JPH06248290A - 洗浄剤組成物 - Google Patents
洗浄剤組成物Info
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- JPH06248290A JPH06248290A JP5062585A JP6258593A JPH06248290A JP H06248290 A JPH06248290 A JP H06248290A JP 5062585 A JP5062585 A JP 5062585A JP 6258593 A JP6258593 A JP 6258593A JP H06248290 A JPH06248290 A JP H06248290A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 起泡性、表面張力低下能等の界面活性に優
れ、タンパク質変性等が少なくて安全性に優れ、シャン
プー、ボディシャンプー、コンディショニングシャンプ
ーのような香粧品に適した洗浄剤組成物を提供する。 【構成】 下記化１で示される（ただし、Ｒは炭素数６
〜１６、ｍは０又は１９以下、ｎは１〜２０、ｍ＋ｎは
１〜２０）β−アラニン型化合物と、ポリアクリル酸又
はポリアクリル酸ナトリウムとを各々１：０．０００１
〜０．２の重量比で含んでなる。 【化１】
れ、タンパク質変性等が少なくて安全性に優れ、シャン
プー、ボディシャンプー、コンディショニングシャンプ
ーのような香粧品に適した洗浄剤組成物を提供する。 【構成】 下記化１で示される（ただし、Ｒは炭素数６
〜１６、ｍは０又は１９以下、ｎは１〜２０、ｍ＋ｎは
１〜２０）β−アラニン型化合物と、ポリアクリル酸又
はポリアクリル酸ナトリウムとを各々１：０．０００１
〜０．２の重量比で含んでなる。 【化１】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は洗浄剤組成物に関するも
のである。さらに詳しくは、起泡性、表面張力低下能等
の界面活性を有し、タンパク質変性性が低くて、皮膚刺
激、皮膚の荒れや湿疹、毛髪の損傷等を起こすことがな
く、極めて安全性の高い、シャンプー、ボディーシャン
プー、コンディショニングシャンプーのような香粧品に
適した洗浄剤組成物に関するものである。
のである。さらに詳しくは、起泡性、表面張力低下能等
の界面活性を有し、タンパク質変性性が低くて、皮膚刺
激、皮膚の荒れや湿疹、毛髪の損傷等を起こすことがな
く、極めて安全性の高い、シャンプー、ボディーシャン
プー、コンディショニングシャンプーのような香粧品に
適した洗浄剤組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】洗浄剤は種々の用途に用いられている
が、人体に直接触れる洗浄剤にあっては皮膚を荒らした
り、湿疹等を起こすような刺激があってはならず、さら
にシャンプー、ボディーシャンプー、コンディショニン
グシャンプー等の香粧品に用いられる洗浄剤では毛髪を
傷める原因となるタンパク質変性性が少なく、かつ起泡
性に優れていることが必要とされる。
が、人体に直接触れる洗浄剤にあっては皮膚を荒らした
り、湿疹等を起こすような刺激があってはならず、さら
にシャンプー、ボディーシャンプー、コンディショニン
グシャンプー等の香粧品に用いられる洗浄剤では毛髪を
傷める原因となるタンパク質変性性が少なく、かつ起泡
性に優れていることが必要とされる。
【０００３】従来、香粧品に適した洗浄剤としては、ア
ミノエチルエタノールアミンと脂肪酸との縮合物を、モ
ノクロル酢酸ソーダで両性化して得られるイミダゾリン
型両性界面活性剤（ＵＳＰ２５２８３７８）、脂肪酸多
価アルコールエステルとポリアミンとの反応物に不飽和
脂肪族モノカルボン酸を反応させて得られるベタイン型
両性界面活性剤（特開昭５３−１２２６８９）が知られ
ており、さらに１，２−エポキシアルカンとモノエタノ
ールアミンとの反応物にアクリル酸メチルを付加し、ア
ルカリでケン化して得られるβ−アラニン型両性界面活
性剤（特開昭４９−６８６０９）等が知られている。
ミノエチルエタノールアミンと脂肪酸との縮合物を、モ
ノクロル酢酸ソーダで両性化して得られるイミダゾリン
型両性界面活性剤（ＵＳＰ２５２８３７８）、脂肪酸多
価アルコールエステルとポリアミンとの反応物に不飽和
脂肪族モノカルボン酸を反応させて得られるベタイン型
両性界面活性剤（特開昭５３−１２２６８９）が知られ
ており、さらに１，２−エポキシアルカンとモノエタノ
ールアミンとの反応物にアクリル酸メチルを付加し、ア
ルカリでケン化して得られるβ−アラニン型両性界面活
性剤（特開昭４９−６８６０９）等が知られている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら従来知ら
れているこれらのものには、種々の問題点があった。例
えば、アルキルベタイン型両性界面活性剤やアミドベタ
イン型両性界面活性剤等は、起泡性等の界面活性には優
れているが、皮膚や毛髪を傷めたりするタンパク質変性
性が石鹸やリン酸エステル塩型界面活性剤に比べて高
い。タンパク質変性性は香粧品分野で使用する原料の安
全性を比較する目安となるもので、タンパク質変性性が
