JPH06256363A - 光学活性なシリル化合物の製造法 - Google Patents
光学活性なシリル化合物の製造法Info
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- JPH06256363A JPH06256363A JP5043844A JP4384493A JPH06256363A JP H06256363 A JPH06256363 A JP H06256363A JP 5043844 A JP5043844 A JP 5043844A JP 4384493 A JP4384493 A JP 4384493A JP H06256363 A JPH06256363 A JP H06256363A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】クロチルクロリドのようなアリル化合物と１，
１−ジクロロ−１−フェニル−２，２，２−トリメチル
ジシランのようなジシラン類を、（Ｒ）−Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−１−〔（Ｓ）−１' ，２−ビス（ジフェニルホス
フィノ）ルテノセニル〕プロピルアミンのような光学活
性なルテノセニルホスフィン誘導体で修飾した金属触媒
の存在下に、不斉シリル化反応を行なうことからなる
（Ｓ）−２−（フェニルジエトキシシリル）−３−ブテ
ンのような光学活性なシリル化合物の製造法。 【効果】副生成物の生成割合が低く、しかも高い光学純
度で目的物を製造することができる。
１−ジクロロ−１−フェニル−２，２，２−トリメチル
ジシランのようなジシラン類を、（Ｒ）−Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−１−〔（Ｓ）−１' ，２−ビス（ジフェニルホス
フィノ）ルテノセニル〕プロピルアミンのような光学活
性なルテノセニルホスフィン誘導体で修飾した金属触媒
の存在下に、不斉シリル化反応を行なうことからなる
（Ｓ）−２−（フェニルジエトキシシリル）−３−ブテ
ンのような光学活性なシリル化合物の製造法。 【効果】副生成物の生成割合が低く、しかも高い光学純
度で目的物を製造することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、光学活性なシリル化合
物の新規な製造法に関する。
物の新規な製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】一般式 化１ （式中、Ｒ1 は低級アルキル基、炭素数５〜８のシクロ
アルキル基、アリール基または炭素数５〜６のヘテロ環
を、Ｒ2 は水素原子または低級アルキル基を、Ｘはハロ
ゲン原子、−ＯＣＯＯ−低級アルキル、−ＯＣＯ−低級
アルキル、−ＯＣＯ−フェニル、−Ｏ−トシル または
−Ｏ−メシルをそれぞれ示す。またＲ1 とＲ2 が一緒に
なって環を形成していてもよい。Ｒ3 〜Ｒ5 は同一また
は相異なって水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基、低級アルコキシル基、アリール基を示す。）で示さ
れる光学活性なシリル化合物は公知であって、シリル基
はヒドロキシル基、アミノ基などへ、またオレフィン部
位はアルデヒド、カルボン酸、エポキシ等への変換が可
能であって、光学活性な医薬などの中間体として重要で
ある。
アルキル基、アリール基または炭素数５〜６のヘテロ環
を、Ｒ2 は水素原子または低級アルキル基を、Ｘはハロ
ゲン原子、−ＯＣＯＯ−低級アルキル、−ＯＣＯ−低級
アルキル、−ＯＣＯ−フェニル、−Ｏ−トシル または
−Ｏ−メシルをそれぞれ示す。またＲ1 とＲ2 が一緒に
なって環を形成していてもよい。Ｒ3 〜Ｒ5 は同一また
は相異なって水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基、低級アルコキシル基、アリール基を示す。）で示さ
れる光学活性なシリル化合物は公知であって、シリル基
はヒドロキシル基、アミノ基などへ、またオレフィン部
位はアルデヒド、カルボン酸、エポキシ等への変換が可
能であって、光学活性な医薬などの中間体として重要で
ある。
【０００３】従来、このような光学活性なシリル化合物
