JPH02108692A - アリ―ルジメチル（３‐アリールプロピル）シランの製造方法 - Google Patents
アリ―ルジメチル（３‐アリールプロピル）シランの製造方法Info
- Publication number
- JPH02108692A JPH02108692A JP1217622A JP21762289A JPH02108692A JP H02108692 A JPH02108692 A JP H02108692A JP 1217622 A JP1217622 A JP 1217622A JP 21762289 A JP21762289 A JP 21762289A JP H02108692 A JPH02108692 A JP H02108692A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- tables
- formulas
- halogen
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 title abstract description 10
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 24
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 14
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- -1 methylmagnesium halide Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 6
- UWGIJJRGSGDBFJ-UHFFFAOYSA-N dichloromethylsilane Chemical compound [SiH3]C(Cl)Cl UWGIJJRGSGDBFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 claims abstract description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 16
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 5
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 claims description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000006274 (C1-C3)alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 3
- 238000002955 isolation Methods 0.000 abstract 2
- 150000004792 aryl magnesium halides Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 abstract 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 8
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 8
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 7
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005046 Chlorosilane Substances 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- YGHUUVGIRWMJGE-UHFFFAOYSA-N chlorodimethylsilane Chemical compound C[SiH](C)Cl YGHUUVGIRWMJGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N chlorosilane Chemical compound Cl[SiH3] KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- KTQYJQFGNYHXMB-UHFFFAOYSA-N dichloro(methyl)silicon Chemical compound C[Si](Cl)Cl KTQYJQFGNYHXMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- MROCJMGDEKINLD-UHFFFAOYSA-N dichlorosilane Chemical compound Cl[SiH2]Cl MROCJMGDEKINLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N dimethyldichlorosilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)Cl LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- HBFXVTVOSLPOEY-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;2-propan-2-yloxypropane Chemical compound CCOCC.CC(C)OC(C)C HBFXVTVOSLPOEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 150000002681 magnesium compounds Chemical class 0.000 description 1
