JPH06220482A - 高モノ不飽和植物油用および高モノ不飽和植物油／腐敗還元性ベース用の流動点降下剤と流体との混合物 - Google Patents

高モノ不飽和植物油用および高モノ不飽和植物油／腐敗還元性ベース用の流動点降下剤と流体との混合物

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JPH06220482A
JPH06220482A JP5313718A JP31371893A JPH06220482A JP H06220482 A JPH06220482 A JP H06220482A JP 5313718 A JP5313718 A JP 5313718A JP 31371893 A JP31371893 A JP 31371893A JP H06220482 A JPH06220482 A JP H06220482A
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Kasturi Lal
ラル カストゥリ
Dennis M Dishong
マイケル ディショング デニス
Jeffry G Dietz
ジェラード ディーツ ジェフリー
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Lubrizol Corp
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 低温粘度特性を改良した植物油ベース組成物
を提供すること。 【構成】 以下の(A)および(B)を含有する組成物： (A)次式の少なくとも１種の植物性トリグリセリド油ま
たは合成トリグリセリド油： 【化１】 ここで、R1、R2およびR3は、少なくとも60パーセントの
モノ不飽和特性を有し約６個〜約24個の炭素原子を含有
する脂肪族ヒドロカルビル基である；および(B)少なく
とも１種の流動点降下剤、(C)性能添加剤、(D)オイル。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、少なくとも60パーセン
トのモノ不飽和含量を有し、そして少なくとも１種の流
動点降下剤を含有する植物油に関する。流動点降下剤に
加えて、この植物油はまた、油圧作動液、２サイクル
（２ストローク）内燃機関、ギアオイルおよび乗用車の
モーターオイルで用いられるとき、植物油の性能を高め
ることを意図した性能添加剤を含有し得る。
【０００２】
【従来の技術】環境に害のない、すなわち、腐敗還元性
のベース流体として、植物油を工業用途に首尾よく使用
することは、植物油の低温粘度特性を改良することに依
存している。例えば、80パーセントのオレイン酸含量の
ひまわり油は、−12℃の流動点を有し、ブロックフィー
ルド粘度測定において、固体になる。多くの工業用途に
は、−25℃より低い流動点、および−25℃で7500〜110,
000センチポアズ（cP）のブロックフィールド粘度を必
要とする。
【０００３】米国特許第3,598,736号（ファン デル メ
イジ(Van der Meij)ら、1971年８月10日）は、流動点を
低くするために潤滑油組成物中で用いられ得る溶解性ポ
リメタクリル酸アルキルに関する。このポリメタクリル
酸アルキルでは、アルキル基は、10個〜20個の炭素原子
を有し、以下の３つの必要条件を満たしている： (1)このメタクリル酸エステル中のアルキル鎖の平均炭
素原子数は、13.8と14.8との間である； (2)分枝したアルキル鎖を持ったメタクリル酸アルキル
のモルパーセントは、10と30との間である； (3)アルキル鎖中に奇数の炭素原子を持ったメタクリル
酸アルキルのモルパーセントは、20と50との間である。
【０００４】これらの重合体は、軽潤滑油（例えば、ス
ピンドル油および軽機械油）の流動点をかなり下げるだ
けでなく、さらに、残留成分中に多く含まれている重潤
滑油（例えば、重機械油）の流動点降下剤として高い活
性を示すことができる。
【０００５】米国特許第3,702,300号（コールマン(Cole
man)、1972年11月７日）は、カルボキシ含有インターポ
リマーに関し、このインターポリマーでは、カルボキシ
基のいくつかはエステル化され、残りのカルボキシ基
は、１個の第一級アミノ基または第二級アミノ基を有す
るポリアミン化合物との反応により、中和されており、
これは、潤滑組成物および燃料の添加剤として有用であ
る。このインターポリマーは、潤滑油に、好ましい粘度
特性および耐スラッジ特性を与えるのに特に効果的であ
る。
【０００６】米国特許第4,284,414号（ブライアント(Br
yant)、1981年８月18日）は、２種またはそれ以上のあ
る種の１価アルコールと、以下の(i)および(ii)から誘
導される単位を含有するインターポリマーとを原油中で
反応させることにより製造される混合アルキルエステル
の使用に関する：(i)α，β−不飽和ジカルボン酸また
はそれらの誘導体；(ii)12個までの炭素原子を有するビ
ニル芳香族モノマー。少量の混合アルキルエステルは、
原油の流動性および流動特性を改良するために有用であ
り、特に、原油のパイプラインのポンプ上げ性能を改善
するために、有用である。
【０００７】米国特許第4,767,551号（ハント(Hunt)
ら、1988年８月30日）は、安定性および耐摩耗性および
耐錆性を改良したオーバーベース化銅含有潤滑剤組成物
に関し、ここで、このオーバーベース化銅含有組成物
は、エンジンを操作する際にこの潤滑剤を使用中に、ジ
アルキルジチオリン酸亜鉛耐摩耗添加剤の耐摩耗特性を
著しく低下させることなく、潤滑剤の酸化を防止し、そ
して潤滑剤の耐錆性を保持する。さらに、この参考文献
は、潤滑油、分散剤、粘度指数改良分散剤、耐摩耗剤お
よび清浄分散剤、酸化防止剤および錆防止剤を含有する
潤滑油組成物を示しており、この組成物は、高速高温の
ガソリンおよびディーゼルエンジン操作用の改良した潤
滑油調製物を与えるオーバーベース化銅含有組成物を含
有している。
【０００８】米国特許第4,783,274号（ジョーキネン(Jo
kinen)ら、1988年11月８日）は、植物油をベースにした
無水で油質の潤滑剤に関し、これは、鉱物性潤滑油の代
わりに用いられ、その主成分として、飽和および／また
は不飽和の直鎖C10〜C22の脂肪酸とグリセロールとのエ
ステルであるトリグリセリドを含有する。この潤滑剤
は、ヨウ素価が少なくとも50でかつ125以下であり粘度
指数が少なくとも190のトリグリセリドを、少なくとも7
0重量％で含有することに特徴がある。その基本成分と
して、該トリグリセリドの代わりに、または該トリグリ
セリドと共に、この潤滑油はまた、該トリグリセリドま
たは対応するトリグリセリドの熱重合により調製した重
合体を含有し得る。添加剤として、この潤滑油は、溶
媒、脂肪酸誘導体（特に、それらの金属塩）、有機また
は無機の天然重合体または合成重合体、および潤滑剤用
の通例の添加剤を含有し得る。
【０００９】
【発明の要旨】以下の(A)および(B)を含有する組成物が
開示されている： (A)次式の少なくとも１種の植物性トリグリセリド油ま
たは合成トリグリセリド油：
【００１０】
【化２５】
【００１１】ここで、R1、R2およびR3は、少なくとも60
パーセントのモノ不飽和特性を有し約６個〜約24個の炭
素原子を含有する脂肪族ヒドロカルビル基である； (B)少なくとも１種の流動点降下剤。
【００１２】成分(A)および(B)に加えて、この組成物は
また、(C)性能添加剤および／または(D)追加のオイルを
含有し得るが、但し、該オイルは、少なくとも60パーセ
ントのモノ不飽和特性を有する成分(A)であるトリグリ
セリド油ではない。
【００１３】
【発明の構成】(A)トリグリセリド油 本発明を実施する際に、次式の天然油または合成油であ
るトリグリセリド油が使用される：
【００１４】
【化２６】
【００１５】このトリグリセリドの式では、R1、R2およ
びR3は、少なくとも60パーセントのモノ不飽和特性を有
し約６個〜約24個の炭素原子を含有する脂肪族ヒドロカ
ルビル基である。ここで用いられる「ヒドロカルビル
基」との用語は、分子の残部に直接結合した炭素原子を
有する基を示す。これらの脂肪族ヒドロカルビル基に
は、以下が挙げられる。
【００１６】(1)脂肪族炭化水素基；すなわち、アルキ
ル基（例えば、ヘプチル、ノニル、ウンデシル、トリデ
シル、ヘプタデシル）；１個の二重結合を含有するアル
ケニル基（例えば、ヘプテニル、ノネニル、ウンデセニ
ル、トリデセニル、ヘプタデセニル、ヘンエイコセニ
ル）；２個または３個の二重結合を含有するアルケニル
基（例えば、8,11-ヘプタデカジエニルおよび8,11,14-
ヘプタデカトリエニル）。これらの全ての異性体は包含
されるが、直鎖基が好ましい。
【００１７】(2)置換された脂肪族炭化水素基；すなわ
ち、本発明の文脈内では、基の炭化水素的な性質を主と
して変えない非炭化水素置換基を含有する基。適当な置
換基は当業者に公知である；例えば、ヒドロキシ、カル
ボアルコキシ（特に、低級カルボアルコキシ）およびア
ルコキシ（特に、低級アルコキシ）があり、「低級の」
との用語は、７個以下の炭素原子を含有する基を示す。
【００１８】(3)ヘテロ基、すなわち、本発明の文脈内
では、主として脂肪族炭化水素的な性質を有しながら、
環または鎖の中に存在する炭素以外の原子を有するが、
その他は脂肪族炭素原子で構成されている基である。適
当なヘテロ原子は当業者に明らかであり、例えば、酸
素、窒素およびイオウを包含する。
【００１９】天然に生じるトリグリセリドには、植物油
トリグリセリドがある。合成のトリグリセリドには、グ
リセロール１モルと、脂肪酸または脂肪酸混合物３モル
との反応により形成されるものがある。植物油トリグリ
セリドが好ましい。好ましい実施態様においては、上記
植物油トリグリセリドは、少なくとも１種の直鎖脂肪酸
とグリセロールとのエステルであり、ここで、この脂肪
酸は、約８個〜約22個の炭素原子を含有する。
【００２０】トリグリセリド油の原料にかかわらず、脂
肪酸部分は、このドリグリセリドが、少なくとも60パー
セント、好ましくは少なくとも70パーセント、最も好ま
しくは少なくとも80パーセントのモノ不飽和特性を有す
るようなものである。例えば、オレイン酸部分だけから
構成されるトリグリセリドは、100％のオレイン酸含量
を有し、結果的に、100％のモノ不飽和含量を有する。
このトリグリセリドが、オレイン酸70％、ステアリン酸
10％、パルミチン酸５％、リノール酸７％およびヘキサ
デカン酸８％の酸部分から構成されるなら、その不飽和
含量は78％である。
【００２１】この不飽和特性は、オレイル基から誘導さ
れること、すなわち、
【００２２】
【化２７】
【００２３】がオレイン酸残部であることもまた好まし
い。好ましいトリグリセリド油は、高オレイン酸（少な
くとも60パーセント）トリグリセリド油である。本発明
で使用される典型的な高オレイン酸植物油には、高オレ
イン酸べにばな油、高オレイン酸とうもろこし油、高オ
レイン酸なたね油、高オレイン酸ひまわり油、高オレイ
ン酸大豆油、高オレイン酸綿実油および高オレイン酸パ
ーム油がある。好ましい高オレイン酸植物油は、ヘリア
ンサス(Helianthus)種から得られる高オレイン酸ひまわ
り油である。この製品は、SVOエンタープライズ社（イ
ーストレイク、オハイオ）からサンイル(Sunyl)（登録
商標）高オレイン酸ひまわり油として入手できる。サン
イル 80は、高オレイン酸トリグリセリドであって、そ
の酸部分は、80パーセントのオレイン酸を含有する。他
の好ましい高オレイン酸植物油には、ブラシカ キャン
ペストリス(Brassica campestris)またはブラシカ ナパ
ス(Brassica napus)（これらもまた、SVOエンタープラ
イズ社から、RS（登録商標）高オレイン酸なたね油とし
て入手できる）から得た高オレイン酸なたね油がある。
RS80は、その酸部分が80パーセントのオレイン酸を含有
するなたね油を示す。
【００２４】(B)流動点降下剤 高モノ不飽和トリグリセリドを用いることの欠点には、
低温（−10℃より低い温度）でのオイルの凝固に伴う問
題点がある。この問題点は、蜂蜜または糖密の低温での
硬直に類似した低温での自然な硬直から生じる。トリグ
リセリド油の「流動」または「流れ」を維持するため
に、このオイルには、流動点降下剤が加えられる。
【００２５】本発明で有用な流動点降下剤(PPD)には、
カルボキシ含有インターポリマー（ここでは、カルボキ
シ基の多くはエステル化されており、残りのカルボキシ
基が、もし存在するならば、それはアミノ化合物との反
応により中和されている）、アクリル酸エステル重合
体、窒素含有アクリル酸エステル重合体、およびメチレ
ンが結合した芳香族化合物がある。
【００２６】＜カルボキシ含有インターポリマー＞この
PPDは、カルボキシ含有インターポリマーのエステルで
あり、該インターポリマーは、約0.05〜約２の還元比粘
度を有し、該エステルは、滴定可能な酸性度を実質的に
有さず（すなわち、少なくとも90％がエステル化されて
おり）、そしてその重合体構造内に、以下の(A)、(B)お
よび(C)のペンダント極性基が存在することにより特徴
づけられる：(A)エステル基内に、少なくとも８個（好
ましくは８個〜24個）の脂肪族炭素原子を有する、比較
的高分子量のカルボン酸エステル基、(B)エステル基内
に、７個以下（好ましくは３個〜５個）の脂肪族炭素原
子を有する、比較的低分子量のカルボン酸エステル基、
および必要に応じて、(C)１個の第一級アミノ基または
第二級アミノ基を有するアミノ化合物（好ましくは第一
級アミノアルキル置換第三級アミン）から誘導したカル
ボニル−アミノ基であって、ここで、(A)：(B)のモル比
は、（１〜20）：１、好ましくは、（１〜10）：１であ
り、ここで、(A)：(B)：(C)のモル比は、（50〜100）：
（５〜50）：（0.1〜15）である。
【００２７】このエステルの必須要素には、このエステ
ルが混合エステル、すなわち、高分子量エステル基およ
び低分子量エステル基の両方が、特に上で述べた比で共
に存在しているエステルがある。このような共存在は、
粘度改良特性の見地から、およびこのエステルが添加剤
として用いられる潤滑組成物に対する濃厚化効果の見地
から、混合エステルの粘度特性にとって重要である。
【００２８】このエステル基の大きさに関して、エステ
ル基は次式により表されること、 −Ｃ（Ｏ）（ＯＲ） およびエステル基中の炭素原子数は、カルボニル基の炭
素原子と、エステル基、すなわち(OR)基の炭素原子とを
合わせた合計数であることが指摘されている。
【００２９】このエステルの任意の要素は、特定のアミ
ノ化合物、すなわち、その中に第一級アミノ基または第
二級アミノ基および少なくとも１個の１官能性アミノ基
を有する化合物から誘導されるアミノ基が存在すること
である。このようなアミノ基は、上で述べた割合でこの
混合エステル中に存在するとき、潤滑剤組成物および潤
滑剤組成物用の添加剤濃縮物中でのこのようなエステル
の分散性を高める。
【００３０】この混合エステルのさらに他の必須要素
は、カルボキシ含有インターポリマーの非エステル化カ
ルボキシ基を、任意のアミノ含有基に転換することによ
る中和の程度に関連した、エステル化の程度である。便
宜上、高分子量エステル基と、低分子量エステル基と、
アミノ基との相対割合は、それぞれ、（50〜100）：
（５〜50）：（0.1〜15）のモル比によって表される。
好ましい比は、（70〜85）：（15〜30）：（３〜４）で
ある。カルボニル−アミノ基として記述されている結合
は、イミド、アミドまたはアミジンであり得、このよう
な結合が本発明で考慮される限り、「カルボニル アミ
ノ」との用語は、発明の概念を規定する目的上で有用
な、便利で一般的な表現であると考えられることに注目
すべきである。本発明の特に有利な実施態様では、この
ような結合は、イミドまたは主としてイミドである。
【００３１】この混合エステルのさらに他の重要な要素
は、このカルボキシ含有インターポリマーの分子量であ
る。便宜上、この分子量は、このインターポリマーの
「還元比粘度」によって表され、これは、重合体物質の
分子サイズを表す広く認識された手段である。ここで用
いられるように、この還元比粘度（RSVと略される）
は、次式に従って得られる値である：
【００３２】
【数１】
【００３３】ここで、この相対粘度は、30℃±0.02℃に
て、インターポリマー１グラムのアセトン10 ml溶液の
粘度と、アセトンの粘度とを、希釈粘度計によって測定
することにより決定される。上の式による計算のため
に、濃度は、アセトン100mlあたり、インターポリマー
0.4グラムに調整される。還元比粘度（これはまた、比
粘度として知られている）、およびそれとインターポリ
マーの平均分子量との関係のさらに詳細な論述は、ポー
ル J. フローリー(Paul J. Flory)のプリンシプルス オ
ブ ポリマーケミストリー(Principles of Polymer Chem
istry)（1953年版）のp.308以降に記載されている。
【００３４】この混合エステルでは、約0.05〜約２の還
元比粘度を有するインターポリマーが考慮されるもの
の、好ましいインターポリマーは、約0.1〜約１の還元
比粘度を有するものである。大ていの場合、約0.1〜約
0.8の還元比粘度を有するインターポリマーは、特に好
ましい。
【００３５】有用性の見地から、および、商業上の理由
および経済的な理由から、高分子量エステル基が８個〜
24個の脂肪族炭素原子を有し、低分子量エステル基が３
個〜５個の炭素原子を有し、そしてカルボニルアミノ基
が第一級アミノアルキル置換第三級アミン（特に、複素
環式アミン）から誘導されるエステルが好ましい。高分
子量カルボン酸エステル基、すなわち、エステル基（す
なわち、−(O)(OR)）の(OR)基の特定の例には、ヘプチ
ルオキシ、イソオクチルオキシ、デシルオキシ、ドデシ
ルオキシ、トリデシルオキシ、テトラデシルオキシ、ペ
ンタデシルオキシ、オクタデシルオキシ、エイコシルオ
キシ、トリコシルオキシ、テトラコシルオキシなどが包
含される。低分子量基の特定の例には、メトキシ、エト
キシ、n-プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、n-ブチ
ルオキシ、sec-ブチルオキシ、イソブチルオキシ、n-ペ
ンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、n-ヘキシルオキ
シ、シクロヘキシルオキシ、キシロペンチルオキシ、2-
メチルブチル-1-オキシ、2,3-ジメチルブチル-1-オキシ
などが包含される。大ていの場合には、適当なサイズの
アルコキシ基は、好ましい高分子量エステル基および低
分子量エステル基を含有する。このようなエステル基中
には、極性置換基が存在していてもよい。極性置換基の
例には、クロロ、ブロモ、エーテル、ニトロなどがあ
る。
【００３６】カルボニルアミノ基の例には、１個の第一
級アミノ基または第二級アミノ基および少なくとも１個
の１官能性アミノ基（例えば、第三級アミノ基または複
素環式アミノ基）を有するアミノ化合物から誘導したも
のが包含される。このような化合物は、それゆえ、第三
級アミノ置換された第一級アミンまたは第二級アミン、
または他の置換された第一級アミンまたは第二級アミン
であり得、ここで、この置換基は、ピロール、ピロリド
ン、カプロラクタム、オキサゾリドン、オキサゾール、
チアゾール、ピラゾール、ピラゾリン、イミダゾール、
イミダゾリン、チアジン、オキサジン、ジアジン、オキ
シカルバミル、チオカルバミル、ウラシル、ヒダントイ
ン、チオヒダントイン、グアニジン、尿素、スルホンア
ミド、ホスホロアミド、フェノチアジン、アミジンなど
から誘導される。
【００３７】このようなアミノ化合物の例には、ジメチ
ルアミノ−エチルアミン、ジブチルアミノ−エチルアミ
ン、3-ジメチルアミノ-1-プロピルアミン、4-メチルエ
チルアミノ-1-ブチルアミン、ピリジル−エチルアミ
ン、N-モルホリノ−エチルアミン、テトラヒドロピリジ
ル−エチルアミン、ビス−（ジメチルアミノ）プロピル
アミン、ビス−（ジエチルアミノ）エチルアミン、N,N-
ジメチル-p-フェニレンジアミン、ピペリジル−エチル
アミン、1-アミノエチルピラゾール、1-（メチルアミ
ノ）ピラゾリン、1-メチル-4-アミノオクチルピラゾー
ル、1-アミノブチルイミダゾール、4-アミノエチルチア
ゾール、2-アミノエチルピリジン、oーアミノ−エチル-
N,N-ジメチルベンゼンスルファミド、N-アミノエチルフ
ェノチアジン、N-アミノエチルアセトアミジン、1-アミ
ノフェニル-2-アミノエチルピリジン、N-メチル-N-アミ
ノエチル-S-エチル−ジチオカーバメートなどが包含さ
れる。好ましいアミノ化合物には、N-アミノアルキル置
換モルホリン（例えば、アミノプロピルモルホリン）が
挙げられる。
【００３８】大ていの場合、このアミノ化合物は、１個
だけの第一級アミノ基または第二級アミノ基（好ましく
は、少なくとも１個の第三級アミノ基）を含有する。こ
の第三級アミノ基は、好ましくは、複素環式アミノ基で
ある。ある場合には、アミノ化合物は、約６個までのア
ミノ基を含有し得るものの、大ていの場合には、１個の
第一級アミノ基、および１個または２個の第三級アミノ
基を含有する。このアミノ化合物は、芳香族アミンまた
は脂肪族アミンであり得、好ましくは、複素環式アミン
（例えば、アミノ−アルキル置換モルホリン、ピペラジ
ン、ピリジン、ベンゾピロール、キノリン、ピロールな
ど）である。これらは、通常、４個〜約30個の炭素原
子、好ましくは４個〜約12個の炭素原子を有するアミン
である。極性置換基も同様に、このポリアミン中に存在
し得る。
【００３９】このカルボキシ含有インターポリマーは、
好ましくは少なくとも２種のモノマーから誘導される。
このカルボキシ含有インターポリマーには、主として、
α，β−不飽和酸（例えば、マレイン酸またはイタコン
酸）またはその無水物（例えば、無水マレイン酸または
無水イタコン酸）またはエステルと、オレフィン（芳香
族または脂肪族）（例えば、低分子量の脂肪族オレフィ
ン（例えば、エチレン、プロピレン、イソブテン）また
はスチレン、または置換スチレン（ここで、この置換基
は、１個から約18個までの炭素原子を含有するヒドロカ
ルビル基である））とのインターポリマーが挙げられ
る。スチレン−無水マレイン酸インターポリマーは、特
に有用である。これらは、等モル量のスチレンおよび無
水マレイン酸を、１種またはそれ以上の他のインターポ
リマー化可能な共単量体と共にまたは該共単量体なし
で、重合させることにより得られる。スチレンの代わり
に、脂肪族オレフィン（例えば、エチレン、プロピレン
またはイソブテン）を用いてもよい。無水マレイン酸に
代えて、アクリル酸またはメタクリル酸またはそれらの
エステルを用いてもよい。このようなインターポリマー
は、当該技術分野で周知であり、ここで詳細に記述する
必要はない。インターポリマー化可能な共単量体が考慮
される場合、それは、比較的少量割合で、すなわち、オ
レフィン（例えば、スチレン）またはα，β−不飽和酸
またはその無水物（例えば、無水マレイン酸）のいずれ
か１モルあたり、約0.3モルより少ない量、通常、約0.1
5モルより少ない量で存在するべきである。スチレンと
無水マレイン酸とをインターポリマー化する種々の方法
は、当該技術分野で周知であり、ここで詳細に論じる必
要はない。このインターポリマー化可能な共単量体を例
示すると、ビニルモノマー（例えば、酢酸ビニル、アク
リロニトリル、アクリル酸メチル、メタクリル酸メチ
ル、アクリル酸、ビニルメチルエーテル、ビニルエチル
エーテル、塩化ビニル、イソブテンなど）が挙げられ
る。好ましい実施態様においては、上記カルボキシ含有
インターポリマーは、１モル割合のスチレン、１モル割
合の無水マレイン酸、および約0.3モル割合より少ない
ビニルモノマーの三元共重合体である。
【００４０】この混合エステルの窒素含有エステルは、
最も好都合には、まず、このカルボキシ含有インターポ
リマーを、比較的高分子量のアルコールおよび比較的低
分子量のアルコールで100％エステル化することにより
調製される。この任意の(C)が使用されるとき、この高
分子量アルコールおよび低分子量アルコールは、このイ
ンターポリマーの少なくとも約50％であって約98％以下
のカルボキシ基をエステル基に転換するために使用さ
れ、次いで、残りのカルボキシ基は、上記のようなアミ
ノ化合物で中和される。適当な量の２個のアルコール基
をインターポリマー中に取り込むために、この方法で用
いられる高分子量アルコールと低分子量アルコールとの
比は、モルベースで、約２：１〜約９：１の範囲内とさ
れるべきである。大ていの場合には、この比は、約2.
5：１〜約５：１である。この方法では、１種より多い
高分子量アルコールまたは低分子量アルコールが用いら
れ得る。市販のアルコール混合物（例えば、いわゆるオ
キソアルコール；これは、例えば、８個〜約24個の炭素
原子を有するアルコール混合物から構成される）もまた
用いられ得る。特に有用なクラスのアルコールには、市
販のアルコールまたはアルコール混合物があり、これに
は、デシルアルコール、ドデシルアルコール、トリデシ
ルアルコール、テトラデシルアルコール、ペンタデシル
アルコール、ヘキサデシルアルコール、ヘプタデシルア
ルコールおよびオクタデシルアルコールが包含される。
この方法で有用な他のアルコールの例には、エステル化
の際に、上で例示のエステル基を生じるアルコールがあ
る。
【００４１】エステル化の程度は、上記のように、イン
ターポリマーのカルボキシ基のエステル基への転換比率
が約50％〜約98％の範囲であり得る。好ましい実施態様
では、エステル化の程度は約75％〜約95％の範囲であ
る。
【００４２】このエステル化は、エステル化を行うのに
典型的な条件下にて、カルボキシ含有インターポリマー
およびアルコールを単に加熱することにより行われ得
る。このような条件には、通常、例えば、少なくとも約
80℃の温度、好ましくは約150℃〜約350℃の温度（但
し、この温度は、この反応混合物の分解点より低い温度
である）、および反応の進行に伴うエステル化での水の
除去が含まれる。このような条件には、必要に応じて、
エステル化を促進するための過剰のアルコール反応成分
の使用、溶媒または希釈剤（例えば、鉱油、トルエン、
ベンゼン、キシレンなど）およびエステル化触媒（例え
ば、トルエンスルホン酸、硫酸、塩化アルミニウム、三
フッ化ホウ素−トリエチルアミン、塩酸、硫酸アンモニ
ウム、リン酸、ナトリウムメトキシドなど）の使用が含
まれ得る。これらの条件およびそれらの変更は、当該技
術分野で周知である。
【００４３】エステル化を行う特に望ましい方法には、
まず、カルボキシ含有インターポリマーと、比較的高分
子量のアルコールとを反応させること、次いで、部分的
にエステル化したインターポリマーと、比較的低分子量
のアルコールとを反応させることが包含される。この方
法の別方法には、比較的高分子量のアルコールを用いて
エステル化を開始することが包含され、このようなエス
テル化が完結する前に、混合エステル化を達成するため
に、この反応塊に、比較的低分子量のアルコールが導入
される。いずれにしても、２段階エステル化方法によっ
て、このカルボキシ含有インターポリマーは、まず、そ
のカルボキシ基の約50％〜約75％をエステル基に転換す
るために、比較的高分子量のアルコールでエステル化さ
れ、次いで、比較的低分子量のアルコールでエステル化
されて、最終的に所望程度のエステル化が達成され、そ
の結果、格別に有益な粘度特性を有する生成物が得られ
る。
【００４４】このエステル化したインターポリマーは、
必要に応じて、このインターポリマーの実質的に全ての
エステル化されていないカルボキシ基を中和するため
に、一定量で、アミノ化合物で処理され得る。この中和
は、好ましくは、少なくとも約80℃の温度、しばしば、
約120℃〜約300℃の温度で行われるが、但し、この温度
は、この反応塊の分解点を越えない。大ていの場合に
は、この中和温度は、約150℃と250℃との間である。中
和を実質的に確実に完結させるために、化学量論量より
わずかに過剰のアミノ化合物が、しばしば望ましい。す
なわち、インターポリマー中に最初に存在するカルボキ
シ基の約２％以下が、中和されていないまま残る。
【００４５】以下の実施例は、本発明の混合エステルの
調製を例示する。他に指示がなければ、全ての部および
パーセントは、重量基準である。
【００４６】＜実施例(B-1)＞スチレン（16.3重量部）
と無水マレイン酸（12.9部）とのベンゼン−トルエン溶
液（270部；ベンゼン：トルエンの重量比は、66.5：33.
5である）を調製し、この溶液を、窒素雰囲気にて86℃
で８時間にわたり、触媒溶液（これは、70％過酸化ベン
ゾイル（0.42部）を同様のベンゼン−トルエン混合物
（2.7部）に溶解させることにより、調製した）に接触
させることにより、スチレン−マレイン酸インターポリ
マーを得る。得られた生成物は、溶媒混合物中のインタ
ーポリマーの濃厚スラリーである。溶媒混合物を、150
℃で、次いで150℃／200 mmHgで留去しつつ、このスラ
リーに、鉱油（141部）を加える。ストリッピングした
鉱油−インターポリマースラリー（このインターポリマ
ーは、0.72の還元比粘度を有する）209部に、トルエン
（25.2部）、n-ブチルアルコール（4.8部）、12個〜18
個の炭素原子を有する第一級アルコールから本質的にな
る市販のアルコール（56.6部）および８個〜10個の炭素
原子を有する第一級アルコールからなる市販のアルコー
ル（10部）を加え、得られた混合物に、96％硫酸（2.3
部）を加える。この混合物を、次いで、150℃〜160℃で
20時間加熱し、その後、水を留去する。追加量の硫酸
（0.18部）と共に追加量のn-ブチルアルコール（３部）
を加え、この重合体のカルボキシ基の95％がエステル化
されるまで、このエステル化を続ける。このエステル化
したインターポリマーに、次いで、アミノプロピルモル
ホリン（3.71部；残留している遊離カルボキシ基を中和
するのに必要な化学量論量の10％過剰量）を加え、得ら
れた混合物を、150℃〜160℃／10 mmHgまで加熱して、
トルエンおよび他の全ての揮発性成分を留去する。この
ストリッピングした生成物を、追加量の鉱油（12部）と
混合し、濾過する。この濾液は、0.16〜0.17％の窒素含
量を有する窒素含有混合エステルの鉱油溶液である。
【００４７】＜実施例(B-2)＞２段階でエステル化を行
い、第１段階は、８個〜18個の炭素原子を有する市販の
アルコールによるスチレン−マレイン酸インターポリマ
ーのエステル化であり、第２段階は、n-ブチルアルコー
ルによるこのインターポリマーのさらなるエステル化で
あること以外は、実施例(B-1)の方法に従う。
【００４８】＜実施例(B-3)＞まず、スチレン−マレイ
ン酸インターポリマーを、このインターポリマーのカル
ボキシル基の70％がエステル基に転換されるまで、８個
〜18個の炭素原子を有する市販のアルコールでエステル
化し、その後、このインターポリマーのカルボキシル基
の95％がエステル基に転換されるまで、まだ未反応の市
販のアルコールおよびn-ブチルアルコールを用いて、こ
のエステル化を続けること以外は、実施例(B-1)の方法
に従う。
【００４９】＜実施例(B-4)＞スチレン（416部）、無水
マレイン酸（392部）、ベンゼン（2153部）およびトル
エン（5025部）からなる溶液を、過酸化ベンゾイル（1.
