JPH06200262A - 石油系溶剤の製造方法 - Google Patents
石油系溶剤の製造方法Info
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- JPH06200262A JPH06200262A JP18863291A JP18863291A JPH06200262A JP H06200262 A JPH06200262 A JP H06200262A JP 18863291 A JP18863291 A JP 18863291A JP 18863291 A JP18863291 A JP 18863291A JP H06200262 A JPH06200262 A JP H06200262A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 低コストで収率が高く、得られる石油系溶剤
が金属加工油剤に適し、かつ芳香族の含有率が低い無臭
の石油系溶剤を開発すること。 【構成】 沸点１３０〜４００℃の石油留分を、水素化
触媒の存在下、温度１３０〜４００℃及び圧力１３０〜
４００ｋｇ／ｃｍ2 で水素化処理することにより石油系
溶剤を製造する方法である。この方法で得られる石油系
溶剤は、沸点１３０〜４００℃，芳香族分量２重量％以
下，オレフィン分量２重量％以下，ｎ−パラフィン分量
３〜４５重量％，ｉｓｏ−パラフィン分量５〜５０重量
％及びナフテン分量１０〜７０重量％である
が金属加工油剤に適し、かつ芳香族の含有率が低い無臭
の石油系溶剤を開発すること。 【構成】 沸点１３０〜４００℃の石油留分を、水素化
触媒の存在下、温度１３０〜４００℃及び圧力１３０〜
４００ｋｇ／ｃｍ2 で水素化処理することにより石油系
溶剤を製造する方法である。この方法で得られる石油系
溶剤は、沸点１３０〜４００℃，芳香族分量２重量％以
下，オレフィン分量２重量％以下，ｎ−パラフィン分量
３〜４５重量％，ｉｓｏ−パラフィン分量５〜５０重量
％及びナフテン分量１０〜７０重量％である
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は石油系溶剤の製造方法に
関し、詳しくは低コストで収率が高く、しかも芳香族分
の含有率が低く無臭ないし低臭性で、金属加工油剤をは
じめ、インキ用溶剤，クリーニング用溶剤，殺虫剤用溶
剤，エアゾール用溶剤等の各種用途に適した石油系溶剤
の効率のよい製造方法に関する。
関し、詳しくは低コストで収率が高く、しかも芳香族分
の含有率が低く無臭ないし低臭性で、金属加工油剤をは
じめ、インキ用溶剤，クリーニング用溶剤，殺虫剤用溶
剤，エアゾール用溶剤等の各種用途に適した石油系溶剤
の効率のよい製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
石油系溶剤の製造方法としては、例えば、溶剤抽出と蒸
留と組み合わせる方法があるが、有効成分の得率が低く
実用的ではなかった。また、比較的低圧で水素化し、こ
れと蒸留等とを組み合わせる方法（特開昭６３−１５８
８９号公報）も提案されているが、芳香族分の含有率が
高く臭気が残るという問題があった。さらに、二段水素
化処理による方法（特開平３−５６５９１号公報）で
は、処理プロセスが複雑でコストが高く実用性に欠ける
問題があった。そこで、本発明者らは、上記方法の欠点
を解消して、低コストで収率が高く、かつ芳香族分の含
量が少なく、無臭ないし低臭性であって、しかも金属加
工性がよく、各種の用途に供し得る石油系溶剤を効率よ
く製造することができる方法を開発すべく鋭意研究を重
ねた。
石油系溶剤の製造方法としては、例えば、溶剤抽出と蒸
留と組み合わせる方法があるが、有効成分の得率が低く
実用的ではなかった。また、比較的低圧で水素化し、こ
れと蒸留等とを組み合わせる方法（特開昭６３−１５８
８９号公報）も提案されているが、芳香族分の含有率が
高く臭気が残るという問題があった。さらに、二段水素
化処理による方法（特開平３−５６５９１号公報）で
は、処理プロセスが複雑でコストが高く実用性に欠ける
問題があった。そこで、本発明者らは、上記方法の欠点
を解消して、低コストで収率が高く、かつ芳香族分の含
量が少なく、無臭ないし低臭性であって、しかも金属加
工性がよく、各種の用途に供し得る石油系溶剤を効率よ
く製造することができる方法を開発すべく鋭意研究を重
ねた。
【０００３】
【課題を解決するための手段】その結果、原料として沸
点１３０〜４００℃の石油留分を用いるとともに、水素
