JPH06157937A - 光硬化性被覆組成物および印刷インキ組成物 - Google Patents
光硬化性被覆組成物および印刷インキ組成物Info
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- JPH06157937A JPH06157937A JP33968392A JP33968392A JPH06157937A JP H06157937 A JPH06157937 A JP H06157937A JP 33968392 A JP33968392 A JP 33968392A JP 33968392 A JP33968392 A JP 33968392A JP H06157937 A JPH06157937 A JP H06157937A
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- alkyl
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- composition
- carbon atoms
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Abstract
(57)【要約】
【目的】硬化性に優れ、かつ、紫外線照射前後での変色
が小さく、臭気が少ない光硬化性被覆組成物を提供す
る。 【構成】（ａ）エチレン性二重結合を有する化合物 （ｂ） 一般式〔１〕で示される化合物 一般式〔１〕 【化１】 （だだし、式中Ｒ1 は水素原子又は炭素数１〜６のアル
キル基を示す。） （ｃ）一般式〔２〕で示される化合物 一般式〔２〕 【化２】 （ただし、Ｒ2 、Ｒ3 は独立に炭素数１〜３のアルキル
基又はハロゲン基を示す。）および（ｄ）一般式〔３〕
で示される化合物 一般式〔３〕 【化３】 （ただし、Ｒ4 、Ｒ5 は独立に炭素数１〜３のアルキル
基、Ｒ6 は炭素数１〜１３のアルキル基又はフェニル基
又はアルコキシ基又は 【化４】 （ただし、Ｒ7 、Ｒ8 は独立に炭素数１〜３のアルキル
基又はハロゲン基を示す。）を示す。）を含むことを特
徴とする光硬化性被覆組成物および印刷インキ組成物。
が小さく、臭気が少ない光硬化性被覆組成物を提供す
る。 【構成】（ａ）エチレン性二重結合を有する化合物 （ｂ） 一般式〔１〕で示される化合物 一般式〔１〕 【化１】 （だだし、式中Ｒ1 は水素原子又は炭素数１〜６のアル
キル基を示す。） （ｃ）一般式〔２〕で示される化合物 一般式〔２〕 【化２】 （ただし、Ｒ2 、Ｒ3 は独立に炭素数１〜３のアルキル
基又はハロゲン基を示す。）および（ｄ）一般式〔３〕
で示される化合物 一般式〔３〕 【化３】 （ただし、Ｒ4 、Ｒ5 は独立に炭素数１〜３のアルキル
基、Ｒ6 は炭素数１〜１３のアルキル基又はフェニル基
又はアルコキシ基又は 【化４】 （ただし、Ｒ7 、Ｒ8 は独立に炭素数１〜３のアルキル
基又はハロゲン基を示す。）を示す。）を含むことを特
徴とする光硬化性被覆組成物および印刷インキ組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、紫外線によるエチレン
性二重結合を有する光重合性化合物の硬化を光開始剤と
光増感剤の組合せにより、より迅速に行うところの光硬
化性被覆組成物および印刷インキ組成物に関する。
性二重結合を有する光重合性化合物の硬化を光開始剤と
光増感剤の組合せにより、より迅速に行うところの光硬
化性被覆組成物および印刷インキ組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】ラジカル重合性化合物を紫外線を照射し
て硬化させるには光開始剤が活性ラジカルを生じ、この
ラジカルがエチレン性二重結合を有する化合物に十分に
反応していくことが必要である。このため、米国特許第
4,017,652 号に見られるように、照射時に励起状態に変
化しうる芳香族カルボニル化合物を光増感剤として併用
することが知られている。
て硬化させるには光開始剤が活性ラジカルを生じ、この
ラジカルがエチレン性二重結合を有する化合物に十分に
反応していくことが必要である。このため、米国特許第
4,017,652 号に見られるように、照射時に励起状態に変
化しうる芳香族カルボニル化合物を光増感剤として併用
することが知られている。
【０００３】また、特公昭59-1283 号公報には４，４′
−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンおよび、パラ
ベンゾイル安息香酸低級アルキルエステルおよびその誘
導体を含有する光重合性組成物が、特開昭60-84248号公
