JP2573544B2 - キチン溶液 - Google Patents
キチン溶液Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、キチン溶液に関するも
のである。更に詳しくは該キチン溶液から脱カルシウム
又は脱マグネシウムを行い、しかる後に凝固再生して高
純度なキチンの繊維，フィルム，粒状体，粉体等の再生
キチン成形物とし、生体材料，医薬品，化粧品，食品，
飼料等又、他の産業用資材分野に広く供することが出来
るキチン溶液に関するものである。また該溶液はそのま
まの状態で例えば特殊機能紙を得るために、製紙用のサ
イジング剤として供することが出来る。
のである。更に詳しくは該キチン溶液から脱カルシウム
又は脱マグネシウムを行い、しかる後に凝固再生して高
純度なキチンの繊維，フィルム，粒状体，粉体等の再生
キチン成形物とし、生体材料，医薬品，化粧品，食品，
飼料等又、他の産業用資材分野に広く供することが出来
るキチン溶液に関するものである。また該溶液はそのま
まの状態で例えば特殊機能紙を得るために、製紙用のサ
イジング剤として供することが出来る。
【０００２】
【従来の技術】キチンは、Ｎ−アセチル−Ｄ−グルコサ
ミンが１，４−β結合している天然多糖類で、カニ，エ
ビ等の甲殻類，カブトムシ，バッタ等の昆虫類の甲皮，
菌類の細胞壁等自然界の生物中に存在する多糖類で、セ
ルロースに次いで地球上に多量に生物生産されている貴
重な資源である。キチンは分子中にアセチルアミノ基を
有し、このアセチルアミノ基の分子間水素結合が強いた
めに耐化学薬品性が高く、有機溶媒にも溶解しにくい性
質がある。
ミンが１，４−β結合している天然多糖類で、カニ，エ
ビ等の甲殻類，カブトムシ，バッタ等の昆虫類の甲皮，
菌類の細胞壁等自然界の生物中に存在する多糖類で、セ
ルロースに次いで地球上に多量に生物生産されている貴
重な資源である。キチンは分子中にアセチルアミノ基を
有し、このアセチルアミノ基の分子間水素結合が強いた
めに耐化学薬品性が高く、有機溶媒にも溶解しにくい性
質がある。
【０００３】キチンを溶解する溶媒については従来より
多くの開示がなされている。即ち、直接溶解法の溶媒と
して、ヘキサフルオロアセトン，ヘキサフルオロイソプ
ロパノール，混合溶媒としてギ酸−ジクロル酢酸系，ジ
メチルアセトアミド−リチウム系，トリクロロ酢酸−塩
素化炭化水素系等のポリハロゲン化炭化水素やカルボン
酸（特開昭６３−１１７００２号），Ｎ−メチルピロリ
ドン−リチウム系（特開昭５８−１３４１０１号）等が
提案されている。
多くの開示がなされている。即ち、直接溶解法の溶媒と
して、ヘキサフルオロアセトン，ヘキサフルオロイソプ
ロパノール，混合溶媒としてギ酸−ジクロル酢酸系，ジ
メチルアセトアミド−リチウム系，トリクロロ酢酸−塩
素化炭化水素系等のポリハロゲン化炭化水素やカルボン
酸（特開昭６３−１１７００２号），Ｎ−メチルピロリ
ドン−リチウム系（特開昭５８−１３４１０１号）等が
提案されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかし、これらの従来
の溶媒では、概ねキチンの脱アセチル化度が３０％以下
では溶解が困難で、脱アセチル化度が３０％以下で溶解
可能な溶媒もあるが、凍結・昇温の操作を繰り返す必要
があり、従って分子量の著しい低下や脱アセチル化を招
く欠点があった。
の溶媒では、概ねキチンの脱アセチル化度が３０％以下
では溶解が困難で、脱アセチル化度が３０％以下で溶解
