紫外線による皮膚の炎症抑制効果、炎症に伴なう色
素沈着抑制効果に優れた有用な化粧料を提供することは
明らかである。
く、紫外線による皮膚の炎症抑制効果、炎症に伴なう色
素沈着抑制効果に優れた有用な化粧料を提供することは
明らかである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 松永 祐士 神奈川県小田原市寿町５丁目３番28号 鐘 紡株式会社生化学研究所内 (72)発明者 藤田 晃 大阪市都島区友渕町一丁目５番90号 鐘紡 株式会社漢方研究所内 (72)発明者 松田 宗人 大阪市都島区友渕町一丁目５番90号 鐘紡 株式会社漢方研究所内
Claims (1)
- 【請求項１】 １−カルボキシ−２−（３，４−ジヒド
ロキシフェニル）エチル（Ｅ）−３−［３−｛１−カル
ボキシ−２−（３，４−ジヒドロキシフェニル）エチル
オキシカルボニル｝−７−ヒドロキシ−２−（３，４−
ジヒドロキシフェニル）ベンゾフラン−５−イル］プロ
ペノエートを配合することを特徴とする皮膚化粧料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8916793A JPH06271454A (ja) | 1993-03-23 | 1993-03-23 | 皮膚化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8916793A JPH06271454A (ja) | 1993-03-23 | 1993-03-23 | 皮膚化粧料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06271454A true JPH06271454A (ja) | 1994-09-27 |
Family
ID=13963258
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8916793A Pending JPH06271454A (ja) | 1993-03-23 | 1993-03-23 | 皮膚化粧料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06271454A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2830443A1 (fr) * | 2001-12-10 | 2003-04-11 | Oreal | Utilisation de derives hydroxyles de benzofurane dans une composition depigmentante, procede, compositions et derives nouveaux |
| JP2005306792A (ja) * | 2004-04-22 | 2005-11-04 | Pola Chem Ind Inc | ベンゾフラン誘導体及びそれを含有してなる皮膚外用剤 |
| JP2009209120A (ja) * | 2008-03-06 | 2009-09-17 | Wakayama Prefecture | 芳香族化合物及び紫外線吸収剤 |
-
1993
- 1993-03-23 JP JP8916793A patent/JPH06271454A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2830443A1 (fr) * | 2001-12-10 | 2003-04-11 | Oreal | Utilisation de derives hydroxyles de benzofurane dans une composition depigmentante, procede, compositions et derives nouveaux |
| JP2005306792A (ja) * | 2004-04-22 | 2005-11-04 | Pola Chem Ind Inc | ベンゾフラン誘導体及びそれを含有してなる皮膚外用剤 |
| JP4568527B2 (ja) * | 2004-04-22 | 2010-10-27 | ポーラ化成工業株式会社 | ベンゾフラン誘導体及びそれを含有してなる皮膚外用剤 |
| JP2009209120A (ja) * | 2008-03-06 | 2009-09-17 | Wakayama Prefecture | 芳香族化合物及び紫外線吸収剤 |
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