JPH06157934A - 溶剤含有包装用凹版−および−フレキソ印刷インキの為にアゾ顔料調製物を用いる方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 ビス（アセトアセチルアミノ）ベンゼンまた
はそれの誘導体をカップリング成分として有する顔料を
除くという条件のもとで、アセトアセトアリーライド顔
料、ピラゾロン顔料、β−ナフトール顔料、２−ヒドロ
キシ−３−ナフトアニリド顔料、２−ヒドロキシナフト
エ酸顔料、ベンズイミダゾロン顔料、ジアリール−イエ
ロー顔料、ジアリールピラゾロン顔料およびジスアゾベ
ンズイミダゾロン顔料の群の内のモノ−またはジスアゾ
顔料または上記顔料の調製物を、溶剤含有の包装用凹版
印刷−および−フレキソ印刷インキを顔料化する為に使
用し、その際に該顔料または顔料調製物が、水溶液状態
で濁り点を持つ少なくとも１種類の非イオン界面活性剤
を遅くともモノ−またはジスアゾ顔料の単離直前に添加
することによって製造されている。 【効果】 この方法によって、モノ−およびジスアゾ顔
料調製物の摩砕敏感性を低減することできる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明はアゾ顔料調製物の分野に
関する。

【０００２】

【従来技術】ヨーロッパ特許出願公開第０，１３８，１
０４号明細書、米国特許第４，５１５，６３９号明細書
および米国特許第４，４６１，６４７号明細書から、顔
料の表面を種々の助剤、例えば樹脂、長鎖脂肪族アミン
類または相乗剤で被覆して、用途特性、例えば色濃度、
光沢、透明度および流動性を特に意図する用途分野の為
に最適にすることは公知である。顔料調製物は一般に水
性媒体から分離される。顔料または顔料調製物を慣用の
分散機械、例えばビーズミルおよび攪拌式三本ロール式
ミルを用いて印刷インキ中に混入する為に、乾燥した顔
料または顔料調製物を適当な摩砕装置、例えばエアー．
ジェット・ミル、ピン・ミルまたはインパクト・ディス
ク・ミル中で粉末化しなければならない。

【０００３】溶剤を含有する包装用の凹版−およびフレ
キソ印刷インキに混入される樹脂高含有量の特別な顔料
調製物が摩砕に対して非常に過敏であることおよび摩砕
の時に調製による色彩上の利点の大部分が失われること
が、実地において判っている。６４μm のふるいを通す
湿潤分級において１% より少ない許容分級残留物のある
顔料粉末をニトロセルロース−凹版印刷インキに導入す
ると、色が薄く、隠蔽された艶消しの印刷物をもたら
す。２０% より多くの分級残留物のある摩砕物が初め
て、高い光沢または高い透明度の色彩上満足な印刷物を
もたらす。しかしながらこの程度の多さの分級残留物
は、工業的規模で絶えず製造することが困難でありそし
て印刷インキ製造において重大な分散の問題をもたら
す。

【０００４】

【本発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、溶
剤含有の包装用凹版−および−フレキソ印刷インキ中に
混入する時の上述の欠点が回避される程に、モノ−およ
びジスアゾ顔料調製物の摩砕敏感性を低減することであ
る。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者は、製造された
アゾ顔料を水中で濁り点を示す非イオン界面活性剤で追
加的に表面被覆することが驚くべきことに、調製による
優れた色彩上の特性を例えば工業用のジェット・ミルま
たはピン・ミルでの摩砕後でも溶剤含有の包装用凹版−
および−フレキソ印刷インキにおいて得られる程に、乾
燥したアゾ顔料調製物の摩砕敏感性を低減させることを
見出した。