可能な溶媒もあるが、凍結・昇温の操作を繰り返す必要
があり、従って分子量の著しい低下や脱アセチル化を招
く欠点があった。
【０００５】更に開示されている従来の溶媒は、安全衛
生面からも取扱いが難しい溶媒であって、吸入による呼
吸器傷害、接触による皮膚傷害等の危険性が高い欠点が
あり、取扱いが安全にして容易な溶媒の開発が望まれて
いた。
生面からも取扱いが難しい溶媒であって、吸入による呼
吸器傷害、接触による皮膚傷害等の危険性が高い欠点が
あり、取扱いが安全にして容易な溶媒の開発が望まれて
いた。
【０００６】本発明者等は、上述の欠点を解消するた
め、しかも脱アセチル化度３０％以下のキチンでも容易
に溶解し、即ち取扱いが容易な溶媒について鋭意検討の
結果本発明に到達した。
め、しかも脱アセチル化度３０％以下のキチンでも容易
に溶解し、即ち取扱いが容易な溶媒について鋭意検討の
結果本発明に到達した。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、キチンを、メ
チルアルコール又はエチルアルコールよりなるアルコー
ルにハロゲン化カルシウム塩又はハロゲン化マグネシウ
ム塩を加えた混合溶媒に溶解させたキチン溶液よりな
る。
チルアルコール又はエチルアルコールよりなるアルコー
ルにハロゲン化カルシウム塩又はハロゲン化マグネシウ
ム塩を加えた混合溶媒に溶解させたキチン溶液よりな
る。
【０００８】混合溶媒として用いられるアルコールは、
メチルアルコール又はエチルアルコールが好適で他のア
ルコールは不適であった。又、用途に応じてエチルアル
コールを用いることにより好ましい結果が得られる。
メチルアルコール又はエチルアルコールが好適で他のア
ルコールは不適であった。又、用途に応じてエチルアル
コールを用いることにより好ましい結果が得られる。
【０００９】混合使用されるカルシウム塩又はマグネシ
ウム塩は、ハロゲン化物であり、塩化カルシウム・２水
塩，臭化カルシウム・２水塩，ヨウ化カルシウム・２水
塩が用いられ、マグネシウム塩としては塩化マグネシウ
ム・６水塩が用いられる。
ウム塩は、ハロゲン化物であり、塩化カルシウム・２水
塩，臭化カルシウム・２水塩，ヨウ化カルシウム・２水
塩が用いられ、マグネシウム塩としては塩化マグネシウ
ム・６水塩が用いられる。
【００１０】キチンを溶解するに際して混合溶媒にキチ
ンを溶解する以外に、アルコール中にキチンを混合分散
させてカルシウム塩又はマグネシウム塩を添加し、攪拌
溶解しても同様にキチン溶液を得ることが出来る。本発
明に用いられる混合溶媒は飽和混合状態にすることが好
適である。
ンを溶解する以外に、アルコール中にキチンを混合分散
させてカルシウム塩又はマグネシウム塩を添加し、攪拌
溶解しても同様にキチン溶液を得ることが出来る。本発
明に用いられる混合溶媒は飽和混合状態にすることが好
適である。
【００１１】本発明に用いられるキチンは、カニ殻・エ
ビ殻由来のα−キチンでも、イカ骨由来のβ−キチンで
も用いられ、結晶構造に影響されることなく容易に溶解
し、キチン溶液が得られる。又、キチンを脱アセチル化
して得たキトサンを無水酢酸の零囲気中でアセチル化し
て得られた脱アセチル化度３０％以下のアセチル化キチ
ン及びアセチル化キトサンも用いることが出来る。
ビ殻由来のα−キチンでも、イカ骨由来のβ−キチンで
も用いられ、結晶構造に影響されることなく容易に溶解
し、キチン溶液が得られる。又、キチンを脱アセチル化
して得たキトサンを無水酢酸の零囲気中でアセチル化し
