JPH06211609A - 防汚作用物質及び該物質を含有する防汚製剤 - Google Patents
防汚作用物質及び該物質を含有する防汚製剤Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/16—Antifouling paints; Underwater paints
- C09D5/1606—Antifouling paints; Underwater paints characterised by the anti-fouling agent
- C09D5/1612—Non-macromolecular compounds
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
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Abstract
(57)【要約】 (修正有)
【目的】 海洋生物による汚れから表面を保護するため
の防汚作用物質及び該物質を含有する防汚製剤を提供す
る。 【構成】 一般式: (R1,R2及びR3は水素原子、−CN,−NO2又
はハロゲン原子を表すか、ハロゲン原子又は−NO2で
置換されたアルキル基を表す)のチアジアゾール化合物
からなり、防汚製剤として該物質を0.1〜25重量%
含有する。
の防汚作用物質及び該物質を含有する防汚製剤を提供す
る。 【構成】 一般式: (R1,R2及びR3は水素原子、−CN,−NO2又
はハロゲン原子を表すか、ハロゲン原子又は−NO2で
置換されたアルキル基を表す)のチアジアゾール化合物
からなり、防汚製剤として該物質を0.1〜25重量%
含有する。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、海洋生物による汚れか
ら表面を保護するための防汚作用物質としてチアジアゾ
ール化合物を使用することに関する。
ら表面を保護するための防汚作用物質としてチアジアゾ
ール化合物を使用することに関する。
【0002】
【従来の技術】水中で使用される表面、例えば船、ボー
ト、網又は離岸構造物、例えば海上掘削基地又はパイプ
ラインは、海洋生物、例えば海藻類、アマモ属、貝類、
管住類、海綿類等による汚れから保護されなければなら
ない。
ト、網又は離岸構造物、例えば海上掘削基地又はパイプ
ラインは、海洋生物、例えば海藻類、アマモ属、貝類、
管住類、海綿類等による汚れから保護されなければなら
ない。
【0003】これらの表面の汚れは、維持費及び整備費
を増大させる。特に、船の場合は、船腹の汚れにより水
中での摩擦抵抗が増大する。このことは、速度の明らか
な低下ないしは燃料の大量な消費を惹起する。従って、
多くの場合、これらの表面は適当な防汚塗料を使用する
ことにより保護される。
を増大させる。特に、船の場合は、船腹の汚れにより水
中での摩擦抵抗が増大する。このことは、速度の明らか
な低下ないしは燃料の大量な消費を惹起する。従って、
多くの場合、これらの表面は適当な防汚塗料を使用する
ことにより保護される。
【0004】防汚塗料は、主にポリマーバインダー、水
と接触して塗料から浸出する1種以上の殺生剤及び顔料
からなる。
と接触して塗料から浸出する1種以上の殺生剤及び顔料
からなる。
【0005】ポリマーバインダーとしては、例えばポリ
(メタ)アクリレート、ポリエステル、ポリウレタン、
エポキシ化合物、塩化ゴム、樹脂又はその他の塗膜形成
系が使用される。
(メタ)アクリレート、ポリエステル、ポリウレタン、
エポキシ化合物、塩化ゴム、樹脂又はその他の塗膜形成
系が使用される。
【0006】多数の種々の殺生剤が、該防汚染料中で使
用される。その際、最も頻繁には、銅(I)塩、例えば
酸化銅(I)又は有機錫化合物、例えばトリブチル錫メ
タクリレートが使用される。
用される。その際、最も頻繁には、銅(I)塩、例えば
酸化銅(I)又は有機錫化合物、例えばトリブチル錫メ
タクリレートが使用される。
【0007】特に銅化合物の使用は、技術的な欠点と結
びついているので、塗料で殺生剤として使用するために
重金属不含の代用化合物が所望される。
びついているので、塗料で殺生剤として使用するために
重金属不含の代用化合物が所望される。
【0008】一般式I:
【0009】
【化2】
【0010】の新規ジアゾール化合物の製造及び該物質
を農薬製剤で及び線虫類及び菌類を駆除するために使用
することが、ドイツ国特許出願公開第2142913号
明細書に記載されている。
を農薬製剤で及び線虫類及び菌類を駆除するために使用
することが、ドイツ国特許出願公開第2142913号
明細書に記載されている。
【0011】
【発明の構成】ところで驚異的にも、一般式II:
【0012】
【化3】
【0013】[式中、R1,R2,R3は、水素原子、1
〜4個の炭素原子を有するアルキル基、場合によりハロ
ゲン原子、アルコキシ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基
