JPH06263773A - １−トリメチルシリルオキシ−２，２，２−トリフルオロエチルアルキルケトンおよびその製造方法 - Google Patents
１−トリメチルシリルオキシ−２，２，２−トリフルオロエチルアルキルケトンおよびその製造方法Info
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- JPH06263773A JPH06263773A JP5077646A JP7764693A JPH06263773A JP H06263773 A JPH06263773 A JP H06263773A JP 5077646 A JP5077646 A JP 5077646A JP 7764693 A JP7764693 A JP 7764693A JP H06263773 A JPH06263773 A JP H06263773A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 反強誘電性液晶の中間原料あるいはビルディ
ングブロック剤等として有用な新規化合物およびその製
造方法を提供する。 【構成】 新規化合物１−トリメチルシリルオキシ−
２，２，２−トリフルオロエチルアルキルケトンならび
に、非プロトン性有機溶媒中で、塩基の存在下に、１−
ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロエチルアルキル
ケトンと、トリメチルシリルトリフルオロメタンスルホ
ナートを反応させることにより、前記新規化合物を製造
する方法。 【効果】 この新規化合物は、反強誘電性液晶の中間原
料あるいはビルディングブロック剤等として有用であ
り、取扱いが容易で、かつ効率的、高収率で製造し得
る。
ングブロック剤等として有用な新規化合物およびその製
造方法を提供する。 【構成】 新規化合物１−トリメチルシリルオキシ−
２，２，２−トリフルオロエチルアルキルケトンならび
に、非プロトン性有機溶媒中で、塩基の存在下に、１−
ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロエチルアルキル
ケトンと、トリメチルシリルトリフルオロメタンスルホ
ナートを反応させることにより、前記新規化合物を製造
する方法。 【効果】 この新規化合物は、反強誘電性液晶の中間原
料あるいはビルディングブロック剤等として有用であ
り、取扱いが容易で、かつ効率的、高収率で製造し得
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、例えば電子デバイスの
素材である反強誘電性液晶の中間原料として、あるいは
医薬、農薬に用いられる化合物に種々の官能基を導入出
来るビルディングブロック剤等として有用である、新規
な含フッ素化合物とその製法に関するものである。
素材である反強誘電性液晶の中間原料として、あるいは
医薬、農薬に用いられる化合物に種々の官能基を導入出
来るビルディングブロック剤等として有用である、新規
な含フッ素化合物とその製法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ビルディングブロック剤として有用な含
フッ素カルボニル化合物として、１−アルコキシ−２，
２，２−トリフルオロエチルメチルケトンが知られてい
る。しかしながら、この化合物は揮発性が高いため取り
扱いづらい。そこで取り扱いが容易で、汎用性に富んだ
含フッ素カルボニル化合物が求められている。
フッ素カルボニル化合物として、１−アルコキシ−２，
２，２−トリフルオロエチルメチルケトンが知られてい
る。しかしながら、この化合物は揮発性が高いため取り
扱いづらい。そこで取り扱いが容易で、汎用性に富んだ
含フッ素カルボニル化合物が求められている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は、反強誘
電性を有する液晶化合物の原料として期待され、またビ
ルディングブロック剤等として有用な新規な含フッ素カ
ルボニル化合物につき鋭意研究した結果、本発明化合物
を発明し、また該化合物を効率的に製造する方法を見出
し、本発明を完成した。
電性を有する液晶化合物の原料として期待され、またビ
ルディングブロック剤等として有用な新規な含フッ素カ
ルボニル化合物につき鋭意研究した結果、本発明化合物
を発明し、また該化合物を効率的に製造する方法を見出
し、本発明を完成した。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、新規化合物で
ある、式（１）で示される１−トリメチルシリルオキシ
