JPH06263708A - ヒドラゾン誘導体及びそれを用いた電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 電子写真用の有機光導電性材料、有機発光素
子用電荷輸送材料、フィルター用色素、非線型光学材料
として有用性が期待されるヒドラゾン誘導体、及びこれ
を電荷輸送物質とする電子写真感光体を提供する。 【構成】 下記一般式（Ｉ） ［式中、Ｒ¹及びＲ²は、アルキル基或いは（置換）アリ
ール基若しくはアラルキル基、Ｘは （Ｒ³、Ｒ⁴はハロゲン原子、アルキル基、アルキコシル
基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリール
基、アリールアミノ基、ビスアリールアミノ基、ビスア
ラルキルアミノ基、アルキルアリールアミノ基又はシク
ロアルキル基、ａは０又は１の整数、ｂは０〜４の整
数、ｃ、ｆは０〜２の整数、ｄ、ｅは０〜３である。）
である。］で表されるヒドラゾン誘導体。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、電子写真用の有機光導
電性材料として有用であるとともに、有機発光素子用電
荷輸送材料、フィルター用色素、非線型光学材料として
もその有用性が期待される新規なヒドラゾン誘導体、及
びそのヒドラゾン誘導体を電荷輸送物質として用いた電
子写真特性に優れる電子写真感光体に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、電子写真方式に用いられる感光体
の有機光導電性材料としては、ポリビニルカルバゾー
ル、トリフェニルアミン誘導体、スチルベン化合物等、
数多くの材料が提案されてきた。ここで、電子写真方式
とは、光導電性の感光体をまず暗所でコロナ放電などに
より帯電させ、そののち露光を行い、露光部のみの電荷
を選択的に中和することにより静電画像、即ち潜像部を
形成し、この潜像部をトナー等を用いた現像手段で画像
を形成する方法を意味する。

【０００３】電子写真方式に用いる感光体に要求される
特性としては、（１）暗所において適当な電位に帯電さ
れること、（２）暗所における電荷の放電が少ないこ
と、（３）露光により速やかに電荷を放電すること、
（４）繰り返し使用時の劣化が少ないこと、（５）温
度、湿度の変化にともなう性能の変化が少ないこと等が
挙げられる。しかし、従来の有機光導電性材料はこれら
の要求を必ずしも満足するものではなかった。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、特に光導電
性材料として有用であり、上記の要求特性を十分満足す
る感光体を実現しうる新規なヒドラゾン誘導体を提供す
ることを目的とする。また、本発明の他の目的は、本発
明のヒドラゾン誘導体を用いた電子写真特性に優れる電
子写真感光体を提供することにある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、特定構造のヒドラ
ゾン誘導体が光導電性を有することを見出し、この知見
に基づいて本発明を完成するに至った。

【０００６】即ち、本発明は、下記一般式（Ｉ）

【０００７】

【化３】 ［式中、Ｒ¹及びＲ²は各々独立に、炭素数１〜１０のア
ルキル基或いは炭素数６〜１８の置換又は無置換のアリ
ール基若しくはアラルキル基であり、Ｘは

【０００８】

【化４】

【０００９】（ただし、Ｒ³及びＲ⁴は各々独立に、ハロ
ゲン原子、炭素数１〜１０のアルキル基、アルキコシル
基、アルキルアミノ基若しくはジアルキルアミノ基、炭
素数６〜１８の置換又は無置換のアリール基、アリール
アミノ基、ビスアリールアミノ基、ビスアラルキルアミ
ノ基若しくはアルキルアリールアミノ基或いは炭素数５
〜７のシクロアルキル基であり、ａは０又は１の整数で
あり、ｂは０〜４の整数であり、ｃは０〜２の整数であ
り、ｄは０〜３の整数であり、ｅは０〜３の整数であ
り、ｆは０〜２の整数である。）である。］で表される
ヒドラゾン誘導体を提供するものである。

【００１０】また、本発明は、導電性基板上に感光層を
設けた電子写真感光体において、該感光層の電荷輸送物
質として本発明のヒドラゾン誘導体を用いたことを特徴
とする電子写真感光体も提供するものである。

