JPH07116247B2 - 光硬化性被覆組成物 - Google Patents
光硬化性被覆組成物Info
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- JPH07116247B2 JPH07116247B2 JP62111496A JP11149687A JPH07116247B2 JP H07116247 B2 JPH07116247 B2 JP H07116247B2 JP 62111496 A JP62111496 A JP 62111496A JP 11149687 A JP11149687 A JP 11149687A JP H07116247 B2 JPH07116247 B2 JP H07116247B2
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- Japan
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- alkyl
- coating composition
- phenyl
- coating
- thioxanthone
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Description
【発明の詳細な説明】 「発明の目的」 （産業上の利用分野） 本発明は、紫外線によるエチレン性不飽和光重合性化合
物の硬化を光開始剤と光増感剤の組合せにより，より迅
速に行うところの光硬化性被覆組成物に関する。
物の硬化を光開始剤と光増感剤の組合せにより，より迅
速に行うところの光硬化性被覆組成物に関する。
（従来の技術） ラジカル重合性化合物を紫外線照射したときに硬化させ
るには光開始剤が活性ラジカルを生じ，このラジカルが
エチレン性不飽和化合物に充分に反応していく事が必要
である。この為，米国特許第4,017,652号に見られる様
に照射時に励起状態に変化しうる芳香族カルボニル化合
物を光増感剤として添加する事が知られている。
るには光開始剤が活性ラジカルを生じ，このラジカルが
エチレン性不飽和化合物に充分に反応していく事が必要
である。この為，米国特許第4,017,652号に見られる様
に照射時に励起状態に変化しうる芳香族カルボニル化合
物を光増感剤として添加する事が知られている。
また，特開昭60−84248号公報には光開始剤とチオキサ
ントン及びその誘導体を含有する光重合性組成物が，ま
た特公昭61−54064号公報には,4,4′−ビス（ジエチル
アミノ）ベンゾフェノンと４−ジアルキルアミノアセト
フェノン（但しアルキル基はメチル基或いはエチル基）
を含有する光重合組成物が，特開昭55−89365号公報で
は,2,2−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノンとＰ
−ジメチルアミノアセトフェノン或いは,4,4′−ビス
（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンを含有する光重合性
組成物等が知られている。
ントン及びその誘導体を含有する光重合性組成物が，ま
た特公昭61−54064号公報には,4,4′−ビス（ジエチル
アミノ）ベンゾフェノンと４−ジアルキルアミノアセト
フェノン（但しアルキル基はメチル基或いはエチル基）
を含有する光重合組成物が，特開昭55−89365号公報で
は,2,2−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノンとＰ
−ジメチルアミノアセトフェノン或いは,4,4′−ビス
（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンを含有する光重合性
組成物等が知られている。
（発明が解決しようとする問題点） 光開始剤と光増感剤の組み合わせで，エチレン性不飽和
重合性化合物の硬化が迅速になる事は前記した通りであ
る。また，これら被覆組成物の用途に印刷インキ等があ