−２，２，２−トリフルオロエチルアルキルケトンに関
するものである。
ある、式（１）で示される１−トリメチルシリルオキシ
−２，２，２−トリフルオロエチルアルキルケトンに関
するものである。
【０００５】
【化３】
【０００６】また、本発明は上記化合物を効率的に製造
する方法、すなわち、非プロトン性有機溶媒中で、塩基
存在下に、式（２）で示される１−ヒドロキシ−２，
２，２−トリフルオロエチルアルキルケトンと、トリメ
チルシリルトリフルオロメタンスルホナートを反応させ
ることにより、該化合物を製造する方法に関するもので
ある。
する方法、すなわち、非プロトン性有機溶媒中で、塩基
存在下に、式（２）で示される１−ヒドロキシ−２，
２，２−トリフルオロエチルアルキルケトンと、トリメ
チルシリルトリフルオロメタンスルホナートを反応させ
ることにより、該化合物を製造する方法に関するもので
ある。
【０００７】
【化４】
【０００８】〔本発明化合物：１−トリメチルシリルオ
キシ−２，２，２−トリフルオロエチルアルキルケト
ン〕本発明化合物すなわち１−トリメチルシリルオキシ
−２，２，２−トリフルオロエチルアルキルケトンは、
上記式（１）に示される通りであり、式中Ｒで示される
アルキル基は、炭素数３〜１０の直鎖状のアルキル基、
すなわちｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル
基、ｎ−ノニル基およびｎ−デシル基である。
キシ−２，２，２−トリフルオロエチルアルキルケト
ン〕本発明化合物すなわち１−トリメチルシリルオキシ
−２，２，２−トリフルオロエチルアルキルケトンは、
上記式（１）に示される通りであり、式中Ｒで示される
アルキル基は、炭素数３〜１０の直鎖状のアルキル基、
すなわちｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル
基、ｎ−ノニル基およびｎ−デシル基である。
【０００９】上記化合物の中でも、製造の容易性から有
用である化合物は、Ｒが炭素数４〜８の直鎮状アルキル
基の化合物であり、具体的に示すと、１−トリメチルシ
リルオキシ−２，２，２−トリフルオロエチルブチルケ
トン、１−トリメチルシリルオキシ−２，２，２−トリ
フルオロエチルペンチルケトン、１−トリメチルシリル
オキシ−２，２，２−トリフルオロエチルヘキシルケト
ン、１−トリメチルシリルオキシ−２，２，２−トリフ
ルオロエチルヘプチルケトンおよび１−トリメチルシリ
ルオキシ−２，２，２−トリフルオロエチルオクチルケ
トンである。
用である化合物は、Ｒが炭素数４〜８の直鎮状アルキル
基の化合物であり、具体的に示すと、１−トリメチルシ
リルオキシ−２，２，２−トリフルオロエチルブチルケ
トン、１−トリメチルシリルオキシ−２，２，２−トリ
フルオロエチルペンチルケトン、１−トリメチルシリル
オキシ−２，２，２−トリフルオロエチルヘキシルケト
ン、１−トリメチルシリルオキシ−２，２，２−トリフ
ルオロエチルヘプチルケトンおよび１−トリメチルシリ
ルオキシ−２，２，２−トリフルオロエチルオクチルケ
トンである。
【００１０】本発明化合物は、前述の式（２）で示され
る１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロエチルア
ルキルケトン（以下、原料化合物という）を原料とし、
これを非プロトン性有機溶剤中で、塩基存在下に、トリ
メチルシリルトリフルオロメタンスルホナートと反応さ
せることにより得られる。
る１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロエチルア
ルキルケトン（以下、原料化合物という）を原料とし、
これを非プロトン性有機溶剤中で、塩基存在下に、トリ
メチルシリルトリフルオロメタンスルホナートと反応さ
せることにより得られる。
【００１１】以下、原料化合物について説明する。 〔原料化合物：１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフル
オロエチルアルキルケトン〕原料化合物である式（２）
で示される１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロ
エチルアルキルケトンは新規化合物であり、この化合物
について出願済である。
オロエチルアルキルケトン〕原料化合物である式（２）
で示される１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロ
エチルアルキルケトンは新規化合物であり、この化合物
について出願済である。