【００１１】本発明のヒドラゾン誘導体を示す一般式
（Ｉ）中のヒドラゾノ基で好ましいものは、Ｒ¹及びＲ²
がメチル基又はフェニル基であるものであり、なかでも
下記式で表されるヒドラゾノ基が好ましい。

【００１２】

【化５】 また、Ｒ¹及びＲ²の例である炭素数６〜１８の置換アル
キル基及びアラルキル基の置換基の例としては、アルキ
ル基、アルコキシル基、アルキルアミノ基、ジアルキル
アミノ基、アリールアミノ基、ビスアリールアミノ基、
ビスアラルキルアミノ基、アルキルアリールアミノ基等
が挙げられる。

【００１３】一般式（Ｉ）中のＲ³及びＲ⁴で好ましいも
のとしては、例えばメチル基、エチル基、メトキシ基、
エトキシ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基及び
ジフェニルアミノ基が挙げられる。

【００１４】本発明のヒドラゾン誘導体は、下記一般式
（ＩＩ）

【００１５】

【化６】 （式中、Ｘは上記と同じ意味を有する。）で表されるア
ルデヒド化合物と下記一般式（ＩＩＩ）

【００１６】

【化７】 （式中、Ｒ¹及びＲ²は上記と同じ意味を有する。）で表
されるヒドラジン化合物又はその鉱酸塩とを適当な溶媒
中で反応させることにより、容易に得ることができる。

【００１７】なお、本発明のヒドラゾン誘導体の製造に
用いられる上記アルデヒド化合物は、フェノール誘導体
をアルカリ溶液中でクロロホルムと反応させる方法（Ｒ
ｅｉｍｅｒ−Ｔｉｅｍａｎｎ反応）、無水青酸及び乾燥
塩化水素をフェノール誘導体又はフェノールエーテル誘
導体と反応させ、加水分解する方法（Ｇａｔｔｅｒｍａ
ｎｎ−Ｋｏｃｈ反応）、アリールスルホノヒドラゾンの
分解反応、アリールスルホニルエステルを酸化し加水分
解する方法、オキシ塩化リン存在下、フェノール誘導体
とホルムアミドを反応させ、加水分解する方法（Ｖｉｌ
ｓｍｅｉｅｒ反応）、フェノール誘導体とジフェニルホ
ルムアミジンを反応させ、加水分解する方法、カルボン
酸誘導体の還元、アルコール誘導体の酸化等、公知の方
法を応用して合成することができる。

【００１８】本発明のヒドラゾン誘導体を製造する上記
反応に用いるヒドラジン化合物のアルデヒド化合物１モ
ルに対する使用量の好ましい範囲は０．８〜１．２モル
である。

【００１９】上記ヒドラジン化合物の鉱酸塩としては、
塩酸塩、硫酸塩等が挙げられる。

【００２０】反応に用いられる溶媒としては、例えば、
メタノール、エタノール、メチルセロソルブ、エチルセ
ロソルブ等のアルコール類、テトラヒドロフラン、ジエ
チルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、エ
チレングリコール、プロピレングリコール等のグリコー
ル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド、酢酸等が挙げられる。溶媒の使用量としては、
特に制限はない。

【００２１】また、反応系としては、上記溶媒中に反応
原料が溶解した溶液状態、又は反応原料が懸濁した懸濁
状態のいずれであってもよい。

【００２２】反応は加熱することなく室温で十分に進行
するが、反応を促進するために加温してもよい。好まし
い反応温度は、使用する溶媒にもよるが、通常、８０〜
１２０℃である。

【００２３】また、上記反応は触媒なしでも十分に進行
するが、酸触媒等を用いて反応を促進することもでき
る。上記反応に使用しうる酸触媒としては、例えば塩
酸、硫酸等の鉱酸、酢酸等の有機酸が挙げられる。

【００２４】反応終了後は、析出した生成ヒドラゾン誘
導体の結晶を瀘過したり、結晶として析出しない場合
は、水等で希釈して生成した沈殿を瀘取することによ
り、容易に目的とするヒドラゾン誘導体を回収すること
ができる。また、このようにして回収されたヒドラゾン
誘導体を再結晶、蒸留又はカラムクロマトグラフィー等
により精製することにより、より純度の高い化合物とし
て得ることができる。

