JPH06157698A - ポリウレタン分散物 - Google Patents

ポリウレタン分散物

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JPH06157698A
JPH06157698A JP5167022A JP16702293A JPH06157698A JP H06157698 A JPH06157698 A JP H06157698A JP 5167022 A JP5167022 A JP 5167022A JP 16702293 A JP16702293 A JP 16702293A JP H06157698 A JPH06157698 A JP H06157698A
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polyol
acid
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polyisocyanate
ionic
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JP5167022A
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Markus A Schafheutle
マルクス・アー・シャーフホイトレ
Heinz-Peter Dr Klein
ハインツ−ペーター・クライン
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Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 イオン性ポリエステルポリオール、ポリカー
ボネートポリオールまたはポリエーテルポリオールある
いはこれらの混合物をポリイソシアネートまたはポリイ
ソシアネートの混合物と反応させることによって得られ
るポリウレタン分散物。 【効果】 かゝるポリウレタン分散物の特別の特徴はイ
オン性の基がポリウレタン分子を合成するのに必要とさ
れるポリオール中に存在するおとであり、そしてこの分
散物は特に塗料、接着剤または印刷用インキのバインダ
ーとして好適である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、イオン性ポリエステル
ポリオール、ポリカーボネートポリオールまたはポリエ
ーテルポリオールあるいはこれらの混合物をポリイソシ
アネートまたはポリイソシアネートの混合物と反応させ
ることによって得られるポリウレタン分散物に関する。
用語「イオン性ポリエステルポリオール、ポリカーボネ
ートポリオールまたはポリエーテルポリオール」とは、
以下にこれらの中和または非中和（「潜在的イオン
性」）形態においてＣＯＯＨ、−ＳＯ3 Ｈおよび−ＰＯ
3 Ｈ基を含有する化合物であるものと理解されたい。
【０００２】本発明によるポリウレタン分散物は、イオ
ン性ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオ
ールおよび／またはポリエーテルポリオールから誘導さ
れたものである。これらのポリオールが示すイオン特性
は、縮合に必要とされる官能基（例えば、ヒドロキシ
ル、アミノおよびカルボキシル基）に加えて、スルホン
酸、カルボン酸および／またはホスホン酸基またはスル
ホネート、カルボキシレートおよび／またはホスホネー
ト基を含有するモノマー（以下、これをイオン性モノマ
ーと言う）の縮合に基づいている。
【０００３】
【発明の開示】この種のイオン性ポリエステルポリオー
ルは、特にヨーロッパ特許出願第０３６４ ３３１号明
細書に記載されている。これらは、ポリカルボン酸およ
びポリアルコールを少なくとも一種のイオン性モノマー
（ここで、このイオン性モノマーは少なくとも１個のス
ルホン酸またはスルホネート基を含有するジオール、ジ
カルボン酸またはジアミンである）と一緒に反応させる
ことによって得られる。
【０００４】別の好適なイオン性モノマーは、スルホン
酸、カルボン酸、ホスホン酸、スルホネート、カルボキ
シレートまたはホスホネート基を含有するポリオールま
たはポリアミンである。
