JPH06192276A - 新規な有機ケイ素化合物 - Google Patents
新規な有機ケイ素化合物Info
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- JPH06192276A JPH06192276A JP4346835A JP34683592A JPH06192276A JP H06192276 A JPH06192276 A JP H06192276A JP 4346835 A JP4346835 A JP 4346835A JP 34683592 A JP34683592 A JP 34683592A JP H06192276 A JPH06192276 A JP H06192276A
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- Japan
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- butoxy
- dimethoxysilane
- compound
- tert
- texil
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 塩化マグネシウム担持型Ｚｉｅｇｌｅｒ- Ｎ
ａｔｔａ触媒系においてα- オレフィン重合体を製造す
る際の電子供与性化合物として有用な新規な有機ケイ素
化合物を提供する。 【構成】 化学式 ＨＣ（ＣＨ3 ）2 Ｃ（ＣＨ3 ）2 - Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）2 （ＯＣ（ＣＨ3 ）3 ） で示される新規な有機ケイ素化合物であるテキシル（ｔ
ｅｒｔ- ブトキシ）ジメトキシシラン。 【効果】 本発明のテキシル（ｔｅｒｔ- ブトキシ）ジ
メトキシシランをもちいれば、従来公知の電子供与性化
合物と比較して重合活性を低下させることなく高い立体
規則性を有するα- オレフィン重合体を製造することが
可能である。また、このテキシル（ｔｅｒｔ- ブトキ
シ）ジメトキシシラン化合物は、シランカップリング剤
あるいは樹脂改質剤としても用いることが可能である。
ａｔｔａ触媒系においてα- オレフィン重合体を製造す
る際の電子供与性化合物として有用な新規な有機ケイ素
化合物を提供する。 【構成】 化学式 ＨＣ（ＣＨ3 ）2 Ｃ（ＣＨ3 ）2 - Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）2 （ＯＣ（ＣＨ3 ）3 ） で示される新規な有機ケイ素化合物であるテキシル（ｔ
ｅｒｔ- ブトキシ）ジメトキシシラン。 【効果】 本発明のテキシル（ｔｅｒｔ- ブトキシ）ジ
メトキシシランをもちいれば、従来公知の電子供与性化
合物と比較して重合活性を低下させることなく高い立体
規則性を有するα- オレフィン重合体を製造することが
可能である。また、このテキシル（ｔｅｒｔ- ブトキ
シ）ジメトキシシラン化合物は、シランカップリング剤
あるいは樹脂改質剤としても用いることが可能である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は文献未載の新規な有機ケ
イ素化合物に関し、さらに詳しくは塩化マグネシウム担
持型Ziegler-Natta 触媒系においてα−オレフィン重合
体を製造する際の電子供与性化合物として有用である新
規な有機ケイ素化合物（テキシル（ｔｅｒｔ- ブトキ
シ）ジメトキシシラン）に関するものである。またこの
シラン化合物はシランカップリング剤あるいは樹脂改質
剤として用いることも可能である。
イ素化合物に関し、さらに詳しくは塩化マグネシウム担
持型Ziegler-Natta 触媒系においてα−オレフィン重合
体を製造する際の電子供与性化合物として有用である新
規な有機ケイ素化合物（テキシル（ｔｅｒｔ- ブトキ
シ）ジメトキシシラン）に関するものである。またこの
シラン化合物はシランカップリング剤あるいは樹脂改質
剤として用いることも可能である。
【０００２】
【従来の技術】α−オレフィン重合体製造用担持型Zieg
ler-Natta 触媒系の電子供与性化合物としての有機ケイ
素化合物、例えばフェニルトリエトキシシランのような
トリアルコキシシラン化合物を用いると、製造されるポ
リマ−の立体規則性が向上することがよく知られている
( 例えば、特開昭57-63310、特開昭57-63311、特開平2-
