JPH0621122B2 - 新規高分子多糖ｆ―ｂ及びその製造法 - Google Patents
新規高分子多糖ｆ―ｂ及びその製造法Info
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- JPH0621122B2 JPH0621122B2 JP63003123A JP312388A JPH0621122B2 JP H0621122 B2 JPH0621122 B2 JP H0621122B2 JP 63003123 A JP63003123 A JP 63003123A JP 312388 A JP312388 A JP 312388A JP H0621122 B2 JPH0621122 B2 JP H0621122B2
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- polysaccharide
- culture
- acidic
- polymeric
- polymeric polysaccharide
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明はツリガネタケ属（Ｆｏｍｅｓ）に属する担子菌
によって生産され、抗植物ウイルス作用を有する新規な
酸性高分子多糖Ｆ−Ｂと、その製造法に関する。酸性高
分子多糖Ｆ−Ｂは農業あるいは園芸の分野においてウイ
ルス病の防除を目的として広く利用することができる。
によって生産され、抗植物ウイルス作用を有する新規な
酸性高分子多糖Ｆ−Ｂと、その製造法に関する。酸性高
分子多糖Ｆ−Ｂは農業あるいは園芸の分野においてウイ
ルス病の防除を目的として広く利用することができる。
［従来技術］ 畑、水田あるいは各種施設で栽培されるタバコ、ピーマ
ン、トマト、キュウリ、スイカなどはタバコモザイクウ
イルス（以下ＴＭＶという）、キュウリモザイクウイル
ス、キュウリ緑斑モザイクウイルス、ジャガイモＹウイ
ルス等に罹病し、著しい被害を受けることが多い。これ
らの病原ウイスルは他作物、雑草、樹木、種苗、土壌中
などに存在し、作業時の接触、昆虫の吸汁等によって伝
染する。作物におけるこれらウイルス病の防除対策とし
て、従来はウイルスの発生源の除去または低減、土壌消
毒あるいは殺虫剤によるウイルス媒介者の殺減など、間
接的防除技術が主として用いられてきた。
ン、トマト、キュウリ、スイカなどはタバコモザイクウ
イルス（以下ＴＭＶという）、キュウリモザイクウイル
ス、キュウリ緑斑モザイクウイルス、ジャガイモＹウイ
ルス等に罹病し、著しい被害を受けることが多い。これ
らの病原ウイスルは他作物、雑草、樹木、種苗、土壌中
などに存在し、作業時の接触、昆虫の吸汁等によって伝
染する。作物におけるこれらウイルス病の防除対策とし
て、従来はウイルスの発生源の除去または低減、土壌消
毒あるいは殺虫剤によるウイルス媒介者の殺減など、間
接的防除技術が主として用いられてきた。
植物ウイルスの直接防除剤としてはアルギン酸ナトリウ
ム剤（特許第７１７５９４、農林水産省登録第１３４４
０）及びシイタケ菌糸体培養抽出物（特許第１０１２０
１４、農林水産省登録第１５５８４）があるが、いずれ
も浸透移行性の効果を示さないため、植物体の全面に漏
れなく一様に散布する必要があり、また畑での効果はあ
まり高くない。一方、最近、浸透移行性を有する抗植物
ウイルス性の物質として、オシロイバナに含まれる蛋白
質（特開昭６０−２４３１００）が知られている。しか
し、本物質の生産は農業的手段又は植物組織培養（特開
昭６０−５７９０）によらねばならないことから、その
生産性に関しては自ずと限界を有する。
ム剤（特許第７１７５９４、農林水産省登録第１３４４
０）及びシイタケ菌糸体培養抽出物（特許第１０１２０
１４、農林水産省登録第１５５８４）があるが、いずれ
も浸透移行性の効果を示さないため、植物体の全面に漏
れなく一様に散布する必要があり、また畑での効果はあ
まり高くない。一方、最近、浸透移行性を有する抗植物
ウイルス性の物質として、オシロイバナに含まれる蛋白
質（特開昭６０−２４３１００）が知られている。しか
し、本物質の生産は農業的手段又は植物組織培養（特開
昭６０−５７９０）によらねばならないことから、その
生産性に関しては自ずと限界を有する。
［発明が解決しようとする問題点］ 本発明は、従来の市販の植物ウイルス病防除剤に見られ
ない、浸透異構成の効果を示し、安全で有効な化学物質
を微生物を用いる醗酵工業的手段によって安価に大量に
提供する事を目的とする。
ない、浸透異構成の効果を示し、安全で有効な化学物質
を微生物を用いる醗酵工業的手段によって安価に大量に
提供する事を目的とする。
［問題点を解決するための手段］ 本発明者らは、上記の目的を達成するために、多種の微
生物の代謝産物についてスクリーニングを行った結果、
ツリガネタケ属（Ｆｏｍｅｓ）に属する菌が培養物中に
生産する酸性の高分子多糖Ｆ−Ｂが顕著な抗ウイルス活
性を示すことを発見した。
生物の代謝産物についてスクリーニングを行った結果、
ツリガネタケ属（Ｆｏｍｅｓ）に属する菌が培養物中に
生産する酸性の高分子多糖Ｆ−Ｂが顕著な抗ウイルス活
性を示すことを発見した。
本発明に使用するツリガネタケ属に属する菌株として
は、天然のツリガネタケより分離した菌株、あるいは公
知の保存菌株、例えばフォメス・フォメンタリウス（Ｆ
ｏｍｅｓ ｆｏｍｅｎｔａｒｉｕｓ）ＩＦＯ ８２４