【００２５】本発明のヒドラゾン誘導体の例としては下
記のものが挙げられ、なかでも特に四角で囲まれたもの
が好ましい。ただし、以下、本明細書中において、Ｐｈ
はフェニル基を示し、Ｍｅはメチル基を示す。

【００２６】

【化８】

【００２７】

【化９】

【００２８】本発明の電子写真感光体は、導電性基板上
に感光層を設けた電子写真感光体であって、該感光層中
の電荷輸送物質として本発明のヒドラゾン誘導体を用い
たものである。

【００２９】本発明の電子写真感光体は、上記のヒドラ
ゾン誘導体を電荷輸送物質として用いている限り、公知
の種々の形式の電子写真感光体はもとよりどのようなも
のとしてもよい。

【００３０】本発明の電子写真感光体の例としては、積
層型の電子写真感光体、即ち、感光層が、露光により電
荷を発生させる電荷発生層と電荷を輸送する電荷輸送層
との少なくとも２層を有する積層型の有機電子写真感光
体や、感光層が電荷発生物質及び電荷輸送物質をバイン
ダー樹脂に分散させた単一層からなる単層型の電子写真
感光体が挙げられる。

【００３１】積層型電子写真感光体としては、感光層
中、電荷発生層上に電荷輸送層が積層されているもので
もよく、また、電荷輸送層上に電荷発生層が積層されて
いるものでもよい。また、必要に応じて表面層に導電性
又は絶縁性の保護膜が形成されていてもよい。さらに、
各層間の接着性を向上させるための接着層あるいは電荷
のブロッキングの役目を果たすブロッキング層等の中間
層などが形成されているものであってもよい。

【００３２】本発明の電子写真感光体において、上記ヒ
ドラゾン誘導体は、電荷輸送物質として１種単独で使用
してもよいし、２種以上を組合せて用いてもよい。ま
た、所望に応じて本発明の目的を阻害しない範囲で、他
の電荷輸送物質を併用してもよい。

【００３３】本発明の電子写真感光体に用いられる導電
性基板材料としては、公知のものなど各種のものを使用
することができ、具体的には、例えば、アルミニウム、
真ちゅう、銅、ニッケル、鋼等の金属板、金属ドラム若
しくは金属シート、プラスチックシート上にアルミニウ
ム、ニッケル、クロム、パラジウム、グラファイト等の
導電性物質を蒸着、スパッタリング、塗布等によりコー
ティングするなどして導電化処理を施したもの、金属ド
ラムの表面を電極酸化などにより金属酸化物処理したも
の、あるいは、ガラス、プラスチック板、布、紙等の基
板に導電化処理を施したもの等を使用することができ
る。

【００３４】積層型電子写真感光体の電荷発生層は少な
くとも電荷発生物質を有するものであり、この電荷発生
層はその下地となる基板上に真空蒸着、スパッタ法等に
より電荷発生物質の層を形成せしめるか、又はその下地
となる基板上に電荷発生物質をバインダー樹脂を用いて
結着してなる層を形成せしめることによって得ることが
できる。バインダー樹脂を用いる電荷発生層の形成方法
としては公知の方法等各種の方法を使用することができ
るが、通常、例えば、電荷発生物質をバインダー樹脂と
共に適当な溶媒により分散若しくは溶解した塗工液を、
所定の下地となる基板上に塗布し、乾燥せしめる方法等
が好適に使用される。

【００３５】前記電荷発生物質としては、公知のものな
ど各種のものを使用することができ、具体的には、例え
ば、非晶質セレン、三方晶セレン等のセレン単体、セレ
ン−テルル等のセレンの合金、Ａｓ₂Ｓｅ₃ 等のセレン
化合物若しくはセレン含有組成物、酸化亜鉛、ＣｄＳ−
Ｓｅ等の第ＩＩ族及び第ＩＶ族元素からなる無機材料、
酸化チタン等の酸化物系半導体、アモルファスシリコン
などのシリコン系材料等の各種の無機材料、金属若しく
は無金属フタロシアニン、シアニン、アントラセン、ビ
スアゾ化合物、ピレン、ペリレン、ピリリウム塩、チア
ピリリウム塩、ポリビニルカルバゾール、スクェアリウ
ム顔料等の各種の有機材料等を挙げることができる。

