JPH06166891A - 香料組成物又は芳香製品の芳香特性を賦与、強化、改良又は変性する方法、香料組成物又は芳香製品、及び新規化合物 - Google Patents
香料組成物又は芳香製品の芳香特性を賦与、強化、改良又は変性する方法、香料組成物又は芳香製品、及び新規化合物Info
- Publication number
- JPH06166891A JPH06166891A JP5184744A JP18474493A JPH06166891A JP H06166891 A JPH06166891 A JP H06166891A JP 5184744 A JP5184744 A JP 5184744A JP 18474493 A JP18474493 A JP 18474493A JP H06166891 A JPH06166891 A JP H06166891A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pyran
- methyl
- phenyl
- tetrahydro
- product
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 33
- 239000002304 perfume Substances 0.000 title claims description 22
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 19
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 title abstract description 3
- 239000012437 perfumed product Substances 0.000 title description 2
- 238000005728 strengthening Methods 0.000 title 1
- GDAVABNCFOTAOD-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-phenyloxane Chemical compound C1C(C)CCOC1C1=CC=CC=C1 GDAVABNCFOTAOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 claims description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 2H-pyran Chemical compound C1OC=CC=C1 MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 claims description 3
- GDAVABNCFOTAOD-ZYHUDNBSSA-N (2r,4r)-4-methyl-2-phenyloxane Chemical compound C1[C@H](C)CCO[C@H]1C1=CC=CC=C1 GDAVABNCFOTAOD-ZYHUDNBSSA-N 0.000 claims description 2
- HWEZWCGDAIOGRO-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-2h-pyran Chemical compound O1C=CC=CC1C1=CC=CC=C1 HWEZWCGDAIOGRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 2
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 claims description 2
- 239000002979 fabric softener Substances 0.000 claims description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 claims description 2
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 claims description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 4
- YXKYECZAOSJDGP-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-6-phenyl-3,6-dihydro-2h-pyran Chemical compound O1CCC(C)=CC1C1=CC=CC=C1 YXKYECZAOSJDGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 abstract description 2
- XCZQYLKHFRXCPX-UHFFFAOYSA-N 4-methylidene-2-phenyloxane Chemical compound C1C(=C)CCOC1C1=CC=CC=C1 XCZQYLKHFRXCPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 abstract 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 7
- CZCBTSFUTPZVKJ-UHFFFAOYSA-N rose oxide Chemical compound CC1CCOC(C=C(C)C)C1 CZCBTSFUTPZVKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KVWWIYGFBYDJQC-UHFFFAOYSA-N methyl dihydrojasmonate Chemical compound CCCCCC1C(CC(=O)OC)CCC1=O KVWWIYGFBYDJQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YGFGZTXGYTUXBA-UHFFFAOYSA-N (±)-2,6-dimethyl-5-heptenal Chemical compound O=CC(C)CCC=C(C)C YGFGZTXGYTUXBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 4
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 4
- UWKAYLJWKGQEPM-LBPRGKRZSA-N linalyl acetate Chemical compound CC(C)=CCC[C@](C)(C=C)OC(C)=O UWKAYLJWKGQEPM-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N (e)-4-(6-aminopurin-9-yl)but-2-en-1-ol Chemical compound NC1=NC=NC2=C1N=CN2C\C=C\CO DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 3
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 3
- 229930007790 rose oxide Natural products 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- QQLIGMASAVJVON-UHFFFAOYSA-N 1-naphthalen-1-ylethanone Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)C)=CC=CC2=C1 QQLIGMASAVJVON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKUPPRZPSYCDRS-UHFFFAOYSA-N Cyclopentadecanolide Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCCCCO1 FKUPPRZPSYCDRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000208152 Geranium Species 0.000 description 2