るが，その紫外線照射時の皮膜の硬化速度並びに皮膜物
性は，併用する顔料の種類，顔料コンテント，塗膜厚及
び紫外線量により，必ずしも満足出来る組み合わせが無
かったと云える。つまり，色相により硬化速度が遅くな
ったり，塗膜厚が大きくなる事により硬化速度が遅くな
る様な事である。
重合性化合物の硬化が迅速になる事は前記した通りであ
る。また，これら被覆組成物の用途に印刷インキ等があ
るが，その紫外線照射時の皮膜の硬化速度並びに皮膜物
性は，併用する顔料の種類，顔料コンテント，塗膜厚及
び紫外線量により，必ずしも満足出来る組み合わせが無
かったと云える。つまり，色相により硬化速度が遅くな
ったり，塗膜厚が大きくなる事により硬化速度が遅くな
る様な事である。
「発明の構成」 （問題点を解決するための手段） 本発明は，上記のような問題を解決するための光硬化性
被覆組成物を提供するものである。すなわち （ａ）エチレン性不飽和光重合性化合物 （ｂ）２−アルキル−１−（４−（アルキルチオ）フェ
ニル）−２−モルフォリノ−プロパノン−１ （ｃ）チオキサントンあるいは，炭素数１〜３のアルキ
ル基、炭素数１〜３のアルコキシ基もしくはハロゲン原
子で置換されたチオキサントン誘導体 （ｄ）下記一般式〔Ｉ〕で示される化合物 （R1、R2は炭素数１〜３のアルキル基、R3は炭素数１〜
13のアルキル基，フェニル基または を示す。）を含む光硬化性被覆組成物である。
被覆組成物を提供するものである。すなわち （ａ）エチレン性不飽和光重合性化合物 （ｂ）２−アルキル−１−（４−（アルキルチオ）フェ
ニル）−２−モルフォリノ−プロパノン−１ （ｃ）チオキサントンあるいは，炭素数１〜３のアルキ
ル基、炭素数１〜３のアルコキシ基もしくはハロゲン原
子で置換されたチオキサントン誘導体 （ｄ）下記一般式〔Ｉ〕で示される化合物 （R1、R2は炭素数１〜３のアルキル基、R3は炭素数１〜
13のアルキル基，フェニル基または を示す。）を含む光硬化性被覆組成物である。
本発明に於いて，成分（ａ）は,1種類以上のエチレン性
不飽和光重合性化合物で構成される。２種或いは３種の
エチレン性不飽和光重合性化合物の混合物を含むものが
好ましい。エチレン性不飽和化合物は１個以上のオレフ
ィン性二重結合を有するもので，モノマー，オリゴマー
およびまたはプレポリマーである。
不飽和光重合性化合物で構成される。２種或いは３種の
エチレン性不飽和光重合性化合物の混合物を含むものが
好ましい。エチレン性不飽和化合物は１個以上のオレフ
ィン性二重結合を有するもので，モノマー，オリゴマー
およびまたはプレポリマーである。
二重結合を有するモノマーの例は，アルキル−またはヒ
ドロキシアルキル−アクリレートまたは−メタクリレー
トであり，例えばメチル−，エチル−，ブチル−,2−エ
チルヘキシル−または２−ヒドロキシエチルアクリレー
ト；イソボロニルアクリレート；メチル−またはエチル
メタクリレートが挙げられる。その他の例としては，ア
クリルニトリル，アクリルアミド，メタクリルアミド,N
−置換（メタ）アクリルアミド；ビニルアセテートの様
なビニルエステル；イソブチルビニルエーテルの様なビ
ニルエーテル；スチレン；アルキル−およびハロゲン化
スチレン;N−ビニルピロリドン；ビニルクロリドまたは
ビニリデンクロリドなどである。
ドロキシアルキル−アクリレートまたは−メタクリレー
トであり，例えばメチル−，エチル−，ブチル−,2−エ
チルヘキシル−または２−ヒドロキシエチルアクリレー
ト；イソボロニルアクリレート；メチル−またはエチル
メタクリレートが挙げられる。その他の例としては，ア
クリルニトリル，アクリルアミド，メタクリルアミド,N
−置換（メタ）アクリルアミド；ビニルアセテートの様
なビニルエステル；イソブチルビニルエーテルの様なビ
ニルエーテル；スチレン；アルキル−およびハロゲン化
スチレン;N−ビニルピロリドン；ビニルクロリドまたは
ビニリデンクロリドなどである。
複数の二重結合を有するモノマーの例は，エチレングリ
コール−，プロピレングリコール−，ネオペンチルグリ