又はニトロ基で置換された1〜4個の炭素原子を有する
置換されたアルキル基、CN、CF3、ハロゲン原子、
NO2、RがH、1〜4個の炭素原子を有するアルキル
基であるCOORを表す]の特定のチアジアゾール化合
物が、海中の表面の汚れに関与する海洋生物に対して、
非常に良好な作用を有することが判明した。
〜4個の炭素原子を有するアルキル基、場合によりハロ
ゲン原子、アルコキシ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基
又はニトロ基で置換された1〜4個の炭素原子を有する
置換されたアルキル基、CN、CF3、ハロゲン原子、
NO2、RがH、1〜4個の炭素原子を有するアルキル
基であるCOORを表す]の特定のチアジアゾール化合
物が、海中の表面の汚れに関与する海洋生物に対して、
非常に良好な作用を有することが判明した。
【0014】従って、本発明は一般式IIの化合物を防
汚作用物質として使用することに関する。
汚作用物質として使用することに関する。
【0015】その際、基R1,R2及びR3の少なくとも
1つが水素原子、−CN,−NO2又はハロゲン原子で
ある化合物を使用するのが有利である。置換されたアル
キル基の場合には、ハロゲン原子及びNO2で置換され
ているのが有利である。
1つが水素原子、−CN,−NO2又はハロゲン原子で
ある化合物を使用するのが有利である。置換されたアル
キル基の場合には、ハロゲン原子及びNO2で置換され
ているのが有利である。
【0016】該化合物を、本発明により好ましくは、バ
インダーを有する又は有しない又は固体キャリヤないし
は希釈剤を有する及び場合により湿潤剤、粘着剤、乳化
剤及び分散助剤の添加物を有する製剤、例えば溶液、エ
マルジョン、分散液の形で又はポリマーと混合すること
により又は重合することにより使用するのが有利であ
る。
インダーを有する又は有しない又は固体キャリヤないし
は希釈剤を有する及び場合により湿潤剤、粘着剤、乳化
剤及び分散助剤の添加物を有する製剤、例えば溶液、エ
マルジョン、分散液の形で又はポリマーと混合すること
により又は重合することにより使用するのが有利であ
る。
【0017】適当な溶剤は、例えばメタノール、アセト
ン、脂肪族及び芳香族炭化水素、例えばヘキサン、トル
エン又はキシレンである。
ン、脂肪族及び芳香族炭化水素、例えばヘキサン、トル
エン又はキシレンである。
【0018】表面保護系中、本発明により使用される化
合物の作用物質含量は、0.1〜25重量%、有利には
5〜15重量%の範囲内にある。
合物の作用物質含量は、0.1〜25重量%、有利には
5〜15重量%の範囲内にある。
【0019】塗料を製造するためには、ポリマーバイン
ダー系を顔料及び場合によりその他の殺生剤と適当な溶
剤中で混合する。
ダー系を顔料及び場合によりその他の殺生剤と適当な溶
剤中で混合する。
【0020】その際、顔料として有利には、付加的な生
物致死特性を有する水難溶性の顔料、例えば酸化亜鉛又
は亜鉛−ビス(ジメチルジチオカルバメート)、又は非
生物致死性の不溶性顔料、例えば二酸化チタン又は酸化
鉄を使用する。その際、水不溶性顔料は、その特性に起
因して塗料の急速な溶解を遅延させる。
物致死特性を有する水難溶性の顔料、例えば酸化亜鉛又
は亜鉛−ビス(ジメチルジチオカルバメート)、又は非
生物致死性の不溶性顔料、例えば二酸化チタン又は酸化
鉄を使用する。その際、水不溶性顔料は、その特性に起
因して塗料の急速な溶解を遅延させる。
【0021】使用される不溶性顔料の使用濃度は全顔料
量の40重量%以下、有利には20重量%以下であって
よい。
量の40重量%以下、有利には20重量%以下であって
よい。
【0022】ポリマーバインダーの全顔料濃度に対する
比は、顔料容積濃度が乾燥塗膜中で25%以上、有利に
は35〜50%であるべきである。
比は、顔料容積濃度が乾燥塗膜中で25%以上、有利に
は35〜50%であるべきである。
【0023】既製塗料に適した溶剤は、例えば脂肪族及
び芳香族の炭化水素、例えばトルエン、キシレン、ヘプ
タン更にアルコール、例えばブタノール、ケトン、例え
ばメチルイソブチルケトン、又はエステル、例えばエチ
ル−又はブチルアセテート、石油−炭化水素−留分、例
えばリグロイン、ベンジン、又は更に水、ジメチルホル
ムアミドもしくは上記溶剤の相互の混合物である。
び芳香族の炭化水素、例えばトルエン、キシレン、ヘプ
タン更にアルコール、例えばブタノール、ケトン、例え
ばメチルイソブチルケトン、又はエステル、例えばエチ
ル−又はブチルアセテート、石油−炭化水素−留分、例
えばリグロイン、ベンジン、又は更に水、ジメチルホル
ムアミドもしくは上記溶剤の相互の混合物である。
【0024】塗料は、更に軟化剤、例えばジイソオクチ
ルフタレート、トリブチルホスフェート、ポリビニルエ
チルエーテル又は置換されたスルホンアミド、例えばN
−エチル−p−トルエンスルホンアミド並びにその他の