【００１２】上記化合物を具体的に説明すると、式中Ｒ
で示されるアルキル基は、式（１）のＲに対応し、好適
な化合物の具体例としては、１−ヒドロキシ−２，２，
２−トリフルオロエチルブチルケトン、１−ヒドロキシ
−２，２，２−トリフルオロエチルペンチルケトン、１
−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロエチルヘキシ
ルケトン、１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロ
エチルヘプチルケトン、１−ヒドロキシ−２，２，２−
トリフルオロエチルオクチルケトンが挙げられる。
で示されるアルキル基は、式（１）のＲに対応し、好適
な化合物の具体例としては、１−ヒドロキシ−２，２，
２−トリフルオロエチルブチルケトン、１−ヒドロキシ
−２，２，２−トリフルオロエチルペンチルケトン、１
−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロエチルヘキシ
ルケトン、１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロ
エチルヘプチルケトン、１−ヒドロキシ−２，２，２−
トリフルオロエチルオクチルケトンが挙げられる。
【００１３】〔原料化合物の製造方法〕原料化合物の製
造方法について具体的に説明すると、例えば２−ヒドロ
キシ−３，３，３−トリフルオロプロピオニトリルと、
式（３）で示されるグリニャール試薬（以下、グリニャ
ール試薬という）とを反応させ（第一段反応）、次いで
該反応生成物を鉱酸で加水分解する（第２段反応）こと
により製造する。 ＲＭｇＢｒ （３） （ただし、式中Ｒは炭素数３〜１０の直鎖状アルキル基
であり、式（２）のＲに対応する。）
造方法について具体的に説明すると、例えば２−ヒドロ
キシ−３，３，３−トリフルオロプロピオニトリルと、
式（３）で示されるグリニャール試薬（以下、グリニャ
ール試薬という）とを反応させ（第一段反応）、次いで
該反応生成物を鉱酸で加水分解する（第２段反応）こと
により製造する。 ＲＭｇＢｒ （３） （ただし、式中Ｒは炭素数３〜１０の直鎖状アルキル基
であり、式（２）のＲに対応する。）
【００１４】第一段反応を具体的に説明すると、例え
ば、反応温度−５℃〜５℃にて、グリニャール試薬を溶
解したジエチルエーテル等のエーテル溶液に、２−ヒド
ロキシ−３，３，３−トリフルオロプロピオニトリルを
滴下し、滴下終了後、２時間程度攪拌して反応を充分完
結させ、付加生成物を生成させる。
ば、反応温度−５℃〜５℃にて、グリニャール試薬を溶
解したジエチルエーテル等のエーテル溶液に、２−ヒド
ロキシ−３，３，３−トリフルオロプロピオニトリルを
滴下し、滴下終了後、２時間程度攪拌して反応を充分完
結させ、付加生成物を生成させる。
【００１５】上記反応における２−ヒドロキシ−３，
３，３−トリフルオロプロピオニトリルとグリニャール
試薬の供給割合は、２−ヒドロキシ−３，３，３−トリ
フルオロプロピオニトリル１モルに対して、グリニャー
ル試薬２〜３モルが好ましい。また２−ヒドロキシ−
３，３，３−トリフルオロプロピオニトリルの滴下は、
１モルを１００分〜２５０分程度かけて行なうのが好ま
しい。
３，３−トリフルオロプロピオニトリルとグリニャール
試薬の供給割合は、２−ヒドロキシ−３，３，３−トリ
フルオロプロピオニトリル１モルに対して、グリニャー
ル試薬２〜３モルが好ましい。また２−ヒドロキシ−
３，３，３−トリフルオロプロピオニトリルの滴下は、
１モルを１００分〜２５０分程度かけて行なうのが好ま
しい。
【００１６】次に、第二段反応について説明すると、第
一段反応で得られた付加生成物を、塩酸等の鉱酸で加水
分解することにより、原料化合物を製造する。鉱酸は、
２−ヒドロキシ−３，３，３−トリフルオロプロピオニ
トリル１モルに対して、３〜４グラム当量が好ましく、
鉱酸の濃度は１〜５Ｎが好ましい。加水分解反応は、先
に得られた付加生成物を含有する反応液に、鉱酸の水溶
液を滴下して行っても、また鉱酸の水溶液に付加生成物
を含有する反応液を滴下して行ってもよい。
一段反応で得られた付加生成物を、塩酸等の鉱酸で加水
分解することにより、原料化合物を製造する。鉱酸は、
２−ヒドロキシ−３，３，３−トリフルオロプロピオニ
トリル１モルに対して、３〜４グラム当量が好ましく、
鉱酸の濃度は１〜５Ｎが好ましい。加水分解反応は、先
に得られた付加生成物を含有する反応液に、鉱酸の水溶
液を滴下して行っても、また鉱酸の水溶液に付加生成物
を含有する反応液を滴下して行ってもよい。
【００１７】上記加水分解反応は出来るだけ穏やかな温
