JPH07238076A - 光学活性なビニルジヒドロフラン化合物の製造法 - Google Patents
光学活性なビニルジヒドロフラン化合物の製造法Info
- Publication number
- JPH07238076A JPH07238076A JP6030071A JP3007194A JPH07238076A JP H07238076 A JPH07238076 A JP H07238076A JP 6030071 A JP6030071 A JP 6030071A JP 3007194 A JP3007194 A JP 3007194A JP H07238076 A JPH07238076 A JP H07238076A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- optically active
- compound
- lower alkyl
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】ジメチル（Ｚ）−２−ブテニレンジカーボネー
トのようなジ炭酸エステル誘導体とアセト酢酸メチルの
ようなカルボニル化合物を、（Ｒ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル
−１−〔（Ｓ）−１' ，２−ビス（ジフェニルホスフィ
ノ）ルテノセニル〕プロピルアミンのような光学活性な
ルテノセニルホスフィン誘導体で修飾した金属触媒の存
在下に、不斉環化反応を行なうことからなる２−メチル
−３−メトキシカルボニル−５−ビニル−４，５−ジヒ
ドロフランのような光学活性なビニルジヒドロフラン化
合物の製造法。 【効果】好収率で、しかも高い光学純度で２−メチル−
３−メトキシカルボニル−５−ビニル−４，５−ジヒド
ロフランのような光学活性なビニルジヒドロフラン化合
物を製造することができる。
トのようなジ炭酸エステル誘導体とアセト酢酸メチルの
ようなカルボニル化合物を、（Ｒ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル
−１−〔（Ｓ）−１' ，２−ビス（ジフェニルホスフィ
ノ）ルテノセニル〕プロピルアミンのような光学活性な
ルテノセニルホスフィン誘導体で修飾した金属触媒の存
在下に、不斉環化反応を行なうことからなる２−メチル
−３−メトキシカルボニル−５−ビニル−４，５−ジヒ
ドロフランのような光学活性なビニルジヒドロフラン化
合物の製造法。 【効果】好収率で、しかも高い光学純度で２−メチル−
３−メトキシカルボニル−５−ビニル−４，５−ジヒド
ロフランのような光学活性なビニルジヒドロフラン化合
物を製造することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、光学活性なビニルジヒ
ドロフラン化合物の新規な製造法に関する。
ドロフラン化合物の新規な製造法に関する。
【０００２】
一般式 化１ （式中、Ｒ2 、Ｒ3 は同一または相異なって低級アルキ
ル基、低級アルコキシル基、炭素数５〜８のシクロアル
キル基またはアリール基を示す。)で示される光学活性
なビニルジヒドロフラン化合物は公知であって、ビニル
基はアルデヒド、カルボン酸、エポキシなどへ、またフ
ラン環の開環によりアルコール等への変換が可能であっ
て、医薬などの光学活性な中間体として重要である。
ル基、低級アルコキシル基、炭素数５〜８のシクロアル
キル基またはアリール基を示す。)で示される光学活性
なビニルジヒドロフラン化合物は公知であって、ビニル
基はアルデヒド、カルボン酸、エポキシなどへ、またフ
ラン環の開環によりアルコール等への変換が可能であっ
て、医薬などの光学活性な中間体として重要である。
【０００３】従来、このような光学活性なビニルジヒド
ロフラン化合物の製造法としては、フェロセニルホスフ
ィン誘導体で修飾した金属触媒を用いて、ジ炭酸エステ
ルとアセト酢酸メチルを反応させる方法が知られてい
る。〔Tetrahedron letters, 669, (1988)〕しかし、こ
のようなフェロセニルホスフィン誘導体で修飾した金属
触媒を用いる方法では、収率が低いのみならず、得られ
た光学活性なビニルジヒドロフラン化合物の光学純度も
６０％弱と低く、収率を上げるために反応時間を長くす
ると更に光学純度が低下するなど実用的な方法とは言え