６、ＩＦＯ ３０３７１、ＩＦＯ ３０７７７（ＩＦＯ
は財団法人・醗酵研究所の略）、あるいはフォメス・フ
ォメンタリウス（Ｆｏｍｅｓ ｆｏｍｅｎｔａｒｉｕ
ｓ）ＡＴＣＣ ２６７０８、ＡＴＣＣ ３４６８７、Ａ
ＴＣＣ ４６２１３（ＡＴＣＣはアメリカン・タイプ・
カルチャー・コレクションの略）等があるが、酸性高分
子多糖Ｆ−Ｂの生産量が高いフォメス・フォメンタリウ
ス（Ｆｏｍｅｓ ｆｏｍｅｎｔａｒｉｕｓ）ＪＴＳ ３
０４６（微工研菌寄第９７０４号）が最も望ましい菌株
である。なお、ＪＴＳ ３０４６菌株は、ＩＦＯ ８２
４６菌株を親株として継代培養し、選抜により得られた
酸性高分子多糖高生産株である。
は、天然のツリガネタケより分離した菌株、あるいは公
知の保存菌株、例えばフォメス・フォメンタリウス（Ｆ
ｏｍｅｓ ｆｏｍｅｎｔａｒｉｕｓ）ＩＦＯ ８２４
６、ＩＦＯ ３０３７１、ＩＦＯ ３０７７７（ＩＦＯ
は財団法人・醗酵研究所の略）、あるいはフォメス・フ
ォメンタリウス（Ｆｏｍｅｓ ｆｏｍｅｎｔａｒｉｕ
ｓ）ＡＴＣＣ ２６７０８、ＡＴＣＣ ３４６８７、Ａ
ＴＣＣ ４６２１３（ＡＴＣＣはアメリカン・タイプ・
カルチャー・コレクションの略）等があるが、酸性高分
子多糖Ｆ−Ｂの生産量が高いフォメス・フォメンタリウ
ス（Ｆｏｍｅｓ ｆｏｍｅｎｔａｒｉｕｓ）ＪＴＳ ３
０４６（微工研菌寄第９７０４号）が最も望ましい菌株
である。なお、ＪＴＳ ３０４６菌株は、ＩＦＯ ８２
４６菌株を親株として継代培養し、選抜により得られた
酸性高分子多糖高生産株である。
これら菌株の培養物の培養液をそのまま、あるいはそ
の有効成分である多糖Ｆ−Ｂを水に溶解し、タバコ、ト
マト、ピーマンなどの茎葉に散布あるいは地下部から吸
収させることなどによって、ＴＭＶ等の感染発病を効果
的に防除することができる。
の有効成分である多糖Ｆ−Ｂを水に溶解し、タバコ、ト
マト、ピーマンなどの茎葉に散布あるいは地下部から吸
収させることなどによって、ＴＭＶ等の感染発病を効果
的に防除することができる。
特にツリガネタケ属に属する菌株の生産する抗ウイルス
活性物質は従来知られている多糖と異なり、処理植物体
においてシステミック（見掛上、浸透移行的）に発現す
ることから著効を示す。
活性物質は従来知られている多糖と異なり、処理植物体
においてシステミック（見掛上、浸透移行的）に発現す
ることから著効を示す。
本発明において使用する菌株は一般の担子菌培養用培地
を用いて、静置又は攪拌培養でき、その効果は主として
有効成分である酸性高分子多糖Ｆ−Ｂの量に依存する。
を用いて、静置又は攪拌培養でき、その効果は主として
有効成分である酸性高分子多糖Ｆ−Ｂの量に依存する。
本発明者らはこれらのことの実験的に確認し本発明を行
った。
った。
以下に、順をおって詳細に説明する。
高分子多糖Ｆ−Ｂは、高分子多糖Ｆ−Ｂ生産菌を培養し
た後、培養物の液体区分（培養液）および菌体区分か
ら分離採取することによって得る事ができるが、特に培
養液から多く得られる。
た後、培養物の液体区分（培養液）および菌体区分か
ら分離採取することによって得る事ができるが、特に培
養液から多く得られる。
培養培地としては菌体がよく育つものであればいかなる
組成の培地でもよいが、一般の糸状菌用培地に酵母エキ
スなどを加えたものが好ましい。
組成の培地でもよいが、一般の糸状菌用培地に酵母エキ
スなどを加えたものが好ましい。
培養条件としては、例えば２０−３０℃の静置培養で十
分であり、また高分子糖Ｆ−Ｂ生産菌の生育が可能で高
分子多糖Ｆ−Ｂを生産する条件であればいかなる条件で
も良いが、振盪培養又は通気攪拌培養が好ましい。
分であり、また高分子糖Ｆ−Ｂ生産菌の生育が可能で高
分子多糖Ｆ−Ｂを生産する条件であればいかなる条件で
も良いが、振盪培養又は通気攪拌培養が好ましい。
高分子多糖Ｆ−Ｂ生産菌の培養物から遠心分離又は過
により液体区分（培養液）及び菌体区分（菌体）を
得、次いで、これらから抗ウイルス活性を有する高分子
多糖Ｆ−Ｂを採取する。培養液から高分子多糖Ｆ−Ｂ
を採取するには常法によればよく、例として、透析、現
外過、分別沈澱、塩析、溶媒分画、イオン交換クロマ
トグラフィー、ゲル過クロマトグラフィー、吸着クロ
マトグラフィーなどの操作を単独あるいは適宜併用すれ
ばよい。菌体から高分子多糖Ｆ−Ｂを採取するには、例
えば熱水抽出を行い、固形分を除き、その後は液体区分
からの採取法に準ずればよい。
により液体区分（培養液）及び菌体区分（菌体）を
得、次いで、これらから抗ウイルス活性を有する高分子
多糖Ｆ−Ｂを採取する。培養液から高分子多糖Ｆ−Ｂ
を採取するには常法によればよく、例として、透析、現
外過、分別沈澱、塩析、溶媒分画、イオン交換クロマ
トグラフィー、ゲル過クロマトグラフィー、吸着クロ
マトグラフィーなどの操作を単独あるいは適宜併用すれ
ばよい。菌体から高分子多糖Ｆ−Ｂを採取するには、例
えば熱水抽出を行い、固形分を除き、その後は液体区分
からの採取法に準ずればよい。
本発明において、一般的には、グルコール、エビオス
（エビオス製薬商品名；以下同じ）、リン酸一カリウ
ム、硫酸マグネシウム及び水道水からなる培地で高分子
多糖Ｆ−Ｂ生産菌を振盪培養し、培養終了後、過によ
り培養液を得る。
（エビオス製薬商品名；以下同じ）、リン酸一カリウ
ム、硫酸マグネシウム及び水道水からなる培地で高分子
多糖Ｆ−Ｂ生産菌を振盪培養し、培養終了後、過によ
り培養液を得る。
次いで、培養液と菌体熱水抽出液を合せて、これへ２