- 241000721662 Juniperus Species 0.000 description 2
- YPZUZOLGGMJZJO-UHFFFAOYSA-N ambrofix Natural products C1CC2C(C)(C)CCCC2(C)C2C1(C)OCC2 YPZUZOLGGMJZJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001926 citrus aurantium l. subsp. bergamia wright et arn. oil Substances 0.000 description 2
- XSNQECSCDATQEL-UHFFFAOYSA-N dihydromyrcenol Chemical compound C=CC(C)CCCC(C)(C)O XSNQECSCDATQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930008394 dihydromyrcenol Natural products 0.000 description 2
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPFVBOQKRVRMJB-UHFFFAOYSA-N hydroxycitronellal Chemical compound O=CCC(C)CCCC(C)(C)O WPFVBOQKRVRMJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001469 lavandula hydrida abrial herb oil Substances 0.000 description 2
- CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N linalool Chemical compound CC(C)=CCCC(C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UWKAYLJWKGQEPM-UHFFFAOYSA-N linalool acetate Natural products CC(C)=CCCC(C)(C=C)OC(C)=O UWKAYLJWKGQEPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 2
- VAMXMNNIEUEQDV-UHFFFAOYSA-N methyl anthranilate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1N VAMXMNNIEUEQDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000010679 vetiver oil Substances 0.000 description 2
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 2
- 239000001490 (3R)-3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-ol Substances 0.000 description 1
- CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N (R)-linalool Natural products CC(C)=CCC[C@@](C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- VPKMGDRERYMTJX-CMDGGOBGSA-N 1-(2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-1-penten-3-one Chemical compound CCC(=O)\C=C\C1C(C)=CCCC1(C)C VPKMGDRERYMTJX-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 1
- CRIGTVCBMUKRSL-FNORWQNLSA-N 1-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)but-2-enone Chemical compound C\C=C\C(=O)C1C(C)=CCCC1(C)C CRIGTVCBMUKRSL-FNORWQNLSA-N 0.000 description 1
- MZZRKEIUNOYYDF-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde Chemical compound CC1C=C(C)CCC1C=O MZZRKEIUNOYYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940029225 2,6-dimethyl-5-heptenal Drugs 0.000 description 1
- XSNQECSCDATQEL-SECBINFHSA-N 2,6-dimethyl-7-octen-2-ol Chemical compound C=C[C@@H](C)CCCC(C)(C)O XSNQECSCDATQEL-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- NFAVNWJJYQAGNB-UHFFFAOYSA-N 2-methylundecanal Chemical compound CCCCCCCCCC(C)C=O NFAVNWJJYQAGNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVSNOTITPICPTB-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-(2-methylpropyl)oxan-4-ol Chemical compound CC(C)CC1CC(C)(O)CCO1 YVSNOTITPICPTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHQDLOWIBCSCPP-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-phenyl-2h-pyran Chemical compound O1C=CC(C)=CC1C1=CC=CC=C1 LHQDLOWIBCSCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTEVQBCEXWBHNA-UHFFFAOYSA-N Citral Natural products CC(C)=CCCC(C)=CC=O WTEVQBCEXWBHNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYLLIJHXUHJATK-UHFFFAOYSA-N Cyclohexyl acetate Chemical compound CC(=O)OC1CCCCC1 YYLLIJHXUHJATK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVWWIYGFBYDJQC-GHMZBOCLSA-N Methyl dihydrojasmonate Chemical compound CCCCC[C@@H]1[C@@H](CC(=O)OC)CCC1=O KVWWIYGFBYDJQC-GHMZBOCLSA-N 0.000 description 1
- NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N N-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019502 Orange oil Nutrition 0.000 description 1
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000270673 Pelargonium graveolens Species 0.000 description 1
- 235000017927 Pelargonium graveolens Nutrition 0.000 description 1
- 241000220317 Rosa Species 0.000 description 1