17803 、特開平2ー229807、特開平4-26693)。ところが、
従来使用されてきたトリアルコキシシラン化合物は触媒
活性を著しく失活させるために工業的に使用することは
経済的に不利であり、また得られたα−オレフィン重合
体の立体規則性も必ずしも現在の要求を満足するもので
はなかった。またシラン化合物はシランカップリング剤
あるいは樹脂改質剤などとしての用途が期待されてお
り、このため新規なシラン化合物の出現がかねてより望
まれていた。
ler-Natta 触媒系の電子供与性化合物としての有機ケイ
素化合物、例えばフェニルトリエトキシシランのような
トリアルコキシシラン化合物を用いると、製造されるポ
リマ−の立体規則性が向上することがよく知られている
( 例えば、特開昭57-63310、特開昭57-63311、特開平2-
17803 、特開平2ー229807、特開平4-26693)。ところが、
従来使用されてきたトリアルコキシシラン化合物は触媒
活性を著しく失活させるために工業的に使用することは
経済的に不利であり、また得られたα−オレフィン重合
体の立体規則性も必ずしも現在の要求を満足するもので
はなかった。またシラン化合物はシランカップリング剤
あるいは樹脂改質剤などとしての用途が期待されてお
り、このため新規なシラン化合物の出現がかねてより望
まれていた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、α−
オレフィン重合体製造用触媒である塩化マグネシウム担
持型Ziegler-Natta 触媒系の電子供与性化合物として有
用であり、かつシランカップリング剤あるいは樹脂改質
剤として用いることも可能な新規な有機ケイ素化合物を
提供することである。
オレフィン重合体製造用触媒である塩化マグネシウム担
持型Ziegler-Natta 触媒系の電子供与性化合物として有
用であり、かつシランカップリング剤あるいは樹脂改質
剤として用いることも可能な新規な有機ケイ素化合物を
提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らはα−オレフ
ィン重合体製造用塩化マグネシウム担持型Ziegler-Natt
a 触媒系に有用な新規な電子供与性化合物を開発すべく
種々検討した結果、化学式、 ＨＣ（ＣＨ3 ）2 Ｃ（ＣＨ3 ）2 - Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）2 （ＯＣ（ＣＨ3 ）3 ） で示されるテキシル（ｔｅｒｔ- ブトキシ）ジメトキシ
シランが従来公知の電子供与性化合物と比較して重合活
性を低下させることなく高い立体規則性を有するα−オ
レフィン重合体を製造することが可能であることを見出
し、本発明の完成に至った。上記効果は、ケイ素原子の
β位（ケイ素原子から数えて２つ目）の炭素原子が２級
炭素のアルキル置換基、アルコキシ置換基の一つがｔｅ
ｒｔ- ブチル基、残りの２つのアルコキシ置換基をメト
キシ基とすることにより、初めてその効果が発現され
た。またこの新規なシラン化合物はシランカップリング
剤あるいは樹脂改質剤として用いることも可能である。
ィン重合体製造用塩化マグネシウム担持型Ziegler-Natt
a 触媒系に有用な新規な電子供与性化合物を開発すべく
種々検討した結果、化学式、 ＨＣ（ＣＨ3 ）2 Ｃ（ＣＨ3 ）2 - Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）2 （ＯＣ（ＣＨ3 ）3 ） で示されるテキシル（ｔｅｒｔ- ブトキシ）ジメトキシ
シランが従来公知の電子供与性化合物と比較して重合活
性を低下させることなく高い立体規則性を有するα−オ
レフィン重合体を製造することが可能であることを見出
し、本発明の完成に至った。上記効果は、ケイ素原子の
β位（ケイ素原子から数えて２つ目）の炭素原子が２級
炭素のアルキル置換基、アルコキシ置換基の一つがｔｅ
ｒｔ- ブチル基、残りの２つのアルコキシ置換基をメト
キシ基とすることにより、初めてその効果が発現され
た。またこの新規なシラン化合物はシランカップリング
剤あるいは樹脂改質剤として用いることも可能である。
【０００５】このテキシル（ｔｅｒｔ- ブトキシ）ジメ
トキシシランは化学式、 ＨＣ（ＣＨ3 ）2 Ｃ（ＣＨ3 ）2 - Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）2 （ＯＣ（ＣＨ3 ）3 ） で示され、このような新規な有機ケイ素化合物は、テキ