度で行うが好ましく、常温が特に好適である。鉱酸の滴
下後、更に常温付近で２０分〜６０分程度攪拌放置する
ことにより反応を完結させる。次いでエーテル抽出等の
操作により、反応液から目的生成物を分離し、無水硫酸
マグネシウムを加えて、水分を除去した後、溶媒を減圧
で留去し、残ったシロップ状物質をカラムクロマトグラ
フィ等により精製し、原料化合物である無色透明で液状
の１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロエチルア
ルキルケトンを取得することが出来る。
度で行うが好ましく、常温が特に好適である。鉱酸の滴
下後、更に常温付近で２０分〜６０分程度攪拌放置する
ことにより反応を完結させる。次いでエーテル抽出等の
操作により、反応液から目的生成物を分離し、無水硫酸
マグネシウムを加えて、水分を除去した後、溶媒を減圧
で留去し、残ったシロップ状物質をカラムクロマトグラ
フィ等により精製し、原料化合物である無色透明で液状
の１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロエチルア
ルキルケトンを取得することが出来る。
【００１８】〔本発明化合物：１−トリメチルシリルオ
キシ−２，２，２−トリフルオロエチルアルキルケトン
の製造方法〕本発明化合物は、前述したとおり、上記し
た原料化合物を、非プロトン性有機溶剤中で、塩基存在
下に、トリメチルシリルトリフルオロメタンスルホナー
トと反応させることにより得られる。
キシ−２，２，２−トリフルオロエチルアルキルケトン
の製造方法〕本発明化合物は、前述したとおり、上記し
た原料化合物を、非プロトン性有機溶剤中で、塩基存在
下に、トリメチルシリルトリフルオロメタンスルホナー
トと反応させることにより得られる。
【００１９】トリメチルシリルトリフルオロメタンスル
ホナートの反応系への供給割合は、原料化合物１モルに
対して１〜１．２モルが好ましい。１モル未満では目的
化合物の収率の低下を招き、１．２モルを超えると経済
的とはいえない。
ホナートの反応系への供給割合は、原料化合物１モルに
対して１〜１．２モルが好ましい。１モル未満では目的
化合物の収率の低下を招き、１．２モルを超えると経済
的とはいえない。
【００２０】塩基としては、第三アミン、例えば炭素数
１〜３のトリアルキルアミン、ピリジンあるいは水素化
ナトリウム等が挙げられ、反応の安定性の面から、第三
アミン、特にトリエチルアミンが最も好適である。
１〜３のトリアルキルアミン、ピリジンあるいは水素化
ナトリウム等が挙げられ、反応の安定性の面から、第三
アミン、特にトリエチルアミンが最も好適である。
【００２１】塩基の反応系への供給割合は、原料化合物
１モルに対して１〜１．２モルが好ましい。１モル未満
では反応速度が遅くなり、収率の低下をまねく恐れがあ
り、１．２モルを超えると後処理が問題となる場合があ
る。
１モルに対して１〜１．２モルが好ましい。１モル未満
では反応速度が遅くなり、収率の低下をまねく恐れがあ
り、１．２モルを超えると後処理が問題となる場合があ
る。
【００２２】非プロトン性有機溶媒は、使用する塩基に
より適宜選択すればよい。例えば塩基がトリエチルアミ
ンの場合は、塩化メチレン、ジエチルエーテル及びＴＨ
Ｆ等が挙げられ、それらの中でも、水に対する溶解度が
小さく、かつ比重が大きく、副生塩の分離が容易である
という点から、塩化メチレンが特に好適であり、また、
塩基が水素化ナトリウムの場合は、ジエチルエーテル及
びＴＨＦが好適である。
より適宜選択すればよい。例えば塩基がトリエチルアミ
ンの場合は、塩化メチレン、ジエチルエーテル及びＴＨ
Ｆ等が挙げられ、それらの中でも、水に対する溶解度が
小さく、かつ比重が大きく、副生塩の分離が容易である
という点から、塩化メチレンが特に好適であり、また、
塩基が水素化ナトリウムの場合は、ジエチルエーテル及
びＴＨＦが好適である。
【００２３】上記有機溶媒は、原料化合物１モルに対し
て１．８〜２．２リットルが好ましい。１．８リットル
未満では反応熱の上昇により収率が低下する恐れがあ
り、２．２リットルを超えると経済的に有利とはいえな
くなる。
て１．８〜２．２リットルが好ましい。１．８リットル
未満では反応熱の上昇により収率が低下する恐れがあ
り、２．２リットルを超えると経済的に有利とはいえな
くなる。
【００２４】上記反応を、塩基としてトリエチルアミン
を用いた場合を例にして示すと、式（４）の通りであ
る。
を用いた場合を例にして示すと、式（４）の通りであ
る。
【００２５】
【化５】
【００２６】式（４）における反応は、反応系を均一に
する等の点から、原料化合物と塩基を加えた非プロトン