倍容量のエタノールを加え、生じる沈澱採取する。この
沈澱を水に溶かし、トリクロロ酢酸を加えてタンパク質
等の沈澱を生じさせて遠心分離により除いた後、リン酸
緩衝液に対して透析する。透析膜内液の成分をジエチル
アミノエチル基を有するイオン交換体に吸着させ、次い
でＮａＣｌの濃度を直線的に高めながら溶離する。溶離
液を一定量ずて分取し、その糖含量をフェノール・硫酸
法により定量する。
倍容量のエタノールを加え、生じる沈澱採取する。この
沈澱を水に溶かし、トリクロロ酢酸を加えてタンパク質
等の沈澱を生じさせて遠心分離により除いた後、リン酸
緩衝液に対して透析する。透析膜内液の成分をジエチル
アミノエチル基を有するイオン交換体に吸着させ、次い
でＮａＣｌの濃度を直線的に高めながら溶離する。溶離
液を一定量ずて分取し、その糖含量をフェノール・硫酸
法により定量する。
各分取液の内容成分を各種クロマトグラフィーにより分
析し、糖として高分子多糖Ｆ−Ｂのみを含む分取液を合
せる。これへ、再度、エタノールを加えて完全にタンパ
ク質等を沈澱させて除き、イオン交換水に対して透析
後、凍結乾燥し、高分子多糖Ｆ−Ｂ凍結乾燥品を得る。
析し、糖として高分子多糖Ｆ−Ｂのみを含む分取液を合
せる。これへ、再度、エタノールを加えて完全にタンパ
ク質等を沈澱させて除き、イオン交換水に対して透析
後、凍結乾燥し、高分子多糖Ｆ−Ｂ凍結乾燥品を得る。
高分子多糖Ｆ−Ｂ凍結乾燥品をゲル過クロマトグラフ
ィーにより糖製し、高分子多糖Ｆ−Ｂ標品塩を得る。
ィーにより糖製し、高分子多糖Ｆ−Ｂ標品塩を得る。
さらに、高分子多糖Ｆ−Ｂ標品塩からイオン交換樹脂に
より陽イオンをできるだけ除き、高分子多糖Ｆ−Ｂ標品
塩を得る。
より陽イオンをできるだけ除き、高分子多糖Ｆ−Ｂ標品
塩を得る。
このようにして得られた高分子多糖Ｆ−Ｂは常に若干の
陽イオンを含んでおり、これを完全に除くことは極めて
困難である。
陽イオンを含んでおり、これを完全に除くことは極めて
困難である。
高分子多糖Ｆ−Ｂは、次のような理化学的性質を示す。
（１）元素分析 ［高分子多糖Ｆ−Ｂ標品塩］ Ｃ：３４．８％ Ｈ： ５．５％ Ｎ： ０．６％ 灰分：１１．６％ ［高分子多糖Ｆ−Ｂ標品］ Ｃ：３７．１％ Ｈ： ５．９％ Ｎ： ０．５％ 灰分：５．２％ （２）分子量 ゲル過クロマトグラフィーを行った結果は第１図及び
第２図に示す通りである。
第２図に示す通りである。
ゲル過法による範囲：７０００−１７０００。
ゲル過法による平均分子量：１２０００。
（３）旋光度 ［α▲]25 D▼＝−３９゜（ｃ＝０．５３％、水溶液） （４）紫外吸収スペクトル 第３図に示す通りである。
（５）赤外吸収スペクトル 第４図及び第５図に示す通りである。
高分子多糖Ｆ−Ｂ標品塩は１６１２ｃｍ-1 に−ＣＯＯ
−の強い吸収があった。
−の強い吸収があった。
イオン交換樹脂により陽イオンを減少させた高分子多糖
Ｆ−Ｂ標品では、１６１２ｃｍ-1 の吸収が減少して、
代わりに１７２５ｃｍ-1 の−ＣＯＯＨの吸収が認めら
れた。
Ｆ−Ｂ標品では、１６１２ｃｍ-1 の吸収が減少して、
代わりに１７２５ｃｍ-1 の−ＣＯＯＨの吸収が認めら
れた。
（６）溶媒に対する溶解性 水、ジメチルスルホキシドに可溶。
メタノール、エタノール、アセトン、エーテルに不溶。
（７）呈色反応 フェノール・硫酸反応 陽性 カルバゾール・硫酸反応 陽性 ニンヒドリン反応 陰性 （８）塩基性、酸性、中性の別 高分子多糖Ｆ−Ｂの０．１％水溶液のｐＨは酸性であ
る。
る。
（９）物質の色 高分子多糖Ｆ−Ｂは白色である。
（１０）構成糖とその組成 高分子多糖Ｆ−Ｂを２Ｎ−トリフルオロ酢酸中、１２１
℃で１時間、加水分解後、アビセルプレートを用いた薄
層クロマトグラフィーによりグルコースとグルクロン酸
が検出された。
℃で１時間、加水分解後、アビセルプレートを用いた薄
層クロマトグラフィーによりグルコースとグルクロン酸
が検出された。
高分子多糖Ｆ−Ｂ中のグルクロン酸をカルバゾール硫酸
法（例えば、Ｔ．Ｂｉｔｔｅｒ，Ｈ．Ｍｕｉｒ，Ａｎａ
ｌ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．，４，３３０，１９６２）により
定量した。また、本多糖を加水分解後、常法（例えば、
原田篤也、小泉岳夫編：総合多糖科学上、６８頁、講談
社、昭和４８年）により還元してアルジトールアセテー
トに導き、ガスクロマトグラフィーにより分析した。こ
れらの結果から、その構成比はグルコース：グルクロン
酸＝３．４：１であった。
法（例えば、Ｔ．Ｂｉｔｔｅｒ，Ｈ．Ｍｕｉｒ，Ａｎａ
ｌ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．，４，３３０，１９６２）により
定量した。また、本多糖を加水分解後、常法（例えば、
原田篤也、小泉岳夫編：総合多糖科学上、６８頁、講談
社、昭和４８年）により還元してアルジトールアセテー
トに導き、ガスクロマトグラフィーにより分析した。こ
れらの結果から、その構成比はグルコース：グルクロン
酸＝３．４：１であった。
ニンヒドリン試薬に対する反応は陰性であり、アミノ酸
やアミノ糖の存在は認められなかった。
やアミノ糖の存在は認められなかった。
（１１）タンパク質の存在 高分子多糖Ｆ−Ｂの２０ｍｇを１ｍｌの水に溶かし、そ
の０．１ｍｌ中のタンパク質をローリイ法により定量し
た。発色は認められず、タンパク質は検出されなかっ
た。