シルトリハロシランと、ｔｅｒｔ- ブチルアルコールと
を反応させ、ついで、得られた反応物（テキシル（ｔｅ
ｒｔ- ブトキシ- ジハロシラン）とメタノールとを反応
させることにより製造することができる。
トキシシランは化学式、 ＨＣ（ＣＨ3 ）2 Ｃ（ＣＨ3 ）2 - Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）2 （ＯＣ（ＣＨ3 ）3 ） で示され、このような新規な有機ケイ素化合物は、テキ
シルトリハロシランと、ｔｅｒｔ- ブチルアルコールと
を反応させ、ついで、得られた反応物（テキシル（ｔｅ
ｒｔ- ブトキシ- ジハロシラン）とメタノールとを反応
させることにより製造することができる。
【０００６】以下、その製造方法につき詳細に説明す
る。まず初めに下記式（１）に示すように、テキシルト
リハロシランとｔｅｒｔ-ブチルアルコールとを反応さ
せ、テキシル（ｔｅｒｔ- ブトキシ）ジメトキシシラン
を生成させる。この際、反応系に脱ハロゲン化水素剤を
共存させておくことが特に好ましい。
る。まず初めに下記式（１）に示すように、テキシルト
リハロシランとｔｅｒｔ-ブチルアルコールとを反応さ
せ、テキシル（ｔｅｒｔ- ブトキシ）ジメトキシシラン
を生成させる。この際、反応系に脱ハロゲン化水素剤を
共存させておくことが特に好ましい。
【化１】 但し、式（１）中、Ｘはハロゲン原子を表しているが、
中でもＣｌまたはＢｒであることが好ましい。脱ハロゲ
ン化水素剤としては、尿素、第三級アミン、窒素含有復
素環化合物、たとえばピリジン、キノリン、イソキノリ
ンなどが挙げられるが、これらの内でも尿素、ピリジ
ン、キノリンが好ましく用いられる。上記式（１）で表
わされる反応を行う際には、テキシルトリハロシラン１
モル当たり、ｔｅｒｔ- ブチルアルコールを１〜１０倍
モルの量で、脱ハロゲン化水素剤を１〜１０倍モルの量
で用いて、０〜１５０度、好ましくは３０〜８０度に
て、１〜２０時間、好ましくは２〜１０時間反応させる
ことが望ましい。
中でもＣｌまたはＢｒであることが好ましい。脱ハロゲ
ン化水素剤としては、尿素、第三級アミン、窒素含有復
素環化合物、たとえばピリジン、キノリン、イソキノリ
ンなどが挙げられるが、これらの内でも尿素、ピリジ
ン、キノリンが好ましく用いられる。上記式（１）で表
わされる反応を行う際には、テキシルトリハロシラン１
モル当たり、ｔｅｒｔ- ブチルアルコールを１〜１０倍
モルの量で、脱ハロゲン化水素剤を１〜１０倍モルの量
で用いて、０〜１５０度、好ましくは３０〜８０度に
て、１〜２０時間、好ましくは２〜１０時間反応させる
ことが望ましい。
【０００７】次いで、前記式（１）で示す反応により得
られたテキシル（ｔｅｒｔ- ブチル）ジハロシランとメ
タノールとを下記式（２）で示すように反応させると、
本発明に係るテキシル（ｔｅｒｔ- ブトキシ）ジメトキ
シシランが得られる。
られたテキシル（ｔｅｒｔ- ブチル）ジハロシランとメ
タノールとを下記式（２）で示すように反応させると、
本発明に係るテキシル（ｔｅｒｔ- ブトキシ）ジメトキ
シシランが得られる。
【化２】
【０００８】なお、本発明に係る新規な混合アルコキシ
ル基含有有機ケイ素化合物を製造するには、テキシルト
リメトキシシランとｔｅｒｔ- ブチルアルコールとのア
ルコール交換反応を利用することもできる。このアルコ
ール交換反応の際には、触媒として、一般的に周知の酸
または塩基を用いることができる。
ル基含有有機ケイ素化合物を製造するには、テキシルト
リメトキシシランとｔｅｒｔ- ブチルアルコールとのア
ルコール交換反応を利用することもできる。このアルコ
ール交換反応の際には、触媒として、一般的に周知の酸
または塩基を用いることができる。
【０００９】このようにして得たテキシル（ｔｅｒｔ-
ブトキシ）ジメトキシシランは、 ・ガスクロマトグラフィ−による質量分析（EI法) ｍ／ｅ：248 （Ｍ＋） ・重クロロホルムを溶媒として測定した1HーNMR分析値・
・・図１ δ(1H/ppm)：0.889(ｍ,12H) 、1.306(ｓ,9H)、1.736(d,
2H) 、 1.575(ｍ,1H)、3.550(s,6H) ・重クロロホルムを溶媒として測定した13C-NMR ・・・
図２ δ（13Ｃ/ppm) ：18.3、21.1、25.4、31.5、34.5、50.