報には光開始剤とチオキサントンおよびその誘導体を含
有する光重合性組成物が、また特公昭61-54064号公報に
は、４，４′−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン
と４−ジアルキルアミノアセトフェノン（但しアルキル
基はメチル基或いはエチル基）を含有する光重合組成物
が、特開昭55-89365号公報では、２，２−ジメトキシ−
２−フェニルアセトフェノンとｐ−ジメチルアルミノア
セトフェノンあるいは、４，４′−ビス（ジエチルアミ
ノ）ベンゾフェノンを含有する光重合性組成物等が知ら
れているが、より厳しい要求に対しては硬化速度の面で
十分に対応できるものはなかった。
−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンおよび、パラ
ベンゾイル安息香酸低級アルキルエステルおよびその誘
導体を含有する光重合性組成物が、特開昭60-84248号公
報には光開始剤とチオキサントンおよびその誘導体を含
有する光重合性組成物が、また特公昭61-54064号公報に
は、４，４′−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン
と４−ジアルキルアミノアセトフェノン（但しアルキル
基はメチル基或いはエチル基）を含有する光重合組成物
が、特開昭55-89365号公報では、２，２−ジメトキシ−
２−フェニルアセトフェノンとｐ−ジメチルアルミノア
セトフェノンあるいは、４，４′−ビス（ジエチルアミ
ノ）ベンゾフェノンを含有する光重合性組成物等が知ら
れているが、より厳しい要求に対しては硬化速度の面で
十分に対応できるものはなかった。
【０００４】また、特開昭63-150303 号公報には、光開
始剤とチタノセン化合物との組合せが開示されている
が、このチタノセン化合物は有色であり、しかも紫外線
の照射によって消色するという特性を有するため、淡色
のインキには到底使用することができないという欠点が
あった。
始剤とチタノセン化合物との組合せが開示されている
が、このチタノセン化合物は有色であり、しかも紫外線
の照射によって消色するという特性を有するため、淡色
のインキには到底使用することができないという欠点が
あった。
【０００５】また、特開平3-7771号公報には一般式
〔４〕で示される光開始剤 一般式〔４〕
〔４〕で示される光開始剤 一般式〔４〕
【化５】 （ただし、式中Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11およびＲ12は独立に水
素原子、炭素数１〜６のアルキル基あるいはアルコキシ
基を示す。）とチオキサントンおよびその誘導体および
一般式〔３〕で示される光増感剤を含有する光重合組成
物が知られているが、一般式〔４〕で示される光開始剤
は、紫外線の照射により黄緑色に変色するという特性を
有するため、淡色のインキには到底使用することができ
ないという欠点がある。
素原子、炭素数１〜６のアルキル基あるいはアルコキシ
基を示す。）とチオキサントンおよびその誘導体および
一般式〔３〕で示される光増感剤を含有する光重合組成
物が知られているが、一般式〔４〕で示される光開始剤
は、紫外線の照射により黄緑色に変色するという特性を
有するため、淡色のインキには到底使用することができ
ないという欠点がある。
【０００６】また、特開昭６３−２７５６０２号公報に
は光開始剤２−アルキル−1 −（４−（アルキルチオ）
フェニル−２−モルフォリオノープロパノン−１とチオ
キサントンおよび一般式〔３〕で示される光増感剤を含
有する光重合組成物が知られているが、２−アルキル−
１−（４−（アルキルチオ）フェニル−２−モルフォリ
ノプロパノン−１は、紫外線の照射により悪臭を発生さ
せるといった欠点があった。
は光開始剤２−アルキル−1 −（４−（アルキルチオ）
フェニル−２−モルフォリオノープロパノン−１とチオ
キサントンおよび一般式〔３〕で示される光増感剤を含
有する光重合組成物が知られているが、２−アルキル−
１−（４−（アルキルチオ）フェニル−２−モルフォリ
ノプロパノン−１は、紫外線の照射により悪臭を発生さ
せるといった欠点があった。
【０００７】
【説明が解決しようとする課題】光開始剤と光増感剤の
組合せで、エチレン性二重結合を有する化合物の硬化が
迅速になることは前記したとおりである。また、これら
の用途に印刷インキ等があるが、その紫外線照射時の皮
膜の硬化速度並びに硬化皮膜の物性は、併用する顔料の
種類、顔料濃度、塗膜厚および紫外線照射量等により、
必ずしも満足できる組合せが無かった。
