JPH06211912A - 建築工業のためのモノマー配合物 - Google Patents

建築工業のためのモノマー配合物

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JPH06211912A
JPH06211912A JP5313087A JP31308793A JPH06211912A JP H06211912 A JPH06211912 A JP H06211912A JP 5313087 A JP5313087 A JP 5313087A JP 31308793 A JP31308793 A JP 31308793A JP H06211912 A JPH06211912 A JP H06211912A
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monomer
composition
weight
acid
monomer composition
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JP5313087A
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Karoly Dischoe
カロリー・ディシェ
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Sandoz AG
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Sandoz AG
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 建築工業で使用するのに適当なモノマー配合
物およびそのような配合物を利用した組成物を提供す
る。 【構成】 少なくとも１個の、引火点が５０℃以上であ
る架橋可能アクリルモノマー、当該モノマーの０.０１
〜７重量％に相当するカーボンブラックおよび／または
少なくとも１個の多官能性ポリエステル−またはポリエ
ーテル−ウレタン／アクリレートオリゴマー、および全
組成物の０.０１〜１重量％に相当する少なくとも１個
の密度が本組成物の残部のそれより低いパラフィン油を
含んでなる、硬化可能モノマー組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、建築工業で使用するの
に適当なモノマー配合物およびそのような配合物を利用
した組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】架橋可能なアクリルモノマーおよび充填
剤、特に砂との混合物であり、“ポリマーコンクリー
ト”と時々呼ばれる組成物は建築工業において既知であ
る。これらは床張り材およびコンクリート製物質の被覆
材に有用であり、その高度な機械的強度により知られて
いる。充填材のない類似組成物は被覆材および充填材と
して使用し得る。
【０００３】
【発明の構成】このような組成物の特性は、もしある多
機能性オリゴマーおよび／またはカーボンブラック、パ
ラフィン油に加えてモノマー配合物を用いれば改良でき
ることが発見された。本発明は、従って、少なくとも１
個の、引火点が５０℃以上である架橋可能アクリルモノ
マー、当該モノマーの０.０１〜７重量％のカーボンブ
ラックおよび／または少なくとも１個の多官能性ポリエ
ステル−またはポリエーテルウレタン／アクリレートオ
リゴマー、および組成物の全重量の０.０１〜１重量％
の少なくとも１個のパラフィン油を含む硬化可能モノマ
ー組成物を提供する。
【０００４】添加するカーボンブラックの量はアクリル
モノマーの量を基本にし、好ましくは０.１〜３、さら
に好ましくは０.１〜０.５重量％である。好ましいカー
ボンブラックは表面領域のＢＥＴが２０−４６０m2／ｇ
である。種々の型のカーボンブラック、例えばガスブラ
ック、ランプブラックおよびファーネスブラックが使用
し得る。
【０００５】本発明の組成物に有用なオリゴマーは脂肪
族または芳香族、分子量５００−２０００、好ましくは
１０００−２０００、粘性が２５℃で２,０００−１０
０,０００、好ましくは１２,０００から１００,００
０、最も好ましくは６０,０００から７５,０００mPasで
ある二機能性または多官能性ポリエステル−またはポリ
エーテル−ウレタンアクリレートである。それらはアク
リル酸基またはメタクリル酸基とポリエステル−または
ポリエーテル−ウレタンから作り得、それらは架橋部位
として働く少なくとも２個の不飽和２重結合をもつ。オ
リゴマーを使用するほうがカーボンブラックより好まし
い。
【０００６】適当な市販のオリゴマーは、チューリッ