9、72.5 という結果を示すものであることから化学式、 ＨＣ（ＣＨ3 ）2 Ｃ（ＣＨ3 ）2 - Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）2 （ＯＣ（ＣＨ3 ）3 ） で示されるテキシル（ｔｅｒｔ- ブトキシ）ジメトキシ
シランであることを確認することができた。
ブトキシ）ジメトキシシランは、 ・ガスクロマトグラフィ−による質量分析（EI法) ｍ／ｅ：248 （Ｍ＋） ・重クロロホルムを溶媒として測定した1HーNMR分析値・
・・図１ δ(1H/ppm)：0.889(ｍ,12H) 、1.306(ｓ,9H)、1.736(d,
2H) 、 1.575(ｍ,1H)、3.550(s,6H) ・重クロロホルムを溶媒として測定した13C-NMR ・・・
図２ δ（13Ｃ/ppm) ：18.3、21.1、25.4、31.5、34.5、50.
9、72.5 という結果を示すものであることから化学式、 ＨＣ（ＣＨ3 ）2 Ｃ（ＣＨ3 ）2 - Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）2 （ＯＣ（ＣＨ3 ）3 ） で示されるテキシル（ｔｅｒｔ- ブトキシ）ジメトキシ
シランであることを確認することができた。
【００１０】
【実施例】次に本発明の実施例をあげる。 (実施例１)磁気撹拌子、冷却管、滴下ロートを備えた２
００ｍｌ三つ口フラスコにテキシルトリクロロシラン２
１．９ｇ（１００ミリモル）、尿素２７．０ｇ（４５０
ミリモル）及び乾燥エーテル１００ｍｌを仕込み、フラ
スコを氷水で冷却した。これにｔｅｒｔ- ブチルアルコ
ール８．６ｇ（１００ミリモル）及び乾燥エーテル２０
ｍｌの混合溶液を３０分かけて滴下した。その後３時間
加熱還流した。再びフラスコを氷水で冷却し、メタノー
ル６．４ｇ（２００ミリモル）及び乾燥エーテル３０ｍ
ｌを２０分かけて滴下した。滴下終了後、２０時間加熱
還流して反応を完結した。エーテル層をロータリーエバ
ポレーターで濃縮し、減圧蒸留することで、テキシル
（ｔｅｒｔ- ブトキシ）ジメトキシシラン１６．１ｇ
（６５ミリモル）を得た。収率は６５％、沸点は７８〜
８０度／９ｍｍＨｇであった。構造は、ＧＣ- ＭＳ、 1
Ｈ- ＮＭＲ、13Ｃ- ＮＭＲで確認した。 1Ｈ- ＮＭＲ、
13Ｃ- ＮＭＲのチャートをそれぞれ図１、図２に示し
た。
００ｍｌ三つ口フラスコにテキシルトリクロロシラン２
１．９ｇ（１００ミリモル）、尿素２７．０ｇ（４５０
ミリモル）及び乾燥エーテル１００ｍｌを仕込み、フラ
スコを氷水で冷却した。これにｔｅｒｔ- ブチルアルコ
ール８．６ｇ（１００ミリモル）及び乾燥エーテル２０
ｍｌの混合溶液を３０分かけて滴下した。その後３時間
加熱還流した。再びフラスコを氷水で冷却し、メタノー
ル６．４ｇ（２００ミリモル）及び乾燥エーテル３０ｍ
ｌを２０分かけて滴下した。滴下終了後、２０時間加熱
還流して反応を完結した。エーテル層をロータリーエバ
ポレーターで濃縮し、減圧蒸留することで、テキシル
（ｔｅｒｔ- ブトキシ）ジメトキシシラン１６．１ｇ
（６５ミリモル）を得た。収率は６５％、沸点は７８〜
８０度／９ｍｍＨｇであった。構造は、ＧＣ- ＭＳ、 1
Ｈ- ＮＭＲ、13Ｃ- ＮＭＲで確認した。 1Ｈ- ＮＭＲ、
13Ｃ- ＮＭＲのチャートをそれぞれ図１、図２に示し
た。
【００１１】(実施例２)磁気撹拌子、冷却管、滴下ロー
トを備えた２００ｍｌ三つ口フラスコにテキシルトリメ
トキシシラン１０ｇ（４９ミリモル）、ｔｅｒｔ- ブチ
ルアルコール２．９ｇ（４９ミリモル）及びカリウムｔ
ｅｒｔ- ブトキシド３０ｍｇ（０．３ミリモル）を仕込
み、２４時間加熱した。冷却後、アルカリを中和して、
減圧蒸留することで、テキシル（ｔｅｒｔ- ブトキシ）
ジメトキシシラン６．２ｇ（２５ミリモル）を得た。収
率は、５１％であった。
トを備えた２００ｍｌ三つ口フラスコにテキシルトリメ
トキシシラン１０ｇ（４９ミリモル）、ｔｅｒｔ- ブチ
ルアルコール２．９ｇ（４９ミリモル）及びカリウムｔ