【００３６】なお、これらは、１種単独で用いてもよ
く、あるいは、２種以上を混合するなどして、併用する
こともできる。

【００３７】前記電荷発生層におけるバインダー樹脂と
しては、特に制限はなく、公知のものなど各種のものを
使用でき、具体的には、例えば、ポリスチレン、ポリ塩
化ビニル、ポリ酢酸ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共
重合体、ポリビニルアセタール、アルキッド樹脂、アク
リル樹脂、ポリアクリロニトリル、ポリカーボネート、
ポリアミド、ポリケトン、ポリアクリルアミド、ブチラ
ール樹脂、ポリエステルなどの熱可塑性樹脂、ポリウレ
タン、エポキシ樹脂、フェノール樹脂などの熱硬化性樹
脂を使用することができる。

【００３８】次に、前記電荷輸送層は、下地となる基板
上に、電荷輸送物質としての本発明のヒドラゾン誘導体
をバインダー樹脂を用いて結着してなる層を形成するこ
とによって得ることができる。

【００３９】この電荷輸送層の形成方法としては、公知
の方法等の各種の方式を使用することができるが、通
常、上記ヒドラゾン誘導体をバインダー樹脂と共に適当
な溶媒に分散若しくは溶解した塗工液を、所定の下地と
なる基板上に塗布し、乾燥する方式などが使用される。

【００４０】本発明において必要に応じて上記ヒドラゾ
ン誘導体と併用することのできる電荷輸送物質として
は、特に制限はなく、例えば、従来用いられている電子
輸送性物質及び正孔輸送性物質がある。

【００４１】本発明の電子写真感光体には、その性能を
向上させるために従来使用されてきた種々の添加剤を電
荷発生層、電荷輸送層に添加することができる。

【００４２】これらの添加剤には、電子写真感度を改良
するための分光感度増感剤（増感染料）、分光感度増感
剤とは別に、繰り返し使用に対しての残留電位の増加、
帯電電位の低下、感度の低下を防止する目的の種々の化
学物質、皮膜性を改良するための各種の可塑剤、界面活
性剤、その他、酸化防止剤、カール防止剤、レベリング
剤等がある。

【００４３】具体的な増感染料としては、例えば、メチ
ルバイオレット、クリスタルバイオレット、ナイトブル
ー、ビクトリアブルー等で代表されるトリフェニルメタ
ン系染料、エリスロシン、ローダミンＢ、ローダミン３
Ｒ、アクリジンオレンジ、フラペオシン等に代表される
アクリジン染料、メチレンブルー、メチレングリーン等
に代表されるチアジン染料、カプリブルー、メルドラブ
ルー等に代表されるオキサジン染料、その他シアニン染
料、メロシアニン染料、スチリル染料、ピリリュウム塩
染料、チオピリリュウム塩染料等がある。

【００４４】分光感度増感剤とは別に、繰り返し使用に
対しての残留電位の増加、帯電電位の低下、感度の低下
を防止する目的の種々の化学物質の具体的な例としては
アントラキノン、１−クロロアントラキノン、ベンゾキ
ノン、２，３−ジクロロベンゾキノン、ナフトキノン、
ジフェノキノン、４，４′−ジニトロベンゾフェノン、
４，４′−ジクロロベンゾフェノン、４−ニトロベンゾ
フェノン、４−ニトロベンザルマロンジニトリル、α−
シアノ−β−（ｐ−シアノフェニル）アクリル酸エチ
ル、９−アントラセニルメチルマロンジニトリル、１−
シアノ−１−（ｐ−ニトロフェニル）−２−（ｐ−クロ
ロフェニル）エチレン、２，７−ジニトロフルオレノン
等の電子吸引性化合物が挙げられる。

【００４５】可塑剤の具体的な例としては、ジメチルフ
タレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレー
ト、トリフェニルフォスフェート、ジイソブチルアジペ
ート、ジメチルセバケート、ジブチルセバケート、ラウ
リル酸ブチル、メチルフタリールエチルグリコレート、
ジメチルグリコールフタレート等が挙げられる。