の製造法としては、フェロセニルホスフィン誘導体で修
飾した金属触媒を用いて、アリル化合物をシリル化する
方法が知られている。（日本化学会第63回春季年会予稿
集 2F208) しかし、このようなフェロセニルホスフィン誘導体で修
飾した金属触媒を用いる方法では、全反応生成物中にお
ける目的化合物と副生成物との生成割合が約１：４程度
と副成物の割合が非常に高くなるのみならず、目的化合
物の光学純度も５０％ｅｅと非常に低く、実用的な方法
とは言えなかった。
の製造法としては、フェロセニルホスフィン誘導体で修
飾した金属触媒を用いて、アリル化合物をシリル化する
方法が知られている。（日本化学会第63回春季年会予稿
集 2F208) しかし、このようなフェロセニルホスフィン誘導体で修
飾した金属触媒を用いる方法では、全反応生成物中にお
ける目的化合物と副生成物との生成割合が約１：４程度
と副成物の割合が非常に高くなるのみならず、目的化合
物の光学純度も５０％ｅｅと非常に低く、実用的な方法
とは言えなかった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】このようなことから、
本発明者らは副生成物の生成割合が低く、しかも高い光
学純度で目的とする前記一般式 化１で示される光学活
性なシリル化合物を製造する方法について検討の結果、
本発明に至った。
本発明者らは副生成物の生成割合が低く、しかも高い光
学純度で目的とする前記一般式 化１で示される光学活
性なシリル化合物を製造する方法について検討の結果、
本発明に至った。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式 化２ （式中、Ｒ1 およびＲ2 は前記と同じ意味を有し、Ｘは
ハロゲン原子、−ＯＣＯＯ−低級アルキル、−ＯＣＯ−
低級アルキル、−ＯＣＯ−フェニル、−Ｏ−トシル ま
たは−Ｏ−メシルを示す。）で示されるアリル化合物
と、一般式 化３ Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 ＳｉＳｉＲ6 Ｒ7 Ｒ8 （式中、Ｒ3 〜Ｒ5 は前記と同じ意味を有し、Ｒ6 〜Ｒ
8 は同一または相異なって水素原子、ハロゲン原子、低
級アルキル基、低級アルコキシル基、アリール基を示
す。）で示されるジシラン類を、一般式 化４ （式中、Ｒ9 はメチル基またはエチル基を、Ｒ10および
Ｒ11は同一又は相異なって水素原子、低級アルキル基、
ヒドロキシアルキル基またはビス（ヒドロキシアルキ
ル）アルキル基を示す。）で示される光学活性なルテノ
セニルホスフィン誘導体で修飾した金属触媒の存在下
に、不斉シリル化反応を行うことを特徴とする前記一般
式 化１で示される光学活性なシリル化合物の製造法で
ある。
ハロゲン原子、−ＯＣＯＯ−低級アルキル、−ＯＣＯ−
低級アルキル、−ＯＣＯ−フェニル、−Ｏ−トシル ま
たは−Ｏ−メシルを示す。）で示されるアリル化合物
と、一般式 化３ Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 ＳｉＳｉＲ6 Ｒ7 Ｒ8 （式中、Ｒ3 〜Ｒ5 は前記と同じ意味を有し、Ｒ6 〜Ｒ
8 は同一または相異なって水素原子、ハロゲン原子、低
級アルキル基、低級アルコキシル基、アリール基を示
す。）で示されるジシラン類を、一般式 化４ （式中、Ｒ9 はメチル基またはエチル基を、Ｒ10および
Ｒ11は同一又は相異なって水素原子、低級アルキル基、
ヒドロキシアルキル基またはビス（ヒドロキシアルキ
ル）アルキル基を示す。）で示される光学活性なルテノ
セニルホスフィン誘導体で修飾した金属触媒の存在下
に、不斉シリル化反応を行うことを特徴とする前記一般
式 化１で示される光学活性なシリル化合物の製造法で
ある。
【０００６】本発明の方法において、原料である一般式
化２で示されるアリル化合物において、置換基Ｒ1 の
低級アルキル基としてはメチル、エチル、プロピル、ブ
チルなどが、炭素数５〜８のシクロアルキル基としては
シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチルなど
が、アリール基としてはフェニル、トリル、キシリルな
どが、炭素数５〜６のヘテロ環としてはピラニル、ピリ
