JPH0617348B2 - Ｎ−ビニルホルムアミドの回収法 - Google Patents
Ｎ−ビニルホルムアミドの回収法Info
- Publication number
- JPH0617348B2 JPH0617348B2 JP3713486A JP3713486A JPH0617348B2 JP H0617348 B2 JPH0617348 B2 JP H0617348B2 JP 3713486 A JP3713486 A JP 3713486A JP 3713486 A JP3713486 A JP 3713486A JP H0617348 B2 JPH0617348 B2 JP H0617348B2
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- JP
- Japan
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- vinylformamide
- mixture
- alcohol
- formamide
- distillation
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、Ｎ−ビニルホルムアミドの回収法に関するも
のである。
のである。
（従来の技術） Ｎ−ビニルホルムアミドは、優れた凝集剤の水溶性ポリ
マーを与える重合性モノマーとして有用なものであり、
その製造法としては、例えば下記反応式で示すように、
アセトアルデヒドとホルムアミドとを反応させて得られ
るＮ−（α−ヒドロキシエチル）ホルムアミドをアルコ
ールによりエーテル化してＮ−（α−アルコキシエチ
ル）ホルムアミドとし、次いでこれを高温で熱分解する
ことによりＮ−ビニルホルムアミドを得る方法が知られ
ている。すなわち、下記反応式： 上述の方法においては、Ｎ−ビニルホルムアミドは、Ｎ
−（α−アルコキシエチル）ホルムアミドの熱分解によ
り得られるため、副生するアルコールとの熱分解混合物
として回収される。それ故、通常、この混合物を蒸留し
てＮ−ビニルホルムアミドを単離する必要がある。とこ
ろで、熱分解反応の方式は、エーテル化に用いるアルコ
ールの種類により異なるが、通常、Ｎ−（α−アルコキ
シエチル）ホルムアミドを気相で熱分解して得た上記の
熱分解混合物を凝縮回収する方法、又は、Ｎ−（α−ア
ルコキシエチル）ホルムアミドを液相で加熱下、生成す
るＮ−ビニルホルムアミドとアルコールとを留生しなが
ら熱分解させる方法が採用されるの、いずれの場合にお
いてもＮ−ビニルホルムアミドはアルコールとの混合物
として回収されることになる。
マーを与える重合性モノマーとして有用なものであり、
その製造法としては、例えば下記反応式で示すように、
アセトアルデヒドとホルムアミドとを反応させて得られ
るＮ−（α−ヒドロキシエチル）ホルムアミドをアルコ
ールによりエーテル化してＮ−（α−アルコキシエチ
ル）ホルムアミドとし、次いでこれを高温で熱分解する
ことによりＮ−ビニルホルムアミドを得る方法が知られ
ている。すなわち、下記反応式： 上述の方法においては、Ｎ−ビニルホルムアミドは、Ｎ
−（α−アルコキシエチル）ホルムアミドの熱分解によ
り得られるため、副生するアルコールとの熱分解混合物
として回収される。それ故、通常、この混合物を蒸留し
てＮ−ビニルホルムアミドを単離する必要がある。とこ
ろで、熱分解反応の方式は、エーテル化に用いるアルコ
ールの種類により異なるが、通常、Ｎ−（α−アルコキ
シエチル）ホルムアミドを気相で熱分解して得た上記の
熱分解混合物を凝縮回収する方法、又は、Ｎ−（α−ア
ルコキシエチル）ホルムアミドを液相で加熱下、生成す
るＮ−ビニルホルムアミドとアルコールとを留生しなが
ら熱分解させる方法が採用されるの、いずれの場合にお
いてもＮ−ビニルホルムアミドはアルコールとの混合物
として回収されることになる。
（発明が解決しようとする問題点） しかしながら、従来、上記のようなＮ−ビニルホルムア
ミドとアルコールとの熱分解混合物を蒸留してＮ−ビニ
ルホルムアミドを回収した場合、蒸留途中でＮ−ビニル
ホルムアミドの一部が分解し、Ｎ−ビニルホルムアミド
の回収率が低下するばかりでなく、回収されたＮ−ビニ
ルホルムアミド中にその分解により生じた不純物が含有