ヒ、ラーン(Rahn)の会社で販売されている分子量１００
０−１２００および粘性が７０,０００mPasであるGENOM
ER(商標)T 1200(脂肪族／トリアクリル酸)である。他の
有用な市販製品：
【表１】 名前 会社 構造 分子量 粘性 GENOMER ラーン・アクチエンケ゛セ゛ルシャフト 脂肪族 〜１６００ ５２,０００ T 1600 チューリッヒ トリアクリル酸 GENOMER 〃 脂肪族 D 1500B ジアクリル酸 EBECRYL UCB 芳香族 ２０００ ３０,０００ 205 ヘ゛ルキ゛ー トリアクリル酸 EBECRYL 〃 芳香族 １５００ ４,０００ 210 ジアクリル酸 EBECRYL 〃 脂肪族 ２０００ １４,０００ 1259 トリアクリル酸 EBECRYL 〃 脂肪族 １０００ ２,０００ 1290 ヘキサアクリル酸
【０００７】使用するアクリルモノマーは、触媒により
硬化し得、固体ポリマー塊を形成することができる既知
のアクリルモノマーから選択し得る。アクリルモノマー
の好ましい例はアクリル酸(または好ましくはメタクリ
ル酸)のあるエステルであり、それは、例えば、欧州特
許第０４７１２０号、米国特許第４,４６０,６２５号、
第４,０９７,６７７号、第４,２９９,７６１号、第４,
４００,４１３号およびイギリス特許第２,２２０,２０
４号に記載されており、その内容は参考として本明細書
に包含する。このようなモノマーの中で、好ましい一群
は、一般式Ｉ
【化２】 ［式中、Ｒは水素またはメチル、Ｒ1はＣ−原子２〜６
個のアルキレン基、ｎは１〜３の整数または０、および
Ｒ2は芳香族または脂環式ジカルボン酸エステル、また
はｎ＝０の場合、ジシクロペンテニル基を示す。］で示
される化合物に対応する。
【０００８】このようなアクリルモノマーは引火点が５
０℃以上、好ましくは１００℃以上である。Ｒがメチ
ル、Ｒ1がＣ−原子３または４個の分枝鎖アルキレン
基、ｎが１およびＲ2がテトラヒドロフタル酸基を意味
し、さらにエステル化がメタノールまたはエタノールの
ような単純なアルコールで行われる化合物のエステルが
好ましい。
【０００９】式Ｉに関するアクリルエステルは単独また
は最終産物に特別の所望の性質を与えるために他の(メ
タ)アクリル酸エステルと混合して使用できる。このよ
うなエステルの好ましい例はヒドロキシアルキル(メタ)
アクリル酸、特にヒドロキシプロピルメタクリル酸であ
る。全混合物中のモノマーの量を基本にして、オリゴマ
ーが存在しない場合、式Ｉのアクリル酸(“成分Ｉ”)は
２０−１００重量パーセント、好ましくは５０−９５重
量％を構成し、他の(メタ)アクリル酸(“成分II”)は８
から８０重量％、好ましくは５−５０重量％を構成す
る。好ましいように、カーボンブラックが存在せずオリ
ゴマーが存在する場合、比率は：成分Ｉは２０から９
６、好ましくは５０から８０重量％、成分IIは０から７
３％、好ましくは７−３７重量％、およびオリゴマーは
７から６０重量パーセント、好ましくは１３−４０重量
パーセントである。
【００１０】“パラフィン油”はパラフィン蒸留または
液化鉱油由来の油を示す(例えば、その内容を本明細書
に参考として包含する、“ホーレイの要約化学辞書(Haw
ley's Condensed Chemical Dictionary)”、サックス(S
ax)およびルイス(Lewis)編(１１版、ファン・ノストラ
ンド・レインホールト(Van Nostrand Reinhold) １９
８７)および“メルク・インデックス(Merck Index)”、
１１版(メルク(Merck)１９８９参照)。このような油は
既知であり、医薬および商業で広く使用されている。本
発明で使用するパラフィン油は、油の密度が本組成物の
残りより低いように配合された任意の油であり得る。つ
まり、低密度(いわゆる“軽”)油が好ましいが、低およ
び高密度油の混合物、または高密度(いわゆる“重”)油
でさえ有用であり得る。
【００１１】(組成物の重量を基本にして)０.０１から
１％、好ましくは０.１−０.５重量％の量でパラフィン
油を添加することにより、反応性が増進され、配合物の
硬化がより早くなり、それはすなわちより短い可使時間
(pot life)を意味する。さらに、１時間後、高い圧縮強
度が得られる。
【００１２】本発明の組成物の架橋または硬化に使用し
得る触媒は、炭素原子３−１８個の炭化水素のモノマー
−可溶性誘起過酸化物またはヒドロペルオキシ類、遷移
金属の塩または複合体および／またはポリマー化加速剤
としての芳香族アミンを含む。過酸化物またはヒドロペ
ルオキシ類はアクリルモノマーの全重量の０.１から５
重量パーセントの量、遷移金属の塩または複合体は０.