- CCERQOYLJJULMD-UHFFFAOYSA-M magnesium;carbanide;chloride Chemical compound [CH3-].[Mg+2].[Cl-] CCERQOYLJJULMD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000005048 methyldichlorosilane Substances 0.000 description 1
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical compound [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N tetraglyme Chemical compound COCCOCCOCCOCCOC ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N triglyme Chemical compound COCCOCCOCCOC YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/12—Organo silicon halides
- C07F7/14—Preparation thereof from optionally substituted halogenated silanes and hydrocarbons hydrosilylation reactions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/0825—Preparations of compounds not comprising Si-Si or Si-cyano linkages
- C07F7/0827—Syntheses with formation of a Si-C bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/12—Organo silicon halides
- C07F7/121—Preparation or treatment not provided for in C07F7/14, C07F7/16 or C07F7/20
- C07F7/122—Preparation or treatment not provided for in C07F7/14, C07F7/16 or C07F7/20 by reactions involving the formation of Si-C linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は２式夏
〔上式中
ＸはＣｌ１＝ＣＨ，Ｎ＝ＣＩＩ、ＣＩＩ＝ＮまたはＳで
あり。
あり。
Ｒ１およびＲ２は互いに独立的にＨ，ハロゲン。
（ＣＩ−Ｃ４）アルキル、（ＣＩ−Ｃ４）−アルコキシ
。
。
（ＣＩ−Ｃ４）アルキルチオ、 （ＣＩ−Ｃ４）ハロア
ルキル、（Ｃｌ−Ｃａ）ハロアルコキシ、 （Ｃ１−Ｃ
４）ハロアルキルチオまたは２価のメチレンジオキシ基
であり。
ルキル、（Ｃｌ−Ｃａ）ハロアルコキシ、 （Ｃ１−Ｃ
４）ハロアルキルチオまたは２価のメチレンジオキシ基
であり。
Ｒ″は式（Ａ） 、 （Ｂ）または（Ｃ）（Ｃ）
（上記各式中。
Ｒ４およびＲ５は互いに独立的にＨ，ハロゲン。
（ＣＩ−Ｃ４）アルキル、 （ＣＩ−Ｃ３）アルコキシ
または式（Ｄ） （ここに。
または式（Ｄ） （ここに。
Ｒ６はＨまたはハロゲンであり、そしてＹはＣＨ２，０
またはＳである）で表わされる基であり、そして 諧、ｎ、ｏ、ｐ、およびｑは０．１または２である）で
表わされる基である〕 で表わされる化合物の製造方法において１式■１冒ｚｃ
＝ｃＨ−ＣＨｚ−Ｒ’ （
ＩＩ ）（上式中 １１２は式■において定義した意味
を有する）で表わされる化合物をヒドロシリル化反応に
適した触媒の存在下にジクロロメチルシランと反応せし
め、そして得られた弐■ ＣＩ。
またはＳである）で表わされる基であり、そして 諧、ｎ、ｏ、ｐ、およびｑは０．１または２である）で
表わされる基である〕 で表わされる化合物の製造方法において１式■１冒ｚｃ
＝ｃＨ−ＣＨｚ−Ｒ’ （
ＩＩ ）（上式中 １１２は式■において定義した意味
を有する）で表わされる化合物をヒドロシリル化反応に
適した触媒の存在下にジクロロメチルシランと反応せし
め、そして得られた弐■ ＣＩ。
ＣＩ−５ｉ−ＣＨｚ−ＣＬ−ＣＨｚ−Ｒ’ （ＩＩ
Ｉ）（上式中 Ｒ３は式■において定義した意味を有す
る）で表わされる中間体を、引続いてそして得られた中
間体を単離することなくハロゲン化メチルマグネシウム
および一般式■ （上式中Ｉ Ｒ’ｌＲ”＋ｍ＋ｎおよびＸは式Ｉにおい
て定義した意味を有しそしてＨａｌはハロゲンである）
で表わされるハロゲン化了り−ルマグネシウムと反応せ
しめることを特徴とする前記式Ｉで表わされる化合物の
製造方法に関する。
Ｉ）（上式中 Ｒ３は式■において定義した意味を有す
る）で表わされる中間体を、引続いてそして得られた中
間体を単離することなくハロゲン化メチルマグネシウム
および一般式■ （上式中Ｉ Ｒ’ｌＲ”＋ｍ＋ｎおよびＸは式Ｉにおい
て定義した意味を有しそしてＨａｌはハロゲンである）
で表わされるハロゲン化了り−ルマグネシウムと反応せ
しめることを特徴とする前記式Ｉで表わされる化合物の
製造方法に関する。
生成された弐■で表わされる中間体は１通常の方法によ
り、直接にまたはまず精製した後にその後の反応に使用
されうる。
り、直接にまたはまず精製した後にその後の反応に使用
されうる。
化合物■とグリニヤール試薬との反応の順序は。
交換しうる。
ヒドロシリル化反応のための好適な触媒は、ルケヴイソ
クス（Ｅ、 Ｌｕｋｅｖｉｃｓ）および協力者によりジ
ャーナル・オプ・オーガノメタリック・ケミストリー（
Ｊ、 Ｏｒｇａｎｏｇａｅｔａｌ目ｃ Ｃｈｅｗ、）
＋ 双書５第１−１８０頁（１９７０年）、に記載され