の０．１ｍｌ中のタンパク質をローリイ法により定量し
た。発色は認められず、タンパク質は検出されなかっ
た。
（１２）ピルビン酸の存在 高分子多糖Ｆ−Ｂの加水分解物をベーリンガー・マンハ
イム社製乳酸測定キットにより測定したが、ピルビン酸
は存在しなかった。
イム社製乳酸測定キットにより測定したが、ピルビン酸
は存在しなかった。
（１３）メチル化分析 ａ）高分子多糖Ｆ−Ｂをメチル化した後、加水分解し、
アルジトールアセテートに導き、ガスクロマトグラフィ
ーにより分析して、次の結果を得た。
アルジトールアセテートに導き、ガスクロマトグラフィ
ーにより分析して、次の結果を得た。
１、５−ジ−Ｏ−アセチル−２、３、４、６−テトラ−
Ｏ−メチルグルシトール：１、３、５−トリ−Ｏ−アセ
チル−２、４、６−トリ−Ｏ−メチルグルシトール：
１、５、６−トリ−Ｏ−アセチル−２、３、４−トリ−
Ｏ−メチルグルシトール：１，３，５，６−テトラ−Ｏ
−アセチル−２、４−ジ−Ｏ−メチルグルシトール＝
１：１．５：４：２。
Ｏ−メチルグルシトール：１、３、５−トリ−Ｏ−アセ
チル−２、４、６−トリ−Ｏ−メチルグルシトール：
１、５、６−トリ−Ｏ−アセチル−２、３、４−トリ−
Ｏ−メチルグルシトール：１，３，５，６−テトラ−Ｏ
−アセチル−２、４−ジ−Ｏ−メチルグルシトール＝
１：１．５：４：２。
ｂ）高分子多糖Ｆ−Ｂ中のグルクロン酸残基を常法（例
えば、Ｈ．Ｍｉｎａｋａｍｉ ｅｔ ａ１．，Ａｇｒｉ
ｃ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．，４８，２４０５−２４１
４，１９８４）により還元してグルコース残基にした
後、メチル化して加水分解し、アルジトールアセテート
に導き、ガスクロマトグラフィーにより分析して、次の
結果を得た。
えば、Ｈ．Ｍｉｎａｋａｍｉ ｅｔ ａ１．，Ａｇｒｉ
ｃ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．，４８，２４０５−２４１
４，１９８４）により還元してグルコース残基にした
後、メチル化して加水分解し、アルジトールアセテート
に導き、ガスクロマトグラフィーにより分析して、次の
結果を得た。
１、５−ジ−Ｏ−アセチル−２、３、４、６−テトラ−
Ｏ−メチルグルシトール：１，３，５−トリ−Ｏ−アセ
チル−２、４、６−トリ−Ｏ−メチルグルシトール：
１，５，６−トリ−Ｏ−アセチル−２、３、４−トリ−
Ｏ−メチルグルシトール：１、３、５、６−テトラ−Ｏ
−アセチル−２、４−ジ−Ｏ−メチルグルシトール＝
２：３：４：２ 以下に実施例により、本発明を更に詳細に説明する。
Ｏ−メチルグルシトール：１，３，５−トリ−Ｏ−アセ
チル−２、４、６−トリ−Ｏ−メチルグルシトール：
１，５，６−トリ−Ｏ−アセチル−２、３、４−トリ−
Ｏ−メチルグルシトール：１、３、５、６−テトラ−Ｏ
−アセチル−２、４−ジ−Ｏ−メチルグルシトール＝
２：３：４：２ 以下に実施例により、本発明を更に詳細に説明する。
実施例１ ［菌の培養］ フォメス・フォメンタリウス（Ｆｏｍｅｓ ｆｏｍｅｎ
ｔａｒｉｕｓ）ＪＴＳ ３０菌株４６（微工研菌寄第９
７０４号）を、試験管内のバレイショ・ブドウ糖・寒天
培地（斜面、１０ｍｌ）に接種し、２８℃で１０日間培
養し、保存菌株とした。この保存菌株を，下記の培地Ａ
を１００ｍｌ入れた５００ｍｌ容三角フラスコに接種
し、２８℃、２００ｒｐｍで１０日間、回転振盪培養
し、種母とした。種母培養物１００ｍｌをミキサーによ
りホモジナイズし、その６０ｍｌを、１０００ｍｌの培
地Ｂを入れた３リットル容三角フラスコに接種し、２８
℃、２００ｒｐｍで１０日間回転振盪培養し、菌糸培養
物を得た。
ｔａｒｉｕｓ）ＪＴＳ ３０菌株４６（微工研菌寄第９
７０４号）を、試験管内のバレイショ・ブドウ糖・寒天
培地（斜面、１０ｍｌ）に接種し、２８℃で１０日間培
養し、保存菌株とした。この保存菌株を，下記の培地Ａ
を１００ｍｌ入れた５００ｍｌ容三角フラスコに接種
し、２８℃、２００ｒｐｍで１０日間、回転振盪培養
し、種母とした。種母培養物１００ｍｌをミキサーによ
りホモジナイズし、その６０ｍｌを、１０００ｍｌの培
地Ｂを入れた３リットル容三角フラスコに接種し、２８
℃、２００ｒｐｍで１０日間回転振盪培養し、菌糸培養
物を得た。
ほかの菌株、フォメス・フォメンタリウスＩＦＯ ８２
４６、ＩＦＯ ３０３７１、ＡＴＣＣ ２６７０８など
も、同様に培養し、菌糸培養物を得た。
４６、ＩＦＯ ３０３７１、ＡＴＣＣ ２６７０８など
も、同様に培養し、菌糸培養物を得た。
培地Ａ：グルコース ５０ｇ ペプトン ２ｇ 酵母エキス ２ｇ 麦芽エキス １０ｇ ＫＨ２ＰＯ４ ５ｇ ＭｇＳＯ４・７Ｈ２Ｏ ２．５ｇ 水道水 １０００ｍｌ 培地Ｂ：グルコース ５０ｇ エビオス ６ｇ ＫＨ２ＰＯ４ ２ｇ ＭｇＳＯ４・７Ｈ２Ｏ １ｇ 水道水 １０００ｍｌ 実施例２ ［高分子多糖Ｆ−Ｂの精製］ 実施例１において得られたフォメス・フォメンタリウス
（Ｆｏｍｅｓ ｆｏｍｅｎｔａｒｉｕｓ）ＪＴＳ ３０
４６菌株の菌糸培養物８リットル（３リットル容三角フ
ラスコ８本分）を、東洋紙Ｎｏ５Ｃを用いて過し、
菌体と培養液をえた。菌体に５倍重量の水を加えて６
０℃で１０分間加熱し、抽出液を得た。
（Ｆｏｍｅｓ ｆｏｍｅｎｔａｒｉｕｓ）ＪＴＳ ３０
４６菌株の菌糸培養物８リットル（３リットル容三角フ
ラスコ８本分）を、東洋紙Ｎｏ５Ｃを用いて過し、