- 244000284012 Vetiveria zizanioides Species 0.000 description 1
- 235000007769 Vetiveria zizanioides Nutrition 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 125000004849 alkoxymethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- CRIGTVCBMUKRSL-UHFFFAOYSA-N alpha-Damascone Natural products CC=CC(=O)C1C(C)=CCCC1(C)C CRIGTVCBMUKRSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPZUZOLGGMJZJO-LQKXBSAESA-N ambroxan Chemical compound CC([C@@H]1CC2)(C)CCC[C@]1(C)[C@@H]1[C@]2(C)OCC1 YPZUZOLGGMJZJO-LQKXBSAESA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- SWUIQEBPZIHZQS-UHFFFAOYSA-N calone Chemical compound O1CC(=O)COC2=CC(C)=CC=C21 SWUIQEBPZIHZQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013375 chromatographic separation Methods 0.000 description 1
- 239000001614 cistus ladaniferus l. absolute Substances 0.000 description 1
- 229940043350 citral Drugs 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- OBKCQZVABDJKQE-UHFFFAOYSA-N dioxepin-3-one Chemical compound O=C1OOC=CC=C1 OBKCQZVABDJKQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- WTEVQBCEXWBHNA-JXMROGBWSA-N geranial Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\C=O WTEVQBCEXWBHNA-JXMROGBWSA-N 0.000 description 1
- HIGQPQRQIQDZMP-UHFFFAOYSA-N geranil acetate Natural products CC(C)=CCCC(C)=CCOC(C)=O HIGQPQRQIQDZMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010648 geranium oil Substances 0.000 description 1
- 235000019717 geranium oil Nutrition 0.000 description 1
- HIGQPQRQIQDZMP-DHZHZOJOSA-N geranyl acetate Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\COC(C)=O HIGQPQRQIQDZMP-DHZHZOJOSA-N 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 229930002839 ionone Natural products 0.000 description 1
- 150000002499 ionone derivatives Chemical class 0.000 description 1
- CPJRRXSHAYUTGL-UHFFFAOYSA-N isopentenyl alcohol Chemical compound CC(=C)CCO CPJRRXSHAYUTGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930007744 linalool Natural products 0.000 description 1
- 239000001525 mentha piperita l. herb oil Substances 0.000 description 1
- 239000001683 mentha spicata herb oil Substances 0.000 description 1
- 229940102398 methyl anthranilate Drugs 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010502 orange oil Substances 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019477 peppermint oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000001738 pogostemon cablin oil Substances 0.000 description 1
- 239000010669 rosewood oil Substances 0.000 description 1
- 239000010670 sage oil Substances 0.000 description 1
- 239000010671 sandalwood oil Substances 0.000 description 1
- PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M sodium fluoride Chemical compound [F-].[Na+] PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KWVISVAMQJWJSZ-VKROHFNGSA-N solasodine Chemical compound O([C@@H]1[C@@H]([C@]2(CC[C@@H]3[C@@]4(C)CC[C@H](O)CC4=CC[C@H]3[C@@H]2C1)C)[C@@H]1C)[C@]11CC[C@@H](C)CN1 KWVISVAMQJWJSZ-VKROHFNGSA-N 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 235000019721 spearmint oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003527 tetrahydropyrans Chemical class 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0069—Heterocyclic compounds
- C11B9/0073—Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms
- C11B9/008—Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms the hetero rings containing six atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 香料組成物又は芳香製品の芳香特性を賦与、
強化、改良又は変性する方法。 【構成】 この方法は、前記組成物又は製品に、テトラ
ヒドロ−４−メチル−２−フェニル−２Ｈ−ピランを賦
香に有効な量添加することよりなる。
強化、改良又は変性する方法。 【構成】 この方法は、前記組成物又は製品に、テトラ
ヒドロ−４−メチル−２−フェニル−２Ｈ−ピランを賦
香に有効な量添加することよりなる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、香料組成物又は芳香製
品の芳香特性を賦与、強化、改良又は変性する方法に関
し、この方法は、前記組成物又は製品にテトラヒドロ−
４−メチル−２−フェニル−２Ｈ−ピランを賦香に有効