高いと安全性が低く、香粧品等に適していないことが知
られている。一方、β−アラニン型両性界面活性剤はタ
ンパク質変性等の安全性には優れているものの、起泡性
等の界面活性が低く、特にシャンプー等の基剤として用
いる場合に他の種々の添加剤を配合すると、これらに影
響されて起泡性が低下するという欠点があった。
れているこれらのものには、種々の問題点があった。例
えば、アルキルベタイン型両性界面活性剤やアミドベタ
イン型両性界面活性剤等は、起泡性等の界面活性には優
れているが、皮膚や毛髪を傷めたりするタンパク質変性
性が石鹸やリン酸エステル塩型界面活性剤に比べて高
い。タンパク質変性性は香粧品分野で使用する原料の安
全性を比較する目安となるもので、タンパク質変性性が
高いと安全性が低く、香粧品等に適していないことが知
られている。一方、β−アラニン型両性界面活性剤はタ
ンパク質変性等の安全性には優れているものの、起泡性
等の界面活性が低く、特にシャンプー等の基剤として用
いる場合に他の種々の添加剤を配合すると、これらに影
響されて起泡性が低下するという欠点があった。
【０００５】本発明は、上記の点に着目し行ったもの
で、タンパク質変性性等の安全性に優れたβ−アラニン
型化合物を基とし、これに他の香粧品基剤を配合しても
起泡性が低下することのない、香粧品に適した洗浄剤組
成物を提供することを目的とする。
で、タンパク質変性性等の安全性に優れたβ−アラニン
型化合物を基とし、これに他の香粧品基剤を配合しても
起泡性が低下することのない、香粧品に適した洗浄剤組
成物を提供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者は上記課題を解
決するため鋭意研究を行った結果、特定なβ−アラニン
型化合物とポリアクリル酸またはポリアクリル酸ナトリ
ウムとを併用すると、優れたタンパク質変性性等の安全
性を有し、起泡性も良好にすることができることを見出
し、本発明を完成するに至った。
決するため鋭意研究を行った結果、特定なβ−アラニン
型化合物とポリアクリル酸またはポリアクリル酸ナトリ
ウムとを併用すると、優れたタンパク質変性性等の安全
性を有し、起泡性も良好にすることができることを見出
し、本発明を完成するに至った。
【０００７】即ち、本発明は、下記化２で示される（た
だし、Ｒは炭素数６〜１６、ｍは０又は１９以下、ｎは
１〜２０でｍ＋ｎは１〜２０）β−アラニン型化合物
と、ポリアクリル酸またはポリアクリル酸ナトリウムと
を各々１：０．０００１〜０．２の重量比で含む洗浄剤
組成物である。
だし、Ｒは炭素数６〜１６、ｍは０又は１９以下、ｎは
１〜２０でｍ＋ｎは１〜２０）β−アラニン型化合物
と、ポリアクリル酸またはポリアクリル酸ナトリウムと
を各々１：０．０００１〜０．２の重量比で含む洗浄剤
組成物である。
【０００８】
【化２】
【０００９】本発明のβ−アラニン型化合物は次のよう
にして製造することができる。まず、炭素数８〜１８を
有する１．２−エポキシアルカンをモノエタノールアミ
ンに付加してＮ−（２−ヒドロキシアルキル）−エタノ
ールアミンを得る。１．２−エポキシアルカンとモノエ
タノールアミンとの反応は、両者を混合もしくは一方を
他方に滴下しながら６０〜１００℃に１〜１０時間加熱
して行うことができる。ここに用いる１．２−エポキシ
アルカンはその炭素数が８〜１８のものが好ましい。炭
素数が８未満の１．２−エポキシアルカンを用いると、
得られるβ−アラニン型化合物の刺激性が高くなり、ま
た炭素数が１８を越える１．２−エポキシアルカンを用
いると、得られるβ−アラニン型化合物の起泡性が低下
し好ましくない。また１．２−エポキシアルカンとモノ
エタノールアミンとの反応比は、１．２−エポキシアル
カン１モルに対し、モノエタノールアミン１モル以上が
好ましい。モノエタノールアミンの反応比が１モル未満
では、モノエタノールアミン１分子に１．２−エポキシ
アルカン２分子が反応した化合物、つまりＮ，Ｎ−ジ−
（２−ヒドロキシアルキル）−エタノールアミンが生成
し易くなり好ましくなく、またモノエタノールアミンを
多量に用いれば用いるほど、モノエタノールアミン１分
子に１．２−エポキシアルカン１分子が付加した化合
物、つまりＮ−（２−ヒドロキシアルキル）−エタノー
ルアミンが生成し易くなり好ましいが、あまり多量にモ
ノエタノールアミンを用いると、収率及び経済性が低下
するので、１．２−エポキシアルカンとモノエタノール
アミンとの反応比は１：２〜１０のモル比がより好まし
い。反応終了後、過剰のモノエタノールアミンを留去し
てＮ−（２−ヒドロキシアルキル）−エタノールアミン
を得ることができる。
にして製造することができる。まず、炭素数８〜１８を
有する１．２−エポキシアルカンをモノエタノールアミ
ンに付加してＮ−（２−ヒドロキシアルキル）−エタノ
ールアミンを得る。１．２−エポキシアルカンとモノエ
タノールアミンとの反応は、両者を混合もしくは一方を
他方に滴下しながら６０〜１００℃に１〜１０時間加熱
して行うことができる。ここに用いる１．２−エポキシ
アルカンはその炭素数が８〜１８のものが好ましい。炭
素数が８未満の１．２−エポキシアルカンを用いると、
得られるβ−アラニン型化合物の刺激性が高くなり、ま