ジル、ピペリジルなどが例示され、置換基Ｒ2 の低級ア
ルキル基としてはメチル、エチル、プロピル、ブチルな
どが例示され、置換基Ｘのハロゲン原子としてはクロ
ル、ブロムなどが、−ＯＣＯ−低級アルキルや−ＯＣＯ
Ｏ−低級アルキルにおける低級アルキルとしてはメチ
ル、エチル、プロピル、ブチルなどがそれぞれ例示され
る。
化２で示されるアリル化合物において、置換基Ｒ1 の
低級アルキル基としてはメチル、エチル、プロピル、ブ
チルなどが、炭素数５〜８のシクロアルキル基としては
シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチルなど
が、アリール基としてはフェニル、トリル、キシリルな
どが、炭素数５〜６のヘテロ環としてはピラニル、ピリ
ジル、ピペリジルなどが例示され、置換基Ｒ2 の低級ア
ルキル基としてはメチル、エチル、プロピル、ブチルな
どが例示され、置換基Ｘのハロゲン原子としてはクロ
ル、ブロムなどが、−ＯＣＯ−低級アルキルや−ＯＣＯ
Ｏ−低級アルキルにおける低級アルキルとしてはメチ
ル、エチル、プロピル、ブチルなどがそれぞれ例示され
る。
【０００７】このようなアリル化合物として、具体的に
はクロチルクロライド、１−フェニル−３−クロロペン
テン、２−ブテニルアセテ−ト、２−ブテニルカ−ボネ
−ト、３−クロロ−１−シクロヘキセンが例示される。
はクロチルクロライド、１−フェニル−３−クロロペン
テン、２−ブテニルアセテ−ト、２−ブテニルカ−ボネ
−ト、３−クロロ−１−シクロヘキセンが例示される。
【０００８】また、シリル化剤である一般式 化３で示
されるジシラン類において、置換基Ｒ3 〜Ｒ8 のハロゲ
ン原子としてはクロル、ブロムなどが、低級アルキル基
としてはメチル、エチル、プロピル、ブチルなどが、低
級アルコキシル基としてはメトキシ、エトキシ、プロポ
キシ、ブトキシなどが、アリ−ル基としてはフェニル、
トリル、キシリルなどがそれぞれ例示される。
されるジシラン類において、置換基Ｒ3 〜Ｒ8 のハロゲ
ン原子としてはクロル、ブロムなどが、低級アルキル基
としてはメチル、エチル、プロピル、ブチルなどが、低
級アルコキシル基としてはメトキシ、エトキシ、プロポ
キシ、ブトキシなどが、アリ−ル基としてはフェニル、
トリル、キシリルなどがそれぞれ例示される。
【０００９】このようなジシラン類として、具体的には
１−クロロ−１，１−ジフェニル−２，２，２−トリメ
チルジシラン、１，１，１−トリクロロ−２，２，２−
トリメチルジシラン、１，１−ジクロロ−１−フェニル
−２，２−ジクロロ−２−フェニルジシラン、１，１−
ジクロロ−１−フェニル−２，２，２−トリメチルジシ
ランが例示される。
１−クロロ−１，１−ジフェニル−２，２，２−トリメ
チルジシラン、１，１，１−トリクロロ−２，２，２−
トリメチルジシラン、１，１−ジクロロ−１−フェニル
−２，２−ジクロロ−２−フェニルジシラン、１，１−
ジクロロ−１−フェニル−２，２，２−トリメチルジシ
ランが例示される。
【００１０】上記一般式 化２で示されるアリル化合物
と一般式 化３で示されるジシラン類を反応させて一般
式 化１で示される光学活性なシリル化合物を好収率、
高光学純度で得るためには、触媒の選択が極めて重要で
あり、本発明においては上記一般式 化４で示される光
学活性なルテノセニルホスフィン誘導体で修飾した金属
触媒が使用される。
と一般式 化３で示されるジシラン類を反応させて一般
式 化１で示される光学活性なシリル化合物を好収率、
高光学純度で得るためには、触媒の選択が極めて重要で
あり、本発明においては上記一般式 化４で示される光
学活性なルテノセニルホスフィン誘導体で修飾した金属
触媒が使用される。
【００１１】この一般式 化４で示される光学活性なル
テノセニルホスフィン誘導体において、置換基Ｒ10およ
びＲ11における低級アルキル基としてはメチル、エチ
ル、プロピル、ブチルなどが、アルキル基としてはメチ
ル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル、
デシルなどが例示され、具体的には以下の化合物が例示
される。（Ｒ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−〔（Ｓ）−