コール−，ヘキサメチレングリコール−，またはビスフ
ェノール−Ａ−ジアクリレート;4,4′−ビス（２−アク
リロイルオキシエトキシ）−ジフェニルプロパン；トリ
メチロールプロパントリアクリレート；ペンタエリスリ
トール−トリアクリレートまたは−テトラアクリレー
ト；ビニルアクリレート；ジビニルベンゼン；ジビニル
スクシネート；ジアリルフタレート；トリアリルホスフ
ェート；トリアリルイソシアヌレートまたはトリス−
（２−アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート；
ジペンタエリスリトール−ヘキサアクリレート，ペンタ
アクリレート，またはトリアクリレート等である。
コール−，プロピレングリコール−，ネオペンチルグリ
コール−，ヘキサメチレングリコール−，またはビスフ
ェノール−Ａ−ジアクリレート;4,4′−ビス（２−アク
リロイルオキシエトキシ）−ジフェニルプロパン；トリ
メチロールプロパントリアクリレート；ペンタエリスリ
トール−トリアクリレートまたは−テトラアクリレー
ト；ビニルアクリレート；ジビニルベンゼン；ジビニル
スクシネート；ジアリルフタレート；トリアリルホスフ
ェート；トリアリルイソシアヌレートまたはトリス−
（２−アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート；
ジペンタエリスリトール−ヘキサアクリレート，ペンタ
アクリレート，またはトリアクリレート等である。
オリゴマーまたはプレポリマーの多不飽和化合物の例
は，アクリル化したエポキシ樹脂，アクリル化ポリエー
テル，アクリル化ポリウレタンまたはアクリル化ポリエ
ステルである。不飽和ポリゴマーの他の例は不飽和ポリ
エステル樹脂であり，多くはマレイン酸，フタル酸およ
び１種類以上のジオールから製造され，分子量が約500
以上のものである。その様な不飽和オリゴマーは，プレ
ポリマーと称することも出来る。
は，アクリル化したエポキシ樹脂，アクリル化ポリエー
テル，アクリル化ポリウレタンまたはアクリル化ポリエ
ステルである。不飽和ポリゴマーの他の例は不飽和ポリ
エステル樹脂であり，多くはマレイン酸，フタル酸およ
び１種類以上のジオールから製造され，分子量が約500
以上のものである。その様な不飽和オリゴマーは，プレ
ポリマーと称することも出来る。
しばしばプレポリマーと多不飽和モノマーとの２成分混
合物，または更に１種類の１不飽和モノマーを含有する
３成分混合物が使用される。
合物，または更に１種類の１不飽和モノマーを含有する
３成分混合物が使用される。
この場合プレポリマーは先づ第一に塗装膜の性質を決定
するので，プレポリマーを変える事によって，硬化フィ
ルムの性質を変える事が出来る。
するので，プレポリマーを変える事によって，硬化フィ
ルムの性質を変える事が出来る。
多不飽和モノマーは反応性希釈剤として働き，溶剤を使
用せずにこのモノマーによって粘度が下げられる。
用せずにこのモノマーによって粘度が下げられる。
プレポリマーをベースとするこの様な２成分および３成
分組成物は印刷インキ，塗料，フォトレジストまたは他
の光硬化性材料に使用される。本発明被覆組成物は，光
開始剤として,2−メチル−１−（４−（メチルチオ）フ
ェニル）−２−モルフォリノ−プロパノン−１などの２
−アルキル−１−（４−（アルキルチオ）フェニル）−
２−モルフォリノ−プロパノン−１（ｂ）と,1種または
２種以上のチオキサントまたはその誘導体（ｃ）を含有
する。
分組成物は印刷インキ，塗料，フォトレジストまたは他
の光硬化性材料に使用される。本発明被覆組成物は，光
開始剤として,2−メチル−１−（４−（メチルチオ）フ
ェニル）−２−モルフォリノ−プロパノン−１などの２
−アルキル−１−（４−（アルキルチオ）フェニル）−
２−モルフォリノ−プロパノン−１（ｂ）と,1種または
２種以上のチオキサントまたはその誘導体（ｃ）を含有
する。
チオキサントンの誘導体としては炭素数１〜３のアルキ
ル基，炭素数１〜３のアルコキシ基，あるいはハロゲン