なかった。
ロフラン化合物の製造法としては、フェロセニルホスフ
ィン誘導体で修飾した金属触媒を用いて、ジ炭酸エステ
ルとアセト酢酸メチルを反応させる方法が知られてい
る。〔Tetrahedron letters, 669, (1988)〕しかし、こ
のようなフェロセニルホスフィン誘導体で修飾した金属
触媒を用いる方法では、収率が低いのみならず、得られ
た光学活性なビニルジヒドロフラン化合物の光学純度も
６０％弱と低く、収率を上げるために反応時間を長くす
ると更に光学純度が低下するなど実用的な方法とは言え
なかった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】このようなことから、
本発明者らは前記一般式 化１で示される光学活性なビ
ニルジヒドロフラン化合物を高い光学純度で、かつ収率
よく製造する方法について検討の結果、本発明に至っ
た。
本発明者らは前記一般式 化１で示される光学活性なビ
ニルジヒドロフラン化合物を高い光学純度で、かつ収率
よく製造する方法について検討の結果、本発明に至っ
た。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式 化２ （式中、Ｒ1 は低級アルキル基、炭素数５〜８のシクロ
アルキル基またはアリール基を示し、ｎは０または１を
示す。）で示されるジ炭酸エステル誘導体と、一般式
化３ （式中、Ｒ2 、Ｒ3 は前記と同じ意味を有する。）で示
されるカルボニル化合物を、一般式 化４ （式中、Ｒ4 はメチル基またはエチル基を、Ｒ5 および
Ｒ6 は水素原子、低級アルキル基、ヒドロキシアルキル
基またはビス（ヒドロキシアルキル）アルキル基を示
す。）で示される光学活性なルテノセニルホスフィン誘
導体で修飾した金属触媒の存在下に、不斉環化反応を行
うことを特徴とする前記一般式 化１で示される光学活
性なシリル化合物の製造法である。
アルキル基またはアリール基を示し、ｎは０または１を
示す。）で示されるジ炭酸エステル誘導体と、一般式
化３ （式中、Ｒ2 、Ｒ3 は前記と同じ意味を有する。）で示
されるカルボニル化合物を、一般式 化４ （式中、Ｒ4 はメチル基またはエチル基を、Ｒ5 および
Ｒ6 は水素原子、低級アルキル基、ヒドロキシアルキル
基またはビス（ヒドロキシアルキル）アルキル基を示
す。）で示される光学活性なルテノセニルホスフィン誘
導体で修飾した金属触媒の存在下に、不斉環化反応を行
うことを特徴とする前記一般式 化１で示される光学活
性なシリル化合物の製造法である。
【０００６】本発明の方法において、原料である一般式
化２で示されるジ炭酸エステル誘導体において、置換
基Ｒ1 の低級アルキル基としてはメチル、エチル、プロ
ピルなどが、炭素数５〜８のシクロアルキル基としては
シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチルなど
が、アリール基としてはフェニル、トリルなどがそれぞ
れ例示され、このようなジ炭酸エステル誘導体として、
具体的にはジメチル（Ｚ）−２−ブテニレンジカーボネ
ート、ジシクロヘキシル（Ｚ）−２−ブテニレンジカー
ボネート、ジフェニル（Ｚ）−２−ブテニレンジカーボ
ネートなどが例示される。
化２で示されるジ炭酸エステル誘導体において、置換
基Ｒ1 の低級アルキル基としてはメチル、エチル、プロ
ピルなどが、炭素数５〜８のシクロアルキル基としては
シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチルなど
が、アリール基としてはフェニル、トリルなどがそれぞ
れ例示され、このようなジ炭酸エステル誘導体として、
具体的にはジメチル（Ｚ）−２−ブテニレンジカーボネ
ート、ジシクロヘキシル（Ｚ）−２−ブテニレンジカー
ボネート、ジフェニル（Ｚ）−２−ブテニレンジカーボ
ネートなどが例示される。
【０００７】また、一般式 化３で示されるカルボニル
化合物において、置換基Ｒ2 、Ｒ3 の低級アルキル基と
してはメチル、エチル、プロピル、ブチルなどが、低級
アルコキシル基としてはメトキシ、エトキシ、プロポキ
シなどが、炭素数５〜８のシクロアルキル基としてはシ
クロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチルなど
が、アリール基としてはフェニル、トリルなどがそれぞ