た炭素数が１８を越える１．２−エポキシアルカンを用
いると、得られるβ−アラニン型化合物の起泡性が低下
し好ましくない。また１．２−エポキシアルカンとモノ
エタノールアミンとの反応比は、１．２−エポキシアル
カン１モルに対し、モノエタノールアミン１モル以上が
好ましい。モノエタノールアミンの反応比が１モル未満
では、モノエタノールアミン１分子に１．２−エポキシ
アルカン２分子が反応した化合物、つまりＮ，Ｎ−ジ−
（２−ヒドロキシアルキル）−エタノールアミンが生成
し易くなり好ましくなく、またモノエタノールアミンを
多量に用いれば用いるほど、モノエタノールアミン１分
子に１．２−エポキシアルカン１分子が付加した化合
物、つまりＮ−（２−ヒドロキシアルキル）−エタノー
ルアミンが生成し易くなり好ましいが、あまり多量にモ
ノエタノールアミンを用いると、収率及び経済性が低下
するので、１．２−エポキシアルカンとモノエタノール
アミンとの反応比は１：２〜１０のモル比がより好まし
い。反応終了後、過剰のモノエタノールアミンを留去し
てＮ−（２−ヒドロキシアルキル）−エタノールアミン
を得ることができる。
【００１０】次いで、得られたＮ−（２−ヒドロキシア
ルキル）−エタノールアミンにアクリル酸メチルを付加
し、導入したエステル基をアルカリ金属水酸化物でケン
化反応を行い、酸で中和することにより、β−アラニン
型化合物が得られる。アクリル酸メチルの付加は、Ｎ−
（２−ヒドロキシアルキル）−エタノールアミン１モル
に対し、０．９〜１．５モルのアクリル酸メチルを加
え、６０〜１００℃で、１〜５時間反応して行うことが
できる。この反応において、Ｎ−（２−ヒドロキシアル
キル）−エタノールアミンの有する活性水素へ、必要量
のアクリル酸メチルが優先して付加する。過剰のアクリ
ル酸メチルは必要により留去しても良く、また反応時間
を長くする等反応条件をコントロールすることによりポ
リアクリル酸メチルとしても良い。
ルキル）−エタノールアミンにアクリル酸メチルを付加
し、導入したエステル基をアルカリ金属水酸化物でケン
化反応を行い、酸で中和することにより、β−アラニン
型化合物が得られる。アクリル酸メチルの付加は、Ｎ−
（２−ヒドロキシアルキル）−エタノールアミン１モル
に対し、０．９〜１．５モルのアクリル酸メチルを加
え、６０〜１００℃で、１〜５時間反応して行うことが
できる。この反応において、Ｎ−（２−ヒドロキシアル
キル）−エタノールアミンの有する活性水素へ、必要量
のアクリル酸メチルが優先して付加する。過剰のアクリ
ル酸メチルは必要により留去しても良く、また反応時間
を長くする等反応条件をコントロールすることによりポ
リアクリル酸メチルとしても良い。
【００１１】Ｎ−（２−ヒドロキシアルキル）−エタノ
ールアミン・アクリル酸メチル付加物のケン化反応は、
該アクリル酸メチル付加物１モルにアルカリ金属水酸化
物１〜１．５モルを加え、８５〜１００℃で１〜５時間
加熱して行うことができる。またその中和反応はケン化
物を１０〜４０％の水溶液とし、水溶液を４０〜５０℃
に保ちながら酸を加えて行うことができる。ケン化反応
に用いるアルカリ金属水酸化物としては、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム等が挙げられ、その１０〜５０％
水溶液を用いることが好ましい。中和反応に用いる酸と
しては塩酸、硫酸、硝酸等が挙げられ、その１０〜３０
％水溶液として用いることが好ましい。中和する程度は
ｐＨで６〜８が好ましい。
ールアミン・アクリル酸メチル付加物のケン化反応は、
該アクリル酸メチル付加物１モルにアルカリ金属水酸化
物１〜１．５モルを加え、８５〜１００℃で１〜５時間
加熱して行うことができる。またその中和反応はケン化
物を１０〜４０％の水溶液とし、水溶液を４０〜５０℃
に保ちながら酸を加えて行うことができる。ケン化反応
に用いるアルカリ金属水酸化物としては、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム等が挙げられ、その１０〜５０％
水溶液を用いることが好ましい。中和反応に用いる酸と
しては塩酸、硫酸、硝酸等が挙げられ、その１０〜３０
％水溶液として用いることが好ましい。中和する程度は
ｐＨで６〜８が好ましい。
【００１２】以上のようにして、β−アラニン型化合物
のうち、ｍ＝０、ｎ＝１のものが得られるが、ｍ＋ｎが
１〜２０のものは、前記ケン化物を用い、常法に従っ
て、水酸化ナトリウム等の触媒、トルエン等の溶剤の存
在下または不存在下、１００〜２００℃で酸化エチレン
を該当量付加し、次いで中和して得ることができる。
のうち、ｍ＝０、ｎ＝１のものが得られるが、ｍ＋ｎが
１〜２０のものは、前記ケン化物を用い、常法に従っ
て、水酸化ナトリウム等の触媒、トルエン等の溶剤の存
在下または不存在下、１００〜２００℃で酸化エチレン
を該当量付加し、次いで中和して得ることができる。
【００１３】以上のようにして得られるβ−アラニン型
化合物の水溶液はそのままで、本発明の洗浄剤組成物に
用いても良く、また必要に応じてβ−アラニン型化合物
を精製して用いても良い。精製する方法としては、エタ
ノール、アセトン等用いて再結晶する方法等が挙げられ