原子の少なくとも１つで置換されたものである。
ル基，炭素数１〜３のアルコキシ基，あるいはハロゲン
原子の少なくとも１つで置換されたものである。
具体例としては，チオキサントン,2−メチルチオキサン
トン,2−エチルチオキサントン,2−イソプロピルチオキ
サントン,2−クロロチオキサントン,2−プロムチオキサ
ントン,2−メトキシチオキサントン,2−エトキシチオキ
サントン,2,4−ジメチルチオキサントン,2,4−ジエチル
チオキサントン,2,4−ジイソプロピルチオキサントン,
2,4−ジクロロチオキサントン,2,4−ジブロムチオキサ
ントン,2,4−ジメトキシチオキサントン,2,4−ジエトキ
シチオキサントン,2,6−ジメチルチオキサントン,2,6−
ジエチルチオキサントン,2,6−ジイソプロピルチオキサ
ントン,2,6−ジクロロチオキサントン,2,6−ジブロムチ
オキサントン,2,6−ジメトキシチオキサントン,2,6−ジ
エトキシチオキサントン,2,7−ジメチルチオキサント
ン,2,7−ジエチルチオキサントン,2,7−ジイソプロピル
チオキサントン,2,7−ジクロロチオキサントン,2,7−ジ
ブロムチオキサントン,2,7−ジメトキシチオキサント
ン,2,7−ジエトキシチオキサントン等の化合物が挙げら
れる。
トン,2−エチルチオキサントン,2−イソプロピルチオキ
サントン,2−クロロチオキサントン,2−プロムチオキサ
ントン,2−メトキシチオキサントン,2−エトキシチオキ
サントン,2,4−ジメチルチオキサントン,2,4−ジエチル
チオキサントン,2,4−ジイソプロピルチオキサントン,
2,4−ジクロロチオキサントン,2,4−ジブロムチオキサ
ントン,2,4−ジメトキシチオキサントン,2,4−ジエトキ
シチオキサントン,2,6−ジメチルチオキサントン,2,6−
ジエチルチオキサントン,2,6−ジイソプロピルチオキサ
ントン,2,6−ジクロロチオキサントン,2,6−ジブロムチ
オキサントン,2,6−ジメトキシチオキサントン,2,6−ジ
エトキシチオキサントン,2,7−ジメチルチオキサント
ン,2,7−ジエチルチオキサントン,2,7−ジイソプロピル
チオキサントン,2,7−ジクロロチオキサントン,2,7−ジ
ブロムチオキサントン,2,7−ジメトキシチオキサント
ン,2,7−ジエトキシチオキサントン等の化合物が挙げら
れる。
増感剤としては,1種または２種以上の式〔Ｉ〕で示され
た化合物（ｄ）を含有する。具体例としては,4,4′−ビ
スジエチルアミノベンゾフェノン,P−ジメチルアミノベ
ンゾフェノン,P−ジエチルアミノベンゾフェノン,P−ジ
メチルアミノアセトフェノン,P−ジエチルアミノアセト
フェノン等が挙げられる。
た化合物（ｄ）を含有する。具体例としては,4,4′−ビ
スジエチルアミノベンゾフェノン,P−ジメチルアミノベ
ンゾフェノン,P−ジエチルアミノベンゾフェノン,P−ジ
メチルアミノアセトフェノン,P−ジエチルアミノアセト
フェノン等が挙げられる。
これら成分（ｄ）の増感剤は，組成物の貯蔵安定性を損
なうことなく光開始剤（ｂ）と（ｃ）の組合わせ効果を
更に向上させる。
なうことなく光開始剤（ｂ）と（ｃ）の組合わせ効果を
更に向上させる。
作用の増大は，印刷インキ等に於いて，紫外線吸収の大
きい顔料を使用した場合，顔料コンテントの大きい場合
及び塗膜厚の大きい場合に特に顕著である。
きい顔料を使用した場合，顔料コンテントの大きい場合
及び塗膜厚の大きい場合に特に顕著である。
また紫外線照射量が低下した場合に於いても，光開始剤
（ｂ）と（ｃ）に対する十分な増感効果が得られる。即
ち，硬化速度，皮膜物性が，従来の光硬化性被覆組成物
に比べ飛躍的に向上する。
（ｂ）と（ｃ）に対する十分な増感効果が得られる。即
ち，硬化速度，皮膜物性が，従来の光硬化性被覆組成物
に比べ飛躍的に向上する。
この光硬化性被覆組成物は，多くの目的に使用出来る。
先づ第一にその用途は，例えば印刷インキ，写真再生
法，画像記録法，及びレリーフ構成体の製造の様な顔料
または染色システムにある。