０００５から２重量パーセントの量および芳香族アミン
類は０.１から５重量パーセントの量存在する。適当な
過酸化物の例は過酸化安息香酸、第３級ブチル過酸化安
息香酸、過酸化ジラウリル酸および２,２−ビス−(第３
級過酸化ブチル)ブタンである。適当なヒドロペルオキ
シド類は第３級ブチルヒドロペルオキシド、クメンヒド
ロペルオキシドおよびジイソプロピルベンゼンヒドロペ
ルオキシドである。
【００１３】遷移金属の塩または複合体は、乾燥油の酸
化硬化を触媒するものであり、乾燥剤として既知のもの
である。それらは、通常、高脂肪族(８−３０Ｃ)カルボ
ン酸およびナフタレン酸のカルシウム、銅、亜鉛、マグ
ネシウム、マンガン、鉛、コバルト、鉄、バナジウムま
たはジルコニウム塩である。オクタン酸コバルト塩、ナ
フテン酸コバルト塩、アセチル酢酸コバルト塩および対
応するマンガン酸のようなコバルトおよびマンガン塩が
好ましい。
【００１４】所望により重合化加速剤として使用し得る
芳香族アミンはこの効果により既知である。例は、アニ
リン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−またはＮ，Ｎ−ジエチルアニ
リン、対応するトルイジン類およびｐ−ジメチルアミノ
ベンズアルデヒドであり、モノマー成分の重量を基本に
して０.１から６重量パーセント、好ましくは０.１から
２重量パーセントで使用するのが好ましい。特によい結
果がフェニル−ジエタノールミンにより得られる。この
ような触媒系は、好ましくは過酸化物または過酸化水
素、芳香族アミンおよび遷移金属塩からなる。
【００１５】本発明の組成物は、全組成物の４０−９５
重量％の本質上乾燥骨材を含み得る。酸、塩基および塩
に不活性な任意の無機塩化合物が骨材として考えられ
る。通常ポリマーコンクリートに用いられる、例えば
砂、砂利または固体または穴状化合物のような粗骨材材
料またはそれらの組合せが用いられ得る。被覆のために
は、微粒砂のような微粒子状骨剤がおそらくシリカフュ
ームと混合されて用いられる。これらの種々の構築物は
本組成物を適用する直前に添加し得、または保存に安定
な種々のパッケージにモノマーおよび／または骨材とと
もに含み得る。従って、例えば骨材、最適重合化加速剤
を伴った種々のモノマーおよび遷移金属塩を伴った重合
化触媒を別々のパッケージで配達し、それを使用する直
前に混合する。使用する触媒に依存して、(加速剤のな
い)触媒系は骨材とまた予備混合し得、またはモノマー
混合物は骨剤と予備混合し得る。
【００１６】充填材として合成繊維を使用することによ
り、高度衝撃耐性床被覆材が得られる。このような組成
物は修理用のモルタルとしてもまた使用し得る。
【００１７】これらの組成物はコンクリート製物質また
は表面の修理に使用し得る。本作業中、本発明の配合物
を修理を必要とする表面に適応し、外気温で硬化させ
る。しかしながら、それらは充填剤または多孔性物質、
特にコンクリートの被覆材、またはひび割れの充填にも
また使用し得る。これらの配合物は特に高度に耐性の床
はり材を製造するために使用する。
【００１８】良好な水耐性および熱耐性とは別に、得ら
れた硬化組成物は、特に増加した衝撃耐性、圧縮強度お
よび湾曲強度、および際立った粘着強度により特に注目
に値する。
【００１９】以下の実施例中、部およびパーセントは重
量である。温度は摂氏で示す。実施例１−７中、成分Ｉ
はテトラヒドロフタル酸モノメチルエステルおよびヒド
ロキシプロピルメタクリル酸のエステルであり、成分II
はヒドロキシプロピルメタクリル酸、オリゴマーはラー
ン、チューリッヒから売り出されている製品GENOMER T
1200、使用したカーボンブラックは表面領域ＢＥＴは８
０m2／ｇのファーネスブラック(デグッサから売り出さ
れているプリンテックス ３００)、パラフィン油はク
ラウス・ダーレーク・アクチエンゲゼルシャフト、ハン
ブルグから売り出されているPIONIER(商標)2076P Paraf
finum Perliquidum DAB 9である。
【００２０】得られたポリマーコンクリート塊の可使時
間および不粘着時間は室温で測定する。衝撃耐性はミリ
ジュール／cm2で示し、圧縮強度および湾曲強度はニュ
ートン／mm2で示す。試験は標準方法に従って行う。
【表２】 配合物 実施例１ 実施例２ 実施例３ 実施例４ ──────────────────────────────────── 成分Ｉ ７.３ ７.３ ７.３ ７.３ 成分II ３.７ ３.７ ３.７ ３.７ オリゴマー ４.０ ４.０ ４.０ ４.０ カーボン・ブラック ０.０２ ０.０２ − − パラフィン油 １.０ − ０.１ − ナフタレン酸コバルト塩 ０.１５ ０.１５ ０.１５ ０.１５ 過酸化安息香酸 ０.８ ０.８ ０.８ ０.８ ＴｉＯ2 １.０ １.０ １.０ １.０ フェニルジエタノールアミン − − ０.０２ ０.０２ 砂 ６９.０３ ７０.０３ ６９.９３ ７０.０３ バリウム粉 １３.０ １３.０ １３.０ １３.０ ──────────────────────────────────── 可使時間／２２℃(分) 20-25 30-35 ２０ ３０ 不粘着時間／２２℃(時間) 約1６ 約２４ 約１２ ＞２４
【００２１】