な量添加することからなる。
品の芳香特性を賦与、強化、改良又は変性する方法に関
し、この方法は、前記組成物又は製品にテトラヒドロ−
４−メチル−２−フェニル−２Ｈ−ピランを賦香に有効
な量添加することからなる。
【０００２】本発明は、香料成分として、テトラヒドロ
−４−メチル−２−フェニル−２Ｈ−ピランを含有す
る、香料組成物又は芳香製品にも関する。
−４−メチル−２−フェニル−２Ｈ−ピランを含有す
る、香料組成物又は芳香製品にも関する。
【０００３】本発明のもう１つの目的物は、群ａ）及び
ｂ）から選択される化合物であり、ここでａ）は、シス
−テトラヒドロ−４−メチル−２−フェニル−２Ｈ−ピ
ランであり、かつｂ）は、トランス−テトラヒドロ−４
−メチル−２−フェニル−２Ｈ−ピランである。
ｂ）から選択される化合物であり、ここでａ）は、シス
−テトラヒドロ−４−メチル−２−フェニル−２Ｈ−ピ
ランであり、かつｂ）は、トランス−テトラヒドロ−４
−メチル−２−フェニル−２Ｈ−ピランである。
【０００４】
【従来の技術】本発明は、芳香の分野、特に香料成分と
して置換テトラヒドロ−ピランを使用することに関す
る。
して置換テトラヒドロ−ピランを使用することに関す
る。
【０００５】スイス特許第６５５９３２号明細書から、
点線で示された位置の１つに付加的に二重結合を有す
る、式：
点線で示された位置の１つに付加的に二重結合を有す
る、式：
【０００６】
【化１】
【０００７】［式中、Ｒは、水素又は低級アルキル基を
表わす］のヒドロピランは、芳香性分子の合成のための
有用な出発物質であることが公知である。しかしなが
ら、この文献には、前記化合物（Ｉ）が任意の他の可能
な有用性、即ち香料工業用有用性を有しうることは、述
べてもいなければ示唆もしていない。
表わす］のヒドロピランは、芳香性分子の合成のための
有用な出発物質であることが公知である。しかしなが
ら、この文献には、前記化合物（Ｉ）が任意の他の可能
な有用性、即ち香料工業用有用性を有しうることは、述
べてもいなければ示唆もしていない。
【０００８】他方、式：
【０００９】
【化２】
【００１０】の化合物は、公知の香料成分であり、商標
名ペラルゲン（PELARGENE：登録商標；以後省略：出
所：PPF Int.,UK）及びフェニラン（FENYRANE：登録商
標；以後省略：出所：Naarden Int.,Holland）で、市販
されている。化合物(II)の芳香は、ローズ−ゼラニウ
ム、ローズオキサイドタイプであると記載されている。
ペラルゲンは、少しゼラニウム特性を有する、苦く、ア
ーシィなメタリックノートを有することが判明してい
る。
名ペラルゲン（PELARGENE：登録商標；以後省略：出
所：PPF Int.,UK）及びフェニラン（FENYRANE：登録商
標；以後省略：出所：Naarden Int.,Holland）で、市販
されている。化合物(II)の芳香は、ローズ−ゼラニウ
ム、ローズオキサイドタイプであると記載されている。
ペラルゲンは、少しゼラニウム特性を有する、苦く、ア
ーシィなメタリックノートを有することが判明してい
る。
【００１１】アルコキシメチル基の環化に関する、Ｊ．
Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．５６、５２４５（１９９１）に現わ
れる最近の出版物で、Ｖ．Ｈ．ロワル等(V.H.Rawal et
al.)は、マイナー成分として、テトラヒドロ−４−メチ
ル−２−フェニル−２Ｈ−ピランを含有する環化生成物
の製造を報告していた。後者は、環化反応で得られる混
合物から分離されるように見えず、かつ製品は、得られ
た生成物の特性に関して、全くミュート(mute)である。
Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．５６、５２４５（１９９１）に現わ
れる最近の出版物で、Ｖ．Ｈ．ロワル等(V.H.Rawal et
al.)は、マイナー成分として、テトラヒドロ−４−メチ
ル−２−フェニル−２Ｈ−ピランを含有する環化生成物
の製造を報告していた。後者は、環化反応で得られる混
合物から分離されるように見えず、かつ製品は、得られ
た生成物の特性に関して、全くミュート(mute)である。
【００１２】従ってテトラヒドロ−４−メチル−２−フ
ェニル−２Ｈ−ピランが、非常に有用な芳香特性を有す
ることを発見したことは、全く意想外である。
ェニル−２Ｈ−ピランが、非常に有用な芳香特性を有す
ることを発見したことは、全く意想外である。
【００１３】
【発明の構成】本発明の目的は、香料組成物及び芳香製
品の製造のために、香料製造にテトラヒドロ−４−メチ
ル−２−フェニル−２Ｈ−ピランを使用する方法を提供
することである。この化合物は、事実、それが装入され
る組成物及び製品に、ロージーな特性を有する非常にフ
レッシュでグリーンな香調を添えることができる。
品の製造のために、香料製造にテトラヒドロ−４−メチ
ル−２−フェニル−２Ｈ−ピランを使用する方法を提供
することである。この化合物は、事実、それが装入され
る組成物及び製品に、ロージーな特性を有する非常にフ
レッシュでグリーンな香調を添えることができる。
【００１４】さらに、本願化合物及び従来公知の化合物
（II）は、構造の類似性にもかかわらず、嗅覚的に全く
異なることも確認された。後者化合物は、フローラル特
性をいくらか有するビターでアーシィなノートを有する
ことが判明しており、提示された比較例は、前記化合物
２個を用いて得ることのできる嗅覚的効果における違い
をさらにはっきりと示した。
（II）は、構造の類似性にもかかわらず、嗅覚的に全く
異なることも確認された。後者化合物は、フローラル特
性をいくらか有するビターでアーシィなノートを有する
ことが判明しており、提示された比較例は、前記化合物
２個を用いて得ることのできる嗅覚的効果における違い
をさらにはっきりと示した。
【００１５】テトラヒドロ−４−メチル−２−フェニル
−２Ｈ−ピランは、それが、独創的で有利な効果を賦与
する、多くのタイプの香料組成物において、有用であり
うることも観察された。例えば、それは、アロマチック
−草木様−コロンタイプベース組成物のトップノートを
新たにし、かつそれが、驚くべき新規のツイスト(twis
t)を与えるフルーティタイプ香りのボデーノートを増加
させることが判明している。この化合物は、リッチな効
果を添えて、ウッディ、イオノン及びモッシィタイプ香
りのドライダウン(dry-down)を配合する助けともなる。
−２Ｈ−ピランは、それが、独創的で有利な効果を賦与
する、多くのタイプの香料組成物において、有用であり
うることも観察された。例えば、それは、アロマチック
−草木様−コロンタイプベース組成物のトップノートを
新たにし、かつそれが、驚くべき新規のツイスト(twis
t)を与えるフルーティタイプ香りのボデーノートを増加
させることが判明している。この化合物は、リッチな効
果を添えて、ウッディ、イオノン及びモッシィタイプ香
りのドライダウン(dry-down)を配合する助けともなる。
【００１６】さらに、本化合物は、ローズオキサイドの
ロージーキャラクターの香調を有する芳香を発現する
が、その嗅覚的施行は、後者のものと全く異なる。シダ
ーウッド精油、合成サンダルウッド油、合成パチュリ
油、合成ベチバー油、メチルイオノン及びｔ−ブチル−
シクロヘキシルアセテート（シス異性体高含有）を含有
するウッディタイプ組成物中で同濃度にて評価すると、
ローズオキサイドは、ベース組成物に添加すると、スイ
ートベチバーキャラクターを添えるが、一方テトラヒド
ロ−４−メチル−２−フェニル−２Ｈ−ピランは、同組
成物に明瞭なパチュリタイプ特性を施与した。
ロージーキャラクターの香調を有する芳香を発現する
が、その嗅覚的施行は、後者のものと全く異なる。シダ
ーウッド精油、合成サンダルウッド油、合成パチュリ
油、合成ベチバー油、メチルイオノン及びｔ−ブチル−
シクロヘキシルアセテート（シス異性体高含有）を含有
するウッディタイプ組成物中で同濃度にて評価すると、
ローズオキサイドは、ベース組成物に添加すると、スイ
ートベチバーキャラクターを添えるが、一方テトラヒド
ロ−４−メチル−２−フェニル−２Ｈ−ピランは、同組
成物に明瞭なパチュリタイプ特性を施与した。
【００１７】その構造のため、テトラヒドロ−４−メチ
ル−２−フェニル−２Ｈ−ピランは、式：
ル−２−フェニル−２Ｈ−ピランは、式：
【００１８】
【化３】
【００１９】の２個の異性体形を有しうる。
【００２０】新規構造のこれら２個の異性体は、本発明
の目的物でもある。これらは全く別個の芳香を発現し、