１’，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）ルテノセニ
ル〕エチルアミン、（Ｒ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−
〔（Ｓ）−１’，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）ル
テノセニル〕プロピルアミン、（Ｒ）−Ｎ−メチル−Ｎ
−オキシエチル−１−〔（Ｓ）−１’，２−ビス（ジフ
ェニルホスフィノ）ルテノセニル〕エチルアミン。
テノセニルホスフィン誘導体において、置換基Ｒ10およ
びＲ11における低級アルキル基としてはメチル、エチ
ル、プロピル、ブチルなどが、アルキル基としてはメチ
ル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル、
デシルなどが例示され、具体的には以下の化合物が例示
される。（Ｒ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−〔（Ｓ）−
１’，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）ルテノセニ
ル〕エチルアミン、（Ｒ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−
〔（Ｓ）−１’，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）ル
テノセニル〕プロピルアミン、（Ｒ）−Ｎ−メチル−Ｎ
−オキシエチル−１−〔（Ｓ）−１’，２−ビス（ジフ
ェニルホスフィノ）ルテノセニル〕エチルアミン。
【００１２】このような一般式 化４で示される光学活
性なルテノセニルホスフィン誘導体は、たとえばＢｕｌ
ｌ，Ｃｈｅｍ，Ｓｏｃ，Ｊｐｎ．，第５３巻、１１３８
頁（１９８０年）、Ａｃｃ，Ｃｈｅｍ，Ｒｅｓ．，第１
５巻、３９５頁（１９８２年）、Ｊ，Ｏｒｇｎｏｍｅ
ｔ，Ｃｈｅｍ．，第３８２号、１９頁（１９９０年）な
どに記載の方法に準じて容易に製造することができる。
性なルテノセニルホスフィン誘導体は、たとえばＢｕｌ
ｌ，Ｃｈｅｍ，Ｓｏｃ，Ｊｐｎ．，第５３巻、１１３８
頁（１９８０年）、Ａｃｃ，Ｃｈｅｍ，Ｒｅｓ．，第１
５巻、３９５頁（１９８２年）、Ｊ，Ｏｒｇｎｏｍｅ
ｔ，Ｃｈｅｍ．，第３８２号、１９頁（１９９０年）な
どに記載の方法に準じて容易に製造することができる。
【００１３】本発明における金属触媒は、このような光
学活性なルテノセニルホスフィン誘導体で修飾されたも
のであって、代表的にはジ−μ−クロロビス（π−アリ
ル）二パラジウム〔ＰｄＣｌ（η3 −Ｃ3 Ｈ5 ）〕2 等
の金属錯体と光学活性なルテノセニルホスフィン誘導体
とを反応系中で混合して使用される。このときの光学活
性なルテノセニルホスフィン誘導体の使用量は、金属錯
体に対して通常１〜５モル倍、好ましくは２〜３モル倍
である。
学活性なルテノセニルホスフィン誘導体で修飾されたも
のであって、代表的にはジ−μ−クロロビス（π−アリ
ル）二パラジウム〔ＰｄＣｌ（η3 −Ｃ3 Ｈ5 ）〕2 等
の金属錯体と光学活性なルテノセニルホスフィン誘導体
とを反応系中で混合して使用される。このときの光学活
性なルテノセニルホスフィン誘導体の使用量は、金属錯
体に対して通常１〜５モル倍、好ましくは２〜３モル倍
である。
【００１４】本発明の方法において、一般式 化２で示
されるアリル化合物と一般式 化３で示されるジシラン
類の使用割合（モル比）は、通常１：１〜２、好ましく
は１：１．０５〜１．５である。また、光学活性なルテ
ノセニルホスフィン誘導体で修飾された金属触媒の使用
量は、原料の一般式 化２で示されるアリル化合物に対
して光学活性なルテノセニルホスフィン誘導体の量とし
て０．０１〜１０モル％、好ましくは０．１〜２モル％
である
されるアリル化合物と一般式 化３で示されるジシラン
類の使用割合（モル比）は、通常１：１〜２、好ましく
は１：１．０５〜１．５である。また、光学活性なルテ
ノセニルホスフィン誘導体で修飾された金属触媒の使用
量は、原料の一般式 化２で示されるアリル化合物に対
して光学活性なルテノセニルホスフィン誘導体の量とし
て０．０１〜１０モル％、好ましくは０．１〜２モル％
である
