JPH06228088A - ピロリドン類の製造法 - Google Patents
ピロリドン類の製造法Info
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- JPH06228088A JPH06228088A JP1261993A JP1261993A JPH06228088A JP H06228088 A JPH06228088 A JP H06228088A JP 1261993 A JP1261993 A JP 1261993A JP 1261993 A JP1261993 A JP 1261993A JP H06228088 A JPH06228088 A JP H06228088A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 γ−ブチロラクトンとアミン類とから経時着
色の少ないピロリドン類を製造する。 【構成】 γ−ブチロラクトンとアミン類との反応生成
物を第１蒸留塔で蒸留して、未反応のアミン類を水溶液
として塔頂から回収し、塔底から少量の水を含むピロリ
ドン類を回収して第２蒸留塔に供給する。第２蒸留塔の
塔頂から水とピロリドン類を留出させて第３蒸留塔に供
給し、塔底から高沸成分を抜出す。第３蒸留塔の塔頂か
らは水を主成分とする軽沸成分を留出させ、塔底からは
高沸成分を含むピロリドン類を抜出す。製品のピロリド
ン類は側流として抜出す。
色の少ないピロリドン類を製造する。 【構成】 γ−ブチロラクトンとアミン類との反応生成
物を第１蒸留塔で蒸留して、未反応のアミン類を水溶液
として塔頂から回収し、塔底から少量の水を含むピロリ
ドン類を回収して第２蒸留塔に供給する。第２蒸留塔の
塔頂から水とピロリドン類を留出させて第３蒸留塔に供
給し、塔底から高沸成分を抜出す。第３蒸留塔の塔頂か
らは水を主成分とする軽沸成分を留出させ、塔底からは
高沸成分を含むピロリドン類を抜出す。製品のピロリド
ン類は側流として抜出す。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はピロリドン類、特にＮ−
メチル−２−ピロリドンの製造法に関するものである。
詳しくは本発明はγ−ブチロラクトンとアミン類との反
応生成物から、蒸留の組合せにより経時着色の少ないピ
ロリドン類を回収する方法に関するものである。
メチル−２−ピロリドンの製造法に関するものである。
詳しくは本発明はγ−ブチロラクトンとアミン類との反
応生成物から、蒸留の組合せにより経時着色の少ないピ
ロリドン類を回収する方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ピロリドン類の製造法はいくつか知られ
ているが、工業的にはγ−ブチロラクトンとアンモニア
又はアミン（本明細書では合せてアミン類ということが
ある）とを反応させ、反応生成物を蒸留してピロリドン
類を回収する方法により製造されている。この際、反応
帯域にアミン類を過剰に供給すること及び水を供給する
のが好ましいとされている（特公昭４９−２０５８５，
２０５８６参照）。
ているが、工業的にはγ−ブチロラクトンとアンモニア
又はアミン（本明細書では合せてアミン類ということが
ある）とを反応させ、反応生成物を蒸留してピロリドン
類を回収する方法により製造されている。この際、反応
帯域にアミン類を過剰に供給すること及び水を供給する
のが好ましいとされている（特公昭４９−２０５８５，
２０５８６参照）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】ピロリドン類は各種の
工業プロセスで溶剤として使用されており、また最近で
は塩素化溶剤の代替として機械工業における金属洗浄剤
としての用途が注目されている。ピロリドン類は経時着
色しやすいので、経時着色しないピロリドン類の取得法
が種々提案されている（特公昭４６−３２２６３，４７
−２２２２５参照）。
工業プロセスで溶剤として使用されており、また最近で
は塩素化溶剤の代替として機械工業における金属洗浄剤
