JPH0617436B2 - 別の材料と直接接触している成形ポリウレタンフォームの製造方法 - Google Patents

別の材料と直接接触している成形ポリウレタンフォームの製造方法

Info

Publication number
JPH0617436B2
JPH0617436B2 JP60209027A JP20902785A JPH0617436B2 JP H0617436 B2 JPH0617436 B2 JP H0617436B2 JP 60209027 A JP60209027 A JP 60209027A JP 20902785 A JP20902785 A JP 20902785A JP H0617436 B2 JPH0617436 B2 JP H0617436B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
catalyst
foam
polyurethane foam
another material
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP60209027A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS6185431A (ja
Inventor
ペーター・ハース
ハンス‐アルブレヒト・フライターク
ゲツア・アフアール
クラウス‐デイーター・ソマーフエルト
ハンス‐ヴアルター・イルガー
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of JPS6185431A publication Critical patent/JPS6185431A/ja
Publication of JPH0617436B2 publication Critical patent/JPH0617436B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/16—Catalysts
    • C08G18/18—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof
    • C08G18/1841—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof having carbonyl groups which may be linked to one or more nitrogen or oxygen atoms
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
    • Y10T428/31554—Next to second layer of polyamidoester
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
    • Y10T428/31562—Next to polyamide [nylon, etc.]
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
    • Y10T428/31565—Next to polyester [polyethylene terephthalate, etc.]
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
    • Y10T428/31573—Next to addition polymer of ethylenically unsaturated monomer
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
    • Y10T428/31573—Next to addition polymer of ethylenically unsaturated monomer
    • Y10T428/31576—Ester monomer type [polyvinylacetate, etc.]
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
    • Y10T428/31573—Next to addition polymer of ethylenically unsaturated monomer
    • Y10T428/3158—Halide monomer type [polyvinyl chloride, etc.]
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
    • Y10T428/31573—Next to addition polymer of ethylenically unsaturated monomer
    • Y10T428/31583—Nitrile monomer type [polyacrylonitrile, etc.]
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
    • Y10T428/31573—Next to addition polymer of ethylenically unsaturated monomer
    • Y10T428/31587—Hydrocarbon polymer [polyethylene, polybutadiene, etc.]
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
    • Y10T428/31591—Next to cellulosic