助剤、分散剤、沈殿防止剤、充填剤、促進剤、遅延剤及
び着色剤又は乾燥剤、例えば石灰、ベントナイト、ナフ
テン酸コバルト又は青色染料を含有していてよい。
ルフタレート、トリブチルホスフェート、ポリビニルエ
チルエーテル又は置換されたスルホンアミド、例えばN
−エチル−p−トルエンスルホンアミド並びにその他の
助剤、分散剤、沈殿防止剤、充填剤、促進剤、遅延剤及
び着色剤又は乾燥剤、例えば石灰、ベントナイト、ナフ
テン酸コバルト又は青色染料を含有していてよい。
【0025】作用のスペクトルを拡大するために、本発
明による化合物は、その他の生物致死作用物質、例えば
2,4,5,6−テトラクロルイソフタロニトリル、2
−メチルチオ−4−t−ブチルアミノ−6−シクロプロ
ピルアミノ−s−トリアジン、2−チオシアノメチルチ
オベンゾチアゾール、3−(3,4−ジクロルフェニ
ル)−1,1−ジメチル尿素、3−ヨード−2−プロピ
ニル−ブチルカルバメート、ジブロムサクシネート、ジ
フェニルアミン、イソチアゾリン、亜鉛−又はマンガン
−エチレンビスジチオカルバメート、亜鉛ピリチオンと
組み合わせることができる。
明による化合物は、その他の生物致死作用物質、例えば
2,4,5,6−テトラクロルイソフタロニトリル、2
−メチルチオ−4−t−ブチルアミノ−6−シクロプロ
ピルアミノ−s−トリアジン、2−チオシアノメチルチ
オベンゾチアゾール、3−(3,4−ジクロルフェニ
ル)−1,1−ジメチル尿素、3−ヨード−2−プロピ
ニル−ブチルカルバメート、ジブロムサクシネート、ジ
フェニルアミン、イソチアゾリン、亜鉛−又はマンガン
−エチレンビスジチオカルバメート、亜鉛ピリチオンと
組み合わせることができる。
【0026】
【実施例】次に、本発明を以下の実施例につき詳細に説
明する。
明する。
【0027】製造例 例I: 5−メチルスルホニル−3−フェニル−1,2,4−チ
アジアゾールの合成 ベンズアミニジウムクロリド75g、ナトリウムメチラ
ート(メタノール中30%)257g、二硫化炭素92
g、硫黄19g及びメタノール450gを還流下で6時
間沸騰させた。過剰の二硫化炭素を蒸留ブリッジを介し
て留去し、メタノールを回転蒸発器で除去した。残留物
を熱湯に溶解させて、濾別した。該濾液を塩酸でpH値
3に酸性化し、沈殿した該生成物を濾別し、炭酸カリウ
ム溶液中に取り、濾過し、新たに塩酸で沈殿させた。
アジアゾールの合成 ベンズアミニジウムクロリド75g、ナトリウムメチラ
ート(メタノール中30%)257g、二硫化炭素92
g、硫黄19g及びメタノール450gを還流下で6時
間沸騰させた。過剰の二硫化炭素を蒸留ブリッジを介し
て留去し、メタノールを回転蒸発器で除去した。残留物
を熱湯に溶解させて、濾別した。該濾液を塩酸でpH値
3に酸性化し、沈殿した該生成物を濾別し、炭酸カリウ
ム溶液中に取り、濾過し、新たに塩酸で沈殿させた。
【0028】チアジアゾール化合物、5−チオ−3−フ
ェニル−1,2,4−チアジアゾール52g、炭酸カリ
ウム18.5g、ヨウ化メチル54g及びアセトン27
0mlを還流下で3時間沸騰させ、水1.5 l中に撹
拌混入し、引続き白い沈殿物を濾別した。該沈殿物をエ
チルエーテルから再結晶させた。
ェニル−1,2,4−チアジアゾール52g、炭酸カリ
ウム18.5g、ヨウ化メチル54g及びアセトン27
0mlを還流下で3時間沸騰させ、水1.5 l中に撹
拌混入し、引続き白い沈殿物を濾別した。該沈殿物をエ
チルエーテルから再結晶させた。
【0029】5−メチルチオ−3−フェニル−1,2,
4−チアジアゾール20gを、酢酸250ml中に溶解
し、30%の過酸化水素溶液50mlを加えた。72時
間後、5−メチルスルホニル−3−フェニル−1,2,
4−チアジアゾールの沈殿物を濾別し、水及びヘキサン
で洗浄した。
4−チアジアゾール20gを、酢酸250ml中に溶解
し、30%の過酸化水素溶液50mlを加えた。72時
間後、5−メチルスルホニル−3−フェニル−1,2,
4−チアジアゾールの沈殿物を濾別し、水及びヘキサン
で洗浄した。
【0030】例II: 5−メチルスルホニル−3−p−クロルフェニル−1,
2,4−チアジアゾールの合成 p−クロルベンズアミニジウムクロリド90.2g、ナ
トリウムメチラート(メタノール中30%)257g、
二硫化炭素92g、硫黄19g及びメタノール450g
を還流下で7時間沸騰させた。次の後処理を例Iと同様
に実施した。
2,4−チアジアゾールの合成 p−クロルベンズアミニジウムクロリド90.2g、ナ
トリウムメチラート(メタノール中30%)257g、
二硫化炭素92g、硫黄19g及びメタノール450g
を還流下で7時間沸騰させた。次の後処理を例Iと同様
に実施した。
【0031】チアジアゾール化合物、5−チオ−3−p
−クロルフェニル−1,2,4−チアジアゾール65
g、炭酸カリウム19.2g、ヨウ化メチル56.1g
及びアセトン280mlを還流下で4時間沸騰させ、水
