JP2719402B2 - 光硬化性被覆組成物および印刷インキ組成物 - Google Patents
光硬化性被覆組成物および印刷インキ組成物Info
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- JP2719402B2 JP2719402B2 JP11903189A JP11903189A JP2719402B2 JP 2719402 B2 JP2719402 B2 JP 2719402B2 JP 11903189 A JP11903189 A JP 11903189A JP 11903189 A JP11903189 A JP 11903189A JP 2719402 B2 JP2719402 B2 JP 2719402B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔発明の目的〕 （産業上の利用分野） 本発明は，紫外線によるエチレン性二重結合を有する
光重合性化合物の硬化を光開始剤と光増感剤の組合せに
より，より迅速に行うところの光硬化性被覆組成物およ
び印刷インキ組成物に関する。
光重合性化合物の硬化を光開始剤と光増感剤の組合せに
より，より迅速に行うところの光硬化性被覆組成物およ
び印刷インキ組成物に関する。
（従来の技術） ラジカル重合性化合物を紫外線を照射して硬化させる
には光開始剤が活性ラジカルを生じ，このラジカルがエ
チレン性二重結合を有する化合物に十分に反応していく
ことが必要である。このため，米国特許第4,017,652号
に見られるように照射時に励起状態に変化しうる芳香族
カルボニル化合物を光増感剤を併用することが知られて
いる。
には光開始剤が活性ラジカルを生じ，このラジカルがエ
チレン性二重結合を有する化合物に十分に反応していく
ことが必要である。このため，米国特許第4,017,652号
に見られるように照射時に励起状態に変化しうる芳香族
カルボニル化合物を光増感剤を併用することが知られて
いる。
また，特開昭60-84248号公報には光開始剤とチオキサ
ントンおよびその誘導体を含有する光重合性組成物が，
また特公昭61-54064号公報には,4,4′−ビス（ジエチル
アミノ）ベンゾフェノンと４−ジアルキルアミノアセト
フェノン（但しアルキル基はメチル基或いはエチル基）
を含有する光重合組成物が，特開昭55-89365号公報で
は,2,2−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノンとＰ
−ジメチルアミノアセトフェノンあるいは,4,4′−ビス
（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンを含有する光重合性
組成物等が知られているが，より厳しい要求に対しては
硬化速度の面で十分に対応できるものはなかった。ま
た，特開昭63-150303号公報には，光開始剤とチタノセ
ン化合物との組み合わせが開示されているが，このチタ
ノセン化合物は有色であり，しかも紫外線の照射によっ
て消色するという特性を有するため，淡色のインキには
到底使用することができないという欠点がある。
ントンおよびその誘導体を含有する光重合性組成物が，
また特公昭61-54064号公報には,4,4′−ビス（ジエチル
アミノ）ベンゾフェノンと４−ジアルキルアミノアセト
フェノン（但しアルキル基はメチル基或いはエチル基）
を含有する光重合組成物が，特開昭55-89365号公報で
は,2,2−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノンとＰ
−ジメチルアミノアセトフェノンあるいは,4,4′−ビス
（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンを含有する光重合性
組成物等が知られているが，より厳しい要求に対しては
硬化速度の面で十分に対応できるものはなかった。ま
た，特開昭63-150303号公報には，光開始剤とチタノセ
ン化合物との組み合わせが開示されているが，このチタ
ノセン化合物は有色であり，しかも紫外線の照射によっ
て消色するという特性を有するため，淡色のインキには
到底使用することができないという欠点がある。
（発明が解決しようとする課題） 光開始剤と光増感剤の組み合わせで，エチレン性二重