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、別の材料と直接接触している成形ポリウレタ
ンフオームの製造方法に関する。
〔従来技術および解決すべき問題点〕
種々の形式の触媒によるポリウレタンの製造は公知であ
る。ポリウレタン複合材料並びに他の材料と組合される
ポリウレタン（着色されたポリ塩化ビニルあるいはABS
ホイルまたは綿織布あるいは皮革によって被覆されたポ
リウレタンフオーム）の製造に際しては、ポリウレタン
の製造のために用いられた触媒が拡散によって被覆材料
を損ねることがしばしば認められる。たとえば成形され
たフオーム部分およびラッカーを塗布された木材からつ
くられる家具（椅子およびソフアーなど）であってラッ
カーを塗布された木材が見えるような場合に用いられる
このラッカーは特に暖かい気候条件においてはフオーム
を製造するために用いられる触媒によって著しく損なわ
れる。ニトロセルロースラツカーの軟化および変色は特
に生じやすい。またフオームを製造するのに用いられる
触媒の拡散の結果としてポリウレタンの皮革および明る
い色調の織布被覆（特に綿基材のもの）が黄化すること
も知られている。
PVCおよびABCを基材とするフオーム裏付ホイルの分野に
おいては活性化剤の分離による被覆および内張材料の著
しい変色が認められる。これらの変色によってホイール
が当初明るい色であった場合にも極めて暗い色あるいは
さらに黒色への変色が生じる。
本発明の目的はポリイソシアネート付加物の製造のため
の触媒であって、拡散を生じず、直接的な接触による被
覆材料の変色を生じずそして複合材料が加熱されたとき
でも触媒の連続的な分離による隣接する材料の色調およ
び構成を間接的に変化させることを防止する触媒を提供
することにある。
本発明の目的はまたポリイソシアネート付加物の製造に
用いられる触媒がこのポリイソシアネート付加物と接触
する材料に変色を生じさせないような複合ポリイソシア
ネート付加物の製造のための方法を提供することにあ
る。
さらに本発明の目的は変色を生じない複合ポリイソシア
ネート付加物を提供することにある。
〔問題点を解決するための手段〕
当業者にとって明らかな前記およびその他の目的は少な
くとも二つのイソシアネート反応性水素原子および４０
０〜１００００の分子量を有する化合物とポリイソシア
ネートとを第三級アミノ基を有し、そして式： （式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7およびｎ
は下記の基あるいは値を表わす）に対応する拡散安定性
のあるアミノアルキル尿素である触媒の存在下に反応さ
せてポリイソシアネート付加物を生成することによって
達成される。次いでこのポリイソシアネート付加物は別
の異なった材料（好ましくはホイル、被覆あるいは縁取
材形態のもの）と結合されあるいはそれらに対して施さ
れて複合ポリイソシアネート付加物とされる。
本発明は他の材料と結合されあるいはこれに対して施さ
れるポリウレタンフオーム即ち発泡されたポリイソシア
ネート付加物の製造方法に関する。さらに説明すれば、
少なくとも二つのイソシアネート反応性水素原子を含む
分子量が４００〜１００００の化合物をポリイソシアネ
ートに対して第三級アミノ基を含む触媒、水および／ま
たは有機発泡剤の存在下そして場合によっては分子量が
３２〜４００の連鎖延長剤、気泡安定剤、並びにその他
の助剤および添加物の存在下で閉鎖金型中で反応させ
る。次いで得られた生成物は別の材料と結合されあるい
はそれで仕上処理される。この方法において用いられる
触媒は一般式： 〔式中、Ｒ1は水素を表わし、ｎは２〜６の整数であ
り、Ｒ2およびＲ3は水素またはＣ1-6アルキル基を表わ
し、Ｒ4およびＲ5はＣ1-6アルキル基を表わすか、ある
いは一緒に異原子（酸素のような）または （ここでＲ＝アルキル）を含んでいてもよいＣ2-6アル
キレン基を形成し、Ｒ6およびＲ7は同じでも異なってい
てもよく、水素または の基を表わす〕 に対応するアミノアルキル尿素である。
ポリイソシアネート付加物がそれと結合されあるいはポ
リイソシアネート付加物がそれに対して施される材料は
好ましくはPVC，ABS，PVCとABSとの混合物、ポリ酢酸ビ
ニル、ポリビニルブチラール、塩化ビニル、スチレン、
ブタジエン、イソプレン、クロロプレン、ジクロロブタ
ジエン、エチレン、プロペン、アクリルニトリルまたは
それらの塩素化およびクロロスルホン化誘導体を基材と
するコポリマおよびホモポリマであって種々の色調を有
するホイル、被覆および縁取材の形態をとるものであ
る。セルロースエステル（硝酸セルロース、酢酸セルロ
ースおよびセルロースブチルエステル）およびセルロー
スエーテルを基材とする６ツカー、ポリエステル樹脂、
エポキシド樹脂、アルキド樹脂、オイルラツカー、これ
らの成分の組合わせからなるラツカーならびに綿基材の
布（textile）あるいは皮革もまた用いられる。
前記一般式においては、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ6およびＲ7
が夫々水素を表わし、Ｒ4およびＲ5がそれぞれメチル基
を表わしそしてｎが２あるいは３を表わすことが好まし
い。
本発明において有用な尿素のいくつかはポリウレタンの
調製のための有用な触媒としてドイツ特許公開第２３５
４９５２号および米国特許第４０９４８２７および４１
９４０６９号中に開示されている。しかし本発明によっ
て用いられる触媒がポリウレタンおよびPVC，ABSなどの
ような被覆材料、織布および皮革との接触による変色を
防止することは驚くべきことである。複合ポリウレタン
材料中におけるポリウレタンに隣接するラツカー表面の
損傷もまた予想外に回避された。
本発明において有用な尿素は室温で中程度の粘度を有し
水のように透明な液体であってフオームが加熱されたと
きでも感じない程の極めて僅かな臭いしか有しないもの
である。これらの尿素は一般に少なくとも二つのイソシ
アネート反応性水素原子を有する化合物１００重量部を
基準として0.1〜１０重量部好ましくは0.5〜５重量部の
量で（場合によっては相互の混合物として）一般に用い
られる。
以下は本発明の実施に有用な尿素の具体的な例である。
尿素基のチッ素原子に好ましくは二つの水素原子および
最も好ましくは三つの水素原子を有する本発明の触媒は
たとえば尿素を対応するアミンと８０〜１５０℃、好ま
しくは１００〜１３０℃の温度で反応させアンモニアを
除去することによって調製される。
以下は本発明のための尿素触媒の合成のための出発物質
として有用なアミン類の例である。
出発アミンの尿素に対する転化率は一般に２：１〜１：
１の範囲にある。この転化率は好ましくは２：１であり
そして最も好ましくは１：１である。アミンの混合物も
もとより用いられる。ポリイソシアネート付加物である
ポリウレタンフオーム即ち気泡質あるいは微小気泡質で
あるポリウレタンの製造に用いられるイソシアネートと
してはたとえばダブリユ・ジーフケン（W.Siefken）に
よってユスタスリービッヒ化学年鑑（Justus Liebigs A
nnalen der Chemie）第３６２巻、７５〜１３６頁に記
載されているような脂肪族、脂環式、芳香脂肪族、芳香
族および複素環式ポリイソシアネートであってたとえば
式： Ｑ(NCO)n （式中、ｎ＝２〜４、好ましくは２でありそしてＱは炭
素原子２〜１８（好ましくは６〜１０）の脂肪族炭化水
素基、炭素原子が４〜１５（好ましくは５〜１０）の脂
環式炭化水素基、炭素原子が６〜１５（好ましくは６〜