れ例示され、このようなカルボニル化合物として、具体
的にはアセチルアセトン、２，４−ヘキサンジオン、ア
セト酢酸メチル、アセト酢酸エチルなどが例示される。
化合物において、置換基Ｒ2 、Ｒ3 の低級アルキル基と
してはメチル、エチル、プロピル、ブチルなどが、低級
アルコキシル基としてはメトキシ、エトキシ、プロポキ
シなどが、炭素数５〜８のシクロアルキル基としてはシ
クロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチルなど
が、アリール基としてはフェニル、トリルなどがそれぞ
れ例示され、このようなカルボニル化合物として、具体
的にはアセチルアセトン、２，４−ヘキサンジオン、ア
セト酢酸メチル、アセト酢酸エチルなどが例示される。
【０００８】上記一般式 化２で示されるジ炭酸エステ
ル誘導体と一般式 化３で示されるカルボニル化合物を
反応させて一般式 化１で示される光学活性なビニルジ
ヒドロフラン化合物を好収率、高光学純度で得るために
は、触媒の選択が極めて重要であり、本発明においては
上記一般式 化４で示される光学活性なルテノセニルホ
スフィン誘導体で修飾した金属触媒が使用される。
ル誘導体と一般式 化３で示されるカルボニル化合物を
反応させて一般式 化１で示される光学活性なビニルジ
ヒドロフラン化合物を好収率、高光学純度で得るために
は、触媒の選択が極めて重要であり、本発明においては
上記一般式 化４で示される光学活性なルテノセニルホ
スフィン誘導体で修飾した金属触媒が使用される。
【０００９】この一般式 化４で示される光学活性なル
テノセニルホスフィン誘導体において、置換基Ｒ5 およ
びＲ6 における低級アルキル基としてはメチル、エチ
ル、プロピルなどが、ヒドロキシアルキル基またはビス
（ヒドロキシアルキル）アルキル基におけるアルキルと
してはメチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシルな
どが例示され、具体的には以下の化合物が例示される。
（Ｒ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−〔（Ｓ）−１’，２−
ビス（ジフェニルホスフィノ）ルテノセニル〕エチルア
ミン、（Ｒ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−〔（Ｓ）−
１’，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）ルテノセニ
ル〕プロピルアミン、（Ｒ）−Ｎ−メチル−Ｎ−ヒドロ
キシエチル−１−〔（Ｓ）−１’，２−ビス（ジフェニ
ルホスフィノ）ルテノセニル〕エチルアミン。
テノセニルホスフィン誘導体において、置換基Ｒ5 およ
びＲ6 における低級アルキル基としてはメチル、エチ
ル、プロピルなどが、ヒドロキシアルキル基またはビス
（ヒドロキシアルキル）アルキル基におけるアルキルと
してはメチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシルな
どが例示され、具体的には以下の化合物が例示される。
（Ｒ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−〔（Ｓ）−１’，２−
ビス（ジフェニルホスフィノ）ルテノセニル〕エチルア
ミン、（Ｒ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−〔（Ｓ）−
１’，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）ルテノセニ
ル〕プロピルアミン、（Ｒ）−Ｎ−メチル−Ｎ−ヒドロ
キシエチル−１−〔（Ｓ）−１’，２−ビス（ジフェニ
ルホスフィノ）ルテノセニル〕エチルアミン。
【００１０】このような一般式 化４で示される光学活
性なルテノセニルホスフィン誘導体は、たとえばBull.
Chem. Soc. Jpn., Vol.53, 1138 (1980)、Acc. Chem. R
es.,Vol.15, 395 (1982)、J.Organomet.Chem., Vol.38
2, 19 (1990) 、TetrahedronAsymmetry, Vol.4, 1763(1
993)などに記載の方法に準じて容易に製造することがで
きる。
性なルテノセニルホスフィン誘導体は、たとえばBull.