されることとなり、しかもこの不純物はＮ−ビニルホル
ムアミドの重合性にも悪影響を与えるので、その含有量
をきるだけ少なく抑えることが望ましい、という問題点
があった。
ミドとアルコールとの熱分解混合物を蒸留してＮ−ビニ
ルホルムアミドを回収した場合、蒸留途中でＮ−ビニル
ホルムアミドの一部が分解し、Ｎ−ビニルホルムアミド
の回収率が低下するばかりでなく、回収されたＮ−ビニ
ルホルムアミド中にその分解により生じた不純物が含有
されることとなり、しかもこの不純物はＮ−ビニルホル
ムアミドの重合性にも悪影響を与えるので、その含有量
をきるだけ少なく抑えることが望ましい、という問題点
があった。
本発明は、上記の従来の問題点を解決しうる、上記のよ
うなＮ−ビニルホルムアミドとアルコールとの熱分解混
合物の蒸留によるＮ−ビニルホルムアミドの回収法を提
供することを目的とする。
うなＮ−ビニルホルムアミドとアルコールとの熱分解混
合物の蒸留によるＮ−ビニルホルムアミドの回収法を提
供することを目的とする。
（問題点を解決するための手段） 本発明者らは、かかる目的を達成すべく種々検討した結
果、Ｎ−（α−アルコキシエチル）ホルムアミドの熱分
解では微量の塩基性不純物が副生し、この塩基性不純物
がＮ−ビニルホルムアミドとアルコールとの熱分解混合
物中に存在して蒸留時のＮ−ビニルホルムアミドの分解
を促進していること、しかもこの熱分解混合物に特定量
の酸を加えてpHを調節することにより高銃度のＮ−ビニ
ルホルムアミドが高収率で蒸留回収されることを初めて
見いだし、本発明に到達した。すなわち、本発明は、Ｎ
−（α−アルコキシエチル）ホルムアミドを熱分解して
得たＮ−ビニルホルムアミドを含む混合物を蒸留してＮ
−ビニルホルムアミドを回収するにあたり、あらかじめ
前記混合物に酸を加え、該混合物のpH（混合物を３倍量
の水で希釈したときの）を６〜８の範囲に調節すること
を特徴とするＮ−ビニルホルムアミドの回収法を要旨と
するものである。
果、Ｎ−（α−アルコキシエチル）ホルムアミドの熱分
解では微量の塩基性不純物が副生し、この塩基性不純物
がＮ−ビニルホルムアミドとアルコールとの熱分解混合
物中に存在して蒸留時のＮ−ビニルホルムアミドの分解
を促進していること、しかもこの熱分解混合物に特定量
の酸を加えてpHを調節することにより高銃度のＮ−ビニ
ルホルムアミドが高収率で蒸留回収されることを初めて
見いだし、本発明に到達した。すなわち、本発明は、Ｎ
−（α−アルコキシエチル）ホルムアミドを熱分解して
得たＮ−ビニルホルムアミドを含む混合物を蒸留してＮ
−ビニルホルムアミドを回収するにあたり、あらかじめ
前記混合物に酸を加え、該混合物のpH（混合物を３倍量
の水で希釈したときの）を６〜８の範囲に調節すること
を特徴とするＮ−ビニルホルムアミドの回収法を要旨と
するものである。
まず、本発明の回収法の原料に供するＮ−ビニルホルム
アミドを含む従来の熱分解混合物、すなわち前記反応式
に示すように、Ｎ−（α−アルコキシエチル）ホルムア
ミドをアルコールとエーテル化反応させて得たＮ−（α
−アルコキシエチル）ホルムアミドを気相又は液相で熱
分解して得られる通常のＮ−ビニルホルムアミドとアル
コールとの混合物及びその蒸留法につき詳しく説明す
る。
アミドを含む従来の熱分解混合物、すなわち前記反応式
に示すように、Ｎ−（α−アルコキシエチル）ホルムア
ミドをアルコールとエーテル化反応させて得たＮ−（α
−アルコキシエチル）ホルムアミドを気相又は液相で熱
分解して得られる通常のＮ−ビニルホルムアミドとアル
コールとの混合物及びその蒸留法につき詳しく説明す
る。
Ｎ−（α−ヒドロキシエチル）ホルムアミドとアルコー
ルとのエーテル化反応は、通常、０〜１００℃、好まし
くは１０〜５０℃の温度で、例えば硫酸、塩酸、リン酸
などの鉱酸触媒の存在下、原料のＮ−（α−ヒドロキシ
エチル）ホルムアミドの転換率が８０％以上、好ましく
は９０％以上となるまで実施される。ここで使用される
アルコールとしては、通常、メタノール、エタノール、
プロパノールなどの１価の脂肪族低級アルコール又はト
リエチレングリコール、ジエテレングリコール、プロピ
レングリコール、１，３−、１，４−あるいは２，３−
ブタンジオール、分子量３００〜１，０００のポリエチ