【００１５】反応は通常溶媒中で行われ、溶媒としては
テトラヒドロフラン、エチルエーテルなどのエーテル
類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素、ヘキサ
ン、ヘプタンなどの脂肪族炭化水素が挙げられるが、エ
ーテル類が好ましく使用される。かかる溶媒の使用量
は、原料の一般式 化２で示されるアリル化合物に対し
て通常１〜５００重量倍、好ましくは５〜５０重量倍で
ある。反応温度は−２０〜１００℃、好ましくは０〜３
０℃であり、反応時間は特に制限されないが、一般的に
は１〜５０時間である。
テトラヒドロフラン、エチルエーテルなどのエーテル
類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素、ヘキサ
ン、ヘプタンなどの脂肪族炭化水素が挙げられるが、エ
ーテル類が好ましく使用される。かかる溶媒の使用量
は、原料の一般式 化２で示されるアリル化合物に対し
て通常１〜５００重量倍、好ましくは５〜５０重量倍で
ある。反応温度は−２０〜１００℃、好ましくは０〜３
０℃であり、反応時間は特に制限されないが、一般的に
は１〜５０時間である。
【００１６】反応終了後は、一般的手法により目的化合
物を分離してもよいし、場合によっては反応混合物をそ
のまま用いてシリル基をヒドロキシル基などに変換させ
たのち分離してもよい。また、この反応においては触媒
成分である光学活性なルテノセニルホスフィン誘導体の
立体配置を変えることにより、生成する光学活性なシリ
ル化合物の立体配置を制御することもできる。。
物を分離してもよいし、場合によっては反応混合物をそ
のまま用いてシリル基をヒドロキシル基などに変換させ
たのち分離してもよい。また、この反応においては触媒
成分である光学活性なルテノセニルホスフィン誘導体の
立体配置を変えることにより、生成する光学活性なシリ
ル化合物の立体配置を制御することもできる。。
【００１７】
【発明の効果】かくして、本発明の方法によれば、副生
成物の生成割合が低く、しかも高い光学純度で目的とす
る前記一般式 化１で示される光学活性なシリル化合物
を製造することができる。
成物の生成割合が低く、しかも高い光学純度で目的とす
る前記一般式 化１で示される光学活性なシリル化合物
を製造することができる。
【００１８】
【実施例】以下、実施例により本発明を説明するが、本
発明がこれによって限定されるものでないことはいうま
でもない。
発明がこれによって限定されるものでないことはいうま
でもない。
【００１９】実施例１ アルゴン置換したガラス製シュレンク管にジ−μ−クロ
ロビス（π−アリル）二パラジウム〔ＰｄＣｌ（η3 −
Ｃ3 Ｈ5 ）〕2 ２ｍｇ（０．００５ミリモル）および
（Ｒ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−〔（Ｓ）−１’，２−
ビス（ジフェニルホスフィノ）ルテノセニル〕プロピル
アミン ７．５ｍｇ（０．０１１ミリモル）を入れ、乾
燥したテトラヒドロフラン２ｍｌを加えて溶解した。こ
の溶液にクロチルクロリド ０．０１ｍｌ（１ミリモ
ル）および１，１−ジクロロ−１−フェニル−２，２，
２−トリメチルジシラン２７２ｍｇ（１．１ミリモル）
を加え、２０℃で２６時間攪拌した。その後、反応液を
氷浴で冷却し、乾燥エーテル１０ｍｌで希釈した後、エ
タノール０．３ｍｌ、トリエチルアミン０．５ｍｌを加
え、室温で１時間攪拌した。生成したアンモニウム塩を
セライトを用いてろ過することにより除き、ろ液を減圧
下に濃縮した。濃縮残査をクーゲル蒸留（バス温 １５
０℃／０．２ｍｍＨｇ）してシリル化生成物２０１ｍｇ
（０．８０３ミリモル、収率８０％）を得た。このシリ
ル化生成物は２−（フェニルジエトキシシリル）−３−
ブテンと１−フ（フェニルジエトキシシリル）−２−ブ
テンの比が４２：５２の混合物であった。ここで得た混
合物を常法によりアルコ−ル化し、カラムクロマトグラ
フィーで精製して（Ｓ）−３−ブテン−２−オ−ルを得
た。このものの光学純度を常法により分析したところ９
２％であった。
ロビス（π−アリル）二パラジウム〔ＰｄＣｌ（η3 −
Ｃ3 Ｈ5 ）〕2 ２ｍｇ（０．００５ミリモル）および