る。
化合物の水溶液はそのままで、本発明の洗浄剤組成物に
用いても良く、また必要に応じてβ−アラニン型化合物
を精製して用いても良い。精製する方法としては、エタ
ノール、アセトン等用いて再結晶する方法等が挙げられ
る。
【００１４】本発明において用いるポリアクリル酸また
はポリアクリル酸ナトリウムとしては、常法によりアク
リル酸を重合して得られる重合物、およびそのナトリウ
ム塩、アクリル酸ナトリウムを重合して得られる重合物
およびその中和物、アクリル酸エステルを重合した後、
水酸化ナトリウムでケン化して得られる重合物、及びそ
の中和物等が挙げられる。本発明に用いるポリアクリル
酸またはポリアクリル酸ナトリウムは平均分子量が５０
０〜１００万のものが好ましく、２０００〜５００００
のものがより好ましい。用いるポリアクリル酸またはポ
リアクリル酸ナトリウムが分子量５００未満のもので
は、起泡性等を向上せず、また５００００を越えるもの
では溶液がゲル状となるかまたは分離するおそれがある
ので好ましくない。
はポリアクリル酸ナトリウムとしては、常法によりアク
リル酸を重合して得られる重合物、およびそのナトリウ
ム塩、アクリル酸ナトリウムを重合して得られる重合物
およびその中和物、アクリル酸エステルを重合した後、
水酸化ナトリウムでケン化して得られる重合物、及びそ
の中和物等が挙げられる。本発明に用いるポリアクリル
酸またはポリアクリル酸ナトリウムは平均分子量が５０
０〜１００万のものが好ましく、２０００〜５００００
のものがより好ましい。用いるポリアクリル酸またはポ
リアクリル酸ナトリウムが分子量５００未満のもので
は、起泡性等を向上せず、また５００００を越えるもの
では溶液がゲル状となるかまたは分離するおそれがある
ので好ましくない。
【００１５】本発明の洗浄剤組成物は上記β−アラニン
型化合物とポリアクリル酸またはポアクリル酸ナトリウ
ムとを併用する。β−アラニン型化合物とポリアクリル
酸またはポリアクリル酸ナトリウムとを併用する比率
は、重量比にてβ−アラニン型化合物１に対し、ポリア
クリル酸またはポリアクリル酸ナトリウムを０．０００
１から０．２用いると、β−アラニン型化合物単独で用
いる場合よりも起泡性が向上し、かつその他の基剤を配
合した時に起泡性が低下し易くなる傾向を防ぐことがで
き、β−アラニン型化合物の有する良好な界面活性と皮
膚刺激性、タンパク質変性性等を有効に利用することが
できるので好ましい。アクリル酸またはポリアクリル酸
ナトリウムの量がβ−アラニン型化合物１に対し０．０
００１未満ではβ−アラニン型化合物の組成物の起泡性
とその他の基剤を配合した時の起泡性を改良することが
できず、また０．２を越えて併用すると溶液がゲル状と
なり好ましくない。
型化合物とポリアクリル酸またはポアクリル酸ナトリウ
ムとを併用する。β−アラニン型化合物とポリアクリル
酸またはポリアクリル酸ナトリウムとを併用する比率
は、重量比にてβ−アラニン型化合物１に対し、ポリア
クリル酸またはポリアクリル酸ナトリウムを０．０００
１から０．２用いると、β−アラニン型化合物単独で用
いる場合よりも起泡性が向上し、かつその他の基剤を配
合した時に起泡性が低下し易くなる傾向を防ぐことがで
き、β−アラニン型化合物の有する良好な界面活性と皮
膚刺激性、タンパク質変性性等を有効に利用することが
できるので好ましい。アクリル酸またはポリアクリル酸
ナトリウムの量がβ−アラニン型化合物１に対し０．０
００１未満ではβ−アラニン型化合物の組成物の起泡性
とその他の基剤を配合した時の起泡性を改良することが
できず、また０．２を越えて併用すると溶液がゲル状と
なり好ましくない。
【００１６】本発明の洗浄剤組成物において、β−アラ
ニン型化合物とアクリル酸またはアクリル酸ナトリウム
とを併用する方法としては、前記β−アラニン型化合物
に、アクリル酸またはアクリル酸ナトリウムを添加し、
必要により水溶液とするか、またはβ−アラニン型化合
物を製造する時にアクリル酸メチルを過剰に用いると、
アクリル酸メチルの付加反応を行うと共に、同反応系内
で平行して重合せしめポリアクリル酸メチルが生成し、
ついでＮ−（２−ヒドロキシアルキル）−エタノールア
ミン・アクリル酸メチル付加物のケン化反応を行うと、
混在しているポリアクリル酸メチルも同時にケン化さ
れ、ポリアクリル酸ナトリウムとすることができ、この
ような併用の方法を行っても良い。
ニン型化合物とアクリル酸またはアクリル酸ナトリウム
とを併用する方法としては、前記β−アラニン型化合物
に、アクリル酸またはアクリル酸ナトリウムを添加し、
必要により水溶液とするか、またはβ−アラニン型化合
物を製造する時にアクリル酸メチルを過剰に用いると、
アクリル酸メチルの付加反応を行うと共に、同反応系内
で平行して重合せしめポリアクリル酸メチルが生成し、
ついでＮ−（２−ヒドロキシアルキル）−エタノールア
ミン・アクリル酸メチル付加物のケン化反応を行うと、
混在しているポリアクリル酸メチルも同時にケン化さ
れ、ポリアクリル酸ナトリウムとすることができ、この
ような併用の方法を行っても良い。
【００１７】本発明の洗浄剤組成物は、優れた界面活性
剤を有すると共に、皮膚刺激が少なく、タンパク質変性