レングリコール又はポリプロピレングリコールなどの２
価の脂肪族アルコール等が挙げられる。このエーテル化
反応では、通常、アルコールを溶媒を兼ねて過剰量用い
るが、原料であるＮ−（α−ヒドロキシエチル）ホルム
アミドは反応系に殆んど溶解しないものの、エーテル化
反応生成物であるＮ−（α−アルコキシエチル）ホルム
アミドは溶解するので、反応終了時においては、完全な
均一混合溶液が得られる。
ルとのエーテル化反応は、通常、０〜１００℃、好まし
くは１０〜５０℃の温度で、例えば硫酸、塩酸、リン酸
などの鉱酸触媒の存在下、原料のＮ−（α−ヒドロキシ
エチル）ホルムアミドの転換率が８０％以上、好ましく
は９０％以上となるまで実施される。ここで使用される
アルコールとしては、通常、メタノール、エタノール、
プロパノールなどの１価の脂肪族低級アルコール又はト
リエチレングリコール、ジエテレングリコール、プロピ
レングリコール、１，３−、１，４−あるいは２，３−
ブタンジオール、分子量３００〜１，０００のポリエチ
レングリコール又はポリプロピレングリコールなどの２
価の脂肪族アルコール等が挙げられる。このエーテル化
反応では、通常、アルコールを溶媒を兼ねて過剰量用い
るが、原料であるＮ−（α−ヒドロキシエチル）ホルム
アミドは反応系に殆んど溶解しないものの、エーテル化
反応生成物であるＮ−（α−アルコキシエチル）ホルム
アミドは溶解するので、反応終了時においては、完全な
均一混合溶液が得られる。
次いで、上記で得たＮ−（α−アルコキシエチル）ホル
ムアミドを熱分解してＮ−ビニルホルムアミドを含む混
合物を得るが、上記のエーテル化反応で用いたアルコー
ルの種類によりＮ−（α−アルコキシエチル）ホルムア
ミドの性状が異なるので、熱分解は、この種類に応じ
て、気相法又は液相法により行われる。熱分解の方法と
しては、Ｎ−（α−アルコキシエチル）ホルムアミド
を、通常、２００mmHg以下、好ましくは５０〜１５０
mmHgの減圧下で２００〜４００℃の温度で気相で熱分解
し、得られるＮ−ビニルホルムアミドとアルコールとを
含む蒸気を凝縮回収する方法、又は、２０mmHg以下、
好ましくは１〜１０mmHgの減圧下で９０〜２００℃、好
ましくは１２０〜１８０℃の温度に加熱し、生成するＮ
−ビニルホルムアミドとアルコールとを留去しながら液
相で熱分解する方法が挙げられる。
ムアミドを熱分解してＮ−ビニルホルムアミドを含む混
合物を得るが、上記のエーテル化反応で用いたアルコー
ルの種類によりＮ−（α−アルコキシエチル）ホルムア
ミドの性状が異なるので、熱分解は、この種類に応じ
て、気相法又は液相法により行われる。熱分解の方法と
しては、Ｎ−（α−アルコキシエチル）ホルムアミド
を、通常、２００mmHg以下、好ましくは５０〜１５０
mmHgの減圧下で２００〜４００℃の温度で気相で熱分解
し、得られるＮ−ビニルホルムアミドとアルコールとを
含む蒸気を凝縮回収する方法、又は、２０mmHg以下、
好ましくは１〜１０mmHgの減圧下で９０〜２００℃、好
ましくは１２０〜１８０℃の温度に加熱し、生成するＮ
−ビニルホルムアミドとアルコールとを留去しながら液
相で熱分解する方法が挙げられる。
これらの熱分解方法ではいずれの場合でも、得られるＮ
−ビニルホルムアミドは副生するアルコールとの混合物
として回収される。したがって、Ｎ−ビニルホルムアミ
ドを単離するためには、これらの熱分解混合物を蒸留す
る必要がある。この蒸留は例えば、３mmHgにおけるＮ−
ビニルホルムアミドの沸点が約７０℃であるので、分離
するアルコールの沸点に応じて、減圧下、５０〜１５０
℃の温度にで適宜、その条件が選定される。
−ビニルホルムアミドは副生するアルコールとの混合物
として回収される。したがって、Ｎ−ビニルホルムアミ
ドを単離するためには、これらの熱分解混合物を蒸留す
る必要がある。この蒸留は例えば、３mmHgにおけるＮ−
ビニルホルムアミドの沸点が約７０℃であるので、分離
するアルコールの沸点に応じて、減圧下、５０〜１５０
℃の温度にで適宜、その条件が選定される。
（作用） 本発明の回収法においては、以上のようにして得られた
従来のＮ−ビニルホルムアミドを含む熱分解混合物を蒸
留の原料とするが、蒸留にあたっては該原料を３倍量の
水で希釈したときのpHを６〜８、好ましくは6.5〜7.5の