て得られた脱アセチル化度３０％以下のアセチル化キチ
ン及びアセチル化キトサンも用いることが出来る。
【００１２】天然のカニ殻，エビ殻から得られるキチン
は、脱アセチル化度が１２．５％（Ｒ．Ａ．Ａ．ＭＵＺ
ＺＡＲＥＬＬＩ：「ＣＨＩＴＩＮ」 Ｐ８７．Ｐｅｒｇ
ａｍｏｎ ｐｒｅｓｓ（１９７７））、また、脱アセチ
ル化度５％以下（Ｓ．ＴＯＫＵＲＡ ｅｔ ａｌ；Ｐｏ
ｌｙｍｅｒ Ｊｏｕｒｎａｌ Ｖｏｌ．１５（８）Ｐ．
５９７〜６０２）との報告があり従来公知の溶媒では溶
解しないが、本発明の溶媒を用いれば、これらのキチン
は勿論、脱アセチル化度０のキチンでも何らの脱アセチ
ル化度の調整等の前処理を必要とせず容易に溶解してキ
チン溶液が得られる。
は、脱アセチル化度が１２．５％（Ｒ．Ａ．Ａ．ＭＵＺ
ＺＡＲＥＬＬＩ：「ＣＨＩＴＩＮ」 Ｐ８７．Ｐｅｒｇ
ａｍｏｎ ｐｒｅｓｓ（１９７７））、また、脱アセチ
ル化度５％以下（Ｓ．ＴＯＫＵＲＡ ｅｔ ａｌ；Ｐｏ
ｌｙｍｅｒ Ｊｏｕｒｎａｌ Ｖｏｌ．１５（８）Ｐ．
５９７〜６０２）との報告があり従来公知の溶媒では溶
解しないが、本発明の溶媒を用いれば、これらのキチン
は勿論、脱アセチル化度０のキチンでも何らの脱アセチ
ル化度の調整等の前処理を必要とせず容易に溶解してキ
チン溶液が得られる。
【００１３】本発明によるキチン溶液のキチン濃度は、
常温下では５．０％以下の粘稠で透明な溶液であるが、
溶解速度や溶解度を促進するのに溶解中の操作で温度を
昇温させることは当然なされることである。本発明のキ
チン溶液は透明性が良好で、溶解後も安定性において優
れている。
常温下では５．０％以下の粘稠で透明な溶液であるが、
溶解速度や溶解度を促進するのに溶解中の操作で温度を
昇温させることは当然なされることである。本発明のキ
チン溶液は透明性が良好で、溶解後も安定性において優
れている。
【００１４】
【実施例】以下、本発明を実施例で詳細に説明するが、
本発明はこの範囲に限定されるものではない。
本発明はこの範囲に限定されるものではない。
【００１５】《実施例１》 カニ由来の６０〜１２０メッシュのフレーク状脱アセチ
ル化度２０％のキチン（（株）共和テクノス製）０．５
ｇを、メチルアルコール２００ｍｌに塩化カルシウム・
２水塩２５０ｇを溶解し、７０℃で３時間還流し、室温
迄降下させて得られた上澄液の混合溶媒４０ｍｌに加
え、室温で１晩攪拌したところ、キチンが完全に溶解し
東京計器製Ｂ型粘度計ローターＮｏ．４で８７０ポイズ
の透明で粘稠なキチン含有量１．２５％のキチン溶液を
得た。該キチン溶液は密閉状態で室温下１０日間静置し
たところ、何らの変化も認められず、均質な溶液状態を
維持していた。
ル化度２０％のキチン（（株）共和テクノス製）０．５
ｇを、メチルアルコール２００ｍｌに塩化カルシウム・
２水塩２５０ｇを溶解し、７０℃で３時間還流し、室温
迄降下させて得られた上澄液の混合溶媒４０ｍｌに加
え、室温で１晩攪拌したところ、キチンが完全に溶解し
東京計器製Ｂ型粘度計ローターＮｏ．４で８７０ポイズ
の透明で粘稠なキチン含有量１．２５％のキチン溶液を
得た。該キチン溶液は密閉状態で室温下１０日間静置し
たところ、何らの変化も認められず、均質な溶液状態を
維持していた。
【００１６】《実施例２》 実施例１で使用したキチン１．０ｇを用いて同様に混合
溶媒５０ｍｌで溶解し、キチン含有量２．０％の粘度が
Ｂ型粘度計ローターＮｏ．４で２１５０ポイズの透明粘
稠なキチン溶液を得た。該溶液も実施例１と同様の安定
性を維持した。
溶媒５０ｍｌで溶解し、キチン含有量２．０％の粘度が