性等も良好で、香粧品に適し、シャンプー、ボディシャ
ンプー、コンディショニングシャンプー等に用いること
が出来る。
剤を有すると共に、皮膚刺激が少なく、タンパク質変性
性等も良好で、香粧品に適し、シャンプー、ボディシャ
ンプー、コンディショニングシャンプー等に用いること
が出来る。
【００１８】本発明の洗浄剤組成物をこれらの香粧品に
用いる場合、必要により、従来から香粧品の基剤として
用いられている、アニオン界面活性剤、非イオン界面活
性剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性剤、抗菌剤、
増粘剤、香料、コンディショニング剤、金属イオン封鎖
剤、パール化剤、起泡剤、滑り向上剤、平滑剤、整髪
剤、保湿剤、分散安定剤、乳化剤、フケトリ剤、殺菌
剤、清涼刺激緩和剤、防腐剤、外観調整剤等を併用する
ことができ、これらの基剤を併用してもその起泡性を低
下することがない。
用いる場合、必要により、従来から香粧品の基剤として
用いられている、アニオン界面活性剤、非イオン界面活
性剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性剤、抗菌剤、
増粘剤、香料、コンディショニング剤、金属イオン封鎖
剤、パール化剤、起泡剤、滑り向上剤、平滑剤、整髪
剤、保湿剤、分散安定剤、乳化剤、フケトリ剤、殺菌
剤、清涼刺激緩和剤、防腐剤、外観調整剤等を併用する
ことができ、これらの基剤を併用してもその起泡性を低
下することがない。
【００１９】以下、実施例により本発明を更に詳細に説
明するが、本発明はその要旨を越えない限り、これらに
限定されない。以下「％」は「重量％」を表す。
明するが、本発明はその要旨を越えない限り、これらに
限定されない。以下「％」は「重量％」を表す。
【００２０】実施例１〜４、比較例１〜２ モノエタノールアミン３６６ｇ（６モル）に、撹拌下お
よび窒素気流下、８０〜１００℃に保ちながら、炭素数
１２の１．２−エポキシアルカン（オキシラン酸素含有
量７．７７％）２０６ｇ（１モル）を１時間で滴下して
加え、同温度で１時間反応した。反応終了後、減圧下、
過剰のモノエタノールアミンを留去し、Ｎ−（２−ヒド
ロキシドデシル）−モノエタノールアミン２６７ｇ（全
アミン価２１０）を得た。得られたＮ−（２−ヒドロキ
シドデシル）−モノエタノールアミン２６７ｇ（１モ
ル）に、撹拌下および窒素気流下、８０℃に保ちながら
アクリル酸メチル８６ｇ（１モル）を１時間で滴下して
加え、同温度で１時間アクリル酸メチルの付加反応を行
い、アクリル酸メチル付加物３５３ｇを得た。次いでア
クリル酸メチル付加物を９０℃に加熱し、５０％水酸化
ナトリウム水溶液８０ｇ（１モル）を徐々に滴下し、滴
下後９０℃で１時間ケン後反応を行い、さらに減圧下、
１３０℃まで昇温して、脱メタノールを行い、ケン化反
応を終了した。ケン化反応終了後９０℃まで冷却し、蒸
留水５８５ｇを加えて３８％の水溶液とし、この水溶液
に２０％塩酸水溶液１８３ｇを加えｐＨ７．０に中和し
て、β−アラニン型化合物の３０％水溶液を得た。この
水溶液をエタノールで再結晶して精製し、化２（Ｒ＝１
０、ｍ＝０、ｎ＝１）で表せるβ−アラニン型化合物１
５０ｇを得た。得られたβ−アラニン型化合物（β−ア
ラニンＡ）とポリアクリル酸ナトリウム（平均分子量４
０００）とを用いて表１に示す組成に配合して本発明の
洗浄剤組成物（実施例１〜４）及び比較例の洗浄剤組成
物（比較例１〜２）を調製し、その起泡性及び泡の安定
性、表面張力、タンパク質変性率を測定した。測定結果
を表１に示し、各試験方法を以下に示す。
よび窒素気流下、８０〜１００℃に保ちながら、炭素数
１２の１．２−エポキシアルカン（オキシラン酸素含有
量７．７７％）２０６ｇ（１モル）を１時間で滴下して
加え、同温度で１時間反応した。反応終了後、減圧下、
過剰のモノエタノールアミンを留去し、Ｎ−（２−ヒド
ロキシドデシル）−モノエタノールアミン２６７ｇ（全
アミン価２１０）を得た。得られたＮ−（２−ヒドロキ
シドデシル）−モノエタノールアミン２６７ｇ（１モ
ル）に、撹拌下および窒素気流下、８０℃に保ちながら
アクリル酸メチル８６ｇ（１モル）を１時間で滴下して
加え、同温度で１時間アクリル酸メチルの付加反応を行
い、アクリル酸メチル付加物３５３ｇを得た。次いでア
クリル酸メチル付加物を９０℃に加熱し、５０％水酸化
ナトリウム水溶液８０ｇ（１モル）を徐々に滴下し、滴
下後９０℃で１時間ケン後反応を行い、さらに減圧下、
１３０℃まで昇温して、脱メタノールを行い、ケン化反
応を終了した。ケン化反応終了後９０℃まで冷却し、蒸
留水５８５ｇを加えて３８％の水溶液とし、この水溶液
に２０％塩酸水溶液１８３ｇを加えｐＨ７．０に中和し
て、β−アラニン型化合物の３０％水溶液を得た。この
水溶液をエタノールで再結晶して精製し、化２（Ｒ＝１
０、ｍ＝０、ｎ＝１）で表せるβ−アラニン型化合物１
５０ｇを得た。得られたβ−アラニン型化合物（β−ア
ラニンＡ）とポリアクリル酸ナトリウム（平均分子量４
０００）とを用いて表１に示す組成に配合して本発明の
洗浄剤組成物（実施例１〜４）及び比較例の洗浄剤組成
物（比較例１〜２）を調製し、その起泡性及び泡の安定
性、表面張力、タンパク質変性率を測定した。測定結果