としての用途が注目されている。ピロリドン類は経時着
色しやすいので、経時着色しないピロリドン類の取得法
が種々提案されている（特公昭４６−３２２６３，４７
−２２２２５参照）。
【０００４】本発明はγ−ブチロラクトンとアミン類の
反応、及び反応生成物からのピロリドン類の蒸留精製に
よる回収までの一貫したプロセスにより、経時着色の少
ないピロリドン類を製造する方法を提供せんとするもの
である。
反応、及び反応生成物からのピロリドン類の蒸留精製に
よる回収までの一貫したプロセスにより、経時着色の少
ないピロリドン類を製造する方法を提供せんとするもの
である。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、γ−ブ
チロラクトンとアンモニア又は炭素数１〜４のアルキル
アミンとを反応させ、反応生成物から３段階の蒸留の組
合せにより、経時着色（即ちＡＰＨＡの経時変化）の少
ないピロリドン類を製造することができる。本発明につ
いて詳細に説明するに、本発明では先ず反応帯域にγ−
ブチロラクトン、アミン類および水を供給して反応さ
せ、対応するピロリドン類を生成させる。反応に際して
はγ−ブチロラクトンの反応率を高くする、すなわち未
反応のγ−ブチロラクトンを極力減少させるのが好まし
く、そのためγ−ブチロラクトンに対しアミン類を過剰
に供給する。通常はγ−ブチロラクトンに対し１．１〜
１．５倍モルのアミン類を供給する。さらに過剰のアミ
ン類を供給することは、アミン類の原単位を悪化させる
ので好ましくない。水は反応を促進する作用があり、通
常、γ−ブチロラクトンに対し１〜６倍モルとなるよう
に供給する。反応は常法に従い２００〜３００℃の温度
および５ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ以上、好ましくは２０〜６０ｋ
ｇ／ｃｍ2 Ｇの圧力下で行なわれる。反応はγ−ブチロ
ラクトンの９９％以上が反応し、且つ未閉環中間体であ
るヒドロキシブチルアミドの残存率がピロリドン類に対
して１％以下、特に０．５％以下となるまで行なうのが
好ましい。反応生成物は第１蒸留塔に供給し、塔頂から
アミン類を水の一部と共に留出させて回収する。回収さ
れたアミン類水溶液は原料アミンの一部として反応器に
循環する。一方、塔底からは水を含むピロリドン類を回
収して第２蒸留塔に供給する。ピロリドン類中の水分は
反応により生成した量すなわちピロリドン類と等モルな
いし若干多い量が好ましい。このようにすると回収され
たアミン類水溶液をそのまま反応に供しても水バランス
が損なわれない。このように第１蒸留塔はアミン類の回
収塔であると共に脱水塔でもあり、通常は常圧下に蒸留
が行なわれる。
チロラクトンとアンモニア又は炭素数１〜４のアルキル
アミンとを反応させ、反応生成物から３段階の蒸留の組
合せにより、経時着色（即ちＡＰＨＡの経時変化）の少
ないピロリドン類を製造することができる。本発明につ
いて詳細に説明するに、本発明では先ず反応帯域にγ−
ブチロラクトン、アミン類および水を供給して反応さ
せ、対応するピロリドン類を生成させる。反応に際して
はγ−ブチロラクトンの反応率を高くする、すなわち未
反応のγ−ブチロラクトンを極力減少させるのが好まし
く、そのためγ−ブチロラクトンに対しアミン類を過剰
に供給する。通常はγ−ブチロラクトンに対し１．１〜
１．５倍モルのアミン類を供給する。さらに過剰のアミ
ン類を供給することは、アミン類の原単位を悪化させる
ので好ましくない。水は反応を促進する作用があり、通
常、γ−ブチロラクトンに対し１〜６倍モルとなるよう
に供給する。反応は常法に従い２００〜３００℃の温度
および５ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ以上、好ましくは２０〜６０ｋ
ｇ／ｃｍ2 Ｇの圧力下で行なわれる。反応はγ−ブチロ
ラクトンの９９％以上が反応し、且つ未閉環中間体であ
るヒドロキシブチルアミドの残存率がピロリドン類に対
して１％以下、特に０．５％以下となるまで行なうのが
好ましい。反応生成物は第１蒸留塔に供給し、塔頂から