法，画像記録法，及びレリーフ構成体の製造の様な顔料
または染色システムにある。
また塗膜厚にその硬化性が左右され難い事から顔料が含
有されていてもよいコーティング材料に於いて，塗膜厚
量の大きい場合や二酸化チタン等の顔料コンテントが大
きい塗料中に於ける組成物である。
有されていてもよいコーティング材料に於いて，塗膜厚
量の大きい場合や二酸化チタン等の顔料コンテントが大
きい塗料中に於ける組成物である。
その他，フォトレジスト材料，印刷版製造に於ける光架
橋材料，光硬化性マイクロカプセル，それから製造され
る画像記録システムないしフォトコピーシステム等であ
る。
橋材料，光硬化性マイクロカプセル，それから製造され
る画像記録システムないしフォトコピーシステム等であ
る。
それぞれの目的に従って光重合性被覆組成物は，例えば
顔料，染料及びその前駆体，充填材，流動助剤，チキソ
トロピー剤または湿潤剤の様な他の添加剤を含有する事
が出来る。
顔料，染料及びその前駆体，充填材，流動助剤，チキソ
トロピー剤または湿潤剤の様な他の添加剤を含有する事
が出来る。
その他の添加剤としては，例えば耐光剤，紫外線吸収
剤，酸化防止剤，重合禁止剤，腐食防止剤，ラジカル重
合開始剤の様な安定剤または皮膜表面の改質効果を与え
る様なワックス類等がある。
剤，酸化防止剤，重合禁止剤，腐食防止剤，ラジカル重
合開始剤の様な安定剤または皮膜表面の改質効果を与え
る様なワックス類等がある。
（作用） 従来公知となっている，光開始剤と光増感剤の組み合わ
せとしては特開昭60−84248号公報に見られる光開始剤
にチオキサントン類を併用する組成物，特公昭61−5406
4号公報には4,4′−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェ
ノンと４−ジアルキルアミノアセトフェノン（但しアル
キル基はメチル或いはエチル）を含有する光重合性組成
物また，特開昭55−89365号公報では2,2−ジメトキシ−
２−フェニルアセトフェノンとＰ−ジメチルアミノアセ
トフェノン或いは4,4′−ビス（ジエチルアミノ）ベン
ゾフェノンを含有する光重合性組成物，また特開昭54−
153889号公報に見られる様にチオキサントン類とＰ−ジ
アルキルアミノアセトフェノン（但しアルキル基はメチ
ル或いはエチル）を含有する光重合性組成物等がある。
せとしては特開昭60−84248号公報に見られる光開始剤
にチオキサントン類を併用する組成物，特公昭61−5406
4号公報には4,4′−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェ
ノンと４−ジアルキルアミノアセトフェノン（但しアル
キル基はメチル或いはエチル）を含有する光重合性組成
物また，特開昭55−89365号公報では2,2−ジメトキシ−
２−フェニルアセトフェノンとＰ−ジメチルアミノアセ
トフェノン或いは4,4′−ビス（ジエチルアミノ）ベン
ゾフェノンを含有する光重合性組成物，また特開昭54−
153889号公報に見られる様にチオキサントン類とＰ−ジ
アルキルアミノアセトフェノン（但しアルキル基はメチ
ル或いはエチル）を含有する光重合性組成物等がある。
これらに見られる組み合わせでは色相による硬化速度の
差，塗膜厚の変動による硬化速度の差を，十分に満足す
るものとは言い難かった。光開始剤である２−アルキル
−１−（４−（アルキルチオ）フェニル）−２−モルフ
ォリノ−プロパノン−１と少なくとも一種類のチオキサ
ントン類の光増感剤である少なくとも一種類のモノアル
キルアミノ−或いはジアルキルアミノ−フェニルを骨格
に持つアルキルケトン或いはケトン類を併せて用いる事
で色相，塗膜厚，紫外線量に左右されずに組成物中のエ
チレン性不飽和光重合性化合物の硬化を最も効率良く行
う事が出来る。
差，塗膜厚の変動による硬化速度の差を，十分に満足す
るものとは言い難かった。光開始剤である２−アルキル
−１−（４−（アルキルチオ）フェニル）−２−モルフ
ォリノ−プロパノン−１と少なくとも一種類のチオキサ