【０００６】従って本発明は、ビス（アセトアセチルア
ミノ）ベンゼンまたはそれの誘導体をカップリング成分
として有する顔料を除くという条件のもとで、アセトア
セトアリーライド顔料、ピラゾロン顔料、β−ナフトー
ル顔料、２−ヒドロキシ−３−ナフトアニリド顔料、２
−ヒドロキシナフトエ酸顔料、ベンズイミダゾロン顔
料、ジアリール−イエロー顔料、ジアリールピラゾロン
顔料およびジスアゾベンズイミダゾロン顔料の群の内の
モノ−またはジスアゾ顔料または上記顔料の調製物を、
溶剤含有の包装用凹版印刷−および−フレキソ印刷イン
キを顔料化する為に使用し、その際に該顔料または顔料
調製物が、水溶液状態で濁り点を持つ少なくとも１種類
の非イオン界面活性剤を遅くともモノ−またはジスアゾ
顔料の単離直前に添加することによって製造されてい
る、上記顔料または顔料調製物の使用方法である。

【０００７】上記の群の顔料は例えばＷ．Ｈｅｒｂｓ
ｔ、Ｋ．Ｈｕｎｇｅｒの“Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｌｌｅ
Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅ Ｐｉｇｍｅｎｔｅ、ＶＣＨ−Ｖ
ｅｒｌａｇ、１９８７に説明されている。

【０００８】ここで使用する通り、顔料調製物は、別の
助剤、例えばアニオン−またはカチオン界面活性物質ま
たは天然−または合成樹脂または樹脂誘導体が顔料に添
加されていることを意味している。更に、ジスアゾ顔料
の調製にとって、慣用の添加物、例えば顔料から製造さ
れた印刷インキの流動性に有利な影響を及ぼすものの存
在下に実施するのが有利であり得る。

【０００９】本発明の方法は、複数の上述の顔料の混合
物を用いて実施することもできる。本発明の目的の為に
考慮される顔料は後記のジアゾ成分とカップリング成分
とより成る。

【００１０】適するジアゾ成分は、非置換のまたはモノ
−またはポリ置換されたジアゾ化可能な芳香族アミン、
特にアニリン類およびベンジジン類である。本発明に従
って使用されるアゾ顔料を製造に興味の持てる芳香族ア
ミンの例には、アニリンおよびベンジジンおよび置換さ
たアニリン類およびベンジジン類、特にＣ₁ 〜Ｃ₄ −ア
ルキル、特にメチルまたはエチル；Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −アルコ
キシ、特にメトキシまたはエトキシ；フェノキシ、ハロ
フェノキシ；カルボキシ、カルボアルコキシ、例えばカ
ルボメトキシ、カルボエトキシ、カルボプロポキシ、カ
ルボイソプロポキシまたはカルボブトキシ；アシル、特
にアセチルまたはベンゾイル；アシルオキシ、特にアセ
トキシ；アシルアミノ、特にアセチルアミノまたはベン
ゾイルアミノ；非置換のまたはＮ−モノ−またはＮ，Ｎ
−ジ置換カルバモイルまたは非置換のまたはＮ−モノ−
またはＮ，Ｎ−ジ置換スルファモイル──但しＣ₁ 〜Ｃ
₄−アルキルまたはモノ置換−、ジ置換−またはトリ置
換フェニルまたは非置換または置換芳香族ヘテロ環が置
換基として使用されることを考慮する──；Ｃ₁ 〜Ｃ₄
−アルキルアミノまたはフェニルアミノ；Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −
アルキルスルホニルまたはフェニルスルホニル；フェニ
ルスルホニルアミノ；スルホ；シアノ；ハロゲン原子、
特に塩素原子または臭素原子；ニトロおよびトリフルオ
ロメチルより成る群から選択された１〜３個の置換基を
持つアニリンまたはベンジジンである。