Chem. Soc. Jpn., Vol.53, 1138 (1980)、Acc. Chem. R
es.,Vol.15, 395 (1982)、J.Organomet.Chem., Vol.38
2, 19 (1990) 、TetrahedronAsymmetry, Vol.4, 1763(1
993)などに記載の方法に準じて容易に製造することがで
きる。
【００１１】本発明における金属触媒は、このような光
学活性なルテノセニルホスフィン誘導体で修飾されたも
のであって、代表的にはジ−μ−クロロビス（π−アリ
ル）二パラジウム〔ＰｄＣｌ（η3 −Ｃ3 Ｈ5 ）〕2 、
トリス（ベンジリデンアセトン）二パラジウム〔Ｐｄ2
（ｄｂａ）3 ・ＣＨＣｌ3 〕等の金属錯体と光学活性な
ルテノセニルホスフィン誘導体とを反応系中で混合して
使用される。このときの光学活性なルテノセニルホスフ
ィン誘導体の使用量は、金属錯体に対して通常１〜５モ
ル倍、好ましくは２〜３モル倍である。
学活性なルテノセニルホスフィン誘導体で修飾されたも
のであって、代表的にはジ−μ−クロロビス（π−アリ
ル）二パラジウム〔ＰｄＣｌ（η3 −Ｃ3 Ｈ5 ）〕2 、
トリス（ベンジリデンアセトン）二パラジウム〔Ｐｄ2
（ｄｂａ）3 ・ＣＨＣｌ3 〕等の金属錯体と光学活性な
ルテノセニルホスフィン誘導体とを反応系中で混合して
使用される。このときの光学活性なルテノセニルホスフ
ィン誘導体の使用量は、金属錯体に対して通常１〜５モ
ル倍、好ましくは２〜３モル倍である。
【００１２】本発明の方法において、一般式 化２で示
されるジ炭酸エステル誘導体と一般式化３で示されるカ
ルボニル化合物の使用割合（モル比）は、通常１〜３：
１、好ましくは１．０５〜１．５：１である。また、光
学活性なルテノセニルホスフィン誘導体で修飾された金
属触媒の使用量は、原料の一般式 化２で示されるジ炭
酸エステル誘導体に対して光学活性なルテノセニルホス
フィン誘導体の量として０．０１〜１０モル％、好まし
くは０．１〜２モル％である。
されるジ炭酸エステル誘導体と一般式化３で示されるカ
ルボニル化合物の使用割合（モル比）は、通常１〜３：
１、好ましくは１．０５〜１．５：１である。また、光
学活性なルテノセニルホスフィン誘導体で修飾された金
属触媒の使用量は、原料の一般式 化２で示されるジ炭
酸エステル誘導体に対して光学活性なルテノセニルホス
フィン誘導体の量として０．０１〜１０モル％、好まし
くは０．１〜２モル％である。
【００１３】反応は通常溶媒中で行われ、溶媒としては
テトラヒドロフラン、エチルエーテルなどのエーテル
類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素、ヘキサ
ン、ヘプタンなどの脂肪族炭化水素が挙げられるが、エ
ーテル類が好ましく使用される。かかる溶媒の使用量
は、原料の一般式 化２で示されるジ炭酸エステル誘導
体に対して通常１〜５００重量倍、好ましくは５〜５０
重量倍である。反応温度は−５０〜１００℃、好ましく
は−３０〜２０℃であり、反応時間は特に制限されな
い。
テトラヒドロフラン、エチルエーテルなどのエーテル
類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素、ヘキサ
ン、ヘプタンなどの脂肪族炭化水素が挙げられるが、エ
ーテル類が好ましく使用される。かかる溶媒の使用量
は、原料の一般式 化２で示されるジ炭酸エステル誘導
体に対して通常１〜５００重量倍、好ましくは５〜５０
重量倍である。反応温度は−５０〜１００℃、好ましく
は−３０〜２０℃であり、反応時間は特に制限されな
い。
【００１４】この反応においては触媒成分である光学活
性なルテノセニルホスフィン誘導体の立体配置を変える
ことにより、生成する光学活性なビニルジヒドロフラン
化合物の立体配置を制御することもできる。。
性なルテノセニルホスフィン誘導体の立体配置を変える
ことにより、生成する光学活性なビニルジヒドロフラン
化合物の立体配置を制御することもできる。。
【００１５】
【発明の効果】かくして、本発明の方法によれば、好収
率で、しかも高い光学純度で目的とする前記一般式 化