ントン類の光増感剤である少なくとも一種類のモノアル
キルアミノ−或いはジアルキルアミノ−フェニルを骨格
に持つアルキルケトン或いはケトン類を併せて用いる事
で色相，塗膜厚，紫外線量に左右されずに組成物中のエ
チレン性不飽和光重合性化合物の硬化を最も効率良く行
う事が出来る。
即ち紫外線を照射した際，全ての紫外線波長で効率良く
光増感，光開始剤効果が得られ，塗膜全体でエチレン性
不飽和光重合性化合物の硬化がすみやかに行われる。
光増感，光開始剤効果が得られ，塗膜全体でエチレン性
不飽和光重合性化合物の硬化がすみやかに行われる。
以下実施例により本発明を説明する。例中，部とは重量
部を，％とは，重量％をそれぞれ表わす。
部を，％とは，重量％をそれぞれ表わす。
実施例１〜４ 下記処方に従って紅インキを製造する。REPOXY SP−15
19X2（商品名，昭和高分子（株）製エポキシアクリレー
ト）25部,Ebecryl DEC657（商品名，ベルギーUCB社製，
脂肪酸変性ポリエステルアクリレート）25部,LIONOL R
ED 2BW−Ｘ（商品名，東洋インキ製造（株）製）20部,
NKエステルＡ−BPE−４（商品名，新中村化学（株）製
モノマー）20部，これに光開始剤（開Ａ）２−メチル−
１−（４−（メチルチオ）フェニル）−２−モルフォリ
ノ−プロパノン−1,（開Ｂ）チオキサントン類、光増感
剤（増）モノアルキルアミノアセトフェノン及びジアル
キルアミノベンゾフェノン類を加え，三本ロールで粒径
が３μｍ以下になる様均一に分散する。
19X2（商品名，昭和高分子（株）製エポキシアクリレー
ト）25部,Ebecryl DEC657（商品名，ベルギーUCB社製，
脂肪酸変性ポリエステルアクリレート）25部,LIONOL R
ED 2BW−Ｘ（商品名，東洋インキ製造（株）製）20部,
NKエステルＡ−BPE−４（商品名，新中村化学（株）製
モノマー）20部，これに光開始剤（開Ａ）２−メチル−
１−（４−（メチルチオ）フェニル）−２−モルフォリ
ノ−プロパノン−1,（開Ｂ）チオキサントン類、光増感
剤（増）モノアルキルアミノアセトフェノン及びジアル
キルアミノベンゾフェノン類を加え，三本ロールで粒径
が３μｍ以下になる様均一に分散する。
ここで使用した光開始剤及び光増感剤は次の通りであ
る。
る。
開A:2−メチル−１−（４−（メチルチオ）フェニル）
−２−モルフォリノ−プロパノン−１ 開B1:2,4−ジエチルチオキサントン 開B2:2−クロロチオキサントン 開B3:2−イソプロピルチオキサントン 増1:4,4′−ビス（ジエチルアミノ）−ベンゾフェノン 増2:4−ジメチルアミノアセトフェノン 増3:4−ジエチルアミノアセトフェノン ここで開Ｂ群及び増群からは各々１種または２種以上使
用した。この印刷インキを用い，明製作所製RIテスター
を用い，アート紙に30mg/100cm2の塗布量で印刷し,2KW
高圧水銀ランプより10cmの所をコンベアに乗せ通過さ
せ、塗膜の硬化（指触による）に要したコンベアスピー
ドを持って硬化速度とし測定した。
−２−モルフォリノ−プロパノン−１ 開B1:2,4−ジエチルチオキサントン 開B2:2−クロロチオキサントン 開B3:2−イソプロピルチオキサントン 増1:4,4′−ビス（ジエチルアミノ）−ベンゾフェノン 増2:4−ジメチルアミノアセトフェノン 増3:4−ジエチルアミノアセトフェノン ここで開Ｂ群及び増群からは各々１種または２種以上使
用した。この印刷インキを用い，明製作所製RIテスター
を用い，アート紙に30mg/100cm2の塗布量で印刷し,2KW
高圧水銀ランプより10cmの所をコンベアに乗せ通過さ
せ、塗膜の硬化（指触による）に要したコンベアスピー
ドを持って硬化速度とし測定した。
比較例１として前記インキ処方中に開Ａ及び開B3を使用
したもの，比較例２としてベンゾフェノン，増１及び増
２を使用したもの，比較例３に開B1,増１及び増２を使
用し，実施例１と同様の方法で感度をを測定した。
したもの，比較例２としてベンゾフェノン，増１及び増