【０００５】イオン性ポリエステルポリオールの製造
は、カルボン酸のエステル化率に依存して一段階または
多段階で公知の方法により行われている。二段階法にお
いて、先ず、カルボン酸を官能性ヒドロキシル基を有す
る成分で触媒の存在下にエステル化し、次いで、イオン
性モノマーを導入している。しかしながら、先ずイオン
性モノマーを官能性ヒドロキシル基または官能性カルボ
キシル基を含有する対応する成分と反応させ、次いで残
存する非イオン性モノマーを縮合することも可能であ
る。ラクトン類から製造されたポリエステルポリオール
を使用する場合には、その方法は上記のものと全く同一
である。
【０００６】スルホン酸酸基またはホスホン酸基を有す
るポリエステルポリオールに関しては、スルホネートモ
ノマーのできるかぎり定量的縮合を達成するために多段
階法で製造することが必要となるであろう。この目的の
ために、先ず官能性のヒドロキシル基を有する全成分を
スルホモノマーまたはホスホン酸モノマーおよび場合に
より芳香族カルボン酸−含有成分と触媒の存在下に反応
させ、もって定量的な転化のために計算された蒸留物の
量が縮合において得られる。必要によっては、次いで脂
肪族カルボン酸成分を反応させるが縮合は１０未満、好
ましくは４未満の酸価まで行われる。
【０００７】イオン性ポリカーボネートポリオールおよ
びポリエーテルポリオールの製造は、２種類の機構に従
って行われる。イオン性モノマーを、エステル交換反応
によりあるいは同時の分子量増加を伴う縮合によってポ
リカーボネートポリオールまたはポリエーテルポリオー
ル中に導入することができる。
【０００８】イオン性ポリエーテルポリオールおよびポ
リカーボネートポリオールを製造するために、ポリエー
テルポリオールまたはポリカーボネートポリオールをそ
のイオン機能の他にジカルボン酸機能またはジカルボキ
シレート機能をも含有しているイオン性モノマーと一緒
に反応させ、そして対応する縮合物を蒸留により分離す
る。ここにおいても、反応は１０未満、好ましくは４未
満の酸価まで行われる。
【０００９】ジカルボキシレートの場合には、ヒドロキ
シル数が計算された分子量に相当する際に、反応の終点
に到達する。ポリカーボネートは、付加的に以下の通り
にイオン性モノマーと反応させてもよい。ポリカーボネ
ートジオールを、ジオール−含有イオン性モノマーとエ
ステル交換反応条件下に反応サセル。得られたヒドロキ
シル数が所望の分子量に到達した際に、反応の終点に達
する。
【００１０】重縮合反応は、１２０ないし２３０℃、好
ましくは１４０ないし２２０℃の温度で行われる。好適
な触媒は、好ましくは有機金属化合物、特に亜鉛−、錫
−、またはチタン−含有化合物、例えば酢酸亜鉛、ジブ
チル錫オキサイド、テトラブチルチタネート、テトライ
ソプロピルチタネートまたはテトラキスエチルヘキシル
チタネートである。触媒の量は、好ましくは全バッチの
０．１ないし１．５重量％である。
【００１１】イオン性ポリエステルポリオールの製造の
ために、必要により、例えばハロゲン原子で置換された
脂肪族、脂環式、芳香族および／またはヘテロ環式ポリ
カルボン酸を使用することが可能である。かゝるカルボ
ン酸およびその誘導体の例として以下のものが記載でき
る。すなわち、琥珀酸、アジピン酸、アゼライン酸、セ
バシン酸、フタル酸、テレフタル酸、イソフタル酸、ト
リメリット酸、ピロメリット酸、テトラヒドロフタル
酸、ヘキサヒドロフタル酸、ジ−およびテトラクロロフ
タル酸、エンドメチレンテトラヒドロフタル酸およびそ
のヘキサクロロ誘導体、グルタール酸、マレイン酸、フ
マル酸およびダイマーおよびトリマー脂肪酸が挙げられ
る。
【００１２】これらの酸の代わりに、存在するのであれ
ばこれらの無水物またはこれらのエステル例えばメチル
またはエチルエステルを使用することも可能である。使
用するのが好ましいポリアルコールは、低分子量ポリオ
ール、ポリヒドロキシポリエーテル、ポリラセトンポリ
オールおよびポリカーボネートポリオールである。好適
な低分子量ポリオールは、例えばエタンジオール、種々
のプロパン−ブタン−、およびヘキサンジオール、ジメ
チロールシクロヘキサン、２，２−ビス（４−ヒドロキ
シシクロヘキシル）プロパン、ジエチレングリコール、
