JPH06179702A - キチン溶液 - Google Patents
キチン溶液Info
- Publication number
- JPH06179702A JPH06179702A JP35359592A JP35359592A JPH06179702A JP H06179702 A JPH06179702 A JP H06179702A JP 35359592 A JP35359592 A JP 35359592A JP 35359592 A JP35359592 A JP 35359592A JP H06179702 A JPH06179702 A JP H06179702A
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- Japan
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 取扱いが安全で、しかも取扱いが容易な溶媒
を用いて、脱アセチル化度が０〜３０％程度の、従来の
溶媒では均一に溶解不可能であったキチンを完全に溶解
したキチン溶液を得る。 【構成】 キチンを、メチルアルコール又はエチルアル
コールからなるアルコールと、ハロゲン化カルシウム塩
又はハロゲン化マグネシウム塩との混合溶媒に溶解し
た。
を用いて、脱アセチル化度が０〜３０％程度の、従来の
溶媒では均一に溶解不可能であったキチンを完全に溶解
したキチン溶液を得る。 【構成】 キチンを、メチルアルコール又はエチルアル
コールからなるアルコールと、ハロゲン化カルシウム塩
又はハロゲン化マグネシウム塩との混合溶媒に溶解し
た。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、キチン溶液に関するも
のである。更に詳しくは該キチン溶液から脱カルシウム
又は脱マグネシウムを行い、しかる後に凝固再生して高
純度なキチンの繊維，フィルム，粒状体，粉体等の再生
キチン成形物とし、生体材料，医薬品，化粧品，食品，
飼料等又、他の産業用資材分野に広く供することが出来
るキチン溶液に関するものである。また該溶液はそのま
まの状態で例えば特殊機能紙を得るために、製紙用のサ
イジング剤として供することが出来る。
のである。更に詳しくは該キチン溶液から脱カルシウム
又は脱マグネシウムを行い、しかる後に凝固再生して高
純度なキチンの繊維，フィルム，粒状体，粉体等の再生
キチン成形物とし、生体材料，医薬品，化粧品，食品，
飼料等又、他の産業用資材分野に広く供することが出来
るキチン溶液に関するものである。また該溶液はそのま
まの状態で例えば特殊機能紙を得るために、製紙用のサ
イジング剤として供することが出来る。
【０００２】
【従来の技術】キチンは、Ｎ−アセチル−Ｄ−グルコサ
ミンが１，４−β結合している天然多糖類で、カニ，エ
ビ等の甲殻類，カブトムシ，バッタ等の昆虫類の甲皮，
菌類の細胞壁等自然界の生物中に存在する多糖類で、セ
ルロースに次いで地球上に多量に生物生産されている貴
重な資源である。キチンは分子中にアセチルアミノ基を
有し、このアセチルアミノ基の分子間水素結合が強いた
めに耐化学薬品性が高く、有機溶媒にも溶解しにくい性
質がある。
ミンが１，４−β結合している天然多糖類で、カニ，エ
ビ等の甲殻類，カブトムシ，バッタ等の昆虫類の甲皮，
菌類の細胞壁等自然界の生物中に存在する多糖類で、セ
ルロースに次いで地球上に多量に生物生産されている貴
重な資源である。キチンは分子中にアセチルアミノ基を
有し、このアセチルアミノ基の分子間水素結合が強いた
めに耐化学薬品性が高く、有機溶媒にも溶解しにくい性
質がある。
【０００３】キチンを溶解する溶媒については従来より
多くの開示がなされている。即ち、直接溶解法の溶媒と
して、ヘキサフルオロアセトン，ヘキサフルオロイソプ
ロパノール，ギ酸−ジクロル酢酸系，ジメチルアセトア