結合を有する化合物の硬化が迅速になることは前記した
とおりである。また，これらの用途に印刷インキ等があ
るが，その紫外線照射時の皮膜の硬化速度並びに硬化皮
膜の物性は，併用する顔料の種類，顔料濃度，塗膜厚お
よび紫外線照射量等により，必ずしも満足できる組み合
わせが無かった。
結合を有する化合物の硬化が迅速になることは前記した
とおりである。また，これらの用途に印刷インキ等があ
るが，その紫外線照射時の皮膜の硬化速度並びに硬化皮
膜の物性は，併用する顔料の種類，顔料濃度，塗膜厚お
よび紫外線照射量等により，必ずしも満足できる組み合
わせが無かった。
一方，印刷においては高濃度の印刷物が要求されるよ
うになり，これに伴い顔料濃度および印刷膜厚が大とな
ることにより硬化速度が遅くなるという問題が生じ，か
つ印刷速度はより高速化が要求されるなどますます厳し
い要求がある。
うになり，これに伴い顔料濃度および印刷膜厚が大とな
ることにより硬化速度が遅くなるという問題が生じ，か
つ印刷速度はより高速化が要求されるなどますます厳し
い要求がある。
（課題を解決するための手段） 本発明は，上記のような問題を解決するための光硬化
性被覆組成物を提供するものである。すなわち本発明
は，（ａ）エチレン性二重結合を有する化合物， （ｂ）一般式〔Ｉ〕で示される化合物 （ただし，式中R1,R2およびR3はそれぞれ独立に水素原
子，炭素数１〜６のアルキル基あるいはアルコキシ基
を，またR4は水素原子，炭素数１〜６のアルキル基，ア
ルコキシ基あるいはフェニル基を示す。）， （ｃ）チオキサントンあるいは炭素数１〜３のアルキル
基，炭素数１〜３のアルコキシ基もしくはハロゲン原子
で置換されたチオキサントン誘導体，および （ｄ）下記一般式〔II〕で示される化合物 （ただし，R5およびR6は炭素数１〜３のアルキル基，R7
は炭素数１〜13のアルキル基，フェニル基，または を示す。） を含むことを特徴とする光硬化性被覆組成物を提供する
ものである。
性被覆組成物を提供するものである。すなわち本発明
は，（ａ）エチレン性二重結合を有する化合物， （ｂ）一般式〔Ｉ〕で示される化合物 （ただし，式中R1,R2およびR3はそれぞれ独立に水素原
子，炭素数１〜６のアルキル基あるいはアルコキシ基
を，またR4は水素原子，炭素数１〜６のアルキル基，ア
ルコキシ基あるいはフェニル基を示す。）， （ｃ）チオキサントンあるいは炭素数１〜３のアルキル
基，炭素数１〜３のアルコキシ基もしくはハロゲン原子
で置換されたチオキサントン誘導体，および （ｄ）下記一般式〔II〕で示される化合物 （ただし，R5およびR6は炭素数１〜３のアルキル基，R7
は炭素数１〜13のアルキル基，フェニル基，または を示す。） を含むことを特徴とする光硬化性被覆組成物を提供する
ものである。
本発明において，成分（ａ）は,1種類以上のエチレン
性二重結合を有する化合物で構成される。２種あるいは
３種のエチレン性二重結合を有する化合物の混合物を含
むものが好ましい。エチレン性二重結合を有する化合物
は１個以上のエチレン性二重結合を有するもので，モノ
マー，オリゴマーおよび／またはプレポリマーである。
性二重結合を有する化合物で構成される。２種あるいは
３種のエチレン性二重結合を有する化合物の混合物を含
むものが好ましい。エチレン性二重結合を有する化合物
は１個以上のエチレン性二重結合を有するもので，モノ
マー，オリゴマーおよび／またはプレポリマーである。
エチレン性二重結合を有するモノマーの例としては，
アルキル−またはヒドロキシアルキル−アクリレートま
たは−メタクリレートであり，例えばメチル−，エチル
−，ブチル−,2−エチルヘキシル−または２−ヒドロキ
シエチルアクリレート；イソボロニルアクリレート；メ
チル−またはエチルメタクリレートが挙げられる。その
他の例としては，アクリロニトリル，アクリルアミド，
メタクリルアミド,N−置換（メタ）アクリルアミド，ビ
ニルアセテートのようなビニルエステル，イソブチルビ
ニルエーテルのようなビニルエーテル；スチレン；アル
キル−およびハロゲン化スチレン;N−ビニルピロリド
ン；ビニルクロライドまたはビニリデンクロライドなど
である。
アルキル−またはヒドロキシアルキル−アクリレートま
たは−メタクリレートであり，例えばメチル−，エチル