【００１１】この関係において置換されたアニリン類お
よびベンジジン類の例には、ジメチル−アミノテレフタ
レート、ジメチル−アミノイソフタレート、アントラニ
ル酸、２−トリフルオロメチルアニリン、２，５−ジク
ロロアニリン、２，４−ジクロロアニリン、２，４，５
−トリクロロアニリン、２−メチル−４−クロロアニリ
ン、２−クロロ−５−トリフルオロメチルアニリン、２
−クロロ−４−ニトロアニリン、２−ニトロアニリン、
４−ニトロアニリン、２−メチル−５−ニトロアニリ
ン、２−メチル−４−ニトロアニリン、２，２’，５，
５’−テトラクロロベンジジン、３，３’−ジクロロベ
ンジジン、３，３’−ジメトキシベンジジン、２，５−
ジメトキシ−４−アミノフェニルスルホアニリド、２−
スルホ−４−クロロ−５−メチルアニリン、２−ニトロ
−４−クロロアニリン、２−ニトロ−４−メチルアニリ
ン、２，４−ジニトロアニリン、３−アミノ−４−クロ
ロベンズアミド、３−アミノ−４’−カルボメトキシベ
ンゾイル−２，５−ジクロロアニリン、４−アミノベン
ズアミド、２−アミノ安息香酸ブチル、３’−アミノ−
４’−アニソイル−４−アミノベンズアミド、２−アミ
ノ安息香酸メチル、２−メチル−５−メトキシ−４−ア
ミノフェニルスルホメチルアミド、２，５−ジメトキシ
−４−アミノフェニルスルホメチルアミド、２−メトキ
シ−４−ニトロアニリン、２−メトキシ−５−ジエチル
スルホアミドアニリン、２−スルホ−４−クロロ−５−
カルボキシアニリン、３−カルボアニリド（４’−スル
ホ）−アニリン、２−スルホアニリンおよび２−メトキ
シ−５−カルボアニリドアニリンがある。

【００１２】本発明で使用されアゾ顔料のためのカップ
リング成分の例には、β−ナフトール、１−アセトアセ
チル−アミノ−２−メチルベンゼン、１−アセトアセチ
ル−アミノ−２−クロロベンゼン、５−アセトアセチル
アミノ−ベンズイミダゾロン、５−（２’−ヒドロキシ
−３’−ナフトイル）−アミノベンズイミダゾロン、１
−アセトアセチルアミノ−２−メチル−５−クロロベン
ゼン、１−アセトアセチルアミノ−２，４−ジクロロベ
ンゼン、１−（２’−ヒドロキシ−３’−ナフトイルア
ミノ）−４−アセチルアミノベンゼン、１−（２’−ヒ
ドロキシ−３’−ナフトイルアミノ）−２−メトキシベ
ンゼン、１−（２’−ヒドロキシ−３’−ナフトイルア
ミノ）−２−エトキシベンゼン、１−（２’−ヒドロキ
シ−３’−ナフトイルアミノ）−２，４−ジメトキシ−
５−クロロベンゼン、３，３’−ジメチルジアセトアセ
チルベンジジン、１−アセトアセチルアミノ−２−メト
キシベンゼン、アセトアセチルアミノベンゼン、１−ア
セトアセチルアミノ−２，４−ジメチルベンゼン、１−
アセトアセチルアミノ−２，５−ジメトキシ−４−クロ
ロベンゼン、１−アセトアセチルアミノ−２，４−ジメ
トキシ−５−クロロベンゼン、１−フェニル−５−ピラ
ゾロン、１−フェニル−３−カルボエトキシ−５−ピラ
ゾロン、１−（４’−メチル）フェニル−３−メチル−
５−ピラゾロン、１−フェニル−３−メチル−５−ピラ
ゾロン、１−（２’−ヒドロキシ−３’−ナフトイルア
ミノ）−４−メチルベンゼン、１−（２’−ヒドロキシ
−３’−ナフトイルアミノ）−４−メチルベンゼン、１
−（２’−ヒドロキシ−３’−ナフトイルアミノ）−ベ
ンゼン、１−（２’−ヒドロキシ−３’−ナフトイルア
ミノ）−２−メチル−４−クロロベンゼン、１−（２−
ヒドロキシ−３’−ナフトイルアミノ）−４−クロロベ
ンゼン、１−（２’−ヒドロキシ−３’−ナフトイルア
ミノ）−２−メチル−５−クロロベンゼン、１−（２’
−ヒドロキシ−３’−ナフトイルアミノ）−２，５−ジ
メトキシ−４−クロロベンゼンおよび２−ヒドロキシ−
３−ナフトアニリドがある。