組合せで、エチレン性二重結合を有する化合物の硬化が
迅速になることは前記したとおりである。また、これら
の用途に印刷インキ等があるが、その紫外線照射時の皮
膜の硬化速度並びに硬化皮膜の物性は、併用する顔料の
種類、顔料濃度、塗膜厚および紫外線照射量等により、
必ずしも満足できる組合せが無かった。
【０００８】一方、印刷においては高濃度の印刷物が要
求されるようになり、これに伴い顔料濃度および印刷膜
厚が大となることにより硬化速度が遅くなるという問題
が生じ、かつ印刷速度はより高速化が要求される等ます
ます厳しい要求がある。
求されるようになり、これに伴い顔料濃度および印刷膜
厚が大となることにより硬化速度が遅くなるという問題
が生じ、かつ印刷速度はより高速化が要求される等ます
ます厳しい要求がある。
【０００９】更に、最近の印刷業界の動向としては、印
刷品質を向上させるため、校正刷りと最終印刷物との色
相の違いが少ないインキが求められると共に、印刷作業
環境改善のために臭気の少ないインキが求められる様に
なった。
刷品質を向上させるため、校正刷りと最終印刷物との色
相の違いが少ないインキが求められると共に、印刷作業
環境改善のために臭気の少ないインキが求められる様に
なった。
【００１０】この様に、これまでの硬化性に対する要求
に加え、低変色性、低臭性等の性能に対する要求も加味
されてきた。本発明は、特定の光開始剤と光増感剤との
組み合わせにより、硬化性に優れ、かつ、紫外線照射前
後での変色が小さく、臭気が少ない光硬化性被覆組成物
を提供するものである。
に加え、低変色性、低臭性等の性能に対する要求も加味
されてきた。本発明は、特定の光開始剤と光増感剤との
組み合わせにより、硬化性に優れ、かつ、紫外線照射前
後での変色が小さく、臭気が少ない光硬化性被覆組成物
を提供するものである。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明は、（ａ）エチレ
ン性二重結合を有する化合物 （ｂ） 一般式〔１〕で示される化合物 一般式〔１〕
ン性二重結合を有する化合物 （ｂ） 一般式〔１〕で示される化合物 一般式〔１〕
【化６】 （だだし、式中Ｒ1 は水素原子又は炭素数１〜６のアル
キル基を示す） （ｃ）一般式〔２〕で示される化合物 一般式〔２〕
キル基を示す） （ｃ）一般式〔２〕で示される化合物 一般式〔２〕
【化７】 （ただし、Ｒ2 、Ｒ3 は独立に炭素数１〜３のアルキル
基又はハロゲン基を示す。）および（ｄ）一般式〔３〕
で示される化合物 一般式〔３〕
基又はハロゲン基を示す。）および（ｄ）一般式〔３〕
で示される化合物 一般式〔３〕
【化８】 （ただし、Ｒ4 、Ｒ5 は独立に炭素数１〜３のアルキル
基、Ｒ6 は炭素数１〜１３のアルキル基又はフェニル基
又はアルコキシ基又は
基、Ｒ6 は炭素数１〜１３のアルキル基又はフェニル基
又はアルコキシ基又は
【化９】 （ただし、Ｒ7 、Ｒ8 は独立に炭素数１〜３のアルキル
基又はハロゲン基を示す。）を示す。）を含むことを特
徴とする光硬化性被覆組成物さらに上記組成物を含む印
刷インキ組成物に関する。
基又はハロゲン基を示す。）を示す。）を含むことを特
徴とする光硬化性被覆組成物さらに上記組成物を含む印
刷インキ組成物に関する。
【００１２】本発明において、成分（ａ）は１種類以上
のエチレン性二重結合を有する化合物で構成される。２
種あるいは３種のエチレン性二重結合を有する化合物の
混合物を含むものが好ましい。エチレン性二重結合を有
する化合物は１個以上のエチレン性二重結合を有するも
ので、モノマー、オリゴマーおよび／またはプレポリマ
ーである。エチレン性二重結合を有するモノマーの例と
しては、アルキル−またはヒドロキシアルキル−アクリ
レートまたは−メタクリレートであり、例えばメチル
−、エチル−、ブチル−、２−エチルヘキシル−または
２−ヒドロキシエチルアクリレート；イソボロニルアク
リレート；メチル−またはエチルメタクリレートが挙げ
れらる。その他の例としては、アクリロニトリル、アク
リルアミド、メタクリルアミド、Ｎ−置換（メタ）アク
リルアミド、ビニルアセテートのようなビニルエステ
ル；イソブチルビニルエーテルのようなビニルエステ
ル；スチレン；アルキル−およびハロゲン化スチレン；
Ｎ−ビニルピロリドン；ビニルクロライドまたはビニリ
デンクロライドなどである。
のエチレン性二重結合を有する化合物で構成される。２
種あるいは３種のエチレン性二重結合を有する化合物の
混合物を含むものが好ましい。エチレン性二重結合を有
する化合物は１個以上のエチレン性二重結合を有するも
ので、モノマー、オリゴマーおよび／またはプレポリマ
ーである。エチレン性二重結合を有するモノマーの例と