−，ブチル−,2−エチルヘキシル−または２−ヒドロキ
シエチルアクリレート；イソボロニルアクリレート；メ
チル−またはエチルメタクリレートが挙げられる。その
他の例としては，アクリロニトリル，アクリルアミド，
メタクリルアミド,N−置換（メタ）アクリルアミド，ビ
ニルアセテートのようなビニルエステル，イソブチルビ
ニルエーテルのようなビニルエーテル；スチレン；アル
キル−およびハロゲン化スチレン;N−ビニルピロリド
ン；ビニルクロライドまたはビニリデンクロライドなど
である。
複数の二重結合を有するモノマーの例としては，エチ
レングリコール−，プロピレングリコール−，ネオペン
チルグリコール−，ヘキサメチレングリコール−，また
はビスフェノール−Ａ−ジアクリレート;4,4′ビス（２
−アクリロイルオキシエトキシ）−ジフェニルプロパ
ン；トリメチロールプロパントリアクリレート；ペンタ
エリスリトール−トリアクリレートまたは−テトラアク
リレート；ビニルアクリレート；ジビニルベンゼン；ジ
ビニルスクシネート；ジアリルフタレート；トリアリル
ホスフェート；トリアリルイソシアヌレートまたはトリ
ス−（２−アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレー
ト；ジペンタエリスリトール−ヘキサアクリレート，ペ
ンタアクリレート，またはトリアクリレート等である。
レングリコール−，プロピレングリコール−，ネオペン
チルグリコール−，ヘキサメチレングリコール−，また
はビスフェノール−Ａ−ジアクリレート;4,4′ビス（２
−アクリロイルオキシエトキシ）−ジフェニルプロパ
ン；トリメチロールプロパントリアクリレート；ペンタ
エリスリトール−トリアクリレートまたは−テトラアク
リレート；ビニルアクリレート；ジビニルベンゼン；ジ
ビニルスクシネート；ジアリルフタレート；トリアリル
ホスフェート；トリアリルイソシアヌレートまたはトリ
ス−（２−アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレー
ト；ジペンタエリスリトール−ヘキサアクリレート，ペ
ンタアクリレート，またはトリアクリレート等である。
オリゴマーまたはプレポリマーの多エチレン性二重結
合を有する化合物の剤としては，アクリル化したエポキ
シ樹脂，アクリル化ポリエーテル，アクリル化ポリウレ
タンまたはアクリル化ポリエステルである。不飽和オリ
ゴマーの他の例は不飽和ポリエステル樹脂であり，多く
はマレイン酸，フタル酸および１種類以上のジオールか
ら製造され，分子量が約500〜3000のものである。その
ような二重結合を有するオリゴマーは，プレポリマーと
称することもできる。
合を有する化合物の剤としては，アクリル化したエポキ
シ樹脂，アクリル化ポリエーテル，アクリル化ポリウレ
タンまたはアクリル化ポリエステルである。不飽和オリ
ゴマーの他の例は不飽和ポリエステル樹脂であり，多く
はマレイン酸，フタル酸および１種類以上のジオールか
ら製造され，分子量が約500〜3000のものである。その
ような二重結合を有するオリゴマーは，プレポリマーと
称することもできる。
しばしばプレポリマーと多エチレン性二重結合を有す
るポリマーとの２成分混合物，または更にオリゴマーを
含有する３成分混合物が使用される。
るポリマーとの２成分混合物，または更にオリゴマーを
含有する３成分混合物が使用される。
この場合プレポリマーは先づ第一に塗装膜の性質を決
定するので，プレポリマーを変えることによって，硬化
フィルムの性質を変えることができる。
定するので，プレポリマーを変えることによって，硬化
フィルムの性質を変えることができる。
モノマーは反応性希釈剤として働き，溶剤を使用せず
にこのモノマーによって粘度が下げられる。
にこのモノマーによって粘度が下げられる。
プレポリマーをベースとするこのような２成分および
３成分組成物は印刷インキ，塗料，フォトレジストまた
は他の光硬化性材料に使用される。
３成分組成物は印刷インキ，塗料，フォトレジストまた
は他の光硬化性材料に使用される。
本発明に係る光硬化性被覆組成物は，光開始剤として
は，一般式〔Ｉ〕で示される化合物（ｂ）であり，具体
的にはｐ−モルフォリノ−2,2−ジメチル−２−ジエチ
ルアミノアセトフェノンなどのｐ−モルフォリノ−2,2