トリエチレングリコール、グリセロール、トリメチロー
ルエタンまたはトリメチロールプロパン、ヘキサントリ
オール、ネオペンチルグリコール、ペンタエリスリトー
ル、ジペンタエリスリトールまたはソルビトールであ
る。
【００１３】可能なポリヒドロキシ−ポリエーテルは、
式 Ｈ−〔−Ｏ−（ＣＨＲ）n −〕m ＯＨ （式中、Ｒは水素、低級アルキル残基であり、場合によ
り種々の置換基を有しており、ｎは２ないし６であり、
そしてｍは１０ないし１２０である）で表される化合物
である。
【００１４】例えば、ポリ（オキシテトラメチレン）グ
リコール、ポリ（オキシエチレン）グリコールおよびポ
リ（オキシプロピレン）グリコールである。好ましいポ
リヒドロキシ−ポリエーテルは、８８ないし５０００の
分子量を有するポリ（オキシプロピレン）グリコールで
ある。
【００１５】ラクトンから誘導されたポリラセトンポリ
オールは、例えばω−カプロラクトンとポリオールとを
反応させることによって得られる。かゝる生成物は、米
国特許第３，１６９，９４５号明細書に記載されてい
る。
【００１６】この反応により得られるポリラクトン−ポ
リオールは、末端ヒドロキシル基の存在およびラクトン
から誘導された繰り返しポリエステル部分により識別さ
れる。これらの繰り返し分子部分は、式
【００１７】
【化１】 （式中、ｎは４ないし６であることが好ましく、そして
置換基Ｒは水素またはアルキル残基、シクロアルキル残
基またはアルコキシ残基であって１２個以上の炭素原子
を有する置換基は含有しない）に対応する。
【００１８】出発原料として使用されるラクトンは、い
かなる所望のラクトンまたはラクトンのいかなる所望の
混合物でもよく、そしてこのラクトンは環中に少なくと
も６個の炭素原子、例えば６ないし８個の炭素原子を有
するべきであり、そして二個の水素置換基は、環の酸素
原子に結合した炭素原子上に存在すべきである。出発原
料として使用されるラクトンは、以下の一般式
【００１９】
【化２】 （式中、ｎおよびＲは既に記載した意味を有する）で表
すことができる。本発明に好ましいラクトンは、ｎの値
が４であるε−カプロラクトンである。最も好ましいラ
クトンは、ｎの値が４であり、そしてＲ置換基が水素で
ある非置換ε−カプロラクトンである。このラクトン
は、多量に利用可能であり、そして優れた性質を有する
塗料を製造するので特に好ましい。種々のその他のラク
トンを更に個々にあるいは組み合わせて使用することが
できる。
【００２０】ラクトンとの反応に好適である脂肪族ポリ
オールの例は、エチレングリコール、プロパン−１，３
−ジオール、ブタン−１，４−ジオール、ヘキサン−
１，６−ジオール、ジメチロールシクロヘキサン、トリ
メチロールプロパン、ペンタエリスリトール、２，２−
ビス（４−ヒドロキシシクロヘキシル）プロパンまたは
ネオペンチルグリコールである。
【００２１】ポリカーボネートポリオールまたはポリカ
ーボネートジオールは、一般式
【００２２】
【化３】 （式中、Ｒはアルキレン残基である）に対応する化合物
である。これらのＯＨ−官能性ポリカーボネートは、ポ
リオール、例えばプロパン−１，３−ジオール、ブタン
−１，４−ジオール、ヘキサン−１，６−ジオール、ジ
エチレングリコール、トリエチレングリコール、１，４
−ビスヒドロキシメチルシクロヘキサン、２，２−ビス
（４−ヒドロキシシクロヘキシル）プロパン、ネオペン
チルグリコール、トリメチロールプロパン、ペンタエリ
スリトールとジカーボネート、例えばジメチル、ジエチ
ルまたはジフェニルカーボネートあるいはホスゲンとの
反応により製造することができる。かゝるポリオールの
混合物も同様にして利用することができる。
【００２３】スルホ基を含有するイオン性のモノマーの
例として以下の化合物を記載することができる。すなわ
ち、スルホフタル酸、スルホテレフタル酸、スルホイソ
フタル酸、ジメチルスルホイソフタル酸、１−ヒドロキ
シ−３−スルホ−６−アミノフタレート（ガンマ酸）、
１，３−フェニレンジアミン−４−スルホン酸、１−ア
ミノ−８−ナフトール４−スルホン酸、クロモトピン
酸、４，４’−ジアミノスチルベン−２，２’−ジスル
ホン酸、２，３−ジヒドロキシナフタレン−６−スルホ