化処理の条件を、温度１３０〜４００℃及び圧力１３０
〜４００ｋｇ／ｃｍ2・Ｇに設定することにより、上記
目的を達成できることを見出した。本発明はかかる知見
に基づいて完成したものである。
点１３０〜４００℃の石油留分を用いるとともに、水素
化処理の条件を、温度１３０〜４００℃及び圧力１３０
〜４００ｋｇ／ｃｍ2・Ｇに設定することにより、上記
目的を達成できることを見出した。本発明はかかる知見
に基づいて完成したものである。
【０００４】すなわち、本発明は、沸点１３０〜４００
℃の石油留分を、水素化触媒の存在下、温度１３０〜４
００℃及び圧力１３０〜４００ｋｇ／ｃｍ2 ・Ｇで水素
化処理することを特徴とする石油系溶剤の製造方法を提
供するものである。
℃の石油留分を、水素化触媒の存在下、温度１３０〜４
００℃及び圧力１３０〜４００ｋｇ／ｃｍ2 ・Ｇで水素
化処理することを特徴とする石油系溶剤の製造方法を提
供するものである。
【０００５】本発明で用いる原料である沸点１３０〜４
００℃の石油留分は、種々のものがあり、また様々の方
法で得ることができる。例えば、石油系炭化水素を７０
０℃以上で熱分解して得られる沸点２００℃以下（１３
０℃以上）の熱分解副生油、あるいは石油系炭化水素を
水素化触媒の存在下で水素化分解して得られる沸点１３
０〜４００℃の範囲の水素化分解油等が挙げられる。ま
た、本発明で用いられる水素化触媒は、従来公知の水素
化触媒、とりわけ芳香族分を水素化する触媒であればよ
く、特に制限されるものではない。具体的には、アルミ
ナ，シリカアルミナ，結晶性アルミノシリケート，ゼオ
ライト，活性炭等の担体上に、周期律表の第VIＡ族，第
VIII族に属する金属元素及びその酸化物や硫化物などの
中から選ばれた少なくとも１種の成分を担持したものが
挙げられる。ここで、第VIＡ族金属としてはクロム，モ
リブデン，タングステン等、第VIII族金属としては鉄，
コバルト，ニッケル，ルテニウム，ロジウム，パラジウ
ム，銀，オスニウム，イリジウム，白金等が挙げられ、
この中で好ましいものとしてはコバルト，ニッケルが挙
げられる。なお、担体に金属成分等を担持するなどの触
媒の調製方法としては、従来公知の手法によればよい。
００℃の石油留分は、種々のものがあり、また様々の方
法で得ることができる。例えば、石油系炭化水素を７０
０℃以上で熱分解して得られる沸点２００℃以下（１３
０℃以上）の熱分解副生油、あるいは石油系炭化水素を
水素化触媒の存在下で水素化分解して得られる沸点１３
０〜４００℃の範囲の水素化分解油等が挙げられる。ま
た、本発明で用いられる水素化触媒は、従来公知の水素
化触媒、とりわけ芳香族分を水素化する触媒であればよ
く、特に制限されるものではない。具体的には、アルミ
ナ，シリカアルミナ，結晶性アルミノシリケート，ゼオ
ライト，活性炭等の担体上に、周期律表の第VIＡ族，第
VIII族に属する金属元素及びその酸化物や硫化物などの
中から選ばれた少なくとも１種の成分を担持したものが
挙げられる。ここで、第VIＡ族金属としてはクロム，モ
リブデン，タングステン等、第VIII族金属としては鉄，
コバルト，ニッケル，ルテニウム，ロジウム，パラジウ
ム，銀，オスニウム，イリジウム，白金等が挙げられ、
この中で好ましいものとしてはコバルト，ニッケルが挙
げられる。なお、担体に金属成分等を担持するなどの触
媒の調製方法としては、従来公知の手法によればよい。
【０００６】さらに、本発明における水素化処理は、上
記の水素化触媒下で、反応温度は１３０〜４００℃、好
ましくは２００〜３５０℃で行われる。ここで、反応温
度が１３０℃未満の場合は水素化反応が充分に進行せ
ず、４００℃を超えると分解等の副反応が起こり、芳香
族分量，オレフィン分量が増加する傾向にあり好ましく
ない。また、この水素化処理における反応圧力は１３０
〜４００ｋｇ／ｃｍ2 ・Ｇ、好ましくは１７０〜２３０
ｋｇ／ｃｍ2 ・Ｇである。ここで、１３０ｋｇ／ｃｍ2
・Ｇ未満では水素化が充分に行えず、４００ｋｇ／ｃｍ
2 ・Ｇを超えると分解，異性化等の副反応が生じ好まし
くない。このときの液時空間速度（ＬＨＳＶ）は、通常
0.１〜１０ｈｒ-1、好ましくは0.１〜５ｈｒ-1である。
本発明において目的とする石油系溶剤は、上記石油留分
を原料に用い、これに前記条件下で水素化処理を施すこ
とによって得ることができる。また、水素化処理の後に
精密蒸留を行ってもよい。この精密蒸留は、石油留分を
公知の精密蒸留装置により、沸点差を利用して蒸留分離
するものである。なお、この精密蒸留は場合によって
は、水素化処理に先立って行うことも可能である。さら