−ジアルキル−２−ジアルキルアミノアセトフェノンで
ある。
は，一般式〔Ｉ〕で示される化合物（ｂ）であり，具体
的にはｐ−モルフォリノ−2,2−ジメチル−２−ジエチ
ルアミノアセトフェノンなどのｐ−モルフォリノ−2,2
−ジアルキル−２−ジアルキルアミノアセトフェノンで
ある。
チオキサントンおよびその誘導体（ｃ）としてはチオ
キサントン,2−メチルチオキサントン,2−エチルチオキ
サントン,2−イソプロピルチオキサントン,2−クロロチ
オキサントン,2−ブロムチオキサントン,2−メトキシチ
オキサントン,2−エトキシチオキサントン,2,4−ジメチ
ルチオキサントン,2,4−ジエチルチオキサントン,2,4−
ジイソプロピルチオキサントン,2,4−ジクロロチオキサ
ントン,2,4−ジブロムチオキサントン,2,4−ジメトキシ
チオキサントン,2,4−ジエトキシチオキサントン,2,6−
ジメチルチオキサントン,2,6−ジエチルチオキサント
ン,2,6−ジイソプロピルチオキサントン,2,6−ジクロロ
チオキサントン,2,6−ジブロムチオキサントン,2,6−ジ
メトキシチオキサントン,2,6−ジエトキシチオキサント
ン,2,7−ジメチルチオキサントン,2,7−ジエチルチオキ
サントン,2,7−ジイソプロピルチオキサントン,2,7−ジ
クロロチオキサントン,2,7−ジブロムチオキサントン,
2,7−ジメトキシチオキサントン,2,7−ジエトキシチオ
キサントン等の化合物が挙げられる。
キサントン,2−メチルチオキサントン,2−エチルチオキ
サントン,2−イソプロピルチオキサントン,2−クロロチ
オキサントン,2−ブロムチオキサントン,2−メトキシチ
オキサントン,2−エトキシチオキサントン,2,4−ジメチ
ルチオキサントン,2,4−ジエチルチオキサントン,2,4−
ジイソプロピルチオキサントン,2,4−ジクロロチオキサ
ントン,2,4−ジブロムチオキサントン,2,4−ジメトキシ
チオキサントン,2,4−ジエトキシチオキサントン,2,6−
ジメチルチオキサントン,2,6−ジエチルチオキサント
ン,2,6−ジイソプロピルチオキサントン,2,6−ジクロロ
チオキサントン,2,6−ジブロムチオキサントン,2,6−ジ
メトキシチオキサントン,2,6−ジエトキシチオキサント
ン,2,7−ジメチルチオキサントン,2,7−ジエチルチオキ
サントン,2,7−ジイソプロピルチオキサントン,2,7−ジ
クロロチオキサントン,2,7−ジブロムチオキサントン,
2,7−ジメトキシチオキサントン,2,7−ジエトキシチオ
キサントン等の化合物が挙げられる。
増感剤としては,1種または２種以上の式〔II〕で示さ
れル化合物（ｄ）を含有する。具体例としては,4,4′−
ビスジエチルアミノベンゾフェノン,P−ジメチルアミノ
ベンゾフェノン,P−ジエチルアミノベンゾフェノン,P−
ジメチルアミノアセトフェノン,P−ジエチルアミノアセ
トフェノン等が挙げられる。
れル化合物（ｄ）を含有する。具体例としては,4,4′−
ビスジエチルアミノベンゾフェノン,P−ジメチルアミノ
ベンゾフェノン,P−ジエチルアミノベンゾフェノン,P−
ジメチルアミノアセトフェノン,P−ジエチルアミノアセ
トフェノン等が挙げられる。
これら成分（ｄ）の増感剤は，組成物の貯蔵安定性を
損なうことなく光開始剤（ｂ）と（ｃ）の組合わせ効果
を更に向上させる。
損なうことなく光開始剤（ｂ）と（ｃ）の組合わせ効果
を更に向上させる。
作用の増大は，印刷インキ等において，紫外線吸収の
大きい顔料を使用した場合，顔料濃度の大きい場合およ
び塗膜厚の大きい場合に特に顕著であり，また紫外線照
射量が低下した場合においても，光開始剤（ｂ）と
（ｃ）に対する十分な増感硬化が得られる。すなわち，
硬化速度，皮膜物性が，従来の光硬化性被覆組成物に比
べ飛躍的に向上する。
大きい顔料を使用した場合，顔料濃度の大きい場合およ
び塗膜厚の大きい場合に特に顕著であり，また紫外線照
射量が低下した場合においても，光開始剤（ｂ）と
（ｃ）に対する十分な増感硬化が得られる。すなわち，
硬化速度，皮膜物性が，従来の光硬化性被覆組成物に比
べ飛躍的に向上する。
本発明に係る光硬化性被覆組成物は，多くの目的に使
用することができる。
用することができる。
先づ第一にその用途は，例えば印刷インキ，写真再生
法，画像記録法，およびレリーフ構成体の製造用のよう