性有機溶媒に、トリメチルシリルトリフルオロメタンス
ルホナートを滴下して行うのが好ましい。
する等の点から、原料化合物と塩基を加えた非プロトン
性有機溶媒に、トリメチルシリルトリフルオロメタンス
ルホナートを滴下して行うのが好ましい。
【００２７】トリメチルシリルトリフルオロメタンスル
ホナートの反応系への供給速度は、トリメチルシリルト
リフルオロメタンスルホナート１モルを３０分〜４５分
程度かけて滴下するのが好ましい。供給をあまり短時間
で行うと反応温度が上昇し、収率の低下につながる恐れ
があり、あまり滴下速度が遅いと、工業的に有利とは言
えなくなる。
ホナートの反応系への供給速度は、トリメチルシリルト
リフルオロメタンスルホナート１モルを３０分〜４５分
程度かけて滴下するのが好ましい。供給をあまり短時間
で行うと反応温度が上昇し、収率の低下につながる恐れ
があり、あまり滴下速度が遅いと、工業的に有利とは言
えなくなる。
【００２８】反応温度は−５〜５℃が好ましい。−５℃
未満では生成速度が遅くなり、反応時間がかかりすぎる
こととなり、５℃を超えると収率の低下を招く。
未満では生成速度が遅くなり、反応時間がかかりすぎる
こととなり、５℃を超えると収率の低下を招く。
【００２９】反応を充分完結させるために、トリメチル
シリルトリフルオロメタンスルホナートの供給終了後、
室温で５時間程度撹拌することが好ましい。５時間未満
では反応の完結がやや不十分であり、収率の低下を招く
恐れがあり、あまりに長い時間では経済的とはいえな
い。攪拌温度が室温より低いと、反応時間がかかりすぎ
ることになり、あまりに高い温度では経済的に有利とは
いえない。
シリルトリフルオロメタンスルホナートの供給終了後、
室温で５時間程度撹拌することが好ましい。５時間未満
では反応の完結がやや不十分であり、収率の低下を招く
恐れがあり、あまりに長い時間では経済的とはいえな
い。攪拌温度が室温より低いと、反応時間がかかりすぎ
ることになり、あまりに高い温度では経済的に有利とは
いえない。
【００３０】反応終了後、例えば食塩水を加えて、目的
生成物を反応液から有機溶媒で抽出する。有機溶媒とし
て塩化メチレンを用いた場合を例にとると、塩化メチレ
ン１リットルに対して５〜１５％食塩水８０〜１０５ml
を加えて抽出するのがよい。食塩水の濃度があまりに低
いと分離効率が低下し、抽出回数を増さなければなら
ず、食塩水の濃度があまりに高すぎると食塩水が下に沈
ずみ、抽出しにくくなる。また、ジエチルエーテルを用
いた場合は、ジエチルエーテル１リットルに対して飽和
食塩水８０〜１０５mlを加えて抽出すればよく、またＴ
ＨＦを用いた場合は、反応液を一旦減圧濃縮し、得られ
た残査にジエチルエーテルと該溶媒１リットルに対して
飽和食塩水８０〜１０５mlを加えて、ジエチルエーテル
で抽出すればよい。
生成物を反応液から有機溶媒で抽出する。有機溶媒とし
て塩化メチレンを用いた場合を例にとると、塩化メチレ
ン１リットルに対して５〜１５％食塩水８０〜１０５ml
を加えて抽出するのがよい。食塩水の濃度があまりに低
いと分離効率が低下し、抽出回数を増さなければなら
ず、食塩水の濃度があまりに高すぎると食塩水が下に沈
ずみ、抽出しにくくなる。また、ジエチルエーテルを用
いた場合は、ジエチルエーテル１リットルに対して飽和
食塩水８０〜１０５mlを加えて抽出すればよく、またＴ
ＨＦを用いた場合は、反応液を一旦減圧濃縮し、得られ
た残査にジエチルエーテルと該溶媒１リットルに対して
飽和食塩水８０〜１０５mlを加えて、ジエチルエーテル
で抽出すればよい。
【００３１】抽出操作を数回行うことにより、副生塩を
水層に移行し、かくして得られた抽出液に無水硫酸マグ
ネシウムを加えて、水分を除去した後、濃縮し、減圧蒸
留することにより、無色透明な液状の目的生成物である
１−トリメチルシリルオキシ−２，２，２−トリフルオ
ロエチルアルキルケトンを取得することが出来る。
水層に移行し、かくして得られた抽出液に無水硫酸マグ
ネシウムを加えて、水分を除去した後、濃縮し、減圧蒸
留することにより、無色透明な液状の目的生成物である
１−トリメチルシリルオキシ−２，２，２−トリフルオ
ロエチルアルキルケトンを取得することが出来る。
【００３２】
【作用】本発明は、上記した如く、新規なトリメチルシ
リル基を有する含フッ素カルボニル化合物を提供するも
のであり、１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロ
エチルアルキルケトンと、トリメチルシリルトリフルオ
ロメタンスルホナートおよび塩基により、効率的にトリ
メチルシリル基を導入した該新規化合物を高収率に製造