【００１３】特に有利なカップリング成分は、β−ナフ
トール、１−アセトアセチルアミノ−２−メチルベンゼ
ン、１−アセトアセチルアミノ−２−クロロベンゼン、
５−アセトアセチルアミノ−ベンズイミダゾロン、５−
（２’−ヒドロキシ−３’−ナフトイル）−アミノベン
ズイミダゾロン、１−（２’−ヒドロキシ−３’−ナフ
トイルアミノ）−２−メトキシベンゼン、１−（２’−
ヒドロキシ−３’−ナフトイルアミノ）−２−エトキシ
ベンゼン、１−アセトアセチルアミノ−２−メトキシベ
ンゼン、アセトアセチルアミノベンゼン、１−アセトア
セチルアミノ−２，４−ジメチルベンゼン、１−アセト
アセチルアミノ−２，５−ジメトキシ−４−クロロベン
ゼン、１−アセトアセチルアミノ−２，４−ジメトキシ
−５−クロロベンゼン、１−（４’−メチル）フェニル
−３−メチルピラゾロンまたは１−フェニル−３−メチ
ル−５−ピラゾロンがある。

【００１４】使用する非イオン界面活性剤、必要とされ
る界面活性剤の量および添加時点は、個々の顔料の化学
構造、比表面積、個々の製造条件および顔料調製物への
要求に依存している。

【００１５】適する非イオン界面活性剤は水溶液状態で
濁り点を有しているべきである。水中での界面活性剤の
濁り点は５〜９０℃、特に２０〜７０℃であるのが好ま
しい。濁り点はＤＩＮ５３９１７に従って測定する。使
用すべき界面活性剤の量は、１００重量部の顔料、顔料
混合物または顔料調製物を基準として１〜２０、殊に３
〜１５重量部である。

【００１６】水中で濁り点を持つという条件を満足する
限り、種々の化学構造の沢山の非イオン界面活性剤が適
している。かゝる要求に適合する界面活性剤は、例えば
米国特許第４，８２８，６２２号明細書に開示されてい
る。特に適するものとしては、アルコール、脂肪アルコ
ール、フェノール類、アルキルフェノール類、ナフトー
ル類およびアルキルナフトール類とエチレンオキサイド
および／またはプロピレンオキサイドおよび／または、
エチレンオキサイドおよびプロピレンオキサイドのブロ
ック−ポリマーとの非イオン系アルコキシラートであ
る。かゝる化合物の濁り点の水準はポリアルキレンオキ
サイド鎖の長さに依存しておりそして用いるエチレンオ
キサイドおよび／またはプロピレンオキサイドの量を選
択することによって界面活性剤の合成過程で変更するこ
とができる。

【００１７】特に興味の持たれる化合物は、酸素原子ま
たは窒素原子を介して以下の種類の残基に結合している
ポリ（エチレンオキシ）鎖またはポリ（エチレンオキ
シ）ポリ（メチルエチレンオキシ）鎖を持つものであ
る：炭素原子数６〜２６の脂肪族または脂環式の第一ま
たは第二の飽和または不飽和アルキル残基、特に炭素原
子数１０〜１８の鎖長を持つ有利なアルキル残基、例え
ばノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシ
ル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプ
タデシル、オクタデシル、２−ブチルオクチル、２−フ
ェニルオクチル、２−ヘキシルデシル、２−ヘプチルウ
ンデシル、２−オクチルドデシル、２−ノニルトリデシ
ル、２−デシルテトラデシル、１０−ウンデセニル、オ
レイル、９−オクタデシル、リノレイルまたはリノレニ
ル残基；芳香族残基、例えば三つまでの第一−または第
二−Ｃ₄ 〜Ｃ₁₂−アルキル残基を持つ置換または非置換
フェニルまたはアルキルフェニル、好ましくはヘキシル
フェニル、ヘプチルフェニル、オクチルフェニル、ノニ
ルフェニル、ウンデシルフェニル、ドデシルフェニル、
イソノニルフェニル、トリブチルフェニルまたはジノニ
ルフェニルおよび別の芳香族残基で置換されたフェニ
ル、例えばベンジル−ｐ−フェニルフェニル；ナフチル
あるいはＣ₁ 〜Ｃ₄ −アルキルナフチル、好ましくはα
−ナフチルまたはβ−ナフチルまたは１〜３個の枝分か
れしたまたは枝分かれしてないＣ₁ 〜Ｃ ₁₆−アルキル
基、例えばメチル、ブチル、オクチル、ノニル、デシ
ル、ドデシルまたはテトラデシルを持つアルキル−β−
ナフチル；非置換のまたはＣ₁ 〜Ｃ₁₈−アルキル−モノ
−、−ジ−またはトリ置換されたヘテロ環式残基または
１〜３個のヘテロ環残基で置換されたアルキル残基、例
えば２−〔２−（８−ヘプタデセン−１−イル）−４，
５−ジヒドロ−１−イミダゾーリル〕エチルがある。ヘ
テロ環残基は脂環式残基だけでなく芳香族残基をも包含
する。