Ｂ型粘度計ローターＮｏ．４で２１５０ポイズの透明粘
稠なキチン溶液を得た。該溶液も実施例１と同様の安定
性を維持した。
【００１７】《実施例３》 イカ由来の６０〜１２０メッシュのフレーク状脱アセチ
ル化度５％のキチン（日本水産（株）製）０．５ｇを用
いて実施例１と同様の操作でキチン含有量１．２５％の
粘度がＢ型粘度計ローターＮｏ．４で５２３ポイズの透
明、粘稠なキチン溶液を得た。該キチン溶液も実施例１
と同様の安定性を維持した。
ル化度５％のキチン（日本水産（株）製）０．５ｇを用
いて実施例１と同様の操作でキチン含有量１．２５％の
粘度がＢ型粘度計ローターＮｏ．４で５２３ポイズの透
明、粘稠なキチン溶液を得た。該キチン溶液も実施例１
と同様の安定性を維持した。
【００１８】《実施例４》 実施例１で用いたキチン０．５ｇを、エチルアルコール
２００ｍｌに塩化カルシウム・２水塩２５０ｇを溶解
し、８５℃で３時間還流し、室温迄降下させて得られた
上澄液の混合溶媒４０ｍｌに加え、室温で１晩攪拌した
ところキチンが完全に溶解し、透明で粘稠なキチン含有
量１．２５％で粘度がＢ型粘度計ローターＮｏ．４で９
１５ポイズのキチン溶液を得た。該溶液の安定性も実施
例１と同様であった。
２００ｍｌに塩化カルシウム・２水塩２５０ｇを溶解
し、８５℃で３時間還流し、室温迄降下させて得られた
上澄液の混合溶媒４０ｍｌに加え、室温で１晩攪拌した
ところキチンが完全に溶解し、透明で粘稠なキチン含有
量１．２５％で粘度がＢ型粘度計ローターＮｏ．４で９
１５ポイズのキチン溶液を得た。該溶液の安定性も実施
例１と同様であった。
【００１９】《実施例５》 実施例１で用いたキチン１．０ｇを、メチルアルコール
１００ｍｌに臭化カルシウム・２水塩１３０ｇを溶解
し、７０℃３時間還流し、室温迄降下させ得られた混合
溶媒５０ｍｌに加え、１晩攪拌したところキチンが完全
に溶解し透明で粘稠なキチン含有量２．０％で粘度がＢ
型粘度計ローターＮｏ．４で１６３２ポイズのキチン溶
液を得た。該溶液も実施例１と同様の安定性を維持して
いた。
１００ｍｌに臭化カルシウム・２水塩１３０ｇを溶解
し、７０℃３時間還流し、室温迄降下させ得られた混合
溶媒５０ｍｌに加え、１晩攪拌したところキチンが完全
に溶解し透明で粘稠なキチン含有量２．０％で粘度がＢ
型粘度計ローターＮｏ．４で１６３２ポイズのキチン溶
液を得た。該溶液も実施例１と同様の安定性を維持して
いた。
【００２０】《実施例６》 ６０％過塩素酸（試薬１級）１０ｍｌに、無水酢酸３
２．３５ｍｌを冷却しながら加え１晩放置し、過塩素酸
触媒溶液を調整した。実施例１で用いたキチン５ｇを酢
酸４５ｍｌに懸濁し、これに上述の過塩素酸触媒溶液
３．９ｍｌを添加し、次いで無水酢酸５．８ｍｌを加え
て冷水中で５時間攪拌した。この結果、置換度１．２の
アセチル化キチンを得た。次いで水酸化アンモニウムで
冷却しながら中和し、水洗・湯洗の後水をエチルアルコ
ールと置換した後、エチルアルコールで還流しアセトン
で洗浄し乾燥することによりアセチル基の置換度１．２
４のＮ，Ｏ−アセチル化キチンを得た。この得られた実
質的に脱アセチル化度０のキチン０．５ｇを実施例１で
使用した混合溶媒２０ｍｌ中に溶解したところ、キチン
含有量２．５％の透明で粘稠な粘度がＢ型粘度計ロータ
ーＮｏ．４で２５００ポイズのキチン溶液を得た。該溶
液の安定性も実施例１と同様に良好であった。
２．３５ｍｌを冷却しながら加え１晩放置し、過塩素酸
触媒溶液を調整した。実施例１で用いたキチン５ｇを酢
酸４５ｍｌに懸濁し、これに上述の過塩素酸触媒溶液
３．９ｍｌを添加し、次いで無水酢酸５．８ｍｌを加え
て冷水中で５時間攪拌した。この結果、置換度１．２の
アセチル化キチンを得た。次いで水酸化アンモニウムで
冷却しながら中和し、水洗・湯洗の後水をエチルアルコ
ールと置換した後、エチルアルコールで還流しアセトン
で洗浄し乾燥することによりアセチル基の置換度１．２
４のＮ，Ｏ−アセチル化キチンを得た。この得られた実
質的に脱アセチル化度０のキチン０．５ｇを実施例１で
使用した混合溶媒２０ｍｌ中に溶解したところ、キチン
含有量２．５％の透明で粘稠な粘度がＢ型粘度計ロータ
ーＮｏ．４で２５００ポイズのキチン溶液を得た。該溶
液の安定性も実施例１と同様に良好であった。
【００２１】《実施例７》 分子量４５，０００の脱アセチル化度９５％のキトサン
を酢酸水溶液に溶解後、苛性ソーダ水溶液で中和しなが
ら凝固再生したキトサンを無水酢酸でアセチル化して得
た脱アセチル化度２０％，５０％，８０％のアセチル化
キトサンを夫々１ｇずつ実施例１で用いた混合溶媒２０
ｍｌ中に溶解したところ、脱アセチル化度２０％のアセ
チル化キトサン（キチン）は完全に溶解して安定なキチ
ン溶液を得たが、脱アセチル化度５０％のアセチル化キ
トサンは不完全溶解であり、脱アセチル化度８０％のア
セチル化キトサンは溶解しなかった。脱アセチル化度２
０％の透明，粘稠なキチン溶液の粘度はＢ型粘度計ロー
ターＮｏ．１で２５センチポイズであり、安定性も良好
であった。
を酢酸水溶液に溶解後、苛性ソーダ水溶液で中和しなが
ら凝固再生したキトサンを無水酢酸でアセチル化して得
た脱アセチル化度２０％，５０％，８０％のアセチル化
キトサンを夫々１ｇずつ実施例１で用いた混合溶媒２０
ｍｌ中に溶解したところ、脱アセチル化度２０％のアセ
チル化キトサン（キチン）は完全に溶解して安定なキチ
ン溶液を得たが、脱アセチル化度５０％のアセチル化キ
トサンは不完全溶解であり、脱アセチル化度８０％のア
セチル化キトサンは溶解しなかった。脱アセチル化度２
０％の透明，粘稠なキチン溶液の粘度はＢ型粘度計ロー
ターＮｏ．１で２５センチポイズであり、安定性も良好
であった。
【００２２】《実施例８》 実施例１のキチン０．５ｇを、メチルアルコール２００
ｍｌに塩化マグネシウム・６水塩２００ｇを溶解し７０
℃で３時間還流し、室温迄降下させて得られた上澄液の
混合溶媒４０ｍｌに加え、室温で１晩攪拌したところ、
キチンが完全に溶解した透明で粘稠なＢ型粘度計ロータ
ーＮｏ．４での粘度が１０１５ポイズのキチン溶液を得
た。該キチン溶液の安定性は実施例１と同様に良好であ
った。
ｍｌに塩化マグネシウム・６水塩２００ｇを溶解し７０
℃で３時間還流し、室温迄降下させて得られた上澄液の
混合溶媒４０ｍｌに加え、室温で１晩攪拌したところ、
キチンが完全に溶解した透明で粘稠なＢ型粘度計ロータ
ーＮｏ．４での粘度が１０１５ポイズのキチン溶液を得
た。該キチン溶液の安定性は実施例１と同様に良好であ
った。
【００２３】《比較例》メチルアルコールに硝酸カルシ
ウム・４水塩の１００％（Ｗ／Ｖ）混合溶媒及びメチル
アルコールに硝酸マグネシウム・６水塩の１００％（Ｗ
／Ｖ）混合溶媒を実施例１と同様に調整し、実施例１で
用いたキチン０．５ｇを夫々の混合溶媒４０ｍｌに溶解
させたがキチンは不完全溶解の状態であった。
ウム・４水塩の１００％（Ｗ／Ｖ）混合溶媒及びメチル
アルコールに硝酸マグネシウム・６水塩の１００％（Ｗ
／Ｖ）混合溶媒を実施例１と同様に調整し、実施例１で
用いたキチン０．５ｇを夫々の混合溶媒４０ｍｌに溶解
させたがキチンは不完全溶解の状態であった。
【００２４】
【発明の効果】本発明のキチン溶液は、従来の溶媒に比
較して取扱いが安全でしかも取扱いが容易なものを用い
ており、脱アセチル化度が０〜３０％程度の従来の溶媒
では均一に溶解不可能であったキチンをも完全に溶解し
たキチン溶液を提供することが出来、該キチン溶液を利
用すれば従来にない高純度のキチン成型品を得ることも
可能である。又該キチン溶液それ自体も例えば製紙用の
サイジング剤等に産業上利用することが出来る効果があ
る。
較して取扱いが安全でしかも取扱いが容易なものを用い
ており、脱アセチル化度が０〜３０％程度の従来の溶媒
では均一に溶解不可能であったキチンをも完全に溶解し
たキチン溶液を提供することが出来、該キチン溶液を利
用すれば従来にない高純度のキチン成型品を得ることも
可能である。又該キチン溶液それ自体も例えば製紙用の
サイジング剤等に産業上利用することが出来る効果があ
る。
Claims (1)
- 【請求項１】 キチンを、メチルアルコール又はエチル
アルコールからなるアルコールと、ハロゲン化カルシウ
ム塩又はハロゲン化マグネシウム塩との混合溶媒に溶解
したことを特徴とするキチン溶液。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35359592A JP2573544B2 (ja) | 1992-12-14 | 1992-12-14 | キチン溶液 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35359592A JP2573544B2 (ja) | 1992-12-14 | 1992-12-14 | キチン溶液 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06179702A JPH06179702A (ja) | 1994-06-28 |
| JP2573544B2 true JP2573544B2 (ja) | 1997-01-22 |
Family
ID=18431906
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35359592A Expired - Fee Related JP2573544B2 (ja) | 1992-12-14 | 1992-12-14 | キチン溶液 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2573544B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3803123B2 (ja) * | 1995-04-12 | 2006-08-02 | 焼津水産化学工業株式会社 | 水溶性部分脱アセチル化キチン及びその製造法 |
| WO2010061453A1 (ja) * | 2008-11-27 | 2010-06-03 | クラスターテクノロジー株式会社 | キチン乳化物およびその製造方法 |
-
1992
- 1992-12-14 JP JP35359592A patent/JP2573544B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06179702A (ja) | 1994-06-28 |
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