しては、アルキル−またはヒドロキシアルキル−アクリ
レートまたは−メタクリレートであり、例えばメチル
−、エチル−、ブチル−、２−エチルヘキシル−または
２−ヒドロキシエチルアクリレート；イソボロニルアク
リレート；メチル−またはエチルメタクリレートが挙げ
れらる。その他の例としては、アクリロニトリル、アク
リルアミド、メタクリルアミド、Ｎ−置換（メタ）アク
リルアミド、ビニルアセテートのようなビニルエステ
ル；イソブチルビニルエーテルのようなビニルエステ
ル；スチレン；アルキル−およびハロゲン化スチレン；
Ｎ−ビニルピロリドン；ビニルクロライドまたはビニリ
デンクロライドなどである。
【００１３】複数の二重結合を有するモノマーの例とし
ては、エチレングリコール−、プロピレングリコール
−、ネオペンチルグリコール−、ヘキサメチレングリコ
ール−またはビスフェノール−Ａ−ジアクリレート；
４，４′−ビス（２−アクリロイルオキシエトキシ）−
ジフェニルプロパン；トリメチロールプロパントリアク
リレート；ペンタエリスリトール−トリアクリレートま
たは−テトラアクリレート；ビニルアクリレート；ジビ
ニルベンゼン；ジビニルスクシネート；ジアリルフタレ
ート；トリアリルホスフェート；トリアリルイソシアヌ
レートまたはトリス−（２−アクリロイルオキシエチ
ル）イソシアヌレート；ジペンタエリスリトール−ヘキ
サアクリレート、ペンタアクリレート、またはトリアク
リレート等である。
ては、エチレングリコール−、プロピレングリコール
−、ネオペンチルグリコール−、ヘキサメチレングリコ
ール−またはビスフェノール−Ａ−ジアクリレート；
４，４′−ビス（２−アクリロイルオキシエトキシ）−
ジフェニルプロパン；トリメチロールプロパントリアク
リレート；ペンタエリスリトール−トリアクリレートま
たは−テトラアクリレート；ビニルアクリレート；ジビ
ニルベンゼン；ジビニルスクシネート；ジアリルフタレ
ート；トリアリルホスフェート；トリアリルイソシアヌ
レートまたはトリス−（２−アクリロイルオキシエチ
ル）イソシアヌレート；ジペンタエリスリトール−ヘキ
サアクリレート、ペンタアクリレート、またはトリアク
リレート等である。
【００１４】オリゴマーまたはプレポリマーの多エチレ
ン性二重結合を有する化合物の例としては、アクリル化
したエポキシ樹脂、アクリル化ポリエーテル、アクリル
化ポリウレタンまたはアクリル化ポリエステル樹脂であ
る。不飽和オリゴマーの他の例は不飽和ポリエステル樹
脂であり、多くはマレイン酸、フタル酸および１種類以
上のジオールから製造され、分子量が約500 〜3000のも
のである。そのような二重結合を有するオリゴマーは、
プレポリマーと称することもできる。しばしばプレポリ
マーと多エチレン性二重結合を有するポリマーとの２成
分混合物、または更にオリゴマーを含有する３成分混合
物が使用される。この場合プレポリマーは先ず第一に塗
装膜の性質を決定するので、プレポリマーを変えること
によって、硬化フィルムの性質を変えることができる。
モノマーは反応性希釈剤として働き、溶剤を使用せずに
このモノマーによって粘度が下げられる。プレポリマー
をベースとするこのような２成分および３成分組成物は
印刷インキ、塗料、フォトレジストまたは他の光硬化性
材料に使用される。
ン性二重結合を有する化合物の例としては、アクリル化
したエポキシ樹脂、アクリル化ポリエーテル、アクリル
化ポリウレタンまたはアクリル化ポリエステル樹脂であ
る。不飽和オリゴマーの他の例は不飽和ポリエステル樹
脂であり、多くはマレイン酸、フタル酸および１種類以
上のジオールから製造され、分子量が約500 〜3000のも
のである。そのような二重結合を有するオリゴマーは、
プレポリマーと称することもできる。しばしばプレポリ
マーと多エチレン性二重結合を有するポリマーとの２成
分混合物、または更にオリゴマーを含有する３成分混合
物が使用される。この場合プレポリマーは先ず第一に塗
装膜の性質を決定するので、プレポリマーを変えること
によって、硬化フィルムの性質を変えることができる。
モノマーは反応性希釈剤として働き、溶剤を使用せずに
このモノマーによって粘度が下げられる。プレポリマー
をベースとするこのような２成分および３成分組成物は
印刷インキ、塗料、フォトレジストまたは他の光硬化性
材料に使用される。
【００１５】本発明に係わる光硬化性被覆組成物は、光
開始剤として一般式〔１〕で示される化合物（ｂ）およ
び一般式〔２〕で示される化合物（ｃ）である。化合物
（ｂ）の具体例としては、ベンゾイル安息香酸、ベンゾ
イル安息香酸メチルベンゾイル安息香酸エチル、ベンゾ
イル安息香酸プロピル等のベンゾイル安息香酸エステル