１３）の芳香族炭化水素基あるいは炭素原子が８〜１５
（好ましくは８〜１３）の芳香脂肪族炭化水素基を表わ
す）を有するものである。このようなポリイソシアネー
ト類はドイツ特許公開公報第２８３２２５３号の１０〜
１１頁に記載されている。
特に好ましいイソシアネートは2,4−および2,6−トリレ
ンジイソシアネートおよびこれら異性体の任意の混合物
（「TDI」）などのような入手の容易なポリイソシアネ
ート；アニリン／ホルムアルデヒドの縮合および引き続
くホスゲン化によって得られるようなポリフエニル−ポ
リメチレン−ポリイソシアネート（「粗製MDI」）；お
よびカルボジイミド基、ウレタン基、アロファネート
基、イソシアヌレート基、尿素基あるいはビューレツト
基を含有するポリイソシアネート（「改質ポリイソシア
ネート」）、特に2,4−および／または2,6−トリレンジ
イソシアネートあるいは4,4′−および／または2,4′−
ジフェニルメタンジイソシアネートから誘導される改質
ポリイソシアネートである。
本発明のポリイソシアネート付加物の製造のために用い
られる分子量が４００〜１００００であって少なくとも
二つのイソシアネート反応性水素原子を含有する化合物
はアミノ基、チオール基あるいはカルボキシル基を含む
化合物だけではなく、ヒドロキシル基を含む化合物（特
に２〜８のヒドロキシル基を含むもの）、特に分子量が
１０００〜６０００（好ましくは２０００〜６０００）
のものである。均質および気泡状のポリウレタンの製造
において有用なことが知られているような少なくとも二
つ、一般的には２〜８そして好ましくは２〜６のヒドロ
キシル基を含有するポリエステル、ポリエーテル、ポリ
チオエステル、ポリアセタール、ポリカーボネートおよ
びポリエステルアミド（たとえばドイツ特許公開公報第
2832253号の１１〜１８頁に記載）が最も好ましい。
本発明によって場合によって用いられる少なくとも二つ
のイソシアネート反応性水素原子を含む分子量が３２〜
４００の化合物としては連鎖延長剤あるいは架橋剤とし
てヒドロキシル基および／またはアミノ基および／また
はチオール基および／またはカルボキシル基を含有する
化合物、好ましくはヒドロキシル基および／またはアミ
ノ基を含有する化合物が挙げられる。これらの化合物は
一般に２〜８好ましくは２〜４のイソシアネート反応性
水素原子を有する。これらの材料の具体的な例はドイツ
特許公開公報第２８３２２５３号の１９〜２０頁中に記
載されている。
本発明において随意な成分として用いられる助剤および
添加物としては本発明によって用いられる触媒の量を基
準として５０重量％までの量の公知の種類の触媒；乳化
剤および気泡安定剤などのような表面活性添加物；塩酸
あるいは有機酸ハロゲン化物などのように反応において
酸である物質；またはパラフィンあるいは脂肪アルコー
ルまたはジメチルポリシロキ酸などのような公知の気泡
調節剤；顔料、染料および公知の難燃剤（たとえばトリ
クロロエチルホスフェートあるいはトリクレジルホスフ
ェートなど）；老化および耐候安定剤；可塑剤；制カビ
および制菌物質；および硫酸バリウム、ケイソウ土、カ
ーボンブラツクあるいは白亜などのような充填物が挙げ
られる。
場合によって用いられるこれらの助剤および添加物の具
体的な例はたとえばドイツ特許公開公報第２７３２２９
２号の２１〜２４頁に記載されている。
表面活性添加物および気泡安定剤ならびに気泡調節剤、
反応遅延剤、安定剤、難燃物質、可塑剤、染料、充填物
および制カビおよび制菌物質ならびにこれら添加物の用
法および作用の態様の詳細についてはビベークおよびヘ
ヒトレン（Vieweg and Hchtlen）、カールハンザ出版
社（Carl−Hanser−Verlag）、ミユンヘン（Munich）に
よって出版された工業材料ハンドブック（Kunststoff−
Handbuch）第VII巻（１９６６年）のたとえば１０３〜
１１３頁に記載されている。
本発明の複合ポリウレタン材料を製造しあるいはポリウ
レタン製品をつくるためには、得られたポリウレタンを
ポリウレタン上にたとえば被膜、被覆層あるいはラツカ
ーコートを形成するその他の材料とともに公知の態様で
処理する。
異なった材料を結合させて複合材料をつくることは裏込
め技法によってポリウレタンフオームの製造と同時にお
こなうかまたはポリウレタンフオームの製造後におこな
われ得る。ポリウレタンフオームの仕上処理即ち皮革ま
たは布の被覆材を付与することは、一般に公知の方法を
用いてポリウレタンフオームの製造後におこなわれる。
ポリイソシアネート付加物がそれと結合される材料の例
としてはホイル、被覆あるいは縁取材の形体としての種
々の色調のポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、種々の色
調のABSコポリマ、PVCおよびABSの混合物、塩化ビニ
ル、スチレン、ブタジエン、イソプレン、クロロプレ
ン、ジクロロブタジエン、エチレン、プロピレン、アク
リロニトリルおよびそれらの塩素化およびクロロスルホ
ン化誘導材を基材とするその他のコポリマおよびホモポ
リマが挙げられる。硝酸セルロース、酢酸セルロース、
セルロースブチルエステルなどのようなセルロースエス
テルあるいはセルロースエーテルを基材とするラツカ
ー、ポリエステル樹脂、エポキシド樹脂、アルキド樹
脂、オイルレジンラツカーあるいはこれらの成分の混合
ラツカーもまた用いられる。本発明による触媒により得
られそして可撓性、半剛性あるいは剛性であるポリウレ
タンフオームはまたたとえば綿被覆などのような被覆材
料として用いられる織布および明かるい色調の皮革の黄
化を防止する。
ポリイソシアネート付加反応のための成分は米国特許第
２７６４５６５号に記載されているような機械的な装置
を用いる公知のワンショット法、プレポリマ法あるいは
半プレポリマ法によって互いに反応させられる。これも
本発明によって用いられるその他の処理装置に関する詳
細についてはビベークおよびヘヒトレン、カールハンザ
出版社（ミユンヘン）によって発行された工業材料ハン
ドブツク第VII巻（１９６６年）のたとえば１２１〜２
０５頁中に記載されている。
フオームの製造においては、発泡は好ましくは反応混合
物を金属（たとえばアルミニウム）または合成樹脂（た
とえばエポキシ樹脂）によってつくられてきる金型中に
導入することによって閉鎖金型中においておこなわれ
る。発泡可能な反応混合物が金型の内部で発泡して成形
物を形成する。金型中におけるこの発泡は成形物がその
表面に気泡構造を有するようにしておこなわれ、あるい
は緻密な外皮および気泡状の芯体を有する成形物をつく
るようにしておこなわれる。金型中に導入される発泡可
能な反応混合物の量は金型をフオームで充填するのに丁
度十分な程度でよい。また金型の内部をフオームで充填
するのに必要な量よりも多い発泡可能な反応混合物を金
型中に導入してもよい。最後に述べた方法は「過充填
法」として知られている。この方法はたとえば米国特許
第３１７８４９０および３１８２１０４号に記載されて
いる。
金型中における発泡の好ましい方法においては、シリコ
ーン油などのような公知の「外部離型剤」がしばしば用
いられるが、「内部離型剤」を場合によっては外部離型
剤と組合わせて用いてもよい。このような離型剤はたと
えばドイツ特許公開公報第２１２１６７０および２３０
７５８９号中において開示されている。一定の温度に調
節されている金型あるいは加熱されていない金型（低温
硬化フオーム）中において発泡される成形フオームをつ
くることが多くの場合好ましい。このような方法は英国
特許第１１６２５１７号およびドイツ特許公開公報第２