2部）の存在下にて65℃〜106℃で重合させることによ
り、インターポリマーを調製すること以外は、実施例(B
-1)の方法に従う。（得られたインターポリマーは、0.4
5の還元比粘度を有する）。
【００５０】＜実施例(B-5)＞スチレン（416部）、無水
マレイン酸（392部）、ベンゼン（6101部）およびトル
エン（2310部）の混合物を、過酸化ベンゾイル（1.2
部）の存在下にて78℃〜92℃で重合させることにより、
スチレン−無水マレイン酸を得ること以外は、実施例(B
-1)の方法に従う。（得られたインターポリマーは、0.9
1の還元比粘度を有する）。
【００５１】＜実施例(B-6)＞スチレン−無水マレイン
酸を以下の方法により調製すること以外は、実施例(B-
1)の方法に従う：無水マレイン酸（392部）をベンゼン
（6870部）に溶解させる。この混合物に、76℃でスチレ
ン（416部）を加え、その後、過酸化ベンゾイル（1.2
部）を加える。この重合混合物を、80〜82℃で約５時間
維持する。（得られたインターポリマーは、1.24の還元
比粘度を有する）。
【００５２】＜実施例(B-7)＞重合溶媒として、ベンゼ
ンの代わりにアセトン（1340部）を用い、重合触媒とし
て、過酸化ベンゾイルの代わりにアゾビスイソブチロニ
トリル（0.3部）を用いること以外は、実施例(B-1)の方
法に従う。
【００５３】＜実施例(B-8)＞スチレンおよび無水マレ
イン酸のインターポリマー（0.86カルボキシル当量）
（スチレンおよび無水マレイン酸の等モル混合物から調
製し、0.69の還元比粘度を有する）を、鉱油と混合して
スラリーを形成し、次いで、カルボキシル基の約70％が
エステル基に転換するまで、触媒量の硫酸の存在下にて
150〜160℃で、市販のアルコール混合物（0.77モル；８
個〜18個の炭素原子を有する第一級アルコールから構成
される）を用いてエステル化する。この部分エステル化
したインターポリマーを、次いで、インターポリマーの
カルボキシル基の95％が混合エステル基に転換するま
で、n-ブチルアルコール（0.31モル）で、さらにエステ
ル化する。このエステル化したインターポリマーを、次
いで、得られた生成物が実質的に中性になる（フェノー
ルフタレイン指示薬に対し１の酸価）まで、150〜160℃
にて、アミノプロピルモルホリン（このインターポリマ
ーの遊離のカルボキシル基を中和する化学量論量よりわ
ずかに過剰量）で処理する。得られた生成物を鉱油と混
合して、34％の重合体生成物を含有するオイル溶液を形
成する。
【００５４】実施例(B-1)から(B-8)の化合物は、希釈剤
として鉱油を用いて調製される。鉱油の全てまたは一部
は、トリグリセリド油(A)で置き換えられ得る。好まし
いトリグリセリド油は、高オレイン酸ひまわり油であ
る。
【００５５】＜実施例(B-9)＞12リットルの４ッ口フラ
スコに、実施例(B-8)のインターポリマー3621部を、ト
ルエンスラリーとして充填する。トルエンの割合は、約
76パーセントである。攪拌を始め、アルフォール(Alfo
l)1218アルコール933部（4.3当量）およびキシレン1370
部を加える。内容物を加熱し、蒸留によりトルエンを除
去する。トルエンの除去を続けつつ、追加のキシレン
を、500部、500部、300部および300部の分量で加える。
この目的は、低沸点のトルエンを高沸点のキシレンで置
き換えることにある。140℃の温度に達すると、溶媒の
除去を停止する。次いで、フラスコに添加漏斗を取り付
け、冷却器を還流操作のためにセットする。140℃にて
約20分間で、アルフォール810アルコール432部（３当
量）中のメタンスルホン酸23.6部（0.17当量）を加え
る。ディーンスタークトラップで水を集めつつ、この内
容物を、還流状態で一晩攪拌する。次いで、メタンスル
ホン酸3.0部（0.02当量）を含有するn-ブタノール185部
（2.5当量）を加える。この添加を、60分間にわたり行
う。内容物を、還流状態で８時間維持し、次いで、追加
のn-ブタノール60部（0.8当量）を加え、その内容物
を、一晩で還流状態にする。142℃にて60分間で、アミ
ノプロピルモルホリン49.5部（0.34当量）を加える。２
時間の還流後、50％水酸化ナトリウム水溶液13.6部（0.
17当量）を60分間にわたって加え、さらに60分間攪拌
後、アルキル化フェノール17部を加える。
【００５６】１リットルのフラスコに、上記のエステル
化生成物495部を加える。この内容物を140℃まで加熱
し、337部のサンイル(Sunyl)（登録商標）80を加える。
１時間あたり１立方フィートの割合で窒素を吹き込みつ
つ、155℃で溶媒を除去する。最終的なストリッピング
条件は、155℃および20 mmHgである。100℃でケイソウ
土を用いて、この内容物を濾過する。この濾液は、0.14
％の窒素含量を有する窒素含有混合エステルの植物油溶
液である。
【００５７】実施例(B-10)および(B-11)は、カルボキシ
含有インターポリマーの成分として、インターポリマー
化可能なモノマーを使用する。
【００５８】＜実施例(B-10)＞無水マレイン酸およびス
チレン各１モル、およびメタクリル酸メチル0.05モル
を、75〜95℃で過酸化ベンゾイル（1.5部）の存在下に
て、トルエン中で重合させる。得られたインターポリマ
ーは、0.13の還元比粘度を有し、トルエン中で12％のス
ラリーである。２リットルの４ッ口フラスコに、オレイ
ルアルコール68部（0.25当量）、55部（0.25当量）のネ
オドール(Neodol)45、55部（0.25当量）のアルフォール
1218 およびアルフォール8-10を36部（0.25当量）と共
に、この重合体868部（１当量）を加える。これらの内
容物を115℃まで加熱し、メタンスルホン酸２部（0.02
モル）を加える。２時間の反応期間後、トルエンを留去
する。18.7のフェノールフタレイン中和価（89％のエス
テル化を示す）で、n-ブタノール15部（0.20当量）を、
５時間にわたって一滴ずつ加える。その中和価／エステ
ル化レベルは、14.0／92.5％である。次いで、50％水酸
化ナトリウム水溶液1.6部（0.02モル）を加えて、この
触媒を中和する。これに続いて、アミノプロピルモルホ
リン5.5部（0.038当量）および400部のサンイル（登録
商標）80を加える。これらの内容物を、100℃で15mmHg
まで真空ストリッピングし、そしてケイソウ土濾過助剤
を用いて濾過する。この濾液は、0.18パーセントの窒素
および54.9パーセントのサンイル（登録商標）80を含有
する生成物である。
【００５９】以下の実施例は、異なるアルコールを異な
るレベルで異なる添加順序により使用すること以外は、
実施例(B-10)と同様である。
【００６０】＜実施例(B-11)＞２リットルの４ッ口フラ
スコに、実施例(B-10)の重合体868部（１当量）、イソ
ブチルアルコール9.25部（0.125当量）、オレイルアル
コール33.8部（0.125当量）、2-メチル-1-ブタノール、
3-メチル-1-ブタノールおよび1-ペンタノール各11部
（0.125当量）、ヘキシルアルコール23.4部（0.125当
量）、および1-オクタノールおよび2-オクタノール各1
6.25部（0.125当量）を加える。110℃で、メタンスルホ
ン酸２部（0.02モル）を加える。１時間後、トルエンを
留去し、この蒸留が完結すると、中和価／エステル化レ
ベルは、62.5／70パーセントになる。140℃で、28時間
にわたり、n-ブタノール31.2部（0.43当量）を一滴ずつ
加えると、この中和価／エステル化レベルは、36.0／7
9.3パーセントになる。120℃で、メタンスルホン酸0.3
部（0.03モル）を加え、続いて、ヘキシルアルコール2
0.4部（0.20当量）を加える。エステル化後、この中和
価／エステル化レベルは、10.5／95パーセントになる。
次いで、50％水酸化ナトリウム1.9部（0.023モル）を加
え、続いて、アミノプロピルモルホリン5.9部（0.04当
量）、および400部のサンイル（登録商標）80を加え
る。これらの内容物を濾過すると、その生成物は、0.18
パーセントの窒素分析値を有する。
【００６１】＜アクリル酸エステル重合体＞他の局面で
は、成分(B)は、次式の少なくとも１種の炭化水素溶解
性アクリル酸エステル重合体である：
【００６２】
【化２８】
【００６３】ここで、R4は、水素、または１個〜約４個
の炭素原子を含有する低級アルキル基であり、R5は、約
４個〜約24個の炭素原子を含有するアルキル基、シクロ
アルキル基または芳香族基の混合物であり、そしてｘ
は、このアクリル酸エステル重合体に約5000〜約1,000,
000の重量平均分子量(Mw)を与える整数である。
【００６４】好ましくは、R4は、メチル基またはエチル
基であり、さらに好ましくはメチル基である。R5は、主
として、４個〜約18個の炭素原子を含有するアルキル基
の混合物である。１実施態様では、このアクリル酸エス
テル重合体の重量平均分子量は、約100,000から約1,00
0,000であり、他の実施態様では、この重合体の分子量
は、100,000から約700,000および300,000から約700,000
であり得る。好ましい実施態様においては、上記重合体
の分子量は、約50,000〜約500,000である。
【００６５】本発明の重合体に含有され得るアルキル基
R5の特定の例には、例えば、n-ブチル、オクチル、デシ
ル、ドデシル、トリデシル、オクタデシル、ヘキサデシ
ルがある。アルキル基の混合物は、得られる重合体が炭
化水素溶解性である限り、変更してもよい。
【００６６】以下の実施例は、本発明のアクリル酸エス
テル重合体の調製を例示する。全ての部およびパーセン
トは、別に示されていなければ、重量基準である。
【００６７】＜実施例(B-12)＞２リットルの４ッ口フラ
スコに、メタクリル酸ラウリル50.8部（0.20モル）、メ
タクリル酸イソボルニル44.4部（0.20モル）、アクリル
酸2-フェノキシエチル38.4部（0.20モル）、アクリル酸
2-エチルヘキシル37.6部（0.20モル）、メタクリル酸イ
ソデシル45.2部（0.20モル）およびトルエン500部を加
える。100℃にて、トルエン20部中のベイゾ(Vazo)（登
録商標）67（2,2'-アゾビス（2-メチルブチロニトリ
ル）１部を７時間にわたって加える。この反応液を100
℃で16時間保持し、その後、温度を120℃まで上げてト
ルエンを除去し、216部のサンイル（登録商標）80を加
える。140℃で20mmHgにおける減圧蒸留により、揮発性
物質を除去する。これらの内容物を濾過すると、所望生
成物が得られる。
【００６８】＜実施例(B-13)＞２リットルの４ッ口フラ
スコに、メタクリル酸ラウリル38.1部（0.15モル）、ア
クリル酸ステアリル48.6部（0.15モル）、メタクリル酸
2-エチルヘキシル28.2部（0.15モル）、メタクリル酸テ
トラヒドロフルフリル25.5部（0.15モル）、メタクリル
酸イソデシル33.9部（0.15モル）およびトルエン500部
を加える。100℃にて、トルエン20部中のベイゾ（登録
商標）67 １部を６時間にわたって一滴ずつ加える。添
加が完了した後、この反応混合物を、100℃で15.5時間
保持し、トルエンを留去し、そして174部のサンイル
（登録商標）80を加える。これらの内容物を、140℃お
よび20mmHgにて真空ストリッピングし、そして濾過する
と、所望生成物が得られる。
【００６９】本発明に有用であることが分かっている市
販のメタクリル酸エステル重合体の例には、ローム ア
ンド ハース(Rohm and Haas)社から「アクリロイド(Acr
yloid) 702」の商品名で販売されているものがあり、こ
れは、上式のR5が、主として、n-ブチル基、トリデシル
基およびオクタデシル基の混合物である重合体である。
この重合体の重量平均分子量（Mw）は、約404,000であ
り、そして数平均分子量（Mn）は、約118,000である。
本発明で有用な他の市販のメタクリル酸エステル重合体
は、ローム アンド ハース社から「アクリロイド954」
の商品名で入手でき、これは、上式のR5が、主として、
n-ブチル基、デシル基、トリデシル基、オクタデシル基
およびテトラデシル基の混合物である重合体である。ア
クリロイド954の重量平均分子量は、約440,000であるこ
とが分かっており、その数平均分子量は、約111,000で
ある。これらの市販のメタクリル酸エステル重合体のそ
れぞれは、淡色の鉱物性潤滑油ベース中の重合体の約40
重量％の濃縮物の形状で、販売されている。この重合体
が、その商品名で確認されるとき、加えられる物質の量
は、オイルを含む市販のアクリロイド物質の量を表わす
ことを意図している。
【００７０】他の市販のポリメタクリル酸エステルは、
ローム アンド ハース カンパニー(Rohm and Haas Comp
any)から、アクリロイド1253、アクリロイド1265、アク
リロイド1263、アクリロイド1267として、ローム社(Roh
m GmbH)から、ビスコプレックス(Viscoplex)0〜410、ビ
スコプレックス10〜930、ビスコプレックス5029とし
て、ソシエテ フランセイズ ド オルガノ−サンテーズ
(Societe Francaise D'Organo-Synthese)から、ガーバ
クリル(Garbacryl) T-84、ガーバクリル T-78Sとして、
テキサコ(Texaco)社からTLA 233、TLA 5010およびTC 10
124として入手できる。これらのポリメタクリル酸エス
テルのいくつかは、PMA/OCP（オレフィン共重合体）タ
イプの重合体であり得る。
【００７１】＜窒素含有ポリアクリル酸エステル＞成分
(B)はまた、次式のアクリル酸エステルと、窒素含有化
合物とを反応させることにより調製される窒素含有ポリ
アクリル酸エステルであり得る：
【００７２】
【化２９】
【００７３】ここで、R8は、水素、または１個〜約４個
の炭素原子を含有するアルキル基であり、そしてR9は、
４個〜約24個の炭素原子を含有するアルキル基、シクロ
アルキル基または芳香族基である。このアクリル酸エス
テルの各モルあたり、この窒素含有化合物0.001〜1.0モ
ルが使用される。この反応は、50℃から約250℃までの
温度で行われる。窒素含有化合物の非限定的な例には、
4-ビニルピリジン、2-ビニルピリジン、アクリル酸2-N-
モルホリノエチル、メタクリル酸2-N-モルホリノエチ
ル、アクリル酸N,N-ジメチルアミノエチル、メタクリル
酸N,N-ジメチルアミノエチルおよびメタクリル酸N,N-ジ
メチルアミノプロピルがある。
【００７４】以下の実施例は、窒素含有ポリメタクリル
酸エステルの調製を例示する。全ての部およびパーセン
トは、他に指示がなければ、重量基準である。
【００７５】＜実施例(B-14)＞２リットルの４ッ口フラ
スコに、メタクリル酸ラウリル50.8部（0.2モル）、メ
タクリル酸イソボルニル44.4部（0.20モル）、アクリル
酸2-フェノキシエチル38.4部（0.20モル）、アクリル酸
2-エチルヘキシル37.6部（0.20モル）、メタクリル酸イ
ソデシル45.2部（0.20モル）、4-ビニルピリジン21部
（0.20モル）およびトルエン500部を加える。100℃に
て、トルエン20部中の１部のベイゾ67を８時間にわたっ
て一滴ずつ加える。この温度を100℃でさらに20時間維
持した後、トルエン10部中の0.5部の追加のベイゾ67を
３時間で加える。次いで、蒸留によりトルエンを除去
し、235部のサンイル（登録商標）80を加え、そしてこ
れらの内容物を、140℃および25mmHgにて真空ストリッ
ピングする。これらの内容物を濾過すると、窒素0.71パ
ーセントを有する生成物が得られる。
【００７６】窒素含有ポリアクリル酸エステルを製造し
ている少数の企業には、ローム アンド ハース社、ロー
ム社、テキサコ社、アルブライト アンド ウイルソン(A
lbright & Wilson)社、ソシエテ フランセイズ アンド
ド オルガノ−サンテーズ(Societe Francaise and D'Or
gano-Synthese)(SFOS)がある。
【００７７】＜メチレンが結合した芳香族化合物＞本発
明で有用な他のPPDは、以下の一般構造式を有する化合
物の混合物である： Ar(R6)-
[-Ar'(R7)]nAr" ここで、Ar、Ar'およびAr"は、独立して、芳香族部分で
あり、各芳香族部分は、０個〜３個の置換基で置換され
ており（好ましい芳香族前駆体は、ナフタレンであ
る）、R6およびR7は、独立して、約１個〜100個の炭素
原子を含有する直鎖または分枝鎖のアルキレンであり、
および／または１個〜50個の炭素原子を含有する塩素化
炭化水素であり、そしてｎは０〜1000である。
【００７８】好ましい実施態様においては、上記化合物
は、上記混合物中に存在しており、ここで、上記芳香族
部分はナフタレンであり、上記アルキレンは、約16個〜
18個の炭素原子を含有し、そして上記塩素化炭化水素
は、約20個〜26個の炭素原子を含有する。
【００７９】このPPDは、広範な分子量範囲にわたって
化合物が存在することに特徴がある。本発明の組成物中
の化合物の分子量は、１個の非置換ベンゼンの分子量か
ら、100個程度の炭素原子を含有するアルキレンが結合
した三置換ナフタレンのモノマー1000個の重合体まで変
えられ得、ここで、ナフタレンの置換基は、１個〜50個
の炭素原子を含有する。
【００８０】芳香族部分の置換基は、オレフィンおよび
／または塩素化炭化水素から得られる。
【００８１】有用なオレフィンには、1-オクテン、1-デ
セン、および鎖長C12、C14、C16-18、C15-20、C20-24、
C24-28のα−オレフィン類が挙げられる。さらに好まし
くは、本発明の方法は、上記の化合物の混合物であるオ
レフィンを用いて、行われる。適当な例には、C15-20の
分解したワックスオレフィン、または1-オクテンおよび
C16-18のα−オレフィンの混合物がある。
【００８２】塩素化炭化水素は、１個〜50個の炭素原
子、および約２重量％〜約84重量％の塩素を含有し得
る。好ましい塩素化炭化水素は、５〜50重量％の塩素を
含有するように、C18-30の鎖長のスラックワックスまた
はパラフィンワックスを塩素化することにより得られ
る。特に好ましい塩素化炭化水素は、約24個の炭素原子
を有し、炭素原子24個あたり約2.5個の塩素を含有す
る。
【００８３】Ar、Ar'およびAr"は、１個〜３個の芳香環
を含有するいかなる芳香族化合物でもあり得るものの、
Ar、Ar'およびAr"は、全て同じであるのが好ましい。さ
らに、Ar、Ar'およびAr"は、縮合ベンゼン環である、す
なわち、２個または３個のベンゼン環が存在するとき、
隣接する環は２個の炭素原子を共有するのが好ましい。
最も好ましくは、Ar、Ar'およびAr"は、全て、ナフタレ
ンから誘導される。
【００８４】Ar、Ar'およびAr"の前駆体であり得る芳香
族化合物は、ベンゼン、ビフェニル、ジフェニルメタ
ン、トリフェニルメタン、アニリン、ジフェニルアミ
ン、ジフェニルエーテル、フェノール、ナフタレン、ア
ントラセンおよびフェナントレンであり得る。ナフタレ
ンは、特に好ましい。
【００８５】上記の一般式の芳香族基は、０個〜３個の
置換基を含有し得るものの、この組成物は、１個または
２個の置換基を持った化合物を含有し、好ましくは、２
個の置換基を持った化合物を含む。これらの置換基は、
オレフィン（好ましくは、８個〜30個の炭素原子を含有
するα−オレフィン）から誘導されるか、または８個〜
50個の炭素原子を含有する塩素化炭化水素（好ましく
は、22個〜26個の炭素原子を含有する炭化水素ワックス
から誘導される塩素化炭化水素）から誘導され得る。こ
れらの置換基の形成に加えて、またはこれらの置換基の
形成に代えて、このオレフィンおよび／または塩素化炭
化水素は、一般構造式のアルキレン結合基（R6基および
R7基）を形成し得る。本発明の組成物は、以下の化合物
を含有し得る：この化合物では、各ナフタレン基は、16
個〜18個の炭素原子を含有する１個のアルキル基で置換
され、その１個のアルキル基は、各24個の炭素原子あた
り、約2.5個の塩素原子を持った約24個の炭素原子を含
有する塩素化炭化水素から誘導される。
【００８６】所望の物質は、アルキル化ナフタレン、カ
ップリングしたナフタレンおよび架橋したナフタレン、
オリゴマーおよび脱ハロゲン化水素化ワックスを含む生
成物の混合物である。最終生成物のmw分布は、最終生成
物のさらに有用な特徴である。有用なmw範囲は、300〜2
0,000である。さらに有用なmw範囲は、300〜10,000であ
る。好ましい分布は、400〜112,000である。最も有用な
分布は、約300〜約300,000である。
【００８７】メチレンが結合した芳香族化合物PPDは、
以下の一般工程に従って、製造される： (a)反応器に、１個〜３個の芳香環を含有し０個〜３個
の置換基で置換された芳香族化合物を提供すること：こ
の化合物は、芳香族部分Ar、Ar'およびAr"の前駆体であ
る； (b)この反応器に、フリーデル−クラフツ触媒またはル
イス酸触媒を加えること； (c)この反応器に、塩素化炭化水素を加えること； (d)この反応器に、オレフィンを加えること；および (e)この反応器に、CH2Cl2を加えること：ここで、工程
(e)は、工程(a)〜(d)の少なくとも１工程の前に、また
はそれらと同時に行われる。
【００８８】この上で示したように、この一般式の化合
物にてAr、Ar'およびAr"基を形成する芳香族化合物は、
好ましくは、ナフタレンである。この芳香族化合物が置
換されているなら、アルキルまたはアルケニルで置換さ
れており、そのいずれかは、塩素置換されてるか、分枝
鎖または直鎖であり得る。従って、本発明方法の１実施
態様に従って、反応フラスコ内にて、ナフタレンを塩化
メチレンと混合する。この時点で、塩化メチレンは溶媒
として作用する。次いで、この混合物に、フリーデル−
クラフツ触媒またはルイス酸触媒を加える。この触媒
は、好ましくはAlCl3の形状である。この触媒を加えた
後、この反応フラスコに、塩素化炭化水素（最も好まし
くは、22個〜26個の炭素を含有するもの）を加えると、
ナフタレンと塩素化炭化水素ワックスとの間で反応が起
こり、このナフタレンは、塩素化炭化水素ワックスに由
来のアルキル基で置換される。さらに、一般構造式に
て、(R6)または(R7)がCH2になるように、メチレン基を
介したナフタレン化合物間の結合が起こる。
【００８９】この混合物を、次いで、好ましくは、０℃
〜５℃の範囲の温度まで冷却する。容器の冷却を続けつ
つ、オレフィン（好ましくは、８個〜30個の炭素原子を
含有するα−オレフィン）を、温度を引続き０℃〜５℃
の範囲に維持するように、ゆっくりと加える。ナフタレ
ン化合物のアルキル化が起こり、このナフタレンは、該
オレフィンに由来のアルキル基で置換される。この触媒
は分解され、塩基（例えば、石灰）で中和され、その
後、温度をまず60℃まで、次いで、120℃まで上げつ
つ、攪拌を続けて、反応混合物の揮発性成分を除去す
る。この混合物を濾過し、所望生成物を単離する。
【００９０】１個またはそれ以上の芳香族部分にて置換
基を形成し得る塩素化炭化水素は、１個〜約50個の炭素
原子を含有し得る。50個の炭素原子を含有する塩素化炭
化水素が、置換基を形成し、そして他の芳香族部分に
て、別の50個の炭素原子の置換基と結合するなら、この
芳香族部分は、100個の炭素を含有するアルキレン（す
なわち、(R6)または(R7)は約100個の炭素原子を有す
る）により、結合される。しかしながら、この芳香族部
分Arは、１個のCH2（すなわち、１個の炭素原子を含有
するアルキレン：ここで、(R6)または(R7)はCH2であ
る）により、結合し得る。
【００９１】このPPDを生成する一般方法は、広い範囲
の成分割合にわたって、行われ得る。工程(a)、(b)、
(c)、(d)および(e)で加えられる成分の割合を記述する
ために、これらの成分は、それぞれ、(a')、(b')、
(c')、(d')および(e')の文字で表わされる。成分(a')間
で少なくともいくつかのメチレン結合が起こるのに充分
な量で、(e')が存在すること、および／または少なくと
もいくつかの(c')による(a')の置換および(b')により触
媒した(d')の置換が存在するのに充分な量で、(b')、
(c')および(d')が存在することだけが、必要である。成
分(a')、(b')、(c')、(d')および(e')は、(a')：(b')：
(c')：(d')：(e')の重量比が、約（１）：（0.01〜
１）：（0.5〜６）：（0.5〜22）：（１〜40）、最も好
ましくは、（１）：（0.2）：（３）：（11）：（20）
の範囲で、存在し得る。全ての比は、重量部である。
【００９２】この方法は、工程(a)〜(e)のいずれの時点
で存在する反応混合物の凝固点より高く沸点までの広い
範囲の温度範囲でも行われ得る。(e')、すなわち、塩化
メチレンの沸点は、約40℃であるが、しかしながら、最
高の反応温度は、他の反応成分が存在しているために、
大気圧下では、40℃より高くてもまた低くてもよい。こ
の方法は、大気圧より低い圧力または大気圧より高い圧
力でも行われ得る。
【００９３】＜実施例B-10＞ナフタレンを、CH2Cl2 ７
部およびAlCl3 0.2部と混合する。15℃にて、この反応
混合物に、塩素化炭化水素（2.7部）をゆっくりと加え
る。この反応混合物を、室温で５時間、またはHClの放
出が完結するまで保持する。次いで、この混合物を約５
℃まで冷却し、そしてこの反応混合物の温度を０℃と10
℃との間に維持しつつ、２時間にわたり、α−オレフィ
ン混合物7.3部を加える。
【００９４】50％NaOH水溶液0.8部を注意深く添加する
ことにより、触媒を分解する。水層を分離し、有機層に
N2を吹き込み、140℃まで加熱し、そして３mmHgとし
て、揮発性物質を除去する。この残留物を濾過すると、
理論収量重量の97％の生成物が生じる。
【００９５】(C)性能添加剤 本発明の組成物はまた、成分(A)および(B)に加えて、
(C)性能添加剤を含有し得る。これらの添加剤により高
められる性能は、耐摩耗性、酸化防止性、錆／腐食防止
性、金属不動態化、極圧性、摩擦調整性、粘度改良性、
消泡性、乳化性、抗乳化性、潤滑性、分散性および清浄
性などの領域にわたる。
【００９６】この性能添加剤(C)は、以下の(1)、(2)、
(3)、(4)、(5)、(6)、(7)、(8)および(9)からなる群か
ら選択される： (1)アルキルフェノール、(2)金属不活性化剤、(3)金属
オーバーベース化組成物、(4)カルボン酸分散剤、(5)窒
素含有有機組成物、(6)亜鉛塩、(7)硫化組成物、(8)粘
度指数改良剤、(9)芳香族アミン。
【００９７】(C-1)アルキルフェノール 成分(C-1)は、次式のアルキルフェノールである：
【００９８】
【化３０】
【００９９】ここで、R10は、１個から約24個までの炭
素原子を含有するアルキル基であり、そしてａは、１か
ら５までの整数である。好ましくは、R10は、４個〜18
個の炭素原子、さらに好ましくは４個〜12個の炭素原
子、さらに好ましくは、１個〜約８個の炭素原子を含有
する。R10は、直鎖または分枝鎖のいずれかであり得、
分枝鎖が好ましい。好ましいａの値は、１〜４の整数で
あり、最も好ましくは、１〜３である。特に好ましいａ
の値は、２である。ａが５でないとき、OH基に対するパ
ラ位は空いていることが好ましい。
【０１００】アルキルフェノールの混合物は使用され得
る。好ましくは、このフェノールは、２個または３個の
t-ブチル基を含有するブチル置換フェノールである。ａ
が２のとき、このt-ブチル基は、2,6-位を占め、すなわ
ち、このフェノールは立体的に障害がある：
【０１０１】
【化３１】
【０１０２】ａが３のとき、このt-ブチル基は、2,4,6-
位を占める。
【０１０３】好ましい実施態様においては、上記アルキ
ルフェノールは、次式の化合物である：
【０１０４】
【化３２】
【０１０５】ここで、R10はt-ブチルである。
【０１０６】(C-2)金属不活性化剤 この金属不活性化剤は、以下からなる群から選択され
る： (a)ベンゾトリアゾール、(b)ホスファチド、(c)カーバ
メート、(d)クエン酸またはその誘導体、(e)カップリン
グしたリン含有アミド、(f)アクリル酸メチル誘導体。
【０１０７】(C)(2)(a)ベンゾトリアゾール 有用な金属不活性化剤は、次式のベンゾトリアゾール化
合物である：
【０１０８】
【化３３】
【０１０９】ここで、R11は、水素、または１個から約2
4個の炭素原子、好ましくは、１個〜12個の炭素原子、
さらに好ましくは１個〜約８個までの炭素原子を有する
直鎖または分枝鎖のアルキル基である。最も好ましく
は、１個の炭素原子を有するアルキル基（すなわち、メ
チル基）である。R11が１個の炭素原子を有するとき、
このベンゾトリアゾール化合物は、次式のトリルトリア
ゾールである：
【０１１０】
【化３４】
【０１１１】トリルトリアゾールは、シャーウィン−ウ
ィリアムズケミカル(Sherwin-Williams Chemical)社か
ら、コブラテック(Cobratec) TT-100の商品名で市販さ
れている。
【０１１２】(C)(2)(b)ホスファチド 他の金属不活性化剤は、次式のホスファチドである：
【０１１３】
【化３５】
【０１１４】ここで、R12およびR13は、８個〜約24個の
炭素原子を含有する脂肪族ヒドロカルビル基、そしてG
は、水素、
【０１１５】
【化３６】
【０１１６】からなる群から選択される。好ましくは、
Gは、
【０１１７】
【化３７】
【０１１８】であり、このホスファチドはレシチンであ
る。特に効果的なホスファチドは、大豆レシチン、とう
もろこしレシチン、落花生レシチン、ひまわりレシチ
ン、べにばなレシチンおよびなたねレシチンである。
【０１１９】(C)(2)(c)カーバメート 第三の有用な金属不活性化剤は、次式のカーバメートで
ある：
【０１２０】
【化３８】
【０１２１】ここで、R14は、１個〜約24個の炭素原子
を含有するアルキル基、フェニル、またはアルキル基が
１個〜約18個の炭素原子を含有するアルキルフェニルで
ある。好ましくは、R14は、１個〜６個の炭素原子を含
有するアルキル基である。R15基およびR16基は、水素、
または１個〜約６個の炭素原子を含有するアルキル基で
あるが、但し、R15およびR16の両方が水素になることは
ない。
【０１２２】(C)(2)(d)クエン酸およびその誘導体 第四の有用な金属不活性化剤は、クエン酸または次式の
クエン酸誘導体である：
【０１２３】
【化３９】
【０１２４】ここで、R17、R18およびR19は、独立し
て、水素、または１個〜約12個の炭素原子を含有する炭
化水素基または脂肪族ヒドロカルビル基であるが、但
し、R17、R18およびR19の少なくとも１個は、脂肪族ヒ
ドロカルビル基であり、好ましくは、１個〜約６個の炭
素原子を含有する。
【０１２５】(C)(2)(e)カップリングしたリン含有アミ
ド 第五の有用な金属不活性化剤は、次式を有する化合物の
統計的な混合物であるカップリングしたリン含有アミド
である：
【０１２６】
【化４０】
【０１２７】X1およびX2を考慮すると、これらは、独立
して、酸素またはイオウであり、好ましくは、イオウで
あるのに対して、X3は、酸素またはイオウであり、好ま
しくは、酸素である。R20およびR21は、それぞれ独立し
て、ヒドロカルビル基、ヒドロカルビルベースのチオ
基、または好ましくは、ヒドロカルビルベースのオキシ
基であり、ここで、このヒドロカルビル部分は、４個〜
約34個の炭素原子、好ましくは６個〜22個の炭素原子を
含有する。R20およびR21のヒドロカルビル部分は、一般
に、１個〜約34個の炭素原子を含有する。R26が水素で
ありR27がメチレンのとき、R20およびR21は、充分な油
溶性を与えるために、６個〜12個の炭素原子を含有す
る。R20およびR21のヒドロカルビル部分は、独立して、
アルキルまたは芳香族であり得る。R20およびR21の両方
のヒドロカルビル部分は、同じタイプのヒドロカルビル
基、すなわち、両方ともアルキルまたは両方とも芳香族
であり得るものの、しばしば、このような基の１個はア
ルキル基であり、残りの基は芳香族であり得る。異なる
カップリングしたリン含有アミド化合物は、それぞれ、
アルキルヒドロカルビル基および芳香族ヒドロカルビル
基（R20およびR21）を含有する２種またはそれ以上の異
なる反応成分の混合物を反応させることにより、製造さ
れる。同一または異なる化合物は、異なるカップリング
基R27によりカップリングされ、カップリング化合物の
統計的な混合物を形成するか、または異なる化合物と反
応して、異なる官能基R27を提供する。
【０１２８】R20およびR21のヒドロカルビル基は、好ま
しくは、６個〜22個（さらに好ましくは、８個〜12個）
の炭素原子を含有するアルキル基である。このような基
の例には、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デ
シル、ドデシル、テトラデシル、オクタデシル、ベヘニ
ルなど（それらの全ての異性体を含めて）が包含され
る。R20またはR21ヒドロカルビルが芳香族なら、フェニ
ルまたはナフチルであり得る。しばしば、この基は、そ
の上にアルキル置換基を有する。それゆえ、このアルキ
ル置換芳香族基は、０個（すなわち、フェニル）〜約28
個の炭素原子、好ましくは、約７個〜約12個の炭素原子
を有し得る。相当量、すなわち効果的な量のアルキルタ
イプの置換基R20またはR21を含有する、カップリングし
たリン含有アミド化合物の配合物が使用されるときはい
つでも、この芳香族置換基は、好ましくは、アルキル基
中に、約６個〜約12個の炭素原子を含有し得、すなわ
ち、アルキル置換芳香族基であり得る。これは、フェニ
ルまたは低級アルキル置換芳香族基の溶解性はいくぶん
低いものの、潤滑剤組成物の全体の溶解性は、一般に、
アルキル基であるR20およびR21ヒドロカルビル部分の利
用により、および／または、多くの炭素原子を有するR
26および／またはR27基の使用により、所望のレベルま
で増加するからである。低級アルキルの使用、例えば、
上のR20およびR21に６個より少ない炭素原子を有するも
のやR27にメチレンを使用することは、油溶性の点か
ら、望ましくない。
【０１２９】このアルキル置換芳香族基を考慮すると、
芳香族は、好ましくは、フェニルであるのに対し、アル
キルは、この上で示したものと同じであり得る。芳香核
上のこのようなアルキル基の特定の例には、メチル、エ
チル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘプチル、オクチ
ル、デシル、ベヘニルなど（それらの異性体を含めて）
が包含される。
【０１３０】従って、置換基の混合ヒドロカルビル部分
（R20およびR21）の特定の例には、トリルおよびオクチ
ル、トリルおよびヘキシル、イソブチルフェニルおよび
アミル、フェニルおよびイソオクチルなどが包含され
る。混合ヒドロカルビル置換基（R20およびR21）はま
た、このカップリングしたリン含有アミド化合物のリン
部分を形成するためにクレゾール酸が使用されるとき
に、確実に用いられる。クレゾール酸の原料、タイプお
よび種類は、当業者に周知である。この混合物の異なる
分子物質の数は、n'が２または３のとき、カップリング
したリン含有アミドに関して上記で定義した異なるカッ
プリング基R27により、さらに増加する。
【０１３１】X1およびX2がイオウのとき、特に、X2がイ
オウのとき、このアルキルヒドロカルビル置換基（R20
またはR21）は、６個またはそれ以上の炭素原子を含有
する。しかしながら、X1またはX2が酸素のとき、特に、
X2が酸素のとき、このアルキルヒドロカルビル置換基
（R20またはR21）は、６個〜12個の炭素原子を有する。
【０１３２】R22、R23、R24およびR25を考慮すると、こ
れらは、それぞれ独立して、水素、または22個までの炭
素原子を有する飽和ヒドロカルビルであり得る。この飽
和ヒドロカルビル基は、１個〜22個の炭素原子を有する
アルキル、４個〜22個の炭素原子を有するシクロアルキ
ル、または６個〜約34個の炭素原子を有する芳香族、芳
香族置換されたアルキル、またはアルキル置換された芳
香族であり得る。好ましくは、R22、R23、R24およびR25
は、水素またはメチルであり、水素が非常に好ましい。
特定のR22、R23、R24およびR25アルキル基の例には、メ
チル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシ
ル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ドデシル、
テトラデシルなど、および、それらの異性体が包含さ
れ、特定の芳香族基の例には、フェニル、トリル、ナフ
チル、ヘプチルフェニル、ノニルフェニル、ドデシルフ
ェニル、ワックス置換したフェニルなどが挙げられる。
R24−C−R25基に関し、ｎは０または１であり得る。好
ましくは、ｎは１である。
【０１３３】分子のアミド部分を考慮すると、R26は、
水素、または１個〜22個の炭素原子を有するアルキル基
であり、水素が非常に好ましい。特定のアルキル基の例
には、メチル、エチル、プロピル、ブチル（それらの種
々の異性体を含めて）などが包含される。
【０１３４】(C)(2)(e)の特に好ましい実施態様には、
異なるR27基に結合したまたはそれによりカップリング
した異なるリン含有アミド化合物の統計的な混合物（す
なわち、種々の異なる化合物を提供する異なる置換基を
持った、カップリングした化合物またはカップリングし
ていない化合物）が挙げられる。但し、一般のカップリ
ングしたリン含有アミドでは、この混合物は、n'が１で
R27が−CH2OHであり、n'が２の場合、R27が
【０１３５】
【化４１】
【０１３６】である化合物を含有する。このような統計
的な混合物は、カップリングしたリン含有アミドのカッ
プリングしたアミド化合物（ここで、R27はメチレンで
ある）を含有する可能性がある。R27がメチレンのと
き、R20およびR21は、一般に、良好な油溶性を維持する
ために、６個より多い炭素原子を含有しなければならな
い。n'が１のとき、R27は、H、−ROH、−ROR、−RSRお
よびRN(R)2からなる群から選択され、そしてn'が２また
は３のとき、R27は、以下からなる群から選択され、
【０１３７】
【化４２】
【０１３８】n'が３のとき、R27は、
【０１３９】
【化４３】
【０１４０】である。
【０１４１】ここで、Rは、独立して、水素または１個
〜12個の炭素原子を有するアルキル部分、アルキレンま
たはアルキリデンであり、R'は、水素または１個〜60個
の炭素原子を含有するアルキル部分またはカルボキシア
ルキル部分、アルキレン、アルキリデンまたはカルボキ
シルであり、Rは、好ましくは、メチレンであり、そし
てR'は、好ましくは、１個〜28個の炭素原子を有するア
ルキル部分である。RおよびR'が連結基のとき、アルキ
レンおよび／またはアルキリデンであり得、すなわち、
この結合は、隣接しているか、および／または一対であ
り得る。
【０１４２】以下は、カップリングしたリン含有化合物
の調製を例示する。全ての部およびパーセントは、他に
指示がなければ、重量基準である。
【０１４３】＜実施例(C)(2)(e)-1＞O,O-ジイソオクチ
ルホスホロジチオ酸1775部（4.26当量）とトルエン980
部との混合物に、窒素雰囲気下にて、アクリルアミド30
2部（4.26当量）を加える。この反応混合物は約56℃ま
で発熱し、パラホルムアルデヒド77部（2.33当量）およ
びp-トルエンスルホン酸水和物215部（0.11当量）を加
える。水48部を除去しつつ、還流状態（92〜127℃）に
て、加熱を続ける。この混合物を100℃まで冷却した
後、重炭酸ナトリウム9.2部（0.11当量）を加え、約30
℃まで冷却を続ける。減圧し（15mmHg）、そして温度を
110℃まで上げつつ、トルエン溶媒を除去する。この残
留物を濾過助剤で濾過すると、その濾液は所望生成物で
ある。この生成物は、6.86％のＰ（理論値6.74％）を含
有する。
【０１４４】＜実施例(C)(2)(e)-2＞O,O-ジイソオクチ
ルホスホロジチオ酸1494部（3.79当量）とトルエン800
部との混合物に、窒素雰囲気下にて１時間にわたり、50
％アクリルアミド水溶液537部（3.79当量）を加える。
この反応混合物は約53℃まで発熱し、パラホルムアルデ
ヒド64部（1.93当量）およびp-トルエンスルホン酸水和
物18部（0.095当量）を加える。水305部を集めつつ、還
流状態（91〜126℃）にて４時間、加熱を続ける。この
混合物を約90℃まで冷却し、50％水酸化ナトリウム水溶
液7.6部（0.095当量）を加える。冷却を約30℃まで続
け、減圧する（15mmHg）。温度を110℃まで上げつつ、
トルエン溶媒を除去する。この残留物を濾過助剤で濾過
すると、その濾液は所望生成物である。この生成物は、
6.90％のＰ（理論値6.75％）および2.92％のＮ（理論値
2.97％）を含有する。
【０１４５】＜実施例(C)(2)(e)-3＞O,O-p-ジドデシル
フェニルホスホロジチオ酸984部（1.30当量）とトルエ
ン575部との混合物に、窒素雰囲気下にて、メチレンビ
スアクリルアミド100部（0.65当量）を加える。この反
応混合物は約40℃まで発熱し、そしてこれを80〜85℃で
２時間加熱する。この混合物を30℃まで冷却した後、減
圧し（15mmHg）、温度を100℃まで上げつつ、トルエン
溶媒を除去する。この残留物を濾過助剤で濾過すると、
その濾液は所望生成物である。この生成物は、4.09％の
Ｐ（理論値4.31％）を含有する。
【０１４６】＜実施例(C)(2)(e)-4＞トルエン820部およ
びO,O-ジアルキルホスホロジチオ酸（イソブチルアルコ
ール20モルパーセントと2-エチルヘキシルアルコール80
モルパーセントとの混合物から調製した）930部（2.32
当量）を、反応容器に充填する。この混合物に、窒素雰
囲気下にて、メチレンビスアクリルアミド178.6部（1.1
6当量）を加える。この混合物は約65℃まで発熱し、そ
してこれを約80〜85℃で２時間加熱する。50℃まで冷却
して、減圧する（30mmHg）。温度を115℃まで上げつ
つ、トルエン溶媒を除去する。この残留物を濾過助剤で
濾過すると、その濾液は所望生成物である。この生成物
は、7.30％のＰ（理論値7.28％）を含有する。
【０１４７】＜実施例(C)(2)(e)-5＞トルエン305部およ
びO,O-ジアルキル置換ホスホロジチオ酸（フェノール20
モルパーセントおよびi-オクチルアルコール80モルパー
セントの混合物から調製した）611部（1.82当量）の混
合物に、窒素雰囲気下にて20分間にわたり、50％アクリ
ルアミド水溶液258部（1.82当量）を加える。60℃まで
初期の発熱が起こった後、パラホルムアルデヒド32.1部
（0.97当量）およびp-トルエンスルホン酸水和物7.3部
（0.038当量）を加える。水131部を除去しつつ、この混
合物を、還流状態（91〜127℃）で２時間加熱する。こ
の混合物を80℃まで冷却し、50％水酸化ナトリウム水溶
液3.1部（0.038当量）を加える。50℃まで冷却を続け、
減圧する（30mmHg）。温度を110℃まで上げつつ、トル
エン溶媒を除去する。この残留物を濾過助剤で濾過する
と、その濾液は所望生成物である。この生成物は、７．
０９％のＰ（理論値７．４２％）を含有する。
【０１４８】＜実施例(C)(2)(e)-6＞O,O-ジ-4-メチル-2
-ペンチルホスホロジチオ酸1017部（3.0当量）に、窒素
下にて、アクリルアミド213部（3.0当量）を加える。こ
の反応は65℃まで発熱し、そしてこれを65〜75℃で１〜
３時間保持する。この生成物を濾過助剤で濾過すると、
その濾液は所望生成物である。この生成物は、7.65％の
Ｐ（理論値7.82％）、3.51％のＮ（理論値3.50％）およ
び16.05％のＳ（理論値16.06％）を含有する。
【０１４９】＜実施例(C)(2)(e)-7＞O,O-ジ−イソオク
チルホスホロジチオ酸614部（1.5当量）に、窒素下に
て、50％アクリルアミド水溶液213部（1.5当量）を加え
る。この反応は65℃まで発熱し、そしてこれを70℃で２
時間保持する。温度を90℃まで上げつつ、減圧する（20
mmHg）。この残留物を濾過助剤で濾過すると、その濾液
は所望生成物である。この生成物は、6.67％のＰ（理論
値6.60％）、2.94％のＮ（理論値2.97％）および14.50
％のＳ（理論値13.60％）を含有する。
【０１５０】＜実施例(C)(2)(e)-8＞O,O-ジ−イソオク
チルホスホロジチオ酸1340部（3.41当量）に、窒素下に
て、アクリルアミド242部（3.41当量）を加える。この
反応は60℃まで発熱し、そしてこれを65〜70℃で１時間
保持する。この混合物に、トルエン400部、炭酸カリウ
ム14部および35％ホルムアルデヒド水溶液307部（3.58
当量）を加える。この混合物を、窒素雰囲気下にて35〜
40℃で16時間加熱する。この混合物に、氷酢酸18.2部を
加える。
【０１５１】＜実施例(C)(2)(e)-9＞実施例(C)(2)(e)-8
の生成物から、還流状態で６時間にわたり、ディーンス
タークトラップを用いて水を除去する。水234部を集め
た後（温度は120℃）、この混合物を30℃まで冷却す
る。温度を115℃まで上げつつ、減圧する（30mmHg）。
この混合物を濾過助剤で濾過すると、その濾液は所望生
成物である。この生成物は、6.71％のリンを含有する。
【０１５２】(C)(2)(f)アクリル酸メチル誘導体 最後に残った金属不活性化剤は、等モル量の次式のリン
含有酸とアクリル酸メチルとの反応により形成されるア
クリル酸メチル誘導体である：
【０１５３】
【化４４】
【０１５４】ここで、X1およびX2は、(C)(2)(e)にて上
で定義のものと同じであり、R28およびR29は、それぞれ
独立して、ヒドロカルビル基、ヒドロカルビルベースの
チオ基、または好ましくは、ヒドロカルビルベースのオ
キシ基であり、ここで、そのヒドロカルビル部分は、１
個〜約30個の炭素原子を含有する。好ましくは、R28お
よびR29は、ヒドロカルビルベースのオキシ基（ここ
で、このヒドロカルビル基は、１個〜12個の炭素原子を
含有する）であり、そしてX1およびX2は、イオウであ
る。この反応は完結まで達しないので、残りの酸性は、
プロピレンオキシドで中和される。
【０１５５】(C)(2)(f)を調製する際に、このリン含有
酸にアクリル酸メチルを加え、この添加が終了した時点
で、プロピレンオキシドを加える。一般に、各20〜25モ
ルのリン含有酸に対し、１モルのプロピレンオキシドが
使用される。
【０１５６】以下は、アクリル酸メチル誘導体の調製を
例示する。他に指示がなければ、全ての部およびパーセ
ントは重量基準である。
【０１５７】＜実施例(C)(2)(f)-1＞O,O-ジアルキルホ
スホロジチオ酸（これは、イソブチルアルコール65モル
パーセントとイソアミルアルコール35モルパーセントと
の混合物から調製した）2652部（9.04当量）に、アクリ
ル酸メチル776部（9.04当量）を加える。アクリル酸メ
チルの添加を一滴ずつ行い、温度を60℃から93℃まで上
げる。これらの内容物を、この温度で６時間保持し、次
いで35℃まで冷却し、この温度で、プロピレンオキシド
23部（0.04当量）を一滴ずつ加える。これらの内容物を
濾過すると、7.54％のリン（理論値8.12％）を有する生
成物が得られる。
【０１５８】(C-3)金属オーバーベース化組成物 有機酸のオーバーベース化塩は、当業者に広く知られて
おり、これには、一般に、金属塩が挙げられ、ここで、
その中に存在する金属量は、化学量論量を越える。この
ような塩は、100％を越える転換レベルを有する（すな
わち、これらは、酸をその「正規の」「中性」塩に転換
するのに必要な理論量の100％より多い金属を含有す
る）と言われている。このような塩は、しばしば、１を
越える金属比を有する（すなわち、塩中に存在する金属
の当量と有機酸の当量との比が、１：１の化学量論比だ
けを要する正塩すなわち中性塩を提供するのに必要な比
より大きい）と言われる。それらは、通常、オーバーベ
ース化された塩、ハイパーベース化された塩またはスー
パーベース化された塩と呼ばれ、普通は、有機イオウ含
有酸、有機リン含有酸、カルボン酸、フェノールまたは
それらのいずれかの２種またはそれ以上の混合物の塩で
ある。当業者が認識しているように、このようなオーバ
ーベース化塩の混合物もまた、用いられ得る。
【０１５９】「金属比」との専門用語は、オーバーベー
ス化され得る有機酸と、塩基的に反応する金属化合物と
の間で、２つの反応成分の周知の化学反応性および化学
量論に従って、反応の結果得られると予想される塩中の
金属の化学当量に対する、オーバーベース化された塩中
の金属の全化学当量の比を表わすために、先行文献およ
びここで用いられている。それゆえ、正塩、すなわち中
性塩では、この金属比は１であり、そしてオーバーベー
ス化塩では、この金属比は１より大きい。
【０１６０】本発明で(C-3)として用いられるオーバー
ベース化塩は、通常、少なくとも約３：１の金属比を有
する。典型的には、これらの塩は、少なくとも約12：１
の比を有する。通常、これらの塩は、約40：１を越えな
い金属比を有する。典型的には、約12：１〜約20：１の
比を有する塩が用いられる。
【０１６１】これらのオーバーベース化塩を製造するた
めに用いられる塩基的に反応する金属化合物は、通常、
アルカリ金属化合物またはアルカリ土類金属化合物（す
なわち、第IA族金属、第IIA族金属および第IIB族金属で
あって、フランシウムおよびラジウム以外であり、典型
的には、ルビジウム、セシウムおよびベリリウム以外で
ある）であるが、他の塩基的に反応する金属化合物は用
いられ得る。好ましい実施態様においては、上記アルカ
リ土類金属は、カルシウムまたはマグネシウムである。
好ましい実施態様においては、上記アルカリ金属は、ナ
トリウムである。Ca、Ba、Mg、NaおよびLiの化合物、例
えば、低級アルカノールのこれら金属の水酸化物および
アルコキシドは、通常、これらのオーバーベース化塩を
調製する際に、塩基性金属化合物として用いられるが、
しかし、他の化合物は、ここに内容が援用されている先
行文献に示されているように、用いられ得る。２種また
はそれ以上のこれら金属のイオンの混合物を含有するオ
ーバーベース化塩は、本発明で用いられ得る。
【０１６２】これらのオーバーベース化塩は、油溶性の
有機イオウ含有酸（例えば、スルホン酸、スルファミン
酸、チオスルホン酸、スルフィン酸、スルフェン酸、部
分エステル化硫酸、亜硫酸およびチオ硫酸）の塩であり
得る。一般には、これらの塩は、カルボン環状スルホン
酸または脂肪族スルホン酸の塩である。
【０１６３】カルボ環状スルホン酸には、一核性または
多核性の芳香族化合物または環状脂肪族化合物が挙げら
れる。これらの油溶性スルホン酸塩は、大ていの場合、
以下の式により表され得る： [Rx-T-(SO3)y]zMb (I) [R52(SO3)a]dMb (II) 上式では、Mは、この上で記述の金属カチオンまたは水
素のいずれかであり；Tは、環状核、例えば、ベンゼ
ン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ジフ
ェニレンオキシド、チアンスレン、フェノチオキシン、
ジフェニレンスルフィド、フェノチアジン、ジフェニル
オキシド、ジフェニルスルフィド、ジフェニルアミン、
シクロヘキサン、石油ナフテン、デカヒドロナフタレ
ン、シクロペンタンなどであり；式Ｉ中のRxは、脂肪族
基（例えば、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アル
コキシアルキル、カルボアルコキシアルキルなど）であ
り；ｘは少なくとも１であり；そしてRx＋Tは、全体で
少なくとも約15個の炭素原子を含有し、式II中のR
52は、少なくとも約15個の炭素原子を含有する脂肪族基
であり、そしてMは、金属カチオンまたは水素のいずれ
かである。R52基のタイプの例には、アルキル、アルケ
ニル、アルコキシアルキル、カルボアルコキシアルキル
などがある。R52の特定の例には、ペトロラタム、飽和
および不飽和パラフィンワックス、およびポリオレフィ
ン（これには、約15個〜7000個またはそれ以上の炭素原
子を含有する重合したC2、C3、C4、C5、C6などのオレフ
ィンが包含される）から誘導した基がある。上式のT、R
xおよびR52基はまた、上で枚挙したものに加えて、他の
無機置換基または有機置換基、例えば、ヒドロキシ、メ
ルカプト、ハロゲン、ニトロ、アミノ、ニトロソ、スル
フィド、ジスルフィドなどを含有し得る。式Ｉでは、
ｘ、ｙ、ｚおよびｂは少なくとも１であり、同様に、式
IIでは、ａ、ｂおよびｄは少なくとも１である。
【０１６４】本発明で有用なスルホン酸類の特定の例に
は、マホガニースルホン酸；ブライトストックスルホン
酸；100゜Fで約100秒〜210゜Fで約200秒のセーボルト粘
度を有する潤滑油留分から誘導されるスルホン酸；ペト
ロラタムスルホン酸；例えば、ベンゼン、ナフタレン、
フェノール、ジフェニルエーテル、ナフタレンジスルフ
ィド、ジフェニルアミン、チオフェン、α−クロロナフ
タレンなどのモノ−およびポリワックス置換されたスル
ホン酸およびポリスルホン酸；他の置換されたスルホン
酸（例えば、アルキルベンゼンスルホン酸（ここで、こ
のアルキル基は少なくとも８個の炭素を有する）、セチ
ルフェノールモノスルフィドスルホン酸、ジセチルチア
ンスレンジスルホン酸、ジラウリル−β−ナフチルスル
ホン酸、ジカプリルニトロナフタレンスルホン酸、およ
びアルカリールスルホン酸（例えば、ドデシルベンゼン
「ボトムス」スルホン酸））がある。
【０１６５】後者の酸は、ベンゼン環上に１個、２個、
３個またはそれ以上の分枝鎖のC12置換基を導入するた
めに、プロピレンテトラマーまたはイソブテントリマー
でアルキル化されたベンゼンから誘導される。ドデシル
ベンゼンボトムス、主として、モノドデシルベンゼンと
ジドデシルベンゼンとの混合物は、家庭用洗剤の製造の
副生成物として入手可能である。線状アルキルスルホン
酸塩(LAS)の製造中に形成されるアルキル化ボトムスか
ら得られる類似生成物もまた、本発明で用いるスルホン
酸塩を製造する際に有用である。
【０１６６】例えば、SO3との反応により、洗剤製造の
副生成物からスルホン酸塩を製造することは、当業者に
周知である。例えば、ジョン ウィレイ アンド サンズ
(JohnWiley & Sons)（ニューヨーク(1969)）により発行
されたキルク−オズマー(Kirk-Othmer)の「エンサイク
ロペディア オブ ケミカル テクノロジー」、２版、19
巻、p.291以降の「スルホン酸塩」の章を参照せよ。
【０１６７】オーバーベース化スルホン酸塩、およびそ
れらの製造方法の他の記述は、以下の米国特許に見いだ
され得る：米国特許第2,174,110号；第2,174,506号；第
2,174,508号；第2,193,824号；第2,197,800号；第2,20
2,781号；第2,212,786号；第2,213,360号；第2,228,598
号；第2,223,676号；第2,239,974号；第2,263,312号；
第2,276,090号；第2,276,297号；第2,315,514号；第2,3
19,121号；第2,321,022号；第2,333,568号；第2,333,78
8号；第2,335,259号；第2,337,552号；第2,346,568号；
第2,366,027号；第2,374,193号；第2,383,319号；第3,3
12,618号；第3,471,403号；第3,488,284号；第3,595,79
0号および第3,798,012号。これらの内容は、このことに
関する開示について、本明細書中に参考として援用され
ている。
【０１６８】脂肪族スルホン酸（例えば、パラフィンワ
ックススルホン酸、不飽和パラフィンワックススルホン
酸、ヒドロキシ置換されたパラフィンワックススルホン
酸、ヘキサプロピレンスルホン酸、テトラアミレンスル
ホン酸、ポリイソブテンスルホン酸（ここで、このポリ
イソブテンは、20個〜7000個またはそれ以上の炭素原子
を含有する）、塩素置換されたパラフィンワックススル
ホン酸、ニトロパラフィンワックススルホン酸など）；
環状脂肪族スルホン酸（例えば、石油ナフテンスルホン
酸、セチルシクロペンチルスルホン酸、ラウリルシクロ
ヘキシルスルホン酸、ビス−（ジイソブチル）シクロヘ
キシルスルホン酸など）もまた、包含される。
【０１６９】本明細書中および添付の請求の範囲で記述
のスルホン酸またはそれらの塩に関して、用語「石油ス
ルホン酸」または「石油スルホン酸塩」は、石油生成物
から誘導される全てのスルホン酸またはそれらの塩を含
むことが意図されている。石油スルホン酸の特に有用な
群には、硫酸工程による石油ホワイトオイルの製造から
副生成物として得られるマホガニースルホン酸（それが
赤褐色を有するために、そう呼ばれている）がある。
【０１７０】一般に、上記の合成スルホン酸および石油
スルホン酸の第IA族、第IIA族および第IIB族オーバーベ
ース化塩は、典型的には、本発明の(C-3)を製造する際
に有用である。
【０１７１】本発明での使用のために、適当なオーバー
ベース化塩が製造され得るカルボン酸には、脂肪族、環
状脂肪族および芳香族の一塩基性および多塩基性カルボ
ン酸（例えば、ナフテン酸、アルキル置換またはアルケ
ニル置換されたシクロペンタン酸、アルキル置換または
アルケニル置換されたシクロヘキサン酸、およびアルキ
ル置換またはアルケニル置換された芳香族カルボン酸）
が包含される。これらの脂肪族酸は、一般に、少なくと
も８個の炭素原子を含有し、好ましくは、少なくとも12
個の炭素原子を含有する。通常、これらは、約400個よ
り多い炭素原子を有しない。一般に、この脂肪族炭素鎖
が分枝しているなら、これらの酸は、所定の炭素原子含
量について、油溶性が高くなる。これらの環状脂肪族カ
ルボン酸および脂肪族カルボン酸は、飽和または不飽和
であり得る。特定の例には、2-エチルヘキサン酸、α-
リノレン酸、プロピレンテトラマー置換されたマレイン
酸、ベヘン酸、イソステアリン酸、ペラルゴン酸、カプ
リン酸、パルミトレン酸、リノール酸、ラウリン酸、オ
レイン酸、リシノール酸、ウンデシル酸、ジオクチルシ
クロペンタンカルボン酸、ミリスチン酸、ジラウリルデ
カヒドロナフタレンカルボン酸、ステアリルオクタヒド
ロインデンカルボン酸、パルミチン酸、２種またはそれ
以上のカルボン酸の市販混合物（例えば、トール油酸、
ロジン酸）などが挙げられる。
【０１７２】本発明で用いられる塩を調製する際に有用
な油溶性カルボン酸の典型的な群には、油溶性芳香族カ
ルボン酸がある。これらの酸は、以下の一般式により表
される：
【０１７３】
【化４５】
【０１７４】ここで、R*は、少なくとも４個の炭素原子
および約400個以下の脂肪族炭素原子を有する脂肪族炭
化水素ベースの基であり、ｇは１〜４の整数であり、Ar
*は、約14個までの炭素原子を有する多価芳香族炭化水
素核であり、各Xは、独立して、イオウ原子または酸素
原子、そしてｆは１〜４の整数である；但し、R*および
ｇは、式IIIで表される各酸分子に対し、R*基により、
平均して、少なくとも８個の脂肪族炭素原子が得られる
ような値である。多様なAr*により表される芳香核の例
には、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナン
トレン、インデン、フルオレン、ビフェニルなどから誘
導した多価芳香族基がある。一般に、Ar*により表され
る基は、ベンゼンまたはナフタレン（例えば、フェニレ
ンおよびナフチレン、例えば、メチルフェニレン、エト
キシフェニレン、ニトロフェニレン、イソプロピレン、
ヒドロキシフェニレン、メルカプトフェニレン、N,N-ジ
エチルアミノフェニレン、クロロフェニレン、ジプロポ
キシナフチレン、トリエチルナフチレン、およびそれら
の類似の三価、四価および五価の核）から誘導した多価
の核である。
【０１７５】このR*基は、通常、ヒドロカルビル基、好
ましくは、アルキル基またはアルケニル基のような基で
ある。しかしながら、このR*基は、例えば、以下のよう
な置換基を少数で含有し得る：フェニル、シクロアルキ
ル（例えば、シクロヘキシル、シクロペンチルなど）お
よび非炭化水素基（例えば、ニトロ置換基、アミノ置換
基、ハロ置換基（例えば、クロロ、ブロモなど））、低
級アルコキシ置換基、低級アルキルメルカプト置換基、
オキソ置換基（すなわち、＝O）、チオ基（すなわち、
＝S）、中間基(interrupting groups)（例えば、−NH
−、−O−、−S−）など：但し、このR*基の実質的に炭
化水素的な性質は保持される。この炭化水素的な性質
は、R*基中に存在するいずれの非炭素原子も、R*基の全
重量の約10％より多いことが明らかでない限り、本発明
の目的上は保持されている。
【０１７６】R*基の例には、ブチル、イソブチル、ペン
チル、オクチル、ノニル、ドデシル、ドコシル、テトラ
コンチル、5-クロロヘキシル、4-エトキシペンチル、4-
ヘキセニル、3-シクロヘキシルオクチル、4-（p-クロロ
フェニル）オクチル、2,3,5-トリメチルヘプチル、4-エ
チル-5-メチルオクチル、および以下のような重合した
オレフィンから誘導される置換基が包含される：ポリク
ロロプレン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリイソ
ブチレン、エチレン−プロピレン共重合体、塩素化した
オレフィン重合体、酸化したエチレン−プロピレン共重
合体など。同様に、Ar*基は、非炭化水素置換基、例え
ば、以下のような種々の置換基を含有し得る：低級アル
コキシ基、低級アルキルメルカプト基、ニトロ基、ハロ
基、４個より少ない炭素原子を有するアルキル基または
アルケニル基、ヒドロキシ、メルカプトなど。
【０１７７】有用なカルボン酸の他の群には、次式のも
のがある：
【０１７８】
【化４６】
【０１７９】ここで、R*、X、Ar*、ｆおよびｇは、式II
Iで定義のものと同じであり、そしてp*は１〜４の整
数、通常、１または２である。この群のうち、実質的に
好ましいクラスの油溶性カルボン酸には、次式のものが
ある：
【０１８０】
【化４７】
【０１８１】ここで、式ＶのR**は、少なくとも４個〜
約400個の炭素原子を含有する脂肪族炭化水素基、ａ*は
１〜３の整数、ｂ*は１または２、ｃ*は０、１または
２、そして好ましくは、１であるが、但し、R**および
ａ*は、この酸分子が、酸１分子あたり、脂肪族炭化水
素置換基中に、平均して、少なくとも約12個の脂肪族炭
素原子を含有するようなものである。後者の油溶性カル
ボン酸の群では、脂肪族炭化水素置換されたサリチル酸
であって、各脂肪族炭化水素置換基が、１置換基あたり
平均して少なくとも約16個の炭素原子を含有し、１分子
あたり１個〜３個の置換基を含有するものが、特に有用
である。このようなサリチル酸から調製した塩で、この
脂肪族炭化水素置換基が、重合したオレフィン、特に重
合した低級1-モノオレフィン（例えば、ポリエチレン、
ポリプロピレン、ポリイソブチレン、エチレン／プロピ
レン共重合体など）から誘導されかつ約30個〜約400個
の炭素原子の平均炭素含量を有するものは、特に有用で
ある。
【０１８２】上の式IV〜Ｖに対応するカルボン酸は、周
知であるか、または当該技術分野で周知の方法に従っ
て、調製され得る。上式で例示のタイプのカルボン酸、
およびそれらのオーバーベース化金属塩の調製方法は周
知であり、例えば、以下のような米国特許に開示され、
その開示内容は、酸、およびそのオーバーベース化塩の
調製方法に関して、本明細書中に参考として援用されて
いる：米国特許第2,197,832号；第2,197,835号；第2,25
2,662号；第2,252,664号；第2,714,092号；第3,410,798
号；および第3,595,791号。
【０１８３】本発明の(C-3)を製造する際に用いられる
他のタイプのオーバーベース化カルボン酸塩には、以下
の一般式のコハク酸アルケニルから誘導したものがあ
る：
【０１８４】
【化４８】
【０１８５】ここで、R*は、式IVにて上で定義のものと
同じである。このような塩およびそれらの製造方法は、
米国特許第3,271,130号；第3,567,637号および第3,632,
510号に示され、その内容は、このことに関して、本明
細書中に参考として援用されている。
【０１８６】上記スルホン酸、カルボン酸およびそれら
の２種またはそれ以上の混合物のオーバーベース化塩の
製造方法を特に記述している他の特許には、以下の米国
特許が挙げられる：米国特許第2,501,731号；第2,616,9
04号；第2,616,905号；第2,616,906号；第2,616,911
号；第2,616,924号；第2,616,925号；第2,617,049号；
第2,777,874号；第3,027,325号；第3,256,186号；第3,2
82,835号；第3,384,585号；第3,373,108号；第3,365,29
6号；第3,342,733号；第3,320,162号；第3,312,618号；
第3,318,809号；第3,471,403号；第3,488,284号；第3,5
95,790号；および第3,629,109号。これらの特許の開示
内容は、このことに関する開示について、および、特定
の適当な塩基性金属塩の開示について、本明細書に参考
として援用されている：本発明の文脈では、フェノール
は有機酸と考えられている。それゆえ、フェノールのオ
ーバーベース化塩（一般には、フェネートとして知られ
ている）もまた、本発明の(B-1)を製造する際に有用で
あり、当業者に周知である。これらのフェネートが形成
されるフェノールには、以下の一般式のものがある： （Ｒ*）g−（Ａｒ*）−（ＸＨ）f (VII) ここで、R*、ｇ、Ar*、Xおよびｆは、上記と同じ意味を
有し、そして式IIIに関して上で記述のような選択性を
有する。式IIIに関して記述のものと同じ例もまた、適
用される。
【０１８７】普通に利用可能なクラスのフェネートに
は、以下の一般式のフェノールから製造されるものがあ
る：
【０１８８】
【化４９】
【０１８９】ここで、a*は１〜３の整数であり、b*は１
または２の整数であり、z*は０または１であり、式VIII
のR52は、平均して４個〜約400個の脂肪族炭素原子を有
するヒドロカルビルベースの置換基、そしてR53は、低
級ヒドロカルビル基、低級アルコキシル基、ニトロ基、
アミノ基、シアノ基およびハロ基からなる群から選択さ
れる。
【０１９０】本発明での使用上、ある特定のクラスのフ
ェネートには、上記のフェノールを、硫化剤（例えば、
イオウ、ハロゲン化イオウまたは硫化塩または硫化水素
塩）で硫化することにより製造した、オーバーベース化
された第IIA族金属の硫化フェネートがある。これらの
硫化フェネートの製造方法は、米国特許第2,680,096
号；第3,036,971号；および第3,775,321号に記述され、
その内容は、このことに関する開示について、本明細書
中に参考として援用されている。
【０１９１】他の有用なフェネートには、アルキレン
（例えば、メチレン）橋で連結したフェノールから製造
したものがある。これらは、典型的には、酸触媒または
塩基触媒の存在下にて、単一環または複数環のフェノー
ルと、アルデヒドまたはケトンとを反応させることによ
り、製造される。このような結合フェネートだけでなく
硫化フェネートもまた、米国特許第3,350,038号の特に
６〜８欄に詳細に記述され、その内容は、このことに関
する開示について、本明細書中に参考として援用されて
いる。
【０１９２】一般に、上記カルボン酸の第IIA族オーバ
ーベース化塩は、典型的には、本発明の(C-3)を製造す
る際に、有用である。
【０１９３】好ましい実施態様においては、(C)(3)にお
いて、上記金属オーバーベース化組成物は、以下の
(a)、(b)および(c)からなる群から選択される： (a)アルキルフェノールの反応により誘導され、必要に
応じて、ホルムアルデヒドまたは硫化剤またはそれらの
混合物と反応した金属オーバーベース化フェネート：こ
こで、該アルキル基は、少なくとも６個の脂肪族炭素原
子を有する； (b)アルキル化アリールスルホン酸から誘導される金属
オーバーベース化スルホン酸塩：ここで該アルキル基
は、少なくとも15個の脂肪族炭素原子を有する； (c)少なくとも８個の脂肪族炭素原子を有する脂肪酸か
ら誘導される金属オーバーベース化カルボン酸塩。
【０１９４】成分(C-3)はまた、ホウ酸塩化剤で処理さ
れる。すなわち、オーバーベース化金属のスルホン酸
塩、カルボン酸塩またはフェネートのホウ酸塩化錯体で
あり得る。このタイプのホウ酸塩化錯体は、このオーバ
ーベース化金属のスルホン酸塩、カルボン酸塩またはフ
ェネートを、約50℃〜100℃で、ホウ酸と共に加熱する
ことにより、調製され得る。ホウ酸の当量数は、ほぼ、
この塩中の金属の当量数に等しい。
【０１９５】この様式で、金属オーバーベース化組成物
を調製する方法は、以下の実施例により例示される。
【０１９６】＜実施例(C-3)-1＞石油スルホン酸ナトリ
ウム（平均分子量は約480）480部、水84部、および鉱油
520部から本質的になる混合物を、100℃で加熱する。こ
の混合物を、次いで、塩化カルシウムの76％水溶液86部
および石灰（純度90％）72部と共に、100℃で２時間加
熱し、加熱により、約0.5％より少ない水含量まで脱水
し、50℃まで冷却し、メチルアルコール130部と混合
し、次いで、実質的に中性となるまで、50℃で二酸化炭
素を吹き込む。この混合物を、次いで、150℃まで加熱
して、メチルアルコールおよび水を留去し、得られた塩
基性スルホン酸カルシウムのオイル溶液を濾過する。こ
の濾液は、16％の硫酸カルシウム灰分含量および2.5の
金属比を有することが分かる。上の炭酸化した石油スル
ホン酸カルシウム1305部と、鉱油930部と、メチルアル
コール220部と、イソブチルアルコール72部と、アミル
アルコール38部との混合物を調製し、35℃まで加熱し、
そして以下の操作サイクルを４回行う：90％の市販の水
酸化カルシウム（90％の水酸化カルシウム）143部と混
合し、そして32〜39の塩基価を有するまで、この混合物
を二酸化炭素で処理する。得られた生成物を、次いで、
９時間にわたり、155℃まで加熱して、アルコールを除
去し、そしてこの温度で濾過する。この濾液は、約40％
の硫酸カルシウム灰分含量および約12.2の金属比によ
り、特徴づけられる。
【０１９７】＜実施例(C-3)-2＞アルキルベンゼンスル
ホン酸（分子量は470）と、アルキル化カルシウムフェ
ネートと、低級アルコール（メタノール、ブタノールお
よびペンタノール）混合物と、過剰の石灰（酸１当量あ
たり、5.6当量）との混合物を炭酸化することにより、
炭酸化した塩基性カルシウム錯体の鉱油溶液を調製す
る。この溶液は、1.7％のイオウ含量、12.6％のカルシ
ウム含量および336の塩基価を有する。この溶液950グラ
ムに、25℃で、ポリイソブテン（分子量は1000）置換無
水コハク酸（100のケン化価を有する）50グラムを加え
る。この混合物を攪拌し、150℃まで加熱し、その温度
で0.5時間保持し、そして濾過する。この濾液は、315の
塩基価を有し、そして35.4％の鉱油を含有する。
【０１９８】＜実施例(C-3)-3＞アルキルベンゼンスル
ホン酸790部（１当量）と、主としてイソブテン単位を
含有するポリブテニル無水コハク酸71部（当量は約56
0）との鉱油176部溶液に、水酸化ナトリウム320部（８
当量）およびメタノール640部（20当量）を加える。こ
の混合物の温度は、発熱により、10分間で89℃（還流状
態）まで上がる。この期間に、この混合物に、４ cfh.
（立方フィート／時間）の割合で、二酸化炭素を吹き込
む。温度を徐々に74℃まで下げつつ、約30分間にわたり
炭酸化を続ける。温度を、90分間にわたりゆっくりと15
0℃まで上げつつ、２ cfh.の割合で窒素を吹き込むこと
により、この炭酸化した混合物から、メタノールおよび
他の揮発性物質をストリッピングする。ストリッピング
が完了した後、残りの混合物を155〜165℃で約30分間保
持し、そして濾過すると、約7.75の金属比を有する所望
の塩基性スルホン酸ナトリウムのオイル溶液が生じる。
この溶液は、12.4％のオイルを含有する。
【０１９９】＜実施例(C-3)-4＞低粘度の鉱油125部と、
約38℃まで加熱したヘプチルフェノール66.5部とを含有
する混合物に、水3.5部を加える。その後、この混合物
に、0.75時間にわたり一定割合で、パラホルムアルデヒ
ド16部を加える。次いで、含水石灰0.5部を加え、この
混合物を、１時間にわたり80℃まで加熱する。この反応
混合物を濃縮し、温度を約116℃まで上げる。次いで、
温度を約80℃〜90℃に維持しつつ、0.75時間にわたっ
て、含水石灰13.8部を加える。この物質を、次いで、約
２〜８ torrの減圧下にて、６〜７時間にわたり約140℃
まで加熱して、実質的に全ての水を除去する。この反応
生成物に、追加の鉱油40部を加え、得られた物質を濾過
する。この濾液は、ヘプチルフェノール−ホルムアルデ
ヒド縮合生成物の実質的に中性のカルシウム塩の濃縮し
たオイル溶液（70％はオイル）である。それは、約2.2
％のカルシウム含量および7.5％の硫酸塩灰分含量によ
り、特徴づけられる。
【０２００】＜実施例(C-3)-5＞ポリイソブテン置換フ
ェノール（ここで、このポリイソブテン置換基は、約17
5の分子量を有する）3192部（12当量）の鉱油2400部溶
液を、70℃まで加熱し、固体の水酸化ナトリウム502部
（12当量）を加える。この物質に、真空下にて、162℃
で窒素を吹き込んで、揮発性物質を除去し、次いで、12
5℃まで冷却して、40％ホルムアルデヒド水溶液465部
（12当量）を加える。この混合物を、窒素下にて、146
℃まで加熱し、再び真空下にて、揮発性物質を最終的に
除去する。次いで、４時間にわたり、二塩化イオウ618
部（６当量）を加える。70℃で、水1000部を加え、この
混合物を、１時間にわたり還流状態まで加熱する。次い
で、真空下にて155℃で、全ての揮発性物質を除去し、
この温度で、濾過助剤物質を加えて、その残留物を濾過
する。この濾液は、3.56％のフェノール性水酸基および
3.46％のイオウを含有する所望生成物（鉱油中の59％溶
液）である。
【０２０１】＜実施例(C-3)-6＞テトラプロペニル置換
フェノール3192部（12当量）と、鉱油2400部と、40％ホ
ルムアルデヒド水溶液465部（６当量）との混合物に、8
2℃で45分間にわたり、50％水酸化ナトリウム水溶液960
部（12当量）を加える。実施例(C-3)-4と同様にストリ
ッピングすることにより、揮発性物質を除去し、その残
留物に、３時間にわたって、二塩化イオウ618部（12当
量）を加える。トルエン1000部および水1000部を加え、
この混合物を、還流下にて、２時間加熱する。次いで、
窒素を吹き込むことにより、180℃で揮発性物質を除去
し、その中間体を濾過する。
【０２０２】このように得た中間体1950部（４当量）
に、実施例(C-3)-2のポリイソブテニル無水コハク酸135
部を加える。この混合物を51℃まで加熱し、酢酸78部お
よびメタノール431部を加え、続いて、水酸化カルシウ
ム325部（8.8当量）を加える。この混合物に二酸化炭素
を吹き込み、158℃で窒素を吹き込んで、最終的にスト
リッピングし、そして熱い間に、濾過助剤を用いて濾過
する。この濾液は、所望生成物の68％鉱油溶液であり、
2.63％のイオウおよび22.99％の硫酸カルシウム灰分を
含有する。
【０２０３】＜実施例(C-3)-7＞アルキルサリチル酸
（ここで、このアルキル基は、平均して、約18個の脂肪
族炭素原子を有する）の実質的に中性のマグネシウム塩
（約0.5当量）を含有する鉱油溶液を約512重量部、およ
び約0.037当量のアルキルベンゼンスルホン酸を含有す
るオイル混合物約30重量部ならびに酸化マグネシウム約
15重量部（約0.65当量）およびキシレン約250重量部を
含む反応混合物を、フラスコに加え、そして約60℃〜70
℃の温度まで加熱する。この反応塊を、続いて、約85℃
まで加熱し、およそ60重量部の水を加える。この反応塊
を、約95℃〜100℃の還流温度で、約１〜1/2時間保持
し、続いて、真空下にて、155℃〜160℃の温度でストリ
ッピングし、そして濾過する。この濾液は、12.35％の
硫酸塩灰分含量（ASTM D-874、IP 163）により特徴づけ
られる塩基性カルボン酸マグネシウム塩を含有し、この
ことは、この塩が化学量論的な当量の200％のマグネシ
ウムを含有することを示している。
【０２０４】(C-4)カルボン酸分散剤組成物 本発明の組成物は、その分子構造内に、以下の(i)およ
び(ii)が存在することにより特徴づけられる(C-4)少な
くとも１種のカルボン酸分散剤を含有する：(i)アシル
基、アシルオキシ基またはヒドロカルビルイミドイル基
から選択される少なくとも１個の極性基、および(ii)窒
素原子または酸素原子が該基(i)に直接結合している少
なくとも１個の基であって、該窒素原子または酸素原子
はまた、ヒドロカルビル基にも結合している。この極性
基(i)の構造は、国際純正および応用化学連合により定
義され、以下である(R53は、炭化水素基または類似の基
を表す)： アシル：
【０２０５】
【化５０】
【０２０６】アシルオキシ：
【０２０７】
【化５１】
【０２０８】ヒドロカルビルイミドイル：
【０２０９】
【化５２】
【０２１０】基(ii)は、好ましくは、その中の窒素原子
または酸素原子が該極性基に直接結合している少なくと
も１個の基であって、該窒素原子または酸素原子はま
た、炭化水素基または置換炭化水素基（特に、アミノ置
換、アルキルアミノ置換、ポリアルキレンアミノ置換、
ヒドロキシ置換またはアルキレンオキシ置換された炭化
水素基）にも結合している。基(ii)に関して、この分散
剤は、好都合には、「窒素架橋された分散剤」および
「酸素架橋された分散剤」として分類され、ここで、極
性基(i)に直接結合した原子は、それぞれ、窒素または
酸素である。
【０２１１】一般に、このカルボン酸分散剤は、炭化水
素置換されたコハク酸生成化合物（ここでは、時には、
「コハク酸アシル化剤」と呼ばれる）と、この酸生成化
合物１当量あたり、少なくとも約1/2当量の、有機ヒド
ロキシ化合物との、または窒素基に結合した少なくとも
１個の水素を含有するアミンとの、または該ヒドロキシ
化合物およびアミンの混合物との反応により、調製され
得る。この方法で得られるカルボン酸分散剤(C-4)は、
通常、その正確な組成が容易に同定できない錯体混合物
である。この窒素含有カルボン酸分散剤は、時には、
「アシル化アミン」と呼ばれる。このアシル化剤とアル
コールとの反応により得られる組成物は、時には、「カ
ルボン酸エステル分散剤」と呼ばれる。このカルボン酸
分散剤(C-4)は、油溶性であるか、または本発明のオイ
ル含有の潤滑機能流体に溶解性であるか、いずれかであ
る。
【０２１２】本発明の組成物中で、成分(C-4)として有
用な溶解性の窒素含有カルボン酸分散剤は、当該技術分
野で周知であり、以下を含めた多くの米国特許に記述さ
れている： 第3,172,892号 第3,341,542号 第3,630,
904号 第3,219,666号 第3,444,170号 第3,787,
374号 第3,272,746号 第3,454,607号 第4,234,
435号 第3,316,177号 第3,541,012号。
【０２１３】(C-4)として有用なカルボン酸エステル分
散剤もまた、先行文献に記述されている。このような分
散剤を記述している特許の例には、米国特許第3,381,02
2号；第3,522,179号；第3,542,678号；第3,957,855号；
および第4,034,038号が包含される。アシル化剤と、ア
ルコールおよびアミンまたはアミノアルコールとの反応
により調製されるカルボン酸分散剤は、例えば、米国特
許第3,576,743号および第3,632,511号に記述されてい
る。
【０２１４】上の米国特許の内容は、成分(C-4)として
有用なカルボン酸分散剤の調製の教示について、参考と
して本明細書中に明白に援用されている。
【０２１５】一般に、この窒素含有カルボン酸分散剤(C
-4)の調製の好都合な経路には、炭化水素置換コハク酸
生成化合物（「カルボン酸アシル化剤」）と、窒素原子
に結合した少なくとも１個の水素を含有するアミン（す
なわち、H−N＜）との反応が含まれる。この炭化水素置
換コハク酸生成化合物には、コハク酸、その無水物、ハ
ロゲン化物およびエステルを包含する。このコハク酸生
成化合物上の炭化水素置換基中の炭素原子数は、この窒
素含有組成物(C-4)が本発明の潤滑組成物に溶解性であ
るという条件で、広範囲に変えられ得る。それゆえ、こ
の炭化水素置換基は、一般に、平均して、少なくとも約
30個の脂肪族炭素原子を含有し、好ましくは、平均し
て、少なくとも約50個の脂肪族炭素原子を含有する。油
溶性を考慮することに加えて、この置換基中の炭素原子
の平均数の下限は、また、本発明の潤滑油組成物中での
このような化合物の有効性に基づいている。このコハク
酸化合物のヒドロカルビル置換基は、上で示した極性基
を含有し得る。但し、この極性基は、この置換基の炭化
水素的な性質を著しく変えるほど充分に高い割合では、
存在しない。
【０２１６】この実質的な炭化水素置換基の原料には、
主として、高分子量の実質的に飽和な石油留分、および
実質的に飽和なオレフィン重合体が挙げられ、特に、２
個〜30個の炭素原子を有するモノオレフィンの重合体が
挙げられる。特に有用な重合体は、1-モノオレフィン
（例えば、エチレン、プロペン、1-ブテン、イソブテ
ン、1-ヘキセン、1-オクテン、2-メチル-1-ヘプテン、3
-シクロヘキシル-1-ブテン、および2-メチル-5-プロピ
ル-1-ヘキセン）の重合体である。中間オレフィン、す
なわち、オレフィン結合が末端位置にないオレフィンの
重合体も同様に、有用である。これらは、2-ブテン、2-
ペンテンおよび4-オクテンにより例示される。
【０２１７】上で例示のオレフィンのようなオレフィン
と、他のインターポリマー化可能なオレフィン性物質
（例えば、芳香族オレフィン、環状オレフィンおよびポ
リオレフィン）とのインターポリマーもまた、有用であ
る。このようなインターポリマーは、例えば、イソブテ
ンとスチレン；イソブテンとブタジエン；プロペンとイ
ソプレン；エチレンとピペリレン；イソブテンとクロロ
プレン；イソブテンとp-メチルスチレン；1-ヘキセンと
1,3-ヘキサジエン；1-オクテンと1-ヘキセン；1-ヘプテ
ンと1-ペンテン；3-メチル-1-ブテンと1-オクテン；3,3
-ジメチル-1-ペンテンと1-ヘキセン；イソブテンとスチ
レンおよびピペリレンなどとを重合させることにより、
調製されるものを包含する。
【０２１８】このインターポリマー中の他のモノマーに
対するモノオレフィンの相対的な割合は、このようなイ
ンターポリマーから誘導される最終生成物の安定性およ
び油溶性に影響を与える。それゆえ、油溶性および安定
性の理由から、本発明で使用が考慮されるインターポリ
マーは、実質的に脂肪族でありかつ実質的に飽和である
べきであり、すなわち、脂肪族モノオレフィンから誘導
された単位を、重量基準で、少なくとも約80％、好まし
くは、少なくとも約95％で含有し、そして炭素−炭素共
有結合の全数を基準にして、約５％以下のオレフィン性
結合を含有するべきである。大ていの場合には、オレフ
ィン性結合の割合は、炭素−炭素共有結合の全数の約２
％より少なくされるべきである。
【０２１９】このようなインターポリマーの特定の例に
は、95％（重量基準）のイソブテンと５％のスチレンと
の共重合体；98％のイソブテンと１％のピペリレンと１
％のクロロプレンとの三元共重合体；95％のイソブテン
と２％の1-ブテンと３％の1-ヘキセンとの三元共重合
体；60％のイソブテンと20％の1-ペンテンと20％の1-オ
クテンとの三元共重合体；80％の1-ヘキセンと20％の1-
ヘプテンとの共重合体；90％のイソブテンと２％のシク
ロヘキセンと８％のプロペンとの三元共重合体；および
80％のエチレンと20％のプロペンとの共重合体が包含さ
れる。
【０２２０】実質的な炭化水素基の他の原料は、飽和脂
肪族炭化水素（例えば、高度に精製された高分子量ホワ
イト油または合成アルカン）が含まれる。これらには、
例えば、上で例示の高分子量オレフィン重合体または高
分子量オレフィン性物質の水素添加により得られるもの
がある。
【０２２１】約700〜10,000の分子量(Mn)を有するオレ
フィン性重合体を使用するのが好ましい。約10,000〜約
100,000またはそれ以上の分子量(Mn)を有する高分子量
のオレフィン性重合体は、また、本発明の最終生成物
に、粘度指数改良特性を与えることが分かっている。こ
のような高分子量のオレフィン性重合体の使用は、しば
しば、望ましい。好ましくは、この置換基は、約700〜
約10,000のMn値および1.0〜約4.0のMw/Mn値により特徴
づけられるポリオレフィンから誘導される。
【０２２２】本発明の置換コハク酸アシル化剤を調製す
る際に、１種またはそれ以上の上記ポリアルケンは、マ
レイン酸反応成分またはフマル酸反応成分（例えば、酸
またはその無水物）からなる群から選択される１種また
はそれ以上の酸性反応成分と反応される。通常、このマ
レイン酸反応成分またはフマル酸反応成分は、マレイン
酸、フマル酸、無水マレイン酸、またはそれらの２種ま
たはそれ以上の混合物である。マレイン酸反応成分は、
通常、フマル酸反応成分より好ましい。前者は、一般
に、容易に入手でき、容易にポリアルケン（または、そ
れらの誘導体）と反応して、本発明で有用な置換された
コハク酸生成化合物が調製されるからである。特に好ま
しい反応成分は、マレイン酸、無水マレイン酸、および
それらの混合物である。有用性および反応の容易さか
ら、通常無水マレイン酸が使用される。
【０２２３】便宜上および簡潔のために、「マレイン酸
反応成分」との用語が、しばしばこの後で用いられる。
これが用いられるとき、この用語は、マレイン酸反応成
分およびフマル酸反応成分から選択される酸性反応成分
（これには、このような反応成分の混合物が含まれる）
の総称であることが理解されるべきである。また、「コ
ハク酸アシル化剤」との用語は、置換されたコハク酸生
成化合物を表すために、ここで用いられる。
【０２２４】本発明で有用な置換コハク酸アシル化剤を
調製する１方法は、米国特許第3,219,666号に、一部例
示されている。これらの内容は、コハク酸アシル化剤の
調製に関して、その教示が本明細書に明白に参考として
援用されている。この方法は、好都合には、「２段階方
法」として示される。この方法には、まず、ポリアルケ
ンの各分子量あたり、平均して、少なくとも約１個の塩
素基が存在するまで、このポリアルケンを塩素化するこ
とが包含される。（本発明の目的上、このポリアルケン
の分子量は、Mn値に相当する重量である）。塩素化は、
塩素化ポリアルケンに所望量の塩素が含有されるまで、
このポリアルケンを塩素ガスと単に接触させることを包
含する。塩素化は、一般に、約75℃〜約125℃の温度で
行われる。この塩素化方法で希釈剤が用いられるなら、
それは、それ自体、容易にはさらに塩素化されないもの
であるべきである。多価塩素化されたおよび過塩素化さ
れたおよび／またはフッ素化されたアルカンおよびベン
ゼンは、適当な希釈剤の例である。
【０２２５】２段階塩素化方法の第２段階は、本発明の
目的上、通常、約100℃〜約200℃の範囲内の温度で、こ
の塩素化ポリアルケンとマレイン酸反応成分とを反応さ
せることである。マレイン酸反応成分に対する塩素化ポ
リアルケンのモル比は、通常、約１：１である。（本発
明の目的上、塩素化ポリアルケンのモル数は、塩素化さ
れていないポリアルケンのMn値に相当する塩素化ポリア
ルケンの重量である）。しかしながら、化学量論的に過
剰なマレイン酸反応成分は用いられ得、例えば、１：２
のモル比が用いられ得る。この塩素化工程中に、ポリア
ルケン１分子あたり、平均して、約１個より多い塩素基
が導入されるなら、塩素化ポリアルケン１分子あたり、
１モルより多いマレイン酸反応成分が反応し得る。この
ような状況のために、マレイン酸反応成分に対する塩素
化ポリアルケンの比は、当量で記述するほうが良い。
（本発明の目的上、塩素化ポリアルケンの当量は、Mn値
を、塩素化ポリアルケン１分子あたりの塩素基の平均数
で割った値に相当する重量であり、これに対して、マレ
イン酸反応成分の当量は、その分子量である）。それゆ
え、マレイン酸反応成分に対する塩素化ポリアルケンの
比は、過剰のマレイン酸反応成分、例えば、約５重量％
〜約25重量％過剰の量を与えることが、通常、望ましい
ことを理解して、通常、各モルの塩素化ポリアルケンに
対し、約１当量のマレイン酸反応成分から、各当量の塩
素化ポリアルケンに対し、約１当量までのマレイン酸反
応成分を提供する値である。未反応の過剰なマレイン酸
反応成分は、通常、真空下にて、反応生成物からストリ
ッピングされ得るか、または以下で説明する方法のさら
に別の工程で、反応し得る。
【０２２６】得られたポリアルケン置換コハク酸アシル
化剤は、もし所望数のコハク酸基が生成物中に存在して
いないなら、必要に応じて、再び塩素化される。これに
続く塩素化の際に、第２段階に由来の過剰のマレイン酸
反応成分が存在するなら、この過剰量は、この引き続い
た塩素化中に、追加の塩素を導入するにつれて、反応す
る。そうでなければ、別の塩素化段階中および／または
それに続いて、追加のマレイン酸反応成分が導入され
る。この技術は、置換基の１当量あたりのコハク酸基の
全数が所望レベルに達するまで、繰り返され得る。
【０２２７】本発明で有用な置換コハク酸アシル化剤を
調製する他の方法は、米国特許第3,912,764号および英
国特許第1,440,219号に記述の方法を利用し、両方の内
容は、その方法に関する教示について、本明細書に明白
に参考として援用されている。その方法に従って、この
ポリアルケンおよびマレイン酸反応成分は、「直接アル
キル化」方法にて、それらを共に加熱することにより、
まず反応される。直接のアルキル化工程が完結すると、
この反応混合物に塩素が導入され、残りの未反応マレイ
ン酸反応成分の反応が促進される。これらの特許に従っ
て、この反応では、各モルのオレフィン性モノマー（す
なわち、ポリアルケン）に対し、0.3〜２モルまたはそ
れ以上の無水マレイン酸が用いられる。この直接のアル
キル化工程は、180℃〜250℃の温度で行われる。塩素導
入段階中は160℃〜225℃の温度が使用される。本発明の
置換コハク酸アシル化剤を調製するためにこの方法を利
用する際に、ポリアルケンの各当量あたり、最終生成物
に少なくとも1.3個のコハク酸基を導入するのに充分な
量のマレイン酸反応成分および塩素を用いる必要があ
る。
【０２２８】本発明の置換コハク酸アシル化剤を調製す
る他の方法は、いわゆる「１段階」方法である。この方
法は、米国特許第3,215,707号および第3,231,587号に記
述されている。両方の特許の内容は、この方法に関する
教示について、本明細書に明白に参考として援用されて
いる。
【０２２９】基本的には、この１段階方法は、ポリアル
ケンおよびマレイン酸反応成分の混合物（これは、本発
明の所望の置換コハク酸アシル化剤を得るのに必要な量
の両成分を含有する）を調製することを包含する。この
ことは、各当量の置換基に対し少なくとも１個のコハク
酸基が存在し得るように、各モルのポリアルケンに対
し、少なくとも１モルのマレイン酸反応成分が存在しな
ければならないという意味である。次いで、温度を少な
くとも約140℃に維持しつつ、通常、攪拌しながら塩素
ガスを通すことにより、この混合物に塩素が導入され
る。
【０２３０】この方法の他の方法には、塩素導入中また
はそれに続いて、追加のマレイン酸反応成分を添加する
ことが包含されるが、米国特許第3,215,707号および第
3,231,587号に説明されている理由から、この改良方法
は、現在では、全てのポリアルケンおよび全てのマレイ
ン酸反応成分を塩素導入前に最初に混合した場合ほど、
好ましくない。
【０２３１】通常、このポリアルケンが、140℃および
それ以上で充分に液体状態の場合、この第１段階の工程
で、追加の実質的に不活性で通常液状の溶媒／希釈剤を
用いる必要はない。しかしながら、この前に説明したよ
うに、溶媒／希釈剤が使用されるなら、それは、好まし
くは、塩素化に抵抗のあるものとされる。また、ポリ塩
素化されたおよび過塩素化されたおよび／またはフッ素
化されたアルカン、シクロアルカンおよびベンゼンは、
この目的のために用いられ得る。
【０２３２】塩素は、この１段階工程中に、連続的にま
たは断続的に導入され得る。塩素の導入割合は重要では
ないが、塩素を最大限に利用するために、この割合は、
反応の過程で消費される塩素の割合とほぼ同じとされる
べきである。塩素の導入割合が消費割合を越えると、反
応混合物から塩素が発生する。塩素の利用を最大にする
ように塩素の損失を回避するために、大気圧以上の圧力
状態を含めた閉鎖系を用いるのが、しばしば有利とな
る。
【０２３３】この１段階工程にて、適当な割合で反応が
起こる最低の温度は、約140℃である。それゆえ、この
工程が通常行われる最低温度は、140℃付近にある。好
ましい温度範囲は、通常、約160℃と約220℃の間であ
る。250℃またはそれ以上の温度といったより高い温度
は、用いられ得るが、通常、ほとんど有利な点はない。
実際には、本発明の特定のアシル化されたコハク酸組成
物を調製することに関しては、220℃を越える温度は、
しばしば、不利となる。これらの温度では、ポリアルケ
ンが「破壊される」傾向にあり（すなわち、熱分解によ
り、その分子量が低下する）、および／またはマレイン
酸反応成分が分解されやすいからである。この理由のた
めに、温度は、通常、約200℃〜約210℃の最大温度を越
えない。この１段階方法での有用な温度の上限は、主と
して、反応成分および所望生成物を含む反応混合物中の
成分の分解点により、決定される。この分解点とは、所
望生成物の生成を妨げるほどの反応成分または生成物の
充分な分解が起こる温度である。
【０２３４】この１段階方法では、塩素に対するマレイ
ン酸反応成分のモル比は、生成物に含まれるマレイン酸
反応成分の各モルに対し、少なくとも約１モルの塩素が
存在するような値である。さらに、実用的な理由から、
わずかに過剰量の塩素、通常、約５重量％〜約30重量％
付近の塩素が、反応混合物からの塩素の損失を補うため
に利用される。過剰の塩素をさらに多量で使用してもよ
いが、有益な結果が得られるかどうかは明らかではな
い。
【０２３５】マレイン酸反応成分に対するポリアルケン
のモル比は、好ましくは、ポリアルケンの各モルに対し
て、少なくとも約１モルのマレイン酸反応成分が存在す
るような値である。このことは、生成物中の置換基１当
量あたり、少なくとも1.0個のコハク酸基が存在し得る
ようにするために、必要である。しかしながら、好まし
くは、過剰のマレイン酸反応成分が用いられる。それゆ
え、生成物中にて所望数のコハク酸基を得るために必要
な量に比例して、通常、約５％〜約25％過剰のマレイン
酸反応成分が用いられる。
【０２３６】このコハク酸生成化合物と反応して窒素含
有組成物(C-4)を形成するアミンは、モノアミンおよび
ポリアミンであり得る。このモノアミンおよびポリアミ
ンは、その構造内に、少なくとも１個のH−N＜基が存在
することにより、特徴づけられるべきである。従って、
これらは、少なくとも１個の第一級アミノ基（すなわ
ち、H2N−）または第二級アミノ基（すなわち、H−N
＜）を有する。これらのアミンは、脂肪族、環状脂肪
族、芳香族または複素環であり得、これには、脂肪族で
置換された環状脂肪族アミン、脂肪族で置換された芳香
族アミン、脂肪族で置換された複素環アミン、環状脂肪
族で置換された脂肪族アミン、環状脂肪族で置換された
芳香族アミン、環状脂肪族で置換された複素環アミン、
芳香族で置換された脂肪族アミン、芳香族で置換された
環状脂肪族アミン、芳香族で置換され複素環で置換され
た脂環族アミンおよび複素環で置換された芳香族アミン
が含まれ、飽和または不飽和であり得る。これらのアミ
ンはまた、このアミンと、本発明のアシル化試薬との反
応を著しく妨げない限り、非炭化水素置換基または基を
含有し得る。このような非炭化水素置換基または基に
は、低級アルコキシ基、低級アルキルメルカプト基、ニ
トロ基、および−O−や−S−のような中断基（例えば、
−CH2CH2−X−CH2CH2−（ここで、Xは−O−または−S−
である）のような基）が挙げられる。一般に、このアミ
ン(C-4)は、次式により特徴づけられ得る：
【０２３７】
【化５３】
【０２３８】ここで、R39およびR40は、それぞれ独立し
て、水素または炭化水素基、アミノ置換炭化水素基、ヒ
ドロキシ置換炭化水素基、アルコキシ置換炭化水素基、
アミノ基、カルバミル基、チオカルバミル基、グアニル
基およびアシルイミドイル基であるが、但し、R39およ
びR40の１個だけが、水素であり得る。
【０２３９】この後でさらに詳しく記述する分枝状ポリ
アルキレンポリアミン、ポリオキシアルキレンポリアミ
ン、および高分子量のヒドロカルビル基で置換されたア
ミンを除いて、このアミンは、通常、全体で約40個より
少ない炭素原子、一般に、全体で約20個より少ない炭素
原子を含有する。
【０２４０】脂肪族モノアミンは、モノ脂肪族置換アミ
ンおよびジ脂肪族置換アミンを包含する。ここで、この
脂肪族基は、飽和または不飽和、および直鎖または分枝
鎖であり得る。それゆえ、これらモノアミンは、第一級
または第二級の脂肪族アミンである。このようなアミン
には、例えば、モノ−およびジアルキル置換アミン、モ
ノ−およびジアルケニル置換アミン、および１個のN-ア
ルケニル置換基と１個のN-アルキル置換基とを有するア
ミンなどが包含される。これら脂肪族モノアミン中の全
炭素原子数は、先に述べたように、通常、約40個を越え
ず、普通は、約20個を越えない。このようなモノアミン
の特定の例には、エチルアミン、ジエチルアミン、n-ブ
チルアミン、ジ-n-ブチルアミン、アリルアミン、イソ
ブチルアミン、ココアミン、ステアリルアミン、ラウリ
ルアミン、メチルラウリルアミン、オレイルアミン、N-
メチルオクチルアミン、ドデシルアミン、オクタデシル
アミンなどが包含される。環状脂肪族で置換された脂肪
族アミン、芳香族で置換された脂肪族アミン、および複
素環で置換された脂肪族アミンの例には、2-（シクロヘ
キシル）−エチルアミン、ベンジルアミン、フェネチル
アミンおよび3-（フリルプロピル）アミンが包含され
る。
【０２４１】環状脂肪族モノアミンは、環式の環構造中
にて、炭素原子を介してアミノ窒素に直接結合した１個
の環状脂肪族置換基を有するモノアミンである。環状脂
肪族モノアミンの例には、シクロヘキシルアミン、シク
ロペンチルアミン、シクロヘキセニルアミン、シクロペ
ンテニルアミン、N-エチルシクロヘキシルアミン、ジシ
クロヘキシルアミンなどが包含される。脂肪族で置換さ
れた環状脂肪族モノアミン、芳香族で置換された環状脂
肪族モノアミン、および複素環で置換された環状脂肪族
モノアミンの例には、プロピル置換シクロヘキシルアミ
ン、フェニル置換シクロペンチルアミンおよびピラニル
置換シクロヘキシルアミンが包含される。
【０２４２】芳香族アミンには、その芳香環構造の炭素
原子がアミノ窒素に直接結合したモノアミンが挙げられ
る。この芳香環は、通常、一核性（mononuclear）の芳
香環（すなわち、ベンゼンから誘導される環）である
が、しかし、縮合芳香環、特にナフタレンから誘導され
る環が含まれていてもよい。芳香族モノアミンの例に
は、アニリン、ジ（p-メチルフェニル）アミン、ナフチ
ルアミン、N-N-ジブチルアニリンなどが含まれる。脂肪
族で置換された芳香族モノアミン、環状脂肪族で置換さ
れた芳香族モノアミンおよび複素環で置換された芳香族
モノアミンの例には、p-エトキシアニリン、p-ドデシル
アニリン、シクロヘキシル置換ナフチルアミンおよびチ
エニル置換アニリンがある。
【０２４３】(C-4)が誘導されるポリアミンには、主と
して、大部分が次式に相当するアルキレンアミンが挙げ
られる：
【０２４４】
【化５４】
【０２４５】ここで、ｔは、好ましくは、約10より小さ
い整数、Aは、水素基、または好ましくは、約30個まで
の炭素原子を有する実質的な炭化水素基、そしてアルキ
レン基は、好ましくは、約８個より少ない炭素原子を有
する低級アルキレン基である。このアルキレンアミンに
は、主として、メチレンアミン、エチレンアミン、ヘキ
シレンアミン、ヘプチレンアミン、オクチレンアミン、
他のポリメチレンアミンが挙げられる。これらは、以下
により特に例示される：エチレンジアミン、トリエチレ
ンテトラミン、プロピレンジアミン、デカメチレンジア
ミン、オクタメチレンジアミン、ジ（ヘプタメチレン）
トリアミン、トリプロピレンテトラミン、テトラエチレ
ンペンタミン、トリメチレンジアミン、ペンタエチレン
ヘキサミン、ジ（トリメチレン）トリアミン。２種また
はそれ以上の上記アルキレンアミンの縮合により得られ
る高級な同族体も、同様に有用である。
【０２４６】エチレンアミンは、特に有用である。これ
らは、「エチレンアミン」の表題で、エンサイクロペデ
ィア オブ ケミカル テクノロジー（キルク(Kirk)およ
びオズマー(Othmer)、５巻、pp.898〜905、インターサ
イエンス出版社、ニューヨーク(1950)）に、ある程度詳
細に記述されている。このような化合物は、アルキレン
クロライドとアンモニアとの反応により、最も都合よく
調製される。この反応により、アルキレンアミンの錯体
混合物がある程度生成し、これには、ピペラジンのよう
な環状の縮合生成物が含まれる。これらの混合物は、本
発明の工程での使用が見出されている。他方、純粋なア
ルキレンアミンを用いることによっても、極めて望まし
い生成物が得られる。経済性だけでなく、得られる生成
物の効率という理由から、特に有用なアルキレンアミン
には、エチレンクロライドとアンモニアとの反応により
調製されテトラエチレンペンタミンの組成に相当する組
成を有するエチレンアミンの混合物がある。
【０２４７】ヒドロキシアルキル置換アルキレンアミン
（すなわち、窒素原子上に１個またはそれ以上のヒドロ
キシアルキル置換基を有するアルキレンアミン）は、同
様に、ここでの使用が考慮されている。このヒドロキシ
アルキル置換アルキレンアミンは、好ましくは、このア
ルキル基が低級アルキル基（すなわち、約６個より少な
い炭素原子を有する基）であるものである。このような
アミンの例には、N-（2-ヒドロキシエチル）エチレンジ
アミン、N、N'-ビス（2-ヒドロキシエチル）エチレンジ
アミン、1-（2-ヒドロキシエチル）ピペラジン、モノ−
（ヒドロキシプロピル）ピペラジン、ジ−ヒドロキシプ
ロピル置換テトラエチレンペンタミン、N-（3-ヒドロキ
シプロピル）テトラメチレンジアミンおよび2-ヘプタデ
シル-1-（2-ヒドロキシエチル）イミダゾリンが包含さ
れる。
【０２４８】上で例示のアルキレンアミンまたはヒドロ
キシアルキル置換アルキレンアミンの、アミノ基または
水酸基を介した縮合により得られる高級な同族体も、同
様に有用である。アミノ基を介した縮合により、アンモ
ニアの除去を伴って、高級なアミンが得られること、お
よび水酸基を介した縮合により、水の除去を伴って、エ
ーテル結合を含有する生成物が得られることが理解され
る。
【０２４９】複素環モノアミンおよびポリアミンもま
た、窒素含有組成物(C-4)を製造する際に、用いられ得
る。ここで用いられるように、「複素環のモノアミンお
よびポリアミン」との用語は、その複素環中にて、少な
くとも１個の第一級アミノ基または第二級アミノ基、お
よびヘテロ原子として少なくとも１個の窒素を含有する
複素環アミンを記述することを意図している。しかしな
がら、この複素環モノアミンおよびポリアミン中に、少
なくとも１個の第一級アミノ基または第二級アミノ基が
存在する限り、この環内のヘテロ-N原子は、第三級アミ
ノ窒素（すなわち、環の窒素に直接結合した水素を有し
ないもの）であり得る。複素環アミンは、飽和または不
飽和であり得、そして種々の置換基（例えば、ニトロ置
換基、アルコキシ置換基、アルキルメルカプト置換基、
アルキル置換基、アルケニル置換基、アリール置換基、
アルカリール置換基またはアルアルキル置換基）を含有
し得る。一般に、この置換基中の全炭素原子数は、約20
個を越えない。複素環アミンは、窒素の他にヘテロ原子
（特に、酸素およびイオウ）を含有し得る。明らかに、
これらアミンは、１個より多い窒素ヘテロ原子を含有し
得る。５員環および６員環の複素環が好ましい。
【０２５０】適当な複素環には、アジリジン、アゼチジ
ン、アゾリジン、テトラヒドロピリジンおよびジヒドロ
ピリジン、ピロール、インドール、ピペリジン、イミダ
ゾール、ジヒドロイミダゾールおよびテトラヒドロイミ
ダゾール、ピペラジン、イソインドール、プリン、モル
ホリン、チオモルホリン、N-アミノアルキルモルホリ
ン、N-アミノアルキルチオモルホリン、N-アミノアルキ
ルピペラジン、N、N'-ジ−アミノアルキルピペラジン、
アゼピン（azepines）、アゾシン（azocines）、アゾニ
ン（azonines）、アゼシン（azecines）、および上のそ
れぞれのテトラ−、ジ−およびパーヒドロ誘導体、およ
びこれら複素環アミンの２種またはそれ以上の混合物が
ある。好ましい複素環アミンは、ヘテロ環中に、窒素、
酸素および／またはイオウだけを含有する飽和で５員環
および６員環の複素環アミン、特にピペリジン、ピペラ
ジン、チオモルホリン、モルホリン、ピロリジンなどで
ある。ピペリジン、アミノアルキル置換ピペリジン、ピ
ペラジン、アミノアルキル置換ピペラジン、モルホリ
ン、アミノアルキル置換モルホリン、ピロリジンおよび
アミノアルキル置換ピロリジンは、特に好ましい。通
常、このアミノアルキル置換基は、ヘテロ環の一部を形
成する窒素原子上で置換されている。このような複素環
アミンの特定の例には、N-アミノプロピルモルホリン、
N-アミノエチルピペラジンおよびN、N'-ジ−アミノエチ
ルピペラジンが包含される。
【０２５１】コハク酸生成化合物と上記アミンとの反応
により得られる窒素含有組成物(C-4)は、アミン塩、ア
ミド、イミド、イミダゾリンだけでなくそれらの混合物
であり得る。この窒素含有組成物(C-4)を調製するため
に、１種またはそれ以上のコハク酸生成化合物、および
１種またはそれ以上のアミンが、必要に応じて、通常液
状で実質的に不活性の有機液体溶媒／希釈剤の存在下に
て、高温（一般に、約80℃から、混合物または生成物の
分解点までの範囲の温度）で加熱される。通常、約100
℃から約300℃までの範囲の温度が利用されるが、但
し、300℃は分解点を越えないことが必要である。
【０２５２】このコハク酸生成化合物およびアミンは、
酸生成化合物１当量あたり、少なくとも約1/2当量のア
ミンを与えるのに充分な量で、反応される。一般に、存
在するアミンの最大量は、コハク酸生成化合物１当量あ
たり、約２モルのアミンとなる。本発明の目的上、１当
量のアミンは、アミンの全重量に相当する量を、存在す
る窒素原子の全数で割った値である。それゆえ、オクチ
ルアミンは、その分子量に等しい当量を有する；エチレ
ンジアミンは、その分子量の1/2に等しい当量を有す
る；そして、アミノエチルピペラジンは、その分子量の
1/3に等しい当量を有する。コハク酸生成化合物の当量
数は、その中に存在するコハク酸基の数で変わり、一般
に、アシル化試薬中の各コハク酸基に対し、２当量のア
シル化試薬が存在する。カルボニル官能性の数値（例え
ば、酸価、ケン化価）を決定するためには、従来の方法
が用いられ得る。それゆえ、アシル化試薬の当量数は、
アミンとの反応に利用される。コハク酸生成化合物とア
ミンとの反応により、本発明の窒素含有組成物を調製す
る方法のさらに詳細な説明および実施例は、例えば、米
国特許第3,172,892号；第3,219,666号；第3,272,746号
および第4,234,435号に含まれており、その開示内容
は、本明細書に参考として援用されている。
【０２５３】酸素で架橋された分散剤は、（例えば）上
記の米国特許第3,381,022号および第3,542,678号に記述
のように、上記のカルボン酸のエステルを含む。このよ
うに、これら分散剤は、アシル基、または時には、アシ
ルイミドイル基を含有する。（極性基として、アシルオ
キシ基を含有する酸素架橋の分散剤は、過酸化物であ
り、この過酸化物は、本発明の組成物のいずれの使用条
件下でも、安定ではないように思われる）。これらエス
テルは、好ましくは、従来の方法により調製され、通
常、（しばしば、酸性触媒の存在下にて）、カルボン酸
生成化合物と、芳香族化合物（例えば、フェノールまた
はナフトール）との反応により、調製される。好ましい
ヒドロキシ化合物は、約40個までの脂肪族炭素原子を含
有するアルコールである。これらは、一価アルコール
（例えば、メタノール、エタノール、イソオクタノー
ル、ドデカノール、シクロヘキサノール、ネオペンチル
アルコール、エチレングリコールのモノメチルエステル
など）、または多価アルコール（これには、エチレング
リコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコ
ール、テトラメチレングリコール、ペンタエリスリトー
ル、トリス−（ヒドロキシメチル）アミノメタン(THA
M)、グリセロールなどが含まれる）であり得る。炭水化
物（例えば、糖、デンプン、セルロース）もまた、少な
くとも３個の水酸基を有する多価アルコールの部分エス
テル化誘導体として、適当である。
【０２５４】この反応は、通常、約100℃より高い温度
で、典型的には、150〜300℃の温度で、行われる。この
エステルは、中性または酸性であり得、または以下に応
じて、エステル化されていない水酸基を含有し得る：ヒ
ドロキシ化合物に対する酸生成化合物の比または当量
は、１：１に等しいか、１：１より大きいか、または
１：１より小さい。
【０２５５】明らかなように、この酸素架橋の分散剤
は、通常、実質的に中性または酸性である。これらは、
本発明の目的上、好ましいエステル分散剤に含まれる。
【０２５６】アシル化剤と、窒素含有試薬およびヒドロ
キシ試薬とを、同時に、または好ましくは連続して、反
応させることにより、混合した酸素架橋および窒素架橋
の分散剤を調製することが可能である。窒素含有試薬お
よびヒドロキシ試薬の相対量は、当量基準で、約10：１
と１：10との間であり得る。混合した酸素架橋分散剤お
よび窒素架橋分散剤の調製方法は、一般に、基(ii)の２
種の原料が用いられること以外は、記述の個々の分散剤
を調製する方法と同じである。先に述べたように、実質
的に中性または酸性の分散剤がより好ましく、このタイ
プの混合した酸素架橋分散剤および窒素架橋分散剤（こ
れは、特に好ましい）を生成する典型的な方法は、まず
アシル化剤とヒドロキシ試薬とを反応させ、続いて、こ
のように得た中間体と、適当な窒素含有試薬とを、実質
的に中性または酸性の生成物が得られる量で、反応させ
ることである。
【０２５７】以下の実施例は、本発明で有用なカルボン
酸分散剤組成物の調製方法を例示する： ＜実施例(C-4)-1＞塩素化ポリイソブチレンと無水マレ
イン酸とを200℃で反応させることにより、ポリイソブ
テニル無水コハク酸を調製する。このポリイソブテニル
基は、850の平均分子量を有し、得られるアルケニル無
水コハク酸は、113の酸価（これは、500の当量に相当す
る）を有することが分かっている。このポリイソブテニ
ル無水コハク酸500グラム（１当量）、およびトルエン1
60グラムの混合物に、室温にて、ジエチレントリアミン
35グラム（１当量）を加える。この添加を、15分間にわ
たり、少しずつ行うと、初期の発熱反応により、温度は
50℃まで上昇する。次いで、この混合物を加熱し、そし
てこの混合物から、水−トルエン共沸混合物を蒸留す
る。もはや水が留出しなくなると、この混合物を、減圧
下にて150℃まで加熱して、トルエンを除去する。この
残留物を鉱油350グラムで希釈すると、この溶液は、1.6
％の窒素含量を有することが分かる。
【０２５８】(C-5)窒素含有有機組成物 以下の(a)および(b)を包含する窒素含有有機組成物が使
用され得る： (a)少なくとも10個の脂肪族炭素原子の置換基を有する
アシル化窒素含有化合物であって、該化合物は、カルボ
ン酸アシル化剤と、少なくとも１個の−NH基を含有する
少なくとも１種のアミノ化合物とを反応させることによ
り、製造され、該アシル化剤は、イミド結合、アミド結
合、アミジン結合またはアシルオキシアンモニウム結合
を介して、該アミノ化合物と結合され、該アシル化剤
は、少なくとも約30個の炭素原子を有する脂肪族ヒドロ
カルビル置換基を含有するモノカルボン酸またはポリカ
ルボン酸、またはそれらの反応成分等価物であり得；お
よび(b)以下の一般式の少なくとも１種のアミノフェノ
ール：
【０２５９】
【化５５】
【０２６０】ここで、R30は、少なくとも10個の脂肪族
炭素原子を有する実質的に飽和な炭化水素ベースの基；
ａ、ｂおよびｃは、それぞれ独立して、１から、Ar中に
存在する芳香核の数の３倍までの整数であるが、但し、
ａ、ｂおよびｃの合計は、Arの満たされていない原子価
を越えない；そしてArは、以下からなる群から選択され
た０個〜３個の任意の置換基を有する芳香族部分であ
る：低級アルキル、低級アルコキシル、ニトロ、ハロ、
または２種またはそれ以上の該置換基の組合せ。
【０２６１】この窒素含有有機組成物では、(a)：(b)の
重量比は、（50〜95）：（50〜５）、好ましくは、（50
〜75）：（50〜25）、最も好ましくは、（50〜60）：
（50〜40）である。
【０２６２】少なくとも10個の脂肪族炭素原子を有する
置換基R30を有し、カルボン酸アシル化剤とアミノ化合
物とを反応させることにより製造した多くのアシル化窒
素含有化合物は、当業者に周知である。このような組成
物では、このアシル化剤は、イミダゾリンイミド結合、
アミド結合、アミジン結合またはアシルオキシアンモニ
ウム結合により、アミノ化合物と結合している。10個の
脂肪族炭素原子、好ましくは、30個の脂肪族炭素原子を
有する置換基は、分子のカルボン酸アシル化剤から誘導
した部分か、または分子のアミノ化合物から誘導した部
分のいずれかにて、存在し得る。しかしながら、好まし
くは、この置換基は、アシル化剤部分に存在する。この
アシル化剤は、ギ酸およびそのアシル化誘導体から、5,
000個、10,000個または20,000個までの炭素原子の高分
子量脂肪族置換基を有するアシル化剤に変化し得る。こ
のアミノ化合物は、アンモニアそれ自体から、約30個ま
での炭素原子の脂肪族置換基を有するアミンまで変化し
得る。R30のさらに詳細な説明は、本明細書にて、後に
見いだされる。
【０２６３】本発明の組成物を製造する際に有用なアシ
ル化アミノ化合物の典型的なクラスは、少なくとも10個
の炭素原子の脂肪族置換基を有するアシル化剤と、少な
くとも１個の−NH基が存在することに特徴がある窒素化
合物とを反応させることにより、製造されるものであ
る。典型的には、このアシル化剤は、モノカルボン酸ま
たはポリカルボン酸（またはそれらの反応性等価物）
（例えば、置換コハク酸または置換プロピオン酸）であ
り、そしてこのアミノ化合物は、ポリアミンまたはポリ
アミン混合物、最も典型的には、エチレンポリアミン混
合物である。このようなアシル化剤中の脂肪族置換基R
30は、しばしば、少なくとも約50個から約400個までの
炭素原子を有する。この脂肪族置換基R30は、単独重合
したまたはインターポリマー化したC2-10 1-オレフィン
または両者の混合物から誘導される。通常、R30は、エ
チレン、プロピレン、1-ブテン、2-ブテン、イソブテ
ン、ブチレンおよびそれらの混合物のホモポリマーまた
はインターポリマーから誘導される。典型的には、それ
は、重合したイソブテンから誘導される。これらのアシ
ル化化合物を製造する際に有用なアミノ化合物の例に
は、以下がある： (1)以下の一般式のポリアルキレンポリアミン：
【０２６４】
【化５６】
【０２６５】ここで、各R41は、独立して、水素原子、
低級アルキル基、低級ヒドロキシアルキル基、またはC
1-12炭化水素ベースの基であるが、但し、少なくとも１
個のR41は水素原子、ｎは１〜10の整数であり、そしてU
は、C2-10アルキレン基である； (2)次式の複素環置換ポリアミン：
【０２６６】
【化５７】
【０２６７】ここで、R41およびUは、この上で定義のも
のと同じであり、ｍは、０または１〜10の整数、m'は、
１〜10の整数であり、そしてYは、酸素または二価のイ
オウ原子またはN−R41基である；そして (3)以下の一般式の芳香族ポリアミン：
【０２６８】
【化５８】
【０２６９】ここで、Arは、６個〜約20個の炭素原子の
芳香核、各R41は、この上で定義のものと同じであり、
そしてｙは、２〜約８である。このポリアルキレンポリ
アミン(1)の特定の例には、エチレンジアミン、テトラ
（エチレン）ペンタミン、トリ（トリメチレン）テトラ
ミン、1,2-プロピレンジアミンなどがある。この複素環
置換ポリアミン(2)の特定の例には、N-2-アミノエチル
ピペラジン、N-2およびN-3アミノプロピルモルホリン、
N-3-（ジメチルアミノ）プロピルピペラジンなどがあ
る。この芳香族ポリアミン(3)の特定の例には、種々の
異性体フェニレンジアミン、種々の異性体ナフチレンジ
アミンなどがある。
【０２７０】有用なアシル化窒素化合物は、多くの特許
に記述されており、これには、米国特許第3,172,892
号；第3,219,666号；第3,272,746号；第3,310,492号；
第3,341,542号；第3,444,170号；第3,455,831号；第3,4
55,832号；第3,576,743号；第3,630,904号；第3,632,51
1号；および第3,804,763号が挙げられる。このクラスの
典型的なアシル化窒素含有化合物には、ポリ（イソブテ
ン）置換無水コハク酸アシル化剤（例えば、無水物、
酸、エステルなど；ここで、このポリ（イソブテン）置
換基は、約50個と約400個の間の炭素原子を有する）
と、エチレンポリアミンの混合物（これは、エチレンポ
リアミン１個あたり３個〜約７個のアミノ窒素原子およ
び約１個〜約６個のエチレン単位を有し、アンモニアと
塩化エチレンとの縮合により製造される）とを反応させ
ることにより、製造したものがある。このタイプのアシ
ル化アミノ化合物の広範な開示により、この調製の本質
および方法をさらにここで論じる必要はない。その代わ
りに、上記米国特許の内容は、アシル化アミノ化合物お
よびそれらの調製方法の開示について、本明細書に参考
として援用されている。
【０２７１】このクラスに属する他のタイプのアシル化
窒素化合物には、上記アルキレンアミンと、上記置換コ
ハク酸またはその無水物、および２個〜約22個の炭素原
子を有する脂肪族モノカルボン酸とを反応させることに
より、製造したものがある。これらのタイプのアシル化
窒素化合物では、モノカルボン酸に対するコハク酸のモ
ル比は、約１：0.1〜約１：１の範囲である。典型的な
モノカルボン酸には、ギ酸、酢酸、ドデカン酸、ブタン
酸、オレイン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸とし
て知られているステアリン酸異性体の市販混合物、トリ
ル酸などがある。このような物質は、米国特許第3,216,
936号および第3,250,715号にさらに充分に記述され、こ
れらの開示内容は、このことに関して、本明細書に参考
として援用されている。
【０２７２】さらに他のタイプのアシル化窒素化合物に
は、約12個〜30個の炭素原子を有する少なくとも1種の
モノカルボン酸、例えば、脂肪モノカルボン酸、または
それらの反応等価物と、２個〜８個のアミノ基を含有す
る上記アルキレンアミン（典型的には、エチレンポリア
ミン、プロピレンポリアミンまたはトリメチレンポリア
ミン）またはそれら混合物、および反応の生成物があ
る。この脂肪モノカルボン酸は、一般に、12個〜30個の
炭素原子を含有する直鎖または分枝鎖の脂肪カルボン酸
の混合物またはそれらの反応成分等価物である。広く用
いられるタイプのアシル化窒素化合物は、上記アルキレ
ンポリアミンと、５〜約30モルパーセントの直鎖酸およ
び約70〜約95モルパーセントの分枝鎖脂肪酸を有する脂
肪酸の混合物とを反応させることにより、製造される。
市販の混合物には、イソステアリン酸として商業上広く
知られているものがある。これらの混合物は、米国特許
第2,812,342号および第3,260,671号に記述のように、不
飽和脂肪酸の二量化による副生成物として製造される。
【０２７３】この分枝鎖脂肪酸にはまた、フェニルステ
アリン酸およびシクロヘキシルステアリン酸およびクロ
ロステアリン酸が包含され得る。分枝鎖脂肪カルボン酸
／アルキレンポリアミン生成物は、当該技術分野で広範
に記述されている。例えば、米国特許第3,110,673号；
第3,251,853号；第3,326,801号；第3,337,459号；第3,4
05,064号；第3,429,674号；第3,468,639号；第3,857,79
1号を参照せよ。これらの特許の内容は、脂肪酸／ポリ
アミン縮合物、およびそれらの潤滑油調製物中での使用
の開示について、本明細書に参考として援用されてい
る。
【０２７４】このアミノフェノールの芳香族部分Arは、
単一の芳香核（例えば、ベンゼン核、ピリジン核、チオ
フェン核、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン核など）、
または多核芳香族部分であり得る。このような多核部分
は、縮合タイプであり得る；すなわち、ここで、少なく
とも１個の芳香核は、他の核と２点で縮合しており、例
えば、これらは、ナフタレン、アントラセン、アザナフ
タレンなどに見いだされる。他方、このような多核芳香
族部分は、少なくとも２個の核（単核または多核のいず
れか）が互いに架橋結合を介して結合している結合タイ
プであり得る。このような架橋結合は、以下からなる群
から選択され得る：炭素−炭素単一結合、エーテル結
合、ケト結合、スルフィド結合、２個〜６個のイオウ原
子を有するポリスルフィド結合、スルフィニル結合、ス
ルホニル結合、メチレン結合、アルキレン結合、ジ（低
級アルキル）メチレン結合、低級アルキレンエーテル結
合、アルキレンケト結合、低級アルキレンイオウ結合、
２個〜６個の炭素原子を有する低級アルキレンポリスル
フィド結合、アミノ結合、ポリアミノ結合、およびこの
ような二原子価架橋結合の混合物。ある場合には、Ar内
の芳香核間にて、１個より多い架橋結合が存在し得る。
例えば、フルオレン核は、メチレン結合および共有結合
の両方に結合した２個のベンゼン核を有する。このよう
な核は、３個の核を有すると考えられるが、しかし、そ
れらの２個だけは芳香族である。しかしながら、通常、
Arは、芳香核それ自体（プラス、存在する低級アルキル
置換基またはアルコキシ置換基）では、炭素原子だけが
存在する。
【０２７５】Ar中の芳香核の数は、単一タイプ、縮合タ
イプ、結合タイプのいずれであれ、このアミノフェノー
ルのａ、ｂおよびｃの整数値を決定する際に、役割を果
たす。例えば、Arが単一の芳香核を含有するとき、ａ、
ｂおよびｃは、それぞれ独立して、１〜４である。Arが
２個の芳香核を含有するとき、ａ、ｂおよびｃは、それ
ぞれ、１〜８の整数、すなわち、存在する芳香核の数
（ナフタレンでは２）の３倍までであり得る。３核のAr
部分では、ａ、ｂおよびｃは、それぞれ、１〜12の整数
であり得る。例えば、Arがビフェニル部分またはナフチ
ル部分のとき、ａ、ｂおよびｃは、それぞれ独立して、
１〜８の整数であり得る。ａ、ｂおよびｃの値は、明ら
かに、その合計が、Arの満たされていない原子価の全数
を越え得ないという事実により、限定される。
【０２７６】Ar部分であり得る単一環の芳香核は、以下
の一般式により表され得る：
【０２７７】
【化５９】
【０２７８】ここで、arは、４個〜10個の炭素を有する
単一環の芳香核（例えば、ベンゼン）を表し、各Qは、
独立して、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ
基、またはハロゲン原子を表し、そしてｍは、０〜３で
ある。本明細書および添付の請求の範囲で用いられるよ
うに、「低級の」とは、７個またはそれより少ない炭素
原子を有する基（例えば、低級アルキル基および低級ア
ルコキシル基）を表す。ハロゲン原子には、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられ
る；通常、このハロゲン原子は、フッ素原子および塩素
原子である。
【０２７９】単一環のAr部分の特定の例には、以下があ
る：
【０２８０】
【化６０】
【０２８１】など。ここで、Meはメチル、Etはエチル、
Prはn-プロピル、そしてNitはニトロである。
【０２８２】Arが、多核の縮合環芳香族部分であると
き、次式により表され得る：
【０２８３】
【化６１】
【０２８４】ここで、ar、Qおよびmは上で定義されるも
のと同じであり、m'は１〜４であり、そして、− は、
２個の炭素原子を２個の各隣接環の環の一部にするため
に、２個の環を縮合する一対の縮合結合を表す。縮合環
芳香族部分Arの特定の例には以下がある：
【０２８５】
【化６２】
【０２８６】など。
【０２８７】この芳香族部分Arが、結合した多核芳香族
部分のとき、それは、以下の一般式により表され得る：
【０２８８】
【化６３】
【０２８９】ここで、wは１〜約20の整数であり、arは
上で記述のものと同じであるが、但し、ar基全体では、
少なくとも３個の満たされていない（すなわち、遊離
の）原子価がある。Qおよびmは、この上で定義のものと
同じである。各Lngは、以下からなる群から個々に選択
される架橋結合である：炭素−炭素単一結合、エーテル
結合（例えば、−O−）、ケト結合（例えば、−C(=O)
−）、スルフィド結合（例えば、−S−）、２個〜６個
のイオウ原子を有するポリスルフィド結合（例えば、−
S2- 6−）、スルフィニル結合（例えば、−S(O)−）、ス
ルホニル結合（例えば、−S(O)2−）、低級アルキレン
結合（例えば、−CH2−、−CH2−CH2−、−CH2−CH(R0)
−、など）、ジ（低級アルキル）メチレン結合（例え
ば、CRO 2−）、低級アルキレンエーテル結合（例えば、
−CH2O−、−CH2O−CH2−、−CH2−CH2O−、−CH2CH2OC
H2CH2−、−CH2CH(R0)OCH2CH(R0)−、−CH2CH(R0)OCH(R
0)CH2−、など）、低級アルキレンスルフィド結合（例
えば、ここで、この低級アルキレンエーテル結合中の１
個またはそれ以上の−O−は、−S−原子で置き換えられ
る）、低級アルキレンポリスルフィド結合（例えば、こ
こで、１個またはそれ以上の−O−は、−S2-6基で置き
換えられる）、アミノ結合（例えば、−NH−、−N(R0)
−、−CH2N−、−CH2NCH2−、−alk−N−：ここで、alk
は低級アルキレンなどである）、ポリアミノ結合（例え
ば、−N(alk N)1-10）、ここで、満たされていない遊離
のN原子価は、H原子または RO基で占められる）、およ
びこのような架橋結合の混合物（各ROは低級アルキル基
である）。上の結合した芳香族部分にて、１個またはそ
れ以上のar基を、縮合核（例えば、ar(ar)m'）により置
換することも可能である。
【０２９０】結合した部分の特定の例には以下が包含さ
れる：
【０２９１】
【化６４】
【０２９２】など。
【０２９３】通常、これら全てのAr部分は、R基、−OH
基および−NH2基（およびいずれかの架橋基）以外の置
換基を有しない。価格、有用性、性能などのような理由
のために、このAr部分は、通常、ベンゼン核、低級アル
キレンで架橋されたベンゼン核、またはナフタレン核で
ある。それゆえ、典型的なAr部分は、１個または２個の
満たされていない原子価が、水酸基で満たされ得るよう
に、３個〜５個の満たされていない原子価を有するベン
ゼン核またはナフタレン核であり、残りの満たされてい
ない原子価は、できる限り、水酸基に対しオルト位また
はパラ位のいずれかにある。好ましくは、Arは、少なく
とも３個の満たされていない原子価を有し、１個は水酸
基で満たされ、残りの２個または３個は、この水酸基に
対してオルト位またはパラ位のいずれかにあるような、
ベンゼン核である。
【０２９４】実質的に飽和な炭化水素ベースの基R30 本発明のアミノフェノールは、少なくとも約10個の脂肪
族炭素原子を有する実質的に飽和な１価炭化水素ベース
の基R30を含有し、この基は、芳香族部分Arに直接結合
している。このR30基は、約400個までの脂肪族炭素原子
を有し得る。この芳香核部分Arの各芳香核に対し、この
ような基が１個より多く存在していてもよいが、通常、
２個または３個以下のこのような基が存在する。存在す
るR30基の全数は、式IIの「ａ」値により示される。通
常、この炭化水素ベースの基は、少なくとも約30個、さ
らに典型的には、少なくとも約50個の炭素原子、とくに
脂肪族炭素原子から、約750個まで、さらに典型的に
は、約300個までの炭素原子、とくに脂肪族炭素原子を
有し、Arに結合した任意の置換基は存在しなくてもよ
い。
【０２９５】一般に、この炭化水素ベースの基R30は、
２個〜10個の炭素原子を有するモノオレフィンおよびジ
オレフィン（例えば、エチレン、プロピレン、ブチレ
ン、ブテン-1、イソブテン、ブタジエン、イソプレン、
1-ヘキセン、1-オクテンなど、およびそれらの混合物か
らなる群から選択され、）の単独重合体またはインター
ポリマー（例えば、共重合体、三元共重合体）から製造
される。典型的には、これらのオレフィンは、1-モノオ
レフィン（例えば、エチレンの単独重合体）である。こ
のR30基はまた、このような単独重合体またはインター
ポリマーのハロゲン化された（例えば、塩素化されたま
たは臭素化された）類似物から誘導され得る。しかしな
がら、このR30基は、他の原料、例えば、モノメリック
高分子量アルケン（例えば、1-テトラコンテン）および
それらの塩素化された類似物および塩化水素化された類
似物、脂肪族石油留分（特に、パラフィンワックス、お
よびそれらの分解され塩素化された類似物および塩化水
素化された類似物）、ホワイトオイル、合成アルケン
（例えば、チーグラー＝ナッタ工程により製造したもの
（例えば、ポリ（エチレン）グリース））、および当業
者に周知の他の原料から製造してもよい。このR30基中
のいずれの不飽和も、この後で記述のニトロ化工程前
に、当該技術分野で周知の方法に従って、水素添加によ
り低減され得るかまたは除去され得る。
【０２９６】ここで用いられるように、本発明の文脈内
では、「炭化水素ベースの」との用語は、分子の残部に
直接結合した炭素原子を有しそして主として炭化水素的
な性質を有する基を示す。従って、炭化水素ベースの基
は、各10個の炭素原子に対し１個までの非炭化水素基を
含有し得るが、但し、この非炭化水素基は、基の主要な
炭化水素的性質を著しく変えないとの条件がある。当業
者は、このような基を知っており、これらには、例え
ば、ヒドロキシル、ハロ（特に、クロロおよびフルオ
ロ）、アルコキシル、アルキルメルカプト、アルキルス
ルホキシなどが挙げられる。しかしながら、通常、この
炭化水素ベースの基R30は、純粋なヒドロカルビルであ
り、このような非炭化水素基を含有しない。この炭化水
素ベースの基R3 0は、実質的に飽和である。実質的に飽
和とは、この基が、存在する各10個の炭素−炭素単一結
合に対し、１個より多くない炭素−炭素不飽和結合を含
有することを意味する。通常、これらの基は、存在する
各50個の炭素−炭素結合に対し、１個より多くない炭素
−炭素非芳香族不飽和結合を含有する。
【０２９７】本発明のアミノフェノールの炭化水素ベー
スの基はまた、事実上、実質的に脂肪族、例えばアルキ
ル基またはアルケニル基などである。すなわち、これら
の基は、このR30基中の各10個の炭素原子に対し、６個
以下の炭素原子を有する１個以下の非脂肪族部分（シク
ロアルキル基、シクロアルケニル基または芳香族基）を
含有する。しかしながら、通常、このR30基は、各50個
の炭素原子に対し、１個以下のこのような非脂肪族基を
含有し、多くの場合、これらの基は、このような非脂肪
族基を全く含有しない。すなわち、この典型的なR30基
は、純粋な脂肪族である。典型的には、これら純粋な脂
肪族基R30は、アルキル基またはアルケニル基である。
実質的に飽和な炭化水素ベースの基R30の特定の例に
は、以下がある： テトラ（プロピレン）基、トリ（イ
ソブテン）基、テトラコンタニル基、ヘンペンタコンタ
ニル基、約35個〜約70個の炭素原子を有するポリ(エチ
レン/プロピレン)基の混合物、約35個〜約70個の炭素原
子を有する酸化劣化したまたは機械的に劣化したポリ
（エチレン／プロピレン）基の混合物、約80個〜約150
個の炭素原子を有するポリ(プロピレン/1-ヘキセン)の
混合物、20個と32個の間の炭素原子を有するポリ（イソ
ブテン）基の混合物、平均して50個〜75個の炭素原子を
有するポリ（イソブテン）基の混合物。
【０２９８】R30基の好ましい原料は、ルイス酸触媒
（例えば、三塩化アルミニウムまたは三フッ化ホウ素）
の存在下にて、35重量％〜75重量％のブテン含量および
15重量％〜60重量％のイソブテン含量を有するＣ4精製
流を重合させることにより、得られるポリ（イソブテ
ン）である。これらのポリブテンは、主として（全繰り
返し単位の80％より多い量で）、以下の立体配置のイソ
ブテン繰り返し単位を含有する：
【０２９９】
【化６５】
【０３００】本発明のアミノフェノールの芳香族部分Ar
への炭化水素ベースの基R30の結合は、当業者に周知の
多くの方法により、行われ得る。１つの特に適当な方法
には、フリーデル−クラフツ反応があり、ここで、オレ
フィン（例えば、オレフィン結合を含有する重合体）、
またはそれらのハロゲン化されたまたはヒドロハロゲン
化された類似物が、フェノールと反応する。この反応
は、ルイス酸触媒（例えば、三フッ化ホウ素、およびそ
れとエーテル、フェノール、フッ化水素などとの錯体、
塩化アルミニウム、臭化アルミニウム、二塩化亜鉛な
ど）の存在下にて、起こる。このような反応を行う方法
および条件は、当業者に周知である。例えば、「キルク
−オズマー(Kirk-Othmer)のエンサイクロペディア オブ
ケミカル テクノロジー」の「フェノールのアルキル
化」の表題の論文における論述（２版、１巻、894〜895
ページ、インターサイエンス出版社、ジョン ウィレイ
およびカンパニー（John Wiley and Company）の部門、
ニューヨーク、1963年）を参照せよ。この炭化水素ベー
スの基R30を芳香族部分Arに結合させる他の同様に適当
で好都合な方法は、当業者に容易に想起される。
【０３０１】このアミノフェノール式の検討から理解で
きるように、このアミノフェノールは、以下の各置換基
の少なくとも１個を含有する：水酸基、上で定義のR30
基、および第一級アミノ基、−NH2。上述の各基は、Ar
部分の芳香核の一部である炭素原子に結合しなければな
らない。しかしながら、もし１個より多い芳香核が、こ
のAr部分に存在するなら、それらはそれぞれ同じ芳香環
に結合する必要はない。
【０３０２】好ましい実施態様では、このアミノフェノ
ールは、先の置換基を各１個含有するが（すなわち、
ａ、ｂおよびｃは、それぞれ１である）、単一の芳香
環、最も好ましくは、ベンゼンである。好ましいクラス
のアミノフェノールは、次式により表され得る：
【０３０３】
【化６６】
【０３０４】ここで、このR42基は、約30個〜約400個の
脂肪族炭素原子を有する実質的に飽和な炭化水素ベース
の基であり、水酸基に対しオルト位置またはパラ位置に
位置している。R43は、低級アルキル基、低級アルコキ
シル基、ニトロ基またはハロゲン原子であり、そしてｚ
は０または１である。通常、ｚは０であり、そしてR42
は、実質的に飽和の純粋なヒドロカルビル脂肪族基であ
り、好ましくは少なくとも約50個の炭素原子を有する純
粋なヒドロカルビル脂肪族基であり、そしてC2-1 0の1-
モノオレフィンおよびそれらの混合物からなる群から選
択されるオレフィンの重合体またはインターポリマーか
ら製造される。しばしば、これは、−OH置換基に対しパ
ラ位置のアルキル基またはアルケニル基である。しばし
ば、これらの好ましいアミノフェノールでは、１個だけ
のアミノ基、すなわち−NH2が存在するが、２個存在し
てもよい。
【０３０５】さらに好ましい実施態様では、このアミノ
フェノールは以下の式を有する：
【０３０６】
【化６７】
【０３０７】ここで、R30は、ホモポリマー化したまた
はインターポリマー化したC2-10 1-オレフィンから誘導
され、平均して、約30個〜約750個、さらに典型的には
約400個までの脂肪族炭素原子を有し、そしてR43および
ｚは、上で定義のものと同じである。通常、R30は、エ
チレン、プロピレン、ブチレンおよびそれらの混合物か
ら誘導される。典型的には、R30は、重合したブテンか
ら誘導される。しばしば、R30は、少なくとも約50個の
脂肪族炭素原子を有し、そしてｚは０である。
【０３０８】このアミノフェノールは、多くの合成経路
により調製され得る。これらの経路は、用いられるタイ
プの反応、および使用される順序で、変えられ得る。例
えば、芳香族炭化水素（例えば、ベンゼン）は、アルキ
ル化剤（例えば、重合したオレフィン）でアルキル化さ
れ、アルキル化芳香族中間体を形成し得る。この中間体
は、次いで、例えば、硝酸塩で処理されて、ポリニトロ
中間体を形成し得る。このポリニトロ中間体は、順にジ
アミンに還元され、次いで、ジアゾ化され水と反応し
て、アミノ基の１個が水酸基に転化され、所望のアミノ
フェノールが得られる。他方、このポリニトロ中間体の
１個のニトロ基は、カセイを用いた融解により、水酸基
に転化され、ヒドロキシニトロアルキル化された芳香族
化合物が得られ、次いで、還元されて、所望のアミノフ
ェノールが得られる。
【０３０９】このアミノフェノールに至る他の有用な経
路には、オレフィン性アルキル化剤を有するフェノール
のアルキル化によりアルキル化フェノールを形成するこ
とが包含される。このアルキル化フェノールは、次い
で、硝酸塩で処理されて、中間体ニトロフェノールを形
成し、これは、少なくともいくつかのニトロ基をアミノ
基に還元することにより、所望のアミノフェノールに転
化され得る。
【０３１０】フェノールのアルキル化方法は、キルク−
オズマー(Kirk-Othmer)の「エンサイクロペディア オブ
ケミカル テクノロジー」の上述の論文として、当業者
に周知である。フェノールの硝酸塩処理方法もまた、周
知である。例えば、キルク−オズマーの「エンサイクロ
ペディア オブ ケミカル テクノロジー」（２版、13
巻）の「ニトロフェノール」の表題の論文（888ページ
以下）だけでなく、「芳香族置換；硝酸塩化およびハロ
ゲン化」（P.B.D. デ ラ モアー(De La Mare)およびJ.
H. リッド(Ridd)による；N.Y. アカデミックプレス社、
1959年）；「硝酸塩化および芳香族反応性」（J.G. ホ
ジェット(Hogget)による；ロンドン、ケンブリッジ大学
出版、1961年）；および「ニトロ基およびニトロソ基の
化学」（ヘンリー フォイヤー(Henry Feuer)編、インタ
ーサイエンスパブリッシャーズ、N.Y.、1969年）を参照
せよ。
【０３１１】芳香族ヒドロキシ化合物は、硝酸、硝酸と
他の酸（例えば、硫酸または三フッ化ホウ素）との混合
物、四酸化窒素、ニトロニウムテトラフルオロボレート
および硝酸アシルで硝酸塩処理され得る。一般に、例え
ば、約30％〜90％の濃度の硝酸は、好都合な硝酸塩化試
薬である。実質的に不活性の液状希釈剤および溶媒（例
えば、酢酸または酪酸）は、試薬の接触を改良すること
により、反応を行うのを促進し得る。ヒドロキシ芳香族
化合物を硝酸塩化するための条件および濃度もまた、当
該技術分野で周知である。例えば、この反応は、約−15
℃〜約150℃の温度で、行われ得る。通常、ニトロ化は
好都合には約25〜75℃の間で行われる。
【０３１２】一般に、特定の硝酸塩化剤に依存して、硝
酸塩化されるヒドロキシ芳香族中間体に存在する芳香核
の各モルに対し、約0.5〜４モルの硝酸塩化剤が用いら
れる。Ar部分に、１個より多い芳香核が存在するなら、
硝酸塩化剤の量は、存在するこのような核の数に従っ
て、比例的に増加し得る。例えば、ナフタレンベースの
芳香族中間体１モルは、本発明の目的上、２個の「単一
環」芳香核の当量を有し、約１〜４モルの硝酸塩化剤が
一般に用いられる。硝酸塩化剤として硝酸が用いられる
とき、通常、芳香核１モルあたり、約1.0〜約3.0モルの
硝酸が用いられる。反応を先に進めるかまたは反応を迅
速に行いたいとき、（「単一環」芳香核１個あたり）、
約５モル過剰までの硝酸塩化剤が用いられ得る。
【０３１３】硝酸塩化混合物を長時間（例えば、96時
間）反応させるのが好都合であるものの、ヒドロキシ芳
香族中間体の硝酸塩化には、一般に、0.25〜24時間かけ
る。
【０３１４】芳香族ニトロ化合物の対応するアミンへの
還元もまた、周知である。例えば、キルク−オズマーの
「エンサイクロペディア オブ ケミカル テクノロジ
ー」（２版、２巻、76〜99ページ）の「還元によるアミ
ノ化」の表題の論文を参照せよ。一般に、このような還
元は、金属触媒（例えば、パラジウム、白金およびその
酸化物、ニッケル、銅クロマイトなど）の存在下にて、
例えば、水素、一酸化炭素またはヒドラジン（または、
これらの混合物）と共に、行われ得る。共触媒（例え
ば、アルカリ金属またはアルカリ土類金属水酸化物また
はアミン（アミノフェノールを含む））は、これらの触
媒による還元で、用いられ得る。
【０３１５】還元はまた、酸（例えば、塩酸）の存在下
にて、金属の還元を使用することにより、行われ得る。
典型的な還元金属には、亜鉛、鉄およびスズがあり、こ
れらの金属の塩もまた、用いられ得る。
【０３１６】ニトロ基はまた、ジニン(Zinin)反応で還
元され得る。これは、「有機反応」（20巻、ジョン ウ
ィレイおよびサンズ(John Wiley & Sons)、N.Y.、1973
年、455ページ以下）で論じられている。一般に、この
ジニン反応は、二価の負のイオウ含有化合物（例えば、
アルカリ金属スルフィド、ポリスルフィドおよびヒドロ
スルフィド）を用いたニトロ基の還元を包含する。
【０３１７】このニトロ基は、電解作用により還元され
得る。例えば、先に引用した「還元によるアミノ化」の
論文を参照せよ。
【０３１８】典型的には、このアミノフェノールは、上
で述べたような金属触媒の存在下にて、水素を用いたニ
トロフェノールの還元により得られる。この還元は、一
般に、約15℃〜250℃の温度、典型的には、約50℃〜150
℃の温度、および約０〜2000psig.の水素圧、典型的に
は、約50〜250 psig.の水素圧で、行われる。還元の反
応時間は、通常、約0.5〜50時間の間で変えられる。実
質的に不活性の液状希釈剤および溶媒（例えば、エタノ
ール、シクロヘキサンなど）は、この反応を促進するの
に用いられ得る。このアミノフェノール生成物は、周知
の方法（例えば、蒸留、濾過、抽出など）により、得ら
れる。
【０３１９】この還元は、このニトロ中間体混合物に存
在するニトロ基の少なくとも約50％、通常、約80％が、
アミノ基に転換されるまで、行われる。ここに記述のア
ミノフェノールを形成する典型的な経路は、以下に要約
できる： （I）少なくとも１種の硝酸塩化剤を用いて、次式の少
なくとも１種の化合物を硝酸塩化すること：
【０３２０】
【化６８】
【０３２１】ここで、R30は、少なくとも10個の脂肪族
炭素原子を有する実質的に飽和な炭化水素ベースの基で
あり、ａおよびｃは、それぞれ独立して、１から、Ar'
中に存在する芳香核の数の３倍までの整数であるが、但
し、ａおよびｃの合計は、Ar'の満たされていない原子
価を越えない；そしてAr'は、以下の(a)および(b)の条
件で、以下からなる群から選択された０個〜３個の任意
の置換基を有する芳香族部分である：低級アルキル、低
級アルコキシル、ニトロおよびハロ、または２種または
それ以上の任意の置換基の組合せ：(a)Ar'は、芳香核の
一部である炭素原子に直接に結合した少なくとも１個の
水素原子を有し、そして(b)Ar'が、１個の水酸基および
１個のR30置換基だけを有するベンゼンであるとき、こ
のR30置換基は、ニトロ中間体を含有する第一の反応混
合物を形成する該ヒドロキシル置換基とは、オルト位ま
たはパラ位にある；そして（II）該第一の反応混合物中
のニトロ基の少なくとも約50％を、アミノ基に還元する
こと。
【０３２２】通常、このことは、次式の化合物または化
合物の混合物中に存在するニトロ基の少なくとも約50％
をアミノ基に還元することを意味する：
【０３２３】
【化６９】
【０３２４】ここで、R30は、少なくとも10個の脂肪族
炭素原子を有する実質的に飽和な炭化水素ベースの置換
基；ａ、ｂおよびｃは、それぞれ独立して、１から、Ar
中に存在する芳香核の数の１倍から３倍までの整数であ
るが、但し、ａ、ｂおよびｃの合計は、Arの満たされて
いない原子価を越えない；そしてArは、以下の条件で、
以下からなる群から選択された０個〜３個の任意の置換
基を有する芳香族部分である：低級アルキル、低級アル
コキシル、ハロ、または２種またはそれ以上の任意の置
換基の組合せ：Arが、１個の水酸基と１個のR30置換基
だけを有するベンゼンのとき、このR30置換基は、該ヒ
ドロキシル置換基の、オルト位またはパラ位にある。
【０３２５】以下の特定の例証的な実施例は、この窒素
含有有機組成物をいかに製造するかを記述している。こ
れらの実施例だけでなく、本明細書および添付の請求の
範囲では、他に明白に述べられていなければ、全てのパ
ーセント、部および比は、重量基準である。温度は他に
明白に述べられていなければ、摂氏（℃）である。
【０３２６】＜実施例(C-5)-1A＞ポリイソブテン置換フ
ェノール（これは、三フッ化ホウ素−フェノール触媒に
より、およそ1000（蒸気相浸透法）の数平均分子量を有
するポリイソブテンを用いてフェノールをアルキル化す
ることにより調製した）4578部、鉱油希釈剤3052部、お
よび繊維スピリッツ725部の混合物を、60℃まで加熱し
て、均一化する。30℃まで冷却した後、この混合物に、
水600部中の16モル硝酸319.5部を加える。この混合物の
温度を40℃以下に保持するために、冷却が必要である。
この反応混合物をさらに２時間攪拌した後、3,710部の
分量を第二の反応容器に移す。この第二の部分を、25〜
30℃にて、水130部中の追加の16モル硝酸127.8部で処理
する。この反応混合物を、1.5時間攪拌し、次いで、220
℃／30 tor.までストリッピングする。濾過により、所
望の中間体のオイル溶液(IA)が得られる。
【０３２７】＜実施例(C-5)-1B＞実施例1Aに記述の中間
体のオイル溶液(IA)810部、イソプロピルアルコール405
部、およびトルエン405部の混合物を、適当な大きさの
オートクレーブに充填する。酸化白金触媒（0.81部）を
加え、そしてこのオートクレーブを４回排気し窒素パー
ジして、残留空気を除去する。内容物を、全体で13時間
攪拌し、そして27〜92℃まで加熱しつつ、このオートク
レーブに、29〜55 psigの圧力で水素を供給する。排気
および窒素パージを４回行うことにより、残留している
過剰の水素をこの反応混合物から除去する。この反応混
合物を、次いで、ケイソウ土で濾過し、その濾液をスト
リッピングすると、所望のアミノフェノールのオイル溶
液が得られる。この溶液は、0.578％の窒素を含有す
る。
【０３２８】＜実施例(C-5)-2＞アルキルフェニルスル
ホン酸（蒸気相浸透法による450の数平均分子量を有す
る）906部、鉱油564部、トルエン600部、酸化マグネシ
ウム98.7部、および水120部の混合物に、78〜85℃の温
度で７時間にわたり、１時間あたり約３立方フィートの
二酸化炭素の割合で、二酸化炭素を吹き込む。この反応
混合物を、炭酸化の間じゅう、絶えず攪拌する。炭酸化
後、この反応混合物を165℃／20 torまでストリッピン
グし、そして残留物を濾過する。この濾液は、約３の金
属比を有する所望のオーバーベース化スルホン酸マグネ
シウムのオイル溶液である。
【０３２９】＜実施例(C-5)-3＞塩素化ポリ（イソブテ
ン）（4.3％の平均塩素含量、および平均して82個の炭
素原子を有する）を、約200℃にて、無水マレイン酸と
反応させることにより、ポリイソブテニル無水コハク酸
を調製する。得られたポリイソブテニル無水コハク酸
は、90のケン化価を有する。この無水コハク酸1,246部
およびトルエン1000部の混合物に、25℃にて、酸化バリ
ウム76.6部を加える。この混合物を115℃まで加熱し、
そして水125部を、１時間にわたって一滴ずつ加える。
この混合物を、次いで、全ての酸化バリウムが反応する
まで、150℃で還流させる。ストリッピングおよび濾過
により、4.71％のバリウム含量を有する濾液が得られ
る。
【０３３０】＜実施例(C-5)-4＞塩素化ポリ（イソブテ
ン）（約950の分子量および5.6％の塩素含量を有する）
1500部、アルキレンポリアミン（これは、化学量論的に
テトラエチレンペンタミンに相当する平均組成を有す
る）285部、およびベンゼン1200部の混合物を、還流状
態まで加熱する。この混合物の温度を、次いで、４時間
にわたり、ゆっくりと170℃まで上昇させる。ベンゼン
を除去しつつ、この冷却した混合物を、等容量の混合ヘ
キサンおよび無水エタノール（１：１）で希釈する。こ
の混合物を還流状態まで加熱し、そして10％炭酸ナトリ
ウム水溶液1/3容量を加える。攪拌後、この混合物を冷
却し、そして相分離する。その有機相を水洗し、そして
ストリッピングすると、4.5％の窒素含量を有する所望
のポリイソブテニルポリアミンが得られる。
【０３３１】＜実施例(C-5)-5＞トルエン140部、および
ポリイソブテニル無水コハク酸（これは、蒸気相浸透法
による約850の分子量を有するポリ（イソブテン）から
調製し、109のケン化価を有する）400部、およびエチレ
ンアミン混合物（これは、化学量論的にテトラエチレン
ペンタミンに相当する平均組成を有する）63.6部の混合
物を、150℃まで加熱する。この間、水／トルエン共沸
混合物を除去する。この反応混合物を、次いで、トルエ
ンの蒸留が終わるまで、減圧下にて、150℃まで加熱す
る。この残留しているアシル化ポリアミンは、4.7％の
窒素含量を有する。
【０３３２】＜実施例(C-5)-6＞110〜150℃で加熱した
市販のジエチレントリアミン1,133部に、２時間にわた
り、イソステアリン酸6820部をゆっくりと加える。この
混合物を、150℃で１時間保持し、次いで、さらに１時
間にわたり、180℃まで加熱する。最後に、この混合物
を、205℃で0.5時間加熱する。この加熱の間じゅう、こ
の混合物に窒素を吹き込んで、揮発性物質を除去する。
この混合物を、全体で11.5時間にわたり、205〜230℃で
保持し、次いで、230℃／20 torrでストリッピングし
て、6.2％の窒素を含有する残留物として、所望のアシ
ル化ポリアミンを得る。
【０３３３】(C-6)亜鉛塩 次式の亜鉛塩は、五硫化リン(P2S5)とアルコールまたは
フェノールとの反応により、容易に得られる：
【０３３４】
【化７０】
【０３３５】ここで、R31およびR32は、独立して、約３
個〜約20個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基であ
る。この反応は、約20℃〜約200℃の温度にて、４モル
のアルコールまたはフェノールと、１モルの五硫化リン
とを混合することを包含する。この反応では、硫化水素
が遊離する。
【０３３６】このR31基およびR32基は、独立して、好ま
しくは、アセチレン性不飽和を含有せず、通常はまた、
エチレン性不飽和も含有しないヒドロカルビル基であっ
て、約３個〜約20個の炭素原子、好ましくは、３個〜約
16個の炭素原子、最も好ましくは、３個〜約12個の炭素
原子を有する。
【０３３７】＜実施例(C-6)-1＞2-エチルヘキサノール3
120部（24.0モル）およびイソブチルアルコール444部
（6.0モル）の添加により、反応混合物を調製する。１
時間あたり1.0立方フィートの割合で窒素を吹き込みつ
つ、この混合物に、２時間にわたり、1540部（6.9モ
ル）のP2S5を加える。この間、温度を60℃〜78℃に維持
する。この混合物を、75℃で１時間保持し、そして冷却
しつつ、さらに２時間攪拌する。この混合物を、ケイソ
ウ土で濾過する。この濾液は所望生成物である。
【０３３８】(C-7)硫化組成物 本発明の範囲内で、２種の異なる硫化組成物が考察さ
れ、利用される。この第一の硫化組成物は、40℃〜120
℃の範囲の温度にて、金属イオンの存在下で、オレフィ
ン／ハロゲン化イオウ錯体とプロトン性溶媒とを接触さ
せてこの錯体を反応させ、それにより、この硫化錯体か
らハロゲンを除去し、脱ハロゲン化硫化オレフィンを得
ること、およびこの硫化オレフィンを単離することによ
り調製される、硫化オレフィンである。
【０３３９】この第一の硫化組成物の調製は、一般に、
オレフィンとハロゲン化イオウとを反応させて、アルキ
ル／ハロゲン化イオウ錯体を得ること、つまり、スルホ
塩素化反応を包含する。この錯体は、金属イオンおよび
プロトン性溶媒と接触される。この金属イオンは、炭化
水素、追加のNa2SおよびNaOHからのプロセスストリーム
の流出液として得られる、Na2S／NaSHの形状である。こ
のNa2S／NaSHはまた、新鮮な溶液、すなわち、循環使用
していない溶液の形状であり得る。このプロトン性溶媒
には、水、および４個以下の炭素原子を有するアルコー
ル、カルボン酸およびそれらの組み合せからなる群から
選択される。好ましくは、このアルコールはイソプロピ
ルアルコールである。この金属イオンとプロトン性溶媒
との反応は、硫化−脱塩素化反応の典型である。この金
属イオンは、水溶液中に存在している。この金属イオン
溶液は、Na2S水溶液と、Na2S／NaSHプロセスストリーム
とを配合することにより、調製され、炭化水素精製プロ
セスストリームおよびナトリウムヒドロキシドから誘導
した硫化ナトリウム／硫化水素ナトリウムの混合物であ
り得る。Na2SおよびNaOHの濃度を、18〜21％のNa2Sおよ
び２〜５％のNaOHの範囲に調整するために、必要に応じ
て、水およびNaOH水溶液が加えられる。実質的にいずれ
のハロゲン化物も含有しない硫化生成物が得られる。す
なわち、得られる生成物は、潤滑剤添加剤として有用で
あるように、充分な量のハロゲン化物が除去されてい
る。
【０３４０】最初のスルホ塩素化反応には、広範な種類
のオレフィン性物質が投入され得、これには、末端二重
結合または内部二重結合を伴う単一の二重結合を有する
炭化水素オレフィンであって、直鎖化合物、分枝鎖化合
物または環状化合物のいずれかの１分子あたり、約２個
〜50個またはそれ以上の炭素原子、好ましくは、２個〜
８個の炭素原子を含有する炭化水素オレフィン、アルキ
レン化合物が包含され、これらは、エチレン、プロピレ
ン、ブテン-1、シスおよびトランスブテン-2、イソブテ
ン、イソブチレン、ジイソブチレン、トリイソブチレ
ン、ペンテン、シクロペンテン、シクロヘキセン、オク
テン、デセン-1などにより、例示され得る。この生成物
の合計イオウ含量が炭素含量の増加に伴って減少するの
で、一般に、C3-6またはそれらの混合物は、極圧添加剤
として使用する硫化生成物を調製するのに望ましいが、
そのオイルとの混和性は、プロピレンおよびエチレン誘
導体については、低くなる。
【０３４１】イソブチレンは、単独のオレフィン性反応
成分として特に好ましいが、望ましくは、１種またはそ
れ以上の他のオレフィンを含有する混合物中にて、主要
割合で使用してもよい；さらに、この充填物は、かなり
の割合の飽和脂肪族炭化水素を含有し得、これは、メタ
ン、エタン、プロパン、ブタン、ペンタンなどにより、
例示される。このようなアルカンは、反応せず生成物中
に残留もせずに気体放逐または連続蒸留により追い出さ
れるので、好ましくは、大ていの場合、反応系の不必要
な希釈を避けるために、少量で存在する。しかしなが
ら、混合充填物は、本発明方法の経済性をかなり改良し
得る。このようなストリームは、比較的に純粋なイソブ
チレンのストリームより低価格だからである。
【０３４２】この第一の硫化組成物の調製における他の
反応成分は、硫化剤である。この試薬は、塩化イオウ、
すなわち、一塩化イオウ(S2Cl2)；二塩化イオウおよびS
3Cl2のような化合物だけでなく、これらに対応する臭化
イオウのような化合物（より高価ではあるが）から、選
択され得る。この硫化剤は、所望のイオウ特性を与える
量で、使用され得る。所望の硫化量は、生成物の最終用
途に依存して変えられ、当業者により決定され得る。ハ
ロゲン化イオウに対するオレフィンのモル比は、最終生
成物中の所望の硫化量およびオレフィン性不飽和の量に
依存して、変えられる。オレフィンに対するハロゲン化
イオウのモル比は、１：（１〜20）で変えられる。硫化
されるオレフィンが、単一の二重結合を含有するとき、
１モルのオレフィンは、0.5モルまたはそれより少ないS
2Cl2（一塩化イオウ）と反応され得る。このオレフィン
は、一般に、全てのハロゲン化イオウが反応するよう
に、添加されるイオウの量に対して過剰に加えられる。
未反応のオレフィンは、未反応の希釈油として残留する
か、または除去され再利用され得る。
【０３４３】オレフィン、またはオレフィンとハロゲン
化イオウとの混合物、またはハロゲン化イオウの混合物
は、充分に反応して、オレフィン／ハロゲン化イオウ錯
体を形成する。
【０３４４】硫化−脱塩素化反応後、この反応混合物を
放置し、水層と、所望の有機スルフィド生成物を含有す
る他の液層とに分離する。この生成物は、通常、大気圧
以下にて、適度な高温で加熱することにより乾燥し、そ
の透明性は、この乾燥した生成物を、ボーキサイト、粘
土またはケイソウ土粒子の床で濾過することにより、し
ばしば、改善され得る。
【０３４５】以下の実施例は、この第一の硫化組成物を
いかに製造するかについての完全な開示および記述を当
業者に提供するために、提示されている。
【０３４６】＜実施例(C-7)-1＞一塩化イオウ1100グラ
ム（8.15モル）を、３リットルの４ッ口フラスコに加え
る。室温で攪拌しながら、イソブチレン952グラム（17
モル）を、表面下から加える。この反応は発熱的であ
り、イソブチレンの添加割合により、反応温度を制御す
る。この温度は、最高で50℃に達し、スルホ塩素化反応
生成物が得られる。
【０３４７】プロセスストリームから、18％のNa2S溶液
1800グラムの配合物を得る。この配合物に、50％のNaOH
水溶液238グラム、水525グラムおよびイソプロピルアル
コール415グラムを加えて、硫化−脱塩素化反応で用い
る試薬を調製する。この試薬に、約1.5時間で、スルホ
−塩素化反応生成物1000グラムを加える。この添加を完
了して１時間後、この内容物を沈降させ、液層を取り除
き、そして捨てる。この有機層を、120℃および100 mm
Hgまでストリッピングして、いずれの揮発性物質も除去
する。分析値：イオウ43.5％、塩素0.2％。
【０３４８】表１は、この第一の硫化組成物を調製する
際に使用され得る他のオレフィンおよび塩化イオウを概
説する。この方法は、本質的に、実施例(C-7)-1の方法
と同じである。全ての実施例では、金属イオン試薬は、
実施例(C-7)-1に従って調製される。
【０３４９】
【表１】
【０３５０】第二の硫化組成物は、イオウとディールス
＝アルダー付加物との反応生成物を包含する、油溶性の
イオウ含有物質である。このディールス＝アルダー付加
物は、ジエン合成またはディールス＝アルダー反応によ
り調製される周知で当該技術分野で認められたクラスの
化合物である。このクラスの化合物に関する先行技術の
要約は、A.S.オニスチェンコ(Onischenko)によるロシア
のモノグラフ、ジエノビイ シンテス(Dienovyi Sintes)
（イズダテルスト アカデミイ ノウク(Izdatelstwo Aka
demii Nauk) SSSR、1963年）に見いだされる。（L.マン
デル(Mandel)により、A.S.オニスチェンコ、ジエン合成
（ニューヨーク、ダニエル デビィ(Daniel Davey)社、1
964年）として、英語に翻訳された）。このモノグラ
フ、およびここで引用した参考文献の内容は、本明細書
に参考として援用されている。
【０３５１】基本的には、このジエン合成（ディールス
＝アルダー反応）は、少なくとも１種の共役ジエン、＞
C＝C−C＝C＜と、少なくとも１種のエチレン性またはア
セチレン性不飽和化合物、＞C＝C＜との反応を包含し、
これら後者の化合物は、ジエノフィル(dienophiles)と
して周知である。この反応は、以下のように表され得
る：反応１ ：
【０３５２】
【化７１】
【０３５３】反応２：
【０３５４】
【化７２】
【０３５５】これらの生成物、ＡおよびＢは、通常、デ
ィールス＝アルダー付加物と呼ばれる。これらの付加物
は、この第二の硫化組成物の調製用の出発物質として、
用いられる。
【０３５６】このような1,3-ジエンの代表例には、次式
の脂肪族結合ジオレフィンまたはジエンが挙げられる：
【０３５７】
【化７３】
【０３５８】ここで、R44からR49は、それぞれ独立し
て、水素、ハロゲン、アルキル、ハロ、アルコキシ、ア
ルケニル、アルケニルオキシ、カルボキシ、シアノ、ア
ミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、フェニル、
およびR44からR49に相当する１個〜３個の置換基で置換
されたフェニルからなる群から選択されるが、但し、隣
接する炭素原子上の一対のRは、ジエン中にて別の二重
結合を形成しない。好ましくは、３個以下のR基は、水
素以外のものであり、少なくとも１個は水素である。通
常、このジエンの全炭素含量は、20を越えない。本発明
の好ましい１局面では、R46およびR47が共に水素であり
残りのR基の少なくとも１個もまた水素である付加物
が、用いられる。好ましくは、これらのR基の水素以外
の炭素含量は、７個またはそれ以下である。最も好まし
いクラスでは、R44、R45、R48およびR49が水素、塩素ま
たは低級アルキルであるジエンが、特に有用である。こ
のR基の特定の例には、以下の群が包含される：メチ
ル、エチル、フェニル、HOOC−、N＝C−、CH3O−、CH3C
OO−、CH3CH2O−、CH3C(O)−、HC(O)−、Cl、Br、tert
−ブチル、CF3、トリルなど。ピペリレン、イソプレ
ン、メチルイソプレン、クロロプレンおよび1,3-ブタジ
エンは、このディールス＝アルダー付加物を調製する際
に用いる好ましいジエンに入る。
【０３５９】これらの線状1,3-共役ジエンに加えて、環
状ジエンもまた、このディールス＝アルダー付加物を形
成する際の反応成分として、有用である。これらの環状
ジエンの例には、シクロペンタジエン、フルベン(fulve
nes)、1,3-シクロヘキサジエン、1,3-シクロヘプタジエ
ン、1,3,5-シクロヘプタトリエン、シクロオクタテトラ
エン、および1,3,5-シクロノナトリエンがある。これら
の化合物の種々の置換された誘導体は、ジエン合成に関
与する。
【０３６０】上のジエンと反応させて反応成分として用
いる付加物を形成するのに適当なジエノフィルは、次式
で表され得る：
【０３６１】
【化７４】
【０３６２】ここで、K基は上の式のR基と同じである
が、但し、一対のKは、別の炭素−炭素結合、すなわ
ち、K1−C＝C−K3に由来し得るが、必ずしもそうである
必要はない。
【０３６３】好ましいクラスのジエノフィルは、少なく
とも１個のK基が、以下のような電子受容基のクラスか
ら選択されるものである：ホルミル、シアノ、ニトロ、
カルボキシ、カルボヒドロカルビルオキシ、ヒドロカル
ビルカルボニル、ヒドロカルビルスルホニル、カルバミ
ル、アシルカルバニル、N-アシル-N-ヒドロカルビルカ
ルバミル、N-ヒドロカルビルカルバミルおよびN,N-ジヒ
ドロカルビルカルバミル。電子受容基でないK基には、
水素、ヒドロカルビル基、または置換されたヒドロカル
ビル基がある。通常、これらのヒドロカルビル基および
置換ヒドロカルビル基は、それぞれ、10個より多い原子
を含有しない。
【０３６４】N-ヒドロカルビル置換基として存在するヒ
ドロカルビル基は、好ましくは、１個〜30個の炭素、特
に、１個〜10個の炭素を有するアルキルである。このク
ラスのジエノフィルの代表例には、以下がある：ニトロ
アルケン、例えば、1-ニトロブテン-1、1-ニトロペンテ
ン-1、3-メチル-1-ニトロブテン-1、1-ニトロヘプテン-
1、1-ニトロオクテン-1、4-エトキシ-1-ニトロブテン-
1；α，β−エチレン性不飽和脂肪族カルボン酸エステ
ル、例えば、アクリル酸アルキルおよびα−メチルアク
リル酸アルキル（すなわち、メタクリル酸アルキル）
（例えば、アクリル酸ブチルおよびメタクリル酸ブチ
ル、アクリル酸デシルおよびメタクリル酸デシル、マレ
イン酸ジ−（n-ブチル）、マレイン酸ジ−（t-ブチ
ル））；アクリロニトリル、メタクリロニトリル、β−
ニトロスチレン、メチルビニルスルホン、アクロレイ
ン、アクリル酸；α，β−エチレン性不飽和脂肪族カル
ボン酸アミド、例えば、アクリルアミド、N,N-ジブチル
アクリルアミド、メタクリルアミド、N-ドデシルメタク
リルアミド、N-ペンチルクロトンアミド；クロトンアル
デヒド、クロトン酸、β，β−ジメチルジビニルケト
ン、メチルビニルケトン、N-ビニルピロリドン、ハロゲ
ン化アルケニルなど。
【０３６５】ジエノフィルの好ましい１クラスには、少
なくとも１個ではあるが２個以下のK基が−C(O)O−R0で
表されるものがあり、ここで、R0は、約40個までの炭素
原子を有する飽和脂肪族アルコールの残基である；例え
ば、少なくとも１個のKは、カルボヒドロカルビルオキ
シ（例えば、カルボエトキシ、カルボブトキシなど）で
ある。−R0が誘導される脂肪族アルコールは、１価アル
コールまたは多価アルコール（例えば、アルキレングリ
コール、アルカノール、アミノアルカノール、アルコキ
シ置換されたアルカノール、エタノール、エトキシエタ
ノール、プロパノール、β−ジエチルアミノエタノー
ル、ドデシルアルコール、ジエチレングリコール、トリ
プロピレングリコール、テトラブチレングリコール、ヘ
キサノール、オクタノール、イソオクチルアルコールな
ど）であり得る。特に好ましいクラスのジエノフィルで
は、２個以下のK基は、−C(O)−O−R0基であり、残りの
K基は、水素または低級アルキル（例えば、メチル、エ
チル、プロピル、イソプロピルなど）である。
【０３６６】上で述べたタイプのジエノフィルの特定の
例には、少なくとも１個のK基が以下の基の１種である
ものがある：水素、メチル、エチル、フェニル、HOOC
−、HC(O)−、CH2＝CH−、HC＝C、CH3C(O)−、ClCH
2−、HOCH2−、α−ピリジル、−NO2、Cl、Br、プロピ
ル、イソブチルなど。
【０３６７】このエチレン性不飽和ジエノフィルに加え
て、以下のような多くの有用なアセチレン性不飽和ジエ
ノフィルが存在する：プロピオールアルデヒド、メチル
エチニルケトン、プロピルエチニルケトン、プロペニル
エチニルケトン、プロピオル酸、プロピオル酸ニトリ
ル、プロピオル酸エチル、テトロ酸(tetrolic acid)、
プロパルギルアルデヒド、アセチレンジカルボン酸、ア
セチレンジカルボン酸のジメチルエステル、ジベンゾイ
ルアセチレン、アクリル酸またはメタクリル酸のエステ
ルなどであり、アルキル基中に少なくとも4個の炭素原
子を含有するアクリル酸またはメタクリル酸のアルキル
エステルであり得る。
【０３６８】環状ジエノフィルには、シクロペンテンジ
オン、クマリン、3-シアノクマリン、ジメチル無水マレ
イン酸、3,6-エンドメチレンシクロヘキセンジカルボン
酸などが包含される。線状ジカルボン酸から誘導される
不飽和ジカルボン酸無水物（例えば、無水マレイン酸、
メチル無水マレイン酸、クロロ無水マレイン酸）を除い
て、このクラスの環状ジエノフィルは、入手可能性が限
定されていることや他の経済上の要件から、商業上の有
用性に限界がある。
【０３６９】これらのジエンとジエノフィルとの反応生
成物は、以下の一般式に相当する：
【０３７０】
【化７５】
【０３７１】ここで、R44からR49およびK1からK4は、こ
の上で定義のものと同じである。この反応に関与するジ
エノフィル部分が、エチレン性というよりむしろアセチ
レン性なら、２個のK基（それぞれ炭素に由来）は、も
う１つの炭素−炭素二重結合を形成する。このジエンお
よび／またはジエノフィルが、それ自体で環状なら、そ
の付加物は、以下で例示のように、明らかに、二環式、
三環式、縮合タイプなどである：反応３ ：
【０３７２】
【化７６】
【０３７３】反応４：
【０３７４】
【化７７】
【０３７５】通常、これらの付加物は、等モル量のジエ
ンとジエノフィルとの反応を伴う。しかしながら、この
ジエノフィルが１個より多いエチレン性結合を有するな
ら、反応混合物中にジエンが存在していれば、追加のジ
エンを反応させることが可能である。
【０３７６】これらの付加物、および付加物の調製方法
は、以下の実施例により、さらに例示される。これらの
実施例、および本明細書だけでなく添付の請求の範囲の
ほかの箇所にて、他に指示がなければ、全ての部および
パーセントは、重量基準である。
【０３７７】＜実施例Ａ＞トルエン400部および塩化ア
ルミニウム66.7部を含む混合物を、攪拌機、窒素導入
管、および固体の二酸化炭素で冷却する還流冷却器を備
えた２リットルフラスコに充填する。温度を、37〜58℃
の範囲内で0.25時間維持しつつ、アクリル酸ブチル640
部（５モル）およびトルエン240.8部を含む第二の混合
物を、このAlCl3スラリーに加える。その後、この反応
塊の温度を、外部冷却により50〜61℃に維持しつつ、ブ
タジエン313部（5.8モル）を、2.75時間にわたって、こ
のスラリーに加える。この反応塊に、約0.33時間窒素を
吹き込み、次いで、４リットルの分液漏斗に移し、そし
て濃塩酸150部の水1100部溶液で洗浄する。その後、こ
の生成物を、さらに２回の水洗浄にかける。各洗浄に
は、水1000部を用いる。この洗浄した反応生成物を、続
いて、蒸留して、未反応のアクリル酸ブチルおよびトル
エンを除去する。この第一の蒸留段階の残留物を、さら
に、９〜10 mm Hgの圧力で、蒸留にかけ、その後、105
〜115℃の温度で、所望生成物785部を集める。
【０３７８】＜実施例Ｂ＞イソプレン136部、アクリロ
ニトリル106部およびヒドロキノン（重合禁止剤）0.5部
を、ロックキングオートクレーブ(rocking autoclave)
中で混合し、その後、130〜140℃の範囲の温度で16時間
加熱することにより、イソプレンおよびアクリロニトリ
ルの付加物を調製する。このオートクレーブを排気し、
内容物をデカントすると、淡黄色の液体240部が生成す
る。この液体を、90℃の温度および10mm Hgの圧力に
て、ストリッピングし、それにより、残留物として、所
望の液体生成物が生じる。
【０３７９】＜実施例Ｃ＞実施例Ｂの方法を用いて、イ
ソプレン136部、アクリル酸メチル172部およびヒドロキ
ノン0.9部を、イソプレン−アクリル酸メチル付加物に
転換する。
【０３８０】＜実施例Ｄ＞実施例Ｂの方法を用いて、液
化したブタジエン104部、アクリル酸メチル166部および
ヒドロキノン１部を、ロッキングオートクレーブに充填
し、そして14時間で130〜135℃まで加熱する。この生成
物を、続いて、デカントし、ストリッピングすると、付
加物237部が生じる。
【０３８１】＜実施例Ｅ＞ロッキングオートクレーブ中
にて、ヒドロキノン5.4部の存在下で、イソプレン745部
とメタクリル酸メチル1095部とを反応させ、上の実施例
Ｂの方法に従って、イソプレンおよびメタクリル酸メチ
ルの付加物を調製する。この付加物1490部を回収する。
【０３８２】＜実施例Ｆ＞実施例Ｂの方法に従って、ロ
ッキングオートクレーブ中にて、マレイン酸ジブチル91
5部、液化したブタジエン216部およびヒドロキノン3.4
部を反応させることにより、ブタジエンおよびマレイン
酸ジブチルの付加物(810部)を調製する。
【０３８３】＜実施例Ｇ＞ブタジエン378部、N-ビニル
ピロリドン778部およびヒドロキノン3.5部を含む反応混
合物を、あらかじめ−35℃まで冷却したロッキングオー
トクレーブに加える。次いで、このオートクレーブを、
約15時間で130〜140℃の温度まで加熱する。この反応塊
を排気しデカントしストリッピングすると、所望の付加
物75部が得られる。
【０３８４】＜実施例Ｈ＞実施例Ｂの方法に従って、液
化したブタジエン270部、アクリル酸イソデシル1060部
およびヒドロキノン４部を、130〜140℃の温度で約11時
間にわたり、ロッキングオートクレーブ中にて、反応さ
せる。デカントしストリッピングした後、付加物1136部
が回収される。
【０３８５】＜実施例Ｉ＞実施例Ａと同じ一般方法に従
って、シクロペンタジエン132部（２モル）、アクリル
酸ブチル256部（２モル）および塩化アルミニウム12.8
部を反応させて、所望の付加物を製造する。このアクリ
ル酸ブチルおよび塩化アルミニウムを、まず、攪拌機お
よび還流冷却器を備えた２リットルフラスコに加える。
この反応塊を、59〜52℃の範囲の温度に加熱しつつ、こ
のフラスコに、0.5時間にわたって、シクロペンタジエ
ンを加える。その後、この反応塊を、95〜100℃の温度
で約7.5時間加熱する。この生成物を、水400部および濃
塩酸100部を含有する溶液で洗浄し、その水層を捨て
る。その後、この反応塊にベンゼン1500部を加え、この
ベンゼン溶液を水300部で洗浄し、その水相を除去す
る。このベンゼンを蒸留により除去し、その残留物を0.
2mmHgでストリッピングして、留出物として付加物を回
収する。
【０３８６】＜実施例Ｊ＞実施例Ｂの方法に従って、ブ
タジエンおよびアリルクロライドの付加物を、各反応成
分を２モルで用いて、調製する。
【０３８７】＜実施例Ｋ＞ブタジエンおよびアクリル酸
メチルの付加物139部（１モル）を、デシルアルコール1
58部（１モル）でエステル交換する。この反応成分を反
応フラスコに加え、ナトリウムメトキシド３部を加え
る。その後、この反応混合物を、190〜200℃の温度で７
時間にわたり加熱する。この反応塊を、10％水酸化ナト
リウム溶液で洗浄し、次いで、ナフサ250部を加える。
このナフサ溶液を、水で洗浄する。洗浄が完了すると、
トルエン150部を加え、この反応塊を、28 mmHgの圧力下
にて、150℃でストリッピングする。暗茶色の流体生成
物（225部）を回収する。この生成物を、減圧下にて分
別し、0.45〜0.6 mmHgの圧力下にて、130〜133℃の範囲
で沸騰する生成物178部を回収する。
【０３８８】＜実施例Ｌ＞反応混合物に、ブタジエン27
0部（５モル）だけを含有させたこと以外は、実施例Ａ
の一般方法を繰り返す。
【０３８９】この第二の硫化組成物は、イオウ、および
この上で述べたタイプの少なくとも１種のディールス＝
アルダー付加物の混合物を、約100℃から、このディー
ルス＝アルダー付加物のちょうど分解温度以下の範囲の
温度で加熱することにより、容易に調製される。約100
℃〜約200℃の範囲の温度が、通常、用いられる。この
反応の結果、生成物の混合物が得られ、そのいくつかは
同定されている。周知の構造の化合物では、イオウは、
置換された不飽和の環状脂肪族反応成分の核内の二重結
合にて、この反応成分と反応する。
【０３９０】このイオウ含有組成物の調製に用いられる
ディールス＝アルダー付加物に対するイオウのモル比
は、約１：２から約４：１までである。一般に、ディー
ルス＝アルダー付加物に対するイオウのモル比は、この
環状脂肪族核中の１個のエチレン性不飽和結合の存在を
基準にして、約１：１〜約４：１、好ましくは、約２：
１〜約４：１である。この環状脂肪族核中に、さらに別
の不飽和結合が存在するなら、イオウの割合は増加し得
る。
【０３９１】溶媒は、一般には、必要ないものの、この
反応は、適当な不活性有機溶媒（例えば、鉱油、７個〜
18個の炭素を有するアルカンなど）の存在下にて、行わ
れ得る。この反応が完結した後、この反応塊は、濾過さ
れるか、および／または他の通常の精製方法にかけられ
得る。種々のイオウ含有生成物は、周知の構造および未
知の構造を持った化合物を含む反応混合物の形状で使用
され得るので、それらを分離する必要はない。
【０３９２】硫化水素は望ましくない不純物なので、こ
の生成物からのH2Sの除去を促進する標準方法を使用す
るのが有利である。蒸気、アルコール、空気または窒素
ガスを吹き込むことにより、この吹き込みを行ってまた
は吹き込みを行わずに減圧下で加熱することと同様に、
H2Sの除去が促進される。
【０３９３】このディールス＝アルダー付加物が、式XV
III(A)または(B)により表されるタイプのとき、周知の
構造のイオウ含有生成物は、以下の一般式に相当する：
【０３９４】
【化７８】
【０３９５】ここで、R'およびR"は、上のR44からR49と
同じであり、K'およびK"は、上のK1からK4と同じであ
る。Yは、多様なイオウ含有基である。変数qおよびq"は
また、ゼロまたは１〜６の正の整数であり、vおよびv'
は、ゼロまたは１〜４の正の整数、各化合物中のR'、
R"、K'およびK"の少なくとも１個は、水素または飽和脂
肪族炭化水素基以外のものである。一般に、各環上の５
個以下のR基およびK基は、水素以外のものである。好ま
しくは、各化合物中の少なくとも１個のK基は、上記タ
イプの電子受容基である。このディールス＝アルダー付
加物を製造するための中間体およびその付加物自体の上
の、種々の「K」基および「R」基に関し、この前に述べ
た好ましいクラスの置換基は、明らかに、この中間体か
ら調製した最終生成物に適用される。
【０３９６】式XIX〜XXIの範囲内の特に好ましいクラス
の第二の硫化組成物は、少なくとも１個のK基が以下か
らなるクラスから選択される電子受容基であるものであ
る：
【０３９７】
【化７９】
【０３９８】ここで、W"は、酸素または二価イオウ、そ
してR54は、水素、ハロ、１個〜30個の炭素を有するア
ルキル、１個〜30個の炭素を有するアルケニル、ヒドロ
キシ、１個〜30個の炭素を有するアルコキシ、１個〜30
個の炭素を有するアルケノキシ、アミノ、アルキルアミ
ノおよびジアルキルアミンであり、ここで、このアルキ
ル基は、１個〜30個の炭素、好ましくは、１個〜10個の
炭素を含有する。好ましくは、W"は酸素である。R54が
ハロのとき、塩素が好ましい。R'が水素または低級アル
キルであり、１個のK基が31個までの炭素原子を有する
カルボアルコキシであり、残りのK基が水素、低級アル
キル基または他の電子受容基である化合物は、特に有用
である。この後者の基のうち、このカルボアルコキシ基
がカルボ-n-ブトキシであるものは、潤滑剤添加剤とし
て、優れた結果を与える。
【０３９９】この反応混合物中で硫化触媒として有用な
物質を混合することは、時には、有利である。これらの
物質は、酸性、塩基性または中性であり得る。有用な中
性物質および酸性物質には、酸性化粘土（例えば、「ス
ーパー フィルトロール(Super Filtrol)」）、p-トルエ
ンスルホン酸、ジアルキルホスホロジチオ酸、硫化リン
（例えば、五硫化リン）、および亜リン酸塩（例えば、
亜リン酸トリアリール（例えば、亜リン酸トリフェニ
ル））が挙げられる。
【０４００】これらの塩基性物質は、無機酸化物および
塩（例えば、水酸化ナトリウム、酸化カルシウムおよび
硫化ナトリウム）であり得る。しかしながら、最も望ま
しい塩基性触媒は、アンモニアおよびアミンを含めた窒
素塩基である。これらのアミンには、第一級ヒドロカル
ビルアミン、第二級ヒドロカルビルアミンおよび第三級
ヒドロカルビルアミンが挙げられ、ここで、このヒドロ
カルビル基は、アルキル、アリール、アルアルキル、ア
ルカリールなどであり、約１個〜20個の炭素原子を含有
する。適当なアミンには、アニリン、ベンジルアミン、
ジベンジルアミン、ドデシルアミン、ナフチルアミン、
獣脂アミン、N-エチルジプロピルアミン、N-フェニルベ
ンジルアミン、N,N-ジエチルブチルアミン、m-トルイジ
ンおよび2,3-キシリジンが挙げられる。複素環アミン
（例えば、ピロリジン、N-メチルピロリジン、ピペリジ
ン、ピリジンおよびキノリン）もまた、有用である。
【０４０１】好ましい塩基性触媒には、アンモニア、お
よびアルキル基中に約１個〜８個の炭素原子を有する第
一級アルキルアミン、第二級アルキルアミンまたは第三
級アルキルアミンが挙げられる。このタイプの代表的な
アミンには、メチルアミン、ジメチルアミン、トリメチ
ルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチル
アミン、ジ-n-ブチルアミン、トリ-n-ブチルアミン、ト
リ-sec-ヘキシルアミンおよびトリ-n-オクチルアミンが
ある。これらのアミンの混合物だけでなく、アンモニア
とアミンの混合物も、用いられ得る。
【０４０２】触媒が用いられるとき、その量は、一般
に、この付加物の約0.05〜2.0重量％である。
【０４０３】以下の実施例は、この第二の硫化組成物の
調製を例示する。
【０４０４】＜実施例(C-7)-11＞110〜120℃の温度まで
加熱した実施例Ｃのイソプレン−アクリル酸メチル付加
物255部（1.65モル）に、45分間にわたり、イオウ華53
部（1.65モル）を加える。130〜160℃の範囲の温度で、
4.5時間加熱を続ける。室温まで冷却後、この反応混合
物を、中程度に焼結したガラス漏斗で濾過する。この濾
液は、所望の第二の硫化組成物301部からなる。
【０４０５】＜実施例(C-7)-12＞アクリル酸ブチルおよ
びイソプレンのディールス＝アルダー付加物1175部（６
モル）およびイオウ華192部（６モル）を含有する反応
混合物を、108〜110℃で0.5時間加熱し、次いで、この
反応混合物に、１時間あたり0.25〜0.5標準立方フィー
トで窒素ガスを泡立たせつつ、６時間にわたって155〜1
65℃まで加熱する。加熱期間が終了すると、この反応混
合物を冷却し、そして室温で濾過する。その後、この生
成物を24時間放置し、そして再濾過する。この濾液は、
所望の第二の硫化組成物である。
【０４０６】＜実施例(C-7)-13＞イオウ（4.5モル）、
およびイソプレン−メタクリル酸メチル付加物（4.5モ
ル）を室温で混合し、この反応塊に、１時間あたり0.25
〜0.5標準立方フィートで窒素を吹き込みつつ、100℃で
１時間加熱する。続いて、窒素の吹き込みを維持しつ
つ、６時間にわたって、反応温度を、150〜155℃まで上
げる。加熱後、この反応塊を、室温まで冷却しつつ数時
間放置し、その後、濾過する。この濾液は、所望の第二
の硫化組成物842部からなる。
【０４０７】＜実施例(C-7)-14＞攪拌機、還流冷却器お
よび窒素導入管を備えた１リットルフラスコに、ブタジ
エンおよびアクリル酸イソデシルの付加物256部（１モ
ル）およびイオウ華51グラム（1.6モル）を充填し、次
いで、一定温度で12時間加熱し、21時間放置し、そして
室温で濾過すると、濾液として所望の第二の硫化組成物
が生成する。
【０４０８】＜実施例(C-7)-15＞実施例Ｌと同様に調製
したアクリル酸ブチル−ブタジエン付加物1703部（9.4
モル）、イオウ280部（8.8モル）および亜リン酸トリフ
ェニル17部の混合物を、反応容器中で調製し、攪拌し窒
素を吹き込みつつ、２時間にわたって徐々に約185℃の
温度まで加熱する。この反応系は、160〜170℃付近で発
熱し、この混合物を、約185℃で３時間維持する。この
混合物を、２時間にわたって90℃まで冷却し、そして濾
過助剤を用いて濾過する。この濾液は、14.0％のイオウ
を含有する所望の第二の硫化組成物である。
【０４０９】＜実施例(C-7)-16＞反応混合物から、亜リ
ン酸トリフェニルを除くこと以外は、実施例(C-7)-15の
方法を繰り返す。
【０４１０】＜実施例(C-7)-17＞亜リン酸トリフェニル
を、硫化触媒としてのトリアミルアミン2.0部で置き換
えること以外は、実施例(C-7)-15の方法を繰り返す。
【０４１１】＜実施例(C-7)-18＞実施例Ｌと同様に調製
したアクリル酸ブチル−ブタジエン付加物547部および
亜リン酸トリフェニル5.5部の混合物を、反応容器中で
調製し、攪拌しつつ約50℃の温度まで加熱し、その後、
30分間にわたって、イオウ94部を加える。この混合物
を、窒素を吹き込みつつ、３時間で150℃まで加熱す
る。この混合物を、次いで、およそ１時間で、約185℃
まで加熱する。この反応は発熱的であり、温度を、冷却
水ジャケットを用いて、約185℃で約５時間にわたり維
持する。この時点で、この反応容器の内容物を85℃まで
冷却し、そして鉱油33部を加える。この混合物を、この
温度で濾過すると、その濾液は、付加物に対するイオウ
の比が0.98／１である所望の第二の硫化組成物である。
【０４１２】＜実施例(C-7)-19＞亜リン酸トリフェニル
を反応混合物に含有させないこと以外は、実施例(C-7)-
18の一般方法を繰り返す。
【０４１３】＜実施例(C-7)-20＞実施例Ｌと同様に調製
したアクリル酸ブチル−ブタジエン付加物500部（2.7モ
ル）およびイオウ109部（3.43モル）の混合物を調製
し、180℃まで加熱し、そして約180〜190℃の温度で約
6.5時間維持する。この混合物を、窒素ガスを吹き込み
つつ、冷却して、硫化水素臭を取り除く。この反応混合
物を濾過すると、その濾液は、15.8％のイオウを含有す
る所望の第二の硫化組成物である。
【０４１４】＜実施例(C-7)-21＞実施例Ｌと同様に調製
したアクリル酸ブチル−ブタジエン付加物728部（4.0モ
ル）、イオウ218部（6.8モル）および亜リン酸トリフェ
ニル７部の混合物を調製し、攪拌しつつ、1.3時間にわ
たって、約181℃の温度まで加熱する。この混合物を、
窒素パージ下にて、181〜187℃の温度で３時間維持す
る。この物質を、1.4時間にわたって約85℃まで冷却し
た後、この混合物を、濾過助剤を用いて濾過すると、そ
の濾液は、23.1％のイオウを含有する所望の第二の硫化
組成物である。
【０４１５】この第二の硫化組成物が、５重量％〜約75
重量％のNa2Sを含有する硫化ナトリウム水溶液で処理さ
れているなら、この処理した生成物は、新たに磨いた銅
金属を黒くする傾向が少ないことが分かった。
【０４１６】処理には、未反応のイオウを取り除くのに
充分な期間にわたって、通常、未反応のイオウの量、硫
化ナトリウム溶液の量および濃度に依存して、数分間〜
数時間にわたり、この第二の硫化組成物と共に硫化ナト
リウム溶液を混合することが包含される。温度は、重要
ではないが、通常、約20℃〜約100℃の範囲である。こ
の処理後、得られる水相を、通常の方法（すなわち、デ
カンテーションなど）により、有機相から分離する。他
のアルカリ金属スルフィド、M2Sx（ここで、Mはアルカ
リ金属であり、そしてｘは１，２または３である）は、
未反応のイオウを取り除くために用いられ得るが、ｘが
１より大きいものは、ほとんど効果がない。硫化ナトリ
ウム溶液は、経済性および効率の理由から、好ましい。
この方法は、米国特許第3,498,915号にさらに詳細に記
述されている。
【０４１７】固体の不溶性酸性物質（例えば、酸性化粘
土または酸性樹脂）で第二の硫化組成物を処理し、その
後、この硫化した反応塊を濾過することにより、色およ
び溶解特性に関して、生成物が改良されることも確認さ
れている。このような処理には、この反応混合物を、約
25〜150℃の温度で、約0.1重量％〜約10重量％の固体の
酸性物質と完全に混合し、続いてこの生成物を濾過する
ことが包含される。
【０４１８】この第二の硫化組成物の反応混合物から、
不純物の最終痕跡を除去するために、特に、使用される
付加物が、ルイス酸触媒（例えば、AlCl3）を用いて調
製されるとき、時には、この液状反応生成物に不活性有
機溶媒を加え、完全に混合した後、この物質を再濾過す
るのが望ましい。続いて、この溶媒をこの第二の硫化組
成物からストリッピングする。適当な溶媒には、この上
で述べたタイプの溶媒（例えば、ベンゼン、トルエン、
高級アルカンなど）が挙げられる。特に有用なクラスの
溶媒は、繊維スピリッツである。
【０４１９】さらに、他の通常の精製方法は、本発明で
用いる硫化生成物を精製する際に、好都合に使用され得
る。例えば、市販の濾過助剤は、濾過効率を上げるため
に、濾過の前に、この物質に加えられ得る。ケイソウ土
による濾過は、予想される用途が、実質的に全ての固体
物質の除去を要する場合、特に有用である。しかしなが
ら、このような手段は、当業者に周知であり、ここで
は、詳細に論じる必要はない。
【０４２０】(C-8)粘度指数改良剤 粘度指数、すなわち「V.I.」は、潤滑剤の温度に伴う粘
度変化に対する耐性を示す任意の数である。40℃および
100℃において測定される潤滑剤の粘度から計算したデ
ィーン(Dean)およびデイビス(Davis)粘度指数は、０ま
たは負の値から200またはそれ以上の値までの範囲のV.
I.値を与える。V.I.値が高くなるほど、低温における濃
厚化および高温における希薄化に対する潤滑剤の耐性が
高くなる。
【０４２１】大ていの目的に理想的な潤滑剤は、全ての
温度で同じ粘度を有する。全ての潤滑剤は理想からはず
れており、ある種の潤滑剤は、他のものより大きくはず
れている。例えば、パラフィン性の高いクルードから誘
導した潤滑油は、ナフテン性の高いクルードから誘導し
た潤滑油より高いV.I.値を有する。この違いは、実際に
は、ディーン(Dean)およびデイビス(Davis)の尺度にお
いて、０〜100の限界値を規定するのに用いられてお
り、これらの値は、それぞれ、不良なナフテンベース油
および良好なパラフィンベース油に対応する。高いV.I.
を有する潤滑剤により得られる操作上の利点には、主と
して、低温における粘稠な「引っ張り(drag)」による低
い摩擦力、および高温における潤滑剤損失の低減および
低い摩耗が挙げられる。
【０４２２】V.I.改良剤は、潤滑油を、上で定義の理想
的な潤滑剤により近づけるために、潤滑油に添加される
化学物質である。少数の非重合体物質（例えば、金属石
鹸）は、V.I.改良特性を示すものの、多くの市販の重要
なV.I.改良剤は、油溶性の有機重合体である。適当な重
合体は、高温において、低温におけるよりも高い濃厚効
果をオイルに与える。このような選択的な濃厚効果の結
果、オイルは、温度変化による粘度の変化を受けにくく
なり、すなわち、V.I.が上がる。その重合体分子は、貧
溶媒（例えば、冷たいオイル）中では、密集した巻き毛
状の形状であり、そして良溶媒（例えば、熱いオイル）
中では、巻き毛状でなく表面積の広い形状であると仮定
しているので、選択的な濃厚化が起こることが提起され
ている。後者の形状では、この分子はずっと高度に溶媒
和しており、オイルに最大の濃厚化効果を与える。
【０４２３】市販のV.I.改良剤は、以下の重合体系列に
属する： （Ｉ）ポリイソブテン類； （II）ポリメタクリル酸エステル類、すなわち、種々の
鎖長のメタクリル酸アルキルの共重合体類； （III）酢酸ビニル−フマル酸エステル共重合体類； （IV）ポリアクリル酸エステル類、すなわち、種々の鎖
長のアクリル酸アルキルの共重合体類。
【０４２４】(C-9)芳香族アミン 成分(C-9)は、次式の少なくとも１種の芳香族アミンで
ある：
【０４２５】
【化８０】
【０４２６】ここで、R33は、
【０４２７】
【化８１】
【０４２８】そしてR34およびR35は、独立して、水素、
または１個から約24個までの炭素原子を含有するアルキ
ル基である。好ましくは、R33は、
【０４２９】
【化８２】
【０４３０】であり、そしてR34およびR35は、４個から
約20個までの、好ましくは18個までの炭素原子を含有す
るアルキル基である。特に有利な実施態様では、R34お
よびR35はノニル基であり得、成分(C)は、アルキル化ジ
フェニルアミン（例えば、次式のノニル化ジフェニルア
ミン）を包含する：
【０４３１】
【化８３】
【０４３２】本発明の組成物、すなわち、成分(A)およ
び(B)、または成分(A)、(B)および(C)は、さらに、以下
の(D)を含有し得る： (D)以下の(1)、(2)、(3)および(4)からなる群から選択
される少なくとも１種のオイル： (1)次式のモノカルボン酸：
【０４３３】
【化８４】
【０４３４】または次式のジカルボン酸と：
【０４３５】
【化８５】
【０４３６】次式のアルコールとの反応を包含する合成
エステル基油：
【０４３７】
【化８６】
【０４３８】ここで、R36は、約４個〜約24個の炭素原
子を含有するヒドロカルビル基、R37は、水素、または
約４個〜約50個の炭素原子を含有するヒドロカルビル
基、R38は、１個〜約24個の炭素原子を含有するヒドロ
カルビル基、ｍは、０〜約６の整数、そしてｎは、１〜
約６の整数である； (2)鉱油； (3)ポリα−オレフィン；および (4)植物油。
【０４３９】(D-1)合成エステル基油 合成のエステル基油は、次式のモノカルボン酸、
【０４４０】
【化８７】
【０４４１】または次式のジカルボン酸と、
【０４４２】
【化８８】
【０４４３】次式のアルコールとの反応成分を含有す
る：
【０４４４】
【化８９】
【０４４５】ここで、R36は、約４個〜約24個の炭素原
子を含有するヒドロカルビル基、R37は、水素、または
約４個〜約50個の炭素原子を含有するヒドロカルビル
基、R38は、１個〜約24個の炭素原子を含有するヒドロ
カルビル基、ｍは、０〜約６の整数であり、そしてｎ
は、１〜約６の整数である。
【０４４６】有用なモノカルボン酸には、ペンタン酸、
ヘキサン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、ウンデ
カン酸およびドデカン酸の異性体カルボン酸がある。R
37が水素のとき、有用なジカルボン酸には、コハク酸、
マレイン酸、アゼライン酸、スベリン酸、セバシン酸、
フマル酸およびアジピン酸がある。R37が、４個〜約50
個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基のとき、有用
なジカルボン酸には、アルキルコハク酸およびアルケニ
ルコハク酸がある。使用され得るアルコールには、メチ
ルアルコール、エチルアルコール、ブチルアルコール、
異性体ペンチルアルコール、異性体ヘキシルアルコー
ル、ドデシルアルコール、2-エチルヘキシルアルコー
ル、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロ
ピレングリコール、ネオペンチルグリコール、ペンタエ
リスリトール、ジペンタエリスリトール、トリメチロー
ルプロパン、ビス−トリメチロールプロパンなどがあ
る。これらのエステルの特定の例には、アジピン酸ジブ
チル、セバシン酸ジ（2-エチルヘキシル）、フマル酸ジ
-n-ヘキシル、セバシン酸ジオクチル、アゼライン酸ジ
イソオクチル、アゼライン酸ジイソデシル、フタル酸ジ
オクチル、フタル酸ジデシル、セバシン酸ジエイコシ
ル、リノール酸ダイマーの2-エチルヘキシルジエステ
ル、１モルのセバシン酸と２モルのテトラエチレングリ
コールおよび２モルの2-エチルヘキサン酸との反応によ
り形成される錯体エステル、１モルのアジピン酸と２モ
ルの９炭素アルコール（これは、1-ブテンダイマーのオ
キソ工程により、誘導した）との反応により形成される
エステルなどが包含される。
【０４４７】合成エステルを製造している企業、および
それらの商品名の非網羅的なリストには、グリソフルー
イッド(Glissofluid)のBASF社、レオルーブ(Reolube)の
チバ−ガイギー社、エンカローテ(Emkarote)のJCI社、
ラジアルーブ(Radialube)のオレオフィナ(Oleodfina)
社、およびエミリー(Emery) 2964、2911、2960、2976、
2935、2971、2930および2957のヘンケル(Henkel)社のエ
ミリーグループがある。
【０４４８】(D-2)鉱油 有用な鉱油には、鉱物性の潤滑油（例えば、液状の石油
オイル、およびパラフィンタイプ、ナフテンタイプまた
は混合したパラフィン−ナフテンタイプの溶媒処理され
た鉱物性潤滑油または酸処理された鉱物性潤滑油）が包
含される。また、石油留出物（例えば、VM & Pナフサお
よびストダード(Stoddard)溶媒）もまた、有用である。
石炭またはけつ岩から誘導される潤滑粘性のあるオイル
もまた、有用である。合成の潤滑油には、以下の炭化水
素油およびハロ置換炭化水素油が包含される。この炭化
水素油およびハロ置換炭化水素油には、例えば、重合し
たオレフィンおよびインターポリマー化したオレフィン
(例えばポリブチレン、ポリプロピレン、プロピレン−
イソブチレン共重合体、塩素化されたポリブチレンな
ど)；ポリ（1-ヘキセン）、ポリ（1-オクテン）、ポリ
（1-デセン）など、およびそれらの混合物；アルキルベ
ンゼン(例えば、ドデシルベンゼン、テトラデシルベン
ゼン、ジノニルベンゼン、ジ−（2-エチルヘキシル）−
ベンゼンなど)；ポリフェニル(例えば、ビフェニル、テ
ルフェニル、アルキル化されたポリフェニルなど)；ア
ルキル化されたジフェニルエーテルおよびアルキル化さ
れたジフェニルスルフィドおよびその誘導体、それらの
類似物および同族体などがある。
【０４４９】未精製油、精製油および再精製油（これ
は、これらのいずれかの２種またはそれ以上の混合物で
あってもよい）もまた、本発明で用いられ得る。未精製
油とは、天然原料または合成原料から、さらに精製処理
することなく、直接得られるオイルである。例えば、レ
トルト操作から直接得られるけつ岩油、第１段の蒸留か
ら直接得られる石油オイル、またはエステル化工程から
直接得られ、かつさらに処理せずに用いられるエステル
油は、未精製油である。精製油は、１種またはそれ以上
の特性を改良するべく、１段またはそれ以上の精製段階
でさらに処理されたこと以外は、未精製油と同様であ
る。このような精製方法の多くは、当業者には周知であ
る。この方法には、例えば、溶媒抽出、二次蒸留、酸ま
たは塩基抽出、濾過、浸透などがある。再精製油は、す
でに使用された精製油に、精製油を得るのに用いた工程
と同様の工程を適用することにより、得られる。このよ
うな再精製油もまた、再生された油または再生加工され
た油として周知であり、そして消費された添加剤および
油の分解生成物を除去するべく指示された方法により、
しばしばさらに処理される。
【０４５０】(D-3)ポリアルファオレフィン ポリアルファオレフィン（例えば、アルキレンオキシド
重合体およびインターポリマーおよびそれらの誘導体で
あって、ここで、末端水酸基は、エステル化、エーテル
化などにより変性されている）は、用いられ得る他のク
ラスのオイルを構成する。これらは、エチレンオキシド
またはプロピレンオキシドの重合により調製したオイ
ル、これらポリオキシアルキレン重合体のアルキルエー
テルおよびアリールエーテル（例えば、約1000の平均分
子量を有するメチルポリイソプロピレングリコールエー
テル、約500〜1000の分子量を有するポリエチレングリ
コールのジフェニルエーテル、約1000〜1500の分子量を
有するポリプロピレングリコールのジエチルエーテルな
ど）、またはそれらのモノ−およびポリカルボン酸エス
テル（例えば、酢酸エステル、混合したC3〜C8脂肪酸エ
ステル、またはテトラエチレングリコールのC13オキソ
酸ジエステル）により例示される。
【０４５１】(D-4)植物油 本発明で有用な植物油には、遺伝的な修飾なしで得られ
る植物油、すなわち、モノ不飽和含量（例えば、オレイ
ン酸）が60パーセント以下のものがある。有用な植物油
には、カノラ(canola)油、ピーナッツ油、パーム油、と
うもろこし油、大豆油、ひまわり油、綿実油、べにばな
油およびやし油がある。
【０４５２】成分(A)および(B)、または成分(A)、(B)お
よび(C)、または成分(A)、(B)および(D)、または成分
(A)、(B)、(C)および(D)を含有する本発明の組成物は、
工業用の潤滑剤として有用である。
【０４５３】この組成物が成分(A)および(B)を含有する
とき、(A)：(B)の重量比は、一般に、75：25〜99.9：0.
1、好ましくは、80：20〜99.5：0.5、最も好ましくは、
85：15〜99：１である。
【０４５４】この組成物が、成分(A)、(B)および(C)ま
たは(D)を含有するとき、これらの成分の重量部範囲を
以下の表２に述べる：
【０４５５】
【表２】
【０４５６】この組成物が、成分(A)、(B)、(C)および
(D)を含有するとき、これらの成分の重量部範囲を以下
の表３に述べる：
【０４５７】
【表３】
【０４５８】(A)、(B)、(C)および(D)以外の他の成分
は、本発明の組成物中に存在し得ることが理解される。
【０４５９】本発明の成分は、溶液を生じる上の範囲に
従って、共に配合される。以下の表４は、本発明の組成
物をいかに製造するかの完全な開示および記述を当業者
に提供するために、例を概説し、本発明者が発明とみな
す範囲を限定する意図はない。全ての部は重量基準であ
る。
【０４６０】
【表４】
【０４６１】本発明は、その好ましい実施態様に関連し
て説明されているものの、それらの種々の変更は、本明
細書を読めば、当業者に明らかになることが理解される
べきである。従って、ここで開示の発明は、添付の請求
の範囲の範囲内に入るこのような変更を含むことが理解
されるべきである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｎ 30:02 (72)発明者 デニス マイケル ディショング アメリカ合衆国 オハイオ 44121，サウ ス ユークリッド，ウィルバーン ドライ ブ 4531 (72)発明者 ジェフリー ジェラード ディーツ アメリカ合衆国 オハイオ 44118，ユニ バーシティ ハイツ，エッジャートン ロ ード 2264

Claims (72)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】以下の(A)および(B)を含有する組成物： (A)次式の少なくとも１種の植物性トリグリセリド油ま
    たは合成トリグリセリド油： 【化１】 ここで、R1、R2およびR3は、少なくとも60パーセントの
    モノ不飽和特性を有し約６個〜約24個の炭素原子を含有
    する脂肪族ヒドロカルビル基である； (B)少なくとも１種の流動点降下剤。
  2. 【請求項２】前記トリグリセリドが、植物油トリグリセ
    リドである、請求項１に記載の組成物。
  3. 【請求項３】前記植物油トリグリセリドが、少なくとも
    １種の直鎖脂肪酸とグリセロールとのエステルであり、
    ここで、該脂肪酸が、約８個〜約22個の炭素原子を含有
    する、請求項２に記載の組成物。
  4. 【請求項４】前記トリグリセリドの少なくとも70％がモ
    ノ不飽和である、請求項３に記載の組成物。
  5. 【請求項５】前記トリグリセリドの少なくとも80％がモ
    ノ不飽和である、請求項４に記載の組成物。
  6. 【請求項６】前記モノ不飽和脂肪酸が、オレイン酸であ
    る、請求項５に記載の組成物。
  7. 【請求項７】前記流動点降下剤が、カルボキシ含有イン
    ターポリマーの低温改良特性により特徴づけられる混合
    エステルであり、該インターポリマーが、約0.05〜約２
    の還元比粘度を有し、そして少なくとも２種のモノマー
    から誘導され、該モノマーの一つが、低分子量の脂肪族
    オレフィン、スチレンまたは置換スチレンであり、ここ
    で、該置換基が、１個から約18個までの炭素原子を含有
    するヒドロカルビル基であり、そしてその他の該モノマ
    ーが、α，β−不飽和脂肪族酸、その無水物またはエス
    テルであり、該混合エステルが、滴定可能な酸性度を実
    質的に有さず、そして該混合エステルのカルボキシ基に
    由来の、以下の(A)、(B)および(C)の３個のペンダント
    極性基のそれぞれの少なくとも１個が、その重合体構造
    内に存在することにより、特徴づけられる、請求項１に
    記載の組成物： (A)エステル基内に、少なくとも８個の脂肪族炭素原子
    を有する、比較的高分子量のカルボン酸エステル基、 (B)エステル基内に、７個以下の脂肪族炭素原子を有す
    る、比較的低分子量のカルボン酸エステル基：ここで、
    (A)：(B)のモル比は、（１〜20）：１である、および必
    要に応じて、 (C)１個の第一級アミノ基または第二級アミノ基を有す
    るアミノ化合物から誘導されるカルボニル−アミノ基：
    ここで、(A)：(B)：(C)のモル比は、（50〜100）：（５
    〜50）：（0.1〜15）である。
  8. 【請求項８】前記混合エステルが、カルボキシ含有イン
    ターポリマーの低温改良特性により特徴づけられ、該イ
    ンターポリマーが、約0.05〜約２の還元比粘度を有し、
    そして少なくとも２種のモノマーから誘導され、該モノ
    マーの一つが、エチレン、プロピレン、イソブテン、ス
    チレンまたは置換スチレンであり、該置換基が、１個か
    ら約18個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基であ
    り、そしてその他の該モノマーが、マレイン酸またはそ
    の無水物、イタコン酸またはその無水物、またはアクリ
    ル酸またはそのエステルであり、該混合エステルが、滴
    定可能な酸性度を実質的に有さず、そして該混合エステ
    ルのカルボキシ基に由来の、以下の(A)、(B)および(C)
    の３個のペンダント極性基のそれぞれの少なくとも１個
    が、その重合体構造内に存在することにより、特徴づけ
    られる、請求項７に記載の組成物： (A)エステル基内に、少なくとも８個の脂肪族炭素原子
    を有する、比較的高分子量のカルボン酸エステル基、 (B)エステル基内に、７個以下の脂肪族炭素原子を有す
    る、比較的低分子量のカルボン酸エステル基：ここで、
    (A)：(B)のモル比は、（１〜20）：１である、および必
    要に応じて、 (C)１個の第一級アミノ基または第二級アミノ基を有す
    るアミノ化合物から誘導されるカルボニル−アミノ基：
    ここで、(A)：(B)：(C)のモル比は、（50〜100）：（５
    〜50）：（0.1〜15）である。
  9. 【請求項９】前記(A)：(B)のモル比が、（１〜10）：１
    である、請求項７に記載の組成物。
  10. 【請求項１０】前記(A)：(B)：(C)のモル比が、（70〜8
    5）：（15〜30）：（３〜４）である、請求項７に記載
    の組成物。
  11. 【請求項１１】前記インターポリマーが、約0.1〜約１
    の還元比粘度を有するスチレン−無水マレイン酸インタ
    ーポリマーである、請求項７に記載の組成物。
  12. 【請求項１２】前記(A)の比較的高分子量のカルボン酸
    エステル基が８個〜24個の脂肪族炭素原子を有し、前記
    (B)の比較的低分子量のカルボン酸エステル基が３個〜
    ５個の炭素原子を有し、そして前記(C)のカルボニル−
    アミノ基が第一級アミノアルキル置換第三級アミンから
    誘導される、請求項７に記載の組成物。
  13. 【請求項１３】前記カルボキシ含有インターポリマー
    が、１モル割合のスチレン、１モル割合の無水マレイン
    酸、および約0.3モル割合より少ないビニルモノマーの
    三元共重合体である、請求項７に記載の組成物。
  14. 【請求項１４】前記窒素含有エステルの前記低分子量の
    脂肪族オレフィンが、エチレン、プロピレンまたはイソ
    ブテンからなる群から選択される、請求項７に記載の組
    成物。
  15. 【請求項１５】前記流動点降下剤が、次式のアクリル酸
    エステル重合体である、請求項１に記載の組成物： 【化２】 ここで、R4は、水素、または１個〜約４個の炭素原子を
    含有する低級アルキル基であり、R5は、約４個〜約24個
    の炭素原子を含有するアルキル基、シクロアルキル基ま
    たは芳香族基の混合物であり、そしてｘは、該アクリル
    酸エステル重合体に、約5000〜約1,000,000の重量平均
    分子量(Mw)を与える整数である。
  16. 【請求項１６】R4がメチル基である、請求項１５に記載
    の組成物。
  17. 【請求項１７】前記重合体の分子量が、約50,000〜約50
    0,000である、請求項１５に記載の組成物。
  18. 【請求項１８】前記流動点降下剤が、以下の一般構造式
    を有する化合物の混合物である、請求項１に記載の組成
    物： Ar(R6)-[Ar'(R7)]n-Ar" ここで、Ar、Ar'およびAr"は、独立して、１個〜３個の
    芳香環を含有する芳香族部分であり、該混合物は化合物
    を包含し、該化合物では、該部分は、置換基を有さずに
    存在しているか、１個の置換基、２個の置換基および３
    個の置換基と共に存在しており、R6およびR7は、独立し
    て、約１個〜100個の炭素原子を含有するアルキレン、
    および／または１個〜50個の炭素原子を含有する塩素化
    炭化水素であり、そしてｎは、０〜1000である。
  19. 【請求項１９】前記化合物が、前記混合物中に存在して
    おり、ここで、前記芳香族部分がナフタレンであり、前
    記アルキレンが、約16個〜18個の炭素原子を含有し、そ
    して前記塩素化炭化水素が、約20個〜26個の炭素原子を
    含有する、請求項１８に記載の組成物。
  20. 【請求項２０】約300〜約10,000の範囲の分子量を有す
    る化合物を含有する、請求項１８に記載の組成物。
  21. 【請求項２１】約300〜約300,000の範囲の分子量を有す
    る化合物を含有する、請求項１８に記載の組成物。
  22. 【請求項２２】前記流動点降下剤が、次式のアクリル酸
    エステルと窒素含有化合物とを、該アクリル酸エステル
    の各モルに対し、該窒素含有エステル0.001〜1.0モルの
    割合で反応させることにより調製される窒素含有ポリア
    クリル酸エステルである、請求項１に記載の組成物： 【化３】 ここで、R8は、水素、または１個〜約４個の炭素原子を
    含有するアルキル基であり、そしてR9は、４個〜約24個
    の炭素原子を含有するアルキル基、シクロアルキル基ま
    たは芳香族基である。
  23. 【請求項２３】前記窒素含有エステルが、4-ビニルピリ
    ジン、2-ビニルピリジン、メタクリル酸2-N-モルホリノ
    エチル、メタクリル酸N,N-ジメチルアミノエチルおよび
    メタクリル酸N,N-ジメチルアミノプロピルからなる群か
    ら選択される、請求項２２に記載の組成物。
  24. 【請求項２４】以下の(1)、(2)、(3)、(4)、(5)、(6)、
    (7)、(8)および(9)からなる群から選択される性能添加
    剤(C)をさらに含有する、請求項１に記載の組成物： (1)次式の少なくとも１種のアルキルフェノール： 【化４】 ここで、R10は、１個から約24個までの炭素原子を含有
    するアルキル基であり、そしてａは、１から５までの整
    数である；および必要に応じて、 (2)以下の(a)、(b)、(c)、(d)、(e)および(f)からなる
    群から選択される金属不活性化剤： (a)次式のベンゾトリアゾール： 【化５】 ここで、R11は、水素、または１個から約24個までの炭
    素原子を有するアルキル基である； (b)次式のホスファチド： 【化６】 ここで、R12およびR13は、８個〜約24個の炭素原子を含
    有する脂肪族ヒドロカルビル基であり、そしてGは、水
    素および以下の基からなる群から選択される： 【化７】 (c)次式のカーバメート： 【化８】 ここで、R14は、１個〜約24個の炭素原子を含有するア
    ルキル基、フェニル基または、アルキル基が１個〜約18
    個の炭素原子を含有するアルキルフェニル基であり、そ
    してR15およびR16は、水素、または１個〜約６個の炭素
    原子を含有するアルキル基であるが、但し、R15およびR
    16の両方が水素になることはない； (d)次式のクエン酸およびクエン酸誘導体： 【化９】 ここで、R17、R18およびR19は、独立して、１個〜約12
    個の炭素原子を含有する炭化水素基または脂肪族ヒドロ
    カルビル基であるが、但し、R17、R18およびR19の少な
    くとも１個は、脂肪族ヒドロカルビル基である； (e)次式のカップリングしたリン含有アミド： 【化１０】 ここで、X1、X2およびX3は、独立して、酸素またはイオ
    ウであり；ここで、R20およびR21は、独立して、ヒドロ
    カルビル、ヒドロカルビルベースのオキシであり、ここ
    でこれらのヒドロカルビル部分は６個〜約22個の炭素原
    子を含有し、または４個〜約34個の炭素原子を有するヒ
    ドロカルビルベースのチオである；ここで、R22、R23、
    R24およびR25は、独立して、水素、または１個〜約22個
    の炭素原子を有するアルキル、または６個〜約34個の原
    子を有する芳香族、アルキル置換芳香族または芳香族置
    換アルキルである；ここで、ｎは０または１であり；こ
    こで、n'は２または３であり；ここで、R26は水素であ
    り；そしてn'が２のとき、R27は、以下からなる群から
    選択される： 【化１１】 ここで、Rは、１個〜12個の炭素原子を含有する、アル
    キル部分、アルキレンまたはアルキリデンの形状であ
    り、そしてR'は、１個〜60個の炭素原子を含有するアル
    キル部分、アルキレン、アルキリデンまたはカルボキシ
    ルであり、そしてn'が３のとき、R27は、以下である： 【化１２】 (f)次式のリン含有酸とアクリル酸メチルとを等モル量
    で反応させることにより形成されるアクリル酸メチル誘
    導体： 【化１３】 ここで、X1およびX2は、酸素またはイオウであり、そし
    てR28およびR29は、それぞれ独立して、ヒドロカルビル
    基、ヒドロカルビルベースのチオ基、または好ましく
    は、ヒドロカルビルベースのオキシ基であって、ここ
    で、該ヒドロカルビル部分は、１個〜約30個の炭素原子
    を含有し、残りの酸性は、各20〜25モルのリン含有酸に
    対し、１モルのプロピレンオキシドで中和される； (3)金属オーバーベース化組成物； (4)カルボン酸分散剤組成物； (5)以下の(a)および(b)を包含する窒素含有有機組成
    物： (a)少なくとも10個の脂肪族炭素原子の置換基を有する
    アシル化窒素含有化合物：ここで該化合物は、カルボン
    酸アシル化剤と、少なくとも１個の−NH基を含有する少
    なくとも１種のアミノ化合物とを反応させることにより
    製造され、該アシル化剤は、イミド結合、アミド結合、
    アミジン結合またはアシルオキシアンモニウム結合を介
    して、該アミノ化合物と結合する； (b)以下の一般式の少なくとも１種のアミノフェノー
    ル： 【化１４】 ここで、R30は、少なくとも10個の脂肪族炭素原子を有
    する実質的に飽和な炭化水素ベースの置換基；ａ、ｂお
    よびｃは、それぞれ独立して、１から、Ar中に存在する
    芳香核の数の３倍までの整数であるが、但し、ａ、ｂお
    よびｃの合計は、Arの満たされていない原子価を越えな
    い；そしてArは、低級アルキル、低級アルコキシル、ニ
    トロおよびハロからなる群から選択される０個〜３個の
    任意の置換基または該置換基の２種またはそれ以上の組
    合せを有する芳香族部分である； (6)次式の亜鉛塩： 【化１５】 ここで、R31およびR32は、独立して、約３個〜約20個の
    炭素原子を含有するヒドロカルビル基である； (7)硫化組成物：ここで、該硫化組成物は、オレフィン
    ／ハロゲン化イオウ錯体を、40℃〜120℃の範囲の温度
    で金属イオンの存在下にて、プロトン性溶媒と接触させ
    て反応させ、それにより、該硫化錯体からハロゲンを除
    去して脱ハロゲン化硫化オレフィンを提供し、そして該
    硫化オレフィンを単離することにより調製される硫化オ
    レフィンであるか、または該硫化組成物は、イオウおよ
    びディールス＝アルダー付加物と、次式に相当する少な
    くとも１種の脂肪族結合ジエンとの反応生成物を含有
    し、ここで該付加物に対する該イオウのモル比は約１：
    ２〜約４：１であり、該付加物は、α，β−エチレン性
    不飽和脂肪族カルボン酸エステル、α，β−エチレン性
    不飽和脂肪族カルボン酸アミド、およびα，β−エチレ
    ン性不飽和脂肪族ハロゲン化物からなる群から選択され
    る少なくとも１種のジエノフィルを含有する： 【化１６】 ここで、R44からR49は、それぞれ独立して、水素、アル
    キル、ハロ、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキ
    シ、カルボキシ、シアノ、アミノ、アルキルアミノ、ジ
    アルキルアミノ、フェニル、およびR44からR49に相当す
    る１個〜３個の置換基で置換されたフェニルからなる群
    から選択される； (8)少なくとも１種の粘度指数改良剤； (9)次式の少なくとも１種の芳香族アミン： 【化１７】 ここで、R33は、 【化１８】 そしてR34およびR35は、独立して、水素、または１個か
    ら約24個までの炭素原子を含有するアルキル基である。
  25. 【請求項２５】(C)(1)において、ａが２であり、そして
    R10が、１個から約８個までの炭素原子を含有する、請
    求項２４に記載の組成物。
  26. 【請求項２６】前記アルキルフェノールが、次式の化合
    物である、請求項２５に記載の組成物： 【化１９】 ここで、R10はt-ブチルである。
  27. 【請求項２７】(C)(2)(a)において、R11が、水素、また
    は１個から約８個までの炭素原子を含有するアルキル基
    である、請求項２４に記載の組成物。
  28. 【請求項２８】(C)(2)(a)において、R11がメチル基であ
    る、請求項２４に記載の組成物。
  29. 【請求項２９】(C)(2)(f)において、X1およびX2がイオ
    ウであり、そしてR28およびR29が、ヒドロカルビルベー
    スのオキシ基であって、ここで、該ヒドロカルビル基
    が、１個〜12個の炭素原子を含有する、請求項２４に記
    載の組成物。
  30. 【請求項３０】(C)(3)において、前記金属オーバーベー
    ス化組成物が、以下の(a)、(b)および(c)からなる群か
    ら選択される、請求項２４に記載の組成物： (a)アルキルフェノールの反応により誘導され、必要に
    応じて、ホルムアルデヒドまたは硫化剤またはそれらの
    混合物と反応した金属オーバーベース化フェネート：こ
    こで、該アルキル基は、少なくとも６個の脂肪族炭素原
    子を有する； (b)アルキル化アリールスルホン酸から誘導される金属
    オーバーベース化スルホン酸塩：ここで該アルキル基
    は、少なくとも15個の脂肪族炭素原子を有する； (c)少なくとも８個の脂肪族炭素原子を有する脂肪酸か
    ら誘導される金属オーバーベース化カルボン酸塩。
  31. 【請求項３１】前記金属が、アルカリ金属またはアルカ
    リ土類金属である、請求項３０に記載の組成物。
  32. 【請求項３２】前記アルカリ土類金属が、カルシウムま
    たはマグネシウムである、請求項３０に記載の組成物。
  33. 【請求項３３】前記アルカリ金属が、ナトリウムであ
    る、請求項３０に記載の組成物。
  34. 【請求項３４】前記金属オーバーベース化組成物が、ホ
    ウ酸塩化剤で処理される、請求項３０に記載の組成物。
  35. 【請求項３５】(C)(4)において、前記カルボン酸分散剤
    組成物が、炭化水素置換コハク酸生成化合物と、該酸生
    成化合物１当量あたり、少なくとも約1/2当量の有機ヒ
    ドロキシ化合物、または窒素原子に結合した少なくとも
    １個の水素を含有するアミン、または該ヒドロキシ化合
    物およびアミンの混合物との反応を包含する、請求項２
    ４に記載の組成物。
  36. 【請求項３６】(C)(4)において、前記コハク酸生成化合
    物が、前記置換基中に、平均して、少なくとも約50個の
    脂肪族炭素原子を含有する、請求項３５に記載の組成
    物。
  37. 【請求項３７】(C)(4)において、前記コハク酸生成化合
    物が、コハク酸、その無水物、エステルおよびハロゲン
    化物からなる群から選択される、請求項３５に記載の組
    成物。
  38. 【請求項３８】(C)(4)において、前記コハク酸生成化合
    物の前記炭化水素置換基が、約700〜約10,000の範囲内
    のMn値を有するポリオレフィンから誘導される、請求項
    ３５に記載の組成物。
  39. 【請求項３９】(C)(4)において、前記コハク酸生成化合
    物と反応した前記アミンが、次式により特徴づけられ
    る、請求項３５に記載の組成物： Ｒ39Ｒ40ＮＨ ここで、R39およびR40は、それぞれ独立して、水素、炭
    化水素基、アミノ置換炭化水素基、ヒドロキシ置換炭化
    水素基、アルコキシ置換炭化水素基、アミノ基、カルバ
    ミル基、チオカルバミル基、グアニル基またはアシルイ
    ミドイル基であるが、但し、R39およびR40の１個だけが
    水素であり得る。
  40. 【請求項４０】(C)(4)において、前記コハク酸生成化合
    物と反応した前記アミンが、ポリアミンである、請求項
    ３５に記載の組成物。
  41. 【請求項４１】(C)(5)(a)において、前記アミノ化合物
    が、以下の一般式のアルキレンポリアミンである、請求
    項２４に記載の組成物： 【化２０】 ここで、Uは、２個〜10個の炭素原子を有するアルキレ
    ン基であり、各R41は、独立して、水素原子、低級アル
    キル基または低級ヒドロキシアルキル基であるが、但
    し、少なくとも１個のR41は水素原子であり、そしてｎ
    は１〜10である。
  42. 【請求項４２】(C)(5)(a)において、前記アシル化剤
    が、少なくとも約30個の炭素原子を有する脂肪族ヒドロ
    カルビル置換基を含有するモノカルボン酸またはポリカ
    ルボン酸、またはそれらの反応成分等価物である、請求
    項４１に記載の組成物。
  43. 【請求項４３】(C)(5)(a)において、前記置換基が、C
    2-10の1-モノオレフィンのホモポリマーまたはインター
    ポリマーまたはそれらの混合物から製造される、請求項
    ４２に記載の組成物。
  44. 【請求項４４】(C)(5)(a)において、前記ホモポリマー
    またはインターポリマーが、エチレン、プロピレン、1-
    ブテン、2-ブテン、イソブテンまたはそれらの混合物の
    ホモポリマーまたはインターポリマーである、請求項４
    ３に記載の組成物。
  45. 【請求項４５】(C)(5)(a)において、前記アシル化剤
    が、12個〜30個の炭素原子を有する少なくとも１種のモ
    ノカルボン酸、またはそれらの反応成分等価物である、
    請求項４１に記載の組成物。
  46. 【請求項４６】(C)(5)(a)において、前記アシル化剤
    が、炭素直鎖および炭素分枝鎖を有する脂肪モノカルボ
    ン酸の混合物、またはそれらの反応成分等価物である、
    請求項４５に記載の組成物。
  47. 【請求項４７】(C)(5)(a)において、前記アミノ化合物
    が、少なくとも２個〜約８個のアミノ基を有するエチレ
    ンポリアミン、プロピレンポリアミンまたはトリメチレ
    ンポリアミン、またはこのようなポリアミンの混合物で
    ある、請求項４６に記載の組成物。
  48. 【請求項４８】(C)(5)(b)において、R30が、約750個ま
    での炭素原子を含有し、Arに結合した任意の置換基が存
    在しない、請求項２４に記載の組成物。
  49. 【請求項４９】(C)(5)(b)において、R30が、アルキル基
    またはアルケニル基である、請求項４８に記載の組成
    物。
  50. 【請求項５０】(C)(5)(b)において、R30が、約30個〜約
    750個の脂肪族炭素原子を含有し、そしてC2〜C10のオレ
    フィンのホモポリマーまたはインターポリマーから製造
    される、請求項２４に記載の組成物。
  51. 【請求項５１】(C)(5)(b)において、前記オレフィン
    が、エチレン、プロピレン、ブチレンおよびそれらの混
    合物からなる群から選択される、請求項５０に記載の組
    成物。
  52. 【請求項５２】(C)(5)(b)において、ａ、ｂおよびｃ
    が、それぞれ１であり、Arに結合するいかなる置換基も
    存在せず、そしてArがベンゼン核である、請求項２４に
    記載の組成物。
  53. 【請求項５３】(C)(5)(b)において、R30が、少なくとも
    約30個から約750個までの炭素原子を有するアルキル基
    またはアルケニル基であり、C2〜C10の1-モノオレフィ
    ンのホモポリマーまたはインタポリマーから誘導され
    る、請求項５２に記載の組成物。
  54. 【請求項５４】(C)(5)(b)において、前記アミノフェノ
    ールが、次式の化合物である、請求項２４に記載の組成
    物： 【化２１】 ここで、R42は、平均して、約30個〜約400個の脂肪族炭
    素原子を有する実質的に飽和な炭化水素ベースの置換基
    であり、R43は、低級アルキル、低級アルコキシ、ニト
    ロおよびハロからなる群から選択される構成要素であ
    り、そしてｚは、０または１である。
  55. 【請求項５５】(C)(5)(b)において、R42が、少なくとも
    約50個の炭素原子を有する純粋なヒドロカルビル脂肪族
    基であり、そしてC2-10の1-モノオレフィンおよびそれ
    らの混合物からなる群から選択されるオレフィンの重合
    体またはインターポリマーから製造される、請求項５４
    に記載の組成物。
  56. 【請求項５６】(C)(5)(b)において、ｚが０である、請
    求項５５に記載の組成物。
  57. 【請求項５７】(C)(7)において、前記オレフィンが、１
    個の二重結合および２個〜50個の炭素原子を含有するア
    ルキレン化合物であり、そして前記ハロゲン化イオウ
    が、塩化イオウである、請求項２４に記載の組成物。
  58. 【請求項５８】(C)(7)において、前記オレフィンが、イ
    ソブテンを含有するオレフィンの混合物であり、前記ハ
    ロゲン化イオウが、一塩化イオウ、二塩化イオウおよび
    それらの混合物からなる群から選択され、前記プロトン
    性溶媒が、水、アルコール、カルボン酸およびそれらの
    組合せからなる群から選択され、そして前記金属イオン
    が、炭化水素精製プロセスストリームおよび水酸化ナト
    リウムから誘導した硫化ナトリウム／硫化水素ナトリウ
    ムの混合物である、請求項２４に記載の組成物。
  59. 【請求項５９】(C)(7)において、前記硫化ナトリウム／
    硫化水素ナトリウムの混合物が、炭化水素精製プロセス
    ストリームから誘導される、請求項２４に記載の組成
    物。
  60. 【請求項６０】(C)(7)において、前記オレフィンが、１
    個の二重結合および２個〜50個の炭素原子を含有し、そ
    して前記ハロゲン化イオウが塩化イオウである、請求項
    ２４に記載の組成物。
  61. 【請求項６１】(C)(7)において、前記オレフィンがイソ
    ブテンであり、前記ハロゲン化イオウが一塩化イオウで
    あり、そして前記プロトン性溶媒が、水−イソプロピル
    アルコール混合物である、請求項６０に記載の組成物。
  62. 【請求項６２】(C)(7)において、前記付加物に対するイ
    オウのモル比が、約２：１〜約４：１である、請求項２
    ４に記載の組成物。
  63. 【請求項６３】(C)(7)において、前記ジエンが、さら
    に、R46およびR47が水素であり、そしてR44、R45、R48
    およびR49が、それぞれ独立して、水素、塩素または低
    級アルキルであることにより、特徴づけられる、請求項
    ６２に記載の組成物。
  64. 【請求項６４】(C)(7)において、前記ジエノフィルが、
    さらに、少なくとも１個ではあるが２個以下の次式の基
    を含有することにより、特徴づけられる、請求項６３に
    記載の組成物： −ＣＯ（Ｏ）ＯＲ50 ここで、R50は、約40個までの炭素原子を有する飽和脂
    肪族アルコールの残部である。
  65. 【請求項６５】(C)(7)において、前記ジエンが、ピペリ
    レン、イソプレン、メチルイソプレン、クロロプレンま
    たは1,3-ブタジエンである、請求項６４に記載の組成
    物。
  66. 【請求項６６】(C)(7)において、前記ジエノフィルが、
    アクリル酸またはメタクリル酸のエステルである、請求
    項６５に記載の組成物。
  67. 【請求項６７】(C)(7)において、前記ジエノフィルが、
    アルキル基中に、少なくとも４個の炭素原子を含有する
    アクリル酸またはメタクリル酸のアルキルエステルであ
    る、請求項６５に記載の組成物。
  68. 【請求項６８】(C)(7)において、前記ジエンが、1,3-ブ
    タジエンである、請求項６７に記載の組成物。
  69. 【請求項６９】(C)(9)において、R33が、 【化２２】 であり、そしてR34およびR35が、４個〜18個の炭素原子
    を含有する、アルキル基である、請求項２４に記載の組
    成物。
  70. 【請求項７０】(C)(9)において、R34およびR35がノニル
    基である、請求項６９に記載の組成物。
  71. 【請求項７１】以下の(1)、(2)、(3)および(4)からなる
    群から選択される少なくとも１種のオイル(D)をさらに
    含有する、請求項１に記載の組成物： (1)次式のモノカルボン酸： Ｒ36ＣＯＯＨ または次式のジカルボン酸と： 【化２３】 次式のアルコール Ｒ38（ＯＨ）n との反応を包含する合成エステル基油：ここで、R
    36は、約４個〜約24個の炭素原子を含有するヒドロカル
    ビル基であり、R37は、水素、または約４個〜約50個の
    炭素原子を含有するヒドロカルビル基であり、R38は、
    １個〜約24個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基で
    あり、ｍは、０〜約６の整数であり、そしてｎは、１〜
    約６の整数である； (2)鉱油； (3)ポリα−オレフィン； (4)植物油。
  72. 【請求項７２】さらに、以下の(D)を含有する、請求項
    ２４に記載の組成物： (D)以下の(1)、(2)、(3)および
    (4)からなる群から選択される少なくとも１種のオイ
    ル： (1)次式のモノカルボン酸： Ｒ36ＣＯＯＨ または次式のジカルボン酸と： 【化２４】 次式のアルコール Ｒ38（ＯＨ）n との反応を包含する合成エステル基油：ここで、R
    36は、約４個〜約24個の炭素原子を含有するヒドロカル
    ビル基であり、R37は、水素、または約４個〜約50個の
    炭素原子を含有するヒドロカルビル基であり、R38は、
    １個〜約24個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基で
    あり、ｍは、０〜約６の整数であり、そしてｎは、１〜
    約６の整数である； (2)鉱油； (3)ポリα−オレフィン； (4)植物油。
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