【００１８】特に興味の持たれるものは、上述の化合物
の混合物でありそして特にオキソ法からの合成脂肪アル
コールをまたは天然の原料の油脂開裂および還元からの
天然脂肪アルコールをエチレンオキサイドおよび／また
はプロピレンオキサイドでアルコキシル化反応させて得
られる如き混合物であ。適する天然の原料にはヤシ油、
パーム油、綿実油、向日葵油、大豆油、亜麻仁油、菜種
油、獣油または魚油がある。

【００１９】特に興味の持たれるものは、アルコキシレ
ート化した高分子量界面活性剤、例えばドイツ特許出願
公開第２，７３０，２２３号明細書に開示されたフェノ
ール類、アルカノール類、アルキレンオキサイドおよび
カルボン酸の縮合生成物、米国特許第４，９６０，９３
５号明細書に開示されたビスフェノール誘導体、米国特
許第３，９９８，６５２号明細書に開示されたフェノー
ル類、ホルムアルデヒド、アミン類およびアルキレンオ
キサイドの縮合反応生成物およびカナダ特許第１，１５
８，３８４号明細書に開示された水溶性アルコキシル化
生成物がある。但し、水溶性状態で濁り点を有していな
い界面活性剤活性剤は除かれる。

【００２０】本発明に従って使用される非イオン界面活
性剤は顔料の色々な合成段階で添加することができる。
例えば、この添加はジアゾニウム塩溶液にまたはアゾカ
ップリング反応の前にカップリング成分の溶液または懸
濁液に行うことができる。この添加は色々な時点で行う
ことができる。顔料懸濁液を昇温する前に添加するのが
有利である。しかしながら非イオン界面活性剤は遅くと
もジスアゾ顔料を単離する前に添加しなければならな
い。

【００２１】上記顔料を合成する為のカップリング反応
は、水性媒体中で ａ）ジアゾニルム塩の溶液をカップリング成分の懸濁液
または分散液に添加するかまたは ｂ）ジアゾニウム塩溶液およびカップリング成分の溶
液、懸濁液または分散物を緩衝溶液にまたは混合ノズル
中に同時に配量供給するかまたは ｃ）カップリング成分の溶液をジアゾニウム塩の溶液に
添加するかまたは ｄ）カップリング成分の懸濁液または分散液をジアゾ塩
の溶液に添加することによって慣用の様に実施する。

【００２２】方法パラメータ−の時間、温度およびｐＨ
値は通例のカップリング法におけるそれらと僅かしか相
違しておらず、当業者に知られている。多くの場合にカ
ップリング法ａ）およびｄ）を用いて実施するのが有利
である。

【００２３】更に、慣用のカップリング促進剤、例えば
長鎖アミンオキサイドおよびホスフィンオキサイドの存
在下にカップリング反応を実施するのも有利であり得
る。しばしばカップリング反応後に得られる顔料を反応
混合物中に場合によっては高圧のもとで若干時間加熱す
るのが有利であり得る。

【００２４】更に、少なくとも１つのレーキ可能な酸
基、例えばスルホ−またはカルボキシ基を含有する上記
のモノ−およびジスアゾ顔料は、慣用の方法で染色レー
キ（ｃｏｌｏｒ ｌａｋｅ）に転化することができる。

【００２５】水性反応混合物からの顔料の単離および水
での洗浄は、用いる界面活性剤の濁り点以上の温度で行
う。これは可溶性副生成物、例えば塩を生成物の界面活
性剤含有量に実質的に影響を及ぼすことなしに、洗去す
ることを可能とする。