２を使用したもの，比較例３に開B1,増１及び増２を使
用し，実施例１と同様の方法で感度をを測定した。
結果を表−１に示す。
実施例５〜８ 下記処方に従って黒インキを製造する。REPOXY SP−15
19X−２（商品名，昭和高分子（株）製エポキシアクリ
レート）30部,Ebecryl DEC657（商品名，ベルギーUCB
社製脂肪酸変性ポリエステルアクリレート）30部，ミツ
ビシカーボン＃50（商品名，三菱化成（株）製カーボン
ブラック）10部,NKエステルＡ−BPE−４（商品名，新中
村化学（株）製モノマー）20部，これに実施例１〜４で
示した光開始剤及び光増感剤を加え，三本ロールで粒径
が３μｍ以下になる様に均一に分散する。
19X−２（商品名，昭和高分子（株）製エポキシアクリ
レート）30部,Ebecryl DEC657（商品名，ベルギーUCB
社製脂肪酸変性ポリエステルアクリレート）30部，ミツ
ビシカーボン＃50（商品名，三菱化成（株）製カーボン
ブラック）10部,NKエステルＡ−BPE−４（商品名，新中
村化学（株）製モノマー）20部，これに実施例１〜４で
示した光開始剤及び光増感剤を加え，三本ロールで粒径
が３μｍ以下になる様に均一に分散する。
実施例１〜４と同様にして得た硬化速度を表−２に示
す。
す。
Claims (1)
- 【請求項１】（ａ）エチレン性不飽和光重合性化合物 （ｂ）２−アルキル−１−（４−（アルキルチオ）フェ
ニル）−２−モルフォリノ−プロパノン−１ （ｃ）チオキサントンあるいは，炭素数１〜３のアルキ
ル基、炭素数１〜３のアルコキシ基もしくはハロゲン原
子で置換されたチオキサントン誘導体 （ｄ）下記一般式〔Ｉ〕で示される化合物 （R1、R2は炭素数１〜３のアルキル基、R3は炭素数１〜
13のアルキル基，フェニル基または を示す。）を含むことを特徴とする光硬化性被覆組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62111496A JPH07116247B2 (ja) | 1987-05-07 | 1987-05-07 | 光硬化性被覆組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62111496A JPH07116247B2 (ja) | 1987-05-07 | 1987-05-07 | 光硬化性被覆組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63275602A JPS63275602A (ja) | 1988-11-14 |
| JPH07116247B2 true JPH07116247B2 (ja) | 1995-12-13 |
Family
ID=14562756
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62111496A Expired - Lifetime JPH07116247B2 (ja) | 1987-05-07 | 1987-05-07 | 光硬化性被覆組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07116247B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010059334A (ja) * | 2008-09-05 | 2010-03-18 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 活性エネルギー線硬化型インキの多色セット |
-
1987
- 1987-05-07 JP JP62111496A patent/JPH07116247B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63275602A (ja) | 1988-11-14 |
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