1.6 l中に撹拌混入し、引続き白い沈殿物を濾別し
た。該沈殿物をジエチルエーテルから再結晶させた。
−クロルフェニル−1,2,4−チアジアゾール65
g、炭酸カリウム19.2g、ヨウ化メチル56.1g
及びアセトン280mlを還流下で4時間沸騰させ、水
1.6 l中に撹拌混入し、引続き白い沈殿物を濾別し
た。該沈殿物をジエチルエーテルから再結晶させた。
【0032】5−メチルチオ−3−p−クロルフェニル
−1,2,4−チアジアゾール25gを酢酸260ml
中に溶解し、30%の過酸化水素溶液52mlを加え
た。72時間後、5−メチルスルホニル−3−p−クロ
ルフェニル−1,2,4−チアジアゾールの沈殿物を濾
別し、水及びヘキサンで洗浄した。
−1,2,4−チアジアゾール25gを酢酸260ml
中に溶解し、30%の過酸化水素溶液52mlを加え
た。72時間後、5−メチルスルホニル−3−p−クロ
ルフェニル−1,2,4−チアジアゾールの沈殿物を濾
別し、水及びヘキサンで洗浄した。
【0033】例III: 5−メチルスルホニル−3−p−ニトロフェニル−1,
2,4−チアジアゾールの合成 p−ニトロベンズアミニジウムクロリド94.8g、ナ
トリウムメチラート(メタノール中30%)257g、
二硫化炭素92g、硫黄19g及びメタノール450g
を還流下で7時間沸騰させた。次の後処理を例1と同様
に実施した。
2,4−チアジアゾールの合成 p−ニトロベンズアミニジウムクロリド94.8g、ナ
トリウムメチラート(メタノール中30%)257g、
二硫化炭素92g、硫黄19g及びメタノール450g
を還流下で7時間沸騰させた。次の後処理を例1と同様
に実施した。
【0034】チアジアゾール化合物、5−チオ−3−p
−ニトロフェニル−1,2,4−チアジアゾール63.
5g、炭酸カリウム17.9g、ヨウ化メチル52.2
g及びアセトン260mlを還流下で4時間沸騰させ、
水1.4 l中に撹拌混入し、引続き白い沈殿物を濾別
した。該沈殿物をジエチルエーテルから再結晶させた。
−ニトロフェニル−1,2,4−チアジアゾール63.
5g、炭酸カリウム17.9g、ヨウ化メチル52.2
g及びアセトン260mlを還流下で4時間沸騰させ、
水1.4 l中に撹拌混入し、引続き白い沈殿物を濾別
した。該沈殿物をジエチルエーテルから再結晶させた。
【0035】5−メチルチオ−3−p−ニトロフェニル
−1,2,4−チアジアゾール19gを酢酸237.5
ml中に溶解し、30%の過酸化水素溶液47.5ml
を加えた。72時間後、5−メチルスルホニル−3−p
−ニトロフェニル−1,2,4−チアジアゾールの沈殿
物を濾別し、水及びヘキサンで洗浄した。
−1,2,4−チアジアゾール19gを酢酸237.5
ml中に溶解し、30%の過酸化水素溶液47.5ml
を加えた。72時間後、5−メチルスルホニル−3−p
−ニトロフェニル−1,2,4−チアジアゾールの沈殿
物を濾別し、水及びヘキサンで洗浄した。
【0036】例IV: 5−メチルスルホニル−3−p−トリル−1,2,4−
チアジアゾールの合成 p−メチルベンズアミニジウムクロリド81.4g、ナ
トリウムメチラート(メタノール中30%)257g、
二硫化炭素92g、硫黄19g及びメタノール450g
を還流下で5.5時間沸騰させた。次の後処理を例1と
同様に実施した。
チアジアゾールの合成 p−メチルベンズアミニジウムクロリド81.4g、ナ
トリウムメチラート(メタノール中30%)257g、
二硫化炭素92g、硫黄19g及びメタノール450g
を還流下で5.5時間沸騰させた。次の後処理を例1と
同様に実施した。
【0037】チアジアゾール化合物、5−チオ−3−p
−トリル−1,2,4−チアジアゾール58.3g、炭
酸カリウム19.1g、ヨウ化メチル55.8g及びア
セトン280mlを還流下で4時間沸騰させ、水1.5
5 l中に撹拌混入し、引続き白い沈殿物を濾別した。
該沈殿物をジエチルエーテルから再結晶させた。
−トリル−1,2,4−チアジアゾール58.3g、炭
酸カリウム19.1g、ヨウ化メチル55.8g及びア
セトン280mlを還流下で4時間沸騰させ、水1.5
5 l中に撹拌混入し、引続き白い沈殿物を濾別した。
該沈殿物をジエチルエーテルから再結晶させた。
【0038】5−メチルチオ−3−p−トリル−1,
2,4−チアジアゾール21.7gを酢酸250ml中
に溶解し、30%の過酸化水素溶液50mlを加えた。
72時間後、5−メチルスルホニル−3−p−トリル−
1,2,4−チアジアゾールの沈殿物を濾別し、水及び
ヘキサンで洗浄した。
2,4−チアジアゾール21.7gを酢酸250ml中
に溶解し、30%の過酸化水素溶液50mlを加えた。
72時間後、5−メチルスルホニル−3−p−トリル−
1,2,4−チアジアゾールの沈殿物を濾別し、水及び
ヘキサンで洗浄した。
【0039】例V: 5−メチルスルホニル−3−(2,4−ジクロル)フェ
ニル−1,2,4−チアジアゾールの合成 2,4−ジクロルベンズアミニジウムクロリド105.