【００２６】上述の顔料調製物を用いて製造する印刷イ
ンキのバインダー−ベースは、専らニトロセルロースで
あるが、ニトロセルロースと少ない割合のニトロセルロ
ース相容性合成樹脂、例えばマレエート樹脂、アクリレ
ート樹脂、ロジン、ポリアミド樹脂およびポリウレタン
樹脂との組合せを実地において使用される。

【００２７】以下の例において、“部”は重量部であ
り、“容量部”は重量部に対して、リットルがｋｇに対
応するのと同じ関係にある。

【００２８】

【実施例】実施例１： １１０重量部の１−アセトアセチルアミノ−
２，４−ジメチルベンゼンを３０００部の水および７４
部の比重１．３１の水酸化ナトリウム溶液に溶解する。
２モルの酢酸ナトリウムおよび４００部の氷を添加した
後に、１．５モルの２規定塩酸をゆっくり添加する。

【００２９】合成したカップリング成分に、６３部の
３，３’−ジクロロ−４，４’−ジアミノビフェニルか
ら１５℃で慣用の方法で製造したテトラアゾ溶液を１．
５時間に亘って添加する。カップリング反応が終了した
後に、この混合物を薄い水酸化ナトリウム溶液で中和し
そして４６部の不均化したロジンを、水酸化ナトリウム
溶液に溶解した溶液として７０℃で添加しそしてこの混
合物を水蒸気を直接的に導入することによって９８℃に
加熱する。１時間攪拌した後に、混合物を７０℃に冷却
しそして３１% 濃度塩酸でｐＨ４に調整する。

【００３０】４０〜４２℃の水中濁り点を持つ２０部の
Ｃ₁₂〜Ｃ₁₅−脂肪アルコール−エチレンオキサイド−プ
ロピレンオキサイド付加物を１０% 濃度水溶液の状態で
添加しそしてその混合物を３０分攪拌する。生成物を７
０℃で濾去しそして５０℃より低くない温度で温水にて
塩不含状態まで洗浄しそして次に６０〜６５℃で乾燥す
る。２３６部のピグメント・イエロー１３（Ｃ．Ｉ．Ｎ
ｏ．２１００）が粗顆粒状態で得られる。これをピン・
ミルで＜１% のふるい残留物（６３μm のふるいで湿潤
分級）を含む顔料粉末に摩砕する。

【００３１】上記の如く製造した顔料調整物を溶剤含有
のニトロセルロース凹版印刷インキの製造に使用しそし
てそれで印刷された印刷物を本発明の界面活性剤処理の
ない相応する顔料調製物を基礎とする印刷インキと比較
すると、本発明の顔料調製物が比較的強い色強度だけで
なく明らかに改善された透明度および明らかに高い光沢
を示すことが判る。

【００３２】実施例２：カップリング反応を２０〜２５
℃、４．０〜４．２のｐＨで実施して、１３０００部の
最終カップリング容積に４８０部のＣ．Ｉ．ピグメント
・レッド１４６が分散した顔料水性分散物を製造する。
４０〜４２℃の水中濁り点を持つ４８部のＣ₁₂〜Ｃ₁₅−
脂肪アルコール−エチレンオキサイド−プロピレンオキ
サイド付加物を１０% 濃度水溶液の状態で添加しそして
その混合物を更に３０分攪拌し、次に直接的に水蒸気で
６０℃に加熱しそして熱い状態で濾過しそして濾過残さ
を５０℃より低くない温度で水にて塩不含状態まで洗浄
する。７０℃で乾燥して、５２８部のピグメント・レッ
ド１４６を粗顆粒状態で得る。これをピン・ミルで＜１
% のふるい残留物（６３μm のふるいで湿潤分級）を含
む顔料粉末に摩砕する。

【００３３】上記の如く製造した顔料調製物を溶剤含有
のニトロセルロース凹版印刷インキの製造に使用しそし
てそれで印刷された印刷物を本発明の界面活性剤処理の
ない相応する顔料調製物を基礎とする印刷インキと比較
すると、本発明の顔料調製物が比較的強い色強度だけで
なく明らかに改善された透明度および明らかに高い光沢
を示すことが判る。