（Ｒ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−〔（Ｓ）−１’，２−
ビス（ジフェニルホスフィノ）ルテノセニル〕プロピル
アミン ７．５ｍｇ（０．０１１ミリモル）を入れ、乾
燥したテトラヒドロフラン２ｍｌを加えて溶解した。こ
の溶液にクロチルクロリド ０．０１ｍｌ（１ミリモ
ル）および１，１−ジクロロ−１−フェニル−２，２，
２−トリメチルジシラン２７２ｍｇ（１．１ミリモル）
を加え、２０℃で２６時間攪拌した。その後、反応液を
氷浴で冷却し、乾燥エーテル１０ｍｌで希釈した後、エ
タノール０．３ｍｌ、トリエチルアミン０．５ｍｌを加
え、室温で１時間攪拌した。生成したアンモニウム塩を
セライトを用いてろ過することにより除き、ろ液を減圧
下に濃縮した。濃縮残査をクーゲル蒸留（バス温 １５
０℃／０．２ｍｍＨｇ）してシリル化生成物２０１ｍｇ
（０．８０３ミリモル、収率８０％）を得た。このシリ
ル化生成物は２−（フェニルジエトキシシリル）−３−
ブテンと１−フ（フェニルジエトキシシリル）−２−ブ
テンの比が４２：５２の混合物であった。ここで得た混
合物を常法によりアルコ−ル化し、カラムクロマトグラ
フィーで精製して（Ｓ）−３−ブテン−２−オ−ルを得
た。このものの光学純度を常法により分析したところ９
２％であった。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 化２ （式中、Ｒ1 は低級アルキル基、炭素数５〜８のシクロ
アルキル基、アリール基または炭素数５〜６のヘテロ環
を、Ｒ2 は水素原子または低級アルキル基を、Ｘはハロ
ゲン原子、−ＯＣＯＯ−低級アルキル、−ＯＣＯ−低級
アルキル、−ＯＣＯ−フェニル、−Ｏ−トシル または
−Ｏ−メシルをそれぞれ示す。またＲ1 とＲ2 が一緒に
なって環を形成していてもよい。）で示されるアリル化
合物と、一般式 化３ Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 ＳｉＳｉＲ6 Ｒ7 Ｒ8 （式中、Ｒ3 〜Ｒ8 は同一または相異なって水素原子、
ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシル基、
アリール基を示す。）で示されるジシラン類を、一般式
化４ （式中、Ｒ9 はメチル基またはエチル基を、Ｒ10および
Ｒ11は水素原子、低級アルキル基、ヒドロキシアルキル
基またはビス（ヒドロキシアルキル）アルキル基を示
す。）で示される光学活性なルテノセニルホスフィン誘
導体で修飾した金属触媒の存在下に、不斉シリル化反応
を行うことを特徴とする一般式 化１ （式中、Ｒ1 〜Ｒ5 は前記と同じ意味を有する）で示さ
れる光学活性なシリル化合物の製造法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04384493A JP3531176B2 (ja) | 1993-03-04 | 1993-03-04 | 光学活性なシリル化合物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04384493A JP3531176B2 (ja) | 1993-03-04 | 1993-03-04 | 光学活性なシリル化合物の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06256363A true JPH06256363A (ja) | 1994-09-13 |
| JP3531176B2 JP3531176B2 (ja) | 2004-05-24 |
Family
ID=12675049
Family Applications (1)
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| JP (1) | JP3531176B2 (ja) |
-
1993
- 1993-03-04 JP JP04384493A patent/JP3531176B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| JP3531176B2 (ja) | 2004-05-24 |
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