菌体と培養液をえた。菌体に５倍重量の水を加えて６
０℃で１０分間加熱し、抽出液を得た。
培養液と抽出液を合せた８０００ｍｌにその２倍容量
のエタノールを加え、１０℃で二日間静置すると沈澱が
生じた。遠心分離により沈澱を回収した。
のエタノールを加え、１０℃で二日間静置すると沈澱が
生じた。遠心分離により沈澱を回収した。
この沈澱に、８００ｍｌの水を加えて溶液とした。この
溶液に、４０％（ｗ／ｖ）トリクロロ酢酸溶液を２４０
ｍｌ加え、攪拌後、１０℃で一夜静置した。生じたタン
パク質などの沈澱を除去するため１２０００ｒｐｍで１
５分間遠心分離し、上澄液を回収した。上澄液を透析膜
（スペクトロポア３）に入れ、１０ｍＭリン酸緩衝液
（ｐＨ６．０）に対し、繰返し平衡化した。透析膜内液
を、ジエチルアミノエチル基を有する、カートリッジタ
イプのＺｅｔａ−Ｐｒｅｐ １００ ＤＥＡＥ（ＬＫＢ
社製）に負荷し管内に吸着させてから、１０ｍＭリン酸
緩衝液３０００ｍｌで管内を洗浄した。中性高分子多糖
Ｆ−Ｎの大部分は管内に吸着されずに溶出した。
溶液に、４０％（ｗ／ｖ）トリクロロ酢酸溶液を２４０
ｍｌ加え、攪拌後、１０℃で一夜静置した。生じたタン
パク質などの沈澱を除去するため１２０００ｒｐｍで１
５分間遠心分離し、上澄液を回収した。上澄液を透析膜
（スペクトロポア３）に入れ、１０ｍＭリン酸緩衝液
（ｐＨ６．０）に対し、繰返し平衡化した。透析膜内液
を、ジエチルアミノエチル基を有する、カートリッジタ
イプのＺｅｔａ−Ｐｒｅｐ １００ ＤＥＡＥ（ＬＫＢ
社製）に負荷し管内に吸着させてから、１０ｍＭリン酸
緩衝液３０００ｍｌで管内を洗浄した。中性高分子多糖
Ｆ−Ｎの大部分は管内に吸着されずに溶出した。
次いで、ＮａＣｌ濃度を０から４００ｍＭに直線的に上
げつつ、１５００ｍｌの溶離液を、毎分２５ｍｌの流速
で流した。溶離液はフラクションコレクターを用いて試
験管に各々１０ｍｌずつ分取し、各分取液の糖含量をフ
ェノール・硫酸法により定量した。また、各分取液を東
ソ−製ＴＳＫｇｅｌ Ｇ３０００ＰＷカラムを用いる高
速液体クロマトグラフィーにかけ、各々の純度を検定し
た。同一成分のみを含む液を合せ、Ａｓａｈｉｐａｋ
ＧＳ−５１０をもちいてゲル過クロマトグラフィーに
かけ、その分子量分布を測定した。同時に、アビセルプ
レートを用いる薄層クロマトグラフィーにより各成分の
純度を検定した。
げつつ、１５００ｍｌの溶離液を、毎分２５ｍｌの流速
で流した。溶離液はフラクションコレクターを用いて試
験管に各々１０ｍｌずつ分取し、各分取液の糖含量をフ
ェノール・硫酸法により定量した。また、各分取液を東
ソ−製ＴＳＫｇｅｌ Ｇ３０００ＰＷカラムを用いる高
速液体クロマトグラフィーにかけ、各々の純度を検定し
た。同一成分のみを含む液を合せ、Ａｓａｈｉｐａｋ
ＧＳ−５１０をもちいてゲル過クロマトグラフィーに
かけ、その分子量分布を測定した。同時に、アビセルプ
レートを用いる薄層クロマトグラフィーにより各成分の
純度を検定した。
各分取液のフェノール、硫酸法による定量値をプロット
して第６図を得た。試験管８〜１１本目の分取液は中性
高分子多糖Ｆ−Ｎを含んでいた。試験管１２〜１９本目
の分取液は中性高分子多糖Ｆ−Ｎ及び酸性高分子多糖Ｆ
−Ａｂを含んでいた。試験管２０〜２７本目の分取液は
酸性高分子多糖Ｆ−Ａｂを含んでいた。試験管２８〜４
２本目の分取液は酸性高分子多糖Ｆ−Ａｂと酸性高分子
多糖Ｆ−Ｂを含んでいた。試験管４３〜５６本目の分取
液は酸性高分子多糖Ｆ−Ｂを含んでいた。試験管５７〜
６２本目の分取液は酸性高分子多糖Ｆ−Ｂ及び酸性高分
子多糖Ｆ−Ｃを含んでいた。試験管６３〜７６本目の分
取液は酸性高分子多糖Ｆ−Ｃを含んでいた。
して第６図を得た。試験管８〜１１本目の分取液は中性
高分子多糖Ｆ−Ｎを含んでいた。試験管１２〜１９本目
の分取液は中性高分子多糖Ｆ−Ｎ及び酸性高分子多糖Ｆ
−Ａｂを含んでいた。試験管２０〜２７本目の分取液は
酸性高分子多糖Ｆ−Ａｂを含んでいた。試験管２８〜４
２本目の分取液は酸性高分子多糖Ｆ−Ａｂと酸性高分子
多糖Ｆ−Ｂを含んでいた。試験管４３〜５６本目の分取
液は酸性高分子多糖Ｆ−Ｂを含んでいた。試験管５７〜
６２本目の分取液は酸性高分子多糖Ｆ−Ｂ及び酸性高分
子多糖Ｆ−Ｃを含んでいた。試験管６３〜７６本目の分
取液は酸性高分子多糖Ｆ−Ｃを含んでいた。
試験管４３〜５６本目の分取液を集めて、その０．８倍
容量とエタノールを加え、１０℃で一夜放置し、遠心分
離により上澄液を回収した。この上澄液に，分取液を
０．７倍容量のエタノールを加え、沈澱する多糖を回収
した。この操作により、極微量含まれるタンパク質等は
完全に除かれた。回収多糖を透析チューブに入れ、イオ
ン交換水に対して２日間透析した。透析終了後、透析内
液を凍結乾燥し、高分子多糖Ｆ−Ｂ凍結乾燥品６００ｍ
ｇを得た。他の多糖も同様にして凍結乾燥品を得た。
容量とエタノールを加え、１０℃で一夜放置し、遠心分
離により上澄液を回収した。この上澄液に，分取液を
０．７倍容量のエタノールを加え、沈澱する多糖を回収
した。この操作により、極微量含まれるタンパク質等は
完全に除かれた。回収多糖を透析チューブに入れ、イオ
ン交換水に対して２日間透析した。透析終了後、透析内
液を凍結乾燥し、高分子多糖Ｆ−Ｂ凍結乾燥品６００ｍ
ｇを得た。他の多糖も同様にして凍結乾燥品を得た。
高分子多糖Ｆ−Ｂ凍結乾燥品を、Ａｓａｈｉｐａｋ Ｇ
Ｓ−５１０にＧＳ３２０を直列につないだカラムを装備