等が挙げられる。化合物（ｃ）の具体例としては、チオ
キサントン、２−メチルチオキサントン、２−エチルチ
オキサントン、２−イソプロピルチオキサントン、２−
クロロチオキサントン、２−ブロムチオキサントン、
２，４−ジメチルチオキサントン、２，４−ジエチルチ
オキサントン、２，４−ジイソプロピルチオキサント
ン、２，４−ジクロロチオキサントン、２，４−ジブロ
ムチオキサントン、２，６−ジメチルチオキサントン、
２，６−ジクロロチオキサントン、２，６−ジエチルチ
オキサントン、２，６−ジイソプロピルチオキサント
ン、２，６−ジブロムチオキサントン、２，７−ジメチ
ルチオキサントン、２，７−ジエチルチオキサントン、
２，７−ジイソプロピルチオキサントン、２，７−ジク
ロロチオキサントン、２，７−ジブロムチオキサントン
等の化合物が挙げられる。
開始剤として一般式〔１〕で示される化合物（ｂ）およ
び一般式〔２〕で示される化合物（ｃ）である。化合物
（ｂ）の具体例としては、ベンゾイル安息香酸、ベンゾ
イル安息香酸メチルベンゾイル安息香酸エチル、ベンゾ
イル安息香酸プロピル等のベンゾイル安息香酸エステル
等が挙げられる。化合物（ｃ）の具体例としては、チオ
キサントン、２−メチルチオキサントン、２−エチルチ
オキサントン、２−イソプロピルチオキサントン、２−
クロロチオキサントン、２−ブロムチオキサントン、
２，４−ジメチルチオキサントン、２，４−ジエチルチ
オキサントン、２，４−ジイソプロピルチオキサント
ン、２，４−ジクロロチオキサントン、２，４−ジブロ
ムチオキサントン、２，６−ジメチルチオキサントン、
２，６−ジクロロチオキサントン、２，６−ジエチルチ
オキサントン、２，６−ジイソプロピルチオキサント
ン、２，６−ジブロムチオキサントン、２，７−ジメチ
ルチオキサントン、２，７−ジエチルチオキサントン、
２，７−ジイソプロピルチオキサントン、２，７−ジク
ロロチオキサントン、２，７−ジブロムチオキサントン
等の化合物が挙げられる。
【００１６】増感剤としては、１種または２種以上の式
〔３〕で示される化合物（ｄ）を含有する。具体例とし
ては、４，４′−ビスジエチルアミノベンゾフェノン、
ｐ−ジメチルアミノベンゾフェノン、ｐ−ジエチルアミ
ノベンゾフェノン、ｐ−ジメチルアミノアセトフェノ
ン、ｐ−ジエチルアミノアセトフェノン、４，４′−ビ
スジメチルアミノベンゾフェノン、２−ジメチルアミノ
安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香（ｎ−ブト
キシ）エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミ
ル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル等
が挙げられる。化合物（ｄ）の増感剤は、組成物の貯蔵
安定性を損なうことなく、低変色性および低臭性の優れ
た光開始剤である化合物（ｂ）と化合物（ｃ）の組合せ
効果を更に向上させる。
〔３〕で示される化合物（ｄ）を含有する。具体例とし
ては、４，４′−ビスジエチルアミノベンゾフェノン、
ｐ−ジメチルアミノベンゾフェノン、ｐ−ジエチルアミ
ノベンゾフェノン、ｐ−ジメチルアミノアセトフェノ
ン、ｐ−ジエチルアミノアセトフェノン、４，４′−ビ
スジメチルアミノベンゾフェノン、２−ジメチルアミノ
安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香（ｎ−ブト
キシ）エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミ
ル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル等
が挙げられる。化合物（ｄ）の増感剤は、組成物の貯蔵
安定性を損なうことなく、低変色性および低臭性の優れ
た光開始剤である化合物（ｂ）と化合物（ｃ）の組合せ
効果を更に向上させる。
【００１７】作用の増大は、印刷インキ等において、紫
外線吸収の大きい顔料を使用した場合、顔料濃度の大き
い場合および塗膜厚の大きい場合に特に顕著であり、ま
た紫外線照射量が低下した場合においても、化合物
（ｂ）と化合物（ｃ）に対する十分な増感効果が得られ
る。すなわち、硬化速度、皮膜物性、変色性および臭気
が従来の光硬化性被覆組成物に比べ飛躍的に向上する。
本発明に係わる光硬化性被覆組成物は、多くの目的に使
用することができる。先ず第一にその用途は、例えば印
刷インキ、写真再生法、画像記録法、およびレリーフ構
成体の製造用のような顔料または染色システムであり、
また塗膜厚にその硬化性が左右され難いことから顔料が
含有されているコーティング材料において、塗膜厚量の
大きい場合や二酸化チタン等の顔料濃度が大きい塗料で
ある。その他、フォトレジスト材料、印刷版製造に於け
る光架橋材料、光硬化性マイクルカプセル、それから製
造される画像記録システムないしフォトコピーシステム
等である。
外線吸収の大きい顔料を使用した場合、顔料濃度の大き
い場合および塗膜厚の大きい場合に特に顕著であり、ま
た紫外線照射量が低下した場合においても、化合物
（ｂ）と化合物（ｃ）に対する十分な増感効果が得られ
る。すなわち、硬化速度、皮膜物性、変色性および臭気
が従来の光硬化性被覆組成物に比べ飛躍的に向上する。
本発明に係わる光硬化性被覆組成物は、多くの目的に使
用することができる。先ず第一にその用途は、例えば印
刷インキ、写真再生法、画像記録法、およびレリーフ構
成体の製造用のような顔料または染色システムであり、
また塗膜厚にその硬化性が左右され難いことから顔料が
含有されているコーティング材料において、塗膜厚量の
大きい場合や二酸化チタン等の顔料濃度が大きい塗料で
ある。その他、フォトレジスト材料、印刷版製造に於け
る光架橋材料、光硬化性マイクルカプセル、それから製
造される画像記録システムないしフォトコピーシステム
等である。
【００１８】それぞれの目的に従って光重合性被覆組成
物は、例えば顔料、染料およびその前駆体、充填材、流
動助剤、チキソトロピー剤または湿潤剤のような他の添
加剤を含有することができる。その他の添加剤として
は、例えば耐光剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、重合禁
止剤、腐食防止剤のような安定剤または皮膜表面の改質
効果を与えるようなワックス類等がある。また、格別に
着色されていたり、発色するようなものを除き、本発明
の目的に反しない限りにおいて、他のラジカル重合開始
剤あるいは増感剤を併用することができる。
物は、例えば顔料、染料およびその前駆体、充填材、流
動助剤、チキソトロピー剤または湿潤剤のような他の添
加剤を含有することができる。その他の添加剤として
は、例えば耐光剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、重合禁
止剤、腐食防止剤のような安定剤または皮膜表面の改質
効果を与えるようなワックス類等がある。また、格別に
着色されていたり、発色するようなものを除き、本発明
の目的に反しない限りにおいて、他のラジカル重合開始
剤あるいは増感剤を併用することができる。
【００１９】本発明に係わる光硬化性被覆組成物は、全
体の重量を100 重量部とした場合、通常（ａ）が10〜99
重量部、好ましくは15〜60重量部であり、（ｂ）、
（ｃ）および（ｄ）の総和が0.5 〜20重量部、好ましく
は３〜10重量部であり、その他の重量部成分は顔料その
他の添加剤である。また（ｂ）に対して（ｃ）は１０〜
1000重量％であり、好ましくは１０〜500 重量％、より
好ましくは５０〜200 重％の範囲から選択するとよい。
また（ｂ）と（ｃ）との和に対して（ｄ）は10〜1000重
量％、好ましくは１０〜500 重量％、より好ましくは５
０〜200 重量％の範囲から選択するとよい。
体の重量を100 重量部とした場合、通常（ａ）が10〜99
重量部、好ましくは15〜60重量部であり、（ｂ）、
（ｃ）および（ｄ）の総和が0.5 〜20重量部、好ましく
は３〜10重量部であり、その他の重量部成分は顔料その
他の添加剤である。また（ｂ）に対して（ｃ）は１０〜
1000重量％であり、好ましくは１０〜500 重量％、より
好ましくは５０〜200 重％の範囲から選択するとよい。
また（ｂ）と（ｃ）との和に対して（ｄ）は10〜1000重
量％、好ましくは１０〜500 重量％、より好ましくは５
０〜200 重量％の範囲から選択するとよい。
【００２０】以下実施例により本発明を説明する。例
中、部とは重量部を％とは重量％をそれぞれ表す。光開始剤 開Ａ１：ベンゾイル安息香酸 開Ａ２：ベンゾイル安息香酸メチル 開Ｂ１：２，４−ジエチルチオキサントン 開Ｂ２：２−イソプロピルチオキサントン 開Ｂ３：２−クロロチオキサントン 開Ｃ ：ベンゾフェノン（比較例） 開Ｄ ：２−メチル−１−（４−メチルチオ）−２−モ
ルフォリノ−プロパノン−１ （比較例） 開Ｅ ：ρ−モルフォリノ−２，２−ジエチル−２−ジ
メチルアミノアセトフェノン （比較例）光増感剤 増１：４，４′−ビス（ジエチルアミノ）−ベンゾフェ
ノン 増２：４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル 増３：４−ジエチルアミノアセトフェノン