を表１に示し、各試験方法を以下に示す。
【００２１】・起泡性及び泡の安定性試験方法 起泡性及び泡の安定性はＪＩＳ−Ｋ−３３６２−６．５
（ロスマイスル氏法）に準拠し、水溶液のＰＨ７．０、
洗浄剤組成物の濃度０．１％（有効成分）、液温４０℃
で行った。 ・表面張力試験方法 表面張力はＪＩＳＫ−３３６２−６．４（デュヌイ法）
に準拠し、水溶液のｐＨ７．０、洗浄剤組成物の濃度
０．１％（有効成分）、液温２５℃で行った。 ・タンパク質変性性試験方法 タンパク質変性性は、ＨＰＬＣ法（宮澤等、J.Soc.Cosm
et.Chem.Japan.Vol.18.No.2 に準拠) により、洗浄剤組
成物の濃度０．１％（有効成分）、卵白アルブミンを使
用し、タンパク質変性率を測定した。
（ロスマイスル氏法）に準拠し、水溶液のＰＨ７．０、
洗浄剤組成物の濃度０．１％（有効成分）、液温４０℃
で行った。 ・表面張力試験方法 表面張力はＪＩＳＫ−３３６２−６．４（デュヌイ法）
に準拠し、水溶液のｐＨ７．０、洗浄剤組成物の濃度
０．１％（有効成分）、液温２５℃で行った。 ・タンパク質変性性試験方法 タンパク質変性性は、ＨＰＬＣ法（宮澤等、J.Soc.Cosm
et.Chem.Japan.Vol.18.No.2 に準拠) により、洗浄剤組
成物の濃度０．１％（有効成分）、卵白アルブミンを使
用し、タンパク質変性率を測定した。
【００２２】実施例５ 炭素数１４の１．２−エポキシアルカン１モル、モノエ
タノールアミン６モル、アクリル酸メチル１モル、５０
％水酸化ナトリウム水溶液１モル、２０％塩酸水溶液１
モルを用いて、実施例１と同様に１．２−エポキシアル
カンの付加反応、アクリル酸メチルの付加反応、ケン化
反応及び中和反応を行い、化２（Ｒ＝１２、ｍ＝０、ｎ
＝１）で表されるβ−アラニン型化合物の水溶液を得、
中和しただけで精製を行わない水溶液（β−アラニン
Ｂ）を試料とし、これとポリアクリル酸ナトリウム（平
均分子量２０００）とを表１に示す割合で配合して本発
明の洗浄剤組成物（実施例５）を調製し、その起泡性と
泡の安定性、表面張力及びタンパク質変性率を測定し、
結果を表１に示す。
タノールアミン６モル、アクリル酸メチル１モル、５０
％水酸化ナトリウム水溶液１モル、２０％塩酸水溶液１
モルを用いて、実施例１と同様に１．２−エポキシアル
カンの付加反応、アクリル酸メチルの付加反応、ケン化
反応及び中和反応を行い、化２（Ｒ＝１２、ｍ＝０、ｎ
＝１）で表されるβ−アラニン型化合物の水溶液を得、
中和しただけで精製を行わない水溶液（β−アラニン
Ｂ）を試料とし、これとポリアクリル酸ナトリウム（平
均分子量２０００）とを表１に示す割合で配合して本発
明の洗浄剤組成物（実施例５）を調製し、その起泡性と
泡の安定性、表面張力及びタンパク質変性率を測定し、
結果を表１に示す。
【００２３】実施例６ 炭素数１２と１４の１．２−エポキシアルカン混合物
（混合比１：１）１モル、モノエタノールアミン６モ
ル、アクリル酸メチル１モル、５０％水酸化ナトリウム
水溶液１モル、２０％塩酸水溶液１モルを用いて、実施
例１と同様に１．２−エポキシアルカン混合物の付加反
応、アクリル酸メチルの付加反応、ケン化反応及び中和
反応を行い、化２（Ｒ＝１０〜１２、ｍ＝０、ｎ＝１）
で表されるβ−アラニン型化合物の水溶液を得、中和し
ただけで精製を行わない水溶液を試料（β−アラニン
Ｃ）とし、これとポリアクリル酸ナトリウム（平均分子
量２００００）とを表１に示す割合で配合して本発明の
洗浄剤組成物（実施例６）を調製し、その起泡性と泡の
安定性、表面張力及びタンパク質変性率を測定し、結果
を表１に示す。
（混合比１：１）１モル、モノエタノールアミン６モ
ル、アクリル酸メチル１モル、５０％水酸化ナトリウム
水溶液１モル、２０％塩酸水溶液１モルを用いて、実施
例１と同様に１．２−エポキシアルカン混合物の付加反
応、アクリル酸メチルの付加反応、ケン化反応及び中和
反応を行い、化２（Ｒ＝１０〜１２、ｍ＝０、ｎ＝１）
で表されるβ−アラニン型化合物の水溶液を得、中和し
ただけで精製を行わない水溶液を試料（β−アラニン
Ｃ）とし、これとポリアクリル酸ナトリウム（平均分子
量２００００）とを表１に示す割合で配合して本発明の
洗浄剤組成物（実施例６）を調製し、その起泡性と泡の
安定性、表面張力及びタンパク質変性率を測定し、結果
を表１に示す。
【００２４】実施例７ 炭素数１２と１４の１．２−エポキシアルカン混合物
（混合比１：１）１モル、モノエタノールアミン６モ
ル、アクリル酸メチル１モル、５０％水酸化ナトリウム
水溶液１モル、２０％塩酸水溶液１モルを用いて、実施
例１と同様に１．２−エポキシアルカン混合物の付加反
応、アクリル酸メチルの付加反応、ケン化反応を行い、
化２（Ｒ＝１０〜１２、ｍ＝０、ｎ＝１）で表されるβ
−アラニン型化合物のナトリウム塩を得た。次にこれを
減圧下に脱水したもの３６０ｇに、オートクレーブ中、
１２０℃で酸化エチレン１５４ｇを導入して付加反応を
行い、さらに中和して、化２（Ｒ＝１０〜１２、ｍ＋ｎ
＝３．５）で表されるβ−アラニン型化合物の３０ ％
水溶液（ｐＨ７．０）を得た。この中和した水溶液を試
料（β−アラニンＤ）とし、これとポリアクリル酸ナト
リウム（平均分子量５００００）とを表１に示す割合で