１５３０８６号中に記載されている。
もとよりフオームはまたブロツクとして発泡させること
によりあるいは公知のラミネータ法によって製造するこ
ともできる。
本発明によって得られ、その他の材料と結合されあるい
はそれらによって仕上処理されたポリウレタンはたとえ
ばダツシユボード、パネル、肘かけ、車のサンルーフ、
冷蔵庫、ベツドおよび着座用家具、マツトレス、枕、な
らびに自動車、列車および航空機などのような輸送手段
において用いられているシートに使用することができ
る。
以下本発明を次の実施例によって限定することなく説明
するがこれら実施例中で全ての部および％は別記しない
限り重量単位とする。
〔実施例〕
〔尿素触媒の合成〕 （触媒Ａ） 尿素30.0kgおよび３−ジメチルアミノプロピルアミン5
0.0kgを攪拌しながら１００℃に加熱した。１１５℃の
温度に達するまでNH3を除去した。ガスの発生が終った
とき、反応混合物を８０℃に冷却しそして真空下で最終
圧力５ミリバールとなるまで処理した。
収量 ７１kg、粘度：５０００mPa.s（２５℃）滴定に
よる分子量：１４６ Ｃ6Ｈ15Ｎ3Ｏ（１４５）の分析 理論値： Ｃ：49.7； Ｈ：10.3； Ｎ：28.9 実収値： Ｃ：50.0； Ｈ：10.0； Ｎ：28.1 （触媒Ｂ） 尿素１２０ｇおよびN,N−ジエチル−1,2−エタンジアミ
ン２３２ｇをNH3の発生が生じなくななるまで１２０℃
に加熱した。５ミリバールの最終圧力になるまで８０℃
で真空を加えた。次いで反応混合物を冷却した。
収量：３１０ｇ 滴定による分子量：１４４（理論値１５９） （触媒Ｃ） 尿素１２０ｇおよびN,N−ジエチル−1,3−プロパンジア
ミン２６０ｇをNH3の発生が終るまで１２０℃に加熱し
た。次いで５ミリバールの最終圧力になるまで８０℃で
真空を加えた。生成物を流出させた。
収量：３３５ｇ 滴定による分子量：１６８（理論値１７３） （触媒Ｄ） 尿素１２０ｇおよび３−ジメチルアミノ−プロピルアミ
ン４０８ｇをNH3の発生が終るまで140℃に加熱した。５
ミリバールの最終圧力になるまで揮発性の低い成分を真
空で吸引除去した。
収量：４３０ｇ モル物質の滴定によって測定した分子量：２３８（理論
値230） 粘度：３００mPa.s（２５℃） （触媒Ｅ） 尿素１２０ｇおよび１−アミノ−３−ジエチルアミノプ
ロパン５２０ｇをNH3の発生が終るまで１２０℃に加熱
した。揮発性の低い成分を最終圧力が５ミリバールにな
るまで真空によって吸引除去した。
収量：５５５ｇ 滴定によって測定した分子量：２７５（理論値２８６） （触媒Ｆ） 尿素１２０ｇおよび１−アミノ−２−ジエチルアミノエ
タン４６４ｇをNH3の発生が終るまで１４０℃に加熱し
た。揮発性の低い成分を最終圧力が５ミリバールになる
まで真空によって吸引除去した。
収量：４９０ｇ 滴定によって測定した分子量：２５０（理論値２５８） （試験方法） 表１に記載された各組成物から下記の方法によって４０
℃の成形温度で４容量の成形ポリウレタンフオーム箱
を製造した。これらの成形物に対して７０×１００×１
０mmの寸法のラツカー塗布木板をラツカー側をフオーム
に向けて固着させた。使用されたラツカーは装飾家具の
目に見える木製部分の塗装のために極めて多く用いられ
る市販のニトロセルロース混合ラツカー（NCラツカー）
であった。試料を４０℃で数日間保存しそしてその変化
を記録した。
ポリウレタン成形物を含みあるいはそれらと組合わされ
たラツカー塗布木製部分に及ぼす影響を拡散する触媒を
ラツカー部分に移行させる材料の毛管作用によって生じ
させた。
フオームとラツカー塗布部分とを直接的に接触させるた
めに選ばれた方法は損傷をより迅速に示した。すなわち
本発明の範囲内において有効な触媒は過酷な条件下で試
験された。
表１に記載した各組成物を2,4−および2,6−トリレンジ
イソシアネートの混合物（８０：２０）８０％およびア
ニリン／ホルムアルデヒド縮合物のホスゲン化によって
得られるポリフエニルポリメチレンポリイソシアネート
２０％からなるイソシアネート含有分44.5％のイソシア
ネート35.2部と混合した。この混合物を金型中に注入し
た。各生成物に対するラツカー試験の結果（生成物がそ
れらのものから得られた表１中の組成物についてのロー
マ字記号と同一の記号で示してある）を第２表に示す。
例Ｉ〜VIにおいては、触媒はそれらの活性化作用にした
がって種々の量で用いた。例IVおよびＶによる成形物の
ための組成物の例は接触による変色に関して本発明の触
媒の優れていることを明らかに示している。このように
変色がないことはラツカーとの直接の接触による過酷な
条件下では尿素触媒ＡおよびＢのみによって得られる。
〔半剛性ポリウレタンフオームによって裏打されたPVCホイルの試験〕
トリメチロールプロパンに対するプロピレンオキシド
（８７％）およびエチレンオキシド（１３％）の化学的
な付加によって得られた分子量４８００のポリエーテル
９０ｇ、水2.5ｇ、トール油２ｇおよび以下に示す触媒
0.4ｇをアニリン／ホルムアルデヒド縮合物のホスゲン
化によって得られイソシアネート含有分が３１重量％の
ポリフエニル−ポリメチレンポリイソシアネート４７ｇ
と混合した。次いでこの混合物を金型中に導入した。
着色されていない厚さ約0.7mmの市販のPVCホイルを温度
の調節可能な２０×２０×４cm寸法の金属板金型中にお
いた。このホイールを前記の混合物によって機械的に裏
込めした。５分間の反応および硬化時間ののち生成物を
金型から除去した。
得られた成形物を空気を循環させた１２０℃の乾燥カツ
プボード中で別々に調質した。得られた結果を第３表に
示す。
これらの結果によれば本発明の尿素触媒によって活性化
された半剛性フオームによる接触変色が防止されること
が確認される。
着色ホイルの場合には色の変化は相当長時間のあとでだ
けはじめて認められる。
無色のホイルを厚さ0.7mmの青色PVCホイル（自動車装備
品に使用）によって置き換えた以外は前記の方法および
材料によってフオーム裏打をおこない１２０℃で調質し
たところ以下の結果が得られた。
青色のフオーム裏打ちされたPVCホイルの場合には、ま
た尿素触媒ＡおよびＤ（本発明）によって他の手段では
得られないホイールの接触変色の防止がなされかつ付加
的な安定化が得られた。
前記の効果は低い温度でも生じる。この理由のために大
部分がPVCでつくられる深冷凍庫のエツジを着色して接
触変色の問題を克服することができる。
以上本発明を例示的に詳細に説明したが、このような詳
細な説明は例示のためのみののものであって当業者であ
れば特許請求の範囲によって限定される場合を除いては
本発明の要旨および範囲を逸脱せずに変形をおこなうこ
とのできることが理解されよう。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｇ 101:00） Ｂ２９Ｋ 75:00 105:04 Ｃ０８Ｌ 75:04 (72)発明者 ゲツア・アフアール ドイツ連邦共和国 デイー5090 レーヴア ークーゼン １、バンベルガー・シユトラ ーセ １ (72)発明者 クラウス‐デイーター・ソマーフエルト ドイツ連邦共和国 デイー5203 ムフ、オ ベルドライスバハ・ホエーヘ 42 (72)発明者 ハンス‐ヴアルター・イルガー ドイツ連邦共和国 デイー5064 ロエスラ ト、イム・テンテフエルト 27 (56)参考文献 特開 昭50−24209（ＪＰ，Ａ) 特開 昭51−149400（ＪＰ，Ａ) 特開 昭53−127596（ＪＰ，Ａ) 米国特許4194069（ＵＳ，Ａ) 米国特許4094827（ＵＳ，Ａ) 西独国特許公開2354952（ＤＥ，Ａ)

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】別の材料と直接接触している成形ポリウレ
    タンフオームの製造方法であつて、少なくとも二つのイ
    ソシアネート反応性水素原子を含有しかつ４００〜１
    ０，０００の範囲の分子量を有する化合物をポリイソシ
    アネートと、第三級アミノ基を含有する触媒、水および
    ／または有機発泡剤の存在下で、随意に３２〜４００の
    分子量を有する連鎖延長剤、気泡安定剤並びにその他の
    助剤および添加物を存在させて、閉鎖金型中で反応さ
    せ、しかも得られたポリウレタンフオームを別の材料と
    結合させるかまたはそれで仕上処理することにより製造
    する方法において、 用いられる触媒が、次の一般式 〔式中、Ｒ1は水素を表わし、ｎは２〜６の整数であ
    り、Ｒ2およびＲ3は水素またはＣ1-6アルキル基を表わ
    し、Ｒ4およびＲ5はＣ1-6アルキル基を表わすか、ある
    いは一緒に異原子または （ここでＲ＝アルキル）を含んでいてもよいＣ2-6アル
    キレン基を形成し、Ｒ6およびＲ7は同じでも異なつてい
    てもよく、水素または の基を表わす〕 に対応する拡散安定性のアミノアルキル尿素であり、し
    かも該尿素を、少なくとも二つのイソシアネート反応性
    水素原子を有する前記化合物１００重量部を基準として
    ０．１〜１０重量部の量で用いること、かつ該フオーム
    を別の材料と結合させる場合は該フオームと別の材料と
    の結合を裏込め技法によりおこないそして仕上処理する
    場合は該ポリウレタンフオームに皮革または布の被覆材
    を付与することを特徴とする、別の材料と直接接触して
    いる成形ポリウレタンフオームの製造方法。
  2. 【請求項２】ＰＶＣ、ＡＢＳ、ＰＶＣとＡＢＳとの混合
    物、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルブチラール，塩化ビニ
    ル、スチレン、ブタジエン、イソプレン、クロロプレ
    ン、ジクロロブタジエン、エチレン、プロペンまたはア
    クリロニトリルおよびそれらの塩素化またはクロロスル
    ホン化誘導体を基材とするフィルム状のコポリマおよび
    ホモポリマ、綿を基材とする布、または皮革を別の材料
    として用いる、特許請求の範囲第１項記載の方法。
  3. 【請求項３】一般式においてＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ6および
    Ｒ7が水素を表わし、Ｒ4およびＲ5がメチルを表わし、
    ｎが２または３の整数である、特許請求の範囲第１項ま
    たは第２項記載の方法。
  4. 【請求項４】次式 （式中、ｘ＝２または３） に対応する化合物を触媒として用いる、特許請求の範囲
    第１〜３項のいずれか一項記載の方法。
  5. 【請求項５】次式 に対応する化合物を触媒として用いる、特許請求の範囲
    第１項または第２項記載の方法。
  6. 【請求項６】次式 に対応する化合物を触媒として用いる、特許請求の範囲
    第１項または第２項記載の方法。
  7. 【請求項７】次式 に対応する化合物を触媒として用いる、特許請求の範囲
    第１項または第２項記載の方法。
JP60209027A 1984-09-25 1985-09-24 別の材料と直接接触している成形ポリウレタンフォームの製造方法 Expired - Lifetime JPH0617436B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19843435070 DE3435070A1 (de) 1984-09-25 1984-09-25 Verfahren zur herstellung von gegebenenfalls geschaeumten polyurethanen, die mit einem anderen werkstoff verbunden oder konfektioniert worden sind
DE3435070.5 1984-09-25

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS6185431A JPS6185431A (ja) 1986-05-01
JPH0617436B2 true JPH0617436B2 (ja) 1994-03-09

Family

ID=6246245

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP60209027A Expired - Lifetime JPH0617436B2 (ja) 1984-09-25 1985-09-24 別の材料と直接接触している成形ポリウレタンフォームの製造方法

Country Status (10)

Country Link
US (1) US4644017A (ja)
EP (1) EP0176013B1 (ja)
JP (1) JPH0617436B2 (ja)
AT (1) ATE58385T1 (ja)
CA (1) CA1289018C (ja)
DE (2) DE3435070A1 (ja)
DK (1) DK432585A (ja)
FI (1) FI853642L (ja)
NO (1) NO165726C (ja)
ZA (1) ZA857331B (ja)

Families Citing this family (92)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3620726A1 (de) * 1986-06-05 1987-12-10 Benecke Gmbh J Mehrschichtiges verkleidungselement
US4963399A (en) * 1987-03-31 1990-10-16 Union Carbide Chemicals And Plastics Company, Inc. Polyurethane foam with low vinyl-staining tendencies
DE4013712A1 (de) * 1990-04-28 1991-10-31 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von hinterschaeumten innenteilen fuer kuehlmoebel
US5736587A (en) * 1994-09-26 1998-04-07 Bayer Corporation Process for the production of molded polyurethane products
US20030134971A1 (en) * 1996-09-30 2003-07-17 Blount David H. Amino catalyst for polyurethane products
US5756557A (en) * 1997-05-06 1998-05-26 Air Products And Chemicals, Inc. Aminomethyl pyrrolidine urea compositions for the production of polyurethanes
US5824711A (en) * 1997-05-05 1998-10-20 Air Products And Chemicals, Inc. N,N,N'-trimethylbis (Aminoethyl) ether substituted urea compostions for the production of polyurethanes
US6232356B1 (en) 1997-05-05 2001-05-15 Air Products And Chemicals, Inc. Reactive catalyst compositions for improving water blown polyurethane foam performance
US5859079A (en) * 1997-05-21 1999-01-12 Air Products And Chemicals, Inc. Polyurethane catalyst compositions for improving foam performance
FR2788518B1 (fr) * 1999-01-14 2001-03-02 Centre Nat Rech Scient Nouveaux carbamates actives stables, leur procede de preparation et leur utilisation pour la preparation d'urees
US6313346B1 (en) 1999-03-26 2001-11-06 Air Products And Chemicals, Inc. Catalyst compositions for the production of polyurethanes
US6037496A (en) * 1999-03-26 2000-03-14 Air Products And Chemicals, Inc. 3-{N-[2-(N',N'-dimethylamino ethoxy)ethyl]-N-methylamino}propionamide for the production of polyurethanes
US6114403A (en) * 1999-06-09 2000-09-05 Air Products And Chemicals, Inc. Polyurethane catalyst compositions for improving rigid foam performance
US6878753B1 (en) 1999-08-09 2005-04-12 Kao Corporation Process for producing polyurethane foam
US6762274B2 (en) 2000-02-10 2004-07-13 Dow Global Technologies Inc. Low emission polyurethane polymers made with autocatalytic polyols
JP3468420B2 (ja) 2000-06-07 2003-11-17 持田商工株式会社 放熱シート及びその製造方法
DE10056309A1 (de) 2000-11-14 2002-05-16 Bayer Ag Aktivatoren für die Herstellung von Polyurethanschaumstoffen
ES2561419T3 (es) 2001-05-22 2016-02-26 Tosoh Corporation Catalizador para la producción de una resina de poliuretano y método de fabricación de una resina de poliuretano
TW592813B (en) * 2001-08-15 2004-06-21 Dow Global Technologies Inc Process to manufacture polyurethane products
US6924321B2 (en) 2001-08-16 2005-08-02 Dow Global Technologies Inc. Polyols with autocatalytic characteristics and polyurethane products made therefrom
JP2005504857A (ja) * 2001-10-01 2005-02-17 ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド ゲル化特性を有する自触媒ポリオール及びそれから製造されるポリウレタン生成物
US6600001B1 (en) 2002-01-11 2003-07-29 Crompton Corporation Alkylamino oxamides as low odor, non-fugitive catalysts for the production of polyurethanes
US6818675B2 (en) † 2002-08-06 2004-11-16 General Electric Company Process for preparing polyurethane foam
US6737446B1 (en) 2003-01-03 2004-05-18 Air Products And Chemicals, Inc. Tertiary amino alkyl amide catalysts for improving the physical properties of polyurethane foams
US6759447B1 (en) * 2003-01-06 2004-07-06 Air Products And Chemicals, Inc. Physical properties of polyurethane foams using tertiary amino alkyl amide catalysts
US6762211B1 (en) * 2003-01-03 2004-07-13 Air Products And Chemicals, Inc. Tertiary amino alkyl amide polyurethane catalysts derived from long chain alkyl and fatty carboxylic acids
US6747069B1 (en) 2003-03-10 2004-06-08 Air Products And Chemicals, Inc. Tertiary alkanolamine polyurethane catalysts derived from long chain alkyl and fatty carboxylic acids
US6998508B2 (en) * 2003-03-10 2006-02-14 Air Products And Chemicals, Inc. Tertiary alkanolamines containing surface active alkyl groups
US7169823B2 (en) * 2003-03-10 2007-01-30 Air Products And Chemicals, Inc. Tertiary alkanolamine polyurethane catalysts derived from long chain alkyl and fatty carboxylic acids
JP2007500780A (ja) * 2003-06-13 2007-01-18 ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド 良好な耐加水分解性を有するポリウレタンを得るための触媒組成物
US6858654B1 (en) 2003-10-27 2005-02-22 Air Products And Chemicals, Inc. Catalyst blends for producing low thermal desorption polyurethane foams
JP4791375B2 (ja) * 2003-12-23 2011-10-12 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー イミン結合および第３級アミンを含有する堅牢触媒（ｎｏｎ−ｆｕｇｉｔｉｖｅｃａｔａｌｙｓｔｓ）、ならびにそれから作製したポリウレタン製品
AU2004309413B2 (en) * 2003-12-23 2010-06-24 Dow Global Technologies Inc. Process for producing polyurethane products autocatalytic using tertiary amine capped polyether polyols
JP4729266B2 (ja) * 2004-05-11 2011-07-20 ニッタ株式会社 熱伝導性組成物および熱伝導性シート
US20070010644A1 (en) * 2005-07-08 2007-01-11 Basf Corporation. Elastomeric urethane composition
US10023683B2 (en) 2006-06-12 2018-07-17 Evonik Degussa Gmbh Catalyst compositions for improving polyurethane foam performance
US8552078B2 (en) * 2006-10-17 2013-10-08 Air Products And Chemicals, Inc. Crosslinkers for improving stability of polyurethane foams
DE102008030763A1 (de) * 2008-06-28 2009-12-31 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Erniedrigung von Emissionen eines Polyurethanschaumstoffes
JP5561951B2 (ja) * 2009-04-16 2014-07-30 アキレス株式会社 軟質ポリウレタンフォームからなる照明器具用パッキング材
MX2010005069A (es) * 2009-05-27 2010-11-26 Bayer Materialscience Ag Procedimiento para la fabricacion de espumas blandas de poliuretano con emision reducida.
EP2451856B1 (de) 2009-07-09 2013-12-11 Bayer Intellectual Property GmbH Verfahren zur herstellung von flammgeschützten polyurethanschaumstoffen mit guten dauergebrauchseigenschaften
DE102009047846A1 (de) 2009-09-30 2011-03-31 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Erniedrigung von Emissionen eines Polyurethanschaumstoffes
WO2012069384A1 (de) 2010-11-22 2012-05-31 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur herstellung von polyurethanweichschaumstoffen
US9328196B2 (en) 2010-11-22 2016-05-03 Bayer Materialscience Ag Process for the preparation of polyricinoleic acid ester polyols having primary hydroxyl end groups
EP2643379A1 (de) 2010-11-22 2013-10-02 Bayer Intellectual Property GmbH Verfahren zur herstellung von polyurethanweichschaumstoffen
WO2012069386A1 (de) 2010-11-22 2012-05-31 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur herstellung von polyurethanweichschaumstoffen
JP2012144697A (ja) * 2010-12-24 2012-08-02 Tosoh Corp ポリウレタン樹脂製造用のアミン触媒組成物及びそれを用いたポリウレタン樹脂の製造方法
JP5810841B2 (ja) * 2010-12-28 2015-11-11 東ソー株式会社 新規なアミン組成物及びそれを用いたポリウレタン樹脂の製造方法
CN110713585A (zh) 2011-03-28 2020-01-21 科思创德国股份有限公司 制造聚氨酯-软质泡沫材料的方法
EP2530101A1 (de) 2011-06-01 2012-12-05 Bayer MaterialScience AG Verfahren zur Herstellung von Polyetherpolyolen
JP2013151635A (ja) * 2011-06-16 2013-08-08 Tosoh Corp ポリウレタンフォーム製造用原料配合組成物
US20150141542A1 (en) 2012-05-22 2015-05-21 Bayer Materialscience Ag Method for producing flame-protected polyurethane foams having low bulk densities
EP2690118A1 (de) 2012-07-27 2014-01-29 Basf Se Polyurethane enthaltend Phosphorverbindungen
US10266635B2 (en) 2012-07-27 2019-04-23 Basf Se Polyurethane foams comprising phosphorus compounds
EP2730602A1 (de) 2012-11-09 2014-05-14 Bayer MaterialScience AG Verfahren zur Herstellung von Polyethercarbonatpolyolen
JP6239637B2 (ja) 2012-11-09 2017-11-29 コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフトＣｏｖｅｓｔｒｏ Ｄｅｕｔｓｃｈｌａｎｄ Ａｇ ポリエーテルカーボナートポリオールの製造方法
RU2016125311A (ru) 2013-11-27 2018-01-09 Ковестро Дойчланд Аг Смеси полиэфиркарбонатполиолов и простых полиэфирполиолов для получения мягких полиуретановых пенопластов
EP2881411A1 (de) 2013-12-05 2015-06-10 Bayer MaterialScience AG Verfahren zur Herstellung von viskoelastischen Polyurethanschaumstoffen auf Basis von phasenstabilen Polyolformulierungen
CN106232670A (zh) 2014-04-24 2016-12-14 科思创德国股份有限公司 基于聚醚碳酸酯多元醇的聚氨酯泡沫材料
EP3221375B1 (de) 2014-11-18 2019-06-19 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von flammgeschützten polyurethanschaumstoffen unter verwendung von halogenfreien flammschutzmitteln
CA2977869A1 (en) 2015-02-27 2016-09-01 Covestro Deutschland Ag Use of polyether carbonate polyols for the production of colour-stable polyurethane foams
EP3377553A1 (de) * 2015-11-19 2018-09-26 Covestro Deutschland AG Polyurethanschaumstoffe basierend auf polyethercarbonatpolyolen
EP3178858A1 (de) 2015-12-09 2017-06-14 Covestro Deutschland AG Polyurethanschaumstoffe basierend auf polyethercarbonatpolyolen
EP3293218A1 (de) 2016-09-13 2018-03-14 Covestro Deutschland AG Verfahren zur erniedrigung der aldehydemissionen von polyurethanschaumstoffen
WO2018069348A1 (de) 2016-10-12 2018-04-19 Covestro Deutschland Ag Verfahren zur herstellung von elastomeren
EP3330307A1 (de) 2016-12-05 2018-06-06 Covestro Deutschland AG Verwendung von acrylsäureestern und amiden zur erniedrigung von emissionen eines polyurethanschaumstoffes
EP3330308A1 (de) 2016-12-05 2018-06-06 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von tdi-basierten polyurethanweichschaumstoffen enthaltend organische säureanhydride und/oder organische säurechloride
EP3336137A1 (de) 2016-12-19 2018-06-20 Covestro Deutschland AG Verwendung von physikalischen treibmitteln zur erzeugung von polyethercarbonatpolyol-basierten polyurethanschaumstoffen mit reduzierter emission von cyclischem propylencarbonat
EP3336130A1 (de) 2016-12-19 2018-06-20 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyetherthiocarbonatpolyolen
EP3336115A1 (de) 2016-12-19 2018-06-20 Covestro Deutschland AG Verfahren zur erniedrigung von emissionen eines polyurethanschaumstoffes
EP3409704A1 (de) 2017-06-01 2018-12-05 Covestro Deutschland AG Polyurethanschaumstoffe basierend auf polyethercarbonatpolyolen
EP3425187A1 (de) 2017-07-07 2019-01-09 Covestro Deutschland AG Flammgeschütze isolierung für verbrennungsmotoren
EP3652230A1 (de) 2017-07-11 2020-05-20 Covestro Deutschland AG Weichschaumstoff mit halogenfreiem flammschutz
EP3428212A1 (de) 2017-07-11 2019-01-16 Covestro Deutschland AG Weichschaumstoff mit halogenfreiem flammschutz
WO2019034658A1 (de) 2017-08-15 2019-02-21 Covestro Deutschland Ag Dämmkörper, insbesondere dämmkörper zur zwischensparrendämmung
EP3444287A1 (de) 2017-08-15 2019-02-20 Covestro Deutschland AG Dämmkörper, insbesondere dämmkörper zur zwischensparrendämmung
EP3536727A1 (de) 2018-03-07 2019-09-11 Covestro Deutschland AG Polyurethanschaumstoffe basierend auf polyethercarbonatpolyolen
EP3762441B1 (de) 2018-03-07 2022-04-13 Covestro Intellectual Property GmbH & Co. KG Polyurethanschaumstoffe basierend auf polyethercarbonatpolyolen
EP3543268A1 (de) 2018-03-22 2019-09-25 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyurethanweichschaumstoffen
US20210002412A1 (en) 2018-03-22 2021-01-07 Covestro Intellectual Property Gmbh & Co. Kg Method for producing polyurethane soft foams with high bulk density
EP3549969A1 (de) 2018-04-06 2019-10-09 Covestro Deutschland AG Polyurethanschaumstoffe basierend auf polyethercarbonatpolyolen
EP3581602A1 (de) 2018-06-15 2019-12-18 Covestro Deutschland AG Thiocarbonat-haltige prepolymere und daraus erhaltene polyurethane
EP3594255A1 (de) 2018-07-09 2020-01-15 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von viskoelastischen polyurethanschaumstoffen
EP3608347A1 (de) 2018-08-08 2020-02-12 Covestro Deutschland AG Weichschaumstoff mit halogenfreiem flammschutz
EP3760659A1 (de) 2019-07-01 2021-01-06 Covestro Deutschland AG Amingestartete polyole als einbaubare katalysatoren im hr-schaum
EP3838964A1 (de) 2019-12-18 2021-06-23 Covestro Deutschland AG Polyurethanschaumstoffe basierend auf polyethercarbonatpolyolen
EP3892660A1 (de) 2020-04-08 2021-10-13 Covestro Deutschland AG Polyurethanschaumstoffe basierend auf polyethercarbonatpolyolen
EP4101873A1 (de) 2021-06-11 2022-12-14 Covestro Deutschland AG Einsatz von bismut-katalysatoren zur verringerung von cyclischem propylencarbonat bei der herstellung von weichschaumstoffen basierend auf polyethercarbonatpolyolen
EP4194476A1 (de) 2021-12-07 2023-06-14 Covestro Deutschland AG Polyurethanschaumstoffe basierend auf polyethercarbonatpolyolen
EP4219578A1 (de) 2022-01-28 2023-08-02 Covestro Deutschland AG Herstellung von aliphatischen polyurethan-weichschaumstoffe in einem präpolymerverfahren basierend auf aliphatischen oligomeren polyisocyanaten und monohydroxyfunktionellen verbindungen
WO2023144058A1 (de) 2022-01-28 2023-08-03 Covestro Deutschland Ag Herstellung von aliphatischen polyurethan-weichschaumstoffen mit verkürzten abbindezeiten (klebfreizeiten) und steigzeiten
WO2024046794A1 (en) 2022-09-02 2024-03-07 Clariant International Ltd Phosphinate flame retardant and process for manufacture thereof