中、部とは重量部を％とは重量％をそれぞれ表す。光開始剤 開Ａ１：ベンゾイル安息香酸 開Ａ２：ベンゾイル安息香酸メチル 開Ｂ１：２，４−ジエチルチオキサントン 開Ｂ２：２−イソプロピルチオキサントン 開Ｂ３：２−クロロチオキサントン 開Ｃ ：ベンゾフェノン（比較例） 開Ｄ ：２−メチル−１−（４−メチルチオ）−２−モ
ルフォリノ−プロパノン−１ （比較例） 開Ｅ ：ρ−モルフォリノ−２，２−ジエチル−２−ジ
メチルアミノアセトフェノン （比較例）光増感剤 増１：４，４′−ビス（ジエチルアミノ）−ベンゾフェ
ノン 増２：４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル 増３：４−ジエチルアミノアセトフェノン
【００２１】実施例１ 下記処方に従って藍インキを製造する。 フタロシアニンブルー １８部 ビスフェノールＡジグリシジルエーテルジアクリレート ２２部 脂肪酸変性ポリエステルポリアクリレート ２２部 ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート ３２部 開Ａ１ ２部 開Ｂ１ ２部 増１ ２部 を３本ロールにて粒径が３μｍ以下になるように均一に
分散する。
分散する。
【００２２】実施例２〜４ 実施例１において光開始剤および増感剤を表１に示す組
成とした以外は同様にして藍インキを製造した。
成とした以外は同様にして藍インキを製造した。
【００２３】比較例１〜６ 実施例１において光開始剤および光増感剤を表１に示す
組成とした以外は同様にして藍インキを製造した。これ
らの各印刷インキを用い、明製作所製ＲＩテスターを用
い、アート紙上にそれぞれ30mg／100 cm2 および45mg／
100 cm2 の塗布量で印刷し、２ｋｗ高圧水銀ランプによ
り10cmの所をコンベアに乗せ通過させ、塗膜の硬化（指
触によりコスレ落ちがないことをもって硬化とした。）
に要したコンベアスピードを持って硬化速度（ｍ／分）
としその測定結果および、45mg／100 cm2 の塗膜量で印
刷し、完全硬化させた印刷物を、200 ミリリットルのガ
ラス製ビンに密閉し、２４時間後の臭気をパネラー５人
で評価した結果および紫外線照射前後の色差ΔＥを村上
色彩研究所製色差計ＣＭＳ−500 にて測色した結果を表
１に示す。なお、臭気の評価は、 ○：誰も臭いと感じない △：１〜４人が臭いと感じる ×：５人全員が臭いと感じる の３段階評価とした。
組成とした以外は同様にして藍インキを製造した。これ
らの各印刷インキを用い、明製作所製ＲＩテスターを用
い、アート紙上にそれぞれ30mg／100 cm2 および45mg／
100 cm2 の塗布量で印刷し、２ｋｗ高圧水銀ランプによ
り10cmの所をコンベアに乗せ通過させ、塗膜の硬化（指
触によりコスレ落ちがないことをもって硬化とした。）
に要したコンベアスピードを持って硬化速度（ｍ／分）
としその測定結果および、45mg／100 cm2 の塗膜量で印
刷し、完全硬化させた印刷物を、200 ミリリットルのガ
ラス製ビンに密閉し、２４時間後の臭気をパネラー５人
で評価した結果および紫外線照射前後の色差ΔＥを村上
色彩研究所製色差計ＣＭＳ−500 にて測色した結果を表
１に示す。なお、臭気の評価は、 ○：誰も臭いと感じない △：１〜４人が臭いと感じる ×：５人全員が臭いと感じる の３段階評価とした。
【００２４】
【表１】
【００２５】
【発明の効果】本発明により、硬化性に優れ、かつ、紫
外線照射前後での変色が小さく、臭気が少ない光硬化性
被覆組成物が得られるようになった。
外線照射前後での変色が小さく、臭気が少ない光硬化性
被覆組成物が得られるようになった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 原 勝利 東京都中央区京橋二丁目３番13号東洋イン キ製造株式会社内
Claims (2)
- 【請求項１】（ａ）エチレン性二重結合を有する化合物 （ｂ） 一般式〔１〕で示される化合物 一般式〔１〕 【化１】 （だだし、式中Ｒ1 は水素原子又は炭素数１〜６のアル
キル基を示す。） （ｃ）一般式〔２〕で示される化合物 一般式〔２〕 【化２】 （ただし、Ｒ2 、Ｒ3 は独立に炭素数１〜３のアルキル
基又はハロゲン基を示す。）および（ｄ）一般式〔３〕
で示される化合物 一般式〔３〕 【化３】 （ただし、Ｒ4 、Ｒ5 は独立に炭素数１〜３のアルキル
基、Ｒ6 は炭素数１〜１３のアルキル基又はフェニル基
又はアルコキシ基又は 【化４】 （ただし、Ｒ7 、Ｒ8 は独立に炭素数１〜３のアルキル
基又はハロゲン基を示す。）を示す。）を含むことを特
徴とする光硬化性被覆組成物。 - 【請求項２】請求項１記載の組成物を含む印刷インキ組