シス異性体は、グリーン、ローズオキサイド−ジフェニ
ルオキシドタイプのノートを非常に強力に有し、一方ト
ランス異性体は、グリーン、ベジタブル、僅かにダーテ
ィでミント様のキャラクターを有する非常に弱い芳香及
びフローラルアンダートーンを有する。これらの化合物
は、両方とも香料製造では有用でありえるが、シス異性
体が、本発明による適用には有利である。後述の記述及
び例中で、テトラヒドロ−４−メチル−２−フェニル−
２Ｈ−ピランの使用に言及する場合は常に、２個の異性
体の任意の混合物、特にシス異性体に富む混合物の使用
並びに前記の純粋形のシス異性体の使用に関することを
意味している。
の目的物でもある。これらは全く別個の芳香を発現し、
シス異性体は、グリーン、ローズオキサイド−ジフェニ
ルオキシドタイプのノートを非常に強力に有し、一方ト
ランス異性体は、グリーン、ベジタブル、僅かにダーテ
ィでミント様のキャラクターを有する非常に弱い芳香及
びフローラルアンダートーンを有する。これらの化合物
は、両方とも香料製造では有用でありえるが、シス異性
体が、本発明による適用には有利である。後述の記述及
び例中で、テトラヒドロ−４−メチル−２−フェニル−
２Ｈ−ピランの使用に言及する場合は常に、２個の異性
体の任意の混合物、特にシス異性体に富む混合物の使用
並びに前記の純粋形のシス異性体の使用に関することを
意味している。
【００２１】嗅覚特性のために、テトラヒドロ−４−メ
チル−２−フェニル−２Ｈ−ピランは、香水及び濃縮香
料ベースの製造並びに種々の製品、例えば石鹸、バス又
はシャワーゲル、シャンプー及び他のヘアケア製品、化
粧調合物、エアー及びボディデオドラント、洗剤、柔軟
仕上げ剤及び家庭用品に賦香するのに有用である。
チル−２−フェニル−２Ｈ−ピランは、香水及び濃縮香
料ベースの製造並びに種々の製品、例えば石鹸、バス又
はシャワーゲル、シャンプー及び他のヘアケア製品、化
粧調合物、エアー及びボディデオドラント、洗剤、柔軟
仕上げ剤及び家庭用品に賦香するのに有用である。
【００２２】香料製造によくあることだが、化合物は、
香料成分として、単独で、又は他の香料補助成分、溶剤
又は慣用のアジュバントと混合して使用することができ
る。
香料成分として、単独で、又は他の香料補助成分、溶剤
又は慣用のアジュバントと混合して使用することができ
る。
【００２３】本発明化合物を前記適用のために使用でき
る濃度は、広い範囲の値で変化し、この値は、他のパラ
メーターの中で、賦香される生成物の性質及び所望の賦
香効果の関数である。化合物を香料ベース及び濃縮物中
で使用する場合、例により、０．１〜０．５〜１０重量
％又はそれより上のオーダーの濃度を列挙することがで
きる。本化合物を前記の種々の機能製品に賦香するのに
使用する場合は、これらの特記された値より相当に低い
濃度値を使用することができる。
る濃度は、広い範囲の値で変化し、この値は、他のパラ
メーターの中で、賦香される生成物の性質及び所望の賦
香効果の関数である。化合物を香料ベース及び濃縮物中
で使用する場合、例により、０．１〜０．５〜１０重量
％又はそれより上のオーダーの濃度を列挙することがで
きる。本化合物を前記の種々の機能製品に賦香するのに
使用する場合は、これらの特記された値より相当に低い
濃度値を使用することができる。
【００２４】異性体混合物又はそのシス及びトランス形
としてのテトラヒドロ−４−メチル−２−フェニル−２
Ｈ−ピランを、後述のようにして製造した。
としてのテトラヒドロ−４−メチル−２−フェニル−２
Ｈ−ピランを、後述のようにして製造した。
【００２５】オートクレーブ中で、エチルアルコール５
０ｍｌ中の５，６−ジヒドロ−４−メチル−２−フェニ
ル−２Ｈ−ピラン及びテトラヒドロ−４−メチレン−２
−フェニル−２Ｈ−ピラン（スイス特許第６５５９３２
号明細書中に記載されたようにして、ベンズアルデヒド
及びイソプレノールから製造）の混合物１０ｇに、木炭
上の１０％Ｐｄ ０．１ｇの存在下に、水素添加して、
純粋テトラヒドロ−４−メチル−２−フェニル−２Ｈ−
ピラン９．７ｇが得られた。
０ｍｌ中の５，６−ジヒドロ−４−メチル−２−フェニ
ル−２Ｈ−ピラン及びテトラヒドロ−４−メチレン−２
−フェニル−２Ｈ−ピラン（スイス特許第６５５９３２
号明細書中に記載されたようにして、ベンズアルデヒド
及びイソプレノールから製造）の混合物１０ｇに、木炭
上の１０％Ｐｄ ０．１ｇの存在下に、水素添加して、
純粋テトラヒドロ−４−メチル−２−フェニル−２Ｈ−
ピラン９．７ｇが得られた。
【００２６】前記のようにして得られた化合物の２個の
異性体を分離するために、これをメガボル(Megabore)３
０ｍ ＤＢ ＷＡＸ型の極性カラム中に注入した。シス
異性体は、保持時間２７．６８５分を有し、一方トラン
ス異性体は、保持時間２８．４７５分を示した。これら
２個のピークの嗅覚的評価は、前記結果を与え、かつ次
の分析データを示す純粋異性体のガスクロマトグラフィ
による分離で、さらに確認された。
異性体を分離するために、これをメガボル(Megabore)３
０ｍ ＤＢ ＷＡＸ型の極性カラム中に注入した。シス
異性体は、保持時間２７．６８５分を有し、一方トラン
ス異性体は、保持時間２８．４７５分を示した。これら
２個のピークの嗅覚的評価は、前記結果を与え、かつ次
の分析データを示す純粋異性体のガスクロマトグラフィ
による分離で、さらに確認された。
【００２７】シス異性体 ＮＭＲ（13Ｃ）（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：２２．２
（ｑ，ＣＨ3）；３０．８（ｄ，Ｃ（４））；３４．５
（ｔ，Ｃ（５））；４２．８（ｔ，Ｃ（３））；６８．
５（ｔ，Ｃ（６））；７９．８（ｔ，Ｃ（２））；１２
５．８（ｄ，Ｃ（２’））；１２７．２（ｄ，Ｃ
（４’））；１２８．３（ｄ，Ｃ（３’））；１４３．
３（ｓ，Ｃ（１’））δｐｐｍ ＮＭＲ（1Ｈ）（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：０．９９
（ｄ，Ｊ＝７，３Ｈ）；１．２４（ｍ，１Ｈ）；１．３
４（ｍ，１Ｈ）；１．６２（ｍ，１Ｈ）；１．７８
（ｍ，１Ｈ）；１．８５（ｍ，１Ｈ）；３．６０（ｍ，
１Ｈ）；４．１５（ｄｄｄ，Ｊ＝１２，４，５，２，１
Ｈ）；４．３１（ｄｄ，Ｊ＝１１，２，１Ｈ）；７．２
２〜７．３７（ｂｒ．ｍ，５Ｈ）δｐｐｍ ＭＳ：１７６（Ｍ+，１００），１７５（８８），１０
５（５７），７７（２２），５５（２０），１０７（１
９），４２（１７），４１（１６），９１（１５），６
９（１４），３９（１４），１０６（１３）。
（ｑ，ＣＨ3）；３０．８（ｄ，Ｃ（４））；３４．５
（ｔ，Ｃ（５））；４２．８（ｔ，Ｃ（３））；６８．
５（ｔ，Ｃ（６））；７９．８（ｔ，Ｃ（２））；１２
５．８（ｄ，Ｃ（２’））；１２７．２（ｄ，Ｃ
（４’））；１２８．３（ｄ，Ｃ（３’））；１４３．
３（ｓ，Ｃ（１’））δｐｐｍ ＮＭＲ（1Ｈ）（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：０．９９
（ｄ，Ｊ＝７，３Ｈ）；１．２４（ｍ，１Ｈ）；１．３
４（ｍ，１Ｈ）；１．６２（ｍ，１Ｈ）；１．７８
（ｍ，１Ｈ）；１．８５（ｍ，１Ｈ）；３．６０（ｍ，
１Ｈ）；４．１５（ｄｄｄ，Ｊ＝１２，４，５，２，１
Ｈ）；４．３１（ｄｄ，Ｊ＝１１，２，１Ｈ）；７．２
２〜７．３７（ｂｒ．ｍ，５Ｈ）δｐｐｍ ＭＳ：１７６（Ｍ+，１００），１７５（８８），１０
５（５７），７７（２２），５５（２０），１０７（１
９），４２（１７），４１（１６），９１（１５），６
９（１４），３９（１４），１０６（１３）。
【００２８】トランス異性体 ＮＭＲ（13Ｃ）：１８．５（ｑ，ＣＨ3）；２５．３
（ｄ，Ｃ（４））；３２．１（ｔ，Ｃ（５））；３９．
０（ｔ，Ｃ（３））；６３．０（ｔ，Ｃ（６））；７
４．０（ｄ，Ｃ（２））；１２６．１（ｄ，Ｃ
（２’））；１２７．０（ｄ，Ｃ（４’））；１２８．
３（ｄ，Ｃ（３’））；１４３．０（ｓ，Ｃ（１’））
δｐｐｍ ＮＭＲ（1Ｈ）：１．１７（ｄ，Ｊ＝７，３Ｈ）；１．
３４（ｍ，１Ｈ）；１．８０〜１．９９（ｍ，３Ｈ）；
２．１０（ｍ，１Ｈ）；３．８０〜３．８５（ｍ，２
Ｈ）；４．６７（ｄｄ，Ｊ＝１０，３，１Ｈ）；７．２
２〜７．３７（ｂｒ．ｍ，５Ｈ）δｐｐｍ ＭＳ：シス異性体と事実上同じ。
（ｄ，Ｃ（４））；３２．１（ｔ，Ｃ（５））；３９．
０（ｔ，Ｃ（３））；６３．０（ｔ，Ｃ（６））；７
４．０（ｄ，Ｃ（２））；１２６．１（ｄ，Ｃ
（２’））；１２７．０（ｄ，Ｃ（４’））；１２８．
３（ｄ，Ｃ（３’））；１４３．０（ｓ，Ｃ（１’））