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2354952A1 (de) 1972-11-01 1974-05-09 Ici Ltd Tertiaere amine
US4094827A (en) 1976-10-18 1978-06-13 Texaco Development Corporation Substituted ureas as polyurethane catalysts
US4194069A (en) 1978-10-16 1980-03-18 Texaco Development Corporation Urea derivative and use as polyurethane catalyst

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2246108C3 (de) * 1972-09-20 1980-11-06 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Harnstoffe oder Urethane, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanen
US4237282A (en) * 1978-10-16 1980-12-02 Texaco Development Corporation Urea derivative and use as polyurethane catalyst

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2354952A1 (de) 1972-11-01 1974-05-09 Ici Ltd Tertiaere amine
US4094827A (en) 1976-10-18 1978-06-13 Texaco Development Corporation Substituted ureas as polyurethane catalysts
US4194069A (en) 1978-10-16 1980-03-18 Texaco Development Corporation Urea derivative and use as polyurethane catalyst

Also Published As

Publication number Publication date
FI853642A0 (fi) 1985-09-23
NO853574L (no) 1986-03-26
EP0176013B1 (de) 1990-11-14
EP0176013A2 (de) 1986-04-02
ZA857331B (en) 1986-05-28
DE3580556D1 (de) 1990-12-20
DE3435070A1 (de) 1986-04-03
NO165726B (no) 1990-12-17
CA1289018C (en) 1991-09-17
EP0176013A3 (en) 1987-10-14
NO165726C (no) 1991-03-27
ATE58385T1 (de) 1990-11-15
US4644017A (en) 1987-02-17
FI853642L (fi) 1986-03-26
DK432585D0 (da) 1985-09-24
JPS6185431A (ja) 1986-05-01
DK432585A (da) 1986-03-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0617436B2 (ja) 別の材料と直接接触している成形ポリウレタンフォームの製造方法
DE2607380C3 (de) Verfahren zur Herstellung von warmformbaren Polyisocyanuratschaumstoffen
US4833176A (en) Process for the preparation of cold setting flexible polyurethane molded foams
JPS6131727B2 (ja)
JP6942139B2 (ja) ポリウレタンフォームおよびポリイソシアヌレートフォームのための反応性難燃剤
DE102012206193A1 (de) Guanidingruppen aufweisende Verbindungen und deren Verwendung als Additive bei der Herstellung von Polyurethansystemen
US6673849B2 (en) Composites comprising a hydrophilic polyester-polyurethane foamed material for vehicle interior trim
JPH04211417A (ja) 新規ポリイソシアネート混合物およびそれらの軟質ポリウレタンフォーム製造における使用
JP2001139655A (ja) ポリウレタンフォームの製造方法
US5416125A (en) Process for the production of semirigid foams containing urethane groups with improved flow properties
EP2557101B1 (de) Formulierung enthaltend Zinn- und/oder Zink-Salze der Ricinolsäure, Harnstoff, Polyethylenglykol und Zuckeralkohol und Verwendung der Formulierung bei der Herstellung von Polyurethansystemen
JPS59191743A (ja) ウレタン発泡体の製造法
JPH04270718A (ja) 硬質ポリウレタンフォームの製造方法
JPH02252741A (ja) 低密度軟質ポリウレタンフオームの製造方法
JP2001172349A (ja) ポリウレタンフォームの製造方法
EP0077964B1 (de) Verfahren zur Herstellung von flammfesten, kaltzähen Polyurethanschaumstoffen und deren Verwendung als Innenauskleidung von Lagertanks
US5367000A (en) Process for the production of rigid foams containing urethane and isocyanurate groups
US4761307A (en) Process for the production of optionally foamed polyurethanes which are combined or fabricated with another material
EP0358075B1 (de) Verfahren zur Herstellung von heisshärtenden Polyurethan-Weichformschaumstoffen
JPH02284913A (ja) 熱硬化性軟質成形ポリウレタンフオームの製造方法
KR20150054983A (ko) 할로겐 화합물 함유 폴리우레탄
KR100389662B1 (ko) 자동차의자기지지부품으로서적합한복합시트체의제조방법

Legal Events

Date Code Title Description
R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

EXPY Cancellation because of completion of term