配合して本発明の洗浄剤組成物（実施例７）を調製し、
その起泡性と泡の安定性、表面張力及びタンパク質変性
率を測定し、結果を表１に示す。
（混合比１：１）１モル、モノエタノールアミン６モ
ル、アクリル酸メチル１モル、５０％水酸化ナトリウム
水溶液１モル、２０％塩酸水溶液１モルを用いて、実施
例１と同様に１．２−エポキシアルカン混合物の付加反
応、アクリル酸メチルの付加反応、ケン化反応を行い、
化２（Ｒ＝１０〜１２、ｍ＝０、ｎ＝１）で表されるβ
−アラニン型化合物のナトリウム塩を得た。次にこれを
減圧下に脱水したもの３６０ｇに、オートクレーブ中、
１２０℃で酸化エチレン１５４ｇを導入して付加反応を
行い、さらに中和して、化２（Ｒ＝１０〜１２、ｍ＋ｎ
＝３．５）で表されるβ−アラニン型化合物の３０ ％
水溶液（ｐＨ７．０）を得た。この中和した水溶液を試
料（β−アラニンＤ）とし、これとポリアクリル酸ナト
リウム（平均分子量５００００）とを表１に示す割合で
配合して本発明の洗浄剤組成物（実施例７）を調製し、
その起泡性と泡の安定性、表面張力及びタンパク質変性
率を測定し、結果を表１に示す。
【００２５】比較例３ 炭素数６の１．２−エポキシアルカン１モル、モノエタ
ノールアミン６モル、アクリル酸メチル１モル、５０％
水酸化ナトリウム水溶液１モル、２０％塩酸水溶液１モ
ルを用いて、実施例１と同様に１．２−エポキシアルカ
ンの付加反応、アクリル酸メチルの付加反応、ケン化反
応、中和反応及び精製を行い、化２（Ｒ＝４、ｍ＝０、
ｎ＝１）で表されるβ−アラニン型化合物（β−アラニ
ンＥ）を得、これとポリアクリル酸ナトリウム（平均分
子量４０００）とを表１に示す割合で配合して比較例に
用いる洗浄剤組成物（比較例３）を調製し、その起泡性
と泡の安定性、表面張力及びタンパク質変性率を測定
し、結果を表１に示す。
ノールアミン６モル、アクリル酸メチル１モル、５０％
水酸化ナトリウム水溶液１モル、２０％塩酸水溶液１モ
ルを用いて、実施例１と同様に１．２−エポキシアルカ
ンの付加反応、アクリル酸メチルの付加反応、ケン化反
応、中和反応及び精製を行い、化２（Ｒ＝４、ｍ＝０、
ｎ＝１）で表されるβ−アラニン型化合物（β−アラニ
ンＥ）を得、これとポリアクリル酸ナトリウム（平均分
子量４０００）とを表１に示す割合で配合して比較例に
用いる洗浄剤組成物（比較例３）を調製し、その起泡性
と泡の安定性、表面張力及びタンパク質変性率を測定
し、結果を表１に示す。
【００２６】比較例４ 炭素数２０の１．２−エポキシアルカン１モル、モノエ
タノールアミン６モル、アクリル酸メチル１モル、５０
％水酸化ナトリウム水溶液１モル、２０％塩酸水溶液１
モルを用いて、実施例１と同様に１．２−エポキシアル
カンの付加反応、アクリル酸メチルの付加反応、ケン化
反応、中和反応及び精製を行い、化２（Ｒ＝１８、ｍ＝
０、ｎ＝１）で表されるβ−アラニン型化合物（β−ア
ラニンＦ）を得、これとポリアクリル酸ナトリウム（平
均分子量４００）とを表１に示す割合で配合して比較例
に用いる洗浄剤組成物（比較例４）を調製し、その起泡
性と泡の安定性、表面張力及びタンパク質変性率を測定
し、結果を表１に示す。
タノールアミン６モル、アクリル酸メチル１モル、５０
％水酸化ナトリウム水溶液１モル、２０％塩酸水溶液１
モルを用いて、実施例１と同様に１．２−エポキシアル
カンの付加反応、アクリル酸メチルの付加反応、ケン化
反応、中和反応及び精製を行い、化２（Ｒ＝１８、ｍ＝
０、ｎ＝１）で表されるβ−アラニン型化合物（β−ア
ラニンＦ）を得、これとポリアクリル酸ナトリウム（平
均分子量４００）とを表１に示す割合で配合して比較例
に用いる洗浄剤組成物（比較例４）を調製し、その起泡
性と泡の安定性、表面張力及びタンパク質変性率を測定
し、結果を表１に示す。
【００２７】比較例５ 市販シャンプー（主成分：ポリオキシエチレンラウリル
エーテル硫酸塩）を用い、その起泡性と泡の安定性、表
面張力及びタンパク質変性率を測定し、結果を表１に示
す。
エーテル硫酸塩）を用い、その起泡性と泡の安定性、表
面張力及びタンパク質変性率を測定し、結果を表１に示
す。
【００２８】
【表１】
【００２９】
【発明の効果】以上説明した様に、本発明の両性界面活
性剤は、タンパク質変性性が少ない特定のβ−アラニン
型化合物とポリアクリル酸またはポリアクリル酸ナトリ
ウムとを併用したもので、β−アラニン型化合物を単独
で用いた場合と比べて、起泡性を改良することができ、
皮膚刺激、毛髪を傷める原因となるタンパク質変性性が
少ないと共に、良好な泡立ち性等、優れた界面活性を発
揮する。
性剤は、タンパク質変性性が少ない特定のβ−アラニン
型化合物とポリアクリル酸またはポリアクリル酸ナトリ
ウムとを併用したもので、β−アラニン型化合物を単独
で用いた場合と比べて、起泡性を改良することができ、
皮膚刺激、毛髪を傷める原因となるタンパク質変性性が
少ないと共に、良好な泡立ち性等、優れた界面活性を発
揮する。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 //(Ｃ０８Ｌ 71/02 33:02） (72)発明者 守屋 雅文 愛知県岩倉市野寄町西出1366 ミヨシ油脂 株式会社名古屋工場内 (72)発明者 釜田 幸郎 愛知県岩倉市野寄町西出1366 ミヨシ油脂 株式会社名古屋工場内
Claims (1)
- 【請求項１】 下記化１で示される（ただし、Ｒは炭素
数６〜１６、ｍは０又は１９以下、ｎは１〜２０でｍ＋
ｎは１〜２０）β−アラニン型化合物と、ポリアクリル
酸又はポリアクリル酸ナトリウムとを各々１：０．００
０１〜０．２の重量比で含むことを特徴とする洗浄剤組
成物。 【化１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5062585A JPH06248290A (ja) | 1993-02-26 | 1993-02-26 | 洗浄剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5062585A JPH06248290A (ja) | 1993-02-26 | 1993-02-26 | 洗浄剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06248290A true JPH06248290A (ja) | 1994-09-06 |
Family
ID=13204550
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5062585A Pending JPH06248290A (ja) | 1993-02-26 | 1993-02-26 | 洗浄剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06248290A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011129438A1 (ja) * | 2010-04-16 | 2011-10-20 | ライオン株式会社 | 洗剤組成物 |
Citations (13)
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|---|---|---|---|---|
| JPS5478704A (en) * | 1977-12-05 | 1979-06-23 | Aruboosu Yakushiyou Kk | Detergent composition |
| JPS5984995A (ja) * | 1982-11-04 | 1984-05-16 | 味の素株式会社 | 洗浄剤組成物 |
| JPS59187097A (ja) * | 1983-04-08 | 1984-10-24 | 花王株式会社 | シヤンプ−組成物 |
| JPS6296416A (ja) * | 1985-10-23 | 1987-05-02 | Tadao Shiraishi | 酵素入り洗顔パウダ−の製造方法 |
| JPH01141992A (ja) * | 1987-10-26 | 1989-06-02 | Kenobel Ab | 洗剤組成物 |
| JPH0241398A (ja) * | 1988-07-20 | 1990-02-09 | Novo Ind As | 安定化酵素液体洗剤組成物 |
| JPH0415300A (ja) * | 1990-05-09 | 1992-01-20 | Kao Corp | 自動食器洗浄機用液体洗剤組成物 |
| JPH04164022A (ja) * | 1990-10-25 | 1992-06-09 | Lion Corp | 皮膚洗浄剤組成物 |
| JPH04185700A (ja) * | 1990-11-20 | 1992-07-02 | Taizo Ayukawa | 粉末状洗浄吸着剤 |
| JPH04331298A (ja) * | 1991-05-01 | 1992-11-19 | Kao Corp | 漂白剤組成物 |
| JPH04359096A (ja) * | 1991-06-03 | 1992-12-11 | Lion Corp | 金属表面洗浄用水性液状アルカリ洗浄剤組成物 |
| JPH05320691A (ja) * | 1992-05-27 | 1993-12-03 | Kanebo Ltd | 洗浄剤組成物 |
| JPH0656636A (ja) * | 1992-08-10 | 1994-03-01 | Kanebo Ltd | シャンプー組成物 |
-
1993
- 1993-02-26 JP JP5062585A patent/JPH06248290A/ja active Pending
Patent Citations (13)
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|---|---|---|---|---|
| WO2011129438A1 (ja) * | 2010-04-16 | 2011-10-20 | ライオン株式会社 | 洗剤組成物 |
| JPWO2011129438A1 (ja) * | 2010-04-16 | 2013-07-18 | ライオン株式会社 | 洗剤組成物 |
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