【００４６】これら添加剤は一種単独で用いてもよい
し、あるいは、二種類以上を混合するなどして併用して
もよい。

【００４７】前記電荷発生層、電荷輸送層形成の際に使
用する前記溶媒の具体例としては、例えば、ベンゼン、
トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族系溶
媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン
等のケトン、メタノール、エタノール、イソプロパノー
ル等のアルコール、酢酸エチル、エチルセロソルブ等の
エステル、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタ
ン、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジエチルホルムア
ミド等を挙げることができる。

【００４８】これらの溶媒は、１種単独で使用してもよ
く、あるいは、２種以上を混合溶媒として併用してもよ
い。

【００４９】各層の塗布は公知のものなど各種の塗布装
置を用いて行なうことができ、具体的には、例えば、ア
プリケーター、スプレーコーター、バーコーター、チッ
プコーター、ロールコーター、ディップコーター、ドク
タブレード等を用いて行なうことができる。

【００５０】単層型電子写真感光体の感光層は、少なく
とも、電荷輸送物質として本発明のヒドラゾン誘導体、
前記電荷輸発生物質及び前記バインダー樹脂を含有する
ものである。この感光層の形成方法としては公知の方法
等各種の方法を使用することができるが、通常、例え
ば、電荷発生物質及び本発明のヒドラゾン誘導体をバイ
ンダー樹脂と共に上記のような適当な溶媒により分散若
しくは溶解して得た塗工液を、所定の下地となる基板上
に塗布し、乾燥せしめる方法等を好適に使用することが
できる。

【００５１】本発明の電子写真感光体は、優れた電子写
真特性を有し、特に、暗所において適当な電位に帯電さ
れ、また暗所における電荷の放電も少なく、露光により
速やかに電荷を放電するものであり、各種の電子写真分
野に好適に利用することができる。

【００５２】

【実施例】以下、本発明を実施例に基づいて詳細に説明
するが、本発明はこれに限定されるものではない。

【００５３】実施例１ １，４−ジヒドロキシ−２−ナフトアルデヒド３８ｇと
ジフェニルヒドラジン塩酸塩４４ｇをエタノール５００
ｍｌに溶解し、２時間加熱還流した。得られた反応液か
ら溶媒を留去した後、生成物をクロロホルムから再結晶
し、収量５０ｇで回収した。得られた生成物を¹Ｈ−Ｎ
ＭＲスペクトルにより分析したところ、６．８〜７．７
（１５Ｈ，ｍ）、７．７４（１Ｈ，ｓ）（いずれもｐｐ
ｍ）であり、下記の構造を有する１，４−ジヒドロキシ
−２−ナフトアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾ
ンであることが確認された。

【００５４】

【化１０】

【００５５】実施例２ １，４−ジヒドロキシ−２−ナフトアルデヒド３８ｇと
１−メチル−１−フェニルヒドラジン２４ｇをエタノー
ル５００ｍｌに溶解し、２時間加熱還流した。得られた
反応液から溶媒を留去した後、生成物をクロロホルムか
ら再結晶し、収量３７ｇで回収した。得られた生成物を
¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルにより分析したところ、３．５
０（３Ｈ，ｓ）、６．８〜７．７（１０Ｈ，ｍ）、７．
７３（１Ｈ，ｓ）（いずれもｐｐｍ）であり、下記の構
造を有する１，４−ジヒドロキシ−２−ナフトアルデヒ
ド−Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルヒドラゾンであることが
確認された。

【００５６】

【化１１】

【００５７】実施例３ ２，７−ジヒドロキシ−１−ナフトアルデヒド３８ｇと
１，１−ジフェニルヒドラジン塩酸塩４４ｇをエタノー
ル５００ｍｌに溶解し、２時間加熱還流した。得られた
反応液から溶媒を留去した後、生成物をクロロホルムか
ら再結晶し、収量４６ｇで回収した。得られた生成物を
¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルにより分析したところ、６．４
７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、６．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ）、６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）、６．
８〜７．７（１２Ｈ，ｍ）、７．７２（１Ｈ，ｓ）（い
ずれもｐｐｍ）であり、下記の構造を有する２，７−ジ
ヒドロキシ−１−ナフトアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフェニ
ルヒドラゾンであることが確認された。