した日本分析工業製ＬＣ−０９型分取液体クロマトグラ
フにかけ、高分子多糖Ｆ−Ｂ標品塩５００ｍｇを得た。
本標品塩の赤外吸収スペクトルは第４図に示すように、
１６１２ｃｍ-1 に−ＣＯＯ−の強い吸収があり、ナト
リウム等の陽イオンを含んでいた。
Ｓ−５１０にＧＳ３２０を直列につないだカラムを装備
した日本分析工業製ＬＣ−０９型分取液体クロマトグラ
フにかけ、高分子多糖Ｆ−Ｂ標品塩５００ｍｇを得た。
本標品塩の赤外吸収スペクトルは第４図に示すように、
１６１２ｃｍ-1 に−ＣＯＯ−の強い吸収があり、ナト
リウム等の陽イオンを含んでいた。
高分子多糖Ｆ−Ｂ標品塩を、イオン交換樹脂カラムに通
し陽イオンを除くと１６１２ｃｍ-1 の吸収は弱まり、
代わりに１７２５ｃｍ-1 の−ＣＯＯＨの吸収が現れ
た。しかし、赤外吸収スペクトルからみて、完全に陽イ
オンを除去することは困難であり、第５図に示す精製品
をもって高分子多糖Ｆ−Ｂ標品とした。
し陽イオンを除くと１６１２ｃｍ-1 の吸収は弱まり、
代わりに１７２５ｃｍ-1 の−ＣＯＯＨの吸収が現れ
た。しかし、赤外吸収スペクトルからみて、完全に陽イ
オンを除去することは困難であり、第５図に示す精製品
をもって高分子多糖Ｆ−Ｂ標品とした。
ここに得られた標品は、上記の各種クロマトグラフィー
の結果、単一物質であることが明らかになった。標品は
白色であり、水に溶かした場合は無色透明であった。
の結果、単一物質であることが明らかになった。標品は
白色であり、水に溶かした場合は無色透明であった。
その他の菌株、フォメス・フォメンタリウスＩＦＯ ８
２４６、ＩＦＯ ３０３７１、ＡＴＣＣ ２６７０８な
どの培養物からも同様にして精製を行い、高分子多糖Ｆ
−Ｂ標品塩及び標品を得た。
２４６、ＩＦＯ ３０３７１、ＡＴＣＣ ２６７０８な
どの培養物からも同様にして精製を行い、高分子多糖Ｆ
−Ｂ標品塩及び標品を得た。
実施例 ３ ［元素分析］ 実施例２において、フォメス・フォメンタリウスＪＴＳ
３０４６菌株培養物から得られた高分子多糖Ｆ−Ｂ標
品塩及の分析結果は、Ｃ：３４．８％、Ｈ：５．５％、
Ｎ：０．６％、灰分：１１．６％を示した。
３０４６菌株培養物から得られた高分子多糖Ｆ−Ｂ標
品塩及の分析結果は、Ｃ：３４．８％、Ｈ：５．５％、
Ｎ：０．６％、灰分：１１．６％を示した。
（しかし、同一試料から出発しても、Ｎ及び灰分の値は
しばしば変動し、その影響を受けてＣ及びＨも細かく変
動した。これは、高分子多糖Ｆ−Ｂが酸性物質であるた
めに、塩の形で抱込むアンモニウムイオン及びナトリウ
ムイオン等の灰分の量が精製の都度、異なってくるため
と考えられる） 高分子多等Ｆ−Ｂ標品の分析結果は、Ｃ：３７．１％，
Ｈ：５．９％，Ｎ：０．５％，灰分：５．２％を示し
た。
しばしば変動し、その影響を受けてＣ及びＨも細かく変
動した。これは、高分子多糖Ｆ−Ｂが酸性物質であるた
めに、塩の形で抱込むアンモニウムイオン及びナトリウ
ムイオン等の灰分の量が精製の都度、異なってくるため
と考えられる） 高分子多等Ｆ−Ｂ標品の分析結果は、Ｃ：３７．１％，
Ｈ：５．９％，Ｎ：０．５％，灰分：５．２％を示し
た。
（イオン交換樹脂による陽イオンの除去割合は、実験の
都度異なり、完全にＮと灰分を除去することは出来なか
った） 実施例４ ［分子量の測定］ 東ソー製ＴＳＫｇｅｌ Ｇ３０００ＰＷＸＬカラム又は
旭化成工業製Ａｓａｈｉｐａｋ ＧＳ−５１０カラムを
装着した高速液体クロマトグラフ装置（ＲＩ検出器付
き）を用いて、プルラン（昭和電工製、Ｐｕｌｌｕｌａ
ｎ Ｓｈｏｄｅｘ ＳＴＡＮＤＡＲＤ Ｐ−８２）を分
子量標準物質とし、フォメス・フォメンタリウスＪＴＳ
３０４６菌株培養物から得た高分子多糖Ｆ−Ｂ標品の
分子量をゲル過クロマトグラフィーにより測定した結
果を、第１図及び第２図に示す。
都度異なり、完全にＮと灰分を除去することは出来なか
った） 実施例４ ［分子量の測定］ 東ソー製ＴＳＫｇｅｌ Ｇ３０００ＰＷＸＬカラム又は
旭化成工業製Ａｓａｈｉｐａｋ ＧＳ−５１０カラムを
装着した高速液体クロマトグラフ装置（ＲＩ検出器付
き）を用いて、プルラン（昭和電工製、Ｐｕｌｌｕｌａ
ｎ Ｓｈｏｄｅｘ ＳＴＡＮＤＡＲＤ Ｐ−８２）を分
子量標準物質とし、フォメス・フォメンタリウスＪＴＳ
３０４６菌株培養物から得た高分子多糖Ｆ−Ｂ標品の
分子量をゲル過クロマトグラフィーにより測定した結
果を、第１図及び第２図に示す。
ゲル過法による分子量の分布範囲は７０００〜１７０
００で、平均分子量は前者のカラムによる場合は１２０
００、後者のカラムによる場合も１２０００であった。
００で、平均分子量は前者のカラムによる場合は１２０
００、後者のカラムによる場合も１２０００であった。
他の菌株の培養物から得た高分子多糖Ｆ−Ｂ標品も、分
子量の分布範囲は７０００〜１７０００であった。
子量の分布範囲は７０００〜１７０００であった。
以下、本発明の効果について植物ウイルス防除試験の実
施例を挙げて説明する。
施例を挙げて説明する。
実施例５ 実施例１において得られたフォメス・フォメンタリウス
ＪＴＳ ３０４６菌株の菌糸培養物を過し培養液と
菌体を得た。この培養液の抗ウイルス活性をＴＭＶに
ついて検定した。
ＪＴＳ ３０４６菌株の菌糸培養物を過し培養液と
菌体を得た。この培養液の抗ウイルス活性をＴＭＶに
ついて検定した。
同時に、実施例２において得られた各種高分子多糖類と
高分子多糖Ｆ−Ｂを検定した。
高分子多糖Ｆ−Ｂを検定した。