な顔料または染色システムであり，また塗膜厚にその硬
化性が左右され難いことから顔料が含有されているコー
ティング材料において，塗膜厚量の大きい場合や二酸化
チタン等の顔料濃度が大きい塗料である。
法，画像記録法，およびレリーフ構成体の製造用のよう
な顔料または染色システムであり，また塗膜厚にその硬
化性が左右され難いことから顔料が含有されているコー
ティング材料において，塗膜厚量の大きい場合や二酸化
チタン等の顔料濃度が大きい塗料である。
その他，フォトレジスト材料，印刷版製造に於ける光
架橋材料，光硬化性マイクロカプセル，それから製造さ
れる画像記録システムないしフォトコピーシステム等で
ある。
架橋材料，光硬化性マイクロカプセル，それから製造さ
れる画像記録システムないしフォトコピーシステム等で
ある。
それぞれの目的に従って光重合性被覆組成物は，例え
ば顔料，染料およびその前駆体，充填材，流動助材，チ
キソトロピー剤または湿潤剤のような他の添加剤を含有
することができる。
ば顔料，染料およびその前駆体，充填材，流動助材，チ
キソトロピー剤または湿潤剤のような他の添加剤を含有
することができる。
その他の添加剤としては，例えば耐光剤，紫外線吸収
剤，酸化防止剤，重合禁止剤，腐食防止剤のような安定
剤または皮膜表面の改質効果を与えるようなワックス類
等がある。また，格別に着色されていたり，発色するよ
うなものを除き，本発明の目的に反しない限りにおい
て，他のラジカル重合開始剤あるいは増感剤を併用する
ことができる。
剤，酸化防止剤，重合禁止剤，腐食防止剤のような安定
剤または皮膜表面の改質効果を与えるようなワックス類
等がある。また，格別に着色されていたり，発色するよ
うなものを除き，本発明の目的に反しない限りにおい
て，他のラジカル重合開始剤あるいは増感剤を併用する
ことができる。
本発明に係る光硬化性被覆組成物は，全体の重量を10
0重量部とした場合，通常（ａ）が10〜99重量部，好ま
しくは15〜60重量部であり，（ｂ），（ｃ）および
（ｄ）の総和が0.5〜20重量部，好ましくは３〜10重量
部である。また（ｂ）と（ｃ）との和に対して（ｄ）は
10〜100重量％，好ましくは50〜200重量％の範囲から選
択するとよい。
0重量部とした場合，通常（ａ）が10〜99重量部，好ま
しくは15〜60重量部であり，（ｂ），（ｃ）および
（ｄ）の総和が0.5〜20重量部，好ましくは３〜10重量
部である。また（ｂ）と（ｃ）との和に対して（ｄ）は
10〜100重量％，好ましくは50〜200重量％の範囲から選
択するとよい。
以下実施例により本発明を説明する。例中，部とは重
量部を，％とは，重量％をそれぞれ表わす。
量部を，％とは，重量％をそれぞれ表わす。
光開始剤 ・開A1:p−モルフォリノ−2,2−ジエチル−２−ジメチ
ルアミノアセトフェノン ・開A2:p−モルフォリノ−2,2−ジエチル−２−ジメト
キシアミノアセトフェノン ・開A3:2−ベンジル−２ジメチルアミノ−１−（４−モ
ルフォリノフェニル）−ブタノン−１ ・開B1:2,4−ジエチルチオキサントン ・開B2:2−クロロチオキサントン ・開B3:2−イソプロピルチオキサントン ・開Ｃ ：ベンゾフェノン（比較例） ・開Ｄ :2−メチル−１−（４−メチルチオ）−２−モ
ルフォリノ−プロパノン−１（比較例） 光増感剤 ・増1:4,4′−ビス（ジエチルアミノ）−ベンゾフェノ
ン ・増2:ジメチルアミノアセトフェノン ・増3:4−ジエチルアミノアセトフェノン 実施例１ 下記処方に従って紅インキを製造する。
ルアミノアセトフェノン ・開A2:p−モルフォリノ−2,2−ジエチル−２−ジメト
キシアミノアセトフェノン ・開A3:2−ベンジル−２ジメチルアミノ−１−（４−モ
ルフォリノフェニル）−ブタノン−１ ・開B1:2,4−ジエチルチオキサントン ・開B2:2−クロロチオキサントン ・開B3:2−イソプロピルチオキサントン ・開Ｃ ：ベンゾフェノン（比較例） ・開Ｄ :2−メチル−１−（４−メチルチオ）−２−モ
ルフォリノ−プロパノン−１（比較例） 光増感剤 ・増1:4,4′−ビス（ジエチルアミノ）−ベンゾフェノ
ン ・増2:ジメチルアミノアセトフェノン ・増3:4−ジエチルアミノアセトフェノン 実施例１ 下記処方に従って紅インキを製造する。