ている。例えば、それらは、 Ｐｄ （ＩＩ）、 ＰＬ
（ｒＶ）、 Ｒｈ（１）またはＮ１（ＩＩ）の複塩、ま
たはペンタカルボニルＦｅ、そしてまたＵｖ照射と組合
された有機過酸化物である。
クス（Ｅ、 Ｌｕｋｅｖｉｃｓ）および協力者によりジ
ャーナル・オプ・オーガノメタリック・ケミストリー（
Ｊ、 Ｏｒｇａｎｏｇａｅｔａｌ目ｃ Ｃｈｅｗ、）
＋ 双書５第１−１８０頁（１９７０年）、に記載され
ている。例えば、それらは、 Ｐｄ （ＩＩ）、 ＰＬ
（ｒＶ）、 Ｒｈ（１）またはＮ１（ＩＩ）の複塩、ま
たはペンタカルボニルＦｅ、そしてまたＵｖ照射と組合
された有機過酸化物である。
本発明によれば、触媒としてのへキサクロロ白金酸の使
用が好ましい。
用が好ましい。
弐■の中間体は、新規であり、従って１本発明は、それ
らの中間体ならびにそれらを植物保護剤用の有効物質の
製造に使用する方法に関する。
らの中間体ならびにそれらを植物保護剤用の有効物質の
製造に使用する方法に関する。
式１．Ｉｆおよび■で表わされる化合物は、公知であり
、そして殺虫、殺ダニまたは殺線虫性有効物質またはそ
れらの前駆物質として重要である（ヨーロッパ特許出願
公開第０．２２４．０２４号、同第０．２４９．０１５
号、南アフリカ特許４第８８／６８７５号参照）。
、そして殺虫、殺ダニまたは殺線虫性有効物質またはそ
れらの前駆物質として重要である（ヨーロッパ特許出願
公開第０．２２４．０２４号、同第０．２４９．０１５
号、南アフリカ特許４第８８／６８７５号参照）。
これらのヨーロッパ特許出願公開公報には、これらの化
合物の製造方法、または化合物Ｉの製造にそれらを使用
することが記載されている。
合物の製造方法、または化合物Ｉの製造にそれらを使用
することが記載されている。
一般式■
ＣＩ。
で表わされるアリールジメチルシランから出発し。
式■で表わされるオレフィンと反応せしめて式Ｉで表わ
される有効物質を得るという化合物！の合成は公知であ
る。しかしながら、ヒドロシラン■を製造するためには
、クロロジメチルシランを必要とし、このものは１高価
であり、しかし少量しか得られない。択一的に、ヒドラ
シラン■は、対応するハローまたはアルコキシ−シラン
の還元によっても製造されうるが、これは大規模に実施
することが困難である（ヨーロッパ特許出願公開第０．
２２４．０２４号参照）。
される有効物質を得るという化合物！の合成は公知であ
る。しかしながら、ヒドロシラン■を製造するためには
、クロロジメチルシランを必要とし、このものは１高価
であり、しかし少量しか得られない。択一的に、ヒドラ
シラン■は、対応するハローまたはアルコキシ−シラン
の還元によっても製造されうるが、これは大規模に実施
することが困難である（ヨーロッパ特許出願公開第０．
２２４．０２４号参照）。
上記の両方の欠点は１本発明による方法によって克服さ
れる。本発明者らによって発見された合成順序ｎ−ｍ−
ｒにおいて、２つのグリニヤール試薬のうちの１つとの
化合物■の反応に続くモノ置換生成物の生成が選択的で
あったことは予期できなかったので、中間体■からの化
合物Ｉの生成が極めて高い収量で得られるということは
驚くべきことであった。高い収量を達成しそして最初に
所望された式Ｖ１．ａまたはｖｔｂのモノ置換生成物の
複雑な分離を回避するためには１本発明による中間体■
の反応が選択的であるということが絶対に必要である。
れる。本発明者らによって発見された合成順序ｎ−ｍ−
ｒにおいて、２つのグリニヤール試薬のうちの１つとの
化合物■の反応に続くモノ置換生成物の生成が選択的で
あったことは予期できなかったので、中間体■からの化
合物Ｉの生成が極めて高い収量で得られるということは
驚くべきことであった。高い収量を達成しそして最初に
所望された式Ｖ１．ａまたはｖｔｂのモノ置換生成物の
複雑な分離を回避するためには１本発明による中間体■
の反応が選択的であるということが絶対に必要である。
従って１本発明による方法は、制御することが複雑でな
いワンポット（ｏｎｅ−ρｏｔ）反応として実施されう
る。
いワンポット（ｏｎｅ−ρｏｔ）反応として実施されう
る。
例えば、ジクロロジメチルシランまたはメチルジクロロ
シランのようなジハロゲンシランは、当量のグリニヤー
ル試薬と反応せしめた場合には。
シランのようなジハロゲンシランは、当量のグリニヤー
ル試薬と反応せしめた場合には。
中程度の収量が得られるのみであるｌ−１＋１従って、
それらはしばしば大過剰で使用されるが、それは不経済
である１°２・ｈゝ。モノ置換生成物へと反応を向ける
もう一つの可能性は、まずハロゲン官能基をアミン基に
置換し１次いで有機金属試薬と反応せしめ、そして得ら
れたアミノシランを次に目的のクロロシランに変換する
７′。含まれる反応工程数が多い故に、この方法は、も
ちろん大規模の工業的適用にはあまり適していない。
それらはしばしば大過剰で使用されるが、それは不経済
である１°２・ｈゝ。モノ置換生成物へと反応を向ける
もう一つの可能性は、まずハロゲン官能基をアミン基に
置換し１次いで有機金属試薬と反応せしめ、そして得ら
れたアミノシランを次に目的のクロロシランに変換する
７′。含まれる反応工程数が多い故に、この方法は、も
ちろん大規模の工業的適用にはあまり適していない。
反応が適切に管理された場合には、中間体■は驚くべき
ことには当量のグリニヤール試薬と完全に選択的に反応
して一般式Ｖｉａまたはｖ＋ｂＣＩ−５ｉ−ＣＨｚ−Ｃ
Ｈｚ−ＣＨｚ−Ｒ’ （Ｖｌｂ）ＣＨ。
ことには当量のグリニヤール試薬と完全に選択的に反応
して一般式Ｖｉａまたはｖ＋ｂＣＩ−５ｉ−ＣＨｚ−Ｃ
Ｈｚ−ＣＨｚ−Ｒ’ （Ｖｌｂ）ＣＨ。
で表わされる中間体をもたらす。これらは通例単離され
ずそして次いで特定の対応する有機金属成分と一緒に弐
Ｉの化合物をもたらす。
ずそして次いで特定の対応する有機金属成分と一緒に弐
Ｉの化合物をもたらす。
１′アドリアノフ、デラザリ（Ｋ、八、 Ａｄｒｉａｎ
ｏｖ、 Ｎ、Ｖ。
ｏｖ、 Ｎ、Ｖ。
Ｄｅｌａｚａｒｉ）、 ”ドクラデャ・アカデミ−・ナ