2g、ナトリウムメチラート(メタノール中30%)2
57g、二硫化炭素92g、硫黄19g及びメタノール
450gを還流下で7時間沸騰させた。次の後処理を例
1と同様に実施した。
ニル−1,2,4−チアジアゾールの合成 2,4−ジクロルベンズアミニジウムクロリド105.
2g、ナトリウムメチラート(メタノール中30%)2
57g、二硫化炭素92g、硫黄19g及びメタノール
450gを還流下で7時間沸騰させた。次の後処理を例
1と同様に実施した。
【0040】チアジアゾール化合物、5−チオ−3−
(2,4−ジクロル)フェニル−1,2,4−チアジア
ゾール73g、炭酸カリウム18.5g、ヨウ化メチル
54g及びアセトン270mlを還流下で4時間沸騰さ
せ、水1.5 l中に撹拌混入し、引続き白い沈殿物を
濾別した。該沈殿物をジエチルエーテルから再結晶させ
た。
(2,4−ジクロル)フェニル−1,2,4−チアジア
ゾール73g、炭酸カリウム18.5g、ヨウ化メチル
54g及びアセトン270mlを還流下で4時間沸騰さ
せ、水1.5 l中に撹拌混入し、引続き白い沈殿物を
濾別した。該沈殿物をジエチルエーテルから再結晶させ
た。
【0041】5−メチルチオ−3−p−(2,4−ジク
ロル)フェニル−1,2,4−チアジアゾール25gを
酢酸220ml中に溶解し、30%の過酸化水素溶液4
4.6mlを加えた。72時間後、5−メチルスルホニ
ル−3−p−(2,4−ジクロル)フェニル−1,2,
4−チアジアゾールの沈殿物を濾別し、水及びヘキサン
で洗浄した。
ロル)フェニル−1,2,4−チアジアゾール25gを
酢酸220ml中に溶解し、30%の過酸化水素溶液4
4.6mlを加えた。72時間後、5−メチルスルホニ
ル−3−p−(2,4−ジクロル)フェニル−1,2,
4−チアジアゾールの沈殿物を濾別し、水及びヘキサン
で洗浄した。
【0042】調製例 例1〜3:メタクリル酸、メタクリル酸メチルエステル
及びアクリル酸ブチルエステルの異なる量(第1表参
照)を、70〜80℃で4時間、n−ブタノール中窒素
下でα,α′−アゾイソブチロニトリルないしは過酸化
ジベンゾイルと共重合させた。以下の表は、若干の例を
例示するのもである。
及びアクリル酸ブチルエステルの異なる量(第1表参
照)を、70〜80℃で4時間、n−ブタノール中窒素
下でα,α′−アゾイソブチロニトリルないしは過酸化
ジベンゾイルと共重合させた。以下の表は、若干の例を
例示するのもである。
【0043】 第1表 メタクリル酸 メチルメタクリレート ブチルアクリレート (g) (g) (g) ポリマーa 39.3 138.6 122.1 ポリマーb 68.7 107.7 123.6 ポリマーc 74.1 101.7 124.2 上記ポリマーa,b及びc122gを、ベントナイト3
8(モンモリロン石土類をベースとするゲル化剤、キシ
レン中6%、製造元 Titangesellschaft 社)56g、
石灰10.4g、二酸化チタンRN57(製造元 Bayer
社)4.6g、ウルトラマリンブルーL6294(着色
顔料、製造元 BASF 社)0.8g及び5−メチルスルホ
ニル−3−フェニル−1,2,4−チアジアゾール1
2.3g並びにキシレン40gと共に1時間錬磨した
(例1〜3)。
8(モンモリロン石土類をベースとするゲル化剤、キシ
レン中6%、製造元 Titangesellschaft 社)56g、
石灰10.4g、二酸化チタンRN57(製造元 Bayer
社)4.6g、ウルトラマリンブルーL6294(着色
顔料、製造元 BASF 社)0.8g及び5−メチルスルホ
ニル−3−フェニル−1,2,4−チアジアゾール1
2.3g並びにキシレン40gと共に1時間錬磨した
(例1〜3)。
【0044】例4:エポキシ樹脂をベースとする防汚塗
料を、成分A:EUREPOX(R) 7001 (Schering AG 社の商
標)17.2重量%、二酸化チタン38.6重量%、ト
リブチルホスフェート2.6重量%、5−メチルスルホ
ニル−3−フェニル−1,2,4−チアジアゾール1
1.6重量%、キシレン24.0重量%、n−ブタノー
ル6.0重量%と、成分B:EUREDUR(R) 423 (Scherin
g AG 社の商標)14.5重量%の両成分を混合して製
造した。