【００５８】

【化１２】

【００５９】実施例４ ２，７−ジヒドロキシ−１−ナフトアルデヒド３８ｇと
１−メチル−１−フェニルヒドラジン２４ｇをエタノー
ル５００ｍｌに溶解し、２時間加熱還流した。得られた
反応液から溶媒を留去した後、生成物をクロロホルムか
ら再結晶し、収量４０ｇで回収した。得られた生成物を
¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルにより分析したところ、３．４
７（３Ｈ，ｓ）、６．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、
６．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、６．６２（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）、６．８〜７．７（７Ｈ，ｍ）、７．
７７（１Ｈ，ｓ）（いずれもｐｐｍ）であり、下記の構
造を有する２，７−ジヒドロキシ−１−ナフトアルデヒ
ド−Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルヒドラゾンであることが
確認された。

【００６０】

【化１３】

【００６１】実施例５ １，５−ジヒドロキシ−４−ナフトアルデヒド３８ｇと
１，１−ジフェニルヒドラジン塩酸塩４４ｇをエタノー
ル５００ｍｌに溶解し、２時間加熱還流した。得られた
反応液から溶媒を留去した後、生成物をクロロホルムか
ら再結晶し、収量５６ｇで回収した。得られた生成物を
¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルにより分析したところ、６．４
９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、６．６１（１Ｈ，ｓ）、
６．８〜７．７（１３Ｈ，ｍ）、７．７５（１Ｈ，ｓ）
（いずれもｐｐｍ）であり、下記の構造を有する１，５
−ジヒドロキシ−４−ナフトアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフ
ェニルヒドラゾンであることが確認された。

【００６２】

【化１４】

【００６３】実施例６ １，５−ジヒドロキシ−４−ナフトアルデヒド３８ｇと
１−メチル−１−フェニルヒドラジン２４ｇをエタノー
ル５００ｍｌに溶解し、２時間加熱還流した。得られた
反応液から溶媒を留去した後、生成物をクロロホルムか
ら再結晶し、収量４７ｇで回収した。得られた生成物を
¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルにより分析したところ、３．４
８（３Ｈ，ｓ）、６．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、
６．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）、６．８〜７．７
（８Ｈ，ｍ）、７．７８（１Ｈ，ｓ）（いずれもｐｐ
ｍ）であり、下記の構造を有する１，５−ジヒドロキシ
−４−ナフトアルデヒド−Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルヒ
ドラゾンであることが確認された。

【００６４】

【化１５】

【００６５】実施例７ 電荷輸送物質として実施例１で得られたヒドラゾン誘導
体を用いて、電荷輸送物質：ビスフェノールＡを原料と
するポリカーボネート樹脂：塩化メチレンとテトラヒド
ロフランの混合溶媒：＝１：１：８（重量比）の溶液を
調製し、塗工液とした。アルミニウム製導電性基板上に
形成されたオキソチタニウムフタロシアニンからなる電
荷発生層（厚み約０．１μｍ）上に、この塗工液を浸漬
塗工法により塗布、乾燥して電荷輸送層（厚み２０μ
ｍ）を形成し、積層型電子写真感光体を作製した。塗工
時において電荷輸送層が結晶化することはなかった。

【００６６】得られた積層型電子写真感光体の電子写真
特性の評価は、静電気帯電試験装置ＥＰＡ−８１００
（（株）川口電気製作所製）を用い、−６ｋＶのコロナ
放電を行い、初期表面電位（Ｖ₀）、光照射（ １０ Ｌ
ｕｘ、５秒）後の残留電位（Ｖ_R）、半減露光量
（Ｅ_1/2）を測定して行った。

【００６７】その結果、Ｖ₀＝−８６５Ｖ、Ｖ_R＝−５
Ｖ、Ｅ_1/2＝０．８３Ｌｕｘ・ｓｅｃであり、良好な電
子写真特性を示した。

【００６８】実施例８ 電荷輸送物質として実施例２で得られたヒドラゾン誘導
体を用いた以外は実施例７と同様な操作を行い、電子写
真感光体の製造及び電子写真特性の評価を行った。