に、通常の蒸留操作を行うこともできる。
記の水素化触媒下で、反応温度は１３０〜４００℃、好
ましくは２００〜３５０℃で行われる。ここで、反応温
度が１３０℃未満の場合は水素化反応が充分に進行せ
ず、４００℃を超えると分解等の副反応が起こり、芳香
族分量，オレフィン分量が増加する傾向にあり好ましく
ない。また、この水素化処理における反応圧力は１３０
〜４００ｋｇ／ｃｍ2 ・Ｇ、好ましくは１７０〜２３０
ｋｇ／ｃｍ2 ・Ｇである。ここで、１３０ｋｇ／ｃｍ2
・Ｇ未満では水素化が充分に行えず、４００ｋｇ／ｃｍ
2 ・Ｇを超えると分解，異性化等の副反応が生じ好まし
くない。このときの液時空間速度（ＬＨＳＶ）は、通常
0.１〜１０ｈｒ-1、好ましくは0.１〜５ｈｒ-1である。
本発明において目的とする石油系溶剤は、上記石油留分
を原料に用い、これに前記条件下で水素化処理を施すこ
とによって得ることができる。また、水素化処理の後に
精密蒸留を行ってもよい。この精密蒸留は、石油留分を
公知の精密蒸留装置により、沸点差を利用して蒸留分離
するものである。なお、この精密蒸留は場合によって
は、水素化処理に先立って行うことも可能である。さら
に、通常の蒸留操作を行うこともできる。
【０００７】上記の如く、本発明の方法によって得られ
た石油系溶剤は、沸点が１３０〜４００℃、芳香族分量
が２重量％以下、好ましくは１重量％以下、オレフィン
分量が２重量％以下、好ましくは１重量％以下、ｎ−パ
ラフィン分量が３〜４５重量％、好ましくは１０〜３０
重量％、ｉｓｏ−パラフィン分量が５〜５０重量％、好
ましくは１５〜４５重量％、及びナフテン分量が１０〜
７０重量％、好ましくは３０〜４５重量％となるもので
ある。さらに、石油系溶剤の色相（セイボルト）は＋３
０以上であることが好ましい。
た石油系溶剤は、沸点が１３０〜４００℃、芳香族分量
が２重量％以下、好ましくは１重量％以下、オレフィン
分量が２重量％以下、好ましくは１重量％以下、ｎ−パ
ラフィン分量が３〜４５重量％、好ましくは１０〜３０
重量％、ｉｓｏ−パラフィン分量が５〜５０重量％、好
ましくは１５〜４５重量％、及びナフテン分量が１０〜
７０重量％、好ましくは３０〜４５重量％となるもので
ある。さらに、石油系溶剤の色相（セイボルト）は＋３
０以上であることが好ましい。
【０００８】
【実施例】次に、本発明を実施例及び比較例によりさら
に詳しく説明する。 実施例１ 混合基油（クウェート原油）を常圧で蒸留することによ
り得られた沸点範囲１５０〜２５０℃の灯油留分（パラ
フィン６４重量％，ナフテン２２重量％及び芳香族分１
２重量％）を水素化処理した。この水素化処理は、芳香
族の水素化と脱硫化を目的としたもので、温度３００
℃，圧力２１０ｋｇ／ｃｍ2 ・Ｇ，液時空間速度１ｈｒ
-1の条件において、シリカ−アルミナ担体のニッケル−
タングステン触媒を用いた。次いで、得られた反応液を
精密蒸留装置を用いて蒸留し、沸点２００〜２５０℃の
留分を溶剤留分とした。
に詳しく説明する。 実施例１ 混合基油（クウェート原油）を常圧で蒸留することによ
り得られた沸点範囲１５０〜２５０℃の灯油留分（パラ
フィン６４重量％，ナフテン２２重量％及び芳香族分１
２重量％）を水素化処理した。この水素化処理は、芳香
族の水素化と脱硫化を目的としたもので、温度３００
℃，圧力２１０ｋｇ／ｃｍ2 ・Ｇ，液時空間速度１ｈｒ
-1の条件において、シリカ−アルミナ担体のニッケル−
タングステン触媒を用いた。次いで、得られた反応液を
精密蒸留装置を用いて蒸留し、沸点２００〜２５０℃の
留分を溶剤留分とした。
【０００９】比較例１ 水素化処理を第１表に示した条件で行ったこと以外は、
実施例１と同様に反応を行った。得られた溶剤の性状を
第１表に示す。
実施例１と同様に反応を行った。得られた溶剤の性状を
第１表に示す。
【００１０】比較例２ 水素化処理を行わなかったこと以外、実施例１と同様の
条件で蒸留を行った。得られた溶剤の性状を第１表に示
す。
条件で蒸留を行った。得られた溶剤の性状を第１表に示
す。
【００１１】
【表１】
【００１２】応用例１〜３ 上記実施例１，比較例１及び比較例２で得られた溶剤を
用いて、アルミニウム箔圧延実験を以下の条件で行っ
た。 条件 圧延機： ４重式圧延機 バックアップロール径 ：１３６ｍｍ ワークロール径 ：４０ｍｍ ワークロール粗度 ：Ｒｍａｘ 0.２μｍ ワークロールクラウン ：0.０２ｍｍ 圧延速度 ：１００ｍ／分 前方張力 ：６ｋｇｆ 後方張力 ：１８ｋｇｆ 圧下力 ：３トン，５トン，８トン 圧延材： 純アルミニウム（純度９9.６％） 0.１０ｍｍ（厚さ）×６０ｍｍ（幅）のコイル 圧延油： 応用例１：実施例１で得られた溶剤にオレイン酸0.２重