ウク・ニスニスニスエル（Ｄｏｋｌａｄｙ Ａｋａｄ、
Ｎａｕｋ。
ウク・ニスニスニスエル（Ｄｏｋｌａｄｙ Ａｋａｄ、
Ｎａｕｋ。
５ＳＳＲ）’１２２．３９３． Ｅｎｇｌ、 Ｉ！ｄ、
ｐ６８９）；２′ルイス（Ｒ，Ｎ、 Ｌｅ袈ｉｓ）、
”ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサ
エティー″（Ｊ、八ｍｅｒ。
ｐ６８９）；２′ルイス（Ｒ，Ｎ、 Ｌｅ袈ｉｓ）、
”ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサ
エティー″（Ｊ、八ｍｅｒ。
Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、）、７０．１１１５（１９４８）
；３３ルイス、ゲイナー（Ｄ、Ｗ、 Ｌｅｗｉｓ）、
Ｇ、Ｃ，Ｇａ１ｎｅｒ）“ジャーナル・オブ・ケミカル
・ソサエティー（Ｊ、 八ｍｅｒ、 Ｃｈｅｗ、
Ｓｏｃ、）”、 ヱ４． ２９３１（１９５２）；
４′パノマレンコ、スネゴバ、エゴロフ（Ｖ、Ａ。
；３３ルイス、ゲイナー（Ｄ、Ｗ、 Ｌｅｗｉｓ）、
Ｇ、Ｃ，Ｇａ１ｎｅｒ）“ジャーナル・オブ・ケミカル
・ソサエティー（Ｊ、 八ｍｅｒ、 Ｃｈｅｗ、
Ｓｏｃ、）”、 ヱ４． ２９３１（１９５２）；
４′パノマレンコ、スネゴバ、エゴロフ（Ｖ、Ａ。
Ｐｏｎｏｍａｒｅｎｋｏ、 Ａ、 Ｓｎｅｇｏｖａ、
Ｙｕ、 Ｐ、 Ｅｇｏｒｏｖ、）“イズヴエスチア・ア
カデミ−・ナウカ・ニスニスニスエル、アッジエレーニ
エ・ヒミーフ・ナウク” （ｌｚｖｅｓｔ、 Ａｋａｄ
、 Ｎａｕｋ、 ５ＳＳＲ，ＯｔｄｅｌＫｈｉｍ、
Ｎａｕｋ １９６０． ２４４ ： Ｅｎｇｌ、
Ｅｄ、 ｐ、２２２）′″；５′；５′ブリードテ４
（１，ｌｄ、 Ｂｒｅｅｄ。
Ｙｕ、 Ｐ、 Ｅｇｏｒｏｖ、）“イズヴエスチア・ア
カデミ−・ナウカ・ニスニスニスエル、アッジエレーニ
エ・ヒミーフ・ナウク” （ｌｚｖｅｓｔ、 Ａｋａｄ
、 Ｎａｕｋ、 ５ＳＳＲ，ＯｔｄｅｌＫｈｉｍ、
Ｎａｕｋ １９６０． ２４４ ： Ｅｎｇｌ、
Ｅｄ、 ｐ、２２２）′″；５′；５′ブリードテ４
（１，ｌｄ、 Ｂｒｅｅｄ。
會、Ｊ、 Ｈａｇｇｅｒｔｙ ｊｒ）、 ’ジャーナル
・オブ・オーガニック・ケミストリー（Ｊ、 Ｏｒｇ、
Ｃｈｅｍ、）”２７２５７ （１９６２） ： ６）へットフレジス、マレス、タレヴアロスキー（Ｊ、
Ｈｅｔｆｌｅｊｓ、 Ｆ、 Ｍａｒｅｓ、 Ｖ、 Ｃ
１ｅｖａｌｏｖｓｋｙＬ“コレクシロン・オブ・チェソ
コスロヴアク・ケミカル・コミュニケーション（Ｃｏｌ
ｌｅｃｔｉｏｎＣｚｅｃｈ、 Ｃｈｅ＋＋＋、 Ｃｏｍ
Ｈｎ、）”＋ ３０．１６４３（１９６５）；′ノタカ
ミザワ、ウネムラ（Ｍ、 Ｔａｋａｍｉｚａｗａ、 Ｍ
、ラネムラ、信越化学工業（株））、特開昭５４−１０
９９２３号（特願昭５３−１６０６３号；ケミカル・ア
ブストラク′ン（Ｃ，八、）９２．１４６８９８ｖ （
１９８０）；最善の収量および最高の純度は、第１のハ
ロゲン原子の置換が一７８℃ないし＋８０°Ｃ１好まし
くは２０℃ないし＋３０℃の温度において行われたとき
に達成され、そして最適温度は、グリニヤール試薬の有
機の基次第で変動する。第２のハロゲンは。
・オブ・オーガニック・ケミストリー（Ｊ、 Ｏｒｇ、
Ｃｈｅｍ、）”２７２５７ （１９６２） ： ６）へットフレジス、マレス、タレヴアロスキー（Ｊ、
Ｈｅｔｆｌｅｊｓ、 Ｆ、 Ｍａｒｅｓ、 Ｖ、 Ｃ
１ｅｖａｌｏｖｓｋｙＬ“コレクシロン・オブ・チェソ
コスロヴアク・ケミカル・コミュニケーション（Ｃｏｌ
ｌｅｃｔｉｏｎＣｚｅｃｈ、 Ｃｈｅ＋＋＋、 Ｃｏｍ
Ｈｎ、）”＋ ３０．１６４３（１９６５）；′ノタカ
ミザワ、ウネムラ（Ｍ、 Ｔａｋａｍｉｚａｗａ、 Ｍ
、ラネムラ、信越化学工業（株））、特開昭５４−１０
９９２３号（特願昭５３−１６０６３号；ケミカル・ア
ブストラク′ン（Ｃ，八、）９２．１４６８９８ｖ （
１９８０）；最善の収量および最高の純度は、第１のハ
ロゲン原子の置換が一７８℃ないし＋８０°Ｃ１好まし
くは２０℃ないし＋３０℃の温度において行われたとき
に達成され、そして最適温度は、グリニヤール試薬の有
機の基次第で変動する。第２のハロゲンは。
次に一７８℃ないし＋２００℃、好ましくは２０℃〜１
００℃の範囲内の所望の温度において置換されうる。
００℃の範囲内の所望の温度において置換されうる。
使用されうる溶剤は３例えばジエチルエーテルジイソプ
ロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、グリム、ジグリム、トリグリム、テトラグリムまた
はジオキサンのようなエーテル性溶剤、ならびにそれら
と脂肪族または芳香族炭化水素１例えばヘキサン、ヘプ
タン、ベンゼン、トルエンまたはキシレンとの混合物で
ある。
ロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、グリム、ジグリム、トリグリム、テトラグリムまた
はジオキサンのようなエーテル性溶剤、ならびにそれら
と脂肪族または芳香族炭化水素１例えばヘキサン、ヘプ
タン、ベンゼン、トルエンまたはキシレンとの混合物で
ある。
テトラヒドロフランが溶剤として好ましい。第１の置換
のためには、一般弐ｍの中間体１モル当り１．００〜１
．０５モル、好ましくは１．００〜１．０２モルのグリ
ニヤール試薬が使用される。第２の置換に使用される有
機金属化合物は、中間体■１モル当り１．００〜１．１
０モル１好ましくは１．００〜１．０５モルの量で使用
される。触媒の量は変動し、そして例えばＰ ｔ （ｒ
Ｖ ） １Ｍ塩の場合には１反応溶液に関して０．１〜
１０ｐｐｍである。
のためには、一般弐ｍの中間体１モル当り１．００〜１
．０５モル、好ましくは１．００〜１．０２モルのグリ
ニヤール試薬が使用される。第２の置換に使用される有
機金属化合物は、中間体■１モル当り１．００〜１．１
０モル１好ましくは１．００〜１．０５モルの量で使用
される。触媒の量は変動し、そして例えばＰ ｔ （ｒ
Ｖ ） １Ｍ塩の場合には１反応溶液に関して０．１〜