し得る。
リル基を有する含フッ素カルボニル化合物を提供するも
のであり、１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロ
エチルアルキルケトンと、トリメチルシリルトリフルオ
ロメタンスルホナートおよび塩基により、効率的にトリ
メチルシリル基を導入した該新規化合物を高収率に製造
し得る。
【００３３】
【実施例】以下、参考例および実施例に基づいて本発明
を具体的に説明する。 （参考例） 〔原料化合物：１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフル
オロエチルヘキシルケトンの製造〕還流冷却器、温度
計、攪拌機、ロートを備えた四ツ口丸底フラスコに、ｎ
−ヘキシルマグネシウム＝ブロミド３９．７ｇ（２１０
ミリモル）のエーテル溶液８４mlを入れ、０℃に冷却し
た。この溶液を攪拌しながら、２−ヒドロキシ−３，
３，３−トリフルオロプロピオニトリル１２．５ｇ（１
００ミリモル）を、滴下ロートから２０分間かけて滴下
し、滴下完了後、更に２時間攪拌した。反応温度は０℃
に保った。次いで、攪拌しながら室温まで昇温し、３Ｎ
の塩酸１２５mlを室温で２０分間かけて滴下し、滴下完
了後、１０分間攪拌した。得られた反応液をエーテル抽
出し、抽出液に無水硫酸マグネシュウムを加え、水分を
除去し、ろ液からエーテルを減圧留去して、残ったシロ
ップ状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（商
品名：イナートシルＰＲＥＰ−ＯＤＳ 分取、ガードカ
ラム２点セットＮｏ．５０２０−３５１１２ ジーエル
サイエンス（株）製：内径１０ｍｍ×高さ２５０ｍｍ，
充填剤：純度９９．９％の１０μｍシリカゲルにオクタ
デシル基を化学結合したもの，溶離液：ｎ−ヘキサン／
イソプロピルアルコール＝９０／１０，流速２ｍｌ／ｍ
ｉｎ，試料供給量１ｇ，検出２５４ｎｍ）で精製し、無
色透明な液状の生成物１９．１ｇ（９０ミリモル 収率
９０％）を得た。
を具体的に説明する。 （参考例） 〔原料化合物：１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフル
オロエチルヘキシルケトンの製造〕還流冷却器、温度
計、攪拌機、ロートを備えた四ツ口丸底フラスコに、ｎ
−ヘキシルマグネシウム＝ブロミド３９．７ｇ（２１０
ミリモル）のエーテル溶液８４mlを入れ、０℃に冷却し
た。この溶液を攪拌しながら、２−ヒドロキシ−３，
３，３−トリフルオロプロピオニトリル１２．５ｇ（１
００ミリモル）を、滴下ロートから２０分間かけて滴下
し、滴下完了後、更に２時間攪拌した。反応温度は０℃
に保った。次いで、攪拌しながら室温まで昇温し、３Ｎ
の塩酸１２５mlを室温で２０分間かけて滴下し、滴下完
了後、１０分間攪拌した。得られた反応液をエーテル抽
出し、抽出液に無水硫酸マグネシュウムを加え、水分を
除去し、ろ液からエーテルを減圧留去して、残ったシロ
ップ状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（商
品名：イナートシルＰＲＥＰ−ＯＤＳ 分取、ガードカ
ラム２点セットＮｏ．５０２０−３５１１２ ジーエル
サイエンス（株）製：内径１０ｍｍ×高さ２５０ｍｍ，
充填剤：純度９９．９％の１０μｍシリカゲルにオクタ
デシル基を化学結合したもの，溶離液：ｎ−ヘキサン／
イソプロピルアルコール＝９０／１０，流速２ｍｌ／ｍ
ｉｎ，試料供給量１ｇ，検出２５４ｎｍ）で精製し、無
色透明な液状の生成物１９．１ｇ（９０ミリモル 収率
９０％）を得た。
【００３４】この生成物の核磁気共鳴スペクトル（ 1Ｈ
ＮＭＲスペクトルおよび19ＦＮＭＲスペクトル）、赤外
線吸収スペクトル（ＩＲ吸収スペクトル）および質量ス
ペクトル（ＭＳスぺクトル）を測定した結果は次の通り
であり、１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロエ
チルヘキシルケトンであることが確認された。また、 1
Ｈ核磁気共鳴スペクトル図および赤外線吸収吸収スペク
トル図を、それぞれ図１および図２に示す。1 ＨＮＭＲスペクトル（CDCl3 ）：0.7 〜2.0ppm(11H,
m)：2.5 〜2.95ppm( 2H,m)：3.7 〜4.75ppm( 1H,br）19 ＦＮＭＲスペクトル（ from ext. CF 3 COOH )：-2.1
7 ppm ( q,J=6.8Hz） ＩＲ吸収スペクトル（neat)： 3,510cm-1（OH）： 1,73
0cm-1（CO） ＭＳスペクトル： m/z 212（Ｍ+ ）
ＮＭＲスペクトルおよび19ＦＮＭＲスペクトル）、赤外
線吸収スペクトル（ＩＲ吸収スペクトル）および質量ス
ペクトル（ＭＳスぺクトル）を測定した結果は次の通り
であり、１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロエ
チルヘキシルケトンであることが確認された。また、 1
Ｈ核磁気共鳴スペクトル図および赤外線吸収吸収スペク
トル図を、それぞれ図１および図２に示す。1 ＨＮＭＲスペクトル（CDCl3 ）：0.7 〜2.0ppm(11H,
m)：2.5 〜2.95ppm( 2H,m)：3.7 〜4.75ppm( 1H,br）19 ＦＮＭＲスペクトル（ from ext. CF 3 COOH )：-2.1
7 ppm ( q,J=6.8Hz） ＩＲ吸収スペクトル（neat)： 3,510cm-1（OH）： 1,73
0cm-1（CO） ＭＳスペクトル： m/z 212（Ｍ+ ）
【００３５】（実施例） 〔本発明化合物：１−トリメチルシリルオキシ−２，
２，２−トリフルオロエチルヘキシルケトンの製造〕還
流冷却器、温度計、攪拌機、ロートを備えた四つ口丸底
フラスコに、有機溶媒として塩化メチレン２００ml、参
考例と同様にして得た１−ヒドロキシ−２，２，２−ト
リフルオロエチルヘキシルケトン２1.２ｇ（１００ミリ
モル）およびトリエチルアミン１1.１ｇ（１１０ミリモ
ル）を入れ、０℃に冷却した。この溶液を撹拌しなが
ら、トリメチルシリルトリフルオロメタンスルホナート
２4.２ｇ（１１０ミリモル）を滴下ロートから１５分か
けて滴下し、滴下完了後、撹拌しながら室温まで昇温
し、５時間撹拌し、反応を完結させた。得られた反応液
に１０％食塩水２０mlを加えて、目的生成物を有機溶媒
で抽出し、この抽出操作を３回繰り返し、得られた下層
の有機溶媒層に無水硫酸マグネシウムを加え、水分を除
去し、抽出液を濃縮し、減圧蒸留し、無色透明な液状の
生成物２５．６ｇ（９０ミリモル、収率９０％）を得
た。
２，２−トリフルオロエチルヘキシルケトンの製造〕還
流冷却器、温度計、攪拌機、ロートを備えた四つ口丸底
フラスコに、有機溶媒として塩化メチレン２００ml、参
考例と同様にして得た１−ヒドロキシ−２，２，２−ト
リフルオロエチルヘキシルケトン２1.２ｇ（１００ミリ
モル）およびトリエチルアミン１1.１ｇ（１１０ミリモ
ル）を入れ、０℃に冷却した。この溶液を撹拌しなが
ら、トリメチルシリルトリフルオロメタンスルホナート
２4.２ｇ（１１０ミリモル）を滴下ロートから１５分か
けて滴下し、滴下完了後、撹拌しながら室温まで昇温
し、５時間撹拌し、反応を完結させた。得られた反応液
に１０％食塩水２０mlを加えて、目的生成物を有機溶媒
で抽出し、この抽出操作を３回繰り返し、得られた下層
の有機溶媒層に無水硫酸マグネシウムを加え、水分を除
去し、抽出液を濃縮し、減圧蒸留し、無色透明な液状の
生成物２５．６ｇ（９０ミリモル、収率９０％）を得
た。
【００３６】この生成物の核磁気共鳴スペクトル（ 1Ｈ
ＮＭＲスペクトルおよび19ＦＮＭＲスペクトル）、赤外
線吸収スペクトル（１Ｒ吸収スペクトル）および質量ス
ペクトル（ＭＳスペクトル）を測定した結果は次の通り
であり、１−トリメチルシリルオキシ−２，２，２−ト
リフルオロエチルヘキシルケトンであることが確認され
た。また、 1Ｈ核磁気共鳴スペクトル図および赤外線吸
収スペクトル図を、それぞれ図３および図４に示す。1 ＨＮＭＲスペクトル（CDCl3 ）：0.07ppm(9H,s)：0.37
〜1.83ppm(9H,m)：2.23〜2.77ppm(2H,m）：4.20ppm(1H,
q,J=7.6Hz）19 ＦＮＭＲスペクトル（ from ext. CF 3 COOH )：-2.8
3 ppm ( d,J=2.8Hz） ＩＲ吸収スペクトル（neat)： 2,980cm-1（CH）： 1,74
0cm-1（CO） ＭＳスペクトル： m/z 284（Ｍ+ ）
ＮＭＲスペクトルおよび19ＦＮＭＲスペクトル）、赤外
線吸収スペクトル（１Ｒ吸収スペクトル）および質量ス
ペクトル（ＭＳスペクトル）を測定した結果は次の通り
であり、１−トリメチルシリルオキシ−２，２，２−ト
リフルオロエチルヘキシルケトンであることが確認され
た。また、 1Ｈ核磁気共鳴スペクトル図および赤外線吸
収スペクトル図を、それぞれ図３および図４に示す。1 ＨＮＭＲスペクトル（CDCl3 ）：0.07ppm(9H,s)：0.37
〜1.83ppm(9H,m)：2.23〜2.77ppm(2H,m）：4.20ppm(1H,
q,J=7.6Hz）19 ＦＮＭＲスペクトル（ from ext. CF 3 COOH )：-2.8
3 ppm ( d,J=2.8Hz） ＩＲ吸収スペクトル（neat)： 2,980cm-1（CH）： 1,74
0cm-1（CO） ＭＳスペクトル： m/z 284（Ｍ+ ）
【００３７】
【発明の効果】本発明は、例えば電子ディバイスの素材
である反強誘電性液晶等の中間原料として、あるいは医
薬、農薬に用いられる化合物に種々の官能基を導入出来
るビルディングブロック剤等として有用であり、取り扱
いが容易な新規な１−トリメチルシリルオキシ−２，
２，２−トリフルオロエチルアルキルケトンを提供し、
非プロトン性有機溶剤中で、塩基の存在下に、１−ヒド
ロキシ−２，２，２−トリフルオロエチルアルキルケト
ンをトリメチルシリルトリフルオロメタンスルホナート
と反応させることにより、上記化合物を効率的に、高収
率で工業的に有利に製造することを可能とする。
である反強誘電性液晶等の中間原料として、あるいは医
薬、農薬に用いられる化合物に種々の官能基を導入出来
るビルディングブロック剤等として有用であり、取り扱
いが容易な新規な１−トリメチルシリルオキシ−２，
２，２−トリフルオロエチルアルキルケトンを提供し、
非プロトン性有機溶剤中で、塩基の存在下に、１−ヒド
ロキシ−２，２，２−トリフルオロエチルアルキルケト
ンをトリメチルシリルトリフルオロメタンスルホナート
と反応させることにより、上記化合物を効率的に、高収
率で工業的に有利に製造することを可能とする。
【図１】参考例で得た１−ヒドロキシ−２，２，２−ト
リフルオロエチルヘキシルケトンの 1Ｈ核磁気共鳴スペ
クトル図である。
リフルオロエチルヘキシルケトンの 1Ｈ核磁気共鳴スペ
クトル図である。
【図２】参考例で得た１−ヒドロキシ−２，２，２−ト
リフルオロエチルヘキシルケトンの赤外線吸収スペクト
ル図である。
リフルオロエチルヘキシルケトンの赤外線吸収スペクト
ル図である。
【図３】実施例で得た１−トリメチルシリルオキシ−
２，２，２−トリフルオロエチルヘキシルケトンの 1Ｈ
核磁気共鳴スペクトル図である。
２，２，２−トリフルオロエチルヘキシルケトンの 1Ｈ
核磁気共鳴スペクトル図である。
【図４】実施例で得た１−トリメチルシリルオキシ−
２，２，２−トリフルオロエチルヘキシルケトンの赤外
線吸収スペクトル図である。
２，２，２−トリフルオロエチルヘキシルケトンの赤外
線吸収スペクトル図である。
Claims (2)
- 【請求項１】 式（１）で示される１−トリメチルシリ
ルオキシ−２，２，２−トリフルオロエチルアルキルケ
トン。 【化１】 - 【請求項２】 非プロトン性有機溶媒中で、塩基存在下
に、式（２）で示される１−ヒドロキシ−２，２，２−
トリフルオロエチルアルキルケトンと、トリメチルシリ
ルトリフルオロメタンスルホナートを反応させることを
特徴とする請求項１記載の１−トリメチルシリルオキシ
−２，２，２−トリフルオロエチルアルキルケトンの製
造方法。 【化２】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5077646A JPH06263773A (ja) | 1993-03-11 | 1993-03-11 | １−トリメチルシリルオキシ−２，２，２−トリフルオロエチルアルキルケトンおよびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5077646A JPH06263773A (ja) | 1993-03-11 | 1993-03-11 | １−トリメチルシリルオキシ−２，２，２−トリフルオロエチルアルキルケトンおよびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06263773A true JPH06263773A (ja) | 1994-09-20 |
Family
ID=13639664
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5077646A Pending JPH06263773A (ja) | 1993-03-11 | 1993-03-11 | １−トリメチルシリルオキシ−２，２，２−トリフルオロエチルアルキルケトンおよびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06263773A (ja) |
-
1993
- 1993-03-11 JP JP5077646A patent/JPH06263773A/ja active Pending
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