ミド−リチウム系，トリクロロ酢酸−塩素化炭化水素系
等のポリハロゲン化炭化水素やカルボン酸（特開昭６３
−１１７００２号），Ｎ−メチルピロリドン−リチウム
系（特開昭５８−１３４１０１号）等が提案されてい
る。
多くの開示がなされている。即ち、直接溶解法の溶媒と
して、ヘキサフルオロアセトン，ヘキサフルオロイソプ
ロパノール，ギ酸−ジクロル酢酸系，ジメチルアセトア
ミド−リチウム系，トリクロロ酢酸−塩素化炭化水素系
等のポリハロゲン化炭化水素やカルボン酸（特開昭６３
−１１７００２号），Ｎ−メチルピロリドン−リチウム
系（特開昭５８−１３４１０１号）等が提案されてい
る。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかし、これらの従来
の溶媒では、概ねキチンの脱アセチル化度が３０％以下
では溶解が困難で、脱アセチル化度が３０％以下で溶解
可能な溶媒もあるが、凍結・昇温の操作を繰り返す必要
があり、従って分子量の著しい低下を招く欠点があっ
た。
の溶媒では、概ねキチンの脱アセチル化度が３０％以下
では溶解が困難で、脱アセチル化度が３０％以下で溶解
可能な溶媒もあるが、凍結・昇温の操作を繰り返す必要
があり、従って分子量の著しい低下を招く欠点があっ
た。
【０００５】更に開示されている従来の溶媒は、安全衛
生面からも取扱いが難しい溶媒であって、吸入による呼
吸器傷害、接触による皮膚傷害等の危険性が高い欠点が
あり、取扱いが安全にして容易な溶媒の開発が望まれて
いた。
生面からも取扱いが難しい溶媒であって、吸入による呼
吸器傷害、接触による皮膚傷害等の危険性が高い欠点が
あり、取扱いが安全にして容易な溶媒の開発が望まれて
いた。
【０００６】本発明者等は、上述の欠点を解消するた
め、しかも脱アセチル化度３０％以下のキチンでも容易
に溶解し、しかも取扱いが容易な溶媒について鋭意検討
の結果本発明に到達した。
め、しかも脱アセチル化度３０％以下のキチンでも容易
に溶解し、しかも取扱いが容易な溶媒について鋭意検討
の結果本発明に到達した。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、キチンを、メ
チルアルコール又はエチルアルコールよりなるアルコー
ルにハロゲン化カルシウム塩又はハロゲン化マグネシウ
ム塩を加えた混合溶媒に溶解させたキチン溶液よりな
る。
チルアルコール又はエチルアルコールよりなるアルコー
ルにハロゲン化カルシウム塩又はハロゲン化マグネシウ
ム塩を加えた混合溶媒に溶解させたキチン溶液よりな
る。
【０００８】混合溶媒として用いられるアルコールは、
メチルアルコール又はエチルアルコールが好適で他のア
ルコールは不適であった。又、用途に応じてエチルアル
コールを用いることにより好ましい結果が得られる。
メチルアルコール又はエチルアルコールが好適で他のア
ルコールは不適であった。又、用途に応じてエチルアル
コールを用いることにより好ましい結果が得られる。
【０００９】混合使用されるカルシウム塩又はマグネシ
ウム塩は、ハロゲン化物であり、塩化カルシウム・２水
塩，臭化カルシウム・２水塩，ヨウ化カルシウム・２水
塩が用いられ、マグネシウム塩としては塩化マグネシウ
ム・６水塩が用いられる。
ウム塩は、ハロゲン化物であり、塩化カルシウム・２水
塩，臭化カルシウム・２水塩，ヨウ化カルシウム・２水
塩が用いられ、マグネシウム塩としては塩化マグネシウ
ム・６水塩が用いられる。
【００１０】キチンを溶解するに際して混合溶媒にキチ
ンを溶解する以外に、アルコール中にキチンを混合分散
させてカルシウム塩又はマグネシウム塩を添加し、攪拌
溶解しても同様にキチン溶液を得ることが出来る。本発
明に用いられる混合溶媒は飽和混合状態にすることが好
適である。
ンを溶解する以外に、アルコール中にキチンを混合分散
させてカルシウム塩又はマグネシウム塩を添加し、攪拌
溶解しても同様にキチン溶液を得ることが出来る。本発