量％及びオレイルアルコール0.６重量％を配合したもの 応用例２：比較例１で得られた溶剤にオレイン酸0.２重
量％及びオレイルアルコール0.６重量％を配合したもの 応用例３：比較例２で得られた溶剤にオレイン酸0.２重
量％及びオレイルアルコール0.６重量％を配合したもの 上記アルミニウム箔圧延実験で得られた結果を第２表に
示す。
用いて、アルミニウム箔圧延実験を以下の条件で行っ
た。 条件 圧延機： ４重式圧延機 バックアップロール径 ：１３６ｍｍ ワークロール径 ：４０ｍｍ ワークロール粗度 ：Ｒｍａｘ 0.２μｍ ワークロールクラウン ：0.０２ｍｍ 圧延速度 ：１００ｍ／分 前方張力 ：６ｋｇｆ 後方張力 ：１８ｋｇｆ 圧下力 ：３トン，５トン，８トン 圧延材： 純アルミニウム（純度９9.６％） 0.１０ｍｍ（厚さ）×６０ｍｍ（幅）のコイル 圧延油： 応用例１：実施例１で得られた溶剤にオレイン酸0.２重
量％及びオレイルアルコール0.６重量％を配合したもの 応用例２：比較例１で得られた溶剤にオレイン酸0.２重
量％及びオレイルアルコール0.６重量％を配合したもの 応用例３：比較例２で得られた溶剤にオレイン酸0.２重
量％及びオレイルアルコール0.６重量％を配合したもの 上記アルミニウム箔圧延実験で得られた結果を第２表に
示す。
【００１３】
【表２】
【００１４】応用例４ 上記実施例１で得られた溶剤を用いて、芳香性実験を以
下の条件で行った。 応用例５ 上記比較例１で得られた溶剤を用いて、芳香性実験を以
下の条件で行った。 応用例６ 上記比較例２で得られた溶剤を用いて、芳香性実験を以
下の条件で行った。 条件 室温２５℃，湿度３０％に制御された室温において、通
常は石油留分を扱わない女性１０名を対象に、臭気のな
いあるいは好ましい臭いの場合には１０点（満点）と
し、好ましくない臭いの場合にはその程度に応じて点数
を減じる方法を採用して、実施例１，比較例１及び比較
例２で得られた溶剤の比較を行った。上記芳香性実験で
得られた結果を第３表に示す。
下の条件で行った。 応用例５ 上記比較例１で得られた溶剤を用いて、芳香性実験を以
下の条件で行った。 応用例６ 上記比較例２で得られた溶剤を用いて、芳香性実験を以
下の条件で行った。 条件 室温２５℃，湿度３０％に制御された室温において、通
常は石油留分を扱わない女性１０名を対象に、臭気のな
いあるいは好ましい臭いの場合には１０点（満点）と
し、好ましくない臭いの場合にはその程度に応じて点数
を減じる方法を採用して、実施例１，比較例１及び比較
例２で得られた溶剤の比較を行った。上記芳香性実験で
得られた結果を第３表に示す。
【００１５】
【表３】
【００１６】
【発明の効果】以上の如く、本発明の方法によれば、低
コストで収率が高く、得られる石油系溶剤が金属加工油
剤に適し、かつ芳香族の含有率が低い無臭の石油系溶剤
を得ることができる。したがって、本発明の方法によっ
て得られた石油系溶剤は、殺虫剤用溶剤，エアゾール用
溶剤，電子コピー用溶剤，無公害塗料用溶剤，低臭イン
キ用溶剤，探傷剤用溶剤，金属抽出用溶剤，クリーニン
グソルベント，捺染用溶剤，離型剤，流出油処理剤，洗
浄油，繊維油剤等の各種溶剤として、また、重合触媒，
塩化ビニルゾルコンパウンド，カーワックス，家電用ク
リーナー，防錆油，コーティング剤，農薬，飼料含浸
油，ゴム希釈液等の希釈剤分野、アルミニウム圧延油，
抽伸油，絞り油，放電加工油，切削油，研削油，ショッ
クアブソーバー油，パワーステアリング油等の低粘度潤
滑油のベースオイル分野、２サイクルエンジン油，炭酸
ガス発生原料及び容量検査油等の各種の分野に幅広く、
かつ有効な利用が期待される。
コストで収率が高く、得られる石油系溶剤が金属加工油
剤に適し、かつ芳香族の含有率が低い無臭の石油系溶剤
を得ることができる。したがって、本発明の方法によっ
て得られた石油系溶剤は、殺虫剤用溶剤，エアゾール用
溶剤，電子コピー用溶剤，無公害塗料用溶剤，低臭イン
キ用溶剤，探傷剤用溶剤，金属抽出用溶剤，クリーニン
グソルベント，捺染用溶剤，離型剤，流出油処理剤，洗
浄油，繊維油剤等の各種溶剤として、また、重合触媒，
塩化ビニルゾルコンパウンド，カーワックス，家電用ク
リーナー，防錆油，コーティング剤，農薬，飼料含浸
油，ゴム希釈液等の希釈剤分野、アルミニウム圧延油，
抽伸油，絞り油，放電加工油，切削油，研削油，ショッ
クアブソーバー油，パワーステアリング油等の低粘度潤
滑油のベースオイル分野、２サイクルエンジン油，炭酸
ガス発生原料及び容量検査油等の各種の分野に幅広く、
かつ有効な利用が期待される。
Claims (2)
- 【請求項１】 沸点１３０〜４００℃の石油留分を、水
素化触媒の存在下、温度１３０〜４００℃及び圧力１３
０〜４００ｋｇ／ｃｍ2 ・Ｇで水素化処理することを特
徴とする石油系溶剤の製造方法。 - 【請求項２】 石油系溶剤が、沸点１３０〜４００℃，
芳香族分量２重量％以下，オレフィン分量２重量％以
下，ｎ−パラフィン分量３〜４５重量％，ｉｓｏ−パラ
フィン分量５〜５０重量％及びナフテン分量１０〜７０
重量％である請求項１記載の石油系溶剤の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3188632A JP3001681B2 (ja) | 1991-07-29 | 1991-07-29 | 金属加工油剤及び金属加工油剤の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3188632A JP3001681B2 (ja) | 1991-07-29 | 1991-07-29 | 金属加工油剤及び金属加工油剤の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06200262A true JPH06200262A (ja) | 1994-07-19 |
| JP3001681B2 JP3001681B2 (ja) | 2000-01-24 |
Family
ID=16227102
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3188632A Expired - Lifetime JP3001681B2 (ja) | 1991-07-29 | 1991-07-29 | 金属加工油剤及び金属加工油剤の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3001681B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997021787A1 (en) * | 1995-12-08 | 1997-06-19 | Exxon Research And Engineering Company | High purity paraffinic solvent compositions, and process for their manufacture |
| JP2001279271A (ja) * | 2000-03-29 | 2001-10-10 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 燃料電池用燃料油及び燃料電池用水素の製造方法 |
-
1991
- 1991-07-29 JP JP3188632A patent/JP3001681B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997021787A1 (en) * | 1995-12-08 | 1997-06-19 | Exxon Research And Engineering Company | High purity paraffinic solvent compositions, and process for their manufacture |
| AU711333B2 (en) * | 1995-12-08 | 1999-10-14 | Exxon Research And Engineering Company | High purity paraffinic solvent compositions, and process for their manufacture |
| JP2001279271A (ja) * | 2000-03-29 | 2001-10-10 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 燃料電池用燃料油及び燃料電池用水素の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3001681B2 (ja) | 2000-01-24 |
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Legal Events
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