１０ｐｐｍである。
反応生成物（式■の化合物）は１通常の方法で。
例えば水を添加し、塩溶液を分離しそして有機相を濃縮
することによって仕上げられる。得られた粗生成物は、
減圧蒸留によって更に精製されうる。
することによって仕上げられる。得られた粗生成物は、
減圧蒸留によって更に精製されうる。
本発明による方法を以下の実施例によって更に説明する
。
。
実施例
Ａ）弐■で表わされる化合物の製造
イソプロパツール中の３０％へキサクロロ白金酸溶液約
１５滴を４−フルオル−３−クロロアリルベンゼン１７
０．６ｇ （１，００モル）と攪拌下に混合する。次に
この混合物約１５ｍ１を窒素気流下に反応容器内に計量
送入し、そしてジクロロメチルシラン全部で１２６．５
ｇ （１，１０モル）のうちの約１０ｍ１を添加する。
１５滴を４−フルオル−３−クロロアリルベンゼン１７
０．６ｇ （１，００モル）と攪拌下に混合する。次に
この混合物約１５ｍ１を窒素気流下に反応容器内に計量
送入し、そしてジクロロメチルシラン全部で１２６．５
ｇ （１，１０モル）のうちの約１０ｍ１を添加する。
装入物の残量は、今度は別の滴下漏斗から内部温度が８
５ないし９５℃のままであるように添加される。
５ないし９５℃のままであるように添加される。
次いで攪拌を９０℃において２時間続ける。反応混合物
の蒸留により、 ｂ、ｐ、。、ａ＝１０３〜１０９℃の
ジクロロメチル＜３−（３−クロロ−４−フルオロフェ
ニル）プロピル〉シラン２３３ｇ（８１，６％）が得ら
れる。
の蒸留により、 ｂ、ｐ、。、ａ＝１０３〜１０９℃の
ジクロロメチル＜３−（３−クロロ−４−フルオロフェ
ニル）プロピル〉シラン２３３ｇ（８１，６％）が得ら
れる。
Ｂ）式Ｉで表わされる化合物の製造
４−プロモフエネトール９７．８ｇ （０，４８７モル
）、マグネシウム１２ｇおよびＴＨＦ３６０−から製造
されたグリニヤール溶液を、前の例において得られたジ
クロロシラン１２９．３ｇ （０，４５３モル）を無水
ＴｌｌＦ２５０ＰＲ１中に溶解した溶液に一２０±１℃
において滴加する。
）、マグネシウム１２ｇおよびＴＨＦ３６０−から製造
されたグリニヤール溶液を、前の例において得られたジ
クロロシラン１２９．３ｇ （０，４５３モル）を無水
ＴｌｌＦ２５０ＰＲ１中に溶解した溶液に一２０±１℃
において滴加する。
次に攪拌を一２０℃において０．５時間続け、そして混
合物を緩やかに室温まで冷やす。ＴＨＦ中塩化メチルマ
グネシウム２．９モルの溶液１７０ｍＪ！を添加した後
、混合物を１時間還流し、そして３０℃まで冷却し、そ
して過剰のグリニヤール試薬を、水２０＃ｌｅ滴加する
ことによって分離させる。溶媒を水流ポンプによる減圧
下に除去し、そして残渣をヘプタン７００−および水５
００ｄに分配する。塩の水溶液を分離した後に、有機相
を水ｓｏｏｍｎづつで３回洗滌しそして次にＮａ、ＳＯ
，上で乾燥しそして濃縮する。
合物を緩やかに室温まで冷やす。ＴＨＦ中塩化メチルマ
グネシウム２．９モルの溶液１７０ｍＪ！を添加した後
、混合物を１時間還流し、そして３０℃まで冷却し、そ
して過剰のグリニヤール試薬を、水２０＃ｌｅ滴加する
ことによって分離させる。溶媒を水流ポンプによる減圧
下に除去し、そして残渣をヘプタン７００−および水５
００ｄに分配する。塩の水溶液を分離した後に、有機相
を水ｓｏｏｍｎづつで３回洗滌しそして次にＮａ、ＳＯ
，上で乾燥しそして濃縮する。
淡黄色の油状物１６２．７ｇが得られる。次に蒸留する
ことにより、 ｂ、ｐ、。１・１５８〜１７４℃および
純度９７％（ガスクロマトグラフィーにより測定）の４
−エトキシフエニルジメチル＜３− （３−クロロ−４
−フルオロフェニル）プロピル〉シラン１４７．７ｇ
（９３％）が得られる。
ことにより、 ｂ、ｐ、。１・１５８〜１７４℃および
純度９７％（ガスクロマトグラフィーにより測定）の４
−エトキシフエニルジメチル＜３− （３−クロロ−４
−フルオロフェニル）プロピル〉シラン１４７．７ｇ
（９３％）が得られる。
上記の指示の原理に従って、なかんずく以下の化合物が
高収量および高純度で得られる。
高収量および高純度で得られる。
＝４−エトキシフエニルジメチル＜３− （３−フェノ
キシフェニル）プロピル〉−シラン ＝４−エトキシフエニルジメチル＜３− （４−フルオ
ロ３−フェノキシフェニル）プロピル〉シランジメチル
−３，４−メチレンジオキシフェニルく３（３−フェノ
キシフェニル）プロピル〉シラン２−エトキシピリジル
−（５）ジメチル＜３−（３−フェノキシフェニル）プ
ロピル〉シラン ジメチル＜２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）
ピリジル＝（５） ＞−＜３− （４−フルオロ−３−
フェノキシフェニル）プロピル〈シラン ２−エチルチオピリジル−（５）ジメチル＜３− （４
−フルオロ−３−フェノキシフェニル）プロピル〉シラ
ン ２−エトキシチエニル−（５）−’；メチル＜３− （
４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）プロピル〉シ
ラン −４−エトキシフエニルジメチル＜３− （６−フニノ
キシピリジルー（２））プロピル〉シラン −＜２− （２，２，２−１−リフルオロエトキシ）ピ
リジル＝（５）〉ジメチル（３−＜４−フルオロ−３−
（４−フルオロフェノキシ）フェニル〉プロピ ル〕シ
ラン４−エトキシフエニルジメチル＜３− （４−フェ
ノキシチエニル−（２））プロピル〈シラン
キシフェニル）プロピル〉−シラン ＝４−エトキシフエニルジメチル＜３− （４−フルオ
ロ３−フェノキシフェニル）プロピル〉シランジメチル
−３，４−メチレンジオキシフェニルく３（３−フェノ
キシフェニル）プロピル〉シラン２−エトキシピリジル
−（５）ジメチル＜３−（３−フェノキシフェニル）プ
ロピル〉シラン ジメチル＜２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）