料を、成分A:EUREPOX(R) 7001 (Schering AG 社の商
標)17.2重量%、二酸化チタン38.6重量%、ト
リブチルホスフェート2.6重量%、5−メチルスルホ
ニル−3−フェニル−1,2,4−チアジアゾール1
1.6重量%、キシレン24.0重量%、n−ブタノー
ル6.0重量%と、成分B:EUREDUR(R) 423 (Scherin
g AG 社の商標)14.5重量%の両成分を混合して製
造した。
【0045】例5 塩化ゴムをベースとする防汚塗料を、Pergut S 20(中
粘性の塩化ゴム、製造元 Bayer AG 社)14.3重量
%、Witachlor 544(塩素含有率44%のクロルパラフィ
ン、製造元 Dynamit Nobel AG 社)7.1重量%、5−
メチルスルホニル−3−フェニル−1,2,4−チアジ
アゾール12.9重量%、二酸化チタンルチル23.6
重量%、チオシアン酸銅6.4重量%及びキシレン3
5.7重量%を混合して錬磨することにより製造した。
粘性の塩化ゴム、製造元 Bayer AG 社)14.3重量
%、Witachlor 544(塩素含有率44%のクロルパラフィ
ン、製造元 Dynamit Nobel AG 社)7.1重量%、5−
メチルスルホニル−3−フェニル−1,2,4−チアジ
アゾール12.9重量%、二酸化チタンルチル23.6
重量%、チオシアン酸銅6.4重量%及びキシレン3
5.7重量%を混合して錬磨することにより製造した。
【0046】EUREPOX(R) 7001=0.195〜0.2
25のエポキシ価(DIN53188)を有する、ビス
フェノール−Aをベースとする固体エポキシ樹脂。
25のエポキシ価(DIN53188)を有する、ビス
フェノール−Aをベースとする固体エポキシ樹脂。
【0047】EUREDUR(R) 423=ジマー脂肪酸、トリエ
チレンテトラミン及びビスフェノール−Aをベースとす
るエポキシ樹脂をベースとして、キシレン:n−ブタノ
ール=4:1で、125〜140のアミン価を有するポ
リアミノアミド−/エポキシ樹脂−付加物。
チレンテトラミン及びビスフェノール−Aをベースとす
るエポキシ樹脂をベースとして、キシレン:n−ブタノ
ール=4:1で、125〜140のアミン価を有するポ
リアミノアミド−/エポキシ樹脂−付加物。
【0048】例6 ビニル樹脂をベースとする防汚塗料を、Vinylite VYHH
9.8重量%、コロホニウム9.8重量%、5−メチル
スルホニル−3−フェニル−1,2,4−チアジアゾー
ル12.2重量%、キシレン中ベントナイト27の10
%溶液10.1重量%、キシレン7.8重量%、メチル
イソブチルケトン30.1重量%、二酸化チタン20.
2重量%を混合し、引続き錬磨することにより製造し
た。
9.8重量%、コロホニウム9.8重量%、5−メチル
スルホニル−3−フェニル−1,2,4−チアジアゾー
ル12.2重量%、キシレン中ベントナイト27の10
%溶液10.1重量%、キシレン7.8重量%、メチル
イソブチルケトン30.1重量%、二酸化チタン20.
2重量%を混合し、引続き錬磨することにより製造し
た。
【0049】例7〜9 上記ポリマーa,b又はc122gを、ベントナイト3
8 56g、石灰10.4g、二酸化チタン4.6g、
ウルトラマリンブルーL6294 0.8g及び5−メ
チルスルホニル−3−p−クロルフェニル−1,2,4
−チアジアゾール12.3g並びにキシレン40gと共
に1時間錬磨した(例7〜9)。
8 56g、石灰10.4g、二酸化チタン4.6g、
ウルトラマリンブルーL6294 0.8g及び5−メ
チルスルホニル−3−p−クロルフェニル−1,2,4
−チアジアゾール12.3g並びにキシレン40gと共
に1時間錬磨した(例7〜9)。
【0050】例10 エポキシ樹脂をベースとする防汚塗料を、成分A:EURE
POX(R) 7001 17.2重量%、二酸化チタン38.
6重量%、トリブチルホスフェート2.6重量%、5−
メチルスルホニル−3−p−ニトロフェニル−1,2,
4−チアジアゾール11.6重量%、キシレン24.0
重量%、n−ブタノール6.0重量%と成分B:EUREDU
R(R) 423 14.5重量%の両成分を混合することによ
り製造した。
POX(R) 7001 17.2重量%、二酸化チタン38.