【００３４】使用例：ペイント・シェーカーで凹版印刷
インキを製造しそして次に被印刷物に適用する。 １．ワニス ３０．０% のコロジオン(collodion) −ウールＡ４００
（６５% のエタノールで湿潤状態） ４．０% の可塑剤、例えばジブチル−フタレート ８．０% のメトキシプロパノール ５８．０% のエタノール（水不含） ─────── １００．０% （固形分含有量２３．５% ） ２．溶剤混合物： ５０% のエタノール ５０% のエチルアセテート サンプルおよび比較用でそれぞれ２種のインキを次の方
法で製造する。

【００３５】プッシュ・オン式ふたを持つ１５０ｍｌの
プラスチック製カップに １１３g のガラス製ボール（２ｍｍの直径）および ５．４g の顔料 １５．０g のニトロセルロース（ＮＣ）ワニス（第一） １５．６g の溶剤混合物（第二） ─────── ３６．０g （１５% の摩砕品濃度） サンプルおよび比較用の２つのカップをペイント・シェ
ーカーで同時に振盪する。 ３．次にサンプルおよび比較用の各カップに９．０g の
ＮＣワニス（第一）を添加しそして更に２分振盪する。
今度は１２% 濃度のこれらの濃厚物をガラス製ビン中に
ふるいを通して導入しそして粘度を測定する為に使用す
る。４．サンプルおよび比較用の残りの二つのカップ
に、３２．０g のＮＣワニス（第一）および４．０g の
メトキシプロパノールを添加しそして更に２分振盪す
る。今度の７．５% 濃度の既成の印刷インキからガラス
製ボールを分離しそして該インキをガラス製ビンに入れ
る。印刷する前に、このインキを、気泡を逃がす為に１
０分放置する。 ５．印刷 上記の７．５% 濃度インキを凹版印刷プレスにて紙に一
度およびポリプロピレン−フィルムに一度、印刷する。
しかもサンプルおよび比較用を同じ被印刷物の上に並べ
て印刷する。

【００３６】各印刷物を印刷直後にホットプレートの上
に６０℃で数秒間置いて、印刷のかぶりを防止する。 ６．粘度測定 粘度は上述の１２% 濃度濃厚液について測定する〔Ｈａ
ａｋｅ社、ＫａｒｌｓｒｕｈｅのＲｏｔｏｖｉｓｋｏ
（登録商標）ＲＶ３またはＲＶＩ２またはＶｉｓｋｏｔ
ｅｓｔｅｒ（登録商標）ＶＴ５００を使用する〕。 ７．評価 紙への印刷によって色濃度、色調および純度を評価し並
びに黒色の上への印刷で透明度を評価する。

【００３７】ＰＰフィルム（紙で裏貼りされている）ま
たはアルミニウムホイルへの印刷は、光沢および透明度
の評価に使用する。二種のインキの色濃度が５% より多
く相違する場合には、濃い方のインキ（サンプルまたは
比較用）をワニスで相応して薄くし（例えば９５部、９
０部等）そして再び第二のインキに付いて印刷する。

【００３８】実施例および比較例の顔料を、上記の方法
で印刷インキに加工しそしてこれらの印刷インキを印刷
するために使用する。

フロントページの続き (72)発明者 リュディガー・ユンク ドイツ連邦共和国、ケルクハイム・イム・ タウヌス、アルトケーニヒシュトラーセ、 １ (72)発明者 ライナー・ヴィンター ドイツ連邦共和国、オーバーウアゼル、ヴ ァイスキルヒェナー・シュトラーセ、60