ピリジル＝（５） ＞−＜３− （４−フルオロ−３−
フェノキシフェニル）プロピル〈シラン ２−エチルチオピリジル−（５）ジメチル＜３− （４
−フルオロ−３−フェノキシフェニル）プロピル〉シラ
ン ２−エトキシチエニル−（５）−’；メチル＜３− （
４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）プロピル〉シ
ラン −４−エトキシフエニルジメチル＜３− （６−フニノ
キシピリジルー（２））プロピル〉シラン −＜２− （２，２，２−１−リフルオロエトキシ）ピ
リジル＝（５）〉ジメチル（３−＜４−フルオロ−３−
（４−フルオロフェノキシ）フェニル〉プロピ ル〕シ
ラン４−エトキシフエニルジメチル＜３− （４−フェ
ノキシチエニル−（２））プロピル〈シラン
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔上式中、 ＸはＣＨ＝ＣＨ、Ｎ＝ＣＨ、ＣＨ＝ＮまたはＳであり、
Ｒ＾１およびＲ＾２は互いに独立的にＨ、ハロゲン、（
Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコ
キシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルチオ、（Ｃ＿１−Ｃ
＿４）ハロアルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロアルコキ
シ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロアルキルチオまたは２価の
メチレンジ オキシ基であり、 Ｒ＾３は（Ａ）、（Ｂ）または（Ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ） ▲数式、化
学式、表等があります▼（Ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｃ） （上記各式中、 Ｒ＾４およびＲ＾５は互いに独立的にＨ、ハロゲン、（
Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿３）アルコ
キシまたは式（Ｄ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここに、 Ｒ＾６はＨまたはハロゲンであり、そして ＹはＣＨ＿２、ＯまたはＳである）で表わされる基であ
り、そして ｍ、ｎ、ｏ、ｐ、およびｑは０、１または２である）で
表わされる基である〕 で表わされる化合物の製造方法において、式IIＨ＿２Ｃ
＝ＣＨ−ＣＨ＿２−Ｒ＾３（II） （上式中、Ｒ＾３は式 I において定義した意味を有す
る）で表わされる化合物をヒドロシリル化反応に適した
触媒の存在下にジクロロメチルシランと反応せしめ、そ
して得られた式III ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （上式中、Ｒ＾３は式 I において定義した意味を有す
る）で表わされる中間体を、引続いてそして得られた中
間体を単離することなくハロゲン化メチルマグネシウム
および一般式IV ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 上式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、ｍ、ｎおよびＸは式 I にお
いて定義した意味を有しそしてＨａｌはハロゲンである
）で表わされるハロゲン化アリールマグネシウムと反応
せしめることを特徴とする前記式 I で表わされる化合
物の製造方法。 ２、式IIIで表わされる化合物のハロゲン原子の最初の
置換を−７８℃ないし８０℃の温度において実施する請
求項１記載の方法。 ３、式IIIで表わされる化合物のハロゲン原子の最初の
置換を−２０℃ないし＋３０℃の温度において実施する
請求項１または２に記載の方法。 ４、反応を溶媒としてのテトラヒドロフラン中で実施す
る請求項１ないし３のうちのいずれかに記載の方法。 ５、式III ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔上式中、 Ｒ＾３は式（Ａ）、（Ｂ）または（Ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ）、▲数式、化
学式、表等があります▼（Ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｃ） ｛上式中、 Ｒ＾４およびＲ＾５は互いに独立的にＨ、ハロゲン、（
Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿３）アルコ
キシまたは式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式中、 Ｒ＾６はＨまたはハロゲンであり、そして ＹはＣＨ＿２、ＯまたはＳである）で表わされる基であ
り、そして ｏ、ｐおよびｑは０、１または２の数である｝で表わさ
れる基である〕 で表わされる化合物。 ６、請求項５に記載の式IIIの化合物を植物保護剤用の
有効物質の製造に使用する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3828926A DE3828926A1 (de) | 1988-08-26 | 1988-08-26 | Verfahren zur herstellung von (aryl)-(dimethyl)-(3-arylpropyl)-silanen |
| DE3828926.1 | 1988-08-26 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02108692A true JPH02108692A (ja) | 1990-04-20 |
Family
ID=6361613