ン酸、３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチルプロパン
スルホン酸および１，４−ジヒドロキシブタンスルホン
酸が挙げられる。
【００２４】カルボキシル基を有するモノマーの例は、
α−Ｃ2 〜Ｃ10−ビスヒドロキシカルボン酸、例えばジ
ヒドロキシプロピオン酸、ジメチロールプロピオン酸、
ジヒドロキシエチルプロピオン酸、ジメチロール酪酸、
ジヒドロキシ琥珀酸、ジヒドロキシマレイン酸およびジ
ヒドロキシ安息香酸である。これらのモノマーにおける
スルホおよびカルボキシル基は、これらのアルカリ金属
塩、例えばリチウム、ナトリウムまたはカリウム塩ある
いはアンモニウム塩の形態で存在していてもよい。
【００２５】これらのモノマーは、イオン性ポリエステ
ル、ポリカーボネートと反応させてポリウレタン樹脂と
する引き続いての反応において酸基とイソシアネートと
の反応を避けるために、反応の前に第３アミン、例えば
トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジメチルアニリ
ン、ジエチルアニリンまたはトリフェニルアミンあるい
はアルカリ金属水酸化物で中和することができる。かゝ
る反応の確率はほんの若干であり、酸基は、これらのポ
リエステルポリオールの導入の後にのに中和してもよ
い。次いで、中和をアルカリ金属水酸化物の水溶液で、
またはアミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルア
ミン、ジジメチルアニリン、ジエチルアニリン、トリフ
ェニルアミン、ジメタノールアミン、アミノメチルプロ
パノールアミンおよびジメチルイソプロパンアミンで、
あるいはアンモニアを用いて行われる。加えて、中和
は、アミンとアンモニアとの混合物を用いても行うこと
ができる。アミン、アンモニアおよびアルカリ金属水酸
化物の混合物も使用することができる。
【００２６】次いで、このようにして得られたイオン性
ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール
またはポリエーテルポリオールを、ポリイソシアネー
ト、好ましくはジイソシアネートと反応させる。好適な
ポリイソシアネートは、公知のこの種の全ての化合物、
例えばトリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、テ
トラメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソ
シアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、プロピ
レンジイソシアネート、エチレンジイソシアネート、１
−メチルトリメチレンジイソシアネート、シクロペンチ
レン１，３−ジイソシアネート、シクロヘキシレン１，
４−ジイソシアネート、シクロヘキシレン１，２−ジイ
ソシアネート、フェニレン１，３−ジイソシアネート、
フェニレン１，４−ジイソシアネート、トルイレン２，
４−ジイソシアネート、トルイレン２，６−ジイソシア
ネート、ビフェニレン４，４’−ジイソシアネート、ナ
フチレン１，５−ジイソシアネート、ナフチレン１，４
−ジイソシアネート、１−イソシアナトメチル−５−イ
ソシアナト−１，３，３−トリメチルシクロヘキサン、
ビス−（４−イソシアナトシクロヘキシル）メタン、ビ
ス−（４−イソシアナトフェニル）メタン、４，４’−
ジイソシアナトジフェニルエーテル、２，３−ビス（８
−イソシアナトオクチル）−４−オクチル−５−ヘキシ
ルシクロヘキサン、ｍ−テトラメチルキシレンジイソシ
アネートまたはそのｏ−またはｐ−異性体、上記のジイ
ソシアネートのイソシアヌレートおよび上記のジイソシ
アネートのアルファネートである。かゝるポリイソシア
ネートの混合物も使用することができる。
【００２７】イオン性ポリエステルポリオール、ポリエ
ーテルポリオールおよびポリカーボネートポリオールか
らのポリウレタンの製造は、ウレタン化学に公知の従来
の方法によって行われる。ここで、第３アミン、例えば
トリエチルアミン、ジメチルベンジルアミン、ジアザビ
シクロオクタンおよびジアルキル錫（ＩＶ）化合物、例
えばジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジクロライド
およびジメチル錫ジラウレートを触媒として使用するこ
とができる。この反応は、溶剤の不存在下に溶融状態に
てあるいは溶剤の存在下のいずれかで行うことができ
る。蒸留により引き続いて除去することができる好適な
溶剤は、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン、アセトン、テトラヒドロフラン、トルエンおよびキ
シレンである。これらの溶剤は、ポリウレタン分散物の
製造の後に完全にあるいは部分的に留去することができ
る。水−希釈性高沸点溶剤、例えばＮ−メチルピロリド
ンまたはジメチルホルムアミドを使用することも可能で
あり、次いでこれらは分散物中に残存する。
【００２８】モノマー中の基が最初から中和された形態
でない限り次いで、このようにして得られた潜在的イオ
ン性ポリウレタンは中和される。中和は、アルカリ金属
水酸化物の水溶液を用いてあるいはアミン、例えばトリ
メチルアミン、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、
ジエチルアニリン、トリフェニルアミン、ジメチルエタ
ノールアミンアミノメチルプロパノール、ジメチルイソ
プロパノールアミンを用いて、あるいはアンモニアを用
いて行われる。加えて、中和はアミンとアンモニアとの
混合物を用いても行うことができる。
【００２９】イオン性ポリエステルポリオール、ポリエ
ーテルポリオールまたはポリカーボネートポリオールと
ポリイソシアネートとの比率は、一方において、ＯＨ基
の当量数とＮＣＯ基のそれとの比率が１を越えるように
選択される。この場合、末端ヒドロキシル基を含有する
本発明によるポリウレタンが得られる。この種のポリウ
レタンは、引き続いて上記の種のポリイソシアネートで
さらに、必要により鎖長延長を伴って反応させることが
できる。この反応は、溶融状態でまたは溶液中でそして
分散後に水性中での両者で行うことができる。しかしな
がら、ＯＨ基の当量数とＮＣＯ基のそれとの比率は、１
未満の値であることも考慮することができる。
【００３０】この場合、自由末端イソシアネート基を有
する本発明によるポリウレタンが得られる。次いで、こ
の種のポリウレタンを、鎖末端化剤として作用をするア
ルコールまたはアミンと反応させるか、あるいは分子量
をポリオールまたはポリアミン、好ましくはジオールま
たはジアミンとの反応によって増加（鎖延長）させる。
【００３１】好適な鎖末端化剤は、例えば第１アミン、
例えばプロピルアミン、ブチルアミン、ペンチルアミ
ン、２−アミノ−２−メチルプロパノール、エタノール
アミンおよびプロパノールアミン、第２アミン、例えば
ジエタノールアミン、ジブチルアミンおよびジイソプロ
パノールアミン、第１アルコール、例えばメタノール、
エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノー
ル、ドデカノール、ステアリルアルコール、第２アルコ
ール、例えばイソプロパノールおよびイソブタノールお
よび対応するチオアルコールである。
【００３２】鎖長延長に好適なジオールまたはジアミン
は、通例のグリコール類、例えばエチレングリコール、
プロピレングリコール、ブタン−１，３−ジオールおよ
びブタン−１，４−ジオール、ヘキサンジオール、ネオ
ペンチルグリコール、シクロヘキサンジオール、２，２
−ビス（４−ヒドロキシシクロヘキシル）プロパン、ジ
エチレングリコールまたはジプロピレングリコール、ジ
アミン類、例えばエチレンジアミン、メチルペンタンジ
アミン、ヒドラジン、ピペリジン、イソホロンジアミ
ン、トルエンジアミンまたはジアミノジフェニルメタン
である。鎖長延長はまた、本発明によるポリウレタンに
おけるいくつかの遊離イソシアネート基を水で加水分解
することによっても行うことができる。次いで、アミノ
基をなおも存在するイソシアネート基と反応させて、鎖
長延長を行う。
【００３３】これらの合成の後、溶融状態または有機溶
剤中のいずれかで、本発明によるポリウレタンを水の添
加によって水性分散物に転化する。留去することができ
なおかつ１００℃以下の沸点を有する共沸混合物を形成
