JPH06220373A - 塗料用希釈剤 - Google Patents
塗料用希釈剤Info
- Publication number
- JPH06220373A JPH06220373A JP1006493A JP1006493A JPH06220373A JP H06220373 A JPH06220373 A JP H06220373A JP 1006493 A JP1006493 A JP 1006493A JP 1006493 A JP1006493 A JP 1006493A JP H06220373 A JPH06220373 A JP H06220373A
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- JP
- Japan
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- diluent
- coating
- vinylformamide
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- curable
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 Ｎ−ビニルホルムアミドを主成分として成る
塗料用希釈剤。該塗料用希釈剤を用いた組成物として硬
化性プレポリマー３０〜９５重量部とＮ−ビニルホルム
アミド７０〜５重量部から成る硬化性塗料用組成物が例
示される。 【効果】 本発明の塗料用希釈剤を用いることにより、
粘性が低く塗布効率が高く、また、硬化速度が早く生産
性が高い塗料を得ることができる。更に、優れた塗膜物
性を有する塗料を得ることができる。
塗料用希釈剤。該塗料用希釈剤を用いた組成物として硬
化性プレポリマー３０〜９５重量部とＮ−ビニルホルム
アミド７０〜５重量部から成る硬化性塗料用組成物が例
示される。 【効果】 本発明の塗料用希釈剤を用いることにより、
粘性が低く塗布効率が高く、また、硬化速度が早く生産
性が高い塗料を得ることができる。更に、優れた塗膜物
性を有する塗料を得ることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は塗料用希釈剤および塗料
用組成物に関する。
用組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】塗料用の希釈剤（もしくは溶剤又は分散
剤）は、塗料の粘度を調整し、塗装及び成膜を円滑に行
わせる等重要な役割を有している。しかしながら、従
来、多く用いられている非反応性の有機溶剤は、塗料と
して対象物に塗布した後は乾燥して実質的に全量が大気
中に放出されるため、省資源及び環境汚染の観点からの
問題がある。
剤）は、塗料の粘度を調整し、塗装及び成膜を円滑に行
わせる等重要な役割を有している。しかしながら、従
来、多く用いられている非反応性の有機溶剤は、塗料と
して対象物に塗布した後は乾燥して実質的に全量が大気
中に放出されるため、省資源及び環境汚染の観点からの
問題がある。
【０００３】一方、硬化性不飽和樹脂塗料においては、
分子中にラジカル重合性の炭素−炭素二重結合を有する
硬化性プレポリマーを、Ｎ−ビニルピロリドン、スチレ
ン等の各種ビニルモノマーから成る反応性希釈剤に溶解
して、熱、触媒、紫外線、電子線等によりラジカル反応
を開始させ、短時間に硬化成膜させることが可能であ
る。この硬化の際、反応性希釈剤も架橋剤として働き硬
化成膜の構造単位の一部として取り込まれることにな
る。
分子中にラジカル重合性の炭素−炭素二重結合を有する
硬化性プレポリマーを、Ｎ−ビニルピロリドン、スチレ
ン等の各種ビニルモノマーから成る反応性希釈剤に溶解
して、熱、触媒、紫外線、電子線等によりラジカル反応
を開始させ、短時間に硬化成膜させることが可能であ
る。この硬化の際、反応性希釈剤も架橋剤として働き硬
化成膜の構造単位の一部として取り込まれることにな
る。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】硬化性不飽和樹脂塗料
では、例えば、光硬化性塗料として主流を成すアクリル
系樹脂塗料においては、従来、反応性希釈剤として主に
Ｎ−ビニルピロリドンが用いられているが、塗料として
の硬化後の塗膜物性が必ずしも充分でないという問題が
あった。
では、例えば、光硬化性塗料として主流を成すアクリル
系樹脂塗料においては、従来、反応性希釈剤として主に
Ｎ−ビニルピロリドンが用いられているが、塗料として
の硬化後の塗膜物性が必ずしも充分でないという問題が
あった。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、硬化性塗
料の改良について鋭意検討を重ねた結果、Ｎ−ビニルホ
ルムアミドが硬化性塗料の反応性希釈剤として、従来の
ビニルモノマーと比較して著しく優れていることを見い
出し、本発明に到達した。すなわち、本発明は、Ｎ−ビ
ニルホルムアミドを主成分として成る塗料用希釈剤に関
する。
料の改良について鋭意検討を重ねた結果、Ｎ−ビニルホ
ルムアミドが硬化性塗料の反応性希釈剤として、従来の
ビニルモノマーと比較して著しく優れていることを見い
出し、本発明に到達した。すなわち、本発明は、Ｎ−ビ
ニルホルムアミドを主成分として成る塗料用希釈剤に関
する。
【０００６】以下、本発明を詳細に説明する。本発明の
塗料用希釈剤の主成分であるＮ−ビニルホルムアミド
は、ビニルモノマーの一種として文献的には古くから知
られているものであるが、工業的製造が可能になったの
は比較的近年のことであり、その用途についても、凝集
剤、紙用薬剤等として有用な水溶性ポリマーを製造する
ためのモノマー原料として最近注目されている以外は、
あまり知られていない。
塗料用希釈剤の主成分であるＮ−ビニルホルムアミド
は、ビニルモノマーの一種として文献的には古くから知
られているものであるが、工業的製造が可能になったの
は比較的近年のことであり、その用途についても、凝集
剤、紙用薬剤等として有用な水溶性ポリマーを製造する
ためのモノマー原料として最近注目されている以外は、
あまり知られていない。
【０００７】Ｎ−ビニルホルムアミドは本発明の塗料用
希釈剤の主成分であり、希釈剤全体の通常５０重量％以
上、好ましくは８０重量％以上である。すなわち、希釈
剤の全量をＮ−ビニルホルムアミドとして使用してもよ
いが、粘度調節等の目的で、Ｎ−ビニルピロリドン、ス
チレン、酢酸ビニル、アクリロニトリル、アクリル酸等
の他の反応性希釈剤、また、トルエン、キシレン、シク
ロヘキサン、酢酸エチル等の非反応性希釈剤を少量併用
してもよい。
希釈剤の主成分であり、希釈剤全体の通常５０重量％以
上、好ましくは８０重量％以上である。すなわち、希釈
剤の全量をＮ−ビニルホルムアミドとして使用してもよ
いが、粘度調節等の目的で、Ｎ−ビニルピロリドン、ス
チレン、酢酸ビニル、アクリロニトリル、アクリル酸等
の他の反応性希釈剤、また、トルエン、キシレン、シク
ロヘキサン、酢酸エチル等の非反応性希釈剤を少量併用
してもよい。
【０００８】本発明の塗料用希釈剤は、通常、硬化性の
プレポリマーと配合して用いられる。配合比率として
は、硬化性プレポリマーとＮ−ビニルホルムアミドを配
合した硬化性塗料用組成物１００重量部とした場合、通
常、硬化性プレポリマーが３０〜９５重量部に対してＮ
−ビニルホルムアミドが７０〜５重量部、好ましくは硬
化性プレポリマーが５０〜９０重量部に対してＮ−ビニ
ルホルムアミドが５０〜１０重量部である。Ｎ−ビニル
ホルムアミドの配合量が該範囲より少ないと粘度が充分
に低下しないので好ましくない。逆に該範囲より多いと
硬化速度が低下し、また、塗膜強度も低下するので好ま
しくない。
プレポリマーと配合して用いられる。配合比率として
は、硬化性プレポリマーとＮ−ビニルホルムアミドを配
合した硬化性塗料用組成物１００重量部とした場合、通
常、硬化性プレポリマーが３０〜９５重量部に対してＮ
−ビニルホルムアミドが７０〜５重量部、好ましくは硬
化性プレポリマーが５０〜９０重量部に対してＮ−ビニ
ルホルムアミドが５０〜１０重量部である。Ｎ−ビニル
ホルムアミドの配合量が該範囲より少ないと粘度が充分
に低下しないので好ましくない。逆に該範囲より多いと
硬化速度が低下し、また、塗膜強度も低下するので好ま
しくない。
【０００９】硬化性プレポリマーとしては、その重量平
均分子量を通常数百〜数万程度に調節したものであっ
て、具体的には、アクリル酸等の不飽和化合物をウレタ
ン樹脂、エポキシ樹脂、飽和ポリエステル樹脂、アクリ
ル樹脂、シリコーン樹脂等の基本樹脂に反応させること
により側鎖または末端に不飽和結合を導入した不飽和ア
クリル樹脂、あるいは、無水マレイン酸、フマル酸等の
不飽和二塩基酸をグリコール類と共縮合させ、不飽和結
合を主鎖中に含めた不飽和ポリエステル樹脂等が例示さ
れる。
均分子量を通常数百〜数万程度に調節したものであっ
て、具体的には、アクリル酸等の不飽和化合物をウレタ
ン樹脂、エポキシ樹脂、飽和ポリエステル樹脂、アクリ
ル樹脂、シリコーン樹脂等の基本樹脂に反応させること
により側鎖または末端に不飽和結合を導入した不飽和ア
クリル樹脂、あるいは、無水マレイン酸、フマル酸等の
不飽和二塩基酸をグリコール類と共縮合させ、不飽和結
合を主鎖中に含めた不飽和ポリエステル樹脂等が例示さ
れる。
【００１０】上記の硬化性塗料用組成物は、通常、触
媒、光、熱あるいは電子線を用いて硬化させることがで
きるが、一般に、触媒硬化性塗料に比べて硬化速度が早
く、電子線硬化性塗料に比べて設備が容易であるという
観点より、光硬化性塗料として用いることが好ましい。
光硬化性塗料用組成物として用いる場合は、一般に前記
の硬化性プレポリマーとＮ−ビニルホルムアミドから成
る硬化性塗料用組成物約１００重量部に対して、更に、
通常０．５〜１５重量部、好ましくは１〜１０重量部の
光増感剤を配合される。光増感剤が該範囲より少ないと
光硬化時間が長くなるので好ましくない。逆に該範囲よ
り多くしても光硬化への効果の程度は変らず、不経済で
ある。なお、光硬化に際し、光源としては、一般に紫外
線用ランプを用い、具体的には、高圧水銀灯、低圧水銀
灯、メタルハライド灯等が用いられる。
媒、光、熱あるいは電子線を用いて硬化させることがで
きるが、一般に、触媒硬化性塗料に比べて硬化速度が早
く、電子線硬化性塗料に比べて設備が容易であるという
観点より、光硬化性塗料として用いることが好ましい。
光硬化性塗料用組成物として用いる場合は、一般に前記
の硬化性プレポリマーとＮ−ビニルホルムアミドから成
る硬化性塗料用組成物約１００重量部に対して、更に、
通常０．５〜１５重量部、好ましくは１〜１０重量部の
光増感剤を配合される。光増感剤が該範囲より少ないと
光硬化時間が長くなるので好ましくない。逆に該範囲よ
り多くしても光硬化への効果の程度は変らず、不経済で
ある。なお、光硬化に際し、光源としては、一般に紫外
線用ランプを用い、具体的には、高圧水銀灯、低圧水銀
灯、メタルハライド灯等が用いられる。
【００１１】上記の光増感剤としては、ベンゾフェノ
ン、ジエトキシアセトフェノン、ジメトキシフェニルア
セトフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピオ
フェノン、α，α−ジクロロ−４−フェノキシアセトフ
ェノン、ベンジルジメチルケタール、ベンゾイン、ベン
ゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベ
ンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチル
エーテル、α−メチルベンゾイン、α−クロルジオキシ
ベンゾイン等が例示される。
ン、ジエトキシアセトフェノン、ジメトキシフェニルア
セトフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピオ
フェノン、α，α−ジクロロ−４−フェノキシアセトフ
ェノン、ベンジルジメチルケタール、ベンゾイン、ベン
ゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベ
ンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチル
エーテル、α−メチルベンゾイン、α−クロルジオキシ
ベンゾイン等が例示される。
【００１２】以上のような硬化性塗料組成物の配合方法
については特に制限はない。また、前述のように必要に
応じてＮ−ビニルホルムアミド以外の希釈剤成分を加え
てもよいし、場合によっては、また、上記の安定剤とし
て２，６−ジｔｅｒｔ−ブチルパラ−クレゾール、ハイ
ドロキノン、パラ−ベンゾキノン等を使用することがで
きる。安定剤の添加によってモノマーの貯蔵安定性と熱
重合に対する安定性が得られる。安定剤の添加は、添加
量によっては光硬化組成物の硬化速度に影響を及ぼすの
で少量が好ましく、通常、硬化性塗料組成物１００重量
部に対し５重量部以下である。
については特に制限はない。また、前述のように必要に
応じてＮ−ビニルホルムアミド以外の希釈剤成分を加え
てもよいし、場合によっては、また、上記の安定剤とし
て２，６−ジｔｅｒｔ−ブチルパラ−クレゾール、ハイ
ドロキノン、パラ−ベンゾキノン等を使用することがで
きる。安定剤の添加によってモノマーの貯蔵安定性と熱
重合に対する安定性が得られる。安定剤の添加は、添加
量によっては光硬化組成物の硬化速度に影響を及ぼすの
で少量が好ましく、通常、硬化性塗料組成物１００重量
部に対し５重量部以下である。
【００１３】以上説明したような本発明の塗料用希釈剤
を用いた硬化性塗料用組成物はそのままで金属やプラス
チックのコーティング用ワニスとして用いることができ
るが、公知の顔料を添加したペイントとして通常に使用
することができる。
を用いた硬化性塗料用組成物はそのままで金属やプラス
チックのコーティング用ワニスとして用いることができ
るが、公知の顔料を添加したペイントとして通常に使用
することができる。
【００１４】
【実施例】次に、本発明を実施例により具体的に説明す
るが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例
に限定されるものではない。 実施例１〜８、比較例１〜８ 表−１、表−２のようなプレポリマー、ビニルモノマー
を所定の比率で配合した組成物１００重量部に光増感剤
を３重量部添加した後、ヒートガンで加熱して均一に溶
解させて塗料用組成物を調製した。各組成物についてＥ
形粘度計（東京計器製）にて２５℃での溶液粘度を測定
した。
るが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例
に限定されるものではない。 実施例１〜８、比較例１〜８ 表−１、表−２のようなプレポリマー、ビニルモノマー
を所定の比率で配合した組成物１００重量部に光増感剤
を３重量部添加した後、ヒートガンで加熱して均一に溶
解させて塗料用組成物を調製した。各組成物についてＥ
形粘度計（東京計器製）にて２５℃での溶液粘度を測定
した。
【００１５】次に、該光硬化性組成物を、アセトンで脱
脂したガラス板に１００μのアプリケーターで塗布した
ものを、長さ２５ｃｍの４ｋｗの高圧水銀灯（オゾンレ
スタイプ）を用い、ランプ強度８０Ｗでの垂直下１５ｃ
ｍに水平に移動するベルトを設けた紫外線照射装置（ア
イグラフィックＫＫ製）のベルトに乗せてベルトを所定
速度で走らせ光硬化性組成物塗膜を光硬化させ、光硬化
後の組成物塗膜表面の状態をアセトンを含ませた脱脂綿
で擦った後、塗膜表面の組成物の付着状態を観察し、塗
膜の硬化性を評価した。また、塗膜の光硬化に要した照
射時間（ｓｅｃ）を調べた。
脂したガラス板に１００μのアプリケーターで塗布した
ものを、長さ２５ｃｍの４ｋｗの高圧水銀灯（オゾンレ
スタイプ）を用い、ランプ強度８０Ｗでの垂直下１５ｃ
ｍに水平に移動するベルトを設けた紫外線照射装置（ア
イグラフィックＫＫ製）のベルトに乗せてベルトを所定
速度で走らせ光硬化性組成物塗膜を光硬化させ、光硬化
後の組成物塗膜表面の状態をアセトンを含ませた脱脂綿
で擦った後、塗膜表面の組成物の付着状態を観察し、塗
膜の硬化性を評価した。また、塗膜の光硬化に要した照
射時間（ｓｅｃ）を調べた。
【００１６】以上の結果を表−１，表−２に示す。な
お、表−１，表−２及び後述の表−３において、略記の
意味は以下の通りである。 ＮＶＦ ：Ｎ−ビニルホルムアミド ＮＶＰ ：Ｎ−ビニルピロリドン Ｍ１６００ ：東亜合成社製ウレタンアクリレート（ア
ロニックスＭ１６００） ＳＰ１５０６：昭和高分子社製エポキシアクリレート
（リポキシＳＰ１５０６） 硬化の判定：〇・・・・硬化性良好 ×・・・・硬化性不充分（塗膜の一部がはがれる） 表−１，表−２の結果より、モノマー／樹脂の配合比率
が同じ場合でモノマーとしてＮＶＦとＮＶＰを用いた場
合を比較すると、いずれもＮＶＦの方が配合塗料粘度が
低く、また、硬化効率も優れている傾向が認められる。
お、表−１，表−２及び後述の表−３において、略記の
意味は以下の通りである。 ＮＶＦ ：Ｎ−ビニルホルムアミド ＮＶＰ ：Ｎ−ビニルピロリドン Ｍ１６００ ：東亜合成社製ウレタンアクリレート（ア
ロニックスＭ１６００） ＳＰ１５０６：昭和高分子社製エポキシアクリレート
（リポキシＳＰ１５０６） 硬化の判定：〇・・・・硬化性良好 ×・・・・硬化性不充分（塗膜の一部がはがれる） 表−１，表−２の結果より、モノマー／樹脂の配合比率
が同じ場合でモノマーとしてＮＶＦとＮＶＰを用いた場
合を比較すると、いずれもＮＶＦの方が配合塗料粘度が
低く、また、硬化効率も優れている傾向が認められる。
【００１７】実施例９〜１２、比較例９〜１２ 上記の実施例、比較例と同様の方法で得られた塗膜につ
き、ＪＩＳ−Ｋ−７１３３に従い、１．０ｃｍ×２０ｃ
ｍの短冊状に試験片を調製し、塗膜の厚みを測定した
後、引っ張り強度試験装置（ＴＥＮＳＩＲＯＮ／ＵＴＶ
−III −１００）を用い、引っ張り速度５０ｍｍ／ｍｉ
ｎ評価条件を２３℃、湿度６０％で、引張強度及び伸度
の測定を行った。また、ＪＩＳ−Ｋ５４００に従い、塗
膜の鉛筆硬度を測定した。
き、ＪＩＳ−Ｋ−７１３３に従い、１．０ｃｍ×２０ｃ
ｍの短冊状に試験片を調製し、塗膜の厚みを測定した
後、引っ張り強度試験装置（ＴＥＮＳＩＲＯＮ／ＵＴＶ
−III −１００）を用い、引っ張り速度５０ｍｍ／ｍｉ
ｎ評価条件を２３℃、湿度６０％で、引張強度及び伸度
の測定を行った。また、ＪＩＳ−Ｋ５４００に従い、塗
膜の鉛筆硬度を測定した。
【００１８】なお比較例９と１２に示した樹脂単独での
光硬化性組成物の調製方法は、以下の様にして行った。
樹脂１００重量部に酢酸エチル２０重量部を加え、次に
樹脂１００重量部に光重合開始剤を３重量部添加し均一
溶解させ、これをアセトンで脱脂したガラス板に１００
μのアプリケーターで塗布し、次いで希釈剤として用い
た酢酸エチルを除くため１２０℃で乾燥し、次いで、実
施例１と同様の条件で光硬化させ試験片を得た。
光硬化性組成物の調製方法は、以下の様にして行った。
樹脂１００重量部に酢酸エチル２０重量部を加え、次に
樹脂１００重量部に光重合開始剤を３重量部添加し均一
溶解させ、これをアセトンで脱脂したガラス板に１００
μのアプリケーターで塗布し、次いで希釈剤として用い
た酢酸エチルを除くため１２０℃で乾燥し、次いで、実
施例１と同様の条件で光硬化させ試験片を得た。
【００１９】以上の結果を表−３に示す。なお、表−３
において鉛筆硬度の表示は、例えば「ＨＢ→〇」とは、
ＨＢまでの硬さの鉛筆に対しては塗膜の状態が良好であ
ったということを意味する。
において鉛筆硬度の表示は、例えば「ＨＢ→〇」とは、
ＨＢまでの硬さの鉛筆に対しては塗膜の状態が良好であ
ったということを意味する。
【００２０】
【表１】
【００２１】
【表２】
【００２２】
【表３】
【００２３】
【発明の効果】本発明の塗料用希釈剤を用いることによ
り、粘性が低く塗布効率が高く、また、硬化速度が早く
生産性が高い塗料を得ることができる。更に、優れた塗
膜物性を有する塗料を得ることができる。
り、粘性が低く塗布効率が高く、また、硬化速度が早く
生産性が高い塗料を得ることができる。更に、優れた塗
膜物性を有する塗料を得ることができる。
Claims (3)
- 【請求項１】 Ｎ−ビニルホルムアミドを主成分として
成る塗料用希釈剤。 - 【請求項２】 硬化性プレポリマー３０〜９５重量部、
Ｎ−ビニルホルムアミド７０〜５重量部から成る硬化性
塗料用組成物。 - 【請求項３】 請求項２の硬化性塗料用組成物１００重
量部と光増感剤０．５〜１５重量部から成る光硬化性塗
料用組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1006493A JPH06220373A (ja) | 1993-01-25 | 1993-01-25 | 塗料用希釈剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1006493A JPH06220373A (ja) | 1993-01-25 | 1993-01-25 | 塗料用希釈剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06220373A true JPH06220373A (ja) | 1994-08-09 |
Family
ID=11739954
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1006493A Pending JPH06220373A (ja) | 1993-01-25 | 1993-01-25 | 塗料用希釈剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06220373A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5840976A (en) * | 1994-05-30 | 1998-11-24 | Mitsubishi Chemical Corporation | Method of stabilizing N-vinylamides |
| JP2008231375A (ja) * | 2007-03-23 | 2008-10-02 | Nippon Kasei Chem Co Ltd | 活性エネルギー線硬化型ハードコート組成物、ハードコート層及びハードコートフィルム |
-
1993
- 1993-01-25 JP JP1006493A patent/JPH06220373A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5840976A (en) * | 1994-05-30 | 1998-11-24 | Mitsubishi Chemical Corporation | Method of stabilizing N-vinylamides |
| JP2008231375A (ja) * | 2007-03-23 | 2008-10-02 | Nippon Kasei Chem Co Ltd | 活性エネルギー線硬化型ハードコート組成物、ハードコート層及びハードコートフィルム |
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