成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33968392A JPH06157937A (ja) | 1992-11-26 | 1992-11-26 | 光硬化性被覆組成物および印刷インキ組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33968392A JPH06157937A (ja) | 1992-11-26 | 1992-11-26 | 光硬化性被覆組成物および印刷インキ組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06157937A true JPH06157937A (ja) | 1994-06-07 |
Family
ID=18329812
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33968392A Pending JPH06157937A (ja) | 1992-11-26 | 1992-11-26 | 光硬化性被覆組成物および印刷インキ組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06157937A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016176043A (ja) * | 2015-03-23 | 2016-10-06 | 株式会社Adeka | ラジカル重合性インク組成物 |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5322538A (en) * | 1976-08-13 | 1978-03-02 | Tokyo Printing Ink Mfg Co Ltd | Ultraviolet hardenable coating composition |
| JPS559624A (en) * | 1978-07-07 | 1980-01-23 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | Photosetting composition for coating |
| JPS5682802A (en) * | 1979-12-10 | 1981-07-06 | Dainippon Ink & Chem Inc | Ultraviolet-curing coating composition |
| JPS5943072A (ja) * | 1982-09-02 | 1984-03-09 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 活性エネルギ−線硬化性被覆組成物 |
| JPS61111943A (ja) * | 1984-10-31 | 1986-05-30 | Nitto Electric Ind Co Ltd | 光学ガラスフアイバ用被覆材料 |
| JPS6268862A (ja) * | 1985-09-19 | 1987-03-28 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 活性エネルギー線硬化性印刷インキ組成物 |
-
1992
- 1992-11-26 JP JP33968392A patent/JPH06157937A/ja active Pending
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5322538A (en) * | 1976-08-13 | 1978-03-02 | Tokyo Printing Ink Mfg Co Ltd | Ultraviolet hardenable coating composition |
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| JPS61111943A (ja) * | 1984-10-31 | 1986-05-30 | Nitto Electric Ind Co Ltd | 光学ガラスフアイバ用被覆材料 |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016176043A (ja) * | 2015-03-23 | 2016-10-06 | 株式会社Adeka | ラジカル重合性インク組成物 |
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