範囲に調節することを必須の要件とするものである。す
なわち、上述の熱分解で回収されたＮ−ビニルホルムア
ミドを含む従来の熱分解混合物を３倍量の水で希釈した
ときのpH（以下、「前記pH」と略記する。）は約９〜１
０であって、これをそのまま蒸留に供した場合には、蒸
留途中でＮ−ビニルホルムアミドの一部が消失し、Ｎ−
ビニルホルムアミドの回収率が低下するばかりでなく、
回収されたＮ−ビニルホルムアミド中には重合に悪影響
を及ぼす微量の不純物が含まれる。という問題点があっ
た。ところが、このような従来の熱分解混合物の前記pH
を６〜８の範囲に調節することにより、これらの問題点
は解消されるのである。すなわち、熱分解混合物の前記
pHが６〜８の範囲を外れた場合には、蒸留時におけるＮ
−ビニルホルムアミドの一部の分解のため、Ｎ−ビニル
ホルムアミドを高収率で回収することができないばかり
でなく、Ｎ−ビニルホルムアミドの分解時に副生した、
重合に悪影響を及ぼす微量の不純物が蒸留回収されたＮ
−ビニルホルムアミド中に混入してその品質として必要
な重合性を損なうのである。
従来のＮ−ビニルホルムアミドを含む熱分解混合物を蒸
留の原料とするが、蒸留にあたっては該原料を３倍量の
水で希釈したときのpHを６〜８、好ましくは6.5〜7.5の
範囲に調節することを必須の要件とするものである。す
なわち、上述の熱分解で回収されたＮ−ビニルホルムア
ミドを含む従来の熱分解混合物を３倍量の水で希釈した
ときのpH（以下、「前記pH」と略記する。）は約９〜１
０であって、これをそのまま蒸留に供した場合には、蒸
留途中でＮ−ビニルホルムアミドの一部が消失し、Ｎ−
ビニルホルムアミドの回収率が低下するばかりでなく、
回収されたＮ−ビニルホルムアミド中には重合に悪影響
を及ぼす微量の不純物が含まれる。という問題点があっ
た。ところが、このような従来の熱分解混合物の前記pH
を６〜８の範囲に調節することにより、これらの問題点
は解消されるのである。すなわち、熱分解混合物の前記
pHが６〜８の範囲を外れた場合には、蒸留時におけるＮ
−ビニルホルムアミドの一部の分解のため、Ｎ−ビニル
ホルムアミドを高収率で回収することができないばかり
でなく、Ｎ−ビニルホルムアミドの分解時に副生した、
重合に悪影響を及ぼす微量の不純物が蒸留回収されたＮ
−ビニルホルムアミド中に混入してその品質として必要
な重合性を損なうのである。
Ｎ−ビニルホルムアミドを含む熱分解混合物の前記pHを
調節する方法としては、通常、硫酸、塩酸、硝酸、リン
酸、スルフアミン酸などの無機酸、又は、酢酸、ギ酸な
どの有機酸を添加する方法が挙げられる。この場合、こ
れらの酸の添加により、一部、中和塩を生じるが、この
中和塩は蒸留により塔底に残留物として残ることにな
る。そのため、アルコールの沸点がＮ−ビニルホルムア
ミドよりも高い場合には、１回の蒸留で差し支えない
が、アルコールの沸点がＮ−ビニルホルムアミドよりも
低い場合には、あらかじめアルコールを留去した後、残
留する混合物を更に、蒸留してＮ−ビニルホルムアミド
を回収する必要がある。
調節する方法としては、通常、硫酸、塩酸、硝酸、リン
酸、スルフアミン酸などの無機酸、又は、酢酸、ギ酸な
どの有機酸を添加する方法が挙げられる。この場合、こ
れらの酸の添加により、一部、中和塩を生じるが、この
中和塩は蒸留により塔底に残留物として残ることにな
る。そのため、アルコールの沸点がＮ−ビニルホルムア
ミドよりも高い場合には、１回の蒸留で差し支えない
が、アルコールの沸点がＮ−ビニルホルムアミドよりも
低い場合には、あらかじめアルコールを留去した後、残
留する混合物を更に、蒸留してＮ−ビニルホルムアミド
を回収する必要がある。
（実施例） 次に、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、
本発明は、その要旨を超えない限り、以下の実施例に限
定されるものではない。なお、「％」は、とくに断らな
い限り、「重量％」を表す。
本発明は、その要旨を超えない限り、以下の実施例に限
定されるものではない。なお、「％」は、とくに断らな
い限り、「重量％」を表す。
実施例１〜２及び比較例１〜３ （エーテル体の製造） 撹拌機及び温度調節器を備えた0.5ガラス製反応器
に、ホルムアミドとアセトアルデヒドとを炭酸カリウム