検定にはウイルスを接種することによって局部病斑を生
ずるタバコ品種（キサンチ・エヌシー）を用いた。検定
用のタバコ植物は直径１２ｃｍの鉢で育成し、展開した
葉の表又は裏側の主脈を境とする半葉に被験液を絵筆で
塗布し、片側の半葉には対照として水を塗布した。試料
処理１日後、葉の表側全面にウイルスを塗抹接種した。
ずるタバコ品種（キサンチ・エヌシー）を用いた。検定
用のタバコ植物は直径１２ｃｍの鉢で育成し、展開した
葉の表又は裏側の主脈を境とする半葉に被験液を絵筆で
塗布し、片側の半葉には対照として水を塗布した。試料
処理１日後、葉の表側全面にウイルスを塗抹接種した。
接種ウイルス濃度は、ＴＭＶが０．０５μｇ／ｍｌとし
た。ウイルス接種３−７日後、接種葉に現われた病斑の
数を数え、次式によって防御率を算出した。
た。ウイルス接種３−７日後、接種葉に現われた病斑の
数を数え、次式によって防御率を算出した。
防除率（％）＝｛１−（処理半葉の斑点数／対照半葉の斑点数｝ｘ１００ 表１〜２に示す結果が得られた。
葉表処理した場合は、ほとんど全ての試料が１００％近
い防除率を示した（表１）。
い防除率を示した（表１）。
一方、酸性高分子多糖Ｆ−Ｂ及び培養液で処理した場
合は、いずれも葉裏処理でも効果が防除率に現われるの
みならず、主脈を境にして処理しなかった半葉側にもそ
の効果が及ぶことが認められた。即ち、葉に全く試料を
塗抹せずにウイスルを接種した場合に比べて、試料を塗
抹した対照半葉の斑点の絶対数が減少する効果が認めら
れた。この結果は、酸性高分子多糖Ｆ−Ｂがシステミッ
クに効くことを示している（表−２）。
合は、いずれも葉裏処理でも効果が防除率に現われるの
みならず、主脈を境にして処理しなかった半葉側にもそ
の効果が及ぶことが認められた。即ち、葉に全く試料を
塗抹せずにウイスルを接種した場合に比べて、試料を塗
抹した対照半葉の斑点の絶対数が減少する効果が認めら
れた。この結果は、酸性高分子多糖Ｆ−Ｂがシステミッ
クに効くことを示している（表−２）。
［発明の効果］ 以上の実施例によって示されたように、高分子多糖Ｆ−
Ｂは、高いウイルス防除効果を示し、その効果はシステ
ミックであることが明らかとなった。また、高分子多糖
Ｆ−Ｂはフォメス・フォメンタリウスを培養することに
より醗酵工業的に容易に生産できることが示された。こ
れにより従来にない、新しい抗植物ウイルス剤の供給が
可能となった。
Ｂは、高いウイルス防除効果を示し、その効果はシステ
ミックであることが明らかとなった。また、高分子多糖
Ｆ−Ｂはフォメス・フォメンタリウスを培養することに
より醗酵工業的に容易に生産できることが示された。こ
れにより従来にない、新しい抗植物ウイルス剤の供給が
可能となった。
第１図及び第２図は高分子多糖Ｆ−Ｂのゲル過クロマ
トグラムである。点線は高分子多糖Ｆ−Ｂ、実線は分子
量標準物質プルランを示す。 第１図：ＴＳＫｇｅｌ Ｇ３０００ＰＷＸＬカラムを用
いた場合。 第２図：Ａｓａｈｉｐａｋ ＧＳ−５１０カラムを用い
た場合。 第３図は高分子多糖Ｆ−Ｂの紫外吸収スペクトルを示
す。 第４図は高分子多糖Ｆ−Ｂ標品塩の、第５図は高分子多
糖Ｆ−Ｂ標品の赤外吸収スペクトルを示す。 第６図はフォメス・フォメンタリウスＪＴＳ ３０４６
菌株の培養物から得られる高分子多糖類を、Ｚｅｔａ−
Ｐｒｅｐ １００ ＤＥＡＥカラムに吸着させ、ＮａＣ
ｌ濃度を０か４００ｍＭまで直線的に上げつつ溶離液を
分取し、分取液の糖含量を定量してプロットした溶離曲
線である。
トグラムである。点線は高分子多糖Ｆ−Ｂ、実線は分子
量標準物質プルランを示す。 第１図：ＴＳＫｇｅｌ Ｇ３０００ＰＷＸＬカラムを用
いた場合。 第２図：Ａｓａｈｉｐａｋ ＧＳ−５１０カラムを用い
た場合。 第３図は高分子多糖Ｆ−Ｂの紫外吸収スペクトルを示
す。 第４図は高分子多糖Ｆ−Ｂ標品塩の、第５図は高分子多
糖Ｆ−Ｂ標品の赤外吸収スペクトルを示す。 第６図はフォメス・フォメンタリウスＪＴＳ ３０４６
菌株の培養物から得られる高分子多糖類を、Ｚｅｔａ−
Ｐｒｅｐ １００ ＤＥＡＥカラムに吸着させ、ＮａＣ
ｌ濃度を０か４００ｍＭまで直線的に上げつつ溶離液を
分取し、分取液の糖含量を定量してプロットした溶離曲
線である。
フロントページの続き (72)発明者 福嶋 淳 神奈川県横浜市緑区梅が丘６番地２ 日本 たばこ産業株式会社生命科学研究所内 審査官 谷口 博
Claims (1)
- 【請求項１】次の理化学的性質を有する高分子多糖Ｆ−
Ｂ （１）元素分析 ［高分子多糖Ｆ−Ｂ標品塩］ Ｃ： ３４．８％ Ｈ： ５．５％ Ｎ： ０．６％ 灰分：１１．６％ ［高分子多糖Ｆ−Ｂ標品］ Ｃ： ３７．１％ Ｈ： ５．９％ Ｎ： ０．５％ 灰分： ５．２％ （２）分子量 ゲルろ過クロマトグラフィーを行った結果は第１図及び
第２図に示す通りである。 ゲルろ過法による範囲：７０００〜１７０００。 ゲルろ過法による平均分子量：１２０００。 （３）旋光度 ［α］Ｄ 25＝−３９゜（ｃ＝０．５３％、水溶液） （４）紫外吸収スペクトル 第３図に示す通りである。 （５）赤外吸収スペクトル 第４図及び第５図に示す通りである。 （６）溶媒に対する溶解性 水、ジメチルスルホキシドに可溶。メタノール、エタノ
ール、アセトン、エーテルに不溶。 （７）呈色反応 フェノール・硫酸反応 陽性 カルバゾール・硫酸反応 陽性 ニンヒドリン反応 陰性 （８）塩基性、酸性、中性の別 高分子多糖Ｆ−Ｂの０．１％水溶液のｐＨは酸性であ