アミン類を水の一部と共に留出させて回収する。回収さ
れたアミン類水溶液は原料アミンの一部として反応器に
循環する。一方、塔底からは水を含むピロリドン類を回
収して第２蒸留塔に供給する。ピロリドン類中の水分は
反応により生成した量すなわちピロリドン類と等モルな
いし若干多い量が好ましい。このようにすると回収され
たアミン類水溶液をそのまま反応に供しても水バランス
が損なわれない。このように第１蒸留塔はアミン類の回
収塔であると共に脱水塔でもあり、通常は常圧下に蒸留
が行なわれる。
【０００６】第２蒸留塔の塔頂からはピロリドン類を残
余の水と一緒に留出させて回収し、第３蒸留塔に供給す
る。塔底からは高沸成分を抜出す。この塔底抜出液中の
ピロリドン類の含有量は、通常は塔頂から留出させるピ
ロリドン類の３％以上、好ましくは５％以上である。高
沸成分は第２蒸留塔でできるだけ除去するのが好まし
く、塔頂から留出させるピロリドン類に対し５〜１５％
のピロリドン類を高沸成分と共に抜出すのが、製品品質
および抜出液の再蒸留によるピロリドン類の回収上好ま
しい。第２蒸留塔は常圧ないしは減圧下に操作され、塔
底温度は８０℃以上である。通常は塔底温度は１３０℃
ないしはピロリドン類の沸点＋１５℃、好ましくは沸点
＋５℃の範囲である。
余の水と一緒に留出させて回収し、第３蒸留塔に供給す
る。塔底からは高沸成分を抜出す。この塔底抜出液中の
ピロリドン類の含有量は、通常は塔頂から留出させるピ
ロリドン類の３％以上、好ましくは５％以上である。高
沸成分は第２蒸留塔でできるだけ除去するのが好まし
く、塔頂から留出させるピロリドン類に対し５〜１５％
のピロリドン類を高沸成分と共に抜出すのが、製品品質
および抜出液の再蒸留によるピロリドン類の回収上好ま
しい。第２蒸留塔は常圧ないしは減圧下に操作され、塔
底温度は８０℃以上である。通常は塔底温度は１３０℃
ないしはピロリドン類の沸点＋１５℃、好ましくは沸点
＋５℃の範囲である。
【０００７】第３蒸留塔は製品塔であるが、製品のピロ
リドン類は側流として回収する。側流は原料、すなわち
第２蒸留塔からの留出ガス（通常は還流のため凝縮させ
るが、所望ならガス状で供給してもよい）の供給位置よ
りも低い位置から抜出すのが好ましい。塔底から抜出し
たのでは経時着色の少ないピロリドン類を得ることはで
きない。第３蒸留塔の塔頂からは水を主成分とする軽沸
成分を留出させる。軽沸成分の留出に際しては還流を省
略することもできる。第３蒸留塔は通常、常圧もしくは
減圧下に操作され、塔底温度は８０℃以上である。通常
は１７０℃ないしはピロリドン類の沸点＋１５℃、好ま
しくはピロリドン類の沸点＋５℃の範囲である。ピロリ
ドン類は熱劣化するおそれがあるので、できるだけ高温
にさらさないようにするのが好ましい。
リドン類は側流として回収する。側流は原料、すなわち
第２蒸留塔からの留出ガス（通常は還流のため凝縮させ
るが、所望ならガス状で供給してもよい）の供給位置よ
りも低い位置から抜出すのが好ましい。塔底から抜出し
たのでは経時着色の少ないピロリドン類を得ることはで
きない。第３蒸留塔の塔頂からは水を主成分とする軽沸
成分を留出させる。軽沸成分の留出に際しては還流を省
略することもできる。第３蒸留塔は通常、常圧もしくは
減圧下に操作され、塔底温度は８０℃以上である。通常
は１７０℃ないしはピロリドン類の沸点＋１５℃、好ま
しくはピロリドン類の沸点＋５℃の範囲である。ピロリ
ドン類は熱劣化するおそれがあるので、できるだけ高温
にさらさないようにするのが好ましい。
【０００８】第３蒸留塔には高沸成分は殆んど供給され
ないので、塔底から抜出される高沸成分は大量のピロリ
ドン類を含有している。通常は側流として抜出すピロリ
ドン類の５％以下、好ましくは３％以下のピロリドン類
を塔底から抜出すようにする。製品品質に及ぼす影響及
び抜出液からの再蒸留によるピロリドン類の回収を考慮
すると、１〜３％のピロリドン類を塔底から抜出すよう
にするのが好ましい。
ないので、塔底から抜出される高沸成分は大量のピロリ
ドン類を含有している。通常は側流として抜出すピロリ
ドン類の５％以下、好ましくは３％以下のピロリドン類