δｐｐｍ ＮＭＲ（1Ｈ）：１．１７（ｄ，Ｊ＝７，３Ｈ）；１．
３４（ｍ，１Ｈ）；１．８０〜１．９９（ｍ，３Ｈ）；
２．１０（ｍ，１Ｈ）；３．８０〜３．８５（ｍ，２
Ｈ）；４．６７（ｄｄ，Ｊ＝１０，３，１Ｈ）；７．２
２〜７．３７（ｂｒ．ｍ，５Ｈ）δｐｐｍ ＭＳ：シス異性体と事実上同じ。
【００２９】
【実施例】ところで、本発明を後述の例により詳説しよ
う。
う。
【００３０】例１香料組成物 ベース香料組成物を次の成分の混合により製造した： 成分 重量部 アリルアミルグリコレート ２５ １０％アンブロックス（Ambrox:登録商標；以後省略）1)ＤＬ ２０ ベルガモット油 １５０ ブラジルローズウッド油 ３５ シトラール １０ １０％α−ダマスコン ２０ ジヒドロミルセノール2) ２６０ ヒドロキシシトロネラール １５ ＩＳＯ Ｅ スパー(ISO E Super)3） ４０ ジュニパー油(Juniper oil) ２０ ラバンジン油 ５０ 酢酸リナリル ７０ １０％*結晶メチルナフチルケトン ３５ クリスタル・モス(Crystal moss) ５ ヘディオン（Hedione：登録商標；以後省略）4) ８５ ブラジルペパーミント油 ５ ベルトフィクス・コア(Vertofix coeur)5) １２５ １０％*ゼストバ(Zestover)6) ２５ ────── 合計 ９９５ * ジプロピレングリコール中で １）テトラメチルペルヒドロナフトフラン；出所：フィ
ルメニヒ ＳＡ（Firmenich SA）、ジュネーブ、スイス ２）２，６−ジメチル−７−オクテン−２−オール；出
所：インターナショナル・フレイバーズ・アンド・フレ
イグランス（International Flavors and Fragrances）
Ｉｎｃ．、ＵＳＡ ３）２−アセチル−１，２，３，４，６，７，８−オク
タヒドロ−２，３，８，８−テトラメチルナフタレン；
出所：インターナショナル・フレイバーズ・アンド・フ
レイグランス Ｉｎｃ．、ＵＳＡ ４）ジヒドロジャスモン酸メチル；出所：フィルメニヒ
ＳＡ、ジュネーブ、スイス ５）出所：インターナショナル・フレイバーズ・アンド
・フレイグランス Ｉｎｃ．、ＵＳＡ。
ルメニヒ ＳＡ（Firmenich SA）、ジュネーブ、スイス ２）２，６−ジメチル−７−オクテン−２−オール；出
所：インターナショナル・フレイバーズ・アンド・フレ
イグランス（International Flavors and Fragrances）
Ｉｎｃ．、ＵＳＡ ３）２−アセチル−１，２，３，４，６，７，８−オク
タヒドロ−２，３，８，８−テトラメチルナフタレン；
出所：インターナショナル・フレイバーズ・アンド・フ
レイグランス Ｉｎｃ．、ＵＳＡ ４）ジヒドロジャスモン酸メチル；出所：フィルメニヒ
ＳＡ、ジュネーブ、スイス ５）出所：インターナショナル・フレイバーズ・アンド
・フレイグランス Ｉｎｃ．、ＵＳＡ。
【００３１】６）２，４−ジメチル−３−シクロヘキセ
ン−１−カルボアルデヒド；出所：フィルメニヒ Ｓ
Ａ、ジュネーブ、スイス このベース組成物に、テトラヒドロ−４−メチル−２−
フェニル−２Ｈ−ピラン ５重量部を添加した。このよ
うにして新規組成物が得られ、ここで、トップノート
は、ベースのボディと完全に混合されていたが、同時に
ボディは、より豊かに、さらに複雑になっていった。
ン−１−カルボアルデヒド；出所：フィルメニヒ Ｓ
Ａ、ジュネーブ、スイス このベース組成物に、テトラヒドロ−４−メチル−２−
フェニル−２Ｈ−ピラン ５重量部を添加した。このよ
うにして新規組成物が得られ、ここで、トップノート
は、ベースのボディと完全に混合されていたが、同時に
ボディは、より豊かに、さらに複雑になっていった。
【００３２】例２香料組成物 ベース香料組成物を次の成分の混合により製造した： 成分 重量部 アンブロックス1)ＤＬ １５ ベルガモット油 ９０ １０％*カロン(Calone)12) ８ １０％*α−ダマスコン １５ ジヒドロミルセノール2) ７５ エクソリド（Exolide：登録商標；以後省略）3) １００ フロロール（Florol：登録商標；以後省略)4) １５ １０％*ガルバナム油 １５ ガルベックス（Galbex：登録商標；以後省略)5) ４０ チャイナゼラニウム油 １０ 酢酸ゲラニル ５ １０％*ヘリオプロパナール ８ ヒドロキシシトロネラール １０ ＩＳＯ Ｅ スパー6) ２５ ジュニパー精油 １２ ５０％*ラブダナムレジノイド １０ ラバンジン油 ３０ リナロール ３０ 酢酸リナリル ５０ １％*メロナール（Melonal：登録商標；以後省略)7) ２５ １０％*アントラニル酸メチル ５ １０％*結晶メチルナフチルケトン ２５ １０％*メチルノニルアセトアルデヒド ３ クリスタル・モス ５ ヘディオン8) ５５ フロリダオレンジ油 ２０ ポリサントール（Polysantol：登録商標；以後省略)9) ２０ クラリーセイジ油 ８ スペアミント油 ４ ベルトフィクス・コア10) ８０ ハイチベチバー油 １２ １０％ゼストバ11) １５ ────── 合計 ８４０ * ジプロピレングリコール中で １）例１参照 ２）例１参照 ３）シクロペンタデカノリド；出所：フィルメニヒ Ｓ
Ａ、ジュネーブ、スイス ４）テトラヒドロ−２−イソブチル−４−メチル−４
（２Ｈ）−ピラノール；出所：フィルメニヒ ＳＡ、ジ
ュネーブ、スイス ５）出所：フィルメニヒ ＳＡ、ジュネーブ、スイス ６）例１参照 ７）２，６−ジメチル−５−ヘプテナール；出所：ジボ
ウダン−ルール、ベルニール(Givaudan-Roure,Vernie
r)、スイス ８）ジヒドロジャスモン酸メチル；出所：フィルメニヒ
ＳＡ、ジュネーブ、スイス ９）３，３−ジメチル−５−（２’，２’，３’−トリ
メチル−３’−シクロペンチ−１’−イル）−４−ペン
テン−２−オール；出所：フィルメニヒ ＳＡ、ジュネ
ーブ、スイス １０）例１参照 １１）例１参照 １２）２，４−ジヒドロ−８−メチル−１，５−ベンゾ
［ｂ］ジオキセピン−３−オン；出所：ＣＡＬ ファイ
ツァ(CAL Pfizer)。
Ａ、ジュネーブ、スイス ４）テトラヒドロ−２−イソブチル−４−メチル−４
（２Ｈ）−ピラノール；出所：フィルメニヒ ＳＡ、ジ
ュネーブ、スイス ５）出所：フィルメニヒ ＳＡ、ジュネーブ、スイス ６）例１参照 ７）２，６−ジメチル−５−ヘプテナール；出所：ジボ
ウダン−ルール、ベルニール(Givaudan-Roure,Vernie
r)、スイス ８）ジヒドロジャスモン酸メチル；出所：フィルメニヒ
ＳＡ、ジュネーブ、スイス ９）３，３−ジメチル−５−（２’，２’，３’−トリ
メチル−３’−シクロペンチ−１’−イル）−４−ペン
テン−２−オール；出所：フィルメニヒ ＳＡ、ジュネ
ーブ、スイス １０）例１参照 １１）例１参照 １２）２，４−ジヒドロ−８−メチル−１，５−ベンゾ
［ｂ］ジオキセピン−３−オン；出所：ＣＡＬ ファイ
ツァ(CAL Pfizer)。
【００３３】テトラヒドロ−４−メチル−２−フェニル
−２Ｈ−ピラン１６０重量部をこのベース組成物に添加
すると、強化されたグリーン、ロージー−フローラルな
キャラクターを有する芳香をはるかに強く発現する新規
組成物が得られた。ペラルゲン同一量をベース組成物に
添加すると、より少ない拡散性及び強さのメタリック、
ゼラニウムノートを発現した。
−２Ｈ−ピラン１６０重量部をこのベース組成物に添加
すると、強化されたグリーン、ロージー−フローラルな
キャラクターを有する芳香をはるかに強く発現する新規
組成物が得られた。ペラルゲン同一量をベース組成物に
添加すると、より少ない拡散性及び強さのメタリック、
ゼラニウムノートを発現した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１１Ｄ 9/30 9/44 (72)発明者 オラメイ シー． リュー アメリカ合衆国 ニュージャージー プリ ンストン ジャンクション ノース ポス ト ロード 275 (72)発明者 ジェイムズ エイ． クリヴダ アメリカ合衆国 ペンシルヴァニア レヴ ィットタウンバタフライ レーン 27
Claims (6)
- 【請求項１】 香料組成物又は芳香製品の芳香特性を賦
与、強化、改良又は変性する際に、前記組成物又は製品
に、テトラヒドロ−４−メチル−２−フェニル−２Ｈ−
ピランを賦香に有効な量添加することを特徴とする、香
料組成物又は芳香製品の芳香特性を賦与、強化、改良又
は変性する方法。 - 【請求項２】 テトラヒドロ−４−メチル−２−フェニ
ル−２Ｈ−ピランは、そのシス異性体の形で添加する、
請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 香料成分として、テトラヒドロ−４−メ
チル−２−フェニル−２Ｈ−ピランを含有する、香料組
成物又は芳香製品。 - 【請求項４】 テトラヒドロ−４−メチル−２−フェニ
ル−２Ｈ−ピランは、そのシス異性体の形である、請求
項３記載の香料組成物又は芳香製品。 - 【請求項５】 香水又はコロン、石鹸、シャワー又はバ
スゲル、シャンプー又は他のヘアケア製品、化粧品調合
物、エアー又はボディーデオドラント、洗剤又は柔軟仕
上げ剤、又は家庭用品の形の、請求項３記載の芳香製
品。 - 【請求項６】 ａ）シス−テトラヒドロ−４−メチル−
２−フェニル−２Ｈ−ピラン及びｂ）トランス−テトラ
ヒドロ−４−メチル−２−フェニル−２Ｈ−ピランから
選択される化合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/920239 | 1992-07-27 | ||
| US07/920,239 US5219836A (en) | 1992-07-27 | 1992-07-27 | Use of tetrahydro-4-methyl-2-phenyl-2H-pyran as perfuming ingredient |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06166891A true JPH06166891A (ja) | 1994-06-14 |
| JP3400496B2 JP3400496B2 (ja) | 2003-04-28 |
Family
ID=25443408
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18474493A Expired - Lifetime JP3400496B2 (ja) | 1992-07-27 | 1993-07-27 | 香料組成物又は芳香製品の芳香特性を賦与、強化、改良又は変性する方法、香料組成物又は芳香製品、及び新規化合物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5219836A (ja) |
| EP (1) | EP0581052B1 (ja) |
| JP (1) | JP3400496B2 (ja) |
| DE (1) | DE69313554T2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998041185A1 (fr) * | 1997-03-18 | 1998-09-24 | Kao Corporation | Composition a appliquer sur les cheveux ou sur la peau |
| JP2014503609A (ja) * | 2010-11-10 | 2014-02-13 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 特定の２−イソブチル−４−メチル−テトラヒドロ−２ｈ−ピラン−４−オールのジアステレオマーの混合物を含むフレグランス組成物 |
| JP2016513101A (ja) * | 2013-02-12 | 2016-05-12 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニムＦｉｒｍｅｎｉｃｈ Ｓａ | フローラルなにおい物質としてのピラン |
| JP2017513846A (ja) * | 2014-04-14 | 2017-06-01 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | ２−アルキル−４，４−ジメチル−１，３−ジオキサンを含有する出発物質からの２−置換４−ヒドロキシ−４−メチル−テトラヒドロピランの製造 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3881288B2 (ja) * | 2001-09-27 | 2007-02-14 | 花王株式会社 | ５−アリールペンタノールの製造法 |
| EP3572487A1 (en) * | 2018-05-25 | 2019-11-27 | Basf Se | 2-furyl- and 2-thienyl-substituted di- and tetrahydropyrans for use as aroma chemicals |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU502892A1 (ru) * | 1974-02-18 | 1976-02-15 | Саратовский Ордена Трудового Красного Знамени Государственный Университет Им.Н.Г.Чернышевского | Способ получени тетрагидропиранов |
| US4115406A (en) * | 1977-03-23 | 1978-09-19 | International Flavors & Fragrances Inc. | 2-Alkyl-4-phenyl-dihydropyrans and processes for augmenting the organoleptic properties of foodstuffs and tobacco using one or more of said pyrans |
| CH655932A5 (en) * | 1983-02-24 | 1986-05-30 | Firmenich & Cie | Pyran derivatives, process for their preparation and their use for the preparation of aliphatic alcohols |
| JPS61178977A (ja) * | 1985-01-23 | 1986-08-11 | Kao Corp | ピラン誘導体およびその製造法ならびにそれを含有する香料組成物 |
| US4914083A (en) * | 1989-07-14 | 1990-04-03 | International Flavors & Fragrances Inc. | Oxy-substituted-2-phenyl pyran derivatives and process for preparing same and perfumery uses thereof |
| US4962090A (en) * | 1990-03-22 | 1990-10-09 | International Flavors & Fragrances Inc. | 2,4-disubstituted and 2,2,4-trisubstituted tetrahydropyranyl-4-ethers, process for preparing same and perfumery uses thereof |
-
1992
- 1992-07-27 US US07/920,239 patent/US5219836A/en not_active Expired - Lifetime
-
1993
- 1993-07-03 DE DE69313554T patent/DE69313554T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-07-03 EP EP93110647A patent/EP0581052B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-07-27 JP JP18474493A patent/JP3400496B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998041185A1 (fr) * | 1997-03-18 | 1998-09-24 | Kao Corporation | Composition a appliquer sur les cheveux ou sur la peau |
| JP2014503609A (ja) * | 2010-11-10 | 2014-02-13 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 特定の２−イソブチル−４−メチル−テトラヒドロ−２ｈ−ピラン−４−オールのジアステレオマーの混合物を含むフレグランス組成物 |
| JP2016513101A (ja) * | 2013-02-12 | 2016-05-12 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニムＦｉｒｍｅｎｉｃｈ Ｓａ | フローラルなにおい物質としてのピラン |
| JP2017513846A (ja) * | 2014-04-14 | 2017-06-01 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | ２−アルキル−４，４−ジメチル−１，３−ジオキサンを含有する出発物質からの２−置換４−ヒドロキシ−４−メチル−テトラヒドロピランの製造 |
| US10233169B2 (en) | 2014-04-14 | 2019-03-19 | Basf Se | Production of 2-substituted 4-hydroxy-4-methyl-tetrahydropyrans from starting materials containing 2-alkyl-4,4-dimethyl-1,3-dioxanes |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5219836A (en) | 1993-06-15 |
| EP0581052A1 (en) | 1994-02-02 |
| EP0581052B1 (en) | 1997-09-03 |
| JP3400496B2 (ja) | 2003-04-28 |
| DE69313554D1 (de) | 1997-10-09 |
| DE69313554T2 (de) | 1998-02-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US10526563B2 (en) | Mixtures having (4aR,5R,7aS,9R)-octahydro-2,2,5,8,8,9a-hexamethyl-4H-4a,9-methanoazuleno(5,6-d)-1,3-dioxole)(Ambrocenide®) | |
| JP3609845B2 (ja) | 香料組成物又は芳香製品の芳香特性を賦与、改良、強化又は変性する方法、及び香料組成物又は芳香製品 | |
| JP3400496B2 (ja) | 香料組成物又は芳香製品の芳香特性を賦与、強化、改良又は変性する方法、香料組成物又は芳香製品、及び新規化合物 | |
| EP0358298A1 (en) | Fragrance composition and method | |
| JP3093610B2 (ja) | カンホレンアルデヒド誘導体、その製法及びそれを含有する芳香付け成分 | |
| US7196050B2 (en) | Unsaturated ester as perfuming ingredient | |
| CN111050855B (zh) | 包含对映纯Ambrocenide®的混合物 | |
| US6451758B1 (en) | Aldehyde mixtures, compositions containing the same and methods of providing fragrance using the same | |
| JPH05221900A (ja) | 環状３級アルコール及びこれを含有する香料組成物及び芳香製品 | |
| JPH0214291A (ja) | 香料組成物および香料添加製品の勾い特性を向上、改善または変性させる方法、香料組成物、および香料添加製品 | |
| US20030158080A1 (en) | Fragrance composition containing 3-(3-hexenyl)-2-cyclopentenone | |
| US4392976A (en) | Enhancing or augmenting the aroma of detergents using mixtures including 4-methyl-3-cyclohexene-1-carboxylic acid | |
| EP1136061B1 (en) | Optically active, oxygenated, alicyclic compounds and their use as perfuming ingredients | |
| EP0868502B1 (en) | Use of cyclic ketones in perfumery | |
| JP3759670B2 (ja) | 賦香組成物、香粧品ならびに賦香組成物または香粧品の匂い特性を付与するか、改善するか、強調するかまたは変更する方法 | |
| US4390434A (en) | Use of 4-methyl-3-cyclohexene-1-carboxylic acid for enhancing or augmenting the aroma of fabric softener compositions or drier-added articles | |
| US5057239A (en) | Use of a spiranic lactone as fragrance ingredient | |
| JPH0656766A (ja) | 環状アルコール、その製法、香料組成物又は芳香製品の芳香特性の賦与、改良、強化又は変性法、香料組成物及び芳香製品、及び環状アルコールの中間体 | |
| US4442012A (en) | Use of 4-methyl-3-cyclohexene-1-carboxylic acid for augmenting or enhancing the aroma of fabric softener compositions or drier-added articles | |
| US4401583A (en) | Enhancing or augmenting the aroma of detergents using 4-methyl-3-cyclohexene-1-carboxylic | |
| US3637859A (en) | Fragrance materials and processes | |
| JPH0860178A (ja) | 香料組成物及び香料添加製品ならびに匂いの性質の付与、改善、増強もしくは改質の方法 | |
| EP0678497B1 (fr) | Composition contenant une quantité prépondérante de (1RS,5RS)-5-méthyl-exo-tricyclo[6.2.1.0 2,7]undécan-4-one et son utilisation en parfumerie | |
| JPS62189074A (ja) | 芳香組成物 | |
| JPH11199890A (ja) | 香料における１−メトキシ−２−メチル−３−フェニルプロパン、１−（２−メトキシプロピル）−４−メチルベンゼンおよび３−メトキシ−２，２，３−トリメチル−１−フェニルブタンの使用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080221 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090221 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100221 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100221 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110221 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110221 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120221 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130221 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130221 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140221 Year of fee payment: 11 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |