JPH06256294A - 新規な含フッ素スルホン化合物及びその製造方法並びに含フッ素オレフィン化合物の製造方法 - Google Patents
新規な含フッ素スルホン化合物及びその製造方法並びに含フッ素オレフィン化合物の製造方法Info
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 一般式（１）
で表される含フッ素スルホン化合物、
で表されるチオエーテル化合物を酸化剤を用いて酸化す
ることからなるその製造方法。並びに一般式（１）の化
合物を脱水剤を用いて脱水することからなる一般式
（３） で表される含フッ素オレフィン化合物の製造方法。（式
中Ｒは直鎖状、分枝鎖状又は環状構造で、その中にヘテ
ロ原子または二重結合を含んでいてもよいアルキル基、
或いは置換基を持つこともある芳香族性基を示す） 【効果】 これらの化合物は、医療や農薬等の生理活性
物質、液晶や界面活性剤等の機能性有機化合物等々の合
成中間原料、あるいは酸化剤として有用である。
ることからなるその製造方法。並びに一般式（１）の化
合物を脱水剤を用いて脱水することからなる一般式
（３） で表される含フッ素オレフィン化合物の製造方法。（式
中Ｒは直鎖状、分枝鎖状又は環状構造で、その中にヘテ
ロ原子または二重結合を含んでいてもよいアルキル基、
或いは置換基を持つこともある芳香族性基を示す） 【効果】 これらの化合物は、医療や農薬等の生理活性
物質、液晶や界面活性剤等の機能性有機化合物等々の合
成中間原料、あるいは酸化剤として有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、医薬や農薬等の生理活
性物質、液晶や界面活性剤等の機能性有機化合物等の合
成中間原料としてそれぞれ有用な含フッ素スルホン化合
物及びその製造方法並びに含フッ素オレフィン化合物の
製造方法に関する。
性物質、液晶や界面活性剤等の機能性有機化合物等の合
成中間原料としてそれぞれ有用な含フッ素スルホン化合
物及びその製造方法並びに含フッ素オレフィン化合物の
製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】一般に、機能性或いは生理活性を有する
既知化合物の水素をフッ素に置き換えた化合物は、その
フッ素原子の特異的な電子効果により、その機能や生理
活性が強化され、或いは新しい機能や生理活性を得るこ
とが知られている。そのため既知化合物の原料と類似の
構造を持つ含フッ素ビルディングブロックが多数設計さ
れ合成されてきている〔例えば、「９０年代のフッ素系
生理活性物質」石川延男監修 ＣＭＣ社刊(1991);「Fluo
rine in Bioorganic Chemistry」J.T.Welch,S.Eswarakri
shnan, John Wiley & Sons (1991)〕。しかしながら、
含フッ素化合物の官能基はそのフッ素原子の強い電子吸
引能によりしばしば特異な反応性を示し、そのためビル
ディングブロックとして十分に利用することができない
場合があった。このようにフッ素により不活性化した官
能基の活性を向上させる手段としてヘテロ原子、特に硫
黄を用いる方法が検討されるようになってきている。近
年、含フッ素ビルディングブロックの利用研究が進むに
従い、このように硫黄原子により官能基を活性化した含
フッ素ビルディングブロックも広く求められるようにな
ってきた。このような化合物の例については総説がある
〔例えば、宇根山建治、有機合成化学協会誌、49,(7) 6
12 (1991)〕。具体的にはトリフルオロ乳酸合成の中
間体としたもの〔P.Bravo, M.Frigerio, G.Resnati, J.
Org.Chem.,55,4216 (1990)〕、ヘキサフルオロアセト
ン類縁体〔M.Schwab, W.Sandermeyer,Chem.Ber.,121, 1
757 (1989)〕、トリフルオロエタノール類縁体〔K.Un
eyama,M.Momota, Bull.Chem.Soc.Jpn., 62, 3378 (198
9)〕、トリフルオロプロペン誘導体〔T.Taguchi, R.N
anba, M.Nakazawa, M.Nakajima, Y.Nakano, Y.Kobayash
i, N.Hara, N.Ikekawa, Tetrahedron Lett.,30, 1315
(1989)〕、トリフルオロアセトアルデヒド等価体〔B.
Schuler, W.Sandermeyer, Tetrahedron Lett.,30, 4111
(1989)〕、トリフルオロメチルスルホン類〔J.H.H.M
eurs, D.H.Sopher, W.Eilenberg, Angew.Chem.Int.Ed.E
ngl., 28, 927 (1989)〕、スルホキシド化合物〔T.Ya
mazaki, N.Ishikawa, Chem.Lett.,1985, 889.〕等が挙
げられている。しかし、これらの化合物では、各種の生
理活性物質や機能性有機化合物を合成するためには、未
だ十分であるとは言えない。また、本発明の化合物はこ
れらのいずれの化合物とも異なった構造を有している。
既知化合物の水素をフッ素に置き換えた化合物は、その
フッ素原子の特異的な電子効果により、その機能や生理
活性が強化され、或いは新しい機能や生理活性を得るこ
とが知られている。そのため既知化合物の原料と類似の
構造を持つ含フッ素ビルディングブロックが多数設計さ
れ合成されてきている〔例えば、「９０年代のフッ素系
生理活性物質」石川延男監修 ＣＭＣ社刊(1991);「Fluo
rine in Bioorganic Chemistry」J.T.Welch,S.Eswarakri
shnan, John Wiley & Sons (1991)〕。しかしながら、
含フッ素化合物の官能基はそのフッ素原子の強い電子吸
引能によりしばしば特異な反応性を示し、そのためビル
ディングブロックとして十分に利用することができない
場合があった。このようにフッ素により不活性化した官
能基の活性を向上させる手段としてヘテロ原子、特に硫
黄を用いる方法が検討されるようになってきている。近
年、含フッ素ビルディングブロックの利用研究が進むに
従い、このように硫黄原子により官能基を活性化した含
フッ素ビルディングブロックも広く求められるようにな
ってきた。このような化合物の例については総説がある
〔例えば、宇根山建治、有機合成化学協会誌、49,(7) 6
12 (1991)〕。具体的にはトリフルオロ乳酸合成の中
間体としたもの〔P.Bravo, M.Frigerio, G.Resnati, J.
Org.Chem.,55,4216 (1990)〕、ヘキサフルオロアセト
ン類縁体〔M.Schwab, W.Sandermeyer,Chem.Ber.,121, 1
757 (1989)〕、トリフルオロエタノール類縁体〔K.Un
eyama,M.Momota, Bull.Chem.Soc.Jpn., 62, 3378 (198
9)〕、トリフルオロプロペン誘導体〔T.Taguchi, R.N
anba, M.Nakazawa, M.Nakajima, Y.Nakano, Y.Kobayash
i, N.Hara, N.Ikekawa, Tetrahedron Lett.,30, 1315
(1989)〕、トリフルオロアセトアルデヒド等価体〔B.
Schuler, W.Sandermeyer, Tetrahedron Lett.,30, 4111
(1989)〕、トリフルオロメチルスルホン類〔J.H.H.M
eurs, D.H.Sopher, W.Eilenberg, Angew.Chem.Int.Ed.E
ngl., 28, 927 (1989)〕、スルホキシド化合物〔T.Ya
mazaki, N.Ishikawa, Chem.Lett.,1985, 889.〕等が挙
げられている。しかし、これらの化合物では、各種の生
理活性物質や機能性有機化合物を合成するためには、未
だ十分であるとは言えない。また、本発明の化合物はこ
れらのいずれの化合物とも異なった構造を有している。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記のよう
な現状に鑑みなされたもので、本発明の目的は医薬や農
薬等の生理活性物質、液晶や界面活性剤等の機能性有機
化合物等々の合成中間原料、あるいは酸化剤として有用
な新規含フッ素スルホン化合物を提供し、またこれらの
化合物や含フッ素オレフィン化合物の安価かつ簡便な製
造方法を提供することにある。
な現状に鑑みなされたもので、本発明の目的は医薬や農
薬等の生理活性物質、液晶や界面活性剤等の機能性有機
化合物等々の合成中間原料、あるいは酸化剤として有用
な新規含フッ素スルホン化合物を提供し、またこれらの
化合物や含フッ素オレフィン化合物の安価かつ簡便な製
造方法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式化
４
４
【化４】 で表される含フッ素スルホン化合物、特に好ましくは、
前記一般式化４で示される含フッ素スルホン化合物のト
リフルオロメチル基と水酸基とが結合しているメチン炭
素上に不斉中心を持つ光学活性体、及び一般式化５
前記一般式化４で示される含フッ素スルホン化合物のト
リフルオロメチル基と水酸基とが結合しているメチン炭
素上に不斉中心を持つ光学活性体、及び一般式化５
【化５】 で表されるチオエーテル化合物を酸化剤、特に好ましく
は、有機過酸化物を用いて酸化することからなる上記一
般式化４で表される含フッ素スルホン化合物の製造方
法、並びに上記一般式化４で表される含フッ素化合物を
脱水剤、特に好ましくは塩化p-トルエンスルホニルと２
当量以上の水素化ナトリウムを用いて脱水することから
なる下記一般式化６
は、有機過酸化物を用いて酸化することからなる上記一
般式化４で表される含フッ素スルホン化合物の製造方
法、並びに上記一般式化４で表される含フッ素化合物を
脱水剤、特に好ましくは塩化p-トルエンスルホニルと２
当量以上の水素化ナトリウムを用いて脱水することから
なる下記一般式化６
【化６】 で表される含フッ素オレフィン化合物の製造方法に関す
る。
る。
【０００５】上記一般式化４、化５及び化６中のＲは、
直鎖状、分枝鎖状または環状構造で、その中にヘテロ原
子または二重結合を含んでいてもよいアルキル基、ある
いは置換基を持つこともある芳香族性基を示すものであ
る。特に、Ｒがフェニル基である原料化合物は合成が容
易であるため好ましい。さらに、Ｒをフェニル基とした
場合、一般式化４及び化６の化合物は結晶性であり、単
離が容易になる。
直鎖状、分枝鎖状または環状構造で、その中にヘテロ原
子または二重結合を含んでいてもよいアルキル基、ある
いは置換基を持つこともある芳香族性基を示すものであ
る。特に、Ｒがフェニル基である原料化合物は合成が容
易であるため好ましい。さらに、Ｒをフェニル基とした
場合、一般式化４及び化６の化合物は結晶性であり、単
離が容易になる。
【０００６】上記一般式化４の化合物としては、３,３,