【００６９】その結果、Ｖ₀＝−８４３Ｖ、Ｖ_R＝−５
Ｖ、Ｅ_1/2＝０．８２Ｌｕｘ・ｓｅｃであり、良好な電
子写真特性を示した。

【００７０】実施例９ 電荷輸送物質として実施例３で得られたヒドラゾン誘導
体を用いた以外は実施例７と同様な操作を行い、電子写
真感光体の製造及び電子写真特性の評価を行った。

【００７１】その結果、Ｖ₀＝−８３３Ｖ、Ｖ_R＝−３
Ｖ、Ｅ_1/2＝０．８５Ｌｕｘ・ｓｅｃであり、良好な電
子写真特性を示した。

【００７２】実施例１０ 電荷輸送物質として実施例４で得られたヒドラゾン誘導
体を用いた以外は実施例７と同様な操作を行い、電子写
真感光体の製造及び電子写真特性の評価を行った。

【００７３】その結果、Ｖ₀＝−８４２Ｖ、Ｖ_R＝−４
Ｖ、Ｅ_1/2＝０．８５Ｌｕｘ・ｓｅｃであり、良好な電
子写真特性を示した。

【００７４】実施例１１ 電荷輸送物質として実施例５で得られたヒドラゾン誘導
体を用いた以外は実施例７と同様な操作を行い、電子写
真感光体の製造及び電子写真特性の評価を行った。

【００７５】その結果、Ｖ₀＝−８１３Ｖ、Ｖ_R＝−６
Ｖ、Ｅ_1/2＝０．８７Ｌｕｘ・ｓｅｃであり、良好な電
子写真特性を示した。

【００７６】実施例１２ 電荷輸送物質として実施例６で得られたヒドラゾン誘導
体を用いた以外は実施例７と同様な操作を行い、電子写
真感光体の製造及び電子写真特性の評価を行った。

【００７７】その結果、Ｖ₀＝−８４２Ｖ、Ｖ_R＝−７
Ｖ、Ｅ_1/2＝０．８８Ｌｕｘ・ｓｅｃであり、良好な電
子写真特性を示した。

【００７８】

【発明の効果】本発明によれば、電子写真用の有機光導
電性材料として有用であるとともに、有機発光素子用電
荷輸送材料、フィルター用色素、非線型光学材料として
もその有用性が期待される新規なヒドラゾン誘導体が得
られる。また、このヒドラゾン誘導体を電荷輸送物質と
して用いた本発明の電子写真感光体は、優れた電子写真
特性を有する。

【手続補正書】

【提出日】平成５年１０月１２日

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】発明の名称

【補正方法】変更

【補正内容】

【発明の名称】 ヒドラゾン誘導体及びそれを用いた電
子写真感光体

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｒ¹及びＲ²は各々独立に、炭素数１〜１０のア
   ルキル基或いは炭素数６〜１８の置換又は無置換のアリ
   ール基若しくはアラルキル基であり、Ｘは 【化２】 （ただし、Ｒ³及びＲ⁴は各々独立に、ハロゲン原子、炭
   素数１〜１０のアルキル基、アルキコシル基、アルキル
   アミノ基若しくはジアルキルアミノ基、炭素数６〜１８
   の置換又は無置換のアリール基、アリールアミノ基、ビ
   スアリールアミノ基、ビスアラルキルアミノ基若しくは
   アルキルアリールアミノ基或いは炭素数５〜７のシクロ
   アルキル基であり、ａは０又は１の整数であり、ｂは０
   〜４の整数であり、ｃは０〜２の整数であり、ｄは０〜
   ３の整数であり、ｅは０〜３の整数であり、ｆは０〜２
   の整数である。）である。］で表されるヒドラゾン誘導
   体。
2. 【請求項２】 導電性基板上に感光層を設けた電子写真
   感光体において、該感光層の電荷輸送物質として請求項
   １記載のヒドラゾン誘導体を用いたことを特徴とする電
   子写真感光体。