を塔底から抜出すようにする。製品品質に及ぼす影響及
び抜出液からの再蒸留によるピロリドン類の回収を考慮
すると、１〜３％のピロリドン類を塔底から抜出すよう
にするのが好ましい。
【０００９】
【実施例】以下に実施例により本発明を更に具体的に説
明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものでは
ない。 〔実施例１〕温度約２４８℃、圧力３６ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ
に保持されている流通型の反応器に、γ−ブチロラクト
ン、メチルアミン及び水を１：１．１：４．４のモル比
で供給した。反応器での滞留時間は５時間で、γ−ブチ
ロラクトンの９９．９％が反応しており中間体のヒドロ
キシブチルアミドの残存率はＮ−メチル−２−ピロリド
ンに対し０．５％以下であった。
明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものでは
ない。 〔実施例１〕温度約２４８℃、圧力３６ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ
に保持されている流通型の反応器に、γ−ブチロラクト
ン、メチルアミン及び水を１：１．１：４．４のモル比
で供給した。反応器での滞留時間は５時間で、γ−ブチ
ロラクトンの９９．９％が反応しており中間体のヒドロ
キシブチルアミドの残存率はＮ−メチル−２−ピロリド
ンに対し０．５％以下であった。
【００１０】反応生成液は第１蒸留塔に供給し、常圧
下、塔頂温度約１１０℃、塔底温度約１２０℃で蒸留し
た。塔頂から留出した蒸気は凝縮させてメチルアミンの
４％水溶液として回収した。塔底からは１．０倍モルの
水を含むＮ−メチル−２−ピロリドンを回収し、第２蒸
留塔に供給した。第２蒸留塔は６１ｍｍＨｇの圧力下、
塔頂温度１０６〜１０７℃、塔底温度１９３〜１９５
℃、還流比０．５で操作した。塔頂から水を含むＮ−メ
チル−２−ピロリドンを回収して第３蒸留塔に供給し、
塔底からは高沸成分を抜出した。
下、塔頂温度約１１０℃、塔底温度約１２０℃で蒸留し
た。塔頂から留出した蒸気は凝縮させてメチルアミンの
４％水溶液として回収した。塔底からは１．０倍モルの
水を含むＮ−メチル−２−ピロリドンを回収し、第２蒸
留塔に供給した。第２蒸留塔は６１ｍｍＨｇの圧力下、
塔頂温度１０６〜１０７℃、塔底温度１９３〜１９５
℃、還流比０．５で操作した。塔頂から水を含むＮ−メ
チル−２−ピロリドンを回収して第３蒸留塔に供給し、
塔底からは高沸成分を抜出した。
【００１１】第３蒸留塔は常圧下、塔頂温度１００℃、
塔底温度２０９〜２１０℃、還流比１．０で操作し、塔
頂からは水を主成分とする軽沸成分を抜出した。塔底か
らは高沸成分を抜出し、供給位置より低い位置から側流
として製品のＮ−メチル−２−ピロリドンを取得した。
このものはガスクロマトグラフィーで分析したところ純
度９９．８％以上であった。また、蒸留直後のＡＰＨＡ
は１０であり、１日経過後で２０，３日経過後で２５に
すぎず、それ以降はＡＰＨＡの変化はみられなかった。
なお、ＡＰＨＡの経時変化は、留出液を窒素雰囲気下で
室温放置し、比色法により測定した。
塔底温度２０９〜２１０℃、還流比１．０で操作し、塔
頂からは水を主成分とする軽沸成分を抜出した。塔底か
らは高沸成分を抜出し、供給位置より低い位置から側流
として製品のＮ−メチル−２−ピロリドンを取得した。
このものはガスクロマトグラフィーで分析したところ純
度９９．８％以上であった。また、蒸留直後のＡＰＨＡ
は１０であり、１日経過後で２０，３日経過後で２５に
すぎず、それ以降はＡＰＨＡの変化はみられなかった。
なお、ＡＰＨＡの経時変化は、留出液を窒素雰囲気下で
室温放置し、比色法により測定した。
【００１２】〔比較例１〕実施例１において、第３蒸留
塔の側流抜出しを行なわずに塔底抜出液を製品として取
得した以外は、実施例１と全く同様にしてＮ−メチル−
２−ピロリドンを製造した。このものの純度は９９％以
上であり、ＡＰＨＡは７０以上であった。なお、ＡＰＨ
ＡはＡＳＴＭ Ｄ−１２０９に準じて測定した。
塔の側流抜出しを行なわずに塔底抜出液を製品として取
得した以外は、実施例１と全く同様にしてＮ−メチル−
２−ピロリドンを製造した。このものの純度は９９％以
上であり、ＡＰＨＡは７０以上であった。なお、ＡＰＨ
ＡはＡＳＴＭ Ｄ−１２０９に準じて測定した。
【００１３】〔実施例２〕温度約２４８℃、圧力約５０
ｋｇ／ｃｍ2 Ｇに保持されている流通型反応器に、γ−
ブチロラクトン、アンモニア及び水を１：１．１：４．
４のモル比で供給し、γ−ブチロラクトンの殆んど全量
を反応させた。反応生成液は第１蒸留塔に供給し、常圧
下、塔頂温度約９９℃、塔底温度約１２０℃で蒸留し
た。塔頂留出ガスは凝縮させて１０〜１２％アンモニア
水として回収し、塔底からは１．１倍モルの水を含む２
−ピロリドンを回収して第２蒸留塔に供給した。
ｋｇ／ｃｍ2 Ｇに保持されている流通型反応器に、γ−
ブチロラクトン、アンモニア及び水を１：１．１：４．
４のモル比で供給し、γ−ブチロラクトンの殆んど全量
を反応させた。反応生成液は第１蒸留塔に供給し、常圧
下、塔頂温度約９９℃、塔底温度約１２０℃で蒸留し
た。塔頂留出ガスは凝縮させて１０〜１２％アンモニア
水として回収し、塔底からは１．１倍モルの水を含む２
−ピロリドンを回収して第２蒸留塔に供給した。
【００１４】第２蒸留塔は５ｍｍＨｇの圧力下で操作し
て、塔頂から２−ピロリドンと水を留出させて第３蒸留
塔に供給し、塔底からは高沸成分を抜出した。第３蒸留
塔は２５０ｍｍＨｇの圧力下で操作して、塔頂から水を
主成分とする軽沸成分を留出させ、塔底からは高沸成分
を排出した。製品は原料供給段よりも下方から製品の２
−ピロリドンを側流として抜出した。このものの純度は
９９．０％以上であり、初期のＡＰＨＡは１０であり、
その後も経時着色は殆んど認められなかった。
て、塔頂から２−ピロリドンと水を留出させて第３蒸留
塔に供給し、塔底からは高沸成分を抜出した。第３蒸留
塔は２５０ｍｍＨｇの圧力下で操作して、塔頂から水を
主成分とする軽沸成分を留出させ、塔底からは高沸成分
を排出した。製品は原料供給段よりも下方から製品の２
−ピロリドンを側流として抜出した。このものの純度は
９９．０％以上であり、初期のＡＰＨＡは１０であり、
その後も経時着色は殆んど認められなかった。
【００１５】
【発明の効果】本発明によれば、９９％以上の高純度で
ありかつ経時着色の少ないピロリドン類を、工業的に容
易に製造することができる。
ありかつ経時着色の少ないピロリドン類を、工業的に容
易に製造することができる。
【図１】本発明を実施する際のフローシートの１例であ
る。
る。
１ 反応器 ２ 第１蒸留塔 ３ 第２蒸留塔 ４ 第３蒸留塔 ５ 製品抜出し口（側流） ６ アミン類供給ライン ７ γ−ブチロラクトン供給ライン ８ 水供給ライン
Claims (4)
- 【請求項１】 γ−ブチロラクトン、これに対し過剰量
のアンモニア又は炭素数４以下のアルキルアミン及び水
を反応帯域に供給して対応するピロリドン類を製造する
方法において、 反応帯域から抜出した反応生成物を第１蒸留塔に供
給して、塔頂から未反応のアンモニア又はアミンと水の
一部とを留出させて反応帯域に循環し、塔底から水を含
有するピロリドン類を回収して第２蒸留塔に供給するこ
と、 第２蒸留塔の塔頂から水と共にピロリドン類を留出
させて第３蒸留塔に供給し、塔底から高沸成分を抜出す
こと 第３蒸留塔の塔頂から水を含む軽沸成分を留出さ
せ、塔底から高沸成分を抜出し、製品のピロリドン類を
側流として回収することを特徴とするピロリドン類の製
造法。 - 【請求項２】 第３蒸留塔の原料供給位置と塔底との中
間から製品のピロリドン類を側流として回収することを
特徴とする請求項１記載のピロリドン類の製造法。 - 【請求項３】 第２蒸留塔の塔底から高沸成分と共に抜
出されるピロリドン類が、第２蒸留塔の塔頂から抜出さ
れるピロリドン類の５％以上であることを特徴とする請
求項１又は２記載のピロリドン類の製造法。 - 【請求項４】 第３蒸留塔の塔底から高沸成分と共に抜
出されるピロリドン類が、第３蒸留塔の側流から抜出さ
れるピロリドン類の３％以下であることを特徴とする請
求項１ないし３のいずれかに記載のピロリドン類の製造
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1261993A JP2785629B2 (ja) | 1993-01-28 | 1993-01-28 | ピロリドン類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1261993A JP2785629B2 (ja) | 1993-01-28 | 1993-01-28 | ピロリドン類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06228088A true JPH06228088A (ja) | 1994-08-16 |
| JP2785629B2 JP2785629B2 (ja) | 1998-08-13 |
Family
ID=11810399
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1261993A Expired - Lifetime JP2785629B2 (ja) | 1993-01-28 | 1993-01-28 | ピロリドン類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2785629B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100440494B1 (ko) * | 1998-07-24 | 2005-03-08 | 삼성정밀화학 주식회사 | 광학활성을 갖는 (s)-옥시라세탐의 제조방법 |
| WO2005121083A1 (en) * | 2004-06-09 | 2005-12-22 | Davy Process Technology Limited | Process for the preparation of n-akyl-pyrrolidones |
| US10378910B2 (en) * | 2014-05-27 | 2019-08-13 | Aisin Aw Co., Ltd. | Facility output system, facility output method, and facility output program |
-
1993
- 1993-01-28 JP JP1261993A patent/JP2785629B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100440494B1 (ko) * | 1998-07-24 | 2005-03-08 | 삼성정밀화학 주식회사 | 광학활성을 갖는 (s)-옥시라세탐의 제조방법 |
| WO2005121083A1 (en) * | 2004-06-09 | 2005-12-22 | Davy Process Technology Limited | Process for the preparation of n-akyl-pyrrolidones |
| US7834196B2 (en) | 2004-06-09 | 2010-11-16 | Davy Process Technology Limited | Process for the preparation of N-alkyl-pyrrolidones |
| US10378910B2 (en) * | 2014-05-27 | 2019-08-13 | Aisin Aw Co., Ltd. | Facility output system, facility output method, and facility output program |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2785629B2 (ja) | 1998-08-13 |
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