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1217622A Pending JPH02108692A (ja) | 1988-08-26 | 1989-08-25 | アリ―ルジメチル（３‐アリールプロピル）シランの製造方法 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5286862A (ja) |
| EP (1) | EP0355800B1 (ja) |
| JP (1) | JPH02108692A (ja) |
| KR (1) | KR900003181A (ja) |
| AT (1) | ATE104672T1 (ja) |
| DD (1) | DD284023A5 (ja) |
| DE (2) | DE3828926A1 (ja) |
| ES (1) | ES2052849T3 (ja) |
| HU (1) | HU206506B (ja) |
| IL (1) | IL91420A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4031001A1 (de) * | 1990-10-01 | 1992-04-02 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von 4-ethoxyphenyl-3-arylpropyl-(dimethyl)silanen |
| US5486621A (en) * | 1994-12-15 | 1996-01-23 | Monsanto Company | Fungicides for the control of take-all disease of plants |
| JP3869177B2 (ja) * | 2000-02-14 | 2007-01-17 | セントラル硝子株式会社 | オクタフルオロ［２，２］パラシクロファンの製造方法 |
| US6624915B1 (en) | 2000-03-16 | 2003-09-23 | Science Applications International Corporation | Holographic recording and micro/nanofabrication via ultrafast holographic two-photon induced photopolymerization (H-TPIP) |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1259888B (de) * | 1967-05-27 | 1968-02-01 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Organosiliciumverbindungen |
| US4053497A (en) * | 1972-03-29 | 1977-10-11 | Ciba-Geigy Corporation | Agent for the regulation of plant growth |
| US4242272A (en) * | 1978-06-15 | 1980-12-30 | Chisso Corporation | Substituted phenethyldichlorosilanes and method for producing same |
| US4269993A (en) * | 1979-10-15 | 1981-05-26 | Chisso Corporation | Diaralkyldichlorosilanes |
| US4469881A (en) * | 1982-09-27 | 1984-09-04 | Petrarch Systems Inc. | [2-(p-t-Butylphenyl)ethyl]silanes and method of making the same |
| DE3566888D1 (en) * | 1984-10-04 | 1989-01-26 | Ciba Geigy Ag | Silanes, process for their preparation and their use |
| ES2016793B3 (es) * | 1985-10-26 | 1990-12-01 | Hoechst Ag | Nuevos derivados de silanos, procedimientos para su obtencion, productos que los contienen y su empleo como plaguicidas. |
| DE3604781A1 (de) * | 1986-02-13 | 1987-08-27 | Schering Ag | Neue silane, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende einsektizide mittel |
| CN1025470C (zh) * | 1986-05-31 | 1994-07-20 | 赫彻斯特股份公司 | 含新型硅烷衍生物的农药，杀虫剂和杀螨剂组合物 |
| US4709068A (en) * | 1986-06-02 | 1987-11-24 | Fmc Corporation | Substituted phenyltrialkylsilane insecticides |
-
1988
- 1988-08-26 DE DE3828926A patent/DE3828926A1/de not_active Withdrawn
-
1989
- 1989-08-23 ES ES89115510T patent/ES2052849T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-08-23 EP EP89115510A patent/EP0355800B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-08-23 DE DE58907497T patent/DE58907497D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-08-23 AT AT8989115510T patent/ATE104672T1/de not_active IP Right Cessation
- 1989-08-24 US US07/398,058 patent/US5286862A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-08-24 IL IL9142089A patent/IL91420A/en not_active IP Right Cessation
- 1989-08-24 DD DD89332065A patent/DD284023A5/de not_active IP Right Cessation
- 1989-08-25 JP JP1217622A patent/JPH02108692A/ja active Pending
- 1989-08-25 HU HU894414A patent/HU206506B/hu not_active IP Right Cessation
- 1989-08-25 KR KR1019890012126A patent/KR900003181A/ko not_active Application Discontinuation
-
1995
- 1995-01-27 US US08/379,037 patent/US5530153A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5530153A (en) | 1996-06-25 |
| HUT51278A (en) | 1990-04-28 |
| EP0355800A1 (de) | 1990-02-28 |
| DE58907497D1 (de) | 1994-05-26 |
| ATE104672T1 (de) | 1994-05-15 |
| IL91420A (en) | 1995-07-31 |
| EP0355800B1 (de) | 1994-04-20 |
| DE3828926A1 (de) | 1990-03-01 |
| DD284023A5 (de) | 1990-10-31 |
| US5286862A (en) | 1994-02-15 |
| IL91420A0 (en) | 1990-04-29 |
| KR900003181A (ko) | 1990-03-23 |
| ES2052849T3 (es) | 1994-07-16 |
| HU206506B (en) | 1992-11-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6046758B2 (ja) | 有機アミノシランおよびその製造方法 | |
| JPH02108692A (ja) | アリ―ルジメチル（３‐アリールプロピル）シランの製造方法 | |
| EP0112434B1 (en) | Hydrogen bearing silyl carbamates | |
| US5117028A (en) | Process for the preparation of 4-ethoxyphenyl-3-arylpropyl(dimethyl)silanes | |
| JPH05202073A (ja) | 第３級炭化水素シリル化合物の製造方法 | |
| JP2000044581A (ja) | 第３級ヒドロカルビルシリル化合物の製造方法 | |
| JPS6259114B2 (ja) | ||
| JP2864985B2 (ja) | トリ（第２級アルキル）シラン化合物の製造方法 | |
| US5124470A (en) | Process for the preparation of arylalkylmethylsilanes | |
| JP5886876B2 (ja) | 新規な（トリオルガノシリル）アルキン及びその誘導体、並びに、新規な及び慣用の置換（トリオルガノシリル）アルキンと、その誘導体を得るための新規な触媒法 | |
| JP2002012597A (ja) | 有機ケイ素化合物 | |
| JP3564530B2 (ja) | テトラキス（ジアリールシリル）ベンゼンの製造方法 | |
| JPH02240086A (ja) | オルトリチオ置換フェニルシラン化合物の製造方法 | |
| JP4051967B2 (ja) | ホスホノジヒドロピラン誘導体の製造法 | |
| JPH0748387A (ja) | ｔｅｒｔ−ブチルジアルコキシシラン及びその製造方法 | |
| SU717058A1 (ru) | Способ получени алкоксисиланов | |
| JPH02290883A (ja) | 有機けい素化合物及びその製造方法 | |
| JPH0372486A (ja) | 新規な有機ケイ素化合物 | |
| US6958419B2 (en) | Alkynyl S,N-acetal derivative and method of producing the same | |
| JP2010235595A (ja) | アルキル化されたインドール類の製造方法 | |
| JPS6224436B2 (ja) | ||
| JPH0441128B2 (ja) | ||
| JPH09124666A (ja) | シリルシアノヒドリンの合成 | |
| WO1994017080A1 (en) | Rhodium catalyzed silaformylation of aldehydes and products obtained therefrom | |
| JP2003277389A (ja) | フェニルシランの製造方法 |