３-トリフルオロ-１-フェニルスルホニル-２-プロパノ
ール、３,３,３-トリフルオロ-１-(p-トリルスルホニ
ル)-２-プロパノール、３,３,３-トリフルオロ-１-(p-
アニシルスルホニル)-２-プロパノール、３,３,３-トリ
フルオロ-１-(p-クロロフェニルスルホニル)-２-プロパ
ノール、３,３,３-トリフルオロ-１-メタンスルホニル-
２-プロパノール等を例示できる。
３-トリフルオロ-１-フェニルスルホニル-２-プロパノ
ール、３,３,３-トリフルオロ-１-(p-トリルスルホニ
ル)-２-プロパノール、３,３,３-トリフルオロ-１-(p-
アニシルスルホニル)-２-プロパノール、３,３,３-トリ
フルオロ-１-(p-クロロフェニルスルホニル)-２-プロパ
ノール、３,３,３-トリフルオロ-１-メタンスルホニル-
２-プロパノール等を例示できる。
【０００７】この含フッ素スルホン化合物は、上記一般
式化５で示したチオエーテル化合物を酸化剤を用いて酸
化することにより得ることができるが、この一般式化５
のチオエーテル化合物は、トリフルオロプロペンを微生
物酸化することにより得られる３,３,３-トリフルオロ
プロペンオキシド(特公昭６１-１４７９８号公報参照)
を、酸触媒の存在下にチオールを用いて開環付加するこ
とにより容易にかつ収率良く得られる(特願平３-６５３
３４号明細書参照)。前記微生物酸化により得られる３,
３,３-トリフルオロプロペンオキシドは光学活性体であ
り、これを原料とし前記方法で得られるチオエーテル化
合物も光学活性体で、光学純度は３,３,３-トリフルオ
ロプロペンオキシドともに７５〜７７％eeである。
式化５で示したチオエーテル化合物を酸化剤を用いて酸
化することにより得ることができるが、この一般式化５
のチオエーテル化合物は、トリフルオロプロペンを微生
物酸化することにより得られる３,３,３-トリフルオロ
プロペンオキシド(特公昭６１-１４７９８号公報参照)
を、酸触媒の存在下にチオールを用いて開環付加するこ
とにより容易にかつ収率良く得られる(特願平３-６５３
３４号明細書参照)。前記微生物酸化により得られる３,
３,３-トリフルオロプロペンオキシドは光学活性体であ
り、これを原料とし前記方法で得られるチオエーテル化
合物も光学活性体で、光学純度は３,３,３-トリフルオ
ロプロペンオキシドともに７５〜７７％eeである。
【０００８】チオエーテル化合物の酸化に用いられる酸
化剤は、スルフィド化合物の硫黄原子を選択的に酸化す
る能力のある酸化剤であれば特に制限はなく、有機過酸
化物、有機過酸、過酸化水素、二酸化ゼレン、過ヨウ素
酸類、クロム酸類、二酸化マンガン、次亜塩素酸類、過
ヨウ素酸類、カロ酸類、セリックアンモニウムナイトレ
ート（ＣＡＮ）、ヨードソベンゼン類等を例示すること
ができる。特には、有機過酸であるm-クロロ過安息香酸
が、好ましい結果を与える。
化剤は、スルフィド化合物の硫黄原子を選択的に酸化す
る能力のある酸化剤であれば特に制限はなく、有機過酸
化物、有機過酸、過酸化水素、二酸化ゼレン、過ヨウ素
酸類、クロム酸類、二酸化マンガン、次亜塩素酸類、過
ヨウ素酸類、カロ酸類、セリックアンモニウムナイトレ
ート（ＣＡＮ）、ヨードソベンゼン類等を例示すること
ができる。特には、有機過酸であるm-クロロ過安息香酸
が、好ましい結果を与える。
【０００９】反応溶媒は酸化剤に応じて選択される。酸
化剤としてm-クロロ過安息香酸を用いた場合は塩化メチ
レンが好ましい結果を与える。反応条件は酸化剤により
異なるため、酸化剤に応じて適宜選定すると良い。
化剤としてm-クロロ過安息香酸を用いた場合は塩化メチ
レンが好ましい結果を与える。反応条件は酸化剤により
異なるため、酸化剤に応じて適宜選定すると良い。
【００１０】反応の終了は、ＮＭＲ、ガスクロマトグラ
フィー、薄相クロマトグラフ法等の分析手法を用いるこ
とにより確認できる。
フィー、薄相クロマトグラフ法等の分析手法を用いるこ
とにより確認できる。
【００１１】反応の後処理法もまた用いた酸化剤により
異なる。反応生成物はカラムクロマトグラフ法、再結晶
法等の既知の方法で精製することができるが、その具体
的な手段は生成物の置換基などにより異なるため、生成
物に応じて適宜選定、組み合わせることが良い。
異なる。反応生成物はカラムクロマトグラフ法、再結晶
法等の既知の方法で精製することができるが、その具体
的な手段は生成物の置換基などにより異なるため、生成
物に応じて適宜選定、組み合わせることが良い。
【００１２】上記の方法により合成したスルホン化合物
を脱水剤を用いて脱水することにより一般式化６で示さ
れる含フッ素オレフィン化合物を合成することができ
る。この脱水反応は、トリフルオロメチル基の結合して
いるメチン炭素上の水酸基とスルホン基の結合している
メチレン炭素上の水素とを引き抜く反応である。これに
用いられる脱水剤としては各種のものがあるが、特に
は、p-トルエンスルホン酸とアミンとを組み合わせたも
の或いはp-トルエンスルホン酸と２倍量の水素化ナトリ
ウムとを組み合わせたもの等が好ましい。前者は主に水
酸基を活性化することにより脱水反応を進めるものであ
り、後者はそれに加えてメチレン水素を活性化すること
により脱水反応を進めるものである。後者の方法におい
ては水素化ナトリウムを２当量以上用いることが好まし
い。これは、１当量の水素化ナトリウムが水酸基をエス
テル化することに寄与し、もう１当量の水素化ナトリウ
ムがメチレン水素の活性化に寄与するためと推定され
る。
を脱水剤を用いて脱水することにより一般式化６で示さ
れる含フッ素オレフィン化合物を合成することができ
る。この脱水反応は、トリフルオロメチル基の結合して
いるメチン炭素上の水酸基とスルホン基の結合している
メチレン炭素上の水素とを引き抜く反応である。これに
用いられる脱水剤としては各種のものがあるが、特に
は、p-トルエンスルホン酸とアミンとを組み合わせたも
の或いはp-トルエンスルホン酸と２倍量の水素化ナトリ
ウムとを組み合わせたもの等が好ましい。前者は主に水
酸基を活性化することにより脱水反応を進めるものであ
り、後者はそれに加えてメチレン水素を活性化すること
により脱水反応を進めるものである。後者の方法におい
ては水素化ナトリウムを２当量以上用いることが好まし
い。これは、１当量の水素化ナトリウムが水酸基をエス
テル化することに寄与し、もう１当量の水素化ナトリウ
ムがメチレン水素の活性化に寄与するためと推定され
る。
【００１３】反応溶媒、反応条件等は、用いる脱水剤に
より異なるため、脱水剤の種類に応じて適宜選定するこ
とが好ましい。反応の終了は、ＮＭＲ、ガスクロマトグ
ラフィー、薄相クロマトグラフ法等の分析手法を用いる
ことにより確認できる。
より異なるため、脱水剤の種類に応じて適宜選定するこ
とが好ましい。反応の終了は、ＮＭＲ、ガスクロマトグ
ラフィー、薄相クロマトグラフ法等の分析手法を用いる
ことにより確認できる。
【００１４】また、得られた反応生成物はカラムクロマ
トグラフ法、再結晶法等の既知の方法で精製することが
できる。
トグラフ法、再結晶法等の既知の方法で精製することが
できる。
【００１５】
（実施例１）含フッ素スルホン化合物の合成 アルゴン雰囲気下０℃に冷却した３,３,３-トリフルオ
ロ-２-ヒドロキシプロピルフェニルスルフィド６.６６g
(３０mmol)の塩化メチレン溶液に、m-クロロ過安息香酸
１３.４３g(７７.６５mmol)の塩化メチレン溶液を滴下
し、３時間撹拌した。炭酸ナトリウム水溶液で反応を停
止させ、塩化メチレンで抽出、乾燥の後に溶媒を減圧留
去した。残渣をヘキサン-クロロホルム溶媒を用いて再
結晶することにより白色針状晶の形で、下記理化学的性
質を有する３,３,３-トリフルオロ-１-フェニルスルホ
ニル-２-プロパノールを約６０％の収率で得た。
ロ-２-ヒドロキシプロピルフェニルスルフィド６.６６g
(３０mmol)の塩化メチレン溶液に、m-クロロ過安息香酸
１３.４３g(７７.６５mmol)の塩化メチレン溶液を滴下
し、３時間撹拌した。炭酸ナトリウム水溶液で反応を停
止させ、塩化メチレンで抽出、乾燥の後に溶媒を減圧留
去した。残渣をヘキサン-クロロホルム溶媒を用いて再
結晶することにより白色針状晶の形で、下記理化学的性
質を有する３,３,３-トリフルオロ-１-フェニルスルホ
ニル-２-プロパノールを約６０％の収率で得た。
【００１６】融点：８０℃.1 H-NMR(CDCl3)δ：３.３０〜３.６５(m,2H)、３.７３〜
４.２０(m,1H)、４.３５〜５.００(m,1H)、７.３０〜
８.２０(m,5H)ppm.19 F-NMR(CDCl3)δ：１.１０(d)ppm. ＩＲ(neat)：１０２０、３４５０cm-1 ＭＳ(m/e)：２５４(M+).
４.２０(m,1H)、４.３５〜５.００(m,1H)、７.３０〜
８.２０(m,5H)ppm.19 F-NMR(CDCl3)δ：１.１０(d)ppm. ＩＲ(neat)：１０２０、３４５０cm-1 ＭＳ(m/e)：２５４(M+).
【００１７】（実施例２）含フッ素オレフィン化合物の
合成 アルゴン雰囲気下０℃に冷却した水素化ナトリウム１.
２g(３０mmol)のＴＨＦ溶液(３０ml)に３,３,３-トリフ
ルオロ-１-フェニルスルホニル-２-プロパノール３.８
１g(１５mmol)のＴＨＦ溶液(１５ml)を滴下し、１時間
撹拌した。その後、塩化p-トルエンスルホニル２.８７g
(１５mmol)のＴＨＦ溶液(１５ml)を滴下し、８時間室温
で撹拌した。１規定塩酸で反応を停止し、塩化メチレン
で抽出、乾燥した後溶媒を減圧留去した。残渣を塩化メ
チレン溶媒を用いたカラムクロマトグラフ法により精製
し、次の理化学的性質を有する３,３,３-トリフルオロ-
１-フェニルスルホニルプロペンを約５１％の収率で得
た。また、ＮＭＲの結合定数よりオレフィンの配座はＥ
体であることが確認された。
合成 アルゴン雰囲気下０℃に冷却した水素化ナトリウム１.
２g(３０mmol)のＴＨＦ溶液(３０ml)に３,３,３-トリフ
ルオロ-１-フェニルスルホニル-２-プロパノール３.８
１g(１５mmol)のＴＨＦ溶液(１５ml)を滴下し、１時間
撹拌した。その後、塩化p-トルエンスルホニル２.８７g
(１５mmol)のＴＨＦ溶液(１５ml)を滴下し、８時間室温
で撹拌した。１規定塩酸で反応を停止し、塩化メチレン
で抽出、乾燥した後溶媒を減圧留去した。残渣を塩化メ
チレン溶媒を用いたカラムクロマトグラフ法により精製
し、次の理化学的性質を有する３,３,３-トリフルオロ-
１-フェニルスルホニルプロペンを約５１％の収率で得
た。また、ＮＭＲの結合定数よりオレフィンの配座はＥ
体であることが確認された。
【００１８】融点：６９℃.1 H-NMR(CDCl3)δ：６.８４(dq,J=15.2,5.9Hz,1H)、７.
０５(d,J=15.2Hz,1H)、７.６０〜７.９５(m,5H)ppm.19 F-NMR(CDCl3)δ：−１３.５(d,J=4.3Hz)ppm. ＩＲ(neat)：１０３０、３０９０cm-1 ＭＳ(m/e)：２３６.
０５(d,J=15.2Hz,1H)、７.６０〜７.９５(m,5H)ppm.19 F-NMR(CDCl3)δ：−１３.５(d,J=4.3Hz)ppm. ＩＲ(neat)：１０３０、３０９０cm-1 ＭＳ(m/e)：２３６.
【００１９】
【発明の効果】本発明の新規な化合物は、医薬や農薬等
の生理活性物質、液晶や界面活性剤等の機能性有機化合
物等々の合成中間原料として有用なものであり、また本
発明の方法では、前記化合物をさらには含フッ素オレフ
ィン化合物を安価かつ簡便に製造できる。従って、本発
明により従来入手不可能であったこれらの含フッ素化合
物を安価に入手することができるようになり、この含フ
ッ素化合物を原料とする生理活性物質などの有機化合物
を製造することが可能となる。
の生理活性物質、液晶や界面活性剤等の機能性有機化合
物等々の合成中間原料として有用なものであり、また本
発明の方法では、前記化合物をさらには含フッ素オレフ
ィン化合物を安価かつ簡便に製造できる。従って、本発
明により従来入手不可能であったこれらの含フッ素化合
物を安価に入手することができるようになり、この含フ
ッ素化合物を原料とする生理活性物質などの有機化合物
を製造することが可能となる。
Claims (6)
- 【請求項１】下記一般式化１ 【化１】 （式中Ｒは直鎖状、分枝鎖状又は環状構造で、その中に
ヘテロ原子または二重結合を含んでいてもよいアルキル
基、或いは置換基を持つこともある芳香族性基を示す）
で表される含フッ素スルホン化合物。 - 【請求項２】請求項１に記載の一般式化１で示される含
フッ素スルホン化合物のトリフルオロメチル基と水酸基
とが結合しているメチン炭素上に不斉中心を持つことを
特徴とする含フッ素スルホン化合物の光学活性体。 - 【請求項３】一般式化２ 【化２】 （式中Ｒは上記一般式化１と同じ）で表されるチオエー
テル化合物を酸化剤を用いて酸化することを特徴とする
上記一般式化１で表される含フッ素スルホン化合物の製
造方法。 - 【請求項４】 上記請求項３に記載の酸化剤として有機
過酸化物を用いることを特徴とする含フッ素スルホン化
合物の製造方法。 - 【請求項５】 上記一般式化１で表される含フッ素化合
物を脱水剤を用いて脱水することを特徴とする下記一般
式化３ 【化３】 （式中Ｒは化１と同じ）で表される含フッ素オレフィン
化合物の製造方法。 - 【請求項６】 請求項５に記載の脱水剤として塩化p-ト
ルエンスルホニルと２当量以上の水素化ナトリウムを用
いることを特徴とする含フッ素オレフィン化合物の製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6147693A JPH06256294A (ja) | 1993-02-26 | 1993-02-26 | 新規な含フッ素スルホン化合物及びその製造方法並びに含フッ素オレフィン化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6147693A JPH06256294A (ja) | 1993-02-26 | 1993-02-26 | 新規な含フッ素スルホン化合物及びその製造方法並びに含フッ素オレフィン化合物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06256294A true JPH06256294A (ja) | 1994-09-13 |
Family
ID=13172160
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6147693A Pending JPH06256294A (ja) | 1993-02-26 | 1993-02-26 | 新規な含フッ素スルホン化合物及びその製造方法並びに含フッ素オレフィン化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06256294A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002060379A (ja) * | 2000-06-07 | 2002-02-26 | Wako Pure Chem Ind Ltd | ビニルスルホンの製造法 |
-
1993
- 1993-02-26 JP JP6147693A patent/JPH06256294A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002060379A (ja) * | 2000-06-07 | 2002-02-26 | Wako Pure Chem Ind Ltd | ビニルスルホンの製造法 |
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