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 ビス（アセトアセチルアミノ）ベンゼン
   またはそれの誘導体をカップリング成分として有する顔
   料を除くという条件のもとで、アセトアセトアリーライ
   ド顔料、ピラゾロン顔料、β−ナフトール顔料、２−ヒ
   ドロキシ−３−ナフトアニリド顔料、２−ヒドロキシナ
   フトエ酸顔料、ベンズイミダゾロン顔料、ジアリール−
   イエロー顔料、ジアリールピラゾロン顔料およびジスア
   ゾベンズイミダゾロン顔料の群の内のモノ−またはジス
   アゾ顔料または上記顔料の調製物を、溶剤含有包装用凹
   版印刷−および−フレキソ印刷インキを顔料化する為に
   使用し、その際に該顔料または顔料調製物が、水溶液状
   態で濁り点を持つ少なくとも１種類の非イオン界面活性
   剤を遅くともモノ−またはジスアゾ顔料の単離直前に添
   加することによって製造されている、上記顔料または顔
   料調製物の使用方法。
2. 【請求項２】 非イオン界面活性剤の添加をアゾカップ
   リング反応の前に行う請求項１に記載の方法。
3. 【請求項３】 非イオン界面活性剤の添加を顔料懸濁物
   を昇温する前に行う請求項１に記載の方法。
4. 【請求項４】 水中での非イオン界面活性剤の濁り点が
   ５〜９０℃、好ましくは２０〜７０℃にある、請求項１
   〜３のいずれか一つに記載の方法。
5. 【請求項５】 非イオン界面活性剤を１００重量部の顔
   料または顔料調製物を基準として１〜２０、好ましくは
   ３〜１５重量部の量で添加する請求項１〜４のいずれか
   一つに記載の方法。
6. 【請求項６】 使用する非イオン界面活性剤がアルコー
   ル、脂肪アルコール、フェノール類、アルキルフェノー
   ル類、ナフトール類またはアルキルナフトール類のアル
   コキシラート、好ましくは上記アルコールのエチレンオ
   キサイド−またはプロピレンオキサイド付加物並びに、
   エチレンオキサイド、プロピレンオキサイドまたはそれ
   らの混合物のブロック−ポリマーの群の内の少なくとも
   １種類の化合物である請求項１〜５のいずれか一つに記
   載の方法。
7. 【請求項７】 非イオン界面活性剤が、エチレンオキサ
   イド、プロピレンオキサイドまたはこれらの混合物で
   の、オキソ法からの合成脂肪アルコールのアルコキシル
   化反応でまたは天然脂肪アルコール、好ましくはヤシ
   油、パーム油、綿実油、向日葵油、大豆油、亜麻仁油、
   菜種油、獣油または魚油の油脂開裂および還元によって
   形成されるそれのアルコキシル化で生じる混合物である
   請求項１〜６のいずれか一つに記載の方法。
8. 【請求項８】 カップリング成分がβ−ナフトール、１
   −アセトアセチルアミノ−２−メチルベンゼン、１−ア
   セトアセチルアミノ−２−クロロベンゼン、５−アセト
   アセチルアミノベンズイミダゾロン、５−（２’−ヒド
   ロキシ−３’−ナフトイル）アミノベンズイミダゾロ
   ン、１−（２’−ヒドロキシ−３’−ナフトイルアミ
   ノ）−２−メトキシベンゼン、１−（２’−ヒドロキシ
   −３’−ナフトイルアミノ）−２−エトキシベンゼン、
   １−アセトアセチルアミノ−２−メトキシベンゼン、ア
   セトアセチルアミノベンゼン、１−アセトアセチルアミ
   ノ−２，４−ジメチルベンゼン、１−アセトアセチルア
   ミノ−２，５−ジメトキシ−４−クロロベンゼン、１−
   アセトアセチルアミノ−２，４−ジメトキシ−５−クロ
   ロベンゼン、１−（４’−メチル）フェニル−３−メチ
   ルピラゾロンまたは１−フェニル−３−メチル−５−ピ
   ラゾロンである請求項１〜７のいずれか一つに記載の方
   法。
9. 【請求項９】 包装用凹版印刷−および−フレキソ印刷
   インキのバインダーベースがニトロセルロースまたはニ
   トロセルロースと少ない割合のニトロセルロース相容性
   合成樹脂との組合せである請求項１〜８のいずれか一つ
   に記載の方法。
10. 【請求項１０】 ニトロセルロース相容性合成樹脂がマ
    レエート樹脂、アクリレート樹脂、ロジン、ポリアミド
    樹脂またはポリウレタン樹脂である請求項９に記載の方
    法。