明に用いられる混合溶媒は飽和混合状態にすることが好
適である。
【００１１】本発明に用いられるキチンは、カニ殻・エ
ビ殻由来のα−キチンでも、イカ骨由来のβ−キチンで
も用いられ、結晶構造に影響されることなく容易に溶解
し、キチン溶液が得られる。又、キチンを脱アセチル化
して得たキトサンを無水酢酸の零囲気中でアセチル化し
て得られた脱アセチル化度３０％以下のアセチル化キチ
ン及びアセチル化キトサンも用いることが出来る。
ビ殻由来のα−キチンでも、イカ骨由来のβ−キチンで
も用いられ、結晶構造に影響されることなく容易に溶解
し、キチン溶液が得られる。又、キチンを脱アセチル化
して得たキトサンを無水酢酸の零囲気中でアセチル化し
て得られた脱アセチル化度３０％以下のアセチル化キチ
ン及びアセチル化キトサンも用いることが出来る。
【００１２】天然のカニ殻，エビ殻から得られるキチン
は、脱アセチル化度が１２．５％（Ｒ．Ａ．Ａ．ＭＵＺ
ＺＡＲＥＬＬＩ：「ＣＨＩＴＩＮ」 Ｐ８７．Ｐｅｒｇ
ａｍｏｎ ｐｒｅｓｓ（１９７７））、また、脱アセチ
ル化度５％以下（Ｓ．ＴＯＫＵＲＡ ｅｔ ａｌ；Ｐｏ
ｌｙｍｅｒ Ｊｏｕｒｎａｌ Ｖｏｌ．１５（８）Ｐ．
５９７〜６０２）との報告があり従来公知の溶媒では溶
解しないが、本発明の溶媒を用いれば、これらのキチン
は勿論、脱アセチル化度０のキチンでも何らの脱アセチ
ル化度の調整等の前処理を必要とせず容易に溶解してキ
チン溶液が得られる。
は、脱アセチル化度が１２．５％（Ｒ．Ａ．Ａ．ＭＵＺ
ＺＡＲＥＬＬＩ：「ＣＨＩＴＩＮ」 Ｐ８７．Ｐｅｒｇ
ａｍｏｎ ｐｒｅｓｓ（１９７７））、また、脱アセチ
ル化度５％以下（Ｓ．ＴＯＫＵＲＡ ｅｔ ａｌ；Ｐｏ
ｌｙｍｅｒ Ｊｏｕｒｎａｌ Ｖｏｌ．１５（８）Ｐ．
５９７〜６０２）との報告があり従来公知の溶媒では溶
解しないが、本発明の溶媒を用いれば、これらのキチン
は勿論、脱アセチル化度０のキチンでも何らの脱アセチ
ル化度の調整等の前処理を必要とせず容易に溶解してキ
チン溶液が得られる。
【００１３】本発明によるキチン溶液のキチン濃度は、
常温下では５．０％以下の粘稠で透明な溶液であるが、
溶解速度や溶解度を促進するのに溶解中の操作で温度を
昇温させることは当然なされることである。本発明のキ
チン溶液は透明性が良好で、溶解後も安定性において優
れている。
常温下では５．０％以下の粘稠で透明な溶液であるが、
溶解速度や溶解度を促進するのに溶解中の操作で温度を
昇温させることは当然なされることである。本発明のキ
チン溶液は透明性が良好で、溶解後も安定性において優
れている。
【００１４】
【実施例】以下、本発明を実施例で詳細に説明するが、
本発明はこの範囲に限定されるものではない。
本発明はこの範囲に限定されるものではない。
【００１５】《実施例１》カニ由来の６０〜１２０メッ
シュのフレーク状脱アセチル化度２０％のキチン
（（株）共和テクノス製）０．５ｇを、メチルアルコー
ル２００ｍｌに塩化カルシウム・２水塩２５０ｇを溶解
し、７０℃で３時間還流し、室温迄降下させて得られた
上澄液の混合溶媒４０ｍｌに加え、室温で１晩攪拌した
ところ、キチンが完全に溶解し東京計器製Ｂ型粘度計ロ
ータＮｏ．４で８７０ポイズの透明で粘稠なキチン含有
量１．２５％のキチン溶液を得た。該キチン溶液は密閉
状態で室温下１０日間静置したところ、何らの変化も認
められず、均質な溶液状態を維持していた。
シュのフレーク状脱アセチル化度２０％のキチン
（（株）共和テクノス製）０．５ｇを、メチルアルコー
ル２００ｍｌに塩化カルシウム・２水塩２５０ｇを溶解
し、７０℃で３時間還流し、室温迄降下させて得られた
上澄液の混合溶媒４０ｍｌに加え、室温で１晩攪拌した
ところ、キチンが完全に溶解し東京計器製Ｂ型粘度計ロ
ータＮｏ．４で８７０ポイズの透明で粘稠なキチン含有
量１．２５％のキチン溶液を得た。該キチン溶液は密閉
状態で室温下１０日間静置したところ、何らの変化も認
められず、均質な溶液状態を維持していた。
【００１６】《実施例２》実施例１で使用したキチン
１．０ｇを用いて同様に混合溶媒５０ｍｌで溶解し、キ
チン含有量２．０％の粘度がＢ型粘度計ロータＮｏ．４
で２１５０ポイズの透明粘稠なキチン溶液を得た。該溶
液も実施例１と同様の安定性を維持した。
１．０ｇを用いて同様に混合溶媒５０ｍｌで溶解し、キ
チン含有量２．０％の粘度がＢ型粘度計ロータＮｏ．４
で２１５０ポイズの透明粘稠なキチン溶液を得た。該溶
液も実施例１と同様の安定性を維持した。
【００１７】《実施例３》イカ由来の６０〜１２０メッ
シュのフレーク状脱アセチル化度５％のキチン（日本水
産（株）製）０．５ｇを用いて実施例１と同様の操作で
キチン含有量１．２５％の粘度がＢ型粘度計ロータＮ
ｏ．４で５２３ポイズの透明、粘稠なキチン溶液を得
た。該キチン溶液も実施例１と同様の安定性を維持し
た。
シュのフレーク状脱アセチル化度５％のキチン（日本水
産（株）製）０．５ｇを用いて実施例１と同様の操作で
キチン含有量１．２５％の粘度がＢ型粘度計ロータＮ
ｏ．４で５２３ポイズの透明、粘稠なキチン溶液を得
た。該キチン溶液も実施例１と同様の安定性を維持し
た。
【００１８】《実施例４》実施例１で用いたキチン０．
５ｇを、エチルアルコール２００ｍｌに塩化カルシウム
・２水塩２５０ｇを溶解し、８５℃で３時間還流し、室
温迄降下させて得られた上澄液の混合溶媒３０ｍｌに加
え、室温で１晩攪拌したところキチンが完全に溶解し、
透明で粘稠なキチン含有量１．２５％で粘度がＢ型粘度
計ロータＮｏ．４で９１５ポイズのキチン溶液を得た。
該溶液の安定性も実施例１と同様であった。
５ｇを、エチルアルコール２００ｍｌに塩化カルシウム
・２水塩２５０ｇを溶解し、８５℃で３時間還流し、室
温迄降下させて得られた上澄液の混合溶媒３０ｍｌに加
え、室温で１晩攪拌したところキチンが完全に溶解し、
透明で粘稠なキチン含有量１．２５％で粘度がＢ型粘度
計ロータＮｏ．４で９１５ポイズのキチン溶液を得た。
該溶液の安定性も実施例１と同様であった。
【００１９】《実施例５》実施例１で用いたキチン１．
０ｇを、メチルアルコール１００ｍｌに臭化カルシウム
・２水塩１３０ｇを溶解し、７０℃３時間還流し、室温
迄降下させ得られた混合溶媒５０ｍｌに加え、１晩攪拌
したところキチンが完全に溶解し透明で粘稠なキチン含
有量２．０％で粘度がＢ型粘度計ロータＮｏ．４で１６
３２ポイズのキチン溶液を得た。該溶液も実施例１と同
様の安定性を維持していた。
０ｇを、メチルアルコール１００ｍｌに臭化カルシウム
・２水塩１３０ｇを溶解し、７０℃３時間還流し、室温
迄降下させ得られた混合溶媒５０ｍｌに加え、１晩攪拌
したところキチンが完全に溶解し透明で粘稠なキチン含
有量２．０％で粘度がＢ型粘度計ロータＮｏ．４で１６
３２ポイズのキチン溶液を得た。該溶液も実施例１と同
様の安定性を維持していた。
【００２０】《実施例６》６０％過塩素酸（試薬１級）
１０ｍｌに、無水酢酸３２．３５ｍｌを冷却しながら加
え１晩放置し、過塩素酸触媒溶液を調整した。実施例１
で用いたキチン５ｇを酢酸４５ｍｌに懸濁し、これに上
述の過塩素酸触媒溶液３．９ｍｌを添加し、次いで無水
酢酸５．８ｍｌを加えて冷水中で５時間攪拌した。この
結果、置換度１．２のアセチル化キチンを得た。次いで
水酸化アンモニウムで冷却しながら中和し、水洗・湯洗
の後水をエチルアルコールと置換した後、エチルアルコ
ールで還流しアセトンで洗浄し乾燥することによりアセ
チル基の置換度１．２４のＮ，Ｏ−アセチル化キチンを
得た。この得られた実質的に脱アセチル化度０のキチン
０．５ｇを実施例１で使用した混合溶媒２０ｍｌ中に溶
解したところ、キチン含有量２．５％の透明で粘稠な粘
度がＢ型粘度計ロータＮｏ．４で２５００ポイズのキチ
ン溶液を得た。該溶液の安定性も実施例１と同様に良好
であった。
１０ｍｌに、無水酢酸３２．３５ｍｌを冷却しながら加
え１晩放置し、過塩素酸触媒溶液を調整した。実施例１
で用いたキチン５ｇを酢酸４５ｍｌに懸濁し、これに上
述の過塩素酸触媒溶液３．９ｍｌを添加し、次いで無水
酢酸５．８ｍｌを加えて冷水中で５時間攪拌した。この
結果、置換度１．２のアセチル化キチンを得た。次いで
水酸化アンモニウムで冷却しながら中和し、水洗・湯洗
の後水をエチルアルコールと置換した後、エチルアルコ
ールで還流しアセトンで洗浄し乾燥することによりアセ
チル基の置換度１．２４のＮ，Ｏ−アセチル化キチンを
得た。この得られた実質的に脱アセチル化度０のキチン
０．５ｇを実施例１で使用した混合溶媒２０ｍｌ中に溶
解したところ、キチン含有量２．５％の透明で粘稠な粘
度がＢ型粘度計ロータＮｏ．４で２５００ポイズのキチ
ン溶液を得た。該溶液の安定性も実施例１と同様に良好
であった。
【００２１】《実施例７》分子量４５，０００の脱アセ
チル化度９５％のキトサンを酢酸水溶液に溶解後、苛性
ソーダ水溶液で中和しながら凝固再生したキトサンを無
水酢酸でアセチル化して得た脱アセチル化度２０％，５
０％，８０％のアセチル化キトサンを夫々１ｇずつ実施
例１で用いた混合溶媒２０ｍｌ中に溶解したところ、脱
アセチル化度２０％のアセチル化キトサン（キチン）は
完全に溶解して安定なキチン溶液を得たが、脱アセチル
化度５０％のアセチル化キトサンは不完全溶解であり、
脱アセチル化度８０％のアセチル化キトサンは溶解しな
かった。脱アセチル化度２０％の透明，粘稠なキチン溶
液の粘度はロータＢ型粘度計Ｎｏ．１で２５センチポイ
ズであり、安定性も良好であった。
チル化度９５％のキトサンを酢酸水溶液に溶解後、苛性
ソーダ水溶液で中和しながら凝固再生したキトサンを無
水酢酸でアセチル化して得た脱アセチル化度２０％，５
０％，８０％のアセチル化キトサンを夫々１ｇずつ実施
例１で用いた混合溶媒２０ｍｌ中に溶解したところ、脱
アセチル化度２０％のアセチル化キトサン（キチン）は
完全に溶解して安定なキチン溶液を得たが、脱アセチル
化度５０％のアセチル化キトサンは不完全溶解であり、
脱アセチル化度８０％のアセチル化キトサンは溶解しな
かった。脱アセチル化度２０％の透明，粘稠なキチン溶
液の粘度はロータＢ型粘度計Ｎｏ．１で２５センチポイ
ズであり、安定性も良好であった。
【００２２】《実施例８》実施例１のキチン０．５ｇ
を、メチルアルコール２００ｍｌに塩化マグネシウム・
６水塩２００ｇを溶解し７０℃で３時間還流し、室温迄
降下させて得られた上澄液の混合溶媒４０ｍｌに加え、
室温で１晩攪拌したところ、キチンが完全に溶解した透
明で粘稠なＢ型粘度計ロータＮｏ．４での粘度が１０１
５ポイズのキチン溶液を得た。該キチン溶液の安定性は
実施例１と同様に良好であった。
を、メチルアルコール２００ｍｌに塩化マグネシウム・
６水塩２００ｇを溶解し７０℃で３時間還流し、室温迄
降下させて得られた上澄液の混合溶媒４０ｍｌに加え、
室温で１晩攪拌したところ、キチンが完全に溶解した透
明で粘稠なＢ型粘度計ロータＮｏ．４での粘度が１０１
５ポイズのキチン溶液を得た。該キチン溶液の安定性は
実施例１と同様に良好であった。
【００２３】《比較例》メチルアルコールに硝酸カルシ
ウム・４水塩の１００％（Ｗ／Ｖ）混合溶媒及びメチル
アルコールに硝酸マグネシウム・６水塩の１００％（Ｗ
／Ｖ）混合溶媒を実施例１と同様に調整し、実施例１で
用いたキチン０．５ｇを夫々の混合溶媒４０ｍｌに溶解
させたがキチンは不完全溶解の状態であった。
ウム・４水塩の１００％（Ｗ／Ｖ）混合溶媒及びメチル
アルコールに硝酸マグネシウム・６水塩の１００％（Ｗ
／Ｖ）混合溶媒を実施例１と同様に調整し、実施例１で
用いたキチン０．５ｇを夫々の混合溶媒４０ｍｌに溶解
させたがキチンは不完全溶解の状態であった。
【００２４】
【発明の効果】本発明のキチン溶液は、従来の溶媒に比
較して取扱いが安全でしかも取扱いが容易なものを用い
ており、脱アセチル化度が０〜３０％程度の従来の溶媒
では均一に溶解不可能であったキチンをも完全に溶解し
たキチン溶液を提供することが出来、該キチン溶液を利
用すれば従来にない高純度のキチン成型品を得ることも
可能である。又該キチン溶液それ自体も例えば製紙用の
サイジング剤等に産業上利用することが出来る効果があ
る。
較して取扱いが安全でしかも取扱いが容易なものを用い
ており、脱アセチル化度が０〜３０％程度の従来の溶媒
では均一に溶解不可能であったキチンをも完全に溶解し
たキチン溶液を提供することが出来、該キチン溶液を利
用すれば従来にない高純度のキチン成型品を得ることも
可能である。又該キチン溶液それ自体も例えば製紙用の
サイジング剤等に産業上利用することが出来る効果があ
る。
Claims (1)
- 【請求項１】 キチンを、メチルアルコール又はエチル
アルコールからなるアルコールと、ハロゲン化カルシウ
ム塩又はハロゲン化マグネシウム塩との混合溶媒に溶解
したことを特徴とするキチン溶液。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35359592A JP2573544B2 (ja) | 1992-12-14 | 1992-12-14 | キチン溶液 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35359592A JP2573544B2 (ja) | 1992-12-14 | 1992-12-14 | キチン溶液 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06179702A true JPH06179702A (ja) | 1994-06-28 |
| JP2573544B2 JP2573544B2 (ja) | 1997-01-22 |
Family
ID=18431906
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35359592A Expired - Fee Related JP2573544B2 (ja) | 1992-12-14 | 1992-12-14 | キチン溶液 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2573544B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08283306A (ja) * | 1995-04-12 | 1996-10-29 | Yaizu Suisan Kagaku Kogyo Kk | 水溶性部分脱アセチル化キチン及びその製造法 |
| WO2010061453A1 (ja) * | 2008-11-27 | 2010-06-03 | クラスターテクノロジー株式会社 | キチン乳化物およびその製造方法 |
-
1992
- 1992-12-14 JP JP35359592A patent/JP2573544B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08283306A (ja) * | 1995-04-12 | 1996-10-29 | Yaizu Suisan Kagaku Kogyo Kk | 水溶性部分脱アセチル化キチン及びその製造法 |
| WO2010061453A1 (ja) * | 2008-11-27 | 2010-06-03 | クラスターテクノロジー株式会社 | キチン乳化物およびその製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2573544B2 (ja) | 1997-01-22 |
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