触媒の存在下で反応させて得たＮ−（α−ヒドロキシエ
チル）ホルムアミド（以下、「ヒドロキシ体」と言
う。）結晶（純度７３％、ホルムアミド含量0.5％、K2C
O3含量0.5％）３０ｇを仕込み、これにメタノール31.5
ｇ（ヒドロキシ体に対して４モル倍）及び硫酸0.25ｇ
（K2CO3の中和量＋ヒドロキシ体に対して0.5モル％）を
加え、撹拌下、25〜40℃の温度で反応系内のヒドロキシ
体の残量が８％となるまでエーテル化反応を行い（反応
時間３時間）、次いで、これに２０％苛性ソーダを加え
触媒を中和することによりpHを７とした。更に、この液
を５０mmHgの減圧下で軽沸分を除いた後、３mmHgの減圧
にて、エーテル体を蒸留回収した。
に、ホルムアミドとアセトアルデヒドとを炭酸カリウム
触媒の存在下で反応させて得たＮ−（α−ヒドロキシエ
チル）ホルムアミド（以下、「ヒドロキシ体」と言
う。）結晶（純度７３％、ホルムアミド含量0.5％、K2C
O3含量0.5％）３０ｇを仕込み、これにメタノール31.5
ｇ（ヒドロキシ体に対して４モル倍）及び硫酸0.25ｇ
（K2CO3の中和量＋ヒドロキシ体に対して0.5モル％）を
加え、撹拌下、25〜40℃の温度で反応系内のヒドロキシ
体の残量が８％となるまでエーテル化反応を行い（反応
時間３時間）、次いで、これに２０％苛性ソーダを加え
触媒を中和することによりpHを７とした。更に、この液
を５０mmHgの減圧下で軽沸分を除いた後、３mmHgの減圧
にて、エーテル体を蒸留回収した。
（Ｎ−ビニルホルムアミドの製造） 上記で得たエーテル体を、ヒーターを備えた径１０mm、
長さ５００mmのステンレス管に、内温を４００℃に保ち
ながら１００mmHgの減圧下、２ｇ／minの割合で供給
し、一方、排出されるガスを直ちに凝縮させることによ
り熱分解を行ない、下記組成の留出物２３ｇを回収し
た。
長さ５００mmのステンレス管に、内温を４００℃に保ち
ながら１００mmHgの減圧下、２ｇ／minの割合で供給
し、一方、排出されるガスを直ちに凝縮させることによ
り熱分解を行ない、下記組成の留出物２３ｇを回収し
た。
Ｎ−ビニルホルムアミド ６７％ メタノール ３１％ その他有機成分 ２％ （Ｎ−ビニルホルムアミドを含む熱分解混合物の蒸留） 上記で得た熱分解混合物である留出物に硫酸を加えるこ
とにより、該熱分解混合物を３倍量の水で希釈したとき
のpHがそれぞれ下記第１表に示す値となるように調節
し、次いで、得られた５種の混合物を用い、各別々に５
０mmHgの減圧下、メタノールを除去した後、３mmHgの減
圧下、塔頂温度７０℃で２０分間蒸留を行うことによ
り、下記第１表の実施例１〜２及び比較例１〜３に示す
５種のＮ−ビニルホルムアミドを留出回収した。
とにより、該熱分解混合物を３倍量の水で希釈したとき
のpHがそれぞれ下記第１表に示す値となるように調節
し、次いで、得られた５種の混合物を用い、各別々に５
０mmHgの減圧下、メタノールを除去した後、３mmHgの減
圧下、塔頂温度７０℃で２０分間蒸留を行うことによ
り、下記第１表の実施例１〜２及び比較例１〜３に示す
５種のＮ−ビニルホルムアミドを留出回収した。
ここで回収された５種のＮ−ビニルホルムアミドの回収
率とかま残にかける残留率を求めるとともに、回収Ｎ−
ビニルホルムアミドの重合性テストを行ない、重合開始
までの時間を測定し、それらの結果を下記第１表にまと
めて表示した。
率とかま残にかける残留率を求めるとともに、回収Ｎ−
ビニルホルムアミドの重合性テストを行ない、重合開始
までの時間を測定し、それらの結果を下記第１表にまと
めて表示した。
（発明の効果） 以上の結果から明らかなように、本発明のＮ−ビニルホ
ルムアミドの回収法は、Ｎ−ビニルホルムアミドを含む
熱分解混合物に酸を加えてpHを特定の範囲内に調節する
ことによって、蒸留時のＮ−ビニルホルムアミドの安定
性を向上させてその分解をほとんど防止することがで
き、その結果、Ｎ−ビニルホルムアミドの蒸留回収率を
従来よりも大幅に高めうるばかりでなく、蒸留回収され
たＮ−ビニルホルムアミド中には、従来は蒸留時のＮ−
ビニルホルムアミドの分解により副生して混入して重合
反応に悪影響を及ぼす微量の不純物もほとんど存在しな
いので、重合性の良好なＮ−ビニルホルムアミドが極め