するかまたはそれ自身１００℃以下の沸点を有する溶剤
中、例えばアセトンまたはキシレン中でポリウレタン樹
脂の製造が行われた場合には、かゝる溶剤は、最終的に
分散物から留去される。水性ポリウレタン分散物が全て
の場合に得られる。これらのポリウレタン分散物の酸価
は、０ないし８０の範囲、特に好ましくは０ないし４０
単位の範囲である。
【００３４】これらのポリウレタン分散物の製造におい
て、ポリエステル、ポリカーボネートおよび／またはポ
リエーテルブロック中のイオン性基に加えて、イオン性
モノマーをポリウレタンブロックに導入することも可能
である。これは、スルホ、カルボキシルまたはホスホノ
基を含有するジオールまたはジアミンと一緒にイオン性
高分子ジオールを使用し、次いでこれをジイソシアネー
トと一緒に反応させることによって行うことができる。
更に別の方法は、イソシアネート−末端ポリウレタンプ
レポリマーを有機相（溶剤変法）中であるいは水性相中
でイオン性ポリアミンまたはポリオールを用いて鎖長延
長することを含む。上記の通りに、原則として合成の可
能性は、これらの付加的イオン性モノマーのポリウレタ
ンブロック中への導入によって損なわれない。
【００３５】これらの化学的組成故に、本発明によるポ
リウレタン分散物は、種々多様な用途、例えば塗料系の
製造、特に木材塗料に、水−希釈性接着剤のバインダー
としてあるいは印刷インキ用の樹脂として好適である。
本発明によるポリウレタン分散物は、マルチコート系に
おけるフィラーとしても好適である。
【００３６】これらは、プラスチックス、例えばアクリ
ルおよび／またはメタクリルポリマー、ポリウレタン樹
脂、ポリ尿素樹脂、ポリエステル樹脂およびエポキシ樹
脂、ポリビニル酢酸、−塩化ビニル、−ビニルエーテ
ル、−クロロプレンおよび−アクリロニトリルに基づく
熱可塑性樹脂およびエチレン／ブタジエン／スチレンコ
ポリマーの別の水性分散物および溶液と一緒にすること
ができ、そして一般にはこれらの別の水性分散物および
溶液と混和性である。また、これらは、濃縮作用を有し
ておりそしてカルボキシル基を含有するポリアクリレー
トまたはポリウレタンに基づく物質、ヒドロキシエチル
セルロース、ポリビニルアルコールおよび無機チキソト
ロープ剤、例えばベントナイト、珪酸ナトリウム／マグ
ネシウムおよび珪酸ナトリウム／マグネシウム／弗素／
リチウムと一緒にすることができる。
【００３７】本発明によるポリウレタン分散物は、最も
多種多様の物質に、例えばセラミック、木材、ガラスコ
ンクリートおよび好ましくはプラスチックス、例えばポ
リカーボネート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリ
エステル、ポリ（メタ）アクリレート、アクリロニトリ
ル／ブタジエン／スチレンポリマー等、および好ましく
は金属、例えば鉄、銅、アルミニウム、スチール鋼、真
鍮、ブロンズ、亜鉛、チタン、マグネシウム等に適用す
ることができる。これらは、接着促進プライマーまたは
中間層なしに種々の物質に接着することができる。
【００３８】本発明によるポリウレタン分散物は、例え
ば腐蝕防止塗料および／または最も多種多様分野の用途
のための中間塗料の製造に、特に自動車およびプラスチ
ック塗料の分野の塗料系における金属および平面ベース
塗料の製造およびプラスチック塗料の分野のプライマー
塗料の製造に好適である。
【００３９】フィラーとして使用する場合、本発明によ
るポリウレタン分散物は、改良された石片耐性および良
好な密着性によって区別される。加えて、これらは、良
好な破断点伸び率、良好な中間塗料の密着性および優れ
た衝撃強度を有している。大気湿度に対する耐性および
耐溶剤性も非常に良好である。
【００４０】本発明によるポリウレタン分散物に基づく
塗料の短いフラッシュオフ時間のゆえに、顔料ベース塗
料は、焼成段階なしに透明塗料をオーバーコートするこ
とができ（ウエット−オン−ウエット）、次いで該塗料
を一緒に焼成するかあるいは強制乾燥することができ
る。本発明によるポリウレタン分散物を用いて作成され
たベースコートは、焼成または乾燥温度にほぼ無関係に
同一品質の塗料フィルムを提供し、もってこれらは車両
体の修正塗料としておよび車両体の一連の塗料焼成エナ