【表３】 配合物 実施例５ 実施例６ 実施例７ ──────────────────────────────────── 成分Ｉ ７.３ ７.３ ７.３ 成分II ３.７ ３.７ ３.７ オリゴマー ４.０ ４.０ ４.０ p−ジメチルアミノ ベンズアルデヒド ０.４ ０.４ ０.４ パラフィン油 １.０ − ０.０１ ナフタレン酸コバルト塩 ０.１５ ０.１５ ０.１５ 過酸化安息香酸 ０.８ ０.８ ０.８ ＴｉＯ2 １.０ １.０ １.０ ガラス真珠 １.０ １.０ １.０ 石英砂０.０４−０.１mm ４.０ ４.０ ４.０ 石英砂０.１−０.３mm ６３.１５ ６４.１５ ６４.１４ バリウム粉 １３ １３ １３ ポリエチレン繊維 ０.５ ０.５ ０.５ ──────────────────────────────────── 可使時間／２２℃(分) 15-20 40-45 40-45 不粘着時間／２２℃(時間) 約１.５ 約３ 約２ １時間後の圧縮強度ＲＴ ４７ ３３ １時間後の湾曲強度ＲＴ ２０ １４
【００２２】実施例８ 本発明の３種類のモルタルは以下の材料から製造され
る。 １. モノマー1 ４.２１８ ２. メタクリル酸ヒドロキシプロピル ２.８２２ ３. オリゴマー2 ２.０１４ ４. ｐ−ジメチルアミノベンズアルデヒド ０.２５６ ５. アクリル機能性シラン3 ０.１９０ ６. ナフタレン酸コバルト塩 ０.１６８ ７. パラフィン油4 ０.１４８ ８. 酸化鉄(赤色色素純度) ０.０９０ ９. 流動性修飾剤5 ０.０１４ 10. バリウム粉 １８.９５４ 11. 石英砂０.１−１.６mm ６３.８１８ 12. 二酸化チタニウム １.７１８ 13. カラスビーズ ４.８３０ 14. 過酸化安息香酸 ０.７６０1 テトラヒドロフタル酸モノメチルエステル／ＨＰＭＡ
エステル2 “Gemomer”T12003 “Dynasilan”(商標)MEMO(ヒュリスにより販売)4 “Pionier”P2071(ダーレイク、ハンブルグにより販
売)5 “Aerosil”(商標)(デグッサにより販売)
【００２３】材料１−３をミキサー中へ導入しよく混合
する。材料４を添加し溶液が得られるまで混合を続け
る。この混合物をモルタルの成分Ａとする。成分Ｂは材
料６および７、続いて材料８−１０を練り機の中で混合
することにより調製する。成分Ｃは材料１１をミキサー
に入れ材料１４をゆっくり撹拌しながら徐々に添加する
ことにより調製する。材料１２および１３を次に添加す
る。違いに良く撹拌した場合、３成分は修理用モルタル
を形成し、それは市販されている、高性能修理用モルタ
ルと性能において同等である。

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 少なくとも１個の、引火点が５０℃以上
    である架橋可能アクリルモノマー、当該モノマーの０.
    ０１〜７重量％に相当するカーボンブラックおよび／ま
    たは少なくとも１個の多官能性ポリエステル−またはポ
    リエーテル−ウレタン／アクリレートオリゴマー、およ
    び全組成物の０.０１〜１重量％に相当する少なくとも
    １個の密度が本組成物の残部のそれより低いパラフィン
    油を含んでなる、硬化可能モノマー組成物。
  2. 【請求項２】 モノマーが、一般式Ｉ 【化１】 ［式中、Ｒは水素またはメチル、Ｒ1はＣ−原子が２〜
    ６個のアルキレン基、ｎは１から３の整数または０、お
    よびＲ2は芳香族または脂環式ジカルボン酸エステル、
    またはｎ＝０の場合、ジシクロペンテニル基を意味す
    る。］で示される化合物に対応するモノマーである、請
    求項１記載の硬化可能モノマー組成物。
  3. 【請求項３】 請求項１記載のモノマー組成物を含有す
    る、修理用モルタル組成物。
  4. 【請求項４】 請求項１記載のモノマー組成物を含有す
    る、床張り材用組成物。
  5. 【請求項５】 請求項１記載のモノマー組成物を含有す
    る、粘着性組成物。
JP5313087A 1992-12-15 1993-12-14 建築工業のためのモノマー配合物 Pending JPH06211912A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

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DE4242356-2 1992-12-15
DE4242356A DE4242356A1 (de) 1992-12-15 1992-12-15 Monomerzubereitungen für die Bauindustrie

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JP5313087A Pending JPH06211912A (ja) 1992-12-15 1993-12-14 建築工業のためのモノマー配合物

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US (2) US5387644A (ja)
EP (1) EP0603133B1 (ja)
JP (1) JPH06211912A (ja)
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