て容易に高収率で得られる、という工業的価値ある顕著
な効果を奏するものである。
ルムアミドの回収法は、Ｎ−ビニルホルムアミドを含む
熱分解混合物に酸を加えてpHを特定の範囲内に調節する
ことによって、蒸留時のＮ−ビニルホルムアミドの安定
性を向上させてその分解をほとんど防止することがで
き、その結果、Ｎ−ビニルホルムアミドの蒸留回収率を
従来よりも大幅に高めうるばかりでなく、蒸留回収され
たＮ−ビニルホルムアミド中には、従来は蒸留時のＮ−
ビニルホルムアミドの分解により副生して混入して重合
反応に悪影響を及ぼす微量の不純物もほとんど存在しな
いので、重合性の良好なＮ−ビニルホルムアミドが極め
て容易に高収率で得られる、という工業的価値ある顕著
な効果を奏するものである。
Claims (1)
- 【請求項１】Ｎ−（α−アルコキシエチル）ホルムアミ
ドを熱分解して得たＮ−ビニルホルムアミドを含む混合
物を蒸留してＮ−ビニルホルムアミドを回収するにあた
り、あらかじめ前記混合物に酸を加え、該混合物のpH
（混合物を３倍量の水で希釈したときの）を６〜８の範
囲に調節することを特徴とするＮ−ビニルホルムアミド
の回収法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3713486A JPH0617348B2 (ja) | 1986-02-21 | 1986-02-21 | Ｎ−ビニルホルムアミドの回収法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3713486A JPH0617348B2 (ja) | 1986-02-21 | 1986-02-21 | Ｎ−ビニルホルムアミドの回収法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62195352A JPS62195352A (ja) | 1987-08-28 |
| JPH0617348B2 true JPH0617348B2 (ja) | 1994-03-09 |
Family
ID=12489143
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3713486A Expired - Lifetime JPH0617348B2 (ja) | 1986-02-21 | 1986-02-21 | Ｎ−ビニルホルムアミドの回収法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0617348B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4996322A (en) * | 1989-05-15 | 1991-02-26 | Air Products And Chemicals, Inc. | Separation of amides with molecular sieves |
| JP3412167B2 (ja) * | 1992-09-01 | 2003-06-03 | ダイヤニトリックス株式会社 | Ｎ−ビニルホルムアミド組成物 |
| DE19519628B4 (de) * | 1994-05-30 | 2005-07-14 | Mitsubishi Chemical Corp. | Verfahren zum Stabilisieren von N-Vinylamiden |
| EP3572397B1 (en) * | 2017-01-18 | 2021-09-01 | Mitsubishi Chemical Corporation | Method for producing n-(alpha-hydroxyethyl)formamide and method for producing n-vinylformamide |
-
1986
- 1986-02-21 JP JP3713486A patent/JPH0617348B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62195352A (ja) | 1987-08-28 |
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