ｅｒｔ- ブトキシド３０ｍｇ（０．３ミリモル）を仕込
み、２４時間加熱した。冷却後、アルカリを中和して、
減圧蒸留することで、テキシル（ｔｅｒｔ- ブトキシ）
ジメトキシシラン６．２ｇ（２５ミリモル）を得た。収
率は、５１％であった。
【００１２】
【発明の効果】本発明の新規なテキシル（ｔｅｒｔ- ブ
トキシ）ジメトキシシランは塩化マグネシウム担持型Zi
egler-Natta 触媒系においてα−オレフィン重合体を製
造する際の電子供与性化合物として有用とされるもので
ある。またこのシラン化合物はシランカップリング剤あ
るいは樹脂改質剤として用いることも可能である。
トキシ）ジメトキシシランは塩化マグネシウム担持型Zi
egler-Natta 触媒系においてα−オレフィン重合体を製
造する際の電子供与性化合物として有用とされるもので
ある。またこのシラン化合物はシランカップリング剤あ
るいは樹脂改質剤として用いることも可能である。
【図１】本説明のテキシル（ｔｅｒｔ- ブトキシ）ジメ
トキシシラン 1Ｈ- ＮＭＲスペクトル図である。
トキシシラン 1Ｈ- ＮＭＲスペクトル図である。
【図２】本説明のテキシル（ｔｅｒｔ- ブトキシ）ジメ
トキシシラン13Ｃ- ＮＭＲスペクトル図である。
トキシシラン13Ｃ- ＮＭＲスペクトル図である。
Claims (1)
- 【請求項１】 化学式 ＨＣ（ＣＨ3 ）2 Ｃ（ＣＨ3 ）2 - Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）2 （ＯＣ（ＣＨ3 ）3 ） で示されるテキシル（ｔｅｒｔ- ブトキシ）ジメトキシ
シラン。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34683592A JP3268399B2 (ja) | 1992-12-25 | 1992-12-25 | 新規な有機ケイ素化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34683592A JP3268399B2 (ja) | 1992-12-25 | 1992-12-25 | 新規な有機ケイ素化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06192276A true JPH06192276A (ja) | 1994-07-12 |
| JP3268399B2 JP3268399B2 (ja) | 2002-03-25 |
Family
ID=18386135
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34683592A Expired - Fee Related JP3268399B2 (ja) | 1992-12-25 | 1992-12-25 | 新規な有機ケイ素化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3268399B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016102067A (ja) * | 2014-11-27 | 2016-06-02 | 信越化学工業株式会社 | オルガノキシシランの製造方法 |
-
1992
- 1992-12-25 JP JP34683592A patent/JP3268399B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016102067A (ja) * | 2014-11-27 | 2016-06-02 | 信越化学工業株式会社 | オルガノキシシランの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3268399B2 (ja) | 2002-03-25 |
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