メルとして両方に使用することができる。両方の場合に
おいて、オリジナルの塗料への良好な密着性および凝集
水に対する耐性が得られる。凝縮水試験後の塗料塗膜の
輝きは更に、著しく損なわれない。
【００４１】塗料工業に通例の架橋剤、例えば水溶性ま
たは水−乳化性メラミンまたはベンゾグアナミン樹脂、
水溶性ポリイソシアネートまたは末端イソシアネート基
を有する水−乳化性プレポリマー、水溶性または水−乳
化性ポリアジリジンまたはブロックされたポリイソシア
ネートを、本発明によるポリウレタン分散物を使用する
水−希釈性塗料の配合の際に添加することができる。水
性塗料系は、塗料工業に公知の全ての無機または有機顔
料および染料ないし湿潤剤、発泡防止剤、流動度調整
剤、安定剤、触媒、フィラー、可塑剤および溶剤を含有
することができる。
【００４２】本発明によるポリウレタン分散物はまた、
直接あらゆる基質に、例えば接着剤スティック、木材接
着剤または家庭用接着剤の形態で使用することができ
る。特性の接着性を達成するために、本発明によるポリ
ウレタン分散物を、そのプラスチックスの他の分散物ま
たは溶液（上記を参照のこと）と混合することができ
る。架橋剤、例えば完全にあるいは部分的にブロックす
ることもできる水−乳化性ポリイソシアネートまたは水
溶性または水乳化性メラミンまたはベンゾグアナミン樹
脂を更に添加して熱歪耐性および剥離強度を改良するこ
とができる。
【００４３】本発明によるポリウレタン分散物に基づい
た接着剤は、接着剤工業に通例の添加剤、例えば可塑
剤、溶剤、フィルム−結合助剤、フィラーおよび合成な
いし天然由来樹脂を含有することができる。これらは、
特に車両体における基質を有する接着盆度の製造、例え
ば内装仕上げの結合および靴製造業、例えば靴の踵と靴
のシャフトとの結合に特に好適である。本発明によるポ
リウレタン分散物に基づいた接着剤は、水性分散物およ
び溶液接着剤に使用されている接着技術の通例の方法に
より製造および加工することができる。
【００４４】
【実施例】
実施例 スルホネート基を有するポリエステルの製造：５４３．
２ｇのジメチル５−スルホイソフタレートのナトリウム
塩を、ヘキサン−１，６−ジオールおよびアジピン酸か
ら製造した４．５ｋｇのポリエステル（ＯＨ価：１３
０）に添加し、そしてこの混合物を、１０ｇのチタン酸
ブチルと一緒に２２０℃に加熱し、その際に生成したメ
タノールを留去する。スルホネート基を含有し、そして
７７ｍｇ ＫＯＨ／ｇのＯＨ価を有するヒドロキシル末
端ポリエステルが生成する。
【００４５】スルホネート基を有するポリエステルの製
造：２７２６ｇのヘキサン−１，６−ジオール、２５２
９ｇのアジピン酸および５５９．１ｇのジメチル５−ス
ルホイソフタレートのナトリウム塩をまず取り、そして
温度をゆっくりと２２０℃に上昇させる。生成した水／
メタノール混合物を留去する。スルホネート基を含有
し、そして７７ｍｇ ＫＯＨ／ｇのＯＨ価を有するヒド
ロキシル末端ポリエステルが生成する。
【００４６】異なる量のジオール、カルボン酸およびス
ルホン酸を使用することによって、異なるＯＨ価および
水溶性基の含有量を示すポリエステルを同様な方法で製
造することができる。以下の例は、スルホネート基を有
しているかゝるポリエステルに基づくポリウレタン分散
物の製造を説明するものである。
【００４７】スルホネート基を有するポリウレタン分散
物の製造：５４．６ｇのトルイレンジイソシアネートを
２８４．３ｇのスルホイソフタレート−含有ポリ（ヘキ
サンジオールアジペート）（ＯＨ価：５４）および１
６．５ｇのエチレングリコールに１３０℃で計量添加
し、そして反応を０のＮＣＯ価まで行う。しかる後、３
９．２ｇのテトラメチルキシテレンジイソシアネートを
同一の温度で計量添加し、そして１．５３％のＮＣＯ含
有量となるまで反応を行う。５２１ｇの熱脱イオン水を
使用して分散を行い、そしてその直後に８３．４ｇの脱
イオン水に溶解された８．３ｇのメチルペンタン−１，
５−ジアミンの溶液を計量添加する。１時間８０℃で攪
拌を行い、その後、直ちに容易されたポリウレタン分散
物が得られる。
【００４８】これらの出発原料を変化させることによっ
て、ＯＨ−末端ポリウレタンもまた、同様な方法で製造