る。 （９）物質の色 白色 （１０）構成糖とその組成 グルコース：グルクロン酸の構成比は３．４：１であ
る。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63003123A JPH0621122B2 (ja) | 1988-01-12 | 1988-01-12 | 新規高分子多糖ｆ―ｂ及びその製造法 |
| EP89901318A EP0396750B1 (en) | 1988-01-12 | 1989-01-11 | Plant virus controlling agent and process for its preparation |
| NL8920011A NL8920011A (nl) | 1988-01-12 | 1989-01-11 | Chemicalien voor de bescherming van planten en verwijdering van plantvirussen, en het vervaardigen voor een methode daarvan. |
| DE19893990039 DE3990039T1 (de) | 1988-01-12 | 1989-01-11 | Chemikalien fuer pflanzenschutz und fuer pflanzenvirusbeseitigung und herstellungsverfahren derselben |
| PCT/JP1989/000021 WO1989006493A1 (en) | 1988-01-12 | 1989-01-11 | Plant virus controlling agent and process for its preparation |
| AT89901318T ATE111306T1 (de) | 1988-01-12 | 1989-01-11 | Pflanzenvirusbekämpfungsmittel und verfahren zur herstellung. |
| DE68918269T DE68918269T2 (de) | 1988-01-12 | 1989-01-11 | Pflanzenvirusbekämpfungsmittel und verfahren zur herstellung. |
| US07/898,164 US5231088A (en) | 1988-01-12 | 1992-06-12 | Chemicals for protection of plant and removal of plant virus, and producing method thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63003123A JPH0621122B2 (ja) | 1988-01-12 | 1988-01-12 | 新規高分子多糖ｆ―ｂ及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01289490A JPH01289490A (ja) | 1989-11-21 |
| JPH0621122B2 true JPH0621122B2 (ja) | 1994-03-23 |
Family
ID=11548582
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63003123A Expired - Lifetime JPH0621122B2 (ja) | 1988-01-12 | 1988-01-12 | 新規高分子多糖ｆ―ｂ及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0621122B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013065439A1 (ja) | 2011-11-01 | 2013-05-10 | 味の素株式会社 | 植物ウイルスの感染抑制剤およびそれを用いた植物ウイルス感染抑制方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS633121A (ja) * | 1986-06-23 | 1988-01-08 | Sanyo Electric Co Ltd | 燃焼器の制御回路 |
-
1988
- 1988-01-12 JP JP63003123A patent/JPH0621122B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS633121A (ja) * | 1986-06-23 | 1988-01-08 | Sanyo Electric Co Ltd | 燃焼器の制御回路 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013065439A1 (ja) | 2011-11-01 | 2013-05-10 | 味の素株式会社 | 植物ウイルスの感染抑制剤およびそれを用いた植物ウイルス感染抑制方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01289490A (ja) | 1989-11-21 |
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