6重量%、トリブチルホスフェート2.6重量%、5−
メチルスルホニル−3−p−ニトロフェニル−1,2,
4−チアジアゾール11.6重量%、キシレン24.0
重量%、n−ブタノール6.0重量%と成分B:EUREDU
R(R) 423 14.5重量%の両成分を混合することによ
り製造した。
【0051】例11 塩化ゴムをベースとする防汚塗料を、Pergut S 20 1
4.3重量%、Witachlor 544 7.1重量%、5−メチ
ルスルホニル−3−p−トリル−1,2,4−チアジア
ゾール12.9重量%、二酸化チタン23.6重量%、
チオシアン酸銅6.4重量%及びキシレン35.7重量
%を混合して錬磨することにより製造した。
4.3重量%、Witachlor 544 7.1重量%、5−メチ
ルスルホニル−3−p−トリル−1,2,4−チアジア
ゾール12.9重量%、二酸化チタン23.6重量%、
チオシアン酸銅6.4重量%及びキシレン35.7重量
%を混合して錬磨することにより製造した。
【0052】例12 ビニル樹脂をベースとする防汚塗料を、Vinylite VYHH
9.8重量%、コロホニウム9.8重量%、5−メチル
スルホニル−3−(2,4−ジクロル)フェニル−1,
2,4−チアジアゾール12.2重量%、キシレン中ベ
ントナイト27の10%溶液10.1重量%、キシレン
7.8重量%、メチルイソブチルケトン30.1重量
%、二酸化チタン20.2重量%を混合し、引続き錬磨
することにより製造した。
9.8重量%、コロホニウム9.8重量%、5−メチル
スルホニル−3−(2,4−ジクロル)フェニル−1,
2,4−チアジアゾール12.2重量%、キシレン中ベ
ントナイト27の10%溶液10.1重量%、キシレン
7.8重量%、メチルイソブチルケトン30.1重量
%、二酸化チタン20.2重量%を混合し、引続き錬磨
することにより製造した。
【0053】例13 コポリマー(メタクリル酸13部、メチルメタクリレー
ト47部、ブチルアクリレート40部)61gを、ベン
トナイト38 28g、石灰5.2g、二酸化チタン
2.3g、青色顔料0.4g、酸化亜鉛6.2g及びキ
シレン20gを混合し、2時間錬磨した。
ト47部、ブチルアクリレート40部)61gを、ベン
トナイト38 28g、石灰5.2g、二酸化チタン
2.3g、青色顔料0.4g、酸化亜鉛6.2g及びキ
シレン20gを混合し、2時間錬磨した。
【0054】例14 コポリマー(メタクリル酸25部、メチルメタクリレー
ト35部、ブチルアクリレート40部)61gを、ベン
トナイト38(キシレン中6%)28g、石灰5.2
g、二酸化チタン2.3g、ウルトラマリンブルーL6
294 0.4g及び酸化亜鉛6.2g並びにキシレン
20gと共に1時間錬磨した。
ト35部、ブチルアクリレート40部)61gを、ベン
トナイト38(キシレン中6%)28g、石灰5.2
g、二酸化チタン2.3g、ウルトラマリンブルーL6
294 0.4g及び酸化亜鉛6.2g並びにキシレン
20gと共に1時間錬磨した。
【0055】例15 未処理のPVCプレート 本発明によるジチアゾール−タイプの海洋生物に対する
効果を、地中海並びに北海での貯蔵試験により確認し
た。
効果を、地中海並びに北海での貯蔵試験により確認し
た。
【0056】該目的のために、塩化ポリビニルからなる
試験プレート(10×15×0.4cm)に防汚塗料を
塗布した。該塗布を、以下の経過に基づいて行った。
試験プレート(10×15×0.4cm)に防汚塗料を
塗布した。該塗布を、以下の経過に基づいて行った。
【0057】PVCプレートを脱脂し、引続き防汚染料
を2回塗布し、48時間乾燥した。塗膜の厚さは、乾燥
膜状で100〜150μmであった。PVCプレートを
プラスチックフレームに張り、15ヶ月間にわたって貯
蔵した。本発明による化合物を有する試験プレートは、
該期間中動物又は植物に汚されなかったことが以下の表
から明らかである。
を2回塗布し、48時間乾燥した。塗膜の厚さは、乾燥
膜状で100〜150μmであった。PVCプレートを
プラスチックフレームに張り、15ヶ月間にわたって貯
蔵した。本発明による化合物を有する試験プレートは、
該期間中動物又は植物に汚されなかったことが以下の表
から明らかである。
【0058】本発明による化合物を塗布しなかった試験
プレートは、海藻類、バラナイド(Balaniden)及び貝
類により強度に汚されていることが判明した。
プレートは、海藻類、バラナイド(Balaniden)及び貝
類により強度に汚されていることが判明した。
【0059】例13、14及び15は、貯蔵試験で対照
例として利用した。
例として利用した。
【0060】 第2表 6ヶ月 12ヶ月 15ヶ月 例 1 0 0 0 例 2 0 0 0 例 3 0 0 0 例 4 0 0〜1 1 例 5 0 0 0 例 6 0 0 0〜1 例 7 0 0 0〜1 例 8 0 0 0〜1 例 9 0 0 0〜1 例10 0 1 1〜2 例11 0 1 1〜2 例12 0 0〜1 1 例13 5 10 10 例14 7 10 10 例15 10 10 10 0=汚れなし 5=汚れ50% 10=完全な汚れ
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C09D 5/14 PQL 6904−4J
Claims (5)
- 【請求項1】 一般式: 【化1】 のチアジアゾール化合物からなる防汚作用物質。
- 【請求項2】 前記一般式中、R1,R2及びR3が、水
素原子、−CN,−NO2又はハロゲン原子を表す、チ
アジアゾール化合物からなる請求項1記載の防汚作用物
質。 - 【請求項3】 前記一般式中、R1,R2及びR3が、ハ
ロゲン原子又は−NO2で置換されたアルキル基を表
す、チアジアゾール化合物からなる請求項1記載の防汚
作用物質。 - 【請求項4】 請求項2及び3記載の5−メチルスルホ
ニル−3−フェニル−1,2,4−チアジアゾールから
なる防汚作用物質。 - 【請求項5】 溶液、エマルジョン又は分散液の形の、
場合によりバインダー、固体キャリヤ又は希釈剤、並び
に場合により湿潤剤、乳化剤及び分散助剤の添加物を含
有する防汚製剤において、請求項1記載のチアジアゾー
ル化合物0.1〜25重量%を含有することを特徴とす
る防汚製剤。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4230955.7 | 1992-09-16 | ||
DE4230955A DE4230955A1 (de) | 1992-09-16 | 1992-09-16 | Verwendung von Thiadiazol-Verbindungen als Antifouling-Wirkstoff |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH06211609A true JPH06211609A (ja) | 1994-08-02 |
Family
ID=6468078
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5228678A Pending JPH06211609A (ja) | 1992-09-16 | 1993-09-14 | 防汚作用物質及び該物質を含有する防汚製剤 |