することができ、そして更にこの形態で直接使用するこ
とができる。
【００４９】スルホネート基を有するポリウレタン分散
物の製造：９９．１ｇのテトラメチルキシリレンジイソ
シアネートを２８４．３ｇのスルホイソフタレート−含
有ポリ（ヘキサンジオールアジペート）（ＯＨ価：６１
ｍｇ ＫＯＨ／ｇ）および１１．２ｇのエチレングリコ
ールに１３０℃で計量添加し、そして反応を１．５３％
のＮＣＯ価となるまで行う。１５．１ｇのジエタノール
アミンを直ちに添加しそして０％のＮＣＯ価となるまで
反応を行う。６００ｇの熱脱イオン水で分散させた後、
直ちに容易されたポリウレタン分散物が得られる。
【００５０】カルボキシル基を含有するポリエステルの
製造：２２４２ｇのアジピン酸および２５２７ｇのヘキ
サン−１，６−ジオールを、得られた水を留去しながら
ゆっくりと２２０℃に加熱し、そして０ｍｇ ＫＯＨ／
ｇの酸価に到達するまで反応を行う。冷却した後、５３
６．６ｇのアジピン酸および３３４．７ｇのジメチロー
ルプロピオン酸を添加し、この混合物を再び２２０℃に
加熱し、そして２８ｍｇ ＫＯＨ／ｇの酸価および１３
０ｍｇ ＫＯＨ／ｇのＯＨ価に到達するまで蒸留を行
う。
【００５１】カルボキシル基を含有するポリエステル分
散物の製造：３２０ｇのジメチロールプロピオン酸−含
有ポリ（ヘキサンジオールアジペート）（酸価：２８，
ＯＨ価：１３０）および２．８ｇのエチレングリコール
を、４４０ｇのアセトンに溶解し、そして５０℃で１２
１．４ｇのテトラメチロールキシリレンジイソシアネー
トと、０．７７％のＮＣＯ価に到達するまで反応させ
る。１２．９ｇのトリエチルアミンを用いて中和しそし
て５８６ｇの脱イオン水に分散させた後、９．４ｇのメ
チルペンタンジアミンおよび９４ｇの脱イオン水の混合
物を直ちに添加する。アセトンを留去し、そして損失し
た水を置き換える。

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 イオン性ポリエステルポリオール、ポリ
    カーボネートポリオールまたはポリエーテルポリオール
    あるいはこれらの混合物をポリイソシアネートまたはポ
    リイソシアネートの混合物と反応させることによって得
    られるポリウレタン分散物。
  2. 【請求項２】 イオン性ポリエステルポリオール、ポリ
    カーボネートポリオールまたはポリエーテルポリオール
    のＯＨ基の当量数とポリイソシアネートのＮＣＯ基のそ
    れとの比率が１より大きい請求項１のポリウレタン分散
    物。
  3. 【請求項３】 イオン性ポリエステルポリオール、ポリ
    カーボネートポリオールまたはポリエーテルポリオール
    とポリイソシアネートとを反応させ、この際にポリオー
    ルのＯＨ基の当量数とポリイソシアネートのＮＣＯ基の
    それとの比率が１より小さく、そして引き続いてアルコ
    ールまたはアミンと反応させることによって得られるポ
    リウレタン分散物。
  4. 【請求項４】 イオン性ポリエステルポリオール、ポリ
    カーボネートポリオールまたはポリエーテルポリオール
    とポリイソシアネートとを反応させ、この際にポリオー
    ルのＯＨ基の当量数とポリイソシアネートのＮＣＯ基の
    それとの比率が１より小さく、そして引き続いてポリオ
    ールまたはポリアミンとの反応によりあるいは部分加水
    分解によって鎖長延長することによって得られるポリウ
    レタン分散物。
  5. 【請求項５】 イオン性ポリエステルポリオール、ポリ
    カーボネートポリオールまたはポリエーテルポリオール
    とポリイソシアネートとを反応させ、この際にポリオー
    ルのＯＨ基の当量数とポリイソシアネートのＮＣＯ基の
    それとの比率が１より大きく、そして引き続いて更にポ
    リイソシアネートと反応させることによって得られるポ
    リウレタン分散物。
  6. 【請求項６】 請求項１ないし５のいずれか一つに記載
    のポリウレタン分散物を塗料、接着剤または印刷インク
    のバインダーとして使用する方法。
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