１で示される光学活性なビニルジヒドロフラン化合物を
製造することができる。
率で、しかも高い光学純度で目的とする前記一般式 化
１で示される光学活性なビニルジヒドロフラン化合物を
製造することができる。
【００１６】
【実施例】以下、実施例により本発明を説明するが、本
発明がこれによって限定されるものでないことはいうま
でもない。
発明がこれによって限定されるものでないことはいうま
でもない。
【００１７】実施例１ 窒素置換したガラス製シュレンク管にトリス（ベンジリ
デンアセトン）二パラジウム（Ｏ）〔Ｐｄ2 （ｄｂａ）
3 ・ＣＨＣｌ3 〕６．２ｍｇ（０．００６ミリモル）お
よび（Ｒ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−〔（Ｓ）−１’，
２−ビス（ジフェニルホスフィノ）ルテノセニル〕プロ
ピルアミン ８．９ｍｇ（０．０１３ミリモル）を入
れ、乾燥したテトラヒドロフラン９ｍｌを加えて溶解し
た。この溶液にジメチル（Ｚ）−２−ブテニレンジカー
ボネート１８３．８ｍｇ（０．９ミリモル）およびアセ
ト酢酸メチル６９．７ｍｇ（０．６ミリモル）を加え、
−２０℃で４８時間攪拌した。その後、反応液を減圧下
に濃縮し、濃縮残査をシリカゲルカラムクロマトにより
精製して、２−メチル−３−メトキシカルボニル−５−
ビニル−４，５−ジヒドロフラン８３．８ｍｇを得た。 収率 ８３％（対アセト酢酸メチル） このものの光学純度を、光学活性カラム（CP Cyclodex
β236M) を用いたガスクロマトグラムで分析したとこ
ろ、８３％ｅｅ（−体）であった。
デンアセトン）二パラジウム（Ｏ）〔Ｐｄ2 （ｄｂａ）
3 ・ＣＨＣｌ3 〕６．２ｍｇ（０．００６ミリモル）お
よび（Ｒ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−〔（Ｓ）−１’，
２−ビス（ジフェニルホスフィノ）ルテノセニル〕プロ
ピルアミン ８．９ｍｇ（０．０１３ミリモル）を入
れ、乾燥したテトラヒドロフラン９ｍｌを加えて溶解し
た。この溶液にジメチル（Ｚ）−２−ブテニレンジカー
ボネート１８３．８ｍｇ（０．９ミリモル）およびアセ
ト酢酸メチル６９．７ｍｇ（０．６ミリモル）を加え、
−２０℃で４８時間攪拌した。その後、反応液を減圧下
に濃縮し、濃縮残査をシリカゲルカラムクロマトにより
精製して、２−メチル−３−メトキシカルボニル−５−
ビニル−４，５−ジヒドロフラン８３．８ｍｇを得た。 収率 ８３％（対アセト酢酸メチル） このものの光学純度を、光学活性カラム（CP Cyclodex
β236M) を用いたガスクロマトグラムで分析したとこ
ろ、８３％ｅｅ（−体）であった。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 化２ （式中、Ｒ1 は低級アルキル基、炭素数５〜８のシクロ
アルキル基またはアリール基を示し、ｎは０または１を
示す。）で示されるジ炭酸エステル誘導体と、一般式
化３ （式中、Ｒ2 、Ｒ3 は同一または相異なって低級アルキ
ル基、低級アルコキシル基、炭素数５〜８のシクロアル
キル基またはアリール基を示す。)で示されるカルボニ
ル化合物を、一般式 化４ （式中、Ｒ4 はメチル基またはエチル基を、Ｒ5 および
Ｒ6 は水素原子、低級アルキル基、ヒドロキシアルキル
基またはビス（ヒドロキシアルキル）アルキル基を示
す。）で示される光学活性なルテノセニルホスフィン誘
導体で修飾した金属触媒の存在下に、不斉環化反応を行
うことを特徴とする一般式 化１ （式中、Ｒ2 、Ｒ3 は前記と同じ意味を有する）で示さ
れる光学活性なビニルジヒドロフラン化合物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6030071A JPH07238076A (ja) | 1994-02-28 | 1994-02-28 | 光学活性なビニルジヒドロフラン化合物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6030071A JPH07238076A (ja) | 1994-02-28 | 1994-02-28 | 光学活性なビニルジヒドロフラン化合物の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07238076A true JPH07238076A (ja) | 1995-09-12 |
Family
ID=12293583
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6030071A Pending JPH07238076A (ja) | 1994-02-28 | 1994-02-28 | 光学活性なビニルジヒドロフラン化合物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07238076A (ja) |
-
1994
- 1994-02-28 JP JP6030071A patent/JPH07238076A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US8097738B2 (en) | Ruthenium (II) catalysts for use in stereoselective cyclopropanations | |
| KR20020009485A (ko) | 광학 활성 알코올의 제조 방법 | |
| JPH07238076A (ja) | 光学活性なビニルジヒドロフラン化合物の製造法 | |
| JPH0816078B2 (ja) | 光学活性フェニル酢酸誘導体の製造法 | |
| CA2087472A1 (en) | A catalyst for asymmetric induction | |
| JPH02219A (ja) | 不飽和アルコールを製造する方法 | |
| JP2003512034A (ja) | キラルエステルの製造方法 | |
| EP0592881A2 (en) | Process for producing optically active gamma-hydroxyketones | |
| JP3010264B2 (ja) | イソクマリン類の製造方法 | |
| CN113173884B (zh) | 二氯二茂钛催化汉斯酯1,4-二氢吡啶类化合物合成吡啶及其衍生物的方法 | |
| JP3437623B2 (ja) | ルテニウム−ヨード−光学活性ホスフィン錯体の製法、およびこの錯体を用いた光学活性４−メチル−２−オキセタノンの製法 | |
| JP2867847B2 (ja) | ５−メチレン−１，３−ジオキソラン−４−オン類の製造方法 | |
| JPH07206768A (ja) | 光学活性コハク酸又はその誘導体の製造法 | |
| JP3531176B2 (ja) | 光学活性なシリル化合物の製造法 | |
| JP3590980B2 (ja) | 光学活性３級ホスフィン化合物、それを配位子とする遷移金属錯体およびその用途 | |
| JP2767287B2 (ja) | インドール類の製造法 | |
| JP2860676B2 (ja) | １―イソキノリン類の製造方法 | |
| KR100208478B1 (ko) | 실릴알킬화 페로센 유도체 및 그들의 제조방법 | |
| CN118146251A (zh) | 一种可见光促进二苄基硅烷化合物的制备方法 | |
| JP3680341B2 (ja) | 光学活性１，１’−ビス（１−ヒドロキシアルキル）メタロセンの製造方法 | |
| JPH0873400A (ja) | 光学活性シクロプロパンカルボン酸誘導体の製造法 | |
| US6323348B1 (en) | Process for producing cycloalkyl [b]benzofurans | |
| JP5692812B2 (ja) | 不斉合成触媒用配位子及びそれを用いたα−アルケニル環状化合物の製造方法 | |
| JP3257393B2 (ja) | （ｅ）−アリルシランの製造方法 | |
| JPH05155815A (ja) | グリセロール誘導体の製造方法 |