カーボンブラック 12部 ビスフェノールＡジグリシジルエーテル 25部 ジアクリレート 脂肪酸変性ポリエステルアクリレート 25部 ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート 32部 開A1 ２部 開B1 ２部 増１ ２部 を三本ロールにて粒径が３μｍ以下になるように均一に
分散する。
分散する。
実施例２〜４ 実施例１において光開始剤および増感剤を表１に示す
組成とした以外は同様にして紅いんきを製造した。
組成とした以外は同様にして紅いんきを製造した。
比較例１〜４ 実施例１において光開始剤および増感剤を表１に示す
組成とした以外は同様にして紅インキを製造した。
組成とした以外は同様にして紅インキを製造した。
これらの各印刷インキを用い，明製作所製RIテスター
を用い，アート紙上にそれぞれ30mg/100cm2および45mg/
100cm2の塗布量で印刷し,2KW高圧水銀ランプにより10cm
の所をコンベアに乗せ通過させ，塗膜の硬化（指触によ
りコスレ落ちがないことをもって硬化とした。）に要し
たコンベアスピードを持って硬化速度（m/分）としその
測定結果を表１に示す。
を用い，アート紙上にそれぞれ30mg/100cm2および45mg/
100cm2の塗布量で印刷し,2KW高圧水銀ランプにより10cm
の所をコンベアに乗せ通過させ，塗膜の硬化（指触によ
りコスレ落ちがないことをもって硬化とした。）に要し
たコンベアスピードを持って硬化速度（m/分）としその
測定結果を表１に示す。
Claims (2)
- 【請求項１】（ａ）エチレン性二重結合を有する化合
物， （ｂ）一般式〔Ｉ〕で示される化合物 （ただし，式中R1,R2およびR3はそれぞれ独立に水素原
子，炭素数１〜６のアルキル基あるいはアルコキシ基
を，またR4は水素原子，炭素数１〜６のアルキル基，ア
ルコキシ基あるいはフェニル基を示す。）， （ｃ）チオキサントンあるいは炭素数１〜３のアルキル
基，炭素数１〜３のアルコキシ基もしくはハロゲン原子
で置換されたチオキサントン誘導体，および （ｄ）下記一般式〔II〕で示される化合物 （ただし，R5およびR6はそれぞれ独立に炭素数１〜３の
アルキル基，R7は炭素数１〜13のアルキル基，フェニル
基，または を示す。） を含むことを特徴とする光硬化性被覆組成物。 - 【請求項２】請求項１記載の組成物を含む印刷インキ組
成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7268489 | 1989-03-24 | ||
| JP1-72684 | 1989-03-24 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH037771A JPH037771A (ja) | 1991-01-14 |
| JP2719402B2 true JP2719402B2 (ja) | 1998-02-25 |
Family
ID=13496449
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11903189A Expired - Fee Related JP2719402B2 (ja) | 1989-03-24 | 1989-05-12 | 光硬化性被覆組成物および印刷インキ組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2719402B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0827540B2 (ja) * | 1990-09-07 | 1996-03-21 | 東京応化工業株式会社 | 螢光体パターンを形成する方法 |
| JP2613861B2 (ja) * | 1991-06-11 | 1997-05-28 | 鐘紡株式会社 | 歯科用可視光重合硬化性組成物 |
-
1989
- 1989-05-12 JP JP11903189A patent/JP2719402B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH037771A (ja) | 1991-01-14 |
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