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EP (1) | EP0588007B1 (ja) |
JP (1) | JPH06211609A (ja) |
AU (1) | AU666763B2 (ja) |
CA (1) | CA2106287C (ja) |
DE (2) | DE4230955A1 (ja) |
DK (1) | DK0588007T3 (ja) |
ES (1) | ES2093328T3 (ja) |
FI (1) | FI934064A (ja) |
GR (1) | GR3021267T3 (ja) |
MX (1) | MX9305705A (ja) |
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US5472993A (en) * | 1994-12-30 | 1995-12-05 | Korea Chemical Co., Ltd. | Anti-fouling paint |
NO952270D0 (no) * | 1995-06-08 | 1995-06-08 | Jotun As | Polymerer for grohemmende maling og fremgangsmåte for fremstilling derav |
EP0841353A1 (de) | 1996-11-07 | 1998-05-13 | Witco GmbH | Verfahren zur Herstellung von polymeren Bindemitteln und deren Verwendung für Antifouling-Anstrichsysteme |
DK0841380T3 (da) * | 1996-11-07 | 2000-02-21 | Witco Gmbh | Fremgangsmåde til fremstilling af polymere bindemidler samt disses anvendelse i antifouling-farvesystemer |
DE10209934A1 (de) * | 2002-03-07 | 2003-10-02 | Beta Tec Hopfenprodukte Gmbh | Verfahren zur Kontrolle von biologischen Prozessen in Wasser |
US20040101539A1 (en) * | 2002-11-22 | 2004-05-27 | Ernst Engler | Aqueous dispersion of low-melting organic solids |
DE102005011990A1 (de) * | 2005-03-14 | 2006-09-21 | Basf Ag | Foulingresistente Polyurethane, insbesondere für maritime Anwendungen |
JP5360759B2 (ja) * | 2009-06-08 | 2013-12-04 | 日東化成株式会社 | 防汚塗料組成物、該組成物を用いて形成される防汚塗膜、該塗膜を表面に有する塗装物、および該塗膜を形成する防汚処理方法 |
SG11201601497PA (en) * | 2013-08-31 | 2016-04-28 | Houghton Technical Corp | Hydraulic fluid compositions |
EP3283542A4 (en) | 2015-04-15 | 2018-08-22 | Houghton Technical Corp. | Compositions and methods of using polyamidopolyamines and non-polymeric amidoamines |
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GB1356391A (en) * | 1970-09-09 | 1974-06-12 | Fisons Ltd | Pesticides |
CH550538A (de) * | 1971-08-31 | 1974-06-28 | Ciba Geigy Ag | Handelsfaehiges mittel zur bekaempfung von schaedlichen mikroorganismen. |
DE2242187A1 (de) * | 1971-08-31 | 1973-03-08 | Ciba Geigy Ag | Heterocyclische verbindungen |
AR207229A1 (es) * | 1973-08-20 | 1976-09-22 | Rohm & Haas | Composicion de recubrimiento estabilizada con formaldehido y metodo para su preparacion |
JPS519705A (ja) * | 1974-07-15 | 1976-01-26 | Taiyo Kagaku Kogyo Co Ltd | Mokuzainobokabiho |
US4209522A (en) * | 1978-06-28 | 1980-06-24 | The Dow Chemical Company | Antimicrobial bis(5-nitro-2-thiazolyl)thioisothiazoles and thiadiazoles |
US4711915A (en) * | 1986-04-07 | 1987-12-08 | R. T. Vanderbilt Company, Inc. | Surface coating compositions containing substituted 1,3,4-thiadiazoles |
DE3722320A1 (de) * | 1987-07-07 | 1989-01-19 | Bayer Ag | Mikrobizide mittel |
JPH02173165A (ja) * | 1988-12-27 | 1990-07-04 | Nippon Soda Co Ltd | 防汚剤 |
DE4131138A1 (de) * | 1991-09-19 | 1993-03-25 | Bayer Ag | 3-(4-bromphenyl)-5-methylsulfonyl-1,2,4- thiadiazol,ein verfahren zur herstellung, seine verwendung und neue zwischenprodukte |
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1993
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-
1996
- 1996-10-04 GR GR960402619T